автореферат диссертации по химической технологии, 05.17.12, диссертация на тему:Разработка протекторных резиновых смесей с улучшенными техническими свойствами

ВВЕДЕНИЕ.

1.СОВРЕМЕННОЕ СОСТОЯНИЕ ПРОБЛЕМЫ СОЗДАНИЯ РЕЦЕПТУР РЕЗИНОВЫХ СМЕСЕЙ, ВУЛКАНИЗУЕМЫХ СЕРОЙ.

1.1. Изменения,происходящие в резиновой смеси при вулканизации.«.

1.2. Специфика создания рецептур протекторных резиновых смесей.

1.3. Ускорители серной вулканизации - одни из важнейших ингредиентов резиновых смесей.

1.3Л. Обобщенные представления о механизме серной вулканизации.

1.3.2. Сульфенамидные производные бензотиа-зола как ускорители серной вулканизации.

1.3.3. Использование производных тиопирими-динового гетероцикла в качестве ускорителей вулканизации.

1.4. Постановка задачи исследования.

2. МЕТОДИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2.1. Выбор объектов исследования.

2.2. Методика изготовления резиновых смесей и их вулканизация.

2.3. Методы изучения свойств резиновых смесей и вулканизатов.

2.4. Определение равновесной степени набухания и характеристик пространственной сетки.

2.5. Определение кинетических параметров реакции серы с каучуком.

2.6. Статистическая обработка экспериментальных результатов.

2.7. Экспериментально-статистические методы планирования эксперимента при изучении свойств резин.

3. ИССЛЕДОВАНИЕ ВОЗМОЖНОСТИ ИЗМЕНЕНИЯ СВОЙСТВ ПРОТЕК

ТОРНЫХ РЕЗИН С ПОМОЩЬЮ РАЗЛИЧНЫХ УСКОРИТЕЛЕЙ ВУЛКАНИЗАЦИИ.

3.1. Влияние ДМПД (МПД) на характеристики протекторных резин на основе комбинаций каучуков.

3.2. Сравнительная оценка динамической выносливости резин с сульфенамидными ускорителями.

3.3. Исследование свойств протекторной резиновой смеси на основе бутадиен-стирольного каучука. Оптимизация состава вулканизующей группы.

4. ИССЛЕДОВАНИЕ ОСОБЕННОСТЕЙ КИНЕТИКИ РЕАКЦИИ СЕРЫ С И30ПРЕН0ВЫМ, БУТАДИЕНОВЫМ И БУТАДИЕН-СТИРОЛЬ

НЫМ КАУЧУКАМИ.

5. ИССЛЕДОВАНИЕ ХАРАКТЕРА ИЗМЕНЕНИЯ СОПРОТИВЛЕНИЯ ПОДВУЛКАНИЗАЦИИ ПРОТЕКТОРНЫХ СМЕСЕЙ В ПРОИЗВОДСТВЕННЫХ УСЛОВИЯХ И РАЗРАБОТКА МЕТОДОВ ЕГО ПОВЫШЕНИЯ.

ВЫВОДЫ.

В недалеком прошлом Куба цредставляла собой страну тропических плантаций сахарного тростника и табака. Основные от расли промышленности были связаны с переработкой указанных продуктов, После победы революции I января 1959 г. начался новый этап в истории Кубы. Несмотря на отсутствие значительных природных ресурсов минерального и энергетического сьфья, экономическую и финансовую блокаду западными странами, и прежде всего С А, Ш. Куба, опираясь на поддержку стран социалистического содружества, за -четверть века добилась выдающихся успехов в создании материально-технической базы социализма и повышения благосостояния населения страны I Начиная с первых дней революции правительство республики уделяло большое внимание индустриализации страны и прежде всего развитию промышленности, связанной с переработкой главной экспортной культуры сахарного тростника. К этому же времени относится начало развития горнорудной промышленности, интен сивные поиски природных источников энергетического сырья (нефти), цроводятся мероприятия по постановке сельскохозяйственного производства на индустриальную основу и т.п. Важными вехами в становление социализма явились I и И съезды Коммзгнистической партии Кубы, на которых подводились итоги достижений и намечались новые рубежи в сфере политики и экономики республики. В выступлениях членов правительства и делегатов съездов неоднократно подчеркивалось, что индустриализация является одним из важнейших направлений развития страны 2 3 5 Опыт построения социализма в СССР и странах социалистического содружества показывает, что индустриализация тесно свя зана с созданием и совершенстюванием транспортных артерий. Как показывает мировая практика, основная доля перевозок обычно приходится на долю автомобильного транспорта. Такое же положение имеет место и на Кубе. Известно, что срок эксплуатации автомобильных шин ниже продолжительности службы автомобиля. Следовательно, возникает проблема создания в стране запасов д ш своевременной замены резиновых изделий этого типа. Наиболее экономически оправданным путем решения данной проблемы является создание и разви тие предприятий по ремонту и изготовлению новых автопокрышек. Резиновая промышленность Кубы базируется на четырех заводах, построенных до революции фирмами 3?удрич, Фаейрстон, Ю.С. Раббер и Гудьир (США). В связи с тем, что технические приемы производства на каждом заводе имели существенные различия и использовались исходные материалы поставляемые только из С М первая задача, которая к настоящему времени решена, включала объединение предприятий, унификацию технологии, разработку единых требований на полуфабрикаты и готощю продукцию и корректировки составов резиновых смесей под сырье, поставляемое из стран СЭВ и некоторых азиатских и западно-европейских стран. В настоящее время перед резиновой промышленностью стоят более сложные задачи по освоению передовой технологии и оборудования, по ремонту и производству шин. Учитывая, что вое без исключения исходные материалы импортируются, весьма актуаль ной проблеюй является полное исключение потерь в сырье в про6 изводственгом цикле и разработка таких рецептур резиновых смесей, которые давали бы возможность получить покрышки, обладающие высокими эксплуатационными характеристиками в условиях тропического климата. Анализ результатов работ, выполненных кафедрами органичес кой химии и химии и технологии переработки эластомеров JTTM им. Ленсовета по разработке методов получения производных тиопиримидинового ряда, и изучение поведения их в резиновых смесях показывает, что благодаря приданию последним повышенного сопро тивления началу преждевременной вулканизации и вулканизатам достаточно высокого уровня физико-механических свойств, данный класс соединений может представить несомненный интерес дош шинной промышленности /4-8/, Несмотря на продолжительный период исследований соединений этого класса в качестве ингредиентов резиновых смесей и наличия несомненных успехов в выявлении специфических особенное тей протекания процесса вулканизации в их присутствии, ощтется явный недостаток специальных исследований по воздействию данных соединений на свойства промышленных резиновых смесей и отсутствие статистически обоснованных корреляционных зависи юстей между дозировками опытных ускорителей и техническими характеристиками резин. Данное исследование направлено на систематическое изучение воздействия наиболее перспективных представителей этого класса на технологические и технические характеристики протекторных резин с целью разработки рекомендаций по их практическо му использованию, 7 I. ООВРШЕНЮЕ СОСТОЯНИЕ ПРОБЛЕМЫ СОЗДАНИЯ РЕЦЕПТУР РЕЗИЮВЫХ СМЕСЕЙ, ВУЖАНИЗУЕШХ СЕГОЙ I.I. Изменения,происходящие в резиновой смеси при вулканизации Резина ценный конструкционный материалобладающий высокоэластичностью, достаточной прочностью, упругостью и многими другими качествами, которые делают ее незаменимой как в современном автомобиле-, судо-, авиа-, приборостроении, так и в современном быту. Основные необходимые эксплуатационные характеристики композиция каучука с разными ингредиентами так называемая сырая резиновая смесь, приобретает лишь после :вулканизации. При вулканизации црежде всего изменяются физические и механичес кие свойства материала, причем в большой степени заметно улучшение эластических свойств, уменьшение остаточных деформаций и гиетерезисных потерь эластомера, увеличение твердости, повышение устойчивости к набуханию и т.д. Температурная область эластичности в результате вулканизации расширяется благодаря повышению температуры размягчения (текучести) эластомера. Эластичность по отскоку повышается с одновременным снижением температуры минимального значения этой величины. Вулканизация приводит и к увеличению прочности эластомера. Прочность при растяжении для резиновых смесей не превышает I МПа, а для резин достигает 25-35 МПа. Подавление эластических деформаций при вулканизации ограничивает предельную деформируемость материала. Это выражается, в частности, в уменьше НИИ относительного удлинения при разрыве, которое для "хоро 8 ших" лканизатов в зависимости от типа каучука находится обычно в пределах ЭОО-800 /9, с.211/. При вулканизации также наблюдается резкое улучшение динамических свойств материала, определяющих поведение резин при ударных, периодических или других переменных внешних механи ческих воздействиях. Качественные и количественные изменения, происходящие в резиновой смеси при вулканизации, обусловлены протеканием ряда физико-химических процессов, приводящих к связыванию, как правило, с гомощью прочных химических связей молекул каучука меж)ду собой, что в итоге формирует в массе резины пространствен ную сетку. Технические свойства вулканизатов находятся в сложной зависимости от строения и густоты пространстве1ШОй сетки. Например, с увеличением густоты цространственной сетки, модуль и твердость непрерывно возрастают, изменение црочности имеет экстремальный характер, а относительное удлинение при разрыве уменьшается, асимтотически приближаясь к очень малым значениям /10, с.30/, В соответствии с теорией эластичности /II, с,42/ вулканизат рассматривается как совокупность гибких линейных цепей бесконечной длины, со слабым межмолекулярным взаимодействием, соединенных редкими хишяескими связями. Поперечные связи (сшивки) расположены так редко, что между ними укладаваются боль шие отрезки гибких цепных молекул, причем их присутствие не влияет на перегруппировки молекул под действием внешней нагрузки (т.е. не изменяет шсокоэластических свойств эластомера). Сшивки ограничивают только необратимые перемещения цепных молекул, т.е. уменьшают текучесть (пластическую или остаточную 9 деформацию), К настоящему времени хорошо установлено, что прочность и эластичность вулканизатов возрастают с увеличением доли активной части сетки, т.е. с увеличением молекулярной массы и сужением молекулярно-массового распределения сшиваемого каучука, уменьшением его разветвленности, снижением содержания золь-фракции и других дефектов сетки. Однако количественного описания этих зависимостей до сих пор не найдено и они являются качественными. В полной мере это справедливо для описания свойств вулканизатов в зависимости от густоты сетки /9, с.222/. Учитывая, что величина нацряжения при заданном удлинении вулканизата (модуль), определяемого при заданной скорости растяжения, пропорциональна числу поперечных связей в широком интервале значений, ее используют для полуколичественной оценки степени вулканизации. Способность вулканизата лишь к ограниченному набуханию также широко используется на практике для оценки густоты пространственной сетки, так как равновесная степень набухания (О-о) уменьшается с увеличением концентрации поперечных химических связей. Для качественной характеристики степени вулканизации обычно применяется величина обратная равновесной степени набухания fl/ao). Широков разнообразив каучуков и способов вулканизации цривело к разработке и промышленному использованию большого числа агентов вулканизации, относящихся к различным классам ор ганических соединений. В зависимости от используемого агента вулканизации физикомеханические свойства реальных вулканизатов могут изменяться в широких пределах. Например, для серных вулканизатов натурального каучука прочность достигает ЭО ТШа, дал пероксидных всего лишь 16,5 МПа. Прочность при разрыве вулканизатов нерегулярных по молекулярной структуре каучуков в зависимости от агента вулканизации колеблется от 2 до 15-20 МПа /9, с.223/. Для диеновых каучуков основным агентом вулканизации является серноускорительная система /12, с.164/. В результате сшивания одного и того же каучука при воздействии различных вулканизующих агентов получают материалы с самой разной прочностью при растяже НИИ при одинаковой густоте пространственной сетки. Очевидно, что тип вулканизующего агента влияет на состав поперечных связей. Углерод-углеродные связи возникают при вулканизации пероксидами. Использование серусодержащей вулканизующей группы приводит к образованию кроме с-ссульфидных C-S -С -)f связей, монои подисульфидных (-С -S -S -с лисульфидных связей /13/. В зависимости от химической природы вулканизующего агента могут образовываться поперечные связи, содержащие молекулы полигалогенидов, алкилформальдегидных смол, олигоэфиракрилатов и т.п. Состав атомных группировок в поперечных связях оцределяет многие эксплуатационные характеристики резин, например, поведение при высоких температурах, термоокислительное старение, стойкость к действию агрессивных сред и др. Структура поперечных связей влияет также и на подвижность соседних участков молекулярных цепей и, следовательно, на прочностные и динамические свойства вулканизата /14, с.192/. В результате анализа с помощью современных химических и физико-химических методов /15;16, с.88/ состава поперечных свя II зей, образующихся при серной вулканизации, было установлено, что в зависимости от типа ускорителя вулканизации, число атомов серы в сшивке может меняться довольно в широких пределах. Это приводит к различию в теплостойкости и стойкости к старению получающихся вулканизатов. Полусульфидаые связи склонны под действием тепла и химических агентов к распаду и перегруппировке, ухудшают теплостойкость вулканизатов, способствуют накоплению остаточной деформации под действием постоянных напряжений, уменьшают стойкость к перевулканизации. С другой стороны увеличение длины поперечной связи до ощзеделенной величины способствует диссипации местных перенапряжений в деформируемом материале, ориентации полимерных цепей, и в случае эластомеров регулярного строения образованию кристаллических микрообластей /17,18/. Это объясняет повышенные прочностные свойства, эластичность ж сопротивление образованию трещин при многократных деформациях у резин, содержащих более длинные полисульфидные связи по сравнению с углерод-углеродными. Очевидно, что наилучшим комплексом свойств будет обладать вулканизат, в котором имеет место сочетание поперечных связей различной энергии. Химические поперечные связи с высокой энергией обеспечивают сохранение целостности пространственной сетки вулканизата при больших деформациях, тогда как "слабые" и легкоперегруппировывающиеся связи способствуют релаксации локальных перенапряжений и облегчают ориентацию молекул эластомера. Термин "слабые" вулканизационные связи объединяет физические связи различной природы (водородные, ионные, адсорбцион ные) между введенными при Еулканизации в полимерную цепь по 12 лярными фрагментами (атомными группировками) или между полярными фрагментами и полярными нерастворимыми добавками (оксиды металлов и др.). Несмотря на подвизкность при повышенной температуре полисульфи ные поперечные связи не перегруппировываются в процессе деформации при комнатной температуре /19/. Поэтому объяснить существо вание "слабых" связей в вулканизационных структурах можно, до пуская, что наблюдается микронеоднородное расцределение поперечных связей /30,21/. При этом "слабыми" связями являются межмо лекуллрные взаимодействия между отдельными полисульфидными связями и между ними и нерастворимыми в казаке компонентами вулканизующей системы или продукта/ми их превращения при вулканизации. Образование ассоциированных структур при серной вулканизации /22, с.58,253/ подтверждено методами электронной микроскопии, малоуглоБого рентгеновского рассеяния и ЯМР. Изменение характера распределения сшивок по результатам анализа механических свойств вулканизатов и надмолекулярной организации каучука цри серной вулканизации отмечено в /23,24/. Учитывая сравнительно небольшую зависимость статистической прочности вулканизатов от энергии диссоциации и длины поперечной связи /9, с,228/ в последнее время для объяснения влияния агента вулканизации на свойства резин все большее распростра нение находит допущение об изменении молекулярно-массового распределения сшиваемого каучука и соответственно молекулярношссоБого распределения (ММР) активных цепей цри вулканизации, Эффективность агента вулканизации зависит от того, в какой мере он благоприятствует формированию сетки с узким IMP активных цепей.13 Длн конденсированных полшлерных систем скорость и во многих слзгчаях и нацравление реакции зависит от скорости диффузии и растворимости реагента в системе, а также от соотношения скоростей химической реакции и диф)фузии. Если скорость реакции выше, то агент вулканизации вступит в реакцию раньше, чем будет достигнуто его равномерное расцределение, и расцределение поперечных связей окажется крайне неравномерным. Кроме того, важно чтобы взаимодействие агента вулканизации и каучука не протекало в процессах переработки резиновой смеси. Сшивание протекает не статистически, а в результате реакций, локализованных в микрообъемах, и с участием более или менее упорядочных цепей каучука (в большинстве случаев агенты вулканизации не растворены, а более или менее равномерно диспергированы в резиновой смеси). Это способствует формированию сетки с более однородным распределением М Р активных цепей. М Необходимо отметить, что любой серный вулканизат, полученный в црисутствии ускорителей и активаторов, отличается от пероксидного или радиационного более однородным распределением отрезков цепи по размеру и, следовательно, более однородным распределением напряжений в сетке при деформщювании 9 с. 289/. Предположено, что локальное концентрирование агента вулканизации в отдельных микрообъемах эластической матрицы, способствует избирательному сшиванию сравнительно удаленных участков макромолекул и 1фепятствует образованию очень коротких цепей 2 6 Для случая серной вулканизации, проводящейся в присутствии активатора-оксида цинка, можно предположить локальное концентрирование вулканизующей группы около частицы активатора. На 14 наличие такого концентрирования косвенно указывает тот факт, что при удалении оксида цинка из вулканизатов хлоруксусной кислотой структура серных поперечных связей не меняется, а щ)едел прочности при этом понижается с II-I3 до 1,5-2,2 МПа /27/, В наполненных резинах центрами, где может происходить ло кальное концентрирование агента вулканизации, являются частицы технического углерода /28-31/. В каучуке, смешиваемом с активным наполнителем, значительная часть молекул адсорбирована на поверхности частиц наполнителя /32,34/, причем сила связи молекул с частицами наполнителя больше, чем сила взашюдействия макромолекул между собой и меньше, чем их прочность. Методом протонно-магнитного резонанса было показано, что наличие технического углерода в резиновой смеси способствует возникновению ориентированных областей, в которых подвижность макромолекул выше, чем в заторможенных областях ненаполненного вулканизата /35/. Поэтому при деформировании наполненного образца общее напряжение значительно равномернее расцределяется между элементами пространственной сетки эластомера, что приводит к увеличению нацряжений при удлинении и прочности при растяже НИИ, Исследование взаимодействия технического углерода с полибутадиеном в зависимости от типа техуглерода и способа наполнения 3 6 также выявилонаряду со слабосвязанными наличие о б ластей сильносвязанных молекул каучука в непосредственной близости от наполнителя. Толщина связанного слоя изменялась с ростом удельной поверхности технического углерода, что, вероятно, вызвано склонностью тонкоструктурного техуглерода к агломешщи. Изменение М Р активных цепей сетки в серных наМ 15 полненных вулканизатах Ж анализа /37/. Наряду с этим в серных вулканизатах было обнарулсено образование большого числа поперечных связей у поверхности частиц усиливающего технического углерода при одновременном уменьшении густоты пространственной сетки в фазе каучука. Неоднородность расцределения поперечных связей в каучуковой фазе вулканизатов, полученных с использованием серы и сантокюра,констатируется в /37/. G увеличением содержания наполнителя в вулканизатах степень сшивания каучукоюи матрицы снижается по сравнению с ненаполненными вулканизатами аналогичного состава, Технический углерод (типа ХАФ) снижает сульфидность связей и несколько увеличивает эффективность использования серы в поперечных связях каучуковой матрицы. Сильно сшитый слой полимера у поверхности частиц наполнителя не содержит полисульфидной серы. Отмечено также, что в наполненных резинах, содержащих тонкоизмельченный вулканизат, технический углерод влияет на миграцию серы из резиновой смеси в фазу вулканизата, т.е. технический углерод влияет на степень сшивания фаз, а также на свойства каучуковой матрицы /38/. Было цредположено /39/, что основное количество поперечных связей у поверхности частиц наполнителя образуется в цроцессе вулканизации, а оклюидированный 1шучук составляет лишь небольшую долю от общего количества мелсфазных поперечных связей. Однако существуют и другие мнения, так предполагают, что увеличение плотности поперечного сшивания в наполненных вулканизатах по сравнению с ненаполненными происходит за счет пои БСК установлено методом золь-гель 16 Еышения густоты пространственной сетки в несвязанной с наполнителем каучуковой матрице /40/. Опираясь на известные данные /34/ об оклюидированном каучуке и учитывая его трехмерное строение,авторы /40/ считают, что нерастворимые в фазе связанного каучука компоненты вулканизующей группы (сера, ускоритель, активатор) находятся главным образом в несвязанной с наполнителем каучуковой фазе. Это и приводит при вулканизации к более высокой плотности сшивания наполненных резин. Таким образом,очевидно, что технический углерод оказывает влияние на строение пространстве>1Но:" сетки вужанизата, однако в силу сложности экспериментального определения строения сетки наполненных вулканизатов, действительное распределение поперечных связей в наполненных резинах является до настоящего времени дискуссионным вопросом. Как у}2е отмечалось, характер структур, образующихся при вулканизации, влияет на конечные свойства резины. Характер этих структур в свою очередь зависит не только от строения эластомера, но и от вида ускорителя и активатора вулканизации /41/. Так как процесс вулканизации представляет собой ряд элементарных реакций, то в конечном продукте обычно содержатся различные типы поперечных связей с преобладанием какого-либо из них. При серной вулканизации на степень сульфидности связи влияет не только тип ускорителя, но и соотношение серы и ускорителя, а также температура вулканизации. Как правило, с повышением концентрации ускорителя вулканизации и температуры проведения процесса снижается полисульфидность связей в вулканизате. Так как при вулканизации наряду с процессом структурирования имеет место деструкция полимерных цепей и поперечных свя

1. Коммюнике о XXX1. заседании сессии Совета Экономической Взаимопомощи. - Правда, 1984, 2 ноября, с.4.

2. Primer Congreso del Partido Comunista de Cuba. Informe Central. Departamento de Qrientacion Revolucionaria del Comitk Central del Partido Comunista de Cilba. La Habana, 1975, 248 с.

3. Segundo Congreso del Partido Comunista de Cuba. Informe Central. Repartamento de Orientacion Revolucionaria del Comite Central del Partido Comunista de Cuba. La Habana, 1980, 252 c.

4. Маретина И.А. Синтез гетероциклов на основе непредельных сопряженных систем и бинуклеофилов. Дисс. . докт.хим.наук.-Л., ЛТИ им.Ленсовета, 1975, - 298 с.

5. Кожемечко Г.Ф. Исследование некоторых соединений пиримидине во го ряда как ускорителей вулканизации. Дисс. . канд.техн. наук. - Л., ЛТИ им.Ленсовета, 1975. - 160 с.

6. Корчемкин С.Н., Харчевников В.М., Поливода Е.Н., Корольков Н.В. Вулканизация каучука СКИ-3 в присутствии ди-(4-метилпирими-динил-2)-дисульфида. Каучук и резина, 1978, № 12, с.9-12.

7. Корчемкин С.Н., Харчевников В.М., Ойхберг М.Д., Цилько А.Е., Поливода Е.Н. Изучение активности сульфенамидных производных мер-каптопиримидинов в качестве ускорителей вулканизации каучуков. -Производство шин, РТИ и АТИ, 1978, $ 2, с.1-3.

8. Догадкин Б.А., Донцов А.А., Шершнев В.А. Химия эластомеров. М.: Химия, 1981, 374 с.

9. Гофман В. Вулканизация и вулканизующие агенты. -Л.: Химия, 1968, 462 с.

10. Гуль В.Е., Кулезнев В.И. Структура и механические свойства полимеров. М.: Высшая школа, 1972, 320 с.

11. Кошелев Ф.Ф., Корнев А.Е., Буканов A.M. Общая технология резины. М.: Химия, 1978, 528 с.

12. Шелтон Дж., Мак-Донель Е. Исследование радикального механизма реакций при вулканизации. Каучук и резина, I960, & 12, с.52-58.

13. Догадкин Б.А. Химия эластомеров. М.: Химия, 1972, 391 с.- 163

14. Saville В., Watson A.A. Structural characterization of Sulfur-vulcanized vubber network. Rubber Chemistry and. Technology, 1967, v. 40, Ы 1, p.100-148.

15. Химия и технология высокомолекулярных соединений. М.: ВИНИТИ, 1975, т.6, 172 с.

16. Догадкин Б.А., Фельдштейн М.С. К вопросу о вулканизации и действии наполнителей на натрий-бутадиеновый каучук. Каучук и резина, 1938, J& 12, с.12-18.

17. Зайончковский A.M., Зайончковская А.Н., Писаренко А.П., Астафьев В.А. Термовулканизация синтетического каучука. Каучук и резина, 1940, Л 4, с.26-31.

18. Lai Joginder Effect of crosslink structure on properties of natural Rubber. Rubber Chemistry and Technology, 1970, N 3, p.664-686.

19. Brown H.P. Carboxylic elastomers. Rubber Chemistry and Technology, 1957, v.30, N 5, p.1347-1386.

20. Буйко Т.Н., Сахновский Н.Л., Естратов В.Ф., Смирнова JI.А., Левитина Г.А., Катков В.И. Некоторые особенности карбоксилсодер-жащего бутадиен-стирольного каучука CKC-30-I и оценка его в протекторных резинах. Каучук и резина, 1961, № 3, с.9-15.

21. Донцов А.А.Процесс структурирования эластомеров. М.: Химия, 1978, 288 с.

22. Зубов П.И., Михеев А.И., Киселев М.Р. О механизме вулканизации натурального каучука. Коллоидный журнал, 1972, т.34, № 4, с.614-617.

23. Зубов П.И., Михеев А.И., Киселев М.Р. Влияние ускорителя и активаторов на характер структурирования в процессе вулканизации. Коллоидный журнал, 1973, т.35, № 5, с.967-969.

24. Зубов П.И., Михеев А.И., Киселев М.Р. О характере структурой бра зования в процессе серной и тиурамной вулканизации цис-полиизопрена. Коллоидный журнал, 1974, т.36, № 3, с.551-552.

25. Gehman S.D. Network Chain distribution and strength ofvulcanizates. Rubber Chemistry and Technology, 1969, v.42, N 2, p.659-665.

26. Слюсарски Л.К., Микаляк И.К. Исследование прочности вулканизатов. Международная конференция по каучуку и резине. -Киев, 10-14 октября 1978, препринт докл.

27. Балан И.Д., Горшкова Р.А., Минаева Т.Д. Устойчивость структурности сажи в процессе изготовления резиновых смесей. Производство шин, РТЙ и АТИ, 1976, гё 9, с.23-24.

28. Kraus G. Reinforcement of elastomers by carbon black. -Angew.Makromol.Chem., 1977, 60-61, 215-248.

29. Gessler A.M. Effect of mechanical shear on the structure of carbon black in reinforced elastomers. Rubber Chemistry and technology, 1970, v.43, N 5, p.943-959.

30. Усиление зластомеров./Под ред.Дж.Крауса Т. М.: Химия, 1968, 483 с.

31. Фролова O.K., Савельева З.И., Никитина О.В., Лежнев Н.Н. Исследование методом ПМР влияния активного наполнителя и вулканизации на подвижность макромолекул изопренового каучука. Высоко молекул, со ед. , 1977, А 19, № I, с.208-211.

32. O'Brierty Cashell Е., Wardell G.E., Mc.Brierty Y.I. An 11R investigation of the interaction between carbon black and cis-polybutadiene. Macromolecules, 1976, v.9, N 4,p.600-653.

33. Анфимова Э.А., Петрова С.В., Лыкин А.С. Особенность строения вулканизационной сетки серных резин. Каучук и резина, 1977, J5 5, с.15-18.

34. Lykin A.S., Anfimova Е.А., Petrova S.B. Investigation of vulcanization network structure of carbon black vulcanizates. -Rubber con-77, Brighton, 16-20.05.1977, Preprint.

35. Баденков П.Ф. Новые конструкции шин и эффективность их применения в народном хозяйстве. Каучук и резина, 1981, № 9, с.3-7.

36. Brennan Т.Т., Lambert D.H. Rubber-black interaction influence of cure Peved of vulcanization.-Rubber Chemistry and. Technology, 1972, v.45, N 1, p.94-105.

37. Lautenschlarger F.K., Zeeman P. Model compound vulcanization Part II. Comparison of accelerators. Rubber ChemTechn., 1979,v. 52, N 5. p.1030-1043.

38. Jurkowski B. Kinetyka procesu wulkanizacjl. Cr.II Modele Kinetyki procesu wulkanizacji. Polymertworz. wielkoczasteczk,1980, v.25, N 9, 331-333.

39. Алексеева И.К., Сахновский Й.А., Шварц А.Г. Современные принципы построения рецептуры шинных резин. Тем.обзор. М.: ЦНШТЭНефтехим, 1983, 73 с.

40. Гончарова Л.Г., Шварц А.Г. Общие принципы создания резин для интенсификации процессов шинного производства. Б кн.: Пневматические шины из синтетического каучука. - М.: ЦНШТЭНефтехим, 1979, с.128-141.

41. Баденков П.Ф., Кеперша Л.М., Лукомская А.И. Состояние и перспективы развития процессов вулканизации шин. Тем.обзор. -М.: ЦНШТЭНефтехим, 1973.

42. Mc.Cormick Cliff, West Jesse R., Halle Elith L. Carbon black filled SBR. Rubber Age, 1976, v.108, N 10,p.45-53.

43. Naito Karuo, Tajima Hideo Norio, Inoue Sakae.Изучение распределения сажи в эластомерных смесях. Т.Soc.Rubber Ind.'Tap., 1976, v.49, p.476-481. p.476-481. - РЖХим, 1977, IT49I.

44. Терешко А.Б. Влияние процесса смешения на изменение структуры техуглерода. Химия и химическая технология (Минск), 1983, В 18, с.89-92.

45. Гришин Б.С., Воронов B.C., Елыиевская Е.А., Сапронов В.А. Влияние степени диспергирования технического углерода на свойства резиновых смесей и вулканизатов. Каучук и резина, 1980,й 10, с.24-27.

46. Hess W.M., Chirico V.E. Elastomer blend propertiesinfluence of carbon black type and Location. Rubber Chem.Technol.,1977, v.50, N 2, p.301-326.

47. Золкина А.Е., Цыганкова Э.Н., Лежнев Н.Н. Влияние параметров морфологии первичных агрегатов техуглерода на свойства резин на основе БСК. В кн.: Пути развития промышленности технического углерода. - М.: ЩШТЭНефтехим, 1976, с.54-58.

48. Вострокнутов Е.Г., Новиков М.И., Новиков В.И., Прозоровская Н.В. Переработка каучуков и резиновых смесей. М.: Химия, 1980, 280 с.

49. Гринберг А.А., Золотаревская Л.К. Замедлители подвулканизации. Обзор. М.: ЦНИИТЭНефтехим, 1970, 45 с.

50. Каменская О.А., Андреев Л.В., Эйтингон И.И. Новые замедлители преждевременной вулканизации. Обзор, М.: ЩШТЭНефтехим, 1975, 25 с.

51. Блох Г.А. Органические ускорители вулканизации каучука. Л.: Химия, 1972, 559 с.

52. Блох Г.А. Органические у скоритеж вулканизации и вулканизующие системы для эластомеров. Л.: Химия, 1978, 240 с.

53. Dollinger R.E., Kallenberger R.H. Effect of carbon black densification on structure measurements. Rubber Chem. Technol.,1967, v. 40, IT 5, p.1311-1318.

54. Lorenz 0., Parks C.R. The crosslinking efficiency of some vulcanizing agents in natural rubber. T.Polymer Scm., 1961,v.50, N 154, p.299-312.

55. Печковская К.А. Сажа как усилитель каучука. М.: Наука,1968, 215 с.

56. Вулканизация эластомеров./Под ред.Г.Аллигера и Н.Сьетуна Т. М.: Химия, 1967, 427 с.

57. Scheele V/., Cherubim М. Vulcanization of elastomers. XY. The vulcanization of natural and synthetic rubber with sulfur in presence of organic bases. Rubber Chem and Technol., 1958, v.31, N 2, p.286-300.

58. Scheele W., Redetzky W. Vulcanization of elastomers 26. Vulcanization of natural and synthetic rubber by sulfur in presence of organic bases II. Rubber Chem.Technol., 1960, v.33, Ы 3, p.83^-845.

59. Сагава С. Квантово-химические характеристики ускорителей вулканизации замедленного действия. Нихон Гану Кёкайси, 1971,т.44, № 4, с.356-362. Перевод ВВД-647, М., 1972.

60. Поливода Е.Н., Харчевников В.М., Красовский В.Н., Цилько А.Е. Влияние замедлителей подвулканизации на свойства резиновых смесей. Каучук и резина, 1981, II 10, с.31-34.

61. Son P.N. Some observations on the mechanism of cure retardation Rubber Chem.Technol., 1973, v.46, N 4, p. 999 -1006.

62. Santogard PYI. For single stage mixing and stock recovery.-Monsanto Technical Bulletin. Published by Monsanto Europe S.A.N 0/RC-23CV71) 32 p.

63. Гончарова JI.T., Фомина B.A., Шварц А.Г. вулканизующие системы для интенсифицированных режимов вулканизации легковых шин. Производство шин, РТИ и АТИ, 1973, $ 9, с.6-9.

64. Avons С.Н. Roebuck Н. Gegenwartige und Kiinftige Vulkanisa-tionsmethoden. Kautschuk und Gummi, Kunststoffe, 1976, Bd.29,N 9, s.532-538.

65. Лукомская Л.И., Баденков П.Ф., Кеперша JI.M. Особенности механического поведения шинных материалов в процессе вулканизации. Тем.обзор. М.: ВДШТЭНефтехим, 1974.

66. Гончарова Л.Т., Шварц А.Т. Влияние вулканизационных систем на устойчивость резин к высокотемпературной вулканизации. Тем.обзор. М.: ВДИИТЭНефтехим, 1971.

67. Loo С.Т. High Temperature vulcanization of elastomers. Part 2. Polymer, 1974, v.55, N 6, p.357-365.

68. Loo C.I. High temperature vulcanization of elastomers. Part 3. Network structure of efficiently vulcanized N.R.mixes. -Polymer, 1974, v.55, N 11, p.729-737.

69. Агеев A.H., Воробьева В.В., Мистрюкова Г.В., Федьдштейн М.С. Применение малосернистых вулканизующих систем с дитиодимор-фолином в резиновых смесях протекторного типа. Каучук и резина, 1973, В 7, с.18-21.

70. Чавчич Т.А., Климкина Т.П., Костенко A.M., Бородушкина Х.Н., Богуславский Д.Б. Структура и свойства резин с вулканизующими системами на основе -дитиоморфолина и серы. Производство шин, РТИ и АТИ, 1974, В 9, с.9-12.

71. Беляева Э.Н., Фельдштейн М.С., Догадкин Б.А. Особенности серной вулканизации каучуков общего назначения в зависимости от их химического строения. Высокомолек.соед., 1973, А 15, J6 6, C.II97-I202.

72. Ricordeau Ives, Katranevas Francoise. Comment se repar-tissent les accelerateurs dans les associations d'elastomeres. -Rev.gen.cautch et plast., 1983, v.60, N 633, p.75-80.

73. Leblanc T.L. Verbesserte Eigenschaften von Kautschukvers-chnitten (Naturkautsсhuk/Polybut adien) mittels kontrollierter Interphasenverteilung der vulkanisationsmittel. Kautschuk und Gummi, 1983, Bd.36, N 6, s.436, 457-461.

74. Шварц А.Г. Химическая модификация резин. Тем.обзор. -М.: ЦНИИТЭНефтехим, 1980, 63 с.

75. Кулезнев В.Н, Смеси полимеров. М.: Химия, 1980 , 303 с.

76. Сахновский H.JI. Протекторные резины из синтетического каучука для шин разных типов и назначений. В кн.: Пневматические шины из синтетического каучука. - М.: ЦШЖГЭНефтехим., 1979, с.142-163.

77. Вейс А.Дж., Чирико В.Е. Количественное изучение системы усиления техуглеродом протекторных резин шин. Меядун.конф.по каучуку и резине. Киев, 10-14 октября, 1978, препринт.докл.

78. Conference internationale du caoutchouc 1982 Caountchoucs et plastiques, 1983, v.60, N 632, p.75-76.

79. Scott С.Е., Chirico V. Oerformance of SBR and BR tread compounds as a function of carbon black dispersion, surface chemistry and structure. Rubber Chem.Technol- 1969, v.42, N 3, p.700-713.

80. Сахновский Н.Л., Степанова Л.И., Евстратов В.Ф. Зависимость износостойкости протекторных резин от их упругих свойств. Каучук и резина, 1972, JS 2, с.27-30.

81. The chemistry and physics of rubber-like substances/Ed. by Bateman L. New York: Maclaren and Sonsltd.Tohn weley and sons, 1963, p.4-4-9-561.

82. Tobolsky A.I., Macknidht W.T. Polymeric sulfur and related polymers. New York: Interscience publ.corp., 1965, 140 p.

83. Krebs H. The mechanism of acceleration action. Rubber Chem. Technol., 1957, v.50, N 3, p.962-971.

84. Coran A.Y. Vulcanization Part V. The formation of cross-linkes in the system natural rubber sulfur - МВТ - zinc ion.- Rubber chem. Technol., 1964, v.37, N 3, p.679-688.

85. Coran A.Y. Vulcanization Part YI A model and treatment for scorch delay Kinetics. Rubber Chem.Technol., 1964, v.37, N 3,p.689-697.

86. Science and Technology of rubber./Ed.F.R.Eirich.-New York: Academic press, 1978, 671 p.

87. Coran A.Y. Sulfur Vulcanization of natural rubber in presence of delaed-action accelerators. Rubber Chem. Technol., 1965, v.38, N 1, p.1-14.

88. Кузьминский А.С., Кавун C.M., Кирпичев В.П. Физико-механические основы получения, переработки и применения эластомеров.- М.: Химия, 1976, 367 с.

89. Sebrell L.B., Board С.Е. I.-Mercaptobenzothiazofe and its derivatives as accelerators of rubber vulcanization. Ind. Eng. Chem., 1923, v.15, N 10, p.1009-1014.

90. Блох Г.А., Меламед Ч.Л., Грищук А.П., Яроменко Л.П. Рода-нин эффективный ускоритель вулканизации. - Изв.вузов. Технология легк.пром., 1966, J6 4, с.68-72.

91. Васильева В.И., Гурьянова Е.Н. Строение 2-маркаптобензо-тиазола и некоторых его производных. Журн.физ.химии, 1964,т.28, .& 7, с. 1319-1326.

92. Блох Г.А. Исследование процесса вулканизации каучука методом меченых атомов. Химическая пром., 1956, Jfe 2, с.14-25.

93. Гурьянова Е.Н., Егоров Л.А. Ускоряющее действие олеинов на изотопный обмен серы в органических полисульфидных. Журн. общ.химии, 1958, т.28, JS 7, с.1745-1751.

94. Morita Е., Young Е.Т. A study of sulfenamide acceleration Rubber Ghem. Теchnol., 1963, v.36, N 3, p.844-862.

95. Scheele W., Helberg T. Vulcanization of elastomers.40. Vulcanization of natural and synthetic rubber with sulfur in presence of sulfenamides III.Rubber Chem.Теchnol., 1965, v.38, N 1, p.189-203.

96. Фельдштейн M.C., Догадкин Б.A., Эйтингон И.И., Щербачев Г.П., Стрельникова И.П. К вопросу о влиянии химической структуры сульфенамидных соединений на вулканизационную активность. -Цурн.прикл.химии, 1959, т.32, 4, с.893-901.

97. Morita Е., D'Amico Т.Т., Young Е.Т. Rubber chemicals from cyclic amines II. Dithioamines and sulfenamides as accelerators and curing agents.Rubber Chem.Теchnol., 1968, v.41, N 3,p.721-735.

98. Фельдштейн M.C., Бескина И.О., Гурьянова Е.Н. 0 роли аминного заместителя в вулканизационном действии сульфенамидных производных 2-меркаптобензотиазола. Журн.прикл.химии, 1969, т.42, № 2, с.401-406.

99. Rodger E.R. Vulcanization systems. Develop.Rubber Теchnol. Т., London, 1979, p.105-149.

100. Morita E. S-N compounds as delayed action chemicals in vulcamization. Rubber Ohem. Technol., 1980, v.53, p. 393 -436.

101. Пат.3706819 (США), вулканизуемые резиновые смеси, содержащие сополимер этилена, пропилена и диена, ускоритель и диоле-финовый каучук. / Terugoshi usamotoИзобретения за рубежом, 1972, rp.I6, J£ 24.

102. Taylor R.D. Effect of alkyl group structure on cure characteristics of N,N-dialkyltMocarbamyl-N,N-dialkylsulfenamide vulcanization accelerators. Rubber Chem. Technol., 1974, v.47, N 4, p.906-911.

103. Morita E., Boustany K., D'Amico T.T., Sullivan A.B. Rubber SJhemicals from cyclic amines XII. Cy cl о alkyl t hi о amines ac accelerators and prevulcanization inhibitors. Rubber Chem. Technol., 1973, v.46, N 1, p.67-78.

104. Пат.53-54244 (Япония). Ускорители вулканизации./Тугути Йонги, Омотэ Сигэо, Кагэяно Кунио. Опубл. РЖХим. 1979, т.9Т, 35П.

105. Пат.52-53049 (Япония). Вулканизуемая резиновая смесь, содержащая ксантогенат или производное тиокарбамата./Кагэяма Кунио, Хиракава Хироси, Сугияма Ивао, Ивакура Мицукару, Сомэя Йошки. -Опубл. РЖХим., 1979, т.2Т, 616П.

106. Пат.3801537 (США). Способ улучшения свойств вулканизатов эластомеров./ N. Westlinning, Н.W.Kleinostheim, Cologne S.W.- Изобретение за рубежом, 1974, rp.I6, Je 7.

107. Авт.свид.1030382 (СССР). Резиновая смесь./Донская М.М., З.В.Присс, Л.В.Андреев, Н.П.Демидова. Б.И. 1983, J5 27.

108. Гридуков Н.Т., Добрева Д.Д., Игнатова Л.А., Никовскии Б.В. Исследование некоторых производных 1,3,5-триазинтионов-2 -в качестве ускорителей вулканизации диеновых каучуков. Каучук и резина, 1983, JS 10, с.42-43.

109. Пат.957976 (ФРГ). Способ вулканизации каучука./ Franke W., Kraft R., Watter R., Homut R.РЖХим., 1958, 34548П.

110. Pat.2943078 (USA) The accelerator for vulcanization./ Becon T.C. 24 Nov. 1960.

111. Pat. 3151114 (USA) Vulcamization of elastomers./ D'Amico T.T. 15 Aug. 1964.

112. Корчемкин C.H., Харчевников B.M., Красовский В.Н., Поливода Е.Н. Соединения пиримидинового ряда. ускорители сернойвулканизации каучуков. Каучук и резина, 1979, $ 6, с.9-12.

113. Herbertz Т. Studien zur chemie der acetylene I. Mitteil:vom diacetylen ausgehende synthesen. Chemische Berichte, 1952, Bd. 85, N 5, s.475-482.- 172

114. Pranke W., Kraff R., Tietjen D., Weber H. Uber acetabe des acetessigaldehyols. Ghemische Berichte, 1953, Bd.86,N 6, s.793-797.

115. Pranke V/., Kraff R. Uber ringschlubsynthesen mit acetessi-galdehyol bis - acetal. - Chemische Berichte, 1953, Bd.86,Ы 6, s.797-800.

116. Burness D.M. B-ketoacetals I. Synthesis of pyrazoles and pyrimidines and the steric inhibition of resonance in 5-alky1-1-p-nitrophenyl pyrazoles. 2J.0rg.Chem., 1956, v.21, N 1,p.97-Ю1.

117. Opitz G., Helimann H. Schuber H.W. Enamine I. Einfache enamine und ihre spektren. Annal.Chem. Pharm., 1959, Bd.623, s.112-117.

118. Opitz G., Helimann H., Schubert H.W. Enamine II. Einfache immoniumsalze. Annal.Chem.Pharm., 1959, Bd.623, s. 117124.

119. Brown D.T. The pyrimidines. New York: Melrowhill Book Сотр., 1962 - 872р.

120. Донская M.M. Синтез и исследование действия в смесях некоторых производных тиомочевины. Автореф.дисс. . канд. хим.наук. - М., МИТХТ им.М.Б.Ломоносова, 1965, 21 с.

121. Гридунов И.Т., Унковский Б.В., Донская М.М., АндреевЛ.В., О топкова М.А., Игнатова Л.А., Кучевскии В.В. О полифункциональном действии замещенных пиримидинтионов в резинах. Каучук и резина, 1967, № 9, с.21-24.

122. Эйь Сайед Мохамед Абрель Бари. Синтез некоторых jb -ами-нокетонов и исследование взаимосвязи между их строением, основностью и эффективностью действия в резиновых смесях. Дисс. . канд.техн.наук. - М., МИТХТ им.М.В.Ломоносова, 1969, 156 с.

123. А.С. 171569 (СССР). Способ защиты резин./Кошелев Ф.Ф., Унковский Б.В., Гридунов И.Т., Отопкова М.А., Донская М.М., Игнатова Л.И., Андреев Л.В., Федоров Л.Г. Б.И., 1965, $ II.

124. Шейнкер Е.А., Гридунов И.Т., Игнатова Л.А., Унковский Б.В. Взаимосвязь между строением и активностью ускорителей вулканизации класса пиримидинтионов-2. Каучук и резина, 1974,J6 4, с.25-26.

125. Abdel-Bary Е.М.,ZimaityT. Effect of some pyrimidine thiol dervatives on the vulcanization of various elastomers.

126. Pat.1339401 (Brit.) Inhibiting premature vulcanization./ Могita E., Young E.J., D'Amico J.J.18 Jan. 1972.

127. Pat.3839303 (USA) Inhibiting premature vulcanization./ D'Amico J.J.- 18 Jan. 1971.

128. Кирилова M.A., Цилько A.E., Маретина И.А., Нетров A.A. Химия ениновых эфиров У. Реакция 1,3-ениновых эфиров е солями гуанидина. Журн.орг.химии, 1970, т.6,вып.12, с. 2369-2371.

129. Кирилова М.А., Цилько А.Е., Маретина И.А., Петров А.А. Химия ениновых аминов XI. Реакции циклизации 1,3-ениновых аминов с формальдегидам. Журнал орг. химии, 1970, т. 6, вып. 12,с. 2374-2377.

130. Кирилова М.А., Цилько А.Е., Маретина И.А., Петров А.А. Циклизация замещенных 1,3-апкенинов с тиомочевиной. Химия гетероциклических соединений, 1971, № 6, с. 843-845.

131. Кирилова М.А. Синтез пиримидинов циклизацией алкандиинов и замещенных алкенинов с формамидом, гуанидином и тиомочевиной. Дисс. . канд. хим. наук. Л., ЛТИ им. Ленсовета, 1971136 с.

132. Цилько А.Е. Исследование реакций гидротиции и циклизации карб©функциональных замещенных ацетилена. Дисс. . канд. хим. наук. Л., ЛТИ им. Ленсовета, 1974 - 121 с.

133. Кожемячко Г.Ф., Цилько А.Е., Маретина И.А., Харчевников В.М., Кусов А.Б. Соединения класса пиримидинов как ускорители вулканизации. В кн.: Исследования в области физики и химии каучуков и резин. - Л.: ЛТИ им. Ленсовета, 1973, вып. 2, ч. I, с. 20-22.

134. Кожемячко Г.Ф., Харчевников В.М., Кусов А.Б. Исследование серной вулканизации ненасыщенных каучуков меркаптопирими-динами. В кн.: Физико-химия процесса вулканизации. - Л.:ЛТИ им. Ленсовета, 1974, с. 3-5.

135. Райд К. Курс органической химии. М.: Мир, 1972, 475 с.

136. Scheele W. Kinetic studies of the vulcanization of natural and synthetic rubber. Rubber Chem. Technol., 1961, v.N 3, p.1306-1401.

137. Джоуль Дж., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений. М.: Мир, 1975, 398 с.

138. Barlin G.B., Alber Т.A. Ionization constants of heterocyclic substances. Part V. Mercaptoderivatives of diazines and ben-zodiazines. Tourn.Chem.Soc., 1962, N 8, p. 3129-3141.

139. Катрицкий А., Лаговская Дж. Химия гетероциклических соединений. М.: ИЛ, 1963, 267 с.

140. Hillmer К., Scheele W. Ober die Kontinuierliche chemo-spannungsrelaxation als methode zur Untersuchung der Alterungs-bestandigkeit von vulcanisaten. Kautschuk und Gummi, 1964, Bd.17, N 3, s.115-117.

141. Flofcy P.T. Principles of polymer chemistry. Ithaca, N.Y. : Cornell University Press, 1953, 576p.

142. Adams H.E., Tohnson B.L. Crosslinking in Natural Rubber Vulcanizates. Ind. Eng. Chem., 1953, v.45, N 7, p.15391546.

143. Даровских Г.Т., Харчевников В.М., Каспаров М.Н., Девики-на Л.И. Лабораторный практикум по структуре и свойствам резин. -Л.: ЛТИ им.Ленсовета, 1984, 140 с.

144. Безденежный А.А. Инженерные методы составления уравнений скоростей реакции и расчета кинетических параметров. Л.: Химия, 1963, 286 с.

145. Батунер Л.М., Позин М.Е. Математические методы в химической технике. Л.: ГХИ, 1963, 64) с.

146. Спиридонов В.П., Лопаткин А.А. Математическая обработка физико-химических данных. М.: Московский университет, 1970, 222 с.

147. Кафаров В.В. Методы кибернетики в химии и химической технологии. М.: Химия, 1976, 464 с.

148. Планирование эксперимента и применение вычислительной техники в процессе синтеза резин. Под ред.Евстратова В.Ф. и Шварца А.Г. М.: Химия, 1970, 256 с.

149. Красовский В.Н.Воскресенский A.M.,Харчевников В.М. Примеры и задачи по технологии переработки эластомеров.-Л.:Химия,1984,240с.