автореферат диссертации по информатике, вычислительной технике и управлению, 05.13.16, диссертация на тему:Разработка теоретических и прикладных основ компьютерного прогнозирования свойств органических соединений на примере модификаторов поливинилхлорида

РГ6 Ой

На правах рукописи

Герыашев Илья Васильевич

Разработка теоретических и прикладных основ компьютерного прогнозирования свойств органических соединений на примере модификаторов поливинилхлорида

Специальность 05.13,16 - применение вычислительной техники, математического моделирования и математических методов в научных исследованиях

Автореферат

диссертации на соискание ученой степени кандидата технических наук

Волгоград — 1998

Работа выполнена в Волгоградском государственном техническом университете

Научный руководитель: доктор химических наук, профессор, действительный член Академии наук Нью-Йорка (США)

Консультант: старший научный сотрудник

Официальные оппоненты: кандидат физико-математических, доктор химических наук,

профессор

Дербишер Вячеслав Евгеньевич

Васильев Павел Михайлович

Литинский Аркадий Овсеевич

доктор технических наук,

профессор

Дарманян Анатолий Петрович

Ведущая организация: Московская государственная академия тонкой химической технологии им. М. В. Ломоносова

Защита диссертации состоится 25 июня 1998 года в 1<3 часов на заседании диссертационного совета К063.76.05 по присуждению ученых степеней при Волгоградском государственном техническом университете по адресу: 400066, Волгоград, пр. Ленина, 28.

С диссертацией можно ознакомиться в библиотеке Волгоградского государственного технического университета. Автореферат разослан Ученый секретарь диссертационного совета,

кандидат технических /Я , Водопьянов Валентин

наук, доцент Иванович

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Актуальность проблемы.

Вместе с развитием ЭВМ получил широкое распространение прогноз свойств химических объектов.

Эта проблема важна возможностью оперативной диа!1-ностики и конструирования активных соединений. Одним из эффективных методов при анализе биологической активности является дескрипторный подход, которий и был применен для решения новой задачи — задачи прогноза способности химических соединений модифицировать поливинил-хлорид (ПВХ). Постановлением Президиума РАН от 13.01.98 выделено в приоритетное направлеяие 3.2. Зависимость структура — свойство [Изв. Акад. наук. Серия химическая. — 1998. — №3. — С. 551].

Добавки к ПВХ были взяты для исследования из-за большого объема выпуска ПВХ-композицийУ не спадающего интереса к ним и возможности разработать "новый подход на обширном статистическом материале для прогнозирования свойств соединений, исследовать специфические закономерности "структура — свойство" и на их основе конструировать новые химические соединения, обладающие заданными свойствами. Исследования проводились в рамках программы "Новые полимерные материалы" по теме НПМ-53-1/257-94.

Основной целью работы является:

Разработка статистической базы данных и на ее основе создание инструмента сортировки, автоматизированного сужения множества химических соединений и прогнозирования их свойств на примере органических добавок к композициям на основе ПАХ.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

1.Проводился всесторонний анализ и разрабатывались наиболее эффективные математические методы исследования и анализа, учитывающие специфику выбранных объектов.

2.Адаптировалась концепция дескрипторного алфавита

о

для сортировки, анализа свойств и конструирования добавок к ПВХ.

3.Систематизировалась доступная информация для построения статистической базы данных и дальнейшего ее использования.

4.Вычислялись обобщенные статистические образы добавок к ПВХ и выявлялись новые зависимости "структура — свойство".

Основные методы исследования.

При разработке защищаемых результатов использовались следующие научные направления: наукометрия, теория распознавания образов, теория вероятностей и математической статистики, теория нечетких множеств, математический анализ, теория баз данных, теория алгоритмов и их оптимизации, органическая химия, химия и физика полимеров .

Основным инструментом исследования являлся IBM-совместимый компьютер на базе процессора AMD K5-PR100. Для написания программ использовался язык PASCAL 6.0.

Научная новизна результатов диссертации.

1. Разработана статистическая база данных по органическим соединениям — добавкам к ПВХ.

2. Разработан инструмент автоматизированного сужения выборочного множества органических соединений по заданным параметрам.

3. Формализован многокритериальный метод ранжирования химических соединений по степени проявляемой активности, основанный на применении элементов теории нечетких множеств.

4. Вычислены статистические зависимости способности мономерного соединения модифицировать ПВХ от его химической структуры.

5. Разработаны процедуры и алгоритмы, позволившие адаптировать созданную систему для решения новых задач, осуществлять ранжирование химических соединений и обрабатывать статистическую информацию для последующего использования.

Автор защищает:

1.Методику автоматизированного сужения множества и экспертизы органических соединений.

2.Статистическую базу данных по модификаторам ПВХ.

3.Алгоритм ранжирования и сортировки органических соединений.

4.Статистические зависимости "структура — свойство".

Практическая ценность работы.

Разработан автоматизированный способ отбора по графическому представлению структурной формулы наиболее перспективных для исследования и испытания в практических целях органических соединений. Реализована возможность вести в интерактивном режиме направленное конструирование новых перспективных соединений на примере модификаторов ПВХ. Разработан обучающий модуль для ис^ пользования в вузовском учебном процессе., в практикумах по физикохимии полимеров. - '

Апробация работы.

Основные результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на следующих конференциях: 10-ой международной конференции "Математические методы в химии и химической технологии", Тула, 1996; Школе молодых ученых при 10-ой международно^} конференции "Математические методы в химии и химической технологии", Тула, 1996; 4-ой международной научно-технической конференции "Наукоемкие химические технологии 96", Волгоград, 1996; III межвузовской научно-практической конференции, Волгоград, 1996; Школе по моделированию автоматизированных технологических процессов при международной конференции "Математические методы в химии и химической технологии", Новомосковск, 1997; 1-й школе специалистов резиновой промышленности "Компьютерные методы в технологии переработки эластомеров", Волгоград, 1997; 11-ой международной конференции "Математические методы в химии и технологиях", Владимир, 1998; Школе молодых ученых при 11-ой международной конференции "Математические методы в химии и технологиях", Владимир, 1998; 32-35 научных конференциях ВолгГТУ, Волгоград, 1995-98 г.г.;. А также в переписке со специалистами: Дерендяевым Б. Г., д. х. н., профессором, руководителем Научно-технического центра химической информатики НИОХ СО РАН; Костик М., Белградский университет, Югославия; Ивановым А. А., к. т. н., докторантом кафедры хим. техники Дзержинского филиала НГТУ.

Публикации.

По материалам диссертации опубликовано 10 печатных работ.

Структура и объем работы.

Диссертационная работа изложена на 152 страницах машинописного текста и состоит из спадения, шести разделов и заключения, иллюстрированных 12 р".:у•';*«••:-ч и 53 таблицами, приложения и списка испояьзйэан«;и>: ястпчнп-ков, включающего 162 наименования.

СОДЕРЖАНИЕ ДИССЕРТАЦИОННОЙ РАБОТЫ

Во введении обосновываются актуальность проблемы, цель, задачи и методы исследований.

В первой главе изложено развитие математических методов исследования зависимости свойств химических соединений от их структуры, проанализировано современное состояние этих методов и их программная реализация.

Во второй главе изложены принципы построения статистической базы данных модификаторов ПВХ.

Для исследования взяты следующие активные добавки для ПВХ: стабилизаторы, термостабилизаторы, светоста-билизаторы, пластификаторы. Для изучения оставлены только мономерные органические соединения. В каждый набор данных были включены соединения, не обладающие соответствующими свойствами, по количеству, примерно, столько же, сколько и активных. Общий итог количества соединений по наборам данных представлен на рис. 1.

«о-, 200-'

i " | 100

х

7

N 60 О-

99

В1-Стабилизаторы

□ 2-Термостж6илиэаторы В 3-Сеетостабнлнз*горы

□ 4-ПЛ«СП1фИ«8ТОрЫ

2 3

X, вид добавки

Рис. 1. Распределение соединений по наборам данных.

База данных состоит из наборов, содержащих соединения определенного функционального назначения (рис. 2, 3) . Каждая запись набора содержит необходимую информацию о каком-либо одном - имическом соединении и состоит из трех полей:

молекулярная структура

| соединение 11—| шифр

комментарии

набор данных 1|

молекулярная структура

(соединение —1 дк*р i I -[комментарий |

гам!».-'

я база данкшя

молекулярная структура

[ соединение з|~си1р | --1 СТ'У.ЬпТАЕта I

| набор данных n

молекулярная структура

4 соединение к [ч ™$р i

1-1 комментарии |

Рис. 2. Структура базы данных.

1) молекулярный граф, позволяющий однозначно восстановить структурную формулу соединения в графическом представлении;

2) шифр, состоящий из символьно-цифроаого идентификатора соединения и уровня активности соединения:

V - высокоактивные: длительный выраженный эффект в малых дозах;

i активнш: добавки к пвх|

| ставилязат0ры|

| тлсти»икаторы|

светостаби- термостаби-

лизаторы лизаторы

Рис. 3. Схема активных добавок к ПВ7С, принятых для исследования и формирования базы данных.

и - умеренно активные: длительный выраженный эффект в больших дозах или кратковременный выраженный эффект в малых дозах;

а - соединение активно, но количественная оценка этого соединения по уровням V или и затруднительна (нет информации, малоизвестное соединение); Л

ПОЛЕ 1. СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА:

ПОЛЕ 2. ШИФР: svt073"V

ПОЛЕ 3. КОММЕНТАРИЙ: 4-хлор-а-циано-З1-метилстиль&ен.

Высокоэффективный светостабилизатор поливинилхлорида. Рэнби Б., Рабек Я. Фотодеструкция, фотоокисление, фотостабилизация полимеров. Москва "Мир" 1978, с. 470. С„НИС1ХНД__

Рис. 4 Припер информации, записанной в файле

п - неактивные, т. е. достоверно не имеющие данной активности;

3) комментарий, содержащий любую текстовую информацию: систематическое название соединения, данные о проявляемых им свойствах, литературные ссылки и т. д. Пример дан на рис. 4.

Для того чтобы в шифре проставить уровень активности соединения проведено их ранжирование по активности и, исходя из результатов, выделены указанные четыре класса активности. Для этого на контрольном примере был произведен численный эксперимент ранжирования тремя методами: геометрическим, вероятностным и с применением

и

нечетких множеств. Последний метод дал наиболее близкие к контрольным результаты. Поэтому, был разработан и формализован метод многокритериального ранжирования химических соединений с использованием элементов теории нечетких множеств. Методика в общих чертах заключается в следующем: выбираются критерии, описывающие активность, и для каждого критерия строится нечеткое множество где з — номер критерия. Для каждого из соединений также строятся нечеткие множества (1 — номер соединения) по каждому критерию. Далее, вычисляется степень равенства VI, нечетких множеств <20$ и :

тпахшт (Цоз (*з> ' ^гз )

Число Víj отражает меру соответствия соединения данному критерию. Чтобы вычислить общую оценку по всем критериям, применена формула взвешенного голосования:

Рис. 5. Иерархия утверждений о функциях принадлежности

Сравнение функций принадлежности на адекватность однокритериального _ (концентрация) ранжирования 20 контрольных соединений_

{¡5 п/п Функция принадлежности Интервал принимаемых значений V

1 е " 0,818-0,999

2 ■ЧвМ) 0, 842'-0, 999

3 0,838-1,000

4 0,771-0,998

| 5 1 * ? 0,583-0,959

Был исследован класс унимодальных функций, зависящих от квадратичного многочлена (рис. 5). Оказалось, что в рамках исследованного класса функций принадлежности, выбор последней при однокритериальной оценке ке влияет на порядок расположения соединений в ряду убывания степени активности. Исходя из полученных результатов, выделен ряд функций, из которых по контрольному примеру была выбрана функция принадлежности 5 (табл. 1) .

В третьей главе исследуется влияние различных структурных фрагментов на активность добавки к ПВХ. Для этого использованы статистические образы, вычисленные на основе данных, содержащихся в каталогах. С помощью соответствующих модулей информация в каталогах преобразована в текстовый вид и отсортирована.

Полученная информация представляет собой статистику всех встречающихся в определенном наборе данных дескрипторов с частотами встречаемости как среди активных, так и неактивных соединений. Это позволило выде-

Зависимость признака активности (термостабилмзаторы)р СД, содержащего __знак кислорода, от окружения._

СД Рост признака активности р в ряду

ДД 1 СД дс

>0 -1, 1 =0, Ней, >Р-, >5п< А1, X, рА1, р1

=0 - >0, >3, Сус07 -

-он - -СНз 1, пО, аО

лить дескрипторы, отвечающие за активность, по принципу: чем больше отношение р= (а+1) / (а+1+ (п+1) па/г.„), тем с большей вероятностью данный дескриптор обеспечит проявление исследуемого свойства, где па — частота встречаемости дескриптора среди а акт^^ных соединений и п„ — среди п неактивных (табл. 2). Поскольку дескрипторы символизируют соответствующие структурные фрагменты, то были получены количественные зависимости ме?кду графической химической структурой соединения и способностью модифицировать ПВХ.

В четвертой главе изложена методика прогноза, строение и порядок работы компьютерной системы.

Методика прогноза активности химического соединения основана на вычислении статистического образа активного соединения и проверке на соответствие представляемого соединения этому образу.

В качестве статистики использовалось количество (частота) структурных фрагментов (дескрипторов) активных и неактивных соединений. Частоты дескрипторов составили каталоги. Пример дан в табл. 3.

При прогнозе соединение разлагается на 11 типов дескрипторов. Далее, по каждому типу в отдельности на основе каталога просчитывается вероятность принадлежности соединения к активным или неактивным. Затем, проводится взвешенное голосование по 11-ти принятым решениям и в

Пример статистики дескрипторов термостабилизаторов ПВХ

Тип дескриптора Дескриптор Число дескрипторов

Неактивных Активны X

Структурный дескриптор (СД) (>Бп<) 0 14

Дескриптор длины (ДД) (11) 34 0

Дескриптор сопряжения (ДС) (АО) 39 61

(СД, ДД) (-1, 4) 45 0

(СД, СД) <>Бп<, -СНз) 0 28

(СД, ДС) ("НС, 0) 91 0

(ДД, ДС) . (5, Р1> 0 21

(СД, ДД, СД) \ 4 (=о, 18 0

(СД, ДД, ДС) (-СН3, 5, АО) 0 59

(СД, СД, ДС) (-ОН, =0, Р0) 76 0

(СД, ДД, СД, ДС) N * <=о, Р1) 18 0

А —наличие ароматических связей

Р — наличие я-связей

1/0 — наличие/отсутствие сопряжения

случае отнесения соединения к активным процедура повторяется для уточнения степени активности: умеренная или высокая (рис. 6, 7) .

Рис. 6. Блок-схема алгоритма прогноза активности химических соединений

дескриптор частота дескрипторов |

неактивных активных

(>5п<, 1) 0 28

(-1, 4) 45 0

(-он, 4,-сн3,ао) 0 33

18 0

результат прогноза

1,61/(1,61*1, ¡>з;-о, 4" I 1,63/(1, 61*1, 83)«С.53

Рис. 7. Схема прогноза

Кроме того, в системе предусмотрено преобразование каталогов в текстовый вид и их -ортировка по ключу, что

¡текстовый |каталог 1

| каталог 11

блок прогноза

i текстовый! I КАТ А,ТСГ 2!

[ТЕКСТСЗЫ,-;

МОДУЛЬ ПРЕОБРАЗОВАНИЕ ! [каталога е текстсьыя ВКд!

--1-,

|каталог ■|

блок управления ¡-

! елок редактирования i базы дянкыл

1катдг0г ■-:(

косуль еоргсгс-лг.;« ' каталогов статист-,:;-,:!

-¡БА2АДАККД

пользовательским| интерфейс |

Рис, 8. Структура системы прогноза, позволяет визуально изучать структурные фрагменты, отвечающие за данную активность (рис. 8).

В пятой главе изложены результаты тестирования распознающей и прогнозирующей способности системы.

Надежность прогноза в том виде, в котором он осуществляется в рамках системы, зависит от представительности выборки химических соединений, входящих в набор данных, и от метода прогноза и пространства параметре!..

по которым он осуществляется. Представительность выборки оценена по двум параметрам.

Установлено, что при мощности обучающей выборки выше 70-80 соединений зависимость распознающей способности от мощности выборки носит устойчивый синусоидальный характер с колебаниями в несколько процентов (Рис. 9).

48 60 72

X, мощность выборки

Рис. 9. Графики зависимости распознающей способности от мощности о Стенающей выборки при прогнозе в 2 и в 3 класса для термостабилизаторов ПВХ.

Во-вторых, проведена оценка репрезентативности иы-борки в смысле представимости разных рядов химических соединений. Для этого использован показатель прогнозирующей способности системы:

1) на технологически апробированных соединениях, взяты:: из справочной литературы,

2) на новых, недавно синтезированных и еще не нашедших промышленного применения, но достоверно обладающих необходимыми свойствами соединениях.

Получили, что при градации на три класса активности приемлемые распознающая (54-63%) и прогностическая

а)

1П11 I

¡п2: пллсги-ршсаторы

!вз; I СТАБИЛИЗАТОРЫ

!п<| I

П5 I

¡о»; | тегмс^мрииизлтогы »

:В71 |

; Ва1 | СВСТССТГЛИЛИЗАТОГЫ

Рис. 10. а) распознающая способность (%) в 2 (нечетные) и в 3 (четные) класса; б) прогнозирующая способность

(67-95%) способность реализуется на соединениях аналогичных (по структурной формуле) обучающей выборке (рис. 10) . Для улучшения достоверности прогноза по принципиально новым соединениям, в частности включающим новые дескрипторы, требуется расширение пространства признаков за счет физико-химических параметров.

В шестой главе описаны возможности системы по автоматизации конструирования и экспертизы новых перспективных соединений.

В качестве примера для экспертизы взят ряд случайных соединений, выбранных из РЖХим. При прогнозе оказалось, что более 10% соединений имеют высокую вероятность быть модификаторами ПВХ, в том числе и высокоактивными (рис. 11).

Приведенные эксперименты показали, что если применять систему случайным образом, то и тогде. поиск новых модификаторов оказывается эффпктивчьтл. "сл-<: :-.гпетго-

во

III 2:

'Иг

3 4 5 6 7 8 X, вид добавки

б)

2 3 4 9 8 7 8

V ри я ппЛмхигш

вать направленно, то эффективность работы системы станет намного выше.

а)

;—сн3

£

оос-я.

СНз

'Ш-

.СНз

б;

\1>

НО'/^СН3

Н30

и

сн.

/\/\^СНз N

--СИ

сн3

ВЫСОКО АКТИВНЫЙ СВЕТ0СТАБШ1ИЗАТ0Р (73%)

УМЕРЕННО АКТИВНЫМ ПЛАСТИФИКАТОР (77%)

УМЕРЕННО АКТИВНЫМ ПЛАСТИФИКАТОР (78%)

ВЫСОКО АКТИВНЫМ СВЕТОСТАБИЛИЗАТОР (86%)

ВЫСОКО АКТИВНЫЙ СВЕТОСТАБИЛИЗАТОР (86%)

СН3

ВЫСОКО АКТИВНЫМ ТЕРМОСТАБИЛИЗАТОР (61%)

Рис. 11. Перспективные соединения, спрогнозированные с использованием разработанной системы: а) случайные, б) сконструированные:

Другим аспектом работы является направленное конструирование перспективных соединений^

Для этого использовались количественные зависимости представленные в третьей главе.

Процесс конструирования вкратце заключается в следующем. Рисуется базисное соединение из дескрипторов статистически отвечающих данному свойству и осуществля-

n

ется прогноз на наличие заданного свойства. Затем, соединение дополняется новыми структурными фрагментами,

Рис. 12. Схема конструирования перспективного соединения обуславливающими нужные дескрипторы, и опять проводится прогноз. При добавлении структурных фрагментов могут дополнительно получаться не только нужные дескрипторы, но и другие, которые могут как отвечать поставленным требованиям, так и нет. Поэтому, хотя конструирование и является направленным, но несет в себе и известную долю случайности (рис. 12).

В работе сконструировано несколько перспективных соединений, имеющих неплохие шансы (61-86%) быть высокоэффективными модификаторами ПВХ (рис. 11).

Таким образом, даже не обладая высокопрофессиональными знаниями по модификаторам ПВХ разработанная методика позволяет спроектировать функциональные добавки с заданными свойствами.

Выводы.

1. Впервые разработана статистическая база данных по органическим добавкам к композициям на основе ПВХ.

2. Предложен и разработан способ автоматизированного сужения информационного поля химических соединений

при постановке творческих и проектных задач на примере сортировки активных добавок к ПВХ с использованием химических формул, дескрипторов и статистических образов молекул органических соединений. Исследованы количественные зависимости "структура — свойство" и на их основе предложен метод конструирования новый перспективных добавок к ПВХ.

3. Расширены возможности решения многокритериальных задач ранжирования химических соединений по способности проявления определенных свойств на основе представлений теории нечетких множеств. Созданная методика использована для формирования базы данных по добавкам к ПВХ и другим полимерным композитам.

4. Осуществлена экспертиза класса унимодальных функций для использования их в качестве функций принадлежности нечеткого множества и на основе этого формализован метод ранжирования химических соединений.

5. Проведена математическая формализация метода прогноза. Разработан алгоритм и проведена оценка его сложности. Сложность алгоритма оказалась линейной относительно числа дескрипторов, что подтверждается также высоким быстродействием системы при прогнозе свойств химических соединений.

6. Разработанная система прогноза протестирована на распознающую и прогнозирующую способность. Тесты показали достаточную надежность прогноза, что позволяет использовать систему как дополнительный инструмент в химических и информационных исследованиях и предложить новые, не используемые в химической практике характеристики веществ, основанные на их статистическом образе.

7. Исследованы статистические зависимости способности химического соединения модифицировать ПВХ (или

другие композиты) от структурной формулы соединения. Получены количественные оценки ряда структурных фрагментов, показывающие степень их активности. На основе полученной информации в качестве примера сконструированы перспективные соединения — возможные добавки к ПВХ.

8. Разработанная система может быть адаптирована к другим физико-химическим задачам.

9. Полученные в работе результаты подготовлены и применены в учебном процессе ВолгГТУ на кафедре ТВВМ в лабораторном практикуме по физикахимии полимеров и курсах "методы и средства исс.-*" цования технологических процессов", "метрология", учебной и исследовательской работе, в аспирантской подготовке. Имеется заказ на использование системы прогноза.

10. Установлено, что развитие системы прогноза может быть осуществлено в следующем направлении.

1) Расширение пространства признаков введением физико-химических параметров двух групп:

А) вычисленных по структурной формуле соединения,

Б) полученных экспериментально.

2) Совершенствование математического аппарата:

А) введение еще нескольких методов прогноза для более объективной оценки результата,

Б) настройка модуля прогноза с помощью полученных результатов тестирования и статистических данных для повышения распознающей и прогностической способности.

3) Более детальное исследование зависимости "структура — свойство" на основе статистических данных по физико-химическим параметрам.

Список опубликованных работ по теме диссертации

1.Гермашев И. В., Дербишер В. Е.г Васильев П. М. экспертная система банка данных химических соединений / Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов. Сб. науч. тр. / ВолгГТУ, Волгоград, 1996. — С. 161-163.

• 2.Дербишер В. Ё., Гермашев И. В., Бодрова Г. Г. Количественная оценка эффективности термо- и фотоста-билизируювдах добавок в полимерных композитах на основе представлений о нечетких множествах / Высокомолекулярные соединения, А. 1997. Т. 39. №6. — С. 960964 .

3.Derbisher V. Е., Germashev I. V., Bodrova G. G. Fuzzy-Set-based Quantitative Estimâtes of the Efficiency of Thermo- and Photostabilizing Additives in Polyraeric Compositions / Polymer Science, Ser. A, Vol. 39, №6, 1997. — P. 630-633.

4.Гермашев И. В., Дербишер В. Е. Статистический анализ базы данных по активным добавкам для поливинил-хлорида. Депонирована в ВИНИТИ №3244-В96 от 06.11.96.

5.Гермашев И. В., Дербишер В. Е., Васильев П. М. Адаптация метода распознавания образов к задаче экспертной оценки активности индивидуальных химических веществ / Тезисы докладов 10-ой международной "конференции "Математические методы в химии и химической технологии", Тула, июнь 26-28, 1996. — С. 157-158.

6.Гермашев И. В., Дербишер В. Е., Бодрова Г. Г. Применение представлений о нечетких множествах для анализа пассивного эксперимента по модификации полиолефи-нов мономерными добавками / Тезисы докладов Школы молодых ученых при 10-ой международной конференции

"Математические методы в химии и химической технологии", Тула, июнь 24-26, 1996. — С. 92.

7.Гермашев И. В., Дербишер В. Е., Бодрова Г. Г. Конструирование составов композитов на основе полиоле-финов с использованием вычислительного прогноза / Тезисы докладов 4-ой международной научно-технической конференции "Наукоемкие химические технологии 96", Волгоград, сентябрь 9-14, 1996. — С. 304-305.

8.Гермашев И. В., Дербишер В. Е., Васильев П. М. Система экспертной оценки органического соединения по его графическому отображению / тезисы докладов Школы по моделированию автоматизированных технологических процессов при международной конференции "Математические методы в химии и химической технологии" в 4 т., т. XV, Новомосковск, июнь 4-6, 1997. — С. 34-35.

Э.Гермашев И. В., Дербишер В. Е., Васильев П. М. Конструирование базы данных для исследования статистических свойств органических соединений функционального назначения '/ Тезисы докладов Школы по моделированию автоматизированных технологических процессов при международной конференции "Математические методы в химии и химической технологии" в 4 т., т. XV, Новомосковск, июнь 4-6, 1997. — С. 36.

Ю.Гермашев И. В., Дербишер В. Е., Васильев П. М. Экспертная система банка данных по добавкам для поли-винилхлорида / Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов. Сб. науч. тр. / Вол-гГТУ, Волгоград, 1997. — С. 94-101.

Заказ № 407. Подписано в печать 19.05.98.

Усл. печ. л. 1.0. Формат 60x84 1/16. Тираж 100 экз.

Печать офсетная.

Волгоградский государственный технический университет. 400066, Волгоград, просп. Ленина,28.

Типография «Политехник» Волгоградского государствшшогс

технического университета.

400066, Волгоград, ул. Советская, 35.