автореферат диссертации по химической технологии, 05.17.04, диссертация на тему:Термодинамико-топологический анализ трехкомпонентных систем с двумя тройными азеотропами

Введение.

1. Термодинамико-топологический анализ структур диаграмм парожидкостного равновесия и их преобразование при изменении давления.

1.1 Термодинамико-топологический анализ структур диаграмм парожидкостного равновесия - научная основа синтеза технологических схем разделения.

1.2 Физико-химические закономерности преобразования диаграмм парожидкостного равновесия и эволюции бинарных и тройньгх азеотропов при изменении давления.

1.3 Постановка задачи и программа исследования.

2. Термодинамико-топологический анализ диаграмм парожидкостного равновесия трехкомпонентных систем с двумя тройньпии азеотропами.

2.1 Выявление типа особой точки, соответствующей тройному внутреннему тангенциальному азеотропу.

2.2 Исследование закономерностей взаимного расположения единичных К-линий в точке тройного внутреннего тангенциального азеотропа.

2.3 Исследование поверхности температур кипения трехкомпонентных систем с тройным внутренним тангещщальным азеотропом.

2.4 Синтез структур диаграмм парожидкостного равновесия трехкомпонентных систем с туия тройными азеотропами.

3. Эволюция тройной биазеотропии при изменении давления и выявление трехкомпонентных систем с двумя тройными азеотропами.

3.1 Трехкомпонентные системы с моноазеотропными бинарными составляющими.

3.2 Трехкомпонентные системы с одной биазеотропной бинарной составляющей.

4. Расчетные исследования тройной азеотропии.

4.1 Методика расчетных исследований. Анализ и проверка данных о конкретных трехкомпонентных системах с несколькими тройными азеотропами.

4.2 Характеристика базовой системы перфторбензол - бензол.

4.3 Расчетное исследование тройной биазеотропии в системе перфторбензол - бензол - метилпропионат при различных давлениях.

4.4 Расчетное исследование тройной биазеотропии в системе перфторбензол - бензол - третичный амиловый спирт при различных давлениях.

Вьшоды.

Разработка новых химико-технологических процессов и усовершенствование действующих производств будут эффективными и надежными только в том случае, если они базируются на соответствующих областях фундаментальной науки, в частности на таких областях физической химии, как термодинамика гетерогенных равновесий, теория растворов, химическая кинетика и другие.

Теоретические основы химической технологии и фундаментальная наука являются частично пересекающимися множествами, имеющими прямые и обратные связи. В качестве яркого примера можно привести термодинамико-топологический анализ диаграмм парожидкостного равновесия, который в равной мере можно отнести и к теории гетерогенных равновесий, и к теоретическим основам химической технологии, так как он является научной основой синтеза технологических схем разделения.

Известно, что свьппе 70 % энергетических затрат в производствах основного органического и нефтехимического синтеза приходится на стадию выделе-ншя конечных продуктов требуемой степени чистоты. Такая высокая энергоемкость процессов разделения, и в первую очередь, процесса ректификации, обуславливает особо тщательный подход к синтезу их технологических схем. Основные ограничения, накладываемые фазовым равновесием на процесс ректификации, связаны с наличием азеотропов разного типа и порождаемых ими разделяющих многообразий (сепаратрис).

Разработанный на сегодня термодинамико-топологический анализ диаграмм парожидкостного равновесия ориентирован на моноазеотропию, когда на каждом элементе концентрационного симплекса находится не более одной азео-тропной точки. Однако, в сравнительно недавнее время были экспериментально исследованы девять бинарных систем с двумя бинарными азеотропами и одна -с тремя. Пять бинарных биазеотропных систем, образованных карбоновой кислотой и бутиловым эфиром одноименной кислоты, являются составляющими промышленной смеси, получающейся при этерификации бутанолом фракции кислот С5-С7. По мере накопления массива данных по азеотропии, особенно в широком диапазоне температур (давлений), количество биазеотропных смесей будет увеличиваться. Как правило, компоненты бинарных биазеотропных смесей сами являются сильными азеотропными агентами и при добавлении к ним третьего компонента возможно образование не только одного, но и двух тройных азеотропов. Правило азеотропии, лежащее в основе классификации диаграмм парожидкостного равновесия, не накладывает никаких ограничений на возможность образования двух тройньгх азеотропов в трехкомпонентной смеси. Таким образом, одним из направлений дальнейшего развития термодинамико-топологического анализа является расширение существующей классификации диаграмм парожидкостного равновесия трехкомпонентных систем, насчитывающей 26 типов, за счет включения трехкомпонентных систем с двумя тройными азеотропами.

Целью настоящей работы являлись синтез структур диаграмм парожидко-стного равновесия трехкомпонентных систем с двумя тройньми азеотропами при моноазеотропных бинарных составляющих, анализ эволюции тройной биа-зеотропии при изменении давления, выявление и расчетное исследование трех-компонентных систем с двумя тройными азеотропами.

Решение поставленных задач имеет и практическое, и научное значение, так как способствует более детальному знанию фазовых портретов разделяемых смесей и вносит определенный вклад в такую область физической химии, как учение об азеотропии.

Работа вьшолнялась в соответствии с проектом 1.2.5 ФЦНТП «Исследования и разработки по приоритетньм направлениям развития науки и техники гражданского назначения (Н 02 «Принципы и методы создания новых технологий химических веществ и материалов»), в рамках единого заказа-наряда Министерства образования РФ по теме 1Б-1-863 «Теоретические основы каталитических и массообменных процессов в технологии органических веществ» и при поддержке гранта РФФИ № 97-03-32382 А «Термодинамико-топологические закономерности фазовых диаграмм азеотропньгх смесей».

Диссертация состоит из введения, четьфех глав, выводов, списка литературы и приложения.

ВЫВОДЫ

1. Осуществлено дальнейшее развитие термодинамико-топологического анализа диаграмм парожидкостного равновесия, заключающееся в распространении ТТ А на тройные биазеотропные системы.

2. Синтезированы 64 диаграммы дистилляционных линий и 144 диаграммы единичных .Л-линий трехкомпонентных систем с моноазеотропными бинарными составляющими, содержащих два тройных азеотропа.

3. Выявлено значительное число диаграмм подобных систем с нетривиальным ходом дистилляционных и единичньк .Л-линий, не характерным для тройных систем с одним тройным азеотропом.

4. Показано, что нетривиальный ход указанных линий характерен для систем, в которых возникновение или исчезновение тройной биазеотропии проходит через стадию образования тройного внутреннего тангенциального азео-тропа.

5. Установлены основные типы эволюции двух тройных азеотропов при изменении давления.

6. На основании закономерностей эволюции тройной биазеотропии предсказано наличие двух тройных азеотропов в системах перфторбензол - бензол - метилпропионат и перфторбензол - бензол - третичный амиловый спирт, подтвержденное расчетным исследованием в широком диапазоне давлений.

7. Сформулированы достаточные условия образования тройного внутреннего тангенциального азеотропа.

8. В связи со значительной информативностью диаграмм зависимостей Р = { (Т) для компонентов и азеотропов рекомендовано включать их в базовую информацию при предпроектной разработке технологических схем разделения промьппленных смесей.

1. Курнаков НС. Введение в физико-химический анализ. Л.: ОНТИХИМТЕОРЕТ. - 1936.

2. Жаров В.Т., Серафимов Л.А. Физико-химические основы дистилляции и ректификации. Л.: Химия, 1975. 240 с.

3. Серафимов Л.А. Термодинамико-топологический анализ и проблемы разделения многокомпонентных полиазеотропных смесей // ТОХТ. 1987. -Т.21,№ 1.-С.74-85.

4. Гуриков Ю.В. Некоторые вопросы структуры диаграмм фазового равновесия жидкость-пар тройных гомогенных систем // ЖФХ. 1958. - Т.32, № 9.-С.1980.

5. Серафимов Л.А. Теоретические принципы построения технологических схем ректификации неидеальных многокомпонентных смесей. Дисс. . докт. техн. наук. М: МИТХТ, 1968.

6. Тимофеев B.C., Серафимов Л.А. Принципы технологии основного органического и нефтехимического синтеза.- М.: Химия, 1992. 432 с.

7. Жаров В.Т. // ЖФХ. 1967. -Т.41,№ 11. - С.2865.

8. Серафимов Л.А. Правило азеотропии и классификация многокомпонентных смесей. Ш. Распределение особьк точек на диаграммах фазового равновесия жидкость-пар в четырехкомпонентных смесях. // ЖФХ. 1968. -Т.42,№ 1. -С.252-256.

9. Серафимов Л.А. Правило азеотропии и классификация многокомпонентных смесей. XII. Различные формы обобщенного правила азеотропии. // ЖФХ. 1971. - Т.45, № 12. - С.3022-3026.

10. Серафимов Л.А. Правило азеотропии и классификация многокомпонентных смесей. VII. Диаграммы трехкомпонентных смесей. // ЖФХ. 1970. -Т.44,№ 4. - С. 1021-1027.

11. Серафимов Л.А. Общие закономерности хода К-линий в трехкомпонентных системах жидкость-пар // Сб. трудов "Физико-химические основы ректификации". М.: МИТХТ, 1970, с. 20-30.

12. Серафимов Л.А., Тимофеев B.C., Писаренко Ю.А., Солохин A.B. Технология основного органического синтеза. Совмещенные процессы. М.: Химия, 1993. - 411 с.

13. Серафимов Л.А., Бабич СВ. Новые формы правил азеотропии // ТОХТ-1996.-Т.ЗО, № 2 . С . 140-150.

14. Серафимов Л.А., Благов CA. Правила алгебраической суммы индексов особых точек для комплексов различной размерности // ТОХТ. 2001. -Т.35,№ 1.-С.42-48.

15. Петлюк Ф.Б., Серафимов Л.А. Многокомпонентная ректификация. Теория и расчет. М.: Химия, 1983. - 303 с.

16. Коган В.Б. Азеотропная и экстрактивная ректификация. Л.; Химия, 1971.-432с. ,

17. ФролковаА.К. Дисс.докт. техн. наук. М.: МИТХТ, 2000.

18. Тимофеев B.C. Физико-химические основы технологии разделения гетероазеотропных многокомпонентных смесей. Дисс. . докт. техн. наук. -М.; МИТХТ, 1974.

19. Балашов М.И. Физико-химические основы и технологические принципы организации реакционно-ректификационных процессов. Дисс. . . . докт. техн. наук. М.: МИТХТ, 1980.

20. Писаренко Ю.А. Разработка теоретических основ анализа стационарных режимов реакционно-массообменных процессов. Дисс. . докт. техн. наук. -М.: МИТХТ, 1997.

21. Солохин А. В. Системный анализ рециркуляционных и совмещенньж реакционно-ректификационных процессов. Дисс. . докт. техн. наук. М.: МИТХТ, 1996.

22. Мозжухин A.C., Митропольская В.А., Батищева Н.Е. Термодинамико-топологический анализ динамических систем экстрактивной ректификации. М.: МИТХТ, 1989, Деп. в ОНИИТЭХИМ (г. Черкассы), № 648-хп-89.

23. Мозжухин A.C., Готлиб В. А., Митропольская В. А. Анализ динамических систем дистилляции и ректификации // ТОХТ. 1987. - Т.21, № 3. - С.291.

24. Мозжухин A.C., Готлиб В.А, Митропольская В. А. Анализ эволюции фазовых портретов динамических систем ректификации // ТОХТ. 1993. -Т.23,№5.-С.489. ,

25. Gaw W.J., Swinton FJL, Оссштепсе of а Double Azeotrope in the Binary System Hexafluorobenzene + Benzene // Nature. 1966. - V.212. - P.283-284

26. Gaw W.J., Swinton F.L. Thermodynamic Properties of Binary Systems containing Hexafluorobenzene. Part. 4. Excess Gibbs Free Energies of the Three System Hexafluorobenzene + Benzene, Toluene, and p-Xylene // Trans.

27. Faraday Soc. 1968. - V.64,№ 8. - P.2023-2034

28. Srivastava R, Smith B.D. Total-Pressure Vapor-Liquid Equilibrium Data for Binary System of Diethylamine with Acetone, Acetonitrile and Methanol // J. Chem. Eng. Data. 1985. A V.30, № 3. - P.308

29. Коган И.В., Морачевский А.Г. Равновесие жидкость пар в системе пер-фторбензол - бензол (образование двух азеотропов) // ЖПХ. - 1972. -Т.45,№8.-СЛ888-1890

30. Abid Chmikamala, George N. Houth, Z. Lowell Taylor Vapor Liquid Equilibria of Binary System Containing Selected Hydrocarbons with Perfluorobenzene // J. Chem. Eng. Data. - 1973. - V. 18, № 3. - P.322-325

31. Antonio Aucejo, Juan B. Montón, Rosa Munoz, Jaime Wisniak Double Azeotropy in the Benzene + Hexafluorobenzene System // J. Chem. Eng. Data. 1996.-V.41, № 1.-P.21-24

32. Ewing M.B., Mcglashan M.L., Tzias P. Phase equilibria, and critical temperatures and pressures, of fluid (benzene + hexafluorobenzene) // J. Chem. Thermodynamics. 1981 .-V. 13.-P.527-535

33. Шутова Г.В. Физико-химические закономерности биазеотропии в бинарных системах. Дне. . канд. хим. наук. М.; МИТХТ, 1992.

34. Кушнер Т.М., Шутова F.B., Раева В.М., Серафимов Л.А. Исследование биазеотропии в системе пропионовая кислота бутилпрохшонат // ЖФХ. -1992.-Т.66,№3.-С.832-836

35. Кушнер Т.М., Шутова Г.В., Раева В.М., Серафимов Л.А. Исследование биазеотропии в системе масляная кислота бутилбутират // Журн. Общей химии.- 1993. - Т.63,№ 1. - С.171-176

36. Нисельсон Л.А., Третьякова К.В., Тюрин В.И. Равновесие кристаллы -жидкость и жидкость-пар в системах NbCls-NbFs и TaCb-TaFs. // ЖНХ. -1973 .-Т. 18, № 11.-С 3063-3067

37. Нисельсон Л.А., Астахова F.B. О равновесии жидкость-пар в системе сера-фосфор, имеющей три экстремальные точки. // ДокладьтАкадемии наук СССР.- 1970. Т. 192, f 6. - С. 1311-1312

38. Комарова Л.Ф., Серафимов Л.А., Гарбер Ю.Н. Классификация диаграмм трехкомпонентных смесей, включающих биазеотрохшые составляющие // ЖФХ. 1 974.-Т.48,№ 6. - С. 1391-1393

39. Бабурина Л.В., Маклашина Н.С., Платонов В.М. а-струтстура трехкомпо-Нентных азеотропных диаграмм парожидкостного равновесия // ТОХТ. -1993. Т.27;№ 5. - С.542-547

40. Бабурина Л.В., Платонов В.М. Классификация бинарных систем парожидкостного равновесия в зависимости от их неидеальности // ЖФХ. 1989. -Т.63, №8. - С.2252-2256 '

41. Doherty M.F., Perkins J.D. On the dynamics of distillation process III The topological structure of ternary residue curve maps // Chem. Eng. Sci. - 1979. -V.34.-P. 1401-1414

42. Мозжухин A.С, Митропольская В.A., Тихонова Н.К. Анализ структуры диаграмм парожидкостного равновесия / Учебное пособие.- М.: МИТХТ, 1988.- 92 с.

43. Abraham Tamir, Jaime Wisniak Correlation and prediction of boiling temperatures and azeotropic conditions in multicomponent systems //Chem. Eng. Sci. 1978.-V.33.-P.657-672

44. Свентославский В.В. Азеотропия и полиазеотропия. М.;Химия, 1968.-242 с.

45. Серафимов Л.А. Правило азеотропии и классификация многокомпонентных смесей. VIII. Общие закономерности тангенциальной азеотропии // ЖФХ.-1971.-Т.45Д2 5.-С. 1140-1147

46. Серафимов Л.А. Правило азеотропии и классификация многокомпонентных смесей. IX. Тангенциальная азеотропия и общее соотношение между особыми точками разных типов // ЖФХ. 1971. - Т.45, Ja 6. - С. 1473-1476

47. Серафимов Л.А. Правило азеотропии и классификация многокомпонентных смесей. XI Тангенциальная азеотропия в трехкомпонентных смесях и цепи топологических структур // ЖФХ. 1971. - Т.45, № ю. - С.2448-2450

48. Серафимов Л.А. Тангенциальная азеотропия. I. Условия сопряжения азеотропных точек // Сб. трудов "Физико-химические основы ректификации". М.:-МИТХТ, 1970, с. 39-48.

49. Серафимов Л.А. Тангенциальная азеотропия. II. Бинарные смеси // Сб. трудов "Физико-химические основы ректификации". М.: МИТХТ, 1970, с. 48-55.

50. Серафимов Л.А. Тангенциальная азеотропия. Ш. Взаимная трансформация диаграмм фазового равновесия жидкость пар трехкомпонентных смесей // Сб. трудов "Физико-химические основы ректификации". М.: - МИТХТ, 1970, с.55-64.

51. Серафимов Л.А. Правило азеотропии и классификация многокомпонентных смесей, X. Двукратно тангенциальные азеотропы // ЖФХ. 1971. -Т.45,№7. - С. 1620-1625.

52. Жванецкий И.Б., Решётов СЛ., Слученков В.Ю., Орлова Е.В. Переходы в областях К-упорядоченности трехкомпонентных систем с тройным азео-тропом // ЖФХ. 1990. - Т. 64, № 8. - С. 2186-2190.

53. Жванецкий И.Б., Решетов СЛ., Слученков В.Ю., Орлова Е.В., Алуханова Б.М. Диаграммы областей К-упорядоченности трехкомпонентных систем //ТОХТ.- 1993.-Т. 27, №2.-С. 112-120.

54. Короткова В.Н. Автореф. дисс. канд. техн. наук. М.: МИТХТ, 1971.

55. Короткова В.Н., Павлов СЮ., Серафимов Л.А. и др. // Пром. синтетического каучука. ЦНИИТЭнефтехим. 1969. - № 6. - С. 6-9; 1970. - № 12. -С. 1-3.

56. Кошельков В.А. Автореф. дисс.канд. техн. наук. М.: МИТХТ, 1971.

57. Милосердов П.Н., Заяц В.И., Филиппов H.A. и др. Ректификация смесей жирных кислот, их эфиров и жирных спиртов. М.: ЦНИИТЭнефтехим. -1972. 97 с.

58. Кушнер Т.М. Автореф. дисс. . канд. техн. наук. М.: МИТХТ, 1967.

59. Кушнер Т.М., Тациевская Г.И., Серафимов Л.А. // :ЖФХ. 1968. - Т.42, № 9. - С. 2248-2250.

60. BanliTopft W.D. The phase rule. N.-Y.: Ithaca, 1987. 119 p.

61. Физико-химические основы и теоретические принципы синтеза технологических схем органических производств. / Отчет по научно-исследовательской работе. № гос. регистращш 0191005094, инв. №02940002764.-М.: 1997.

62. Демусенко Е.В., Мозжухин A.C. Правило Банкрофта и возможность его использования при разработке технологических схем ректификации //

63. ТОХТ.- 1997. Т. 31, № 5. - С. 491-494.

64. Раева В.М., Фролкова А.К., Серафимов Л.А. Изменение состава азеотро-пов при варьировании внешних условий // ТОХТ. 1996. - Т.ЗО, N 1. -С.27-33.

65. Bylewski Т. О przebiegy isobar u ukladzie alcohol izobutylowy-woda // RoczniM Chem. 1932. - T. 12. - C. 311.

66. Хазанова H.E. Системы с азеотропизмом при высоких давлениях. М.: Химия, 1978. 216 с.

67. Огородников С.К., Лестева Т.М., Коган В.Б. Азеотропные смеси. Справочник. Л.: Химия, 1971. - 848 с.

68. Gmehling J., Bolts R. Azeotropic Data for Binary and Ternary Systems at Moderate Pressures // J. Chem. Eng. Data.- 1996.- V. 41. P. 202-209.

69. Сторонкин A.B., Морачевский А.Г., Кудрявцева Л.С. О вхшянии температуры и давления на состав тройных азеотропов // ЖФХ.-1957.-Т XXXI., вьш.2.-С. 395-402.

70. Сусарев М.П., Кудрявцева Л.С, Матушкевич Э.А. О концентрационных областях расположения и температурного смещения тройных азеотропов. I. // ЖФХ.-1963.-Т. XXXVII., № 11- С. 2672-2677.

71. Сусарев М.П., Кудрявцева Л.С. О концентрационных областях расположения и температурного смещения тройных азеотропов. П. // ЖФХ,-1964.-Т. XXXVIII, № 1-С. 47-51.

72. Сусарев М.П., Тойкка A.M. О составах и температурных смещениях тройных азеотропов. XIII. Величины азеотропных параметров, допускаемые условиями устойчивости // ЖФХ.- 1974.-T.XLVIII, вып. 11.- С. 2680-2683.

73. Сусарев М.П., Тойкка A.M. Условия устойчивости и ограничения на азео-тропные параметры многокомпонентных смесей / В кн.: Вопросы термодинамики гетерогенных систем и теории поверхностных явлений. Л.:• Изд. ЛГУ, 1977.-С. 37-51.

74. Сусарев М.П., Тойкка A.M. О взаимном расположении изолиний величин термодинамических свойств // ЖФХ. 1977. - Т. 51, № 8. - С. 1953-1957.

75. Сусарев М.П., Тойкка A.M. Составы и температурные смещения тройных азеотропов XVIII. Расположение изолиний относительной летучести и коэффициентов активности в окрестности азеотропа // ЖФХ. 1978. - Т. 52,- №2.-С. 317-320.

76. Никитский A.B. Закономерности эволюции тройных азеотропов при изменении внешних параметров как основа разделения тройных смесей. Дисс.канд. техн. наук. М.: МИТХТ, 1999.

77. Кушнер Т.М., Никитский A.B., Серафимов Л.А. Точки Банкрофта различного рода в тройных системах // ТОХТ.-1998.-Т.32, № 1.- С. 33-41.

78. Кушнер Т.М., Челюскина Т.В., Серафимов Л.А. Термодинамико-топологический анализ диаграмм равновесия пар жидкость в тройных системах с двумя тройными азеотропами // ЖФХ. - 1999. - Т.73, № з С.426-434

79. Schreinemakers F.A.H.Z. Z. Phys. Chem., 1901, Bd. 36. S. 257, 413, 710; Bd 37. S. 129; Bd. 38. S. 227; Bd. 40. S. 962.

80. Готлиб B.A., Блях Г.И., Воробьева И.П. и др. Таблицы расчетных параметров точек Банкрофта. Горький: ЦНИЛХИ, 1986. 174 с.

81. Никитский A.B., Кушнер Т.М. Физико-химические и термодинамические закономерности эвошюции тройных азеотропов при изменении внешних параметров.//ЖФХ.-2001.-Т 75, № 8. С. 187-193.

82. Серафимов Л.А., Фролкова А.К. Общие закономерности и классификация бинарных жидких растворов в терминах избыточных термодинамических функций. Методические указания. М.: АО "Росвузнаука", 1992. - 40 с.

83. Калерин Е.А. Системный анализ реакционно-ректификационных процессов (на примере получения 2-метоксипропена). Дисс. . канд. техн. наук. -М.: МИТХТ, 1987.

84. Андронов A.A., Леонтович Е.А., Гордон И.И., Майер А.Г. Теория бифуркаций динамических систем на плоскости. М.: Наука, 1967. 487 с.

85. Красносельский М.А., Перов Н.И., Поволоцкий А.И., Забрейко П.П. Векторные поля на плоскости. М.: Гос. изд-во физ.-мат. лит., 1963. 245 с.

86. Красносельский М.А., Забрейко П.П. Геометрические методы нелинейного анализа. М.: Наука, 1975. 159 с.

87. Термодинамика равновесия жидкость-пар / Под редакцией Морачевского А.Г.-Л.: Химия, 1989.- 344 с.

88. Коган В.Б., Фридман В.М., Кафаров В.В. Равновесие между жидкостью и паром. Справочное пособие. М.-Л.: Наука, 1966. - 642 с.

89. Людмирская Г.С., Барсукова Т.Ф., Богомольный A.M. Равновесие жидкость-пар. Справочник. Л.: Химия. - 1987. - 336 с.

90. Сусарев М.П., Кудрявцева Л.С, Эйзен О.Г. Тройвые азеотропные системы. -Таллин: Валгус, 1973. 143 с.

91. Wade J.C., Taylor Z.L. Уарог-Liquid Equilibrium in Perfluorobenzen-Benzene-Methylcyclohexane System. // J. Chem. Eng. Data. 1973. V. 18, №4. - p.424.427.

92. Пиментел Дж., Мак-Клеллан Водородная связь. М.: Мир., 1964. 462 с.

93. Алексеева М. В., Смирнова Н.А. Данные о равновесии жидкость пар для ряда систем спирт - перфторбензол. // Известия высш. учебн. завед. Химия и химическая технология. - 1975. - Т. 18, № 10. - С. 1662

94. Баженова Е.Е., Гузаева Т.В., Костикова Л.В. // Тезисы докл. V Всесоюзн. конференция по теории и практике ректификации. Северодонецк. 1984. -С.45

95. Зарецкий М.И. Комплексоббразование бензола и галогенбензолов с органическими растворителями //Российский химический журнал. 1998. -Т.42,№6.-С.9-16

96. Сторонкин А.В., Морачевский А.Г., Кудрявцева Л.С. // ЖФХ. 1958. -Т.ЗГ,№2.-С.395

97. Nagatal.//Can. J. Chem. Eng.- 1964.-V.42.-P.82

98. Kuan Shin Yuan, Benjamin C.-Y. Lu Vapor-Liquid Equilibria Parti. System Carbon Tetrachloride Cyclohexane - Propanol-2 at Atmospheric Pressme // J.

99. Chem. Eng. Data. 1963. - V.8, № 4. - P. 549-552

100. Лутугина H. В., Колбина B.H., Подберезкина Л.М. // Вестник ЛГУ. 1967. -Вып. 1,№4.-С.68

101. Сторонкин А.В., Морачевский А.Г.//ЖФХ. 1957. -Т.3 1, № 1. - С.42

102. Nagata Г., Ohta Т. Isobaric Vapor-Liquid Equilibria for Three Binary and Two Ternary Systems. //J. Chem. Eng. Data. 1971. - V.16, № 2. - P.164-166

103. Ambrose D., Ewing M.B., Ghiassee N.B., Sanchez Ochoa J.C. The ebuUiometric method of vapour-pressure measurement: vapoin- pressures of148benzene, hexafluorobenzene, and naphthalene // J. Chem. Thermodynamics. -1990.-V.22.-P. 589-605

104. Челюскина T.B., Кушнер Т.М. Диаграмма парожидкостного равновесия в системе бензол перфторбензол - метилпропионат с двумя тройными азеотропами // ЖФХ. - 2001. - Т.75, № 7. - С. 1324-1330

105. База данных программного комплекса CHEMCAD П. Chemstations, 1986