автореферат диссертации по химической технологии, 05.17.04, диссертация на тему:Синтез эпоксидов 5-винил-2-норборнена

Введение.

1. Применение и получение алициклических эпоксисоединений (литературный обзор)

1.1. Применение эпоксидов 5-винил-2-норборнена, 4-винил-1-цикло-гексена и других циклических несопряженных диеновых углеводородов.

1.2. Методы синтеза алициклических эпоксидов.

1.2.1. Эпоксидирование непредельных циклических углеводородов по реакции Прилежаева.

1.2.2. Гидропероксидное эпоксидирование непредельных углеводородов, катализируемое соединениями переходных металлов.

1.2.2.1. Катализаторы эпоксидирования.

1.2.2.2. Органические гидропероксиды, используемые в процессах эпоксидирования олефинов.

1.2.2.3. Влияние структуры непредельного углеводорода.

1.2.2.4. Влияние природы растворителя

1.2.2.5. Кинетика и механизм реакции гидропероксидного эпоксидирования.

1.2.3. Эпоксидирование непредельных циклических углеводородов молекулярным кислородом, пероксидом водорода и другими окисляющими агентами.

Окислительные процессы получили большое развитие в органическом и нефтехимическом синтезе, часто заменяя другие, менее экономичные способы производства многих продуктов. Среди них наиболее эффективным является процесс эпоксидирования ненасыщенных соединений органическими гидропероксидами в присутствии металлокомплексных катализаторов.

В течение многих лет на кафедре химической технологии органических веществ Ярославского государственного технического университета и в ОАО Научно-исследовательском институте «Ярсинтез» проводятся широкие исследования реакции гидропероксидного эпоксидирования оле-финов с целью разработки на ее основе промышленных процессов получения мономеров для синтетического каучука (изопрена, стирола, изобути-лена) и разнообразных кислородсодержащих соединений (эпоксидов, спиртов, простых эфиров, кетонов).

Эпоксиды относятся к числу важнейших продуктов промышленного органического синтеза и находят применение в производстве полимерных материалов, смол, пластификаторов, клеевых и лаковых композиций, присадок к смазочным маслам, ингибиторов коррозии, поверхностно активных веществ, лекарственных препаратов, душистых веществ и других технически ценных продуктов. В последние годы большое внимание уделяется исследованиям по получению и применению алициклических эпоксисое-динений. Среди них особую значимость имеют эпоксиды, в структуру которых включаются норборнановый или норборненовый фрагменты.

С разработкой в НИИ «Ярсинтез» технологии получения этилиден-норборнена - наилучшего третьего мономера для производства этилен-пропилен-диенового каучука, и освоением процесса в опытном масштабе винилнорборнен стал весьма доступным продуктом. Получение эпоксидов на основе этого непредельного циклического углеводорода является актуальной задачей. Систематические исследования реакции гидропероксидно-го эпоксидирования винилнорборнена не проводились.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с научно-технической программой «Создание научных основ и разработка высокоэффективных технологий синтеза сложных функционально-замещенных органических соединений многоцелевого назначения» (тема 301, государственная регистрация в ВНТИЦ №01960011777), единым заказ-нарядом Министерства образования РФ по теме «Химия функциональных S, N, О-содержащих органических соединений и направленный синтез новых физиологически активных веществ широкого спектра действия» (19982000 гг.) и Межвузовской научно-технической программой «Общая и техническая химия», направление 02 «Принципы и методы создания новых химико-технологических систем», подраздел 02.01 «Научные основы эффективной переработки нефтехимического и газового сырья с получением органических продуктов».

Цель работы

Разработка научных основ химии и некоторых вопросов технологии синтеза эпоксидов 5-винил-2-норборнена.

Научная новизна

Разработаны новые каталитические системы для димеризации и со-димеризации сопряженных диеновых углеводородов с целью получения непредельных циклических углеводородов - сырья для производства али-циклических эпоксидов.

Предложены пути селективного получения алициклических эпокси-соединений С^-Сд заданной структуры, исходя из циклопентадиена и 1,3-бутадиена, на основе сочетания реакций Дильса-Альдера и гидропе-роксидного эпоксидирования диеновых углеводородов.

Детально изучены основные закономерности реакции гидроперок-сидного эпоксидирования 5-винил-2-норборнена в присутствии соединений переходных металлов, выбраны оптимальные условия проведения процесса и предложена принципиальная технологическая схема.

Проведено систематическое исследование стереохимии, кинетики и механизма реакции эпоксидирования 5-винил-2-норборнена.

Методом конкурентных реакций изучена активность двойных связей и относительная реакционная способность 5-винил-2-норборнена, 5-этили-ден-2-норборнена, 4-винилциклогексена, тетрагидроиндена и дициклопен-тадиена в реакции эпоксидирования трет-бутилгидропероксидом.

По реакции Дильса-Альдера получены ранее малодоступные 5-эпоксиэтил-2-норборнен и 4-эпоксиэтилциклогексен взаимодействием

1.2-эпокси-З-бутена с циклопентадиеном и 1,3-бутадиеном.

Практическая ценность работы

Разработаны методы и научные основы направленного синтеза

2.3-эпокси-5-винилнорборнана и 5-эпоксиэтил-2-норборнена. Эти продукты являются уникальными мономерами в производстве новых полимерных композиций, отличающихся высокой термостойкостью, повышенной механической прочностью, хорошими электроизоляционными свойствами, отличной адгезией к металлам, пластикам, дереву, а также перспективными полупродуктами в синтезе биологически активных веществ. Новые полимерные материалы находят применение в оптической электронике, электротехнике, медицинской технике и других отраслях промышленности.

Результаты исследований могут быть использованы при проектировании и создании пилотных и опытно-промышленных установок получения непредельных эпоксисоединений.

ВЫВОДЫ

1. Обобщены литературные данные по синтезу ненасыщенных эпоксидов на основе циклических несопряженных диеновых углеводородов эпоксидированием пероксикислотами, органическими гидропероксидами, диоксиранами и другими эпоксидирующими агентами. Рассмотрены кинетика и механизм гидропероксидного эпоксидирования, влияние структуры циклоолефинов на их реакционную способность. Показаны перспективные направления использования ненасыщенных эпоксидов со структурой нор-борнана и циклогексана в химии полимеров.

2. Разработаны пути направленного синтеза ненасыщенных алицик-лических эпоксидов Cg-Cg заданной структуры, исходя из продуктов пиролиза нефтяного сырья 1,3-циклопентадиена и 1,3-бутадиена, на основе сочетания реакций Дильса-Альдера и эпоксидирования диеновых углеводородов.

3. Изучены основные закономерности реакции эпоксидирования 5-винил-2-норборнена трет-бутилгидропероксидом в присутствии гомогенных молибденовых катализаторов. Найдены условия проведения процесса, обеспечивающие при конверсии ГПТБ 98 % выход моноэпоксида ВНБ 95-98 мол. % на прореагировавший углеводород и 96-98 мол. % на использованный кислород гидропероксида. Разработана принципиальная технологическая схема процесса эпоксидирования ВНБ.

4. Методами встречного синтеза, высокоэффективной ГЖХ, ИК- и 'Н-ЯМР-спектроскопии идентифицированы продукты гидропероксидного эпоксидирования 5 -винил-2-норборнена.

5. Исследована регио- и стереоселективность гидропероксидного эпоксидирования ВНБ в зависимости от условий проведения реакции. Установлено, что процесс протекает как конкурентное присоединение кислорода по обеим двойным связям углеводорода, но преимущественно по напряженной циклической двойной связи с образованием 2,3-эпокси-5-винилнорборнана. Эпоксидирование экзо- и эндо-изомеров ВНБ по нор-борненовой связи характеризуется экзо-стереоселективностью. При окислении ВНБ по винильной группе образуются четыре диастереомера 5-эпоксиэтил-2-норборнена в результате появления в структуре соединения второго асимметрического атома углерода в эпоксидном цикле. Реакционная способность зкзо-ВНБ выше таковой эндо-изомера в 1,2 раза и не зависит от структуры используемого гидропероксида.

6. Изучено влияние структуры органических гидропероксидов на их реакционную способность в эпоксидировании ВНБ. Найдено, что реакционная способность гидропероксидов уменьшается в ряду ГПК > ГПТА > ГПТБ и удовлетворительно коррелируется с их индукционными ст*-константами заместителей Тафта.

7. Проведена оценка ряда соединений переходных металлов в качестве катализаторов эпоксидирования ВНБ. Показано, что их каталитическая активность зависит от природы металла и уменьшается в ряду Мо > V > Ti симбатно удельному заряду соответствующих ионов металлов. Влияние природы исследованных лигандов в Мо-катализаторе на его каталитическую активность проявляется лишь на начальном этапе реакции, а на конечном этапе оно незначительно.

8. Изучена кинетика и механизм эпоксидирования 5-винил-2-норбор-нена трет-бутилгидропероксидом. Кинетические закономерности реакции описываются уравнением Михаэлиса-Ментен в рамках модели, предполагающей образование активного тройного комплекса ГПТБ-Мо-ВНБ и конкурентное ингибирование продуктами реакции. Рассчитаны кинетические и равновесные параметры реакции эпоксидирования ВНБ.

9. Исследована стереохимия и реакционная способность ВНБ, ЭНБ, ВЦГ, ТГИ и ДЦПД в реакции гидропероксидного эпоксидирования. Показано, что циклические несопряженные диеновые углеводороды эпоксиди

97 руются по обеим двойным связям, и региоселективность этой реакции определяется атакой гидропероксида на двойную связь углеводорода, потенциал ионизации которой меньше.

10. Изучена термическая конденсация 1,2-эпокси-З-бутена с цикло-пентадиеном и 1,3-бутадиеном. Получение 5-эпоксиэтил-2-норборнена и 4-эпоксиэтилциклогексена этим способом можно рассматривать как перспективный процесс для промышленного производства.

1.3. Заключение

Потребность в новых алициклических эпоксисоединениях обусловливает продолжение исследований по их синтезу. Достижения в эпоксидировании непредельных соединений подтверждают универсальность и эффективность гидропероксидного окисления для препаративного получения эпоксидов и их промышленного производства.

Из анализа литературных данных следует, что основные закономерности, кинетика, механизм и стереохимия реакции эпоксидирования ви-нилнорборнена и других диеновых циклических углеводородов органическими гидропероксидами изучены недостаточно. Сведения по относитель

1. Малиновский М.С. Окиси олефинов и их производные. М.: Госхимиз-дат, 1961. 553 с.

2. Прилежаева Е.Н. Реакция Прилежаева. Электрофильное окисление. М.: Наука, 1974. 332 с.

3. Толстиков Г.А. Реакции гидроперекисного окисления. М.: Наука, 1976. 200 с.

4. Sheldon R.A., Kochi J.K. Metal catalyzed oxidations of organic compounds. N.Y.: Academic Press, 1981.

5. Кучер P. В., Тимохин В. И, Шевчук И.П., Васютин Я.М. Жидкофазное окисление непредельных соединений в окиси олефинов. Киев: Наук, думка, 1986. 160 с.

6. Пакен А. М. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. Л.: Госхим-издат, 1962. 963 с.

7. Касьян Л.И., Сеферова М.Ф., Оковитый С.И. Алициклические эпоксидные соединения. Методы синтеза. Днепропетровск: Изд-во ДГУ, 1996. 191 с.

8. Rao A.S., Paknikar S.K., Kirtane J.G. Recent advances in the preparation and synthetic applications of oxiranes // Tetrahedron. 1983. V. 39. № 14. P 23232367.

9. Лазурин E.A., Вороненков B.B., Осокин Ю.Г. Механизм и стереохимия окисления бициклических углеводородов с мостиковой связью // Усп. хим. 1977. Т. 46. Вып. 10. С. 1739-1756.

10. Дрюк В.Г. Успехи в развитии методов эпоксидирования олефинов // Усп. хим. 1985. Т. 54. Вып. 10. С. 1674-1705.

11. Касьян Л.И. Стереохимические аспекты эпоксидирования замещенных норборненов и сопровождающие эту реакцию внутримолекулярные превращения // Усп. хим. 1998. Т. 67. Вып. 4. С. 299-316.

12. Касьян Jl.И. Напряженность и реакционная способность эпоксинорбор-нанов (3-оксатрицикло3.2.1.02'4.октанов) // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 5. С. 661-690.

13. Дрюк В.Г., Карцев В.Г. Механизм направляющего влияния функциональных групп и геометрии молекул реагентов на пероксидное эпокси-дирование алкенов // Усп. хим. 1999. Т. 68. Вып. 3. С. 206-225.

14. Cycloaliphatic epoxide systems. Information of Union Carbide Corporation, USA. 1989. 30 p.

15. Касьян Л.И., Оковитый С.И., Бомбушкарь М.Ф., Дрюк В.Г. Эпоксиди-рование стереоизомерных замещенных норборненов. Кинетические и теоретические исследования // ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 2. С. 218-225.

16. Crivello J.V., Narayan R. Novel epoxynorbornane monomers. 1. Synthesis and characterization //Macromolecules. 1996. V. 29. № 1. P. 433-438.

17. Crivello J.V., Narayan R. Novel epoxynorbornane monomers. 2. Cationic photopolymerization//Macromolecules. 1996. V. 29. № 1. P. 439-445.

18. LeCamp L., Vaugelade C., Yossef В., Bunel C. Polydimethyl siloxane pho-toreticulable par voie cationique. I. Synthese et photoreticulation de polydimethyl siloxane a greffons epoxy norbornene // Eur. Polym. J. 1997. V. 33. № 9. P. 1453- 1462.

19. Фельдблюм В.Ш. Синтез и применение непредельных циклических углеводородов. М.: Химия, 1982. 208 с.

20. Платэ А.Ф., Беликова Н.А. Конденсация циклопентадиена с алифатическими диенами. 1. О взаимодействии циклопентадиена с бутадиеном // ЖОХ. 1960. Т. 30. Вып. 12. С. 3945-3953.

21. Бажанов Ю.В. Исследование и разработка технологии процесса термической содимеризации циклопентадиена с 1,3-бутадиеном. Автореф. дис. . канд. техн. наук. Ярославль: ЯПИ, 1980. 18 с.

22. Fehrmann W., Hampel М., Pritzkow W., Rolling M. Diels-Alder-Reaktionen. IV. Untersuchungen iiber die Mischdimerisierung von Cyclopentadien mit Butadien-(1,3) // J. pr. Chem. 1975. B. 317. H. 6. S. 965-978.

23. Just G., Lindner U., Pritzkow W., Rolling M. Diels-Alder-Reaktionen. V. Kinetische Modellierung der bei Mischdimerisierung von Cyclopentadien mit Butadien-(1,3) ablaufenden Reaktionen // J. pr. Chem. 1975. B. 317. H. 6. S. 979-989.

24. Осокин Ю. Г., Гринберг М. Я., Фельдблюм В.Ш. Получение 5-этили-денбицикло(2.2.1)гепт-2-ена (этилиденнорборнена). I. Обзор современных методов // Основной органический синтез и нефтехимия. Межвуз. сб. науч. тр. Ярославль: ЯПИ, 1976. Вып. 6. С. 40-47

25. Беликова Н.А., Платэ А.Ф. Синтез и свойства этилиденнорборнена -мономера для синтетического каучука СКЭПТ / В сб. Проблемы химии и химической технологии. М.: Наука, 1977. С. 60-79.

26. Осокин Ю. Г., Гринберг М. Я., Фельдблюм В.Ш. Развитие производства и потребления СКЭТП и третьих мономеров. Тем. обзор. М.: ЦНИИТЭНефтехим, 1977. 60 с.

27. Бурганов Т.Г., Васенева Т.Г., Гладков И.В. и др. О качестве СКЭПТ // V Международная конференция по интенсификации нефтехимических процессов «Нефтехимия-99». Тез. докл. Т. 1. Нижнекамск. 1999. С. 8889.

28. Union Carbide Belgium N.V. Programme de developpement de l'Union Carbide Anvers. ENB (Domaine des Produits Chimiques) // Usines et Industries. 1978. №46. P. 9-15.

29. Киёта Т. Современный уровень технологии производства 5-этили-денбицикло2.2.1.гептена-2 и его промышленное внедрение // Никкакёгэппо. Jap. Chem. Ind. Assoc. Mon. 1979. V. 32. № 9. P. 31-36. / РЖХим. 1980. 5H120.

30. Вороненков B.B., Осокин Ю.Г., Байдин В.Н., Покровская З.А., Беляев В.А. Реакционная способность производных норборнена в реакции эпоксидирования // Нефтехимия. 1985. Т. 25. № 2. С. 234-236.

31. Koltzsch О. Darstellung und Charakterisierung der Epoxide des Butadiens. Diss. Dr. rer. nat. Technische Hochschule «Carl Schorlemmer» Leuna-Merseburg. 1988. 175 S.

32. Петров B.A., Крюков А.С. Эпоксидирование диеновых углеводородов гидропероксидом изопропилбензола // Нефтехимия. 1987. Т. 27. № 3. С. 387-390.

33. Ахмедьянова Р.А. Разработка процессов получения оксидов бутадиена-1,3 и З-метилбутена-1 и их производных: химизм и основы технологии. Автореф. дис. . докт. техн. наук. Казань: КГТУ, 1996. 36 с.

34. Ахмедьянова Р.А., Андреев В.А., Губайдуллин Л.Ю. и др. Современные нефтехимические синтезы на основе бутадиена. Тем. обзор. М.: ЦНИИТЭНефтехим. 1993. 76 с.

35. Eastman reveals plans for first large-scale unit // Eur. Chem. News. 1998. V. 69. № 1798. P. 25. / РЖХим. 2000. 07-19H4.

36. Яндовский B.H., Караван B.C., Темникова Т.И. Реакции циклизации с участием а-окисей // Усп. хим. 1970. Т. 39. Вып. 4. С. 571-607.

37. Москвичев Ю.А., Кошель Г.Н. Разработка высокоэффективных методов синтеза S, N, О-содержащих функционально-замещенных органических соединений // Вестник Яросл. гос. техн. ун-та: Сб. науч. тр. Вып. 1. Ярославль: Изд-во ЯГТУ, 1998. С. 5-11.

38. Maeda К., Ikui S., Harano Y. Heat-resistant epoxy resin tools // Pat. 06220158 Japan. 1994/С.А. 1995. V. 122. Ref. 162957.

39. Maeda K., Ikui S., Harano Y. Thermosetting resin compositions for powder coatings // Pat. 06207126 Japan. 1994 / C.A. 1995. V. 122. Ref. 136262.

40. Maeda K., Ikui S., Harano Y. Moisture- and heat-resistant fiber-reinforced epoxy resin composite // Pat. 06172550 Japan. 1994 / C.A. 1995. V. 122. Ref. 135398.

41. Maeda K., Ikui S., Harano Y. Unsaturated epoxy ester resins for heat-, weather-resistant and hard cured products // Pat. 06116358 Japan. 1994 / C.A. 1994. V. 121. Ref. 232267.

42. Maeda K., Ikui S., Harano Y. Multipurpose epoxy resin adhesives // Pat. 06033029 Japan. 1994 / C.A. 1994. V. 121. Ref. 59237.

43. Maeda K., Ikui S., Harano Y. Manufacture of epoxy resins with low acid concentration // Pat. 06087916 Japan. 1994 / C.A. 1994. V. 121. Ref 181102.

44. Raleigh W.J., Lucarelli M.A., Hoover J.F. Epoxy-capped branched silicones and copolimers // Pat. 5292827 US. 1994 / C.A. 1994. V. 121. Ref. 58765.

45. Oshima H., Sakai K. Heat-, weather- and water-resistant alicyclic epoxy resin compositions for potting // Pat. 02199115 Japan. 1990 / C.A. 1991. V. 114. Ref. 25537.

46. Розенберг Б.А. Эпоксидные полимеры и проблема создания полимерных матриц для высокопрочных композитов // ЖВХО им. Д.И. Менделеева. 1989. Т. 34. № 5. С. 453-459.

47. Платэ Н.А., Валуев Л.И. Проблемы создания биоспецифических синтетических полимеров для контакта с биологическими средами // ЖВХО им. Д.И. Менделеева. 1985. Т. 30. № 4. С. 402-410.

48. Дедов А.Г., Никулина Е.П. Производство и применение синтетических полимеров в медицине за рубежом // ЖВХО им. Д.И. Менделеева. 1985. Т. 30. №4. С. 465-471.

49. Демидов В.А. Разработка технического синтеза эпоксидных соединений надкислотным методом. Автореф. дис. . канд. техн. наук. М.: МИТХ им. М.В. Ломоносова, 1991. 24 с.

50. Левкович Г.А., Вайнштейн Г.И. Алициклические эпоксидные смолы, их получение и применение // Лакокрасочные материалы и их применение. 1965. №4. С. 83-89.

51. Лозинский М.О., Дрюк В.Г., Шамровская С.П. и др. Полимерная композиция//А.с. 836040 СССР. 1981 /Б.И. 1981. № 21. С. 121.

52. Crivello J.V., Bi D. Regioselective hydrosilations. III. The synthesis and polymerization of ambifunctional silicon-containing epoxy monomers // J.

53. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1993. V. 31. P. 3109-3119

54. Crivello J.V., Sasaki H. Synthesis and photopolymerization of silicon containing multifunctional oxetane monomers // J. Macromol. Sci. A. 1993. V. 30. №2-3. P. 173-187./РЖХим. 1994. 7C247.

55. Crivello J.V. Application of photoinitiated cationic polymerization in coatings // J. Coat. Technol. 1991. V. 63. № 793. P. 35-38. / РЖХим. 1991. 18У117.

56. Crivello J.V., Lee J. L. The synthesis, characterization and photoinitiated cationic polymerization of silicon containing epoxy resins // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1990. V. 28. № 3. P. 479-503. / C.A. 1990. V. 112. № 26. Ref. 2362888g.

57. Crivello J.V., Lee J. L. UV cure of epoxy-silicone monomers // ACS Symp. Ser. 1990. V. 417 (Radiat. curing polym. mater.). P. 398-411. / C.A. 1990. V. 113. №6. Ref. 42506b.

58. Unitika Ltd. Heat-resistant polyesters // Pat. 6079038 Japan. 1985 / C.A. 1985. V. 103. № 14. Ref. 106213g.

59. Saho Т., Akutsu Y., Nakano Т., Otake N. Preparation of epoxy containing polysiloxane compounds as synthetic resin modifiers // Pat. 02115191 Japan. 1990 / C.A. 1990. V. 113. № 24. Ref. 213673k.

60. Sakai K., Oshima H. Composition of polyether compounds, epoxy compounds and process for production there of based on 4-vinylcyclohexene-l-oxide // Пат. 5122586 США. 1988 (приор. Японии). / РЖХим. 1994. 2С458П.

61. Kremer P.W., Но T.L., Cardenas C.G. De Pasquale R.J. Terpene-derived functional silanes // Pat. 179355 Eur. 1986. / C.A. 1986. V. 105. № 9. ref. 79156y.

62. Koleske J.V. Kwiatkowski G.T. Blends of cyclic vinyl ether-containing compounds and epoxides // Pat. 123912 Eur. 1983. / C.A. 1985. V. 102. № 12. Ref. 97070h.

63. Eckberg R.P., Riding K.D. Ultraviolet cure of epoxysiloxanes and epoxysili-cones // Polym. Mater. Sci. Eng. 1989. V. 60. P. 222-227. / C.A. 1989. V. lll.JVb 10. Ref. 79081 u.

64. Herrig C., Binde J., Gilch D. Verfahren zur Herstellung von Epoxygruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen // Заявка 4128894 ФРГ. 1993. / РЖХим. 1994. 6Н104П.

65. Wong С.P., Wu J., Pike R.T. Characterization of reworkable high-temperature adhesives for MCM-D application // J. Appl. Polym. Sci. 1999. V. 73. № 6. P. 997-1005. / РЖХим. 2000. 09-19C206.

66. Гребенкии M.B., Иващенко A.B. Жидкокристаллические материалы. М.: Химия, 1989. 288 с.

67. Нерозник В.Г. Эпокси- и уретанакрилаты в качестве основы УФ-отверждаемых композиций оптического назначения // 5 Всес. совещ. по полимер, оптич. матер. (Ленинград), 11-14 июня 1991 г. Тез. пленар. и стенд, докл. Л. 1991. С. 30.

68. Murai Т., Sakai К. Polyethers with good hardness and strength // Pat. 63225626 Japan. 1988 / C.A. 1989. V. 110. № 20. Ref. 174000e.

69. Маковецкий К.Л. Координационная полимеризация циклоолефинов // Высокомол. соед. Сер. А. 1994. Т. 36. № 10. С. 1712-1730.

70. Маковецкий К.Л. Реакции метатезиса новые возможности в нефтехимии и химии полимеров // Нефтехимия. 1999. Т. 39. № 5. С. 379-390.

71. Маковецкий К.Л. Аддитивная полимеризация циклоолефинов. Новые полимерные материалы для прогрессивных технологий // Высокомол. соед. Сер. Б. 1999. Т. 41. № 9. С. 1525-1543.

72. Hercules Inc. Improving adhesion between poly(dicyclopentadiene) and carbon fiber // Res. Disci. 1992. V. 343. P. 810. / C.A. 1993. V. 118. Ref. 255943.

73. Mathew J.P., Reinmuth A., Melia J., Swords N., Risse W. (r|3-Allyl)palladium (II) and palladium (II) nitrile catalysts for the addition polymerization of norbornene derivates with functional groups // Macromole-cules. 1996. V. 29. № 8. P. 2755-2763.

74. Roof G.J. Abatement of hydrogen sulfide with epoxides // Заявка 5552060 США. 1996. /РЖХим. 2000. 03-19П112П.

75. Shaikh A.G., Sivaram S. Organic carbonates // Chem. Rev. 1996. V. 96. № 3. P. 951-976.

76. Бобылева Л.И., Крюков С.И., Ильина Г.В. Конденсация оксидов олефинов с диоксидом углерода в присутствии каталитической системы хлорид металла диметилформамид // Нефтехимия. 1996. Т. 36. № 3. С. 209-213.

77. Ильина Г.В. Разработка синтеза циклических органических карбонатов в присутствии галогенида переходного металла и диполярного апро-тонного растворителя. Автореф. дис. . канд. хим. наук. Ярославль: ЯГТУ, 1997. 24 с.

78. Хасаншин Р.А. Синтез и применение алкиленкарбонатов на основе оксидов высших олефинов и диенов. Автореф. дис. . канд. техн. наук. Казань: КГТУ, 1997.20 с.

79. Осокин М.Ю., Капов О.П., Суровцев А.А. Синтез алкиленкарбонатов на основе непредельных циклических углеводородов // V Международная конференция «Наукоемкие химические технологии». Тез. докл. Т.1. Ярославль, 1998. С. 132.

80. Лермонтов С.А., Шкваров С.В., Лермонтов А.С., Заворин С.И. Фториды элементов V и VI групп новые катализаторы реакции С02 с окси-ранами // Изв. АН. Сер. хим. 1998. № 8. С. 1649-1651.

81. Моргунова В.А., Никитина Л.Е., Племенков В.В. и др. 1,2-Окись лимонена в реакциях нуклеофильного присоединения S (П)-содержащих реагентов // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 1. С. 44-47.

82. Малиевский А.Д., Горбунова О.И. Реакционная способность окисей олефинов при взаимодействии с (3-оксиэтилмеркаптаном в присутствии триэтиламина // Кинетика и катализ. 1983. Т. 24. Вып. 3. С. 555-558.

83. Хрипко С.С. Кинетика и механизм реакций эпоксисоединений с солями фосфорной кислоты // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 1. С. 50-56.

84. Parker R.E., Isaacs N.S. Mechanisms of epoxide reactions // Chem. Rev. 1959. V. 59. №4. P. 737-799.

85. Marshall J.A. SN2' Addition of organocopper reagents to vinyloxiranes // Chem. Rev. 1989. V. 89. № 7. p. 1503-151 1.

86. Салахутдинов Н.Ф., Бархаш В.А. Реакционная способность терпенов и их аналогов в «организованной среде» // Усп. хим. 1997. Т. 66. Вып. 4. С. 376-400.

87. Rebec J. Jr., Marshall L., McManis J., Wolak R. Convergent functional groups. 2. Structure and selectivity in olefin epoxidation with peracids // J. Org. Chem. 1986. V. 51. № 10. P. 1649-1653.

88. Schnurpfeil D. Uber die Katalyse der Prilezaev-Reaction // j. pr. Chem. 1987. B. 329. H. 5. S. 885-894.

89. Метелица Д.И. Механизмы реакций прямого эпоксидирования олефинов в жидкой фазе // Усп. хим. 1972. Т. 41. Вып. 10. С. 1737-1765.

90. Dryuk V.G. The mechanism of epoxidation of olefins by peracids // Tetrahedron. 1976. V. 32. № 23. P. 2855-2866.

91. Shea K.J., Kim J.-S. Influence of strain on chemical reactivity. Relative reactivity of torsionally distorted double bonds in MCPBA epoxidations // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. № 8. P. 3044-3051.

92. Yamabe S., Kondou C., Minato T. A theoretical study of the epoxidation of olefins by peracids // J. Org. Chem. 1996. V. 61. № 2. P. 616-620.

93. Демидов В.А., Рожков C.B., Рябухин A.B. Надкислотный метод синтеза эпоксидных соединений // Хим. пром. 1993. № 6 С. 233-237.

94. Rickborn В., Lwo S.-Y. Conformational effects in cyclic olefins. Kinetics and stereochemistry of epoxidation of some alkyl-substituted cyclohexenes // J. Org. Chem. 1965. V. 30. № 7. P. 2212-2216.

95. Siegmeier R., Wirthwein R., Brandt V. Process for preparation of epoxides //Pat. 3723843 Ger. 1989/C.A. 1989. V. 111. № 9. Ref. 77836v.

96. Fujiwa T. Preparation of 4-vinylcyclohexene 1,2-epoxide and / or 4-vinyl-cyclohexene diepoxide // Pat. 02117669 Japan. 1990 / C.A. 1990. V. 113. № 17. Ref. 152230q.

97. Carlson R.G., Behn N.S., Cowles C. Epoxidation. III. The relative reactivities of some representative olefins with peroxibenzimidic acid // J. Org. Chem. 1971. V. 36. № 24. P. 3832-3833.

98. Walborsky H.M., Loncrini D.F. Oxidation of bicyclo2.2.2.octene-2 and bicyclo[2.2. l]heptene-2 // J. Am. Chem. Soc. 1954. V. 76. № 21. P. 53965400.

99. Kwart H., Vosburgh W.G. Isomerism in Diels-Alder adducts. V. The products of hydroxylation of norbornylene // J. Am. Chem. Soc. 1954. V. 76. №21. P. 5400-5403.

100. Henbest H., Nickolls B. Epoxide formation in the cyclohexene and bicy-cloheptene series // J. Chem. Soc. 1959. № 1. P. 221-226.

101. Davis D.D., Surmatis A.J., Robertson G.L. An estimate of the steric bulk of the trimethyltin group // J. Organomet. Chem. 1972. V. 46. № l.P. C9-C12.

102. Wilcox C.F. Jr. A systemized method of calculating dipole moments and intemuclear distances in bicyclic molecules // J. Am. Chem. Soc. 1960. V. 82. №2. P. 414-417.

103. Wiese H.K. Diepoxides of butadiene cyclopentadiene codimers // Pat. 3183249 US. 1965 /С.А. 1965. V. 63. № 2. Ref. 1767d.

104. Tinsley S.W., MacPeek D.L. 3-Oxatricyclo3.2.1.024.octane derivates // Pat. 3238227 US. 1966 / C.A. 1966. V. 64. № 13. Ref. 19557d.

105. Касьян JI.И., Бомбушкарь М.Ф., Малиновский М.С. и др. Синтез циклических диэпоксидов // Укр. хим. ж. 1978. Т. 44. № 9. С. 956-959.

106. Касьян Л.И., Галафеева М.Ф., Коваленко В.В., Дрюк В.Г. Регио- и стереоселективность реакции эпоксидирования этилиденнорборнена // Укр. хим. ж. 1987. Т. 53. № 9. С. 960-963.

107. Shields Т.С. Electrophilic additions to ethylidenenorbornene and vinylnor-bornene // Canad. J. Chem. 1971. V. 49. № 7. P. 1142-1146.

108. Greenspan F.P., Linder S.M. Improved epoxidation process with liquid aliphatic peroxy acids // Пат. 3130207 США. 1964. / РЖХим. 1965. 18Н22П.

109. Paulson D.R., Murray A.S., Fornoret E.J. Photochemistry of epoxides. 4. Photoreduction of a monoepoxide of endo-dicyclopentadiene // J. Org. Chem. 1978. V. 43. № 10. P. 2010-2013.

110. Jahn H., Raubach H., Rodekirch G., Teige W. Beitrage zur analytische Chemie der Plaste. XLII. Uber einige Besonderheiten der Oxiranringoff-nung//J. pr. Chem. 1968. B. 37. H. 3-4. S. 113-121.

111. Sato Т., Murayama E. Regio- and stereo-selectivities in the epoxidation of limonene, endo-dicyclopentadiene and exo-dicyelopentadiene // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974. V. 47. № 5. P. 1207-1208.

112. Сорокин М.Ф., Гершанова Э.Л., Стратонова Е.И. и др. Продукты эпоксидирования дициклопентадиена мононадфталевой кислотой // Изв. вузов СССР. Хим. и хим. технол. 1977. Т. 20. № 4. С. 553-556.

113. Руденко Б.М., Орехов В.Н., Зеленская И.А., Корнильева Н.Е. Эпоксидирование дициклопентадиена надмалеиновой кислотой // Изв. вузов СССР. Хим. и хим. технол. 1978. Т. 21. № 1. С. 113-116.

114. Орехов В.Н. Кинетические закономерности процесса эпоксидирования дициклопентадиена. // Деп. ОНИИТЭХИМ. Черкассы, 26.08.86. №316-хп/РЖХим. 1986. 13С372.

115. Орехов В.Н., Руденко Б.М. Эпоксидирование дициклопентадиена надмалеиновой кислотой в момент ее образования // Изв. вузов СССР. Хим. и хим. технол. 1979. Т. 22. № 6. С. 727-731.

116. Schnurpfeil D., Lauterbach G. Dicyclopentadienoxidation. IV. Oxidation von 4,5- und 8,9-Dihydro-dicyclopentadien // J. pr. Chem. 1984. B. 326. H. 1. S. 121-128.

117. Сорокин М.Ф., Гершанова Э.Л., Стукалов Ю.В., Стратонова Е.И. О кинетических закономерностях эпоксидирования производных дициклопентадиена // Труды Моск. хим.-технол. ин-та им. Д.И. Менделеева. 1980. № 110. С. 84-91. / РЖХим. 1981. 1 ОБ 1094.

118. Касьян Л.И., Степанова Н.В., Быков М.В. и др. Эпоксидирование промышленно доступных циклических диеновых углеводородов // Деп. в ОНИИТЭХИМ г. Черкассы 06.09.82. № Ц02хп-Д82 / РЖХим. 1983. 6Н124ДП.

119. Ishii Y., Matoba Y., Ito H. et al. The epoxidation of dimers obtained from Diels-Alder reactions between cyclopentadiene and butadiene // J. Jap. Petrol. Inst. 1978. V. 21. № 6. P. 410-414.

120. Касьян Л.И., Степанова H.B., Быков M.B., Малиновский М.С. Реакционная способность циклических олефинов в реакции с надуксусной кислотой // Укр. хим. ж. 1984. Т. 50. № 6. С. 633-637.

121. Spanget-Larsen J., Gleiter R. On the exceptional reactivity of the norbor-nene double bond // Tetrahedron Letters. 1982. V. 23. № 24. P 2435-2438.

122. Касьян Л.И., Гнедков Л.Ю., Степанова H.B. и др. Напряженность и свойства циклических эпоксидов // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 1. С. 215216.

123. Касьян Л.И., Сеферова М.Ф., Горб Л.Г. и др. Метиленциклоалканы. Напряженность и свойства//ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 6. С. 1131-1138.

124. ИЗ.Кривдин Л.Б., Касьян Л.И., Зинченко С.В. и др. Константы спин13 13спинового взаимодействия С- С в структурных исследованиях. XIV. Стерически напряженные системы: эпоксиды // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 12. С. 2482-2489.

125. Козина М.П., Тимофеева Л.П., Лукьянова В.А. и др. Энтальпии образования некоторых алициклических эпоксисоединений // ЖФХ. 1988. Т. 62. № 5. с. 1203-1208.

126. Касьян Л.И., Горб Л.Г., Степанова Н.В., Зефиров Н.С. Напряженность, электронное строение и реакционная способность циклических олефинов и эпоксидов (данные квантово-химических расчетов) // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 5. С. 893-897.

127. Касьян Л.И., Сеферова М.Ф., Порублева Л.В. Строение, напряженность и конформационные особенности эпоксидов алициклического ряда (исследования методом молекулярной механики) // ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 3. С. 449-460.

128. Toromanoff Е. Dynamic stereochemistry of the 5-, 6- and 7-memberedrings using the torsion angle notation // Tetrahedron. 1980. V. 36. № 20-21. P. 2809-2931.

129. Freeman F. Possible criteria for distinguishing between cyclic and acyclic activated complexes and among cyclic activated complexes in addition reactions // Chem. Rev. 1975. V. 75. № 4. P. 439-490.

130. Ландау P., Браун Д., Рассель Ж.Л., Коллар Д. Эпоксидирование оле-финов // В сб. Новые нефтехимические процессы и перспективы развития нефтехимии. По материалам VII Мирового нефтяного конгресса в Мексике. М.: Химия, 1970. С. 75-85.

131. Asinger F. Die petrolchemische Industrie. Teil II. Berlin: Akademie-Verlag, 1971. S. 1004-1009.

132. Stobaugh R.B., Calarco V.A., Morris C.R., Stroud L.W. Propylene oxide: how, where, who future // Hydrocarbon Processing. 1973. V. 52. № 1. P. 99-108.

133. Фарберов М.И. Гидроперекисный метод синтеза окисей олефинов и перспективы получения на их основе крупнотоннажных продуктов // Хим. пром. 1979. № 1. С. 8-11.

134. Фарберов М.И., Бондаренко А.В., Стожкова Г.А., Обухов В.М. Эпоксидирование олефинов органическими гидроперекисями // В сб. Теория и практика жидкофазного окисления. М.: Наука, 1974. С. 267-273.

135. Коновальчуков А.Г., Серебряков Б.Р., Рейтман Г.А. и др. Закономерности процесса эпоксидирования пропилена гидроперекисью этилбен-зола на комплексном молибденовом катализаторе // Нефтехимия. 1975. Т. 15. №3. С. 420-425.

136. Бобылев Б.Н., Фарберов М.И., Тепеницына Е.П. и др. Совместное получение окиси этилена и пропилена методом гидропероксидного эпоксидирования олефинов // Нефтехимия. 1976. Т. 16. № 2. С. 255261.

137. Ainsworth S.J. Propylene oxide producers look for ways to counter sluggish market // Chem. and Eng. News. 1992. V. 70. № 9. P. 9-12.

138. Кирпичников П.А., Береснев В.В., Попова Л.М. Альбом технологических схем основных производств промышленности синтетического каучука. Л.: Химия, 1986. С. 101-112.

139. Sheldon R.A., Kochi J.K. Metal-catalyzed oxidations of organic compounds in the liquid phase: a mechanistic approach // Adv. Catal. 1976. V. 25. P. 272-413 / РЖХим. 1979. 7Б1281.

140. Lions J.E. Transition metal complexes as catalysts for the addition of oxygen to reactive organic substrates // Aspects of homogeneous catalysis. V. 3. Ed. R. Ugo. Dordrecht-Boston-London: D. Reidel Publ. Co., 1977. P. 1-136/РЖХим. 1979. 6Б1099.

141. Parshall G.W. Industrial applications of homogeneous catalysis. A review // J. Mol. Catal. 1978. V. 4. № 4. P. 243-270.

142. Sheldon R.A. Synthetic and mechanistic aspects of metal-catalyzed epoxi-dations with hydroperoxides // J. Mol. Catal. 1980. V. 7. № 1. P. 107-126.

143. Sheldon R.A. Metal-catalyzed epoxidations of olefins with hydroperoxides // Aspects of homogeneous catalysis. V. 4. Ed. R. Ugo. Dordrecht-Boston-London: D. Reidel Publ. Co., 1981. P. 3-70 / РЖХим. 1982. 7Б1226.

144. Блюмберг Э.А., Филиппова T.B., Дрюк В.Т. Современные представления о механизме эпоксидирования олефинов // В кн. Итоги науки и техники. Сер. Кинетика и катализ. Т. 18. М.: ВИНИТИ АН СССР,1988. С. 3-108.

145. Jorgensen К.A. Transition-metal-catalyzed epoxidation // Chem. Rev.1989. V. 89. №3. P. 431-458.

146. Лиакумович А.Г., Харлампиди Х.Э., Кондратьева Т.Н. и др. Совершенствование процесса совместного получения стирола и оксида пропилена // Седьмой нефтехимический симпозиум. Тез. докл. Киев. 1990. С. 158.

147. Крылов О.В. III Всемирный конгресс по каталитическому окислению (Сан-Диего, Калифорния, США, сентябрь 1997 г.) // Кинетика и катализ. 1998. Т. 39. № 3. С. 472-480.

148. Мастере К. Гомогенный катализ переходными металлами. М.: Мир, 1983.С. 198-203.

149. Скибида И.П. Кинетика и механизм распада органических гидроперекисей в присутствии соединений переходных металлов // Усп. хим. 1975. Т. 44. Вып. 10. С. 1729-1747.

150. Сапунов В.Н., Диалл Х.М., Шарыкин В.Г., Лебедев Н.Н. Состав продуктов разложения гидроперекисей в присутствии соединений металлов переменной валентности // Нефтехимия. 1979. Т. 19. № 2. С. 220224.

151. Эмануэль Н.М., Гал Д. Окисление этилбензола (модельная реакция). М.: Наука, 1984.376 с.

152. Schnurpfeil D., Dittmar U. Uber den KatalysatoreinfluB auf die Hydroper-oxidzersetzung//J. pr. Chem. 1988. B. 330. H. 1. S. 133-136.

153. Леонов B.H. Катализаторы реакции эпоксидирования олефинов органическими гидропероксидами. Обзорная информация. Вып. 5. М.: ЦНИИТЭНефтехим, 1993. 31 с.

154. Sheldon R.A., Van Doom J. A. Metal-catalyzed epoxidation of olefins withorganic hydroperoxides. I. A comparison of various metal catalysts // J. Catal. 1973. V. 31. № 3. P. 427-437.

155. Sheldon R.A., Van Doom J.A., Schram C.W.A., De Jong A.J. Metal-catalyzed epoxidation of olefins with organic hydroperoxides. II. The effect of solvent and hydroperoxide structure // J. Catal. 1973. V. 31. № 3. P. 438443.

156. Indictor N., Brill W. Metal acetylacetonate catalyzed epoxidation of olefins with t-butyl hydroperoxide // J. Org. Chem. 1965. V. 30. № 6. P. 20742075.

157. Паушкин Я.М., Низова С.А., Щербаненко Б.Т. Получение пирокатехина из циклогексена // Нефтехимия. 1970. Т. 10. № 5. С. 698-700.

158. Сапунов В.Н., Шарыкин В.Г., Логвинов А.С. и др. Основные закономерности гидропероксидного эпоксидирования олефинов при катализе соединениями V, W и Ti // Кинетика и катализ. 1983. Т. 24. Вып. 3. С. 586-590.

159. Никифорова Т.В. Разработка каталитических систем эпоксидирования стирола различными эпоксидирующими агентами. Автореф. дис. . канд. хим. наук. Ярославль: ЯГТУ, 1997. 20 с.

160. Александров Ю.А., Фомин В.М., Колмаков А.О. Реакция бисцикло-пентадиенилмолибдендигалогенидов с гидроперекисью трет-бутила и ее применение для эпоксидирования циклогексена // ЖОХ. 1983. Т. 53. №4. С. 828-835.

161. Fleischer J., Schnurpfeil D., Seyferth К., Taube R. Chloro-nitrosyl-molybdan-komplexe als Epoxidationskatalysatoren // J. pr. Chem. 1977. B. 319. H. 6. S. 995-1002.

162. Таниелян С.К., Иванов Сл.К., Боева Р.С. Эпоксидирование пропилена трет-бутилгидроперекисью в присутствии Мо02(асас)2, нанесенного на полимерную матрицу // Нефтехимия. 1978. Т. 18. № 5. С. 760-767.

163. Goto М., Goto S. Epoxidation of cyclohexene with tert-butyl hydroperoxide catalyzed by polymer anchored molybdenum complexes // React. Kinet. Catal. Lett. 1989. V. 39. № 3. P. 267-271.

164. Филиппов А.П., Полищук О.А. Гидроперекисное эпоксидирование олефинов катализируемое молибденом (VI), закрепленным на фос-фатцеллюлозе // Кинетика и катализ. 1984. Т. 25. Вып. 6. С. 1341-1347.

165. Филиппов А.П., Полищук О.А. Кинетика реакции эпоксидирования циклогексена гидроперекисью трет-бутила, катализируемой молибденом (VI), закрепленным на фосфатцеллюлозе // Кинетика и катализ. 1984. Т. 25. Вып. 6. С. 1348-1355.

166. Goto М., Goto S. Epoxidation of olefin with alkyl hydroperoxide catalyzed by molybdenum complex supported on activated carbon // J. Mol. Catal. 1990. V. 57. №3. P. 361-366.

167. Карпенко JI.П., Серебряков Б.Р., Галантерник Р.Е. и др. Синтез катализатора эпоксидирования на основе металлического молибдена // ЖПХ. 1975. Т. 48. № 8. С. 1706-1709.

168. Зайцев Н.М., Сальников Ю.И., Петухов А.А. и др. Влияние фенола на олигомерный состав растворенного молибдена // V Международная конференция по интенсификации нефтехимических процессов «Неф-техимия-99». Тез. докл. Т. 1. Нижнекамск. 1999. С. 15-16.

169. Антонова Т.Н., Чабуткина Е.М., Кошель Г.Н. и др. Окисление циклоолефинов С8 и С.2 гидропероксидами // Нефтехимия. 1989. Т. 29. № 3. С. 397-403.

170. Антонова Т.Н., Чабуткина Е.М., Кошель Г.Н. и др. Синтез полифункциональных циклоалифатических соединений на основе нефтехимического сырья // Нефтехимия. 1991. Т. 31. № 4. С. 564-569.

171. Sapunov V.N. Die metalkatalysierte Epoxidation mit hydroperoxiden // J. Mol. Catal. 1980. V. 7. № l.P. 149-158 / РЖХим. 1980. 13Б1024.

172. Сапунов B.H., Литвинцев И.Ю., Шарыкин В.Г. Эпоксидирование олефинов органическими гидроперекисями в присутствии гомогенныхмолибденовых катализаторов // Изв. вузов СССР. Хим. и хим. технол. 1978. Т. 21. № 11. С. 1583-1586.

173. Ножнин Н.А., Мельник Л.В., Егорова Л.М., Крюков С.И. Синтез 1,2-эпоксипентена-4 и 1,2,4,5-диэпоксипентана гидропероксидным окислением пентадиена-1,4 // Нефтехимия. 1997. Т. 37. № 2. С. 160164.

174. Сапунов В. Н., Маргитфальви И, Лебедев Н.Н. Эпоксидирование циклогексена гидроперекисью этилбензола в присутствии молибденового катализатора. I. Изучение начальной стадии процесса // Кинетика и катализ. 1974. Т. 15. Вып. 5. С. 1178-1182.

175. Сапунов В. Н., Маргитфальви И, Лебедев Н.Н. Эпоксидирование циклогексена гидроперекисью этилбензола в присутствии молибденового катализатора. II. Изучение ингибирования реакции // Кинетика и катализ. 1974. Т. 15. Вып. 5. С. 1183-1186.

176. Сапунов В. Н., Маргитфальви И, Лебедев Н.Н. Эпоксидирование циклогексена гидроперекисью этилбензола в присутствии молибденового катализатора. III. Кинетические закономерности // Кинетика и катализ. 1974. Т. 15. Вып. 6. С. 1442-1446.

177. Сапунов В. Н., Маргитфальви Т.А., Маргитфальви Й. Эпоксидирование циклогексена гидроперекисью этилбензола в присутствии молибденового катализатора. IV. Исследование влияния растворителей // Кинетика и катализ. 1974. Т. 15. Вып. 6. С. 1447-1451.

178. Проскуряков В.А., Сыроежко A.M., Ажикова P.M. Эпоксидирование циклоолефинов//ЖПХ. 1980. Т. 53. № 5. С. 1126-1130.

179. Laszlo P., Levart М., Singh G.P. Catalysis of the epoxidation of olefins // Tetrahedron Letters. 1991. V. 32. № 27. P 3167-3168.

180. Hutter R., Mallat Т., Baiker A. Titania-silica mixed oxides. II. Catalytic behaviour in olefin epoxidation //J. Catal. 1995. V. 153. № 1. P. 177-189.

181. Sheng M.N., Zajacek J.G. Hydroperoxide oxidations catalyzed by metals.

182. I. Epoxidation of dienes and olefins with functional groups // J. Org. Chem. 1970. V. 35. № 6. P. 1839-1843.

183. Тепеницына Е.П., Дормидонтова H.B., Фарберов М.И. Получение мо-ноэпоксида винилциклогексена эпоксидированием органическими гидроперекисями // Уч. записки Яросл. технол. ин-та. Хим. и хим. технол. 1971. Т. 27. С. 35-38.

184. Беляев В.А., Вороненков В.В., Покровская З.А., Яблонский О.П. Эпоксидирование цикленов гидроперекисью трет-бутила // Нефтехимия. 1974. Т. 14. № з. с. 438-440.

185. Кошель Г.Н., Антонова Т.Н., Фарберов М.И. и др. Эпоксидирование циклододекатриена гидроперекисью циклододецила // Основной органический синтез и нефтехимия. Межвуз. сб. науч. тр. Ярославль: ЯПИ, 1975. Вып.З. С. 25-30.

186. Лихоманенко В.А., Зиганшина Э.Х., Цветков В.Ф. и др. Эпоксидирование циклододекатриена-1,5,9 гидропероксидами в присутствии молибденовых катализаторов // Нефтехимия. 1987. Т. 27. № 4. С. 544548.

187. Захаркин Л.И., Лихоманенко В.А., Цветков В.Ф. и др. Изучение реакции эпоксидирования цис,транс,транс-циклододекатриена-1,5,9 гидропероксидами трет-бутила и кумила при катализе соединениями молибдена//Нефтехимия. 1991. Т. 31. № 1. С. 71-77.

188. Юрьев В.П., Гайлюнас Г.А., Толстиков Г.А., Валямова Ф.Г. Окисление диенов гидроперекисями // Нефтехимия. 1972. Т. 12. № 3. С. 353357.

189. Леонов В.Н., Стожкова Г.А., Галкина О.Е. и др. Бифункциональная природа ингибирующего действия спиртов в реакции гидропероксид-ного эпоксидирования // Кинетика и катализ. 1992. Т. 33. Вып. 2. С. 261-265.

190. Gould E.S., Hiatt R.R., Irwin К.С. Metal ion catalysis of oxygen transfer reactions. I. Vanadium catalysis of the epoxidation of cyclohexene // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. № 17. P. 4573-4579.

191. Su C.-C., Reed J.W., Gould E.S. Metal ion catalysis of oxygen-transfer reactions. II. Vanadium and molybdenum chelates as catalysts in the epoxidation of cycloalkenes // Inorg. Chem. 1973. V. 12. № 2. P. 337-342.

192. Березин И.В., Клесов А.А. Практический курс химической и ферментативной кинетики. М.: Изд-во МГУ, 1976. 320 с.

193. Березин И.В., Мартинек К. Основы физической химии ферментативного катализа. М.: Высш. шк., 1977. 280 с.

194. Денисов Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций. М.: Высш. шк., 1988. 391 с.

195. Веденев В.Н., Мельник Л.В., Бобылев Б.Н. Ингибирование реакции эпоксидирования олефинов органическими гидропероксидами // Кинетика и катализ. 1988. Т. 29. Вып. 4. С. 775-779.

196. Среднев С.С., Крюков С.П., Фарберов М.И. Кинетика и механизм реакции эпоксидирования 2,3-диметил-2-бутена гидроперекисью трет-бутила // Кинетика и катализ. 1975. Т. 16. Вып. 6. С. 1472-1478.

197. Baker T.N., Mains G.J., Sheng M.N., Zajacek J.G. Hydroperoxide oxidations catalyzed by metals. IV. Molybdenum hexacarbonyl catalyzed epoxidation of 1-octene // J. Org. Chem. 1973. V. 38. № 6. P. 1145-1148.

198. Маркевич B.C., Штивель H.X. О механизме реакции эпоксидирования гексена-1 гидроперекисью трет-бутила // Нефтехимия. 1973. Т. 13. № 2. С. 240-246.

199. Descotes G., Legrand P. Sur l'epoxidation des defines par les hydroperoxides organiques. II. Etude de Г epoxidation de l'octene-1 par Г hydroperoxide de cumene // Bull. Soc. chim. France. 1972. № 7. P. 29422947.

200. Гумерова B.C., Лиакумович А.Г., Попов Б.И. и др. Кинетика эпоксидирования циклогексена гидроперекисями в присутствии нафтената молибдена//Нефтехимия. 1973. Т. 13. № 5. С. 682-687.

201. Mimoun Н. The role of peroxymetallation in selective oxidative processes //J. Mol. Catal. 1980. V. 7. № l.P. 1-29.

202. Chong A.O., Sharpless K.B. On the mechanism of the molybdenum and vanadium catalyzed epoxidation of olefins by alkyl hydroperoxides // J. Org. Chem. 1977. V. 42. № 9. P. 1587-1590.

203. Mimoun H., de Roch I.S., Sajus L. Epoxidation des defines par les complexes peroxydiques covalents du molybdene-VI // Tetrahedron. 1970. V. 26. № 1. P. 37-50.

204. Sharpless K.B., Townsend J.M., Williams D.R. On the mechanism of epoxidation of olefins by covalent peroxides of molybdenum (VI) // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. № 1. P. 295-296.

205. Хчеян X.E., Самтер Л.Н., Соколов А.Г. Изучение механизма реакции эпоксидирования олефинов органическими гидроперекисями в присутствии молибденовых катализаторов // Нефтехимия. 1975. Т. 15. № 3. С. 415-419.

206. Ledon H.J., Varescon F. Role of peroxo vs. alkylperoxo titanium porphyrin complexes in the epoxidation of olefins // Inorg. Chem. 1984. V. 23. № 18. P. 2735-2737.

207. Bach R.D., Wolber G.J., Coddens B.A. On the mechanism of metal-catalyzed epoxidation: a model for the bonding in peroxo-metal complexes // J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. № 20. P. 6098-6099.

208. Ажикова P.M., Сыроежко A.M., Проскуряков B.A. Исследование ком-плексообразования в системах катализатор гидропероксид, катализатор спирт, катализатор - олефин - гидропероксид методом ЯМР // Кинетика и катализ. 1988. Т. 29. Вып. 4. С. 780-785.

209. Hoveyda А.Н., Evans D.A., Fu G.C. Substrate-directable chemical reactions // Chem. Rev. 1993. V. 93. № 4. P. 1307-1370.

210. Райфельд Ю.Е., Вайсман A.M. Асимметрическое эпоксидирование // Усп. хим. 1991. Т. 60. Вып. 2. С. 241-284.

211. Pritzkow W. Uber die Autoxidation von Olefmkohlenwasserstoffen in fliis-siger Phase // Wiss. Z. 1978. B. 20. H. 3. S. 295-313.

212. Mimoun H. Oxygen transfer from inorganic and organic peroxides to organic substrates: a common mechanism? // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982. V. 21. № 10. P. 734-750.

213. Филиппова H.B., Блюмберг Э.А. Механизм эпоксидирования олефинов молекулярным кислородом // Усп. хим. 1982. Т. 51. Вып. 6. С. 1017-1033.

214. Моисеев И.И., Варгафтик М.Н. Металлокомплексный катализ окислительных реакций: принципы и проблемы // Усп. хим. 1990. Т. 59. Вып. 12. С. 1931-1959.

215. Baumstark A.L., Vasquez Р.С. Epoxidation by dimethyldioxirane: electronic and steric effects //J. Org. Chem. 1988. V. 53. № 15. P. 3437-3439.

216. Murray R.W. Dioxiranes // Chem. Rev. 1989. № 89. P. 1187-1201.

217. Кабальнова H.H., Хурсан С.Л., Шерешовец B.B., Толстиков Г.А. Реакции диоксиранов // Кинетика и катализ. 1999. Т. 40. № 2. С. 229-238.

218. Казаков В.П., Волошин А.И., Казаков Д.В. Диоксираны: от окислительных превращений до хемилюминесценции // Усп. хим. 1999. Т. 68. Вып. 4. С. 283-317.

219. Al-Ajlouni A.M., Espenson J.H. Kinetics and mechanism of the epoxidation of alkyl-substituted alkenes by hydrogen peroxide, catalyzed by metyl-rhenium trioxide // J. Org. Chem. 1996. V. 61. № 12. P. 3969-3976.

220. Biela R., Bilas W., Ihsan U., Pritzkow W., Schmidt-Renner W. Uber die

221. Autoxidation von Vinylcyclopentan, Vinylcyclohexan und 4-Vinylcyclo-hex-l-en // J. pr. Chem. 1983. B. 325. H. 6. S. 893-900.

222. Heumann A., Chauvet F., Waegell B. Epoxidation with molecular oxygen in the presence of PdCl(N02)(CH3CN)2 // Tetrahedron Lett. 1982. V. 23. № 27. P. 2767-2768.

223. Hamamoto M., Nakayama K., Nishiyama Y., Ishii Y. Oxidation of organic substrates by molecular oxygen /aldehyde/ heteropolyoxometalate system // J. Org. Chem. 1993. V. 58. № 23. P. 6421-6425.

224. Stark C. Epoxidation of olefins by hydrogen peroxide in the presence of tetrachloroacetone // Tetrahedron Letters. 1981. V. 22. № 22. P 2089-2092.

225. Okabayashi Т., Yamawaki K., Nishihara H. et al. Epoxidation of olefins and allylic alcohols with hydrogen peroxide catalyzed by heteropoly acids in the presence of cetylpyridinium chloride // Sekiyu Gakkaishi. 1987. V. 30. № 6. P. 439-445.

226. Suslick K.S., Cook B.R. Regioselective epoxidation of dienes with manga-nese(III) porphyrin catalysts // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. № 3. P. 200-202.

227. Bloch R., Abecassis J., Hassan D. Epoxidation of alkenes with potassium hydrogen persulfate //J. Org. Chem. 1985. V. 50. № 9. P. 1544-1545.

228. Ishii Y., Yamawaki K., Yoshida T. et al. Oxidation of olefins and alcoholsby peroxo-molybdenum complex derived from tris-(cetylpyridinium)-12-molybdophosphate and hydrogen peroxide // J. Org. Chem. 1987. V. 52. № 19. P. 1868-1870.

229. Kim Y.H., Chung B.C. Facile and regioselective epoxidations of olefins with a peroxysulfur intermediate generated from superoxide anion (02 Г) and nitrobenzensulfonyl chlorides // J. Org. Chem. 1983. V. 48. № 9. P. 1562-1564.

230. Kluge R., Schulz M., Liebsch S. Diastereoselective epoxidation of olefins by organo sulfonic peracids // Tetrahedron. 1996. V. 52. № 8. P. 29572976.

231. Schnurpfeil D. Dicyclopentadienoxidation. I. Unkatalysierte Flussigpha-senoxidation von Dicyclopentadien // J. pr. Chem. 1983. B. 325. H. 3. S. 481-488.

232. Schnurpfeil D. Dicyclopentadienoxidation. II. Katalysierte Fliissigpha-senoxidation von Dicyclopentadien // J. pr. Chem. 1983. B. 325. H. 5. S. 842-847.

233. Schnurpfeil D., Lauterbach G. Dicyclopentadienoxidation. III. Variation des Katalysators bei der Fliissigphasenoxidation des Dicyclopentadiens // J. pr. Chem. 1983. B. 325. H. 5. S. 848-852.

234. Осокин Ю.Г., Павлов С.Ю., Чуркин B.H., Павлов О.С., Осокин М.Ю. Катализатор димеризации и содимеризации сопряженных диеновых углеводородов//Пат. 2083278 РФ. 1995 /Б.И. 1997. № 19. С. 234

235. Осокин Ю.Г., Павлов С.Ю., Чуркин В.Н., Павлов О.С., Осокин М.Ю. Катализатор димеризации и содимеризации сопряженных диеновых углеводородов // Заявка № 95121381/04 РФ на изобретение / Б.И. 1997. № 33. С. 53-54.

236. Титова Л.Ф., Осокин Ю.Г., Гарбер Т.Х. и др. Термическая изомеризация винилнорборнена//ЖОрХ. 1971. Т. 7. Вып. 11. С. 2286-2288.

237. Павлов С.Ю. Выделение и очистка мономеров для синтетического каучука. Л.: Химия, 1987. 232 с.

238. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1969. 944 с.

239. Химический энциклопедический словарь. Гл. ред. И.Л. Кнунянц. М.: Сов. энциклопедия, 1983. 792 с.

240. Кружалов Б.Д., Голованенко Б.И. Совместное получение фенола и ацетона. М.: Госхимиздат, 1963. 200 с.

241. Карножицкий В. Органические перекиси. М.: ИЛ, 1961. С. 23-24.

242. Milas N.A., Surgenor D.M. Studies in organic peroxides. X. t-Amyl hydroperoxide and di-t-amyl peroxide // J. Am. Chem. Soc. 1946. V. 68. № 4. P. 643-644.

243. Беляев B.A., Бушин A.H., Петухов A.A. и др. Разработка и опытная проверка процесса получения изопрена жидкофазным окислением изопентана. // Тобольская зональная научная конференция по химии и хим. технологии. Тез. докл. Тобольск, 1977. С. 77-78.

244. Беляев В.А., Петухов А.А., Покровская З.А. и др. Синтез изопрена на основе жидкофазного окисления углеводородов С5. Тем. обзор. М.: ЦНИИТЭНефтехим, 1975. 54 с.

245. Бобылев Б.Н., Беляев В.А., Хчеян Х.Е. и др. Способ получения молибденсодержащего катализатора эпоксидирования олефинов // А.с. 1171088 СССР. 1984 / Б.И. 1985. № 29. С. 22.

246. Гавриленко В.А., Евзерихин Е.И., Колосов В.А., Ларин Г.М., Моисеев И.И. Окислительное состояние молибдена в катализаторе эпоксидирования олефинов гидроперекисями // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1974. № 9. С. 1954-1956.

247. Зеликман А.Н. Молибден // Хим. энциклопедия. В 5 т.: т. 3. М.: Большая Российская энцикл., 1992. С. 125-127.

248. Баранова В.Г., Логинова Н.К., Котова Г.А., Нестерова Т.П. Методы определения малых количеств влаги в продуктах производства мономеров для СК. Тем. обзор. М.: 1ЩИИТЭНефтехим, 1972. 51 с.

249. Ахмедьянова Р.А., Лиакумович А.Г., Литвинцев И.Ю. и др. Моделирование процессов гидропероксидного эпоксидирования олефинов. Взаимодействие бутадиена с трет-амилгидропероксидом // Нефтехимия. 1996. Т. 36. № 1.С. 80-87.

250. Осокин М.Ю. Установка эпоксидирования жирных кислот таллового масла. Дипл. работа-проект. Науч. рук.: проф. Крюков С.И., доц. Мельник Л.В. ЯГТУ. 1994. 215 с.

251. Антоновский В.Л., Бузланова М.М. Аналитическая химия органических пероксидных соединений. М.: Химия,1978. 309 с.

252. Крылова Л.П., Шемякина Г.И., Подосиновикова О.И. Опыт применения прямого титрования для определения эпоксидных групп // Лакокрасочные материалы и их применение. 1966. № 1. С. 80.

253. Luvisi J.P., Schmerling L. Halogen-substituted polycyclic epoxides // Pat. 2882279 US. 1959 / C.A. 1959. V. 53. Ref. 16023f.

254. Inoue Y. Useful synthetic routes to pure exo-5-vinyl-2-norbornene and endo-5-vinyl-2-norbornene // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987. V. 60. № 5. P. 1954-1956.

255. Бранд Дж., Эглинтон Г. Применение спектроскопии в органической химии. М.: Мир, 1967. 279 с.

256. Кросс А. Введение в практическую инфракрасную спектроскопию. М.: ИЛ, 1961. С. 90.

257. Шрайнер Р., Фьюзон Р., Кёртин Д., Моррилл Т. Идентификация органических соединений. М.: Мир, 1983. С. 355-356.

258. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 541 с.

259. Bomstein J. Infrared spectra of oxirane compounds. Correlations with structure // Anal. Chem. 1958. V. 30. № 4. P. 544-546.

260. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: Изд-во ИЛ, 1963. 590 с.

261. Силверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977. 590 с.

262. Huisgen R., Ooms P.H.J., Mingin M., Allinger N.L. Exceptional reactivity of the bicyclo2.2.1.heptene double bond // J. Am. Chem. Soc. 1980. V. 102. № 11. P. 3951-3953.

263. Rondan N.G., Paddon-Row M.N., Caramella P. et al. Origin of Huisgen's factor "x": staggering of allylic bonds promotes anomalously rapid exo at-tac on norbornenes // J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104. № 18. P. 49744976.

264. Koga N., Ozawa Т., Morokuma K. Origin of exo selectivity in norbornene. An ab initio MO study // J. Phys. Org. Chem. 1990. V. 3. № 8. P. 519-533.1. РЖХим. 1991. 7Б1107.

265. Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1976. 695 с.

266. Sasaki Т., Eguchi S., Ishii Т. Studies on reactions of isoprenoids. VII. Acid-catalyzed hydrolysis of 5,5-dimethylbicyclo2.1 .l.hexane-l-epoxyethane // J. Org. Chem. 1970. V. 35. № 1. P. 249-251.

267. Онищенко A.C. Диеновый синтез. M.: Изд-во АН СССР, 1963. 650 с.

268. CS Chem3D Pro 3.5. Molecular modeling and analysis. CambridgeSoft Corporation USA. 1996.

269. Эмануэль H.M., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики. М.: Высшая школа, 1969. 432 с.

270. Гаммет JI. Основы физической органической химии. М.: Мир, 1972. 534 с.

271. Денисов Е.Т., Денисова Т.Г. Энтальпии образования пероксидных радикалов и прочности связей С-0 и 0-0 в пероксидных радикалах и гидропероксидах // ЖФХ. 1988. Т. 42. № 2. С. 304-309.

272. Richardson W.H., Hodge V.F. Acidities of tertiary alkyl hydroperoxides // J. Org. Chem. 1969. V. 35. № 12. P. 4012-4016.

273. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии. Ростов-на-Дону: Ростовский униврситет, 1966. 470 с.

274. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия, 1977. 360 с.

275. Сталл Д., Вестрам Э., Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений. М.: Мир, 1971. 944 с.

276. Lauterbach G., Posselt G., Schafer R., Schnurpfeil D. Zur ubergangsmet-allkatalysierten nucleophilen Epoxidringoffnungsreaktion // J. Prakt. Chemie. 1981. B. 323. H. 1. S. 101-120.

277. Megdiche R., Schnurpfeil D. Zur Kinetik der Halcon-Reaction // J. Prakt. Chemie. 1983. B. 325. H. 1. S. 113-122.

278. Галиев Р.Г., Петухов A.A., Беляев С.П. Оксиэтилирование этанола прикатализе гликолятом молибденила // Рос. хим. ж. 1998. Т. 42. № 6. С. 38-42.

279. Справочник химика. Т. 1 / Под ред. Б.П.Никольского. JL; М.: Госхим-издат, 1962. 1071 с.

280. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991.763 с.

281. Стожкова Г.А., Леонов В.Н., Пренглаев В.Б. и др. Роль спирта в реакции эпоксидирования олефинов кумилгидропероксидом // Основной органический синтез и нефтехимия. Межвуз. сб. науч. тр. Ярославль: ЯПИ, 1987. Вып. 23. С. 28-32.

282. Зефиров Н.С., Соколов В.И. Напряженная двойная связь // Усп. хим. 1967. Т. 36. Вып. 2. С. 243-268.

283. Беликова Н.А., Лермонтов С.А., Пехк Т.П. и др. Оксимеркурирование демеркурирование некоторых непредельных углеводородов мости-ковой структуры//ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 11. С. 2273-2280.

284. Диксон М., Уэбб Э. Ферменты. М.: Изд-во ИЛ, 1961. 728 с.

285. Келети Т. Основы ферментативной кинетики. М.: Мир, 1990. 350 с.

286. Шмид Р., Сапунов В.Н. Неформальная кинетика. В поисках путей химических реакций. М.: Мир, 1985. 264 с.

287. Грин М. Металлоорганические соединения переходных элементов. М.: Мир, 1972. 456 с.

288. Pritzkow W., Schoppe G. Relative Reaktionsgeschwindigkeiten einiger Olefine mit Ozon//J. pr. Chem. 1969. B. 311. H. 4. S. 689-691.

289. Костиков P.P., Молчанов А.П., Мюльштедт M., Куль П. Относительная реакционная способность циклоолефинов по отношению к дига-локарбенам//ЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып. 6. С. 1229-1233.

290. Miyaura N., Kochi J.К. Chromyl complexes in the direct epoxidation if alkenes // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. № 8. P. 2368-2378.

291. Srinivasan K., Michaud P., Kochi J.K. Epoxidation of olefins with cationicsalen)Mn111 complexes. The modulation of catalytic activity by substituents // J. Am. Chem. Soc. 1986. V. 108. № 9. P. 2309-2320.

292. Collman J.P., Brauman J.I., Meunier B. et al. Epoxidation of olefins by cytochrome P-450 model compounds: kinetics and stereochemistry of oxygen atom transfer and origin of shape selectivity // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. №7. P. 2000-2005.

293. Udagawa A., Yamamoto Y., Inoue Y., Chujo R. Structural determination of 4-vinylcyclohexene oxide using 2D INADEQUATE NMR spectroscopy and MNDO calculation // Polymer J. 1990. V. 22. № 8. P. 719-723.

294. Касьян Л.И., Гнеденков Л.Ю., Степанова H.B. и др. Напряженность и свойства циклических эпоксидов // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 1. С. 215216.

295. Осокин Ю.Г., Гринберг М.Я., Фельдблюм В.Ш. Эффективность каталитических систем изомеризации винилнорборнена в этилиденнор-борнен и стереохимические аспекты этой реакции // Докл. АН СССР. 1977. Т. 235. № 6. С. 1319-1322.

296. Кокорев В.Н., Вышинский Н.Н., Масленников В.П. и др. Электронное строение и химические превращения пероксидов. II. MINDO/3 расчеты механизма реакций некаталитического эпоксидирования олефинов гидропероксидами // ЖСХ. 1982. Т. 23. № 6. С. 13-21.

297. Бейкер А., Беттеридж Д. Фотоэлектронная спектроскопия. М.: Мир, 1975.200 с.

298. Bieri G., Burger F., Heilbronner E., Maier J.P. Valence ionization energies of hydrocarbons //Helv. Chim. Acta. 1977. V. 60. № 7. P. 2213-2233.

299. Вороненков B.B., Осокин Ю.Г., Байдин B.H., Русаков А.И. Фотоэлектронные спектры и квантовохимический расчет 5-винил- и 5-этили-денбицикло2.2.1.гепт-2-енов //ТЭХ. 1985. Т. 21. № 4. С. 472-475.

300. Traylor T.G., Xu F. Model reactions related to cytochrome P-450. Effects of alkene structure on the rates of epoxide formation // J. Am. Chem. Soc. 1988. V. 110. №6. P. 1953-1958.

301. Козина М.П., Мастрюков B.C., Мильвицкая E.M. Энергия напряжения, геометрическое строение и константы спин-спинового взаимодействия циклических углеводородов // Усп. хим. 1982. Т. 51. Вып. 8. С. 1337-1373.

302. Podlogar B.L., Raber D.J. Molecular mechanics calculations of epoxides. Extension of the MM2 force field // J. Org. Chem. 1989. V. 54. № 21. P. 5032-5035.

303. Needleman S.B., Chang Kuo M.C. Diels-Alder syntheses with heteroa-tomic compounds // Chem. Rev. 1962. V. 62. № 5. P. 405-431.

304. Вассерман А. Реакция Дильса-Альдера. M.: Мир, 1968. 133 с.

305. Коновалов А.И. Реакционная способность аддендов в реакции диенового синтеза//Усп. хим. 1983. Т. 52. Вып. 11. С. 1852-1899.

306. Киселев В.Д., Коновалов А.И. Факторы, определяющие реакционную способность реагентов в обычной и катализируемой реакциях Дильса-Альдера//Усп. хим. 1989. Т. 58. Вып. 3. С. 383-415.

307. Winterfeldt Е. Enantiomerically pure cyclopentadienes // Chem. Rev. 1993. V. 93. №2. P. 827-843.

308. Крюков С.И., Москвичев Ю.А., Бобылева Л.И. и др. Перспективы использования 1,2-эпокси-З-бутена в промышленных синтезах // Фарбе23iровские чтения-99. Вторая научно-техн. конф. Тез. докл. Ярославль: Изд-воЯГТУ, 1999. С. 18-19.

309. Crawford R.J., Lutener S.B., Cockcroft R.D. The thermally induced rearrangements of 2-vinyloxirane // Canad. J. Chem. 1976. V. 54. P. 33643376.

310. Бенсон С. Термохимическая кинетика. М.: Мир, 1971. 308 с.

311. Cohen N., Benson S.W. Estimation of heats of formation of organic compounds by additivity methods // Chem. Rev. 1993. V. 93. № 7. P. 24192438.

312. Петухов А.А., Беляев В.А., Смирнов В.В. и др. Способ выделения катализатора эпоксидирования олефинов // А.с. 485754 СССР. 1974 / Б.И. 1975. №36. С. 12.