автореферат диссертации по химической технологии, 05.17.07, диссертация на тему:Нейтральные кислородсодержащие соединения смолы полукоксования каменных углей Кузнецкого бассейна

рге лд

1 $ Ш V*?

На правах рукописи

ОМЕЛЬЧУК ЮЛИЯ АРКАДЬЕВНА (Я<

НЕЙТРАЛЬНЫЕ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ СМОЛЫ ПОЛУКОКСОВАНИЯ КАМЕННЫХ УГЛЕЙ КУЗНЕЦКОГО БАССЕЙНА

Специальность 05.17.07,- Химическая технология

топлива

АВТОРЕФЕРАТ

диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук

На правах рукописи

ОМЕЛЬЧУК ЮЛИЯ АРКАДЬЕВНА &

НЕЙТРАЛЬНЫЕ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ СМОЛЫ ПОЛУКОКСОВАНИЯ КАМЕННЫХ УГЛЕЙ КУЗНЕЦКОГО БАССЕЙНА

Специальность 05.17.07,- Химическая технология

топлива

АВТОРЕФЕРАТ

диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук

Работа выполнена в Тульском государственном педагогическом университете им. Л.Н.Толстого.

Научный руководитель : академик МАНЭБ, советник АГН,

доктор химических наук, профессор Платонов Владимир Владимирович

Научный консультант : академик РАЕ, доктор технических

Ведущее предприятие - НПО Всероссийский научно-исследова- ■ тельский институт нефтехимических процессов г. Санкт-Петербург.

седании Диссертадионноги оиветй Д иио.си.и/ к осшг\г-111гтсриург'-.гл_'М государственном технологическом институте (техническом университете) по адресу: 198013, С.-Петербург, Московский пр.,26.

С диссертацией можно ознакомится в библиотеке С.-Петербургского государственного технологического института (технического университета).

Отзывы и замечания в одном экземпляре, заверенные печатью, просим направлять по адресу: 198013, С.-Петербург, Московский пр., 26, Ученый Совет.

наук, Назимок Владимир Филиппович

Официальные оппоненты : Зачиняев Ярослав Васильевич,

доктор химических наук, профессор

Голубев Виктор Емельянович, кандидат химических наук, доцент

Защита состоится

Автореферат разослан

2000 г.

Ученый секретарь Диссертационного Совета кандидат химических наук, доцент

Громова В.В.

А и Л г\ / /О

Общая характеристика работы

Актуальность исследования. Кислород, является одним из важнейших гетероатомов биологического материала и органической массы ископаемых топлив. Его количество, особенно, в бурых углях и низ-коуглефицированных каменных углях, уступает лишь углероду. Структурные формы и количественное содержание кислорода необходимо учитывать в определении реакционной способности ископаемых топлив в различных процессах переработки, так как она в большой степени определяются его присутствием.

Однако до настоящего времени крайне ограничены сведения о структуре кислородсодержащих фрагментов органической массы углей (ОМУ), количественном соотношении различных форм кислорода, характере преобразования кислородсодержащих соединений в ходе термодеструкции, а также их взаимосвязи со структурой данных компонентов исходного биологического материала. Все перечисленное выше указывает на актуальность и необходимость проведения работ по изучению особенностей химического состава как органической массы различных ископаемых топлив в целом, так и нейтральных кислородсодержащих соединений (НКС), в частности.

Исследования являлись составной частью НИР, проводимых в Тулгоспедуниверситете им. Л.Н.Толстого с 1972 г. в соответствии с заданиями АН СССР и корреспондировались с постановлением ГКНТ СССР от 27.02.89 г. № 101 , о Государственной научно-технической программе "Экологически чистая энергетика", проект "Синтетическое жидкое топливо", а также с приказом ГК РСФСР по делам науки и высшей школы от 12.08.91 г. № 716 о Республиканской научно-технической программе "Наукоемкие химические технологии"; программой правительства РФ " Оздоровление экологической обстановки и охраны здоровья населения России" на 1993-2000 г. г. Кроме того, выполнение данных работ включено в программы Российского фонда фундаментальных исследований "Университеты России".

Цели и задачи исследования: детальное изучение химического состава НКС смолы полукоксования каменного угля КЖ14 Кузнецкого бассейна; разработка схемы их разделения на узкие фракции и даже индивидуальные компоненты с последующим исследованием широким набором современных физико-химических методов анализа; выведение молекулярных и гипотетических структурных формул НКС; развитие

представлений о характере распределения кислорода в фрагментах ОМУ, выявление их генетической связи с исходным биологическим материалом; изучение процесса гомогенного пиролиза НКС; определении областей рационального использования как исходных НКС, так и различных продуктов их пиролиза.

Для решения поставленных задач потребовалось: обобщить известные литературные сведения о химическом составе и структуре кислородных соединений растительного и животного материала, органической массы ископаемых топлив; методах извлечения и последующего исследования НКС. Комплексом современных физико-химических методов анализа подробно охарактеризовать молекулярную структуру НКС смолы полукоксования каменного угля КЖ14 Кузнецкого бассейна; разработать схему, включающую экстракцию растворителями различной полярности, адсорбционную жидкостную и препаративную тонкослойную хроматографию, позволяющую разделить исходные НКС на большое число узких фракций и даже индивидуальные компоненты; провести препаративную наработку кислородных соединений, для которых вывести молекулярные и гипотетические структурные формулы; выявить аналогии структур каменноугольных НКС со структурами соединений биологического материала; изучить процесс гомогенного пиролиза НКС, групповой состав образующихся жидких продуктов, а также качественный и структурно-групповой состав отдельных групп соединений последних; определить основные направления термодеструкции каменноугольных НКС и области эффективного использования как исходных НКС, так и продуктов их пиролиза.

.Научная новизна. Комплексом современных физико-химических методов анализа (элементный, эмиссионный спектральный, рентге-но-флуоресцентный, химический групповой, количественный функциональный, структурно-групповой, ИК-, УФ/ВИС, 1Н ЯМР-спектроскопия, хромато-масс-спектроскопия, криоскопия, адсорбционная жидкостная, препаративная тонкослойная, капиллярная газожидкостная хроматография, специфические реакции) впервые выполнено подробное комплексное исследование НКС смолы полукоксования каменного угля КЖ14 Кузнецкого бассейна. Разработана схема, включающая экстракцию растворителями различной полярности и адсорбционную жидкостную хроматографию, позволившая разделить исходные НКС на большое число узких фракций и индивидуальных соединений, значительно различающихся значением молекулярной массы, элементным и функциональ-

ным составом, типом и степенью конденсации. Впервые проведена препаративная наработка более 150 практически индивидуальных компонентов HKG, для которых обобщением данных" выше перечисленных методов анализа, выведены молекулярные и гипотетические структурные формулы; выявлена генетическая связь НКС смолы полукоксования со структурами кислородных соединений биологического материала (растительные алкалоиды, красители, ксантоны, флавоноиды, кумари-ны, изокумарины, абиетиновая кислота); изучен гомогенный пиролиз НКС, определены выход, групповой, качественный и структурно-групповой состав различных продуктов пиролиза, основные направления его; даны практические рекомендации по эффективному использованию смолы полукоксования и продуктов их термодеструкции.

Основные положения, выносящиеся на защиту: Новые сведения о химическом составе и структуре НКС смолы полукоксования каменного угля КЖ14 Кузнецкого бассейна; разработанная схема разделения и последующего изучения узких фракций НКС; молекулярные и гипотетические структурные формулы НКС; результаты экспериментального исследования процесса гомогенного пиролиза НКС; рекомендации по практическому использованию НКС смолы полукоксования продуктов гомогенного пиролиза.

Научные и практические рекомендации

1. С привлечением широкого комплекса современных физико-химических методов анализа впервые подробно изучен химический состав и особенности структуры НКС смолы полукоксования каменного угля КЖ14 Кузнецкого бассейна, что значительно углубило наши представления о составе ОМУ, природе и динамике распределения кислорода, его взаимосвязи со структурой кислородсодержащих соединений исходного биологического материала, путях биогеохимической трансформации последнего.

2. Разработанная схема изучения НКС, включающая экстракцию растворителями различной полярности, адсорбционную жидкостную и препаративную тонкослойную хроматографию может быть рекомендована для подробного исследования химического состава органической массы каустобиолитов, смол их низкотемпературной переработки:

3. Результаты работы могут быть включены в учебные программы Высшей школы по геоорганической химии, биохимии, геологии каустобиолитов, химии и технологии твердых горючих ископаемых, аналитической химии.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на ежегодных научных конференциях профессорско-преподавательского состава и аспирантов (Тулгоспедуниверситет им. Л. Н.Толстого г. Тула, Тульский государственный университет; XII1-ой Международной научно-практической конференции "Реактив-2000", г. Тула (2000 г); Международном экологическом конгрессе г. Санкт-Петербург (2000 г), У-ой Всероссийской научно-практической конференции (с международным участием) по проблемам экологии и безопасности жизнедеятельности, г. Санкт-Петербург (2000 г)).

Публикации. По материалам диссертации опубликована 1 статья и тезисы 2 докладов.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, четырех глав, изложенных на 171 странице, включая 35 рисунков и 13 таблиц, а также перечня использованной литературы из 411 наименований на 45 страницах.

Основное содержание работы

В первой главе приведен подробный литературный обзор сведений о структуре основных кислородсодержащих соединений растительного материала, торфов, угольных экстрактов, продуктов окси- и термодеструкции углей. Показано, что основная часть кислорода в торфах, углях, включая высокометаморфизированные, связана в разнообразных функциональных группах; подчеркнута исключительная роль кислорода в молекулярной и надмолекулярной структурах угля. Особое внимание уделено идентификации биомаркеров, несущих наиболее достоверную информацию о генетической связи кислородсодержащих фрагментов ОМУ с исходным биологическим материалом. Указано на существование корреляций между природой кислорода и его количественным содержанием в ОМУ с их реакционной способностью в различных технологических процессах.

Однако, несмотря на значительные успехи, достигнутые в угле-химии при изучении структуры углеводородов, фенолов, карбоновых кислот, проблема установления особенностей структуры ИКС остается весьма актуальной. Это обусловлено: отсутствием эффективных методов селективного выделения НКС из различных угольных экстрактов и смол, с учетом их достаточно высокой молекулярной массы и полифункциональности; получения узких концентратов и, тем более, ин-

дивидуальных компонентов; ограниченным числом работ по анализу и детальной идентификации структуры компонентов, по изучению химизма, кинетики и термодинамики термохимических превращений НКС в целом и их компонентов в процессах высокоскоростного пиролиза, деструктивной гидрогенизации, термоожижения; Эти сведения- ваяны для разработки современных процессов переработки углей с получек нием моторных топлив и разнообразной химической продукции.

Во второй главе даны техническая характеристика каменного угля КЖ14 Кузнецкого бассейна, методы выделения, а также исследования НКС, примеры расчета гипотетических структурных формул их индивидуальных компонентов, описание экспериментальных установок.

Третья глава посвящена подробному комплексному изучению структуры НКС смолы полукоксования каменного угля КЖ14 Кузнецкого бассейна.

Содержание НКС - 23.2 (мае. % от безводной смолы). Характеристика молекулярной структуры НКС была получена обобщением данных элементного, эмиссионного спектрального, структурно-группового анализов, криоскопии, ИК-, УФ/ВИС-спектроСкопии, капиллярной газожидкостной хроматографии.

Средняя молекулярная масса исходных НКС 212 а. е.м.; элементный (мас.% daf): С 78.0, Н 8.8, 0, N,S 13.2 и функциональный состав (г-экв/моль): фенольные (ФГ) 0.30, хиноидные (ХГ) 0.52, ал-коксильные (ДГ) 0.33, кетонные (КГ) 0.40, спиртовые группы (СпГ) 0.03, кислород в гетероциклах (0Ц) 0.37, азот основной (N0CH) 0.56.

В ИК-спектре НКС были идентифицированы нафтеновые и ароматические конденсированные циклы, кислородсодержащие гетероциклы, фенольные и спиртовые гидроксилы, алкоксильные группы, связанные с нафтеновыми и ароматическими кольцами, карбонильные группы хи-ноидного типа, азот в составе гетероциклов.

Эмиссионный спектральный и рентгено-флуоресцентный анализы указали на присутствие в составе минеральной части НКС: Mg, Si, Са, Al, Fe, Ni, In, Си, V, Ti, Ge.

Согласно данным ИК- и УФ/ВИС-спектроскопии отдельные металлы входят в состав органоминеральных комплексов с участием хиноид-ных, фенольных, спиртовых и кетонных групп.

Структурно-групповой состав НКС, выкипающих до 300 °С, рассчитанный по результатам капиллярной газожидкостной хроматографии,.

в сочетании с хромато-масс-спектрометрии, следующий (мае. % от фракции): кетоны (37.0), в т.ч.: алифатические (5.1), апицикли-ческие (18.5), ароматические (13.4); спирты (3.5); простые эфиры (6.6); сложные эфиры (2.8); бензофураны (7.9); гидрированные бен-зофураны (8.5); дифениленоксиды (12.7); индолы, карбазолы (3.4); дифениленсульфиды (0.б); бензодифениленоксиды (2.5); хиноны (1.3); амины (0.4); неидентифицированные соединения (12.8).

Обобщение данных перечисленных выше, позволило сделать вывод, что НКС смолы полукоксования каменного угля КЖ14 Кузнецкого бассейна являются достаточно сложной смесью соединений алациклической, ароматической и гетероциклической природы, замещенных различными функциональными группами и алкильными цепями.

С целью детализации сведений о химическом составе НКС была разработана схема, включающая экстракцию растворителями различной полярности и адсорбционную жидкостную хроматографию. Это позволило разделить исходные НКС на ряд узких фракций (рис. 1).

Характеристика узких фракций НКС приведена в табл. 1. Из табл. 1 видно, что разработанная схема достаточно эффективна. Экстракты и элюата НКС существенно различаются молекулярной массой (195-258 а. е.м.); содержанием углерода (75.9-81.0), водорода (7.7-9.1), кислорода, азота (10.6-15.2), мае. % с!аГ; степень ароматичности (0.09-0.60). Основная масса фенольных гидроксилов содержится в ацетоновом и этанольном экстрактах, 0.76 и 0.80, (г-экв/моль), соответственно.

Максимум содержания хиноидных групп приходится на хлороформный и тетрахлоруглеродный экстракты (0.97 и 0.71, соответственно) . Гетероциклический кислород распределен равномерно между хлороформным и этанольным экстрактами, а максимальное количество азотсодержащих функциональных групп отмечено для тетрахлоругле-родного, этанолького и ацетонового экстрактов.

ПК- и УФ/ВИС-спектроскопия экстрактов показали, что соединения экстрактов различаются типом конденсации колец: в этанольном доминируют ангулярноконденсирозанные; в ацетоновом и хлороформном - почти исключительно линеарные.

Для всех элюатов и экстрактов НКС была выполнена препаративная тонкослойная хроматография на пластинах "Силуфол" (ЧССР), размером 20x20 см.

(СН3)2С0 (3.2)

Рис. 1. Схема разделения НКС смолы полукоксования каменного угля КЖ14 Кузнецкого бассейна

Структурные параметры и функциональный состав фракций НКС

Экстракты. Элюаты. Структурные параметры. Функциональный состав, г-экв/моль.

1.1 М 195, С 76.7, Н 9.1, 0,И 14.2; ФГ 0.15, ХГ 0.31, АГ 0.31, КГ 0.54, 0Ц 0.24, Иосн 0.22, СА 0.09

1.2 М 215, С 78.7, Н 8.1, 0, N 13.2; ФГ 0.75, ХГ 0.60, АГ 0.12, КГ 0.12, 0Ц 0.06, Ыосн 0. 22, СА 0.12

2 М 212, С 75.9, Н 8.9, 15.2; ФГ 0.01, ХГ 0.71, АГ 0.75, КГ 0.09, 0Ц 0.10, Г*ос„ 0.86, СА 0.60, СпГ 0.60

3 М 200, С 78.7, Н 8.5, 12.8;ХГ 0.97, АГ 0.54, КГ 0.75, Оц 0.95, СА 0.09

4 М 222, С 81.0, Н 8.4, 0, N 10.6; ФГ 0.76, ХГ 0.65, АГ 0.10, КГ 0.12, 0Ц 0.05, Мосн 1.58, СА 0.14

5 М 258, С 79.1, Н 7.7, О.И 13.2; ФГ 0.80, ХГ 0.50, АГ 0.22, КГ 0.04, 0Ц 0.98, Ыоси 1.13, СА 0.18

Примечание: М - молекулярная масса (а. е. м.); С, Н, N. 0 -содержание углерода, водорода, азота, кислорода (мае. % ёаЯ; ФГ - фенольные, ХГ - хиноидные, АГ - алкоксильные, КГ - ке-тонные, СпГ - спиртовые группы, 0Ц - кислород в гетероцик-лах, М0УН - азот основной (г-экв/моль), СА - степень ароматичности.

- и -

Оптимальные условия ТСХ (рис. 1):

- элюат 1.1.1: гексан-бензол (10:2), об.;

- элюат 1.1.2: бензол-гексан-четыреххлористый углерод-хлороформ (10:20:10:5), об.;

-элюат 1.2: хлороформ-ацетон-четыреххлористый углерод (20:10:5), об.;

- экстракт 2: ацетон-этилацетат-хлороформ-толуол (1:2:2:5),

об.;

- экстракт 3: циклогексан-толуол-этилацетат-ацетон (15:20:5:3), об.;

- экстракт 4: четыреххлористый углерод-ацетон-бензол (2:1:2), об. ;

- экстракт 5: диоксан-хлорофори (1:3), об.

Молекулярная масса соединений элюата 1.1.1 изменяется от 131 до 353 а. е. м. ; содержание углерода - от 68.6 до 86.5, водорода -от 7.6 до 13.7, кислорода - от 5.0 до 21.0 (мае. % daf); основные функциональные группы - кетонные (0.73-1.82), г-экв/моль. Злюат 1.1.1 представлен различными алифатическими и алициклическими ке-тонами.

Молекулярная масса соединений элюата 1.1.2 изменяется от 155 до 276 а.е. м. ; содержание углерода - от 69.6 до 82.1, водорода -от 5.0 до 10.8, кислорода - от 8.9 до 23.8, азота - от 5. 4 до 6.4 (мас.% daf). Компоненты элюата 1.1.2 состоят из би- и трицикли-ческих линеарно конденсированных колец, большинство из которых частично или полностью гидрированные, замещенных сложноэфирными, кетонными, хиноидными и алкоксильными группами.

Молекулярная масса соединений элюата 1.2 изменяется от 145 до 315 а. е. м. ; содержание углерода - от 69.6 до 90.5; водорода -от 4.3 до 10.8, кислорода - от 4.3 до 25.7 (мас.% daf). Элюат 1.2. состоит из би-, три- и тетрациклических, преимущественно, линеарно конденсированных ароматических колец, замещенных кетонными, хиноидными, сложноэфирными и алкоксильными группами. Кислород, также входит в гетероциклы.

Молекулярная масса соединений экстракта 2 изменяется от 135 до 470 а. е.м. ; содержание углерода - от 63.1 до 94.5; водорода -от 3.4 до 12.7, кислорода - от 4.2 до 28.4, азота - от 6.0 до 7.6 (мае. % daf). Соединения экстракта 2 представлены структурами из 2-3 конденсированных кол ц. Имеются как гибридные нафтеново-аро-

матические, ароматические структуры, а также полностью гидрированные. Особенностью данного экстракта является присутствие в нем терпенов, производных абиетиновой кислоты; высокое содержание лактамов, аминов.

Молекулярная масса соединений экстракта 3 изменяется от 158 до 246 а.е. м. ; содержание углерода - от 71.6 до 84.4; водорода -от 5.8 до 13.8, кислорода - от 5.2 до 16.0, азота - от 7. 4 до 8.0 (мае. % daf). Соединения экстракта 3 состоят из би- и трицикличес-ких линеарно конденсированных колец, с доминированием компонентов частично или полностью гидрированных; мало гетероциклического кислорода, азота. Особенностью экстракта является высокая заме-щенность соединений (до 4) алкильными заместителями, с преобладание метильных.

Молекулярная масса соединений экстракта 4 изменяется от 148 до 330 а.е.м. ; содержание углерода - от 67.8 до 87.1; водорода -от 4.0 до 12.9, кислорода - от 5.1 до 20.3, азота - от 5.5 до 11.2 (мае.% daf). Соединения экстракта 4 представлены структурами из 2-4 конденсированных колец, среди которых преобладают гидрированные. Пятичленные фурановые, циклопентановые и шестичленные хиноидные циклы, как правило находятся в центре структуры и окружены гидрированными кольцами. Идентифицированы структуры с пиридиновыми циклами, замещенные фенольными гидроксилами.

Молекулярная масса соединений экстракта 5 варьирует от 220 до 406 а. е. м. ; содержание углерода - от 60.1 до 81.9; водорода -от 2.2 до 11.8, кислорода - от 6.3 до 24.0, азота - от 3.9 до 8.2 (мас.% daf).

Соединения данного экстракта представлены структурами от би-до пентациклических, высокоароматическими и полифункциональными, различного типа конденсации (с доминированием ангулярного). К особенностям компонентов относятся высокая замещенность алкильными заместителями, фенольными, хиноидными, простыми и сложноэфир-ными функциональными группами, кислородом в фурановых циклах.

Гипотетические структурные формулы отдельных кислородных соединений, рассчитанные на основе данных широкого комплекса современных физико-химических методов анализа, приведены на рис. 2, 3.

Приведенные гипотетические структурные формулы указывают на существование их генетической связи с алкалоидами, красителями, терпенами, производными абиетиновой кислоты, флавоноидами, кума-

он ч

оо Оэ-

(СН5; НО)

НзС4^ М

О

|| СНз

11.1 с .СООС2Ч)

1Г,С

(С2Н5;ОС113)

(ОСИ): СН) С(1 —сн2 >

Н.|С || \OCMi; СНП) О

(С2Н>; СНз)

(СЯ,;СгН5)

(СНз. НО)

Со"-

он

о он \ / '"1-е

СНз / \

¡1 I I ||

О ОН 011 о

Рё

Гв

НО

(С.Нб; СНЗ)

(СН3; СуНй)

л,С

Рис. 2. Гипотетические структурные формулы отдельных кислородных соединений

Рис. 3. Гипотетические структурные формулы отдельных кислородных соединений

ринами, кверцетином, ксантонами.

В четвертой главе приведены результаты гомогенного пиролиза НКС при 650-800 °С, времени пребывания паров в зоне нагрева 1.5-4.5 с. разбавлении паров аргоном 1:25 (об).

Данные материального баланса процесса гомогенного пиролиза НКС (табл. 2) указывают на достаточно низкую их термоустойчивость. Основная масса НКС, особенно при 800 °С, превращается в пирогаз и пироуглерод; т. е. доминируют реакции деструкции и конденсации. Основными компонентами пирогаза являются СН4, Н2 и COg, что обусловлено протеканием реакций деалкилирования и термодеструкции сложных эфиров, лактонов, карбоксильных групп. Выход СО проходит через максимум при 700 °С, 3 с. Его образование явно происходит за счет более термостабильных структур, например, фенолов, бензо- и дибензофуранов.

Результаты химического группового анализа жидких продуктов пиролиза указывают, что НКС вносят основной вклад в образование самой высокомолекулярной части смолы - асфальтенов, углеводородов, "вторичных" НКС. Количество фенолов максимально при 700 °С, 1.5 с.

Структурно-групповой состав углеводородов, фенолов, "вторичных" НКС приведен в табл. 3.

Из табл. 3 видно, что в мягких условиях пиролиза в составе углеводородов преобладают: инден, нафталин, апкилбензолы, антрацен, фенантрен. С увеличением жесткости условий процесса возрастает выход индена, фенантрена, антрацена, пирена, хризена, пери-лена, бензантрацена.

Основными компонентами фенольной фракции в мягких условиях процесса пиролиза НКС являются алкилфенолы Cg-C5 и нафтолы. С повышением температуры и времени пребывания паров сырья в зоне нагрева растет выход крезолов, фенола, нафтолов (табл. 3).

Из табл. 3 следует, что с усилением жесткости процесса пиролиза резко сокращается выход алифатических кетонов, но одновременно растет - алициклических и, особенно, ароматических кетонов. Содержание простых эфиров в ходе процесса пиролиза изменяется весьма незначительно; существенно повышается содержание бензо- и дибензофуранов.

Материальный баланс процесса гомогенного пиролиза ИКС

Температура, °С

№ п/п Продукты 650 700 800

Время, С

1.5 3.0 4.5 1.5 3.0 4.5 1.5 3.0 4.5

1 2 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 Жидкие продукты Групповой состав жидких продуктов, (мае. 55), вт. ч. : органические основания карбоновые кислоты фенолы углеводороды нейтральные кислородные соединения ("вторичные") асфальтены смолистые вещества + потери Пирогаз, вт. ч.: (об) С&4 СО СО? С0-С4 "Сырой бензол" Пирауглерод 87.3 1.6 0.5 3.8 6.5 37.2 38.1 12.3 69.5 2.2 0.6 5.5 9.4 22.3 44.8 15.2 66.2 1.7 0.5 6.5 10.5 18.1 45.9 16.8 64.0 1.3 0.4 10.2 12.6 14.6 42.6 18.3 55.1 1.4 0.5 6.0 15.3 19.2 45.8 11.8 43.4 1.6 0.4 3.3 16.2 17.0 51.1 10.4 52.8 1.5 0.3 3.6 17.7 19.7 44.7 12.5 44.2 0.9 0.2 3.0 19.1 21.6 50.3 4.9 39.6 0.6 0.2 2.5 28.2 16.3 35.5 3.0

3 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 4 5 1.2 15.2 22.1 7.2 54.9 0.6 2.4 9.1 11.3 18.3 28.9 7.9 40.9 1.1 2.9 16.3 13.1 20.8 23.2 9.3 31.0 3.4 3.2 17.5 15.5 20.0 25.2 8.2 45.3 1.3 2.8 17.7 20.0 22.3 34.1 9.9 31.6 2.1 3.3 21.6 22.6 24.1 31.4 6.8 35.0 2.7 4.2 29.8 16.9 22.2 30.2 9.0 36.3 2.3 1.5 28.8 19.3 24.2 33.3 6.3 34.5 1.7 1.0 35.5 25.2 26.3 35.0 5.7 32.1 0.9 0.6 34.6

Структурно-групповой состав углеводородов, фенолов, "вторичных" НКС

№ п/п Группы соединений Температура, °С

650 700 800

Время, с

1.5 3.0 4.5 1.5 3.0 4.5 1.5 3.0 4.5

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 И

Содержание соединений,

мае. % от фракции

1 Углеводороды, в т. ч.:

1.1 Алканы (> С6) 4.15 3.20 2.83 3.45 2.65 1.73 2.82 2.10 1.15

1.2 Алкилбензолы 7.63 8.32 8.90 8.43 9.15 10.22 9.00 9.32 10.95

1.3 Инден и его гомологи 5.45 6.00 6.23 5. 92 6.37 6. 92 6. 45 9.82 10.15

1.4 Нафталин 3.23 5.75 8.42 4.15 6.10 9. 30 6.43 10.90 12.85

1.5 Алкилнафталины 2.85 3.43 3.00 3.15 3.62 2.75 3.90 4.21 4.00

1.6 Аценафтен 0.95 0.99 1.25 1.15 1.32 0.83 0.80 0.63 0.25

и его гомологи

1.7 Флуорен 2.15 2.57 1.86 2.73 2.31 1.56 1.63 1.48 1.15

и его гомологи

1.8 Фенантрен 3.63 3.92 4.35 3.87 4.25 4.93 4.73 5.26 6.48

1.9 Алкилфенантрены 2.95 3.22 3.78 3.02 3.86 3.21 3.65 3.06 2.43

1.10 Антрацен 2.15 2.96 3.65 2.93 3.44 4.32 4.29 3.21 2.61

1.11 Алкилантрацены 0.92 1.23 1.81 0.73 0.88 1.43 0. 53 0.42 0.29

1.12 Дифенил 0.07 0.20 0. 33 0.12 0.29 0.42 0.23 0.31 0.20

1.13 Пирен 0.03 0.13 0.43 0.22 0.57 1.22 0.68 2.43 5.15

1.14 Хризен 0.02 0.10 0. 32 0.15 0.42 1.00 0.49 1.26 2.35

1. 15 Перилен 0. 07 0.32 0. 63 0.21 0.95 2. 36 1.78 4.22 8.15

1. 16 Бензантрацен 0. 53 0.86 1.15 0. 66 1.01 1.35 1.35 2.16 2.92

1.17 Неидентифицированные 63. 24 56.80 51.70 58.57 52.81 46.45 51.24 39.21 28.92

соединения

Продолжение табл. 3

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

2 Фенолы

г. 1 Фенол 0.03 0.05 0.12 0.07 0.17 0. 95 0.26 1.33 2.68

2.2 Крезслы 0.14 0.39 0.73 0.43 1.22 2.92 2.01 3.14 6.15

2.3 Ксиленолы 1.63 2.00 2.31 1.89 2.15 2.48 2.32 1.55 0.63

2.4 Алкилфенолы (С^-С^) 7.52 4.43 3.10 4.02 3.33 2.02 3.00 2.10 1.15

2.5 Нафтолы 4.93 5.62 7.15 5.10 6.32 8.41 5.62 6.15 6.65

2.6 Инданолы 0.27 0. 49 0.63 0.39 0. 58 0. 92 0.45 0.83 0. 70

2.7 Неидентифицированные (криптофенолы) 85.48 87.02 85.96 88.10 86.23 82.30 86.34 84.90 82.04

3 Нейтральные кислородные соединения

3. 1 Кетоны, в т. ч.

3.1.1 алифатические , 3.43 1.93 0.88 3.00 1.53 10. 53 2.10 1.21 0. 36

3.1.2 алициклические 6.23 8.27 9.35 8.53 10.10 12.60 9.43 12. 90 15.40

3.1.3 ароматические 14.15 15.05 16.21 14.63 15.48 17.62 16.32 22.10 23.10

3.2 Спирты 2.32 1.73 1.15 1.84 0. 95 0.70 0.82 0.50 0.20

3.3 Простые эфиры 6.83 7.62 6.36 7.21 6.32 5.51 8.15 8.90 4.25

3.4 Бензофураны 8.25 11.15 12.30 8.93 12.15 13.95 10.42 14.00 19.45

3.5 Гидрированные произ-

водные бензофурана 2. 53 2.02 1.36 2.23 1.43 0.75 1.15 0.62 0.25

3.6 Дибензофураны 21.63 22.18 23.15 22. 70 23.10 23.60 23.15 25.80 23.30

3.7 Гидрированные произ- 1.43

водные дибензофуранов 1.92 1.23 0. 88 1.01 0.65 0.93 0.62 0.15

3.8 Индолы 0.03 0.05 0.09 0.05 0.10 0.19 0.12 0.48 0.85

3.9 Карбазолы 0.02 0.03 0.05 0.04 0.06 0.10 0.07 0. И 0.15

3.10 Бензодибензофураны 3.93 4.15 4.53 4.15 4.56 5.18 6.40 8.10 5.50

3.11 Неидентифицированные 24. 59

соединения 28.73 23.69 25.26 23.21 18.62 20.94 6.66 7.04

Согласно данным капиллярной газожидкостной хроматографии, состав карбоновых кислот определялся присутствием алифатических и монобензолкарбоновых кислот; органических оснований - производных индола, хинолина, изохинолина, карбазола, акридина, тиофена.

Приведены возможные реакции термических превращений НКС.

Данные табл. 3 позволяют сделать вывод, что гомогенный пиролиз НКС является эффективным способом получения ценного сырья для промышленности органического и нефтехимического синтеза.

Выводы

1. Впервые выполнено детальное исследование структуры нейтральных кислородсодержащих соединений смолы полукоксования каменного угля КЖ14 Кузнецкого бассейна.

2. Разработана высокоэффективная схема, позволившая разделить достаточно сложные по составу нейтральные кислородные соединения на узкие фракции, существенно различающиеся значением молекулярной массы, степенью ароматичности и конденсации, структурно-групповым и функциональным составом. Препаративной тонкослойной хроматографией выделено более 150 нейтральных кислородсодержащих соединений, для которых на основе обобщения данных широкого спектра современных физико-химических методов анализа впервые предложены гипотетические структурные формулы.

3. Установлено, что нейтральные кислородсодержащие соединения смолы полукоксования каменного угля КЖ14 Кузнецкого бассейна построены из алициклических и ароматических колец с небольшим вкладом алифатических цепей. Из функциональных групп доминируют кетонные, сложноэфирные, фенольные, хиноидные; присутствуют кислород и азот в гетероциклах.

4. Выявлены аналоги идентифицированных структур нейтральных кислородных компонентов с производными абиетиновой кислоты, фла-воноидов, терпеновых стероидных соединений, ксантонов, кумаринов и изокумаринов. алкалоидов и других компонентов растительного материала. Показана генетическая связь отдельных угольных кислородсодержащих соединений с биологическим материалом, что является весьма важным в разработке теории углеобразавания.

5. Впервые изучен процесс гомогенного пиролиза каменноугольных нейтральных кислородных соединений, что позволило подтвердить

их структурные особенности, установить направления основных реак ций термодеструкции, а также состав образующихся при этом продук тов.

6. Даны практические рекомендации по применению результата; работы.

Основное содержание диссертации изложено в следующих публикациях:

1. Платонов В.В., Проскуряков В.А., Омельчук Ю.А., Назимо! В.Ф., Шавырина 0.А., Половецкая 0.С., Рыльцова С. В. Структур; нейтральных кислород-, азот- и серосодержащих соединений смол] полукоксования каменного угля.//ЖПХ РАН. - Деп. в ВИНИТИ о1 29.09.2000. - № 2515-В00.

2. Платонов В.В., Проскуряков В.А., Омельчук Ю. А., Шавырин; O.A., Розенталь Д.А., Рыльцова С. В., КудряН.А., Половецкая 0.С. Нейтральные кислород-, азот- и серосодержащие соединения смол полукоксования бурых углей - ценное сырье для органического синтеза. //Доклады Международного экологического конгресса "Новое i экологии и безопасности жизнедеятельности",- Санкт-Петербург. -2000. - Т. 1. - С. 297-298.

3. Платонов В. В., Проскуряков В. А., Шавырина 0. А., 0мельчу( Ю.А., Розенталь Д.А., Рыльцова С. В., Кудря А.Н., Половецкая 0.С., Пономарева М. А. Структура нейтральных соединений смол полукоксования подмосковного бурого угля.//Тезисы докладов XIII Международной научно-технической конференции "Реактив-2000". - Тула. -2000,- С. 202.

ПЛР№ 060231 от 20.10.97 г.

Подписано в печать 13.11.2000 г. Формаг60х84 '/,6. Бумага офсетная. Печать офсетная. Объем: печ. л 1,25 Тираж 60 экз. Заказ № 400.

Отпечатано в ШШ «Гриф и К"», г. Тула, ул. Свободы, 38.

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

КИСЛОРОД РАСТИТЕЛЬНОГО МАТЕРИАЛА И ОРГАНИЧЕСКОЙ МАССЫ КАУСТОБИОЛИТОВ. РОЛЬ КИСЛОРОДА В ФОРМИРОВАНИИ

РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ КАУСТОБИОЛИТОВ.

1.1. Кислород растительного материала.

1.2. Кислород органической массы каустобиолитов.

1.3. Роль кислорода в формировании реакционной способности каустобиолитов.

ВЫВОДЫ К ГЛАВЕ 1.

2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

АППАРАТУРА.

2.1 Объекты исследования.

2.2. Методы исследования. Аппаратура.

2.2.1. Технический анализ углей.

2. 2. 2. Элементный анализ.

2. 2. 3. Определение молекулярной массы.

2.2.4. Функциональный анализ.

2.2. 4.1. Определение фенольных гидроксилов.

2.2.4.2. Определение спиртовых гидроксилов.

2.2.4.3. Определение алкоксильных групп.

2.2.4.4. Определение кетонных групп.

2.2.4.5. Определение хиноидных групп.

2.2.4.6. Определение карбоксильных групп.

2.2.4.7. Определение сложноэфирных групп и лактонов.

2.2.4.8. Определение гетероциклического кислорода.

2.2.4.9. Определение общего основного азота.

2.2. 4.10. Определение аминогрупп.

2.2. 4. И. Определение гетероциклического азота.

2.2.4.12. Определение азота в первичных аминогруппах.

2.2.4.13. Определение азота в третичных аминогруппах.

2. 2. 4.14. Определение тиолов.

2. 2. 4.15. Определение тиоэфирных групп.

2. 2. 4.16. Определение йодного числа.

2.2.5. ИК-спектроскопия.

2.2.6. Электронная спектроскопия.

2.2.7. 1Н и 13С ЯМР-спектроскопия.

2.2.8. Хромато-масс-спектрометрия.

2.2.9. Эмиссионный спектральный анализ.

2.2.10. Рентгено-флуоресцентный анализ.

2.2.11. Газовая хроматография.

2.2.12. Капиллярная газожидкостная хроматография (КГЖХ).

2. 2.12.1. КГ1Х гексанового экстракта.

2.2.12.2. КГЖХ толуольного экстракта и углеводородов смол полукоксования углей.

2.2.12.3. КГЖХ фенолов.

2.2.12.4. КГЖХ нейтральных кислородсодержащих соединений.

2.2.13. Химический групповой анализ.

2. 2.14. Структурно-групповой анализ.

2. 2.15. Экстракция углей.

2.2.16. Дифференциально-термический анализ.

2. 2.17. Рентгено-структурный анализ.

2. 2.18. Полукоксование углей.

2.2.19. Гомогенный пиролиз НКС.

2.2.20. Примеры расчета гипотетических структурных формул НКС смолы полукоксования каменного угля, выделенных препаративной тонкослойной хроматографией.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ НЕЙТРАЛЬНЫХ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ (НКС) СМОЛЫ ПОЛУКОКСОВАНИЯ КАМЕННОГО УГЛЯ КЖ14 КУЗНЕЦКОГО БАССЕЙНА.

ТЕРМОХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ НКС.

3.1. Характеристика исходных НКС.

3.2. Экстракция и адсорбционная жидкостная хроматография исходных НКС.

3.3. Препаративная тонкослойная хроматография НКС.

3.3.1. Элюат 1.1.1.

3.3.2. Элюат 1.1.2.

3. 3. 3. Элюат 1.2.ИЗ

3.3.4. Экстракт 2.

3.3.5. Экстракт 3.

3.3.6. Экстракт 4.

3.3.7. Экстракт 5.

ВЫВОДЫ К ГЛАВЕ 3.

- 5

4. ГОМОГЕННЫЙ ПИРОЛИЗ НЕЙТРАЛЬНЫХ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ СМОЛЫ ПОЛУКОКСОВАНИЯ

КАМЕННОГО УГЛЯ КЖ14 КУЗНЕЦКОГО БАССЕЙНА.

ВЫВОДЫ К ГЛАВЕ 4.

Одним из важнейших гетероатомов органической массы углей (ОМУ), уступающим лишь углероду, является кислород. Многие физические свойства и реакционная способность углей, в большой степени, определяются его присутствием. Однако, до настоящего времени, крайне ограничены сведения о структуре кислородсодержащих фрагментов ОМУ, количественном соотношении различных форм кислорода, характере преобразования кислородсодержащих фрагментов в ходе термодеструкции.

Если природа кислорода кислого характера (фенолы, кар-боновые кислоты) изучена более или менее детально, то сведения о нейтральных кислородсодержащих соединениях (НКС), доля которых в ОМУ значительна, практически отсутствуют.

Сокращение работ по разведке, добычи и последующей переработке нефти, существенное сокращение её запасов остро ставит задачу разработки процессов превращения сланцев, углей, природных битумов в моторное топливо и химическое сырье.

Одним из путей решения этой задачи может явиться разработка процессов деструктивной гидрогенизации, термоожижения и высокоскоростного пиролиза бурых и молодых каменных углей, запасы которых во много раз превосходят запасы нефти. Они имеют низкую стоимость, особенно при открытом способе добычи.

Несмотря на большие перспективы использования углей для производства моторного топлива и химического сырья в настоящее время отсутствуют подробные сведения о химическом составе ОМУ, без которых практически невозможна научно-обоснован-ная организация современных технологий по их глубокой химической переработке. На данный момент не существует единого мнения о структуре и составе отдельных фрагментов ОМУ, природе связи между ними, их соотношении, степени ароматичности и конденсации, форме и характере распределения гетероатомов, в том числе, кислорода. Также весьма мало внимания в современных работах уделено определению качественного и количественного состава различных угольных продуктов, а также детальной идентификации реликтовых соединений; установлению взаимосвязи химического состава ОМУ с их реакционной способностью. Это позволит установить генетическую связь компонентов ОМУ с исходным растительным и животным материалом.

Все вышесказанное позволяет констатировать, что познание химического состава и структуры отдельных фрагментов в ОМУ в целом, и кислородсодержащих в частности, имеет большое теоретическое и практическое значение.

Основными задачами данной работы являлись: детальное изучение химического состава НКС смолы полукоксования каменного угля КЖ14 Кузнецкого бассейна; разработка схемы их разделения на узкие фракции и даже индивидуальные компоненты с последующим исследованием широким набором современных физико-химических методов анализа; выведение гипотетических структурных формул НКС; развитие представлений о характере распределения кислорода в отдельных фрагментах ОМУ и выявление их генетической связи с исходным биологическим материалом; изучение термохимических превращений НКС; определение областей их рационального использования каменноугольных кислородсодержащих соединений.

Решение перечисленных задач позволит: подробно изучить химический состав НКС смолы полукоксования каменного угля КЖ14 Кузнецкого бассейна; получить узкие фракции и даже индивидуальные кислородные компоненты, установить природу кислорода в различных структурных фрагментах ОМУ, его генетическую связь с растительным и животным материалом, пути преобразования в ходе углеобразовательного процесса, а также термодеструкции, что важно для познания теории данных процессов, а также организации экологически чистых технологий переработки углей в моторное топливо и химическое сырье для органического и нефтехимического синтеза, определения основных областей эффективного использования НКС. Установление роли нейтрального кислорода в среднестатистической структурной единице ОМУ позволит дать научное объяснение взаимосвязи его химического состава с реакционной способностью в процессах деструктивной гидрогенизации, термоожижения, высокоскоростного пиролиза, высокотемпературного коксования и других, определить количественные аспекты прогнозирования способности углей к ожижению, пластификации, окислению.

В первой главе диссертации приведен подробный литературный обзор сведений о структуре основных кислородсодержащих соединений растительного материала, торфов, угольных экстрактов, продуктов окси- и термодеструкции углей. Показано, что основная часть кислорода в торфах, углях, включая высокометаморфизированные, связана в разнообразных функциональных группах; подчеркнута исключительная роль кислорода в молекулярной и надмолекулярной структурах угля. Особое внимание уделено идентификации биомаркеров, несущих наиболее достоверную информацию о генетической связи кислородсодержащих фрагментов ОМУ с биологическим материалом. Указано на существование корреляций между природой кислорода в ОМУ и их реакционной способностью в различных технологических процессах; рассмотрены практические аспекты работы, перечислены основные ее задачи.

Во второй главе даны техническая характеристика каменного угля К114 Кузнецкого бассейна, методики получения, а также исследования НКС и примеры расчета гипотетических структурных формул их индивидуальных компонентов.

Третья глава посвящена подробному комплексному изучению структуры НКС смолы полукоксования каменного угля К114 Кузнецкого бассейна, приведены характеристика молекулярной структуры компонентов исходных кислородных соединений, согласно которой углеродный скелет последних построен из али-циклических и ароматических циклов, с незначительным вкладом алифатических цепей. Среди функциональных групп доминируют кетонные, фенольные, хиноидные, лактонные, алкоксильные, кислород и азот в составе гетероциклов. Обнаружены металло-органические комплексы с участием фенольных и хиноидных групп.

Приведены: структурно-групповой состав НКС, выкипающих до 300 °С; разработана схема разделения НКС с использованием экстракции различными растворителями, а также адсорбционной жидкостной и препаративной тонкослойной хроматографии; подробная характеристика полученных узких фракций и даже индивидуальных соединений; гипотетические структурные формулы индивидуальных компонентов. Особое внимание уделено установлению генетической связи структуры кислородсодержащих соединений с исходным растительным и животным материалом; показаны аналогии идентифицированных структур НКС с абиетиновой кислотой, лигнином, флавоноидами, терпеноидными производными фарнезола, каротина, кверцетина, алкалоидами.

В четвертой главе приведены результаты изучения гомогенного пиролиза НКС. Основное внимание уделено установлению структурно-группового состава углеводородов, фенолов, "вторичных" НКС, а также взаимосвязи структуры образующихся продуктов со структурой исходных НКС.

Показано, что НКС смолы полукоксования каменного угля КЖ14 характеризуются достаточно низкой термической устойчивостью. Основу жидких продуктов составляют асфальтены, "вторичные" НКС, углеводороды.

Установлена взаимосвязь компонентов исходных НКС с продуктами их гомогенного пиролиза; предложена предположительная схема превращения структурных форм кислородсодержащих компонентов. Показано, что НКС смолы полукоксования каменного угля К114, а также продукты их гомогенного пиролиза могут служить ценным сырьем для производства высококачественных красителей, синтетических каучуков специального назначения, фармацевтических препаратов, циклоалканов, фенолов, ароматических углеводородов.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

КИСЛОРОД РАСТИТЕЛЬНОГО МАТЕРИАЛА И ОРГАНИЧЕСКОЙ МАССЫ КАУСТОБИОЛИТОВ.

РОЛЬ КИСЛОРОДА В ФОРМИРОВАНИИ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ КАУСТОБИОЛИТОВ

Кислород является одним из важнейших гетероатомов растительного материала и органической массы каустобиолитов, количество которого, особенно в бурых углях и низкоуглефици-рованных каменных углях, уступает лишь углероду. В данных углях на один атом кислорода приходится в среднем 3-15 атомов углерода. Этим и определяется важная роль кислорода в структуре и свойствах углей.

Кислород- уникальный элемент твердых топлив, участвующий в образовании ковалентных связей внутри молекул, а также водородных и донорно-акцепторных во внутри- и межмолекулярных ассоциатах. Количественное содержание и формы кислорода необходимо учитывать в определении реакционной способности твердых топлив в различных процессах их переработки.

ОБЩИЕ ВЫВОДЫ

1. Впервые выполнено детальное исследование структуры нейтральных кислородсодержащих соединений смолы полукоксования каменного угля КЖ14 Кузнецкого бассейна.

2. Разработана высокоэффективная схема, позволившая разделить достаточно сложные по составу нейтральные кислородные соединения на узкие фракции, существенно различающиеся значением молекулярной массы, степенью ароматичности и конденсации, структурно-групповым и функциональным составом.

Препаративной тонкослойной хроматографией выделено более 150 нейтральных кислородсодержащих соединений, для которых на основе обобщения данных широкого спектра современных физико-химических методов анализа впервые предложены гипотетические структурные формулы.

3. Установлено, что нейтральные кислородсодержащие соединения смолы полукоксования каменного угля КЖ14 Кузнецкого бассейна построены из алициклических и ароматических колец с небольшим вкладом алифатических цепей.

Из функциональных групп доминируют кетонные, сложноэ-фирные, фенольные, хиноидные; присутствуют кислород и азот в гетероциклах.

4. Выявлены аналоги идентифицированных структур нейтральных кислородных компонентов с производными абиетиновой кислоты, флавоноидов, терпеновых стероидных соединений, ксантонов, кумаринов и изокумаринов, алкалоидов и других компонентов растительного материала. Показана генетическая

- 171 связь отдельных угольных кислородсодержащих соединений с биологическим материалом, что является весьма важным в разработке теории углеобразования.

5. Впервые изучен процесс гомогенного пиролиза каменноугольных нейтральных кислородных соединений, что позволило подтвердить их структурные особенности, установить направления основных реакций термодеструкции, а также состав образующихся при этом продуктов.

6. Даны практические рекомендации по применению результатов работы.

1. Fransis W. Coal. 1.s Formatio and Compos itio/London. -1961. -P. 48. - 145 p.

2. Gillman H. Organic Chemisty. -N.-Y. 1947. - V. 2. -754 p.

3. Haas P., Hill T. G. Chemistry of Plaut Produkts//Lon-don. 1928-1929. - V. 1- 2. - 584 p.

4. Phytochemistry (ed. Miller Z. P.). N.-Y., Cincinati, Toronto, London, Melbourn. - 1973. - V. I-III. - 2183 p.

5. Белькевич П.И., Голованов Н.Т., Долидович Е.Ф. Химия экстракционных смол торфа и бурого угля. Минск.: Наука и техника. - 1985,- С. 168.

6. Richards Geoffay N. Флавоногликаны-основные компоненты растительной ткани. /Int Symp. Hood and Pulp. Chem. Vancouver. Aug. 26-30.-1985. -Techn.Pap. 1985. - P. 147-148.

7. Луцкий В.H., Тюкавкина Н. А. Использование ГЖХ при анализе экстрактивных фенольных соединений хвойных растений. //Химия древесины. 1979.- Ш 4,- С. 3-11.

8. Рыбалко К. С. Природные сесквитерпеновые лактоны. /М.: 1978,- 318 с.

9. ГлызинВ.И., Николаева Г. Г., ДиргаеваТ.Д. Природные ксантоны. / Новосибирск,- 1986,- 175 с.

10. Sutherland М.D., Pork R.J. Terpenoids in plants (ed. J.B. Pekcham). N. Y. ; Acad. Press. - 1967. - P. 31 - 35, 147.

11. Krupowicz J., Zacharewicz S. Chemia terpenow. Torun: 1959. - 303 p.

12. Де Майо Поль. Терпеноиды. /М. : ИЛ, 1963,- 494.

13. Генри Т.Д. Химия растительных алкалоидов. М.: ГНТИХЛ. - Госхимиздат. - 1956. - 904 с.

14. Кретович В.Л. Биохимия растений.-М: 1986. - 503 с.

15. Von Rudloff Е. The leaf oil terpene composition of eastern white pine, pinns strobus L. // Flavour and Fragrance J. 1985.- V. 1- № 1,- P. 33-35.

16. Dean F.M. Naturally occuring oxygen ring compounds.-Butterworth.- London.- 1963.- 413 p.

17. Рощин В. И., Баранова P. А., Соловьев В. А. Терпеноиды хвои Picea Abies. //Журнал природных соединений.- 1986.-№ 2-С. 168- 176.

18. Лаптева К. И., Луцкий В. И., Тюкавкина Н. А. Некоторые флавононы и флавонолы ядровой древесины Picea aganeusis. // Химия природных соединений.- 1975.- № 5 С. 802-804.

19. Громова А. С., Луцкий В. И., Гапенко Т. В. и др. Флавоно-иды некоторых видов пихты, ели и сосны. // Химия древесины. 1978.- № 4 - С. 103-108.

20. Иванова С. 3., Тюкавина Н. А., Медведева С. Н. и др. Фла-воноиды некоторых видов Picea. //Химия древесины,- 1979 № 1- С. 104-108.

21. Степень Р.А., Климова А. С. Содержание и состав терпе-новых компонентов эфирного масла отдельных частей сосны обыкновенной. //Химия древесины, 1985. - fi 4. - С. 101-106.

22. Swain F.M. Geochemistry of humus. /Organic Geochemistry (ed.Bredger J. A.) N-Y: Pergamon Press.-1963. P. 81-147.

23. Goodwin T.W. Byosynthetic pathways in hinger plants, (ed. Pridham J. В., Swain T.).:N.-Y. Acad Press.- 1965.- 3621. P.

24. Pouwels A.D. Pyrolytical g. c. -m. s. -study of buck-trees. High performance capillary mass-spectrometry of buck ligninfractions.// Biochem. Soc. Trans. 1987. - V. 15. - Ml. -P. 170-174.

25. Cartoni G.P., Goretti G., Ausso M.V. Capillary columus in series for the gas chromatographic analysis of essential oils. // Chromatographia. 1987,- V. 23.11.- P. 790-795.

26. Seifert W. К., Moldowan J.M. Paleoreconstruction by biological markers.//Geochim et cosmochim.Acts.- 1981.- V. 45-P. 783-794.

27. Наумова Г. В., ФайзинаГ.И., Jiax В. В., Овчинникова Т. Ф. Биологическая активность торфов различного возраста. Минск: 1987. Деп. ВИНИТИ. № - 8675-1387.

28. Palmer L.S. Carotinoids and related pigments- N.Y.: -1922. 316 p.

29. Von Rudioff E.// Flavour and Fragrance Journal. 1985. V. 1- P. 33-35.

30. Рандин В. И., Баранова P.A., Соловьева В. А. Терпеноиды хвои Pices Abies.//Журнал природных соединений,- 1986. С. 168-176.

31. Cartoni G.Р., Goretti G., Ausso М.V. Capillary columns in series for the gas chromatographic analysis of essential oils.//Chromatographia. 1987. - V. 23. - If 11. - P. 790-795.

32. Зандерман В. Природные смолы, скипидары, талловое масло М.: Лесн. пром-ть. - 1964.- 576 с.

33. Karrer W. Kostitution und Vorkommen der organischen

34. Pflanzenstoffe (exclusive Alkaloide) 1958. -Base¡--Stuttgart.- 1207 s.

35. Танчев С. С. Антоцианы в плодах и овощах. -М.: Пищ. промть. 1980 - 304 с.

36. Краткая химическая энциклопедия М.- 1961. - Т. 1. -1213 с.

37. Овчинников Б.Н., Знаменская Л. А. Дубильные растения СССР.// В кн.: Растительное сырье СССР. М.- Л.: Изд-во АН СССР. 1950. - Т. 1. - С. 301-348.

38. Дубильные растения и их использование./ Сб. научн. Статей,- Вильнюс: Госполитнаучиздат. 1975. - 97 с.

39. Суэйн Т. Распространение таннинов. //В кн.: Биохимия растений. М. :Мир. - 1968. - С. 329-348.

40. Меженинов М.Ю., Красухин М.Н., Егоров Б.А. Производство растительных дубильных экстрактов М.: Растехиздат.-1962. - 22 с.

41. Блажей А., Шутый Л. Фенольные соединения растительного происхождения. /Пер. на рус. яз. М. : Мир. - 1977. - 236 с.

42. Roberts J.С. Naturally occuring xanthones. //Chem.Reviews. 1961,- № 3. - P. 591-605.

43. Wiechowsky S. The structure of raangiferin. //Yakugaku Zasshi. 1969. - V. 77. - P. 1629-1630.

44. Iseda S. Some hydroxyxanthones.-Symp. Phytoch. Proc. Meeting Univ, Hong-Kong, 1961, p.169-170.

45. Gunasekera S. P., Jayatilake G. S., SelliahS.S., Sul-tanbawa M. U. S. Chemical investigation of Geylonese plants. Part 27 Exractives of Calophyllum cuneifolium Thev.and.C.so-ulattry Burmf. (Guttiferae).// J.Chem.Soc. 1977. - № 13.1. P. 1505-1511.

46. Hostettman K., Wagner H. Xanthone glycosides. //Phy-tochem. 1977. -V. 16. - № 7. - P. 821-829.

47. Sulbanbawa M. U. S. Xanthonoids of tropical plants.// Tetrahedron. 1976,- V. 36. - P. 1465-1506.

48. Finnegan R.A., Patel J.K. Constituents of mammea americana. X. Isolation of some monoand dihydroxanthones. Observation on the synthesis of 1,5-; 3,5-; 1,6-; 1,7- dihyd-roxanthone.// J.Chem.Soc. -1972.- If 15,- P. 1896-1901.

49. Gottlieb O.R., Stefani G.M. Chemistry of Brazilian Guttiferae. XIX. Xanthones from Kielmeyera excelsa.// Phy-tochem. 1970. - V.9. -№ 2. - P. 453-454.

50. Gunatilaka A.Á.L., Wiekremada C. A new thin-layer chromatographic spay reagent for simple xanthones. // Chem. Ind. 1979,- № 19,- P. 659-660.

51. Gunatilaka A.A.L., Balasubramaniam S., Kumar V. Studies of medicinal plant of Sri Lanka. Part I. 2,3- dimethoxy-xanthone from Hypericum mysorence. // Phytochem. 1979. -V. 18. - W. 1 - P. 182-183.

52. Somanathan R., Sultanbawa M.U.S. Chemical investigation of Ceylones plants.I.Extractives of Calophyllum calaba and C. bracteatum. //J.Chem.Soc.- 1972. № 15.1. P. 1935-1943.

53. Carpenter I., Lockley H.D., Scheinmann F. Extractive from Guttiferae. XIV. The structure of seven xanthones from the heatwood of Mammea africanc. // J.Chem.Soc. 1969. MQ. - P. 2421-2423.

54. Gunatilaka A. A. L., De Silva A.M.Y., Subramaniam S.

55. Studies on medicinal and related plants of Sri-Lanka Part G.Minor xanthones of Hypericum mysorense.// Phytochem. 1982. V. 21. - Ш 7. - P. 1751-1753.

56. Jain A.C., Khanna V.K., Seshadr i T.R. Synthesis of po-lyga lax ant hone В and isopolygalaxanthone A. // Indian J. Chem. 1970. - V. 8. - № 8. - P. 667-669.

57. Owen P.J., Scheinmann F Extractives from Guttiferae Part XXVI Isolation and structure of six xanthones biflavo-noids and triterpens from the heartwood of Pentaphalangium solomonse Warb. //J. Chem. Soc. 1974.- M. 9. - P. 1018-1021.

58. Ghosal S., Biswas K., Chaudhuri R. Chemical constituents of Gentianaceae. Part 22. Structures of new 1,3, 5-tri and 1,3,5,6,7-penthooxygenated xanthones of Canscora decus-sata Schult. //J. Chem. Soc. 1977. - NI 14 . - P. 1597-1601.

59. Ghosal S., Basumatari P.S., Banerjee S. Extractive of Polygala Part 8. //Phytochem. 1981,- V. 20. - Ш 3. - P. 489- 492.

60. Plouvier V., Massicot J., Rivaille P. Sur a'/a gentia-cauleine, nouvel 1 xanthone tetrasubstitue, aglycone du gen-tiacaulosides de Gentiana acaulis L. //C.r.Acad. Sei. 1967,- ser. D. V. 264. - P. 1219-1222.

61. Markham K. R. Gentian pigments-1. Xanthones from Genti-ana bellidifolia.//Tetrahedron. 1964. - V. 20 - P. 991-997.

62. Hostettmann K., Miura I. A new xanthone diglucoside from Swertia perennis L. //Helv.Chim. Act. 1977. - V. 60. - N1 1. - P. 262-264.

63. ГлызинВ. И., Баньковский А.И., Пименов M.Г., Боряев

64. К.И. Ксантоновые гликозиды Hedysarum flavescens. // ХПС. -1973. № 3,- С. 434-435.

65. Клышев JI. К., Бандюкова В. А., Алюхина Л. С. Флавоноиды растений / Алма-Ата: Наука. 1978. - 220 с.

66. Harborne J. В. Comparative Biochemistry of the flavono-ids. // L-N.Y. Acad. Press. - 1967. - P. 383.

67. Dean F.M. Naturally occuring coumarins. //Fortschr der Chem. Organ. Naturstoffe. 1952. - P. 225-291.

68. Никонов Г.К. Природные кумарины. ч. 1. //Аптечное дело. 1964,- Вып. 13,- № 3,- С. 61-70.

69. Dean F.M. Naturally occuring oxygen ring compounds.-Butterworth. London. - 1963.- 413 p.

70. Soine Т.О. Naturally occuring coumarins and related physiological activies. //J. Pharm. Sci. 1964. - V. 53. -ff 3. - P. 231-264.

71. Кузнецова Г. А. Природные кумарины и фурокумарины.-Л. :Наука. -1967. 248 с.

72. Spflth Е. Die natbrlichen Cumarine Ber. //Deutsch Chem. Ges. 1937. - V. 70. - Ш 83. - S. 117.

73. Reppel L. bber natbrliche Cumarine. //Pharmazie. 1954. V. 9. - W 4. - S. 278-299.

74. Bate-Smith E.C. Chromatography and systematic distribution of ellagic acid. //Chem. Ind. В. I. F. Rev. 1956. - P. 32- 33.

75. Bate-Smith E.C. The phenolic constituents of plants and their taxonomic significance. //J. Linnean Sooc. 1962.- V 58. № 371. - P. 95-96.

76. Караваев H.M. Новая классификация гуминов. // Кокс ихимия, 1966. - N1 12. - С. 1-7.

77. Аммосов И.И. Химия и генезис твердых горючих ископаемых. М. - 1953. - 267с.

78. Наумова Г.В., Колоскова Я.В., Иванова Л. А. Химический состав битумов сфагнового мха и торфа. // ХТТ.- 1986.- № 4.-С. 24-27.

79. Белькевич П.И., Шеремет Л.С., Иванова Л. А., Долидович Е.Ф., Дроздовская С. В. Состав свободных кислот смолы торфяного воска. // ХТТ, 1985,- №2,- С. 8-10.

80. Белькевич П.И., Зубко С. В., Юркевич Е.А., Прохоров С.Г., Стригуцкий В.П. Исследование химического состава нерастворимой в ацетоне фракции смолы торфяного воска. // Вес-Ф АН БССР, сер. х1м. навук. 1986,- № 6,- С. 88-92.

81. Белькевич П.И., Шеремет Л.С., Долидович Е.Ф., Надин Б. Е. Кислоты спирторастворимой части смолы торфяного воска. // Весц1 АН БССР, сер. х1м. навук, 1968.- №4.- С. 65-68.

82. Белькевич П.И., Иванова Л. А., Колоскова Я.В., Чистякова Е.И. Физические и химические свойства торфа. Химический состав нейтральной части бензиновых экстрактов из торфа. // Торфяная прмышленность. 1988.- № 1.- С.20-22.

83. Белькевич П.И., Долидович Е.Ф., Шеремет Л.С., Юркевич Е.А. Химический состав и фармакологические свойства экстрактов торфа. // ХТТ, 1988,- №4,- С. 35-40.

84. Жильцов Н.И., Гончаров И. В., Ершов В.А. Хроматомасс-спектрометрическое исследование торфяных кислот. // ХТТ. -1982. № 5. - С. 117-119.

85. Белькевич П.И., Зубко С.В., Юркевич Е.А., Дроздовская С.В. Химический состав нерастворимой в этаноле фракции смолыторфяного воска, // Весщ АН БССР, сер. xiM. навук. 1982.-Ш 6. - С. 109-112.

86. Иванова Л. А. Химический состав торфяного воска. // Торфяная промышленность.- 1983,- №3.- С.25-26.

87. Юркевич Е.А., Долидович Е.Ф., Белькевич П.И., Шеремет Л.С., Дроздовская C.B. О наличии каротиноидов в торфяном воске. //ХТТ,- 1987,- №3,- С. 19-21.

88. Колоскова Я. В., Иванова Л. А., Белькевич П. И. Химический состав нейтральных соединений сырого торфяного воска. // ХТТ. 1985,- Ш 5,- С. 34-38.

89. Иванова Л. А. Исследование высокомолекулярных жирных кислот сырого торфяного воска; Автореф. дис. канд. хим. наук. Минск. - 1971,- 18 с.

90. Церлюкевич Я.В. Исследование химического состав и строения спиртов торфяного воска; Автореф. дис. канд. хим. наук, Москва, - 1978.- 20 с.

91. Долидович Е. Ф. Исследование химического состава смолистой части торфяного воска: Автореф. дис. канд. хим. наук. Минск. - 1979,- 21 с.

92. Шеремет Л.С. Химический состав и биологическая активность этанольного экстракта смолы торфяного воска: Автореф. дис. канд. хим. наук. Москва. - 1987,- 22 с.

93. Раковский В.Б., Пигулевская Л.В. Химия и генезис торфа,- М. : Недра, 1978,- 231 с.

94. Ефименко О.М.J Дзенис А. Я. Комплексное изучение физиологически активных веществ низших растений.- М.-Л.: Химия.-1961,- 58 с.

95. Vowinkel Е. Терпеноиды торфа. // Chem. Вег.- 1975.1. V. 108,- P. 1166.

96. Ketjla M., Liomala E., Pinlaja K., Nyronen T. Composition of long-chain fatty compounds and sterols of four mie-led peat samples from Finnidh peatlavds. // Full. 1987,- If 5,- P. 600-606.

97. Ikan R., Ginzburg V., Iaselis P., Hoffer D., Brenner S., Klein J. Liquefaction of Hula Peat. // Isr. J. Techno 1.1979,- V. 17.- Ш 1,- P. 29-35.

98. Майкова В.Д., Раковский В.Е. Изменения химического состава верховых торфов в зависимости от степени разложения. // Труды института торфа АН БССР,- 1957,- T.VI.- С.37-44.

99. Майкова В.Д., Раковский В.Е. Исследование углеводного комплекса торфов верхового типа методом хроматографии на бумаге. // Труды института торфа АН БССР.- 1959.- T.VII.-С. 29-37.

100. Евдокимова Г. А., Райцина Г. А., Лях В.В., Костюкевич Л.И., Фридлянд И.Г., Войтович 3.Н. Химический состав гидро-лизатов торфа, полученных при гидролизе концентрированной серной кислотой. // ХТТ. 1974,- Ш 5,- С. 133-139.

101. Евдокимова Г. А., Бастрая А. В., Райцина Г. И., Голенчик Л. П., Войтович 3. Н. Исследование состава веществ, образовавшихся при гидролизе комплексно-верхового торфа серной кислотой. // ХТТ, 1977,- m Í.- С. 42-46.

102. Косоногова Л. В., Наумова Г. В., Шмакова Н. А., Рахтеенко Т.С. Пектины сфагновых мхов и торфа. // ХТТ, 1994.- Ш 2.-С. 76-83.

103. Белькевич П.И., Минкевич М.И. 0 химическом составе водорастворимых продуктов окисления торфа двуокисью азота. //

104. Изв. АН БССР. Сер. хим. н. 1979,- Ш 4.- С. 118-120.

105. Лебедев К.К. 0 роли минеральных компонентов в формировании торфяных отложений. В кн. Генезис твердых горючих ископаемых. М. - 1959. - С. 251-263.

106. Позняк В. С., Раковский В. Е. О лигнине торфа. // Труды института торфа АН БССР, 1957,- Т. XI,- С. 109-120.

107. Лебедев К.К. Кислотные изменения негидролизуесого остатка торфа низинных залежей. // Труды института торфа АН БССР. 1959,- Т. VII.- С. 18-30.

108. Манская С.М., Дроздова Т. В. Геохимия органического вещества. М. - 1963,- 386с.

109. Кухаренко Т. А. Химия и генезис ископаемых углей.- М.: Госгортехиздат.- 1960,- 328 с.

110. Пигулевская Л.В., Раковский В. Е. Изменения химического состава отдельных видов торфов в зависимости от их возраста. Сообщение 2. // Труды института торфа АН БССР, 1957,- Т. 6.-С. 12-23.

111. Драгунов С.С., Рождественский А. П. Химический состав гуминовых кислот. // Тр. Калининского полит, ин-та.- М. 1967,- N.16.- Вып. 3. С. 100-106.

112. Драгунов С. С. Гидролиз гуминовых кислот и ускоренные методы определения функциональных групп. // Почвоведение.-1950. № 3. - С. 34-39.

113. Кухаренко Т. А. Состав гуминовых кислот различных торфов. // Торфяная промышленность.- 1950,- N1 12.- С.45-53.

114. Кухаренко Т. А. Гуминовые кислоты торфов и особенности их структуры. // Труды института торфа АН БССР,- 1954,- Т. III.- С. 67-72.

115. Журавлева М. М. К методике выделения гуминовых кислот при разложении торфа на компоненты. // Труды Московского торфяного института. 1955,- Вып. III. - С. 44-52.

116. Flaig W. Land by forchyn. // Welkenrode.- 1967.- Ш 17,- S. 21-27.

117. Фукс У. Химия угля,- Берлин,- 1931,- 210с.

118. Scheffer F., Kickuth R. Chemische Abbauuntersuchen am einer naturlichen Huminsauren. //Z. Pflansener ahr., Dung. Bodenkunde. 1958.- № 23,- S. 94-99.

119. Hoppe-Seyler F. Uber Huminsubstanzen, ihre Entstehung und ihre Eigenschaften. //Ztschr. physiol. Chem.- 1889.-Bd. 13,- S. 66-71.

120. Tropsch H., Schollenberg H. Ges. Abh. Kenntn. Kohle. 1921. Bd. 6.- S. 191, 214, 225.

121. Zetsche F., Reinhart H. Beitrage zur Reduction der Humussaure. //Brennstoffchemie.- 1939,- Bd. 20,- Ш 5.-S. 105-109.

122. Гарцман Б. Б., Румянцева 3. А., Заикина В. Г. Компонентный состав концентрата алифатических кислот, выделенных из водорастворимых продуктов оксидата бурого угля. // ХТТ.-1983. Iis 6,- С. 11-15.

123. Забрамный Д. Т. 0 молекулярной структуре гумусовых углей, гуминовых кислот, о моделях и схемах их структуры. //Узб. хим. журнал. 1975.- № 2.- С. 74-76.

124. Шмук A.A. К вопросу о химической природе органических веществ в почве. //Почвоведение, 1990,- N15,- С. 10-14.

125. Драгунов С.С., Кузьмина А.Д., Шилина A.C. Взаимодействие аммиака с бурыми углями. //ЖПХ.- 1954,- Т.З.- С.55-61.

126. Кухаренко Т.Д. Гуминовые кислоты торфа и особенности их структуры. // Тр. ин-та торфа АН БССР, 1954,- Т. 3. -С.55-61.

127. Кухаренко Т.А. Некоторые данные о составе торфов и процессе их образования как начальной стадии углеобразова-тельного процесса. // Тр. ИГИ. 1963,- т. 21,- С. 43-49.

128. Кухаренко Т.Д. Гуминовые кислоты различных твердых горючих ископаемых и возможности их использования в качестве сырья для производства гуминовых удобрений. Гуминовые удобрения. Херсон, - 1957,- 135с.

129. Орлов Д.С. Гумусовые кислоты почв и общая теория гумификации. М. : МГУ, - 1990.- 118с.

130. Новые данные к познанию структуры гуминовых веществ торфа. // Марыганова В.В., Бамбалов Н.Н., Лукашенко И.М., Калинкевич Г.А., Стригуцкой В.П. XI Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. В 4 т. Минск. 1993,- с. 284-285.

131. Кухаренко Т. А. Структура гуминовых кислот, их биологическая активность и последействие гуминовых удобрений. // ХТТ,- 1975,- Ш 5,- С. 72-77.

132. Лукошко Е.С., Раковский В.Е. Исследование гумуса торфа методами окислительно-гидролитической деструкции. // ХТТ.-1975,- Ш 5,- С. 72-77.

133. Кухаренко Т.А. Еще раз о гуминовых кислотах. // ХТТ.-1993,- Ш 3.- С. 3-7. рения. Херсон, - 1957,- 135с.

134. Friedel R.A. Aromaticity and colour of coal.//Nature. 1957. - V. 197. - № 4572. - P. 1237-1238.

135. Davis M. R., Abbot I.M., Geines A.F. Chemical structures of telocolUnites and sporinites. Differentiation between telocollinites and sporinites pyridine extracts. //Fuel. -1985. V. 64. - № 10. - P. 1362-1369.

136. Huston J.L., Scott R.G., Studier M.H. Origin of chloroform extract from coals. // Fuel. 1974,- V. 53,- Nt 2. -P. 139-140.

137. Lahiri A. Chromatographic analysis of coal bitumen. //Fuel. 1945. - V. 24. - № 3. - P. 66-73.

138. Barklay L.R., LaytonT.M. Chromatographic fractionation of coal extacts and ultraviolet specta of the fractions. //Fuel. 1956. - V. 35. - № 1. - P. 31-37.

139. Roy M.M. Chromatographic analysis of coal exracts prepared from Assam Coal.//Fuel. 1951. - V. 36. - № 3. - P. 344-354.

140. Bartle K. D., Martin T.G., Williams D. F. The chemical nature of supercritical gas-extract of coal at 350 °C. //Fuel. 1975. - V. 30. - N1 11. - P. 226-235.

141. Marzec A., Bodzec D., Krzynawska T. Asphaltenes and Preasphaltenes-components of an original hvb bituminous coal.// Org. Chemistry of Coal. ACS. Symp.Ser. 71.- 1978. -ACS. Washington. P. 71-85.

142. Koser H., Oelert H.H. Neue Anwandungen der Rachnerunterstatzten Infrarotspektroskopie in der Analutik.//Zeit. Analyt Chemie. 1976. - V. 281. - № 1. - S. 9-16.

143. Ciusa R., Galizzi A. Constituents of 1ignites.//Gazz Chim. Ital. 1921. - V. 51. - № 1. - P. 55-60.

144. Коганович Ф.А., Раковский B.C. Селективное разделение битума при низких температурах.// Изв. АН БССР сер. физ-техн. наук. -1958.- N1 3. С. 117-122.

145. Kiya К., Mashimo К., Wairai Т. Исходные формы прямо-цепных жирных кислот в низкометаморфизированных углях.//Нян-ре кекайси. J. Fuel. Soc. Japan. 1986. - V. 65. - № 6. -Р. 394-399.

146. Ruhemann S., Kaud H. Uber die Harze der Braunkohle. 1. Die Sterine des Harzbitumen. //Brennstoff=Chemie. 1932. Bd. 13. - S. 341-345.

147. Pschorr R., Pfaff I.K., Berndt W. Uber Montanwachs und eine neue Methode zur Bestimmung der Saurezahl und Versei-fungzahe dunkel gefärbter Ole, Fette und Wachse.// Zeitschrift für angewahdte Chemie. 1921. - Bd. 34. - S. 334-336.

148. Kirschstain J., Hadike k., Hodek A. Flussige Kohledegradationsprodukte Fraktionierung und Identifizierung. //Erdöl und Kohle-Erdgas-Petrochemie. 1986. - Bd. 35. - S. 239-241.

149. Старостина H., Уров К. К характеристике органической массы канско-ачинского бурого угля. // Изв. АН Эст. ССР. Сер. хим. 1979. - Т. 28. - Ш 4. - С. 229-233.

150. Grantham Р.J., Douglas A.G. The nature and origin of sesgiterpenoids in some Tertiary fossil resins.//Geochim. Cosmochim. Acta. 1980. - V. 44. - P. 1801-1810.

151. Платонов В. В., Клявина О.А., Камнева А. И. Экстракция бурых углей. // Горючие сланцы. 1988. - Т. 5. - № 3. - С. 297- 313.

152. Платонов В. В., Клявина 0. А., Окушко В. Д. Ступенчатая экстракция бурого угля. // ХТТ. 1990. - № 4. - С. 74-83.

153. Платонов В.В., Клявина 0.А., Окушко В.Д. Экстракция каменных углей. // ХТТ. 1992. - № 4 - С. 36-42.

154. Платонов В.В., Клявина 0.А., Окушко В.Д., Воль-Зпштейн А.Б. Исследование продуктов экстракции каменных углей. // ХТТ. 1992. - Ш 4. - С. 27 - 36.

155. Davis M.F., Quinting G. R., Bronnimann С.E., Maciel G.E. A nuclear magnetie resonance study of the pyridine extraction of coal.//Fuel. 1989. - V. 68. - № 6. - P. 763-770.

156. Chaffee A.L., Johnes R.S. Polycyclic aromatic hydrocarbons in Australien coals. 1. Angularly fused pentacyclict-ti and tetraromatic components of Victorian brow coal. //Geochim. et Cosmochim Acta. - 1983. - V. 41. - P. 2141-2153.

157. Yashikazu S., Yasuo M., Yoshio N., Massaaki 0., Shoko Y. Химический состав неполярных фракций тяжелых угольных дистиллятов, полученных при ожижении угля Вандоан. // Ненре кекайси. J. Fuel. Soc. Japan. - 1989. - V. 68. - № 4. -P. 297- 304.

158. Bodrec D., Bulatz K., Zobel H. Determination of composition and directions of the utilization of products from hydrothermal processing of brown coal. //Przem. Chem. 1984. V. 63. - № 6. - P. 309 - 312.

159. Бурякова 3. П., Гальченко А.И., Потапова И.M., Румянцева 3. А. Дубильные вещества из выветривающегося фюзинитового бурого угля. //ХТТ. 1988. - Ш 4. - С. 63-67.

160. Тутурина В. В. Химическое строение сапропелитов и пути их промышленного использования. /Термодинамика и явление переноса в двухфазном дисперсных систем. Иркутск. - 1980.-С. 82-97.

161. Стадников Г.Л. Происхождение нефти и угля. М.; 1932. - 611 с.

162. Белькевич П. И., Голованов Н.Г., Долидович Е.Ф. Экстрактивные вещества из торфа. Минск: Наука и техника. 1989. 125 с.

163. MaC.Y., Мс Kay Е. N., Но C.N., Oriest W. Н. Identifi-caation of polyatomatic carbony1 canpouns in a neutral coal oil fractions. // Int. J.Environ Anal. Chem. 1987. - V. 30. - № 1-2. - P. 37-49.

164. Saban M., Jeremic D., Vitorac 0. Isolation and identification of some new polar components in bitumen of Alecsi-nac shale. // Bull: Acad. Serbe Sci. et arts. 1983. - V. 83. - Ш 24. - P. 33-44.

165. Hazai J., Alexauder G., Szeveky T. Stuby of aromatic biomarkers in bnaon coal extracts. // Fuel. 1989. - V. 68. - Ш 1. - P. 49-54.

166. Hazai J., Alexander G., Essinger В., Szekely T. Identification of aliphatic biological markets in brawn coal.// Fuel. 1988. - V. 67. - N§ 7. - P. 973-982.

167. Imuta K. Studies of the chemical constitution of coals by the method of organic Chemistry. // Report of the Nat. Res. Inst, for Pollutionand Resourses. 1978. - № 10. - P.1.122.

168. Робинсон Д.Е., Динкин Т.Ч. О составе керогена горючих сланцев. / Органическая геохимия. М. - 1970. - Вып. 2. -С. 119 - 140.

169. Chang Huey-Ching К., Nishioka М., Bartie К.D., Wise S.A., Identification and composition of low molekular-weiqht neutral constituents in two different coal extrats. // Full.- 1988. V. 64. - W 1. - P. 45- 57.

170. Будинова Т., Развигорова M., Ангелова Г. 0 составе и структуре органической массы горючего сланца месторождения Красова. // Acta montana. 1986. - V. 73. - P. 133 - 144.

171. Развигорова М., Ангелова Г. 0 составе и структуре органической массы горючего сланца месторождения Красова. // Горючие сланцы. 1984. Т. 1 - N1 2. - С. 119-125 ; 1985. -Т. 2. - № 2. - С. 131 - 138.

172. Рандин О.И., Шишков В. Ф., Полонов В. М., Кушнарев Д.Ф., Тутурина В.В. Физико-химическое изучение сопропелитовых и буроугольных битумов. / Гидродинамика и явление переноса в двухфазовых дискретных системах. Иркутск. - 1984. - С. 108- 115.

173. Шишков В.Ф. ИК-спектры продуктов экстракции гидролиза и окисления иркутских сапропелитов и бурых углей. / Рук. деп. в ОНИИТЭХИМ, г.Черкассы. 24.10.1984. - № 1290. - ХА.- ИЗ С.

174. Baior М. Amine, Amiminosout und Fette des Biomarkers in Mniederheinischen. // Brauncohlen und seine analitiche Determinaition Brauncohle. 1960. - Bd.12. - S. 472-473.

175. Yuan Quingchun, Zhang Quinia, Hu Haoquan, Guo Shucai1.vestigation of extracts of coal by supereritical extraction. // Fuel. 1998. - V. 77. - № 11.- P. 1237-1241.

176. Штреббл M., Героут В. Терпеноиды. В кн. Органическая геохимия. П.: Недра. - 1974. - С. 295 - 316.

177. Ikan R., Melean I. Triterpenoids from lignite. // J. Chem. sos. 1960. - V. 2. - P. 893-894.

178. Jarolim V., Hejno K., Streibe M., Hozabe M., Sorm F. Uber die Zusam-mensetzung der Brannkohle II. Uber weiter Inhaltsstoffe des Montanwachses. // Collet. Czechoslov. Chem. Commun. 1961. - V. 26. - Ш 2. - P. 459-465.

179. Jarolim V., Hejno K., Sorm F. Uber die Zusammen-set-zung der Bramkohle VIII. Uber einige witere Inhaltsstoffe des Harzanteils des Montanwachses. // Collect Czechoslov. Chem. Commun. 1963. - V. 28. - Ш 9. - P. 2318 - 2327.

180. Jarolim V., Hejno K., Sorm F. Uber die Zusammensetzung der Bramkohle VIII. Strukture Verbindungen!collect. // Czechoslov. Chem. Commun. 1963. - V. 28. - Ш 9. - P. 24432445.

181. Korabon B. Eigenschaften und Anwendungs-moglichkeit vou Montanharz-Tetle-Seifen-Anstrichmittel. 1981. - Bd. 3. - S. 113 - 122.

182. Plant chemosystematics (ed. Harborn).- 1986,- N.-Y.: Academ. Press. p. 132-136.

183. Hay at su R., Winas R., Scott R.G., Moore L. P., Studier M.H. Trapped organic compounds and aromatic units in coal.// Fuel. 1978,- V. 57.- № 9.- P. 541-548.

184. Studier M.H., Hayatsu R., Winans R. Analysis of organic compounds trapped in coal and. coal oxidation products.//

185. Anal. Meth. Coal and Coal Products. N. Y. - 1978,- V. 2,- P. 43-75.

186. Румянцева 3.A., Бурякова 3. П., Передникова 3. М. и др. Изучение функционального состава НКС первичной каменноугольной смолы.// ХТТ,- 1973,- № 3. С. 94-102.

187. Румянцева 3.А., Бурякова 3.П., Карпенко Н. П., Караваев Н.М. Применение метода адсорбционной хроматографии к изучению группового состава первичной смолы и ее дистилятов.// ХТТ, 1967,- № 3,- С. 78-88.

188. Платонов В. В. Исследование термохимических превращений углей Кузнецкого бассейна. / Дисс. канд. хим. наук. М.-1972,- 227 с.

189. Зйзен 0. 0 составе ароматической части углеводородов сланцевой смолы. / Труды ТПИ. Сер. А. - Таллин, - 1956,- Ш 73.-С. 64-69.

190. Karr C.J. Low-temperature tar.// Chemistry of Coal Utilization. I. Supplementary vol. N.-Y.-1963.- P. 13.

191. Tay А. Полукоксование углей.- M.- 1947.

192. Киблер M.B. Действие растворителей на уголь.// ХТТ (сб. статей). М. - 1951,- Т. 1,- С. 145-267.

193. Rusin Е. Study of the group and chemical composition of tetralin extracts of lignite and hard coals.// Koks-smo-la-gaz. 1978,- T. 23. - C. 52.

194. Kruber 0. Uber einige neue Bestandteile des Steinkoh-lenteerpechs. // Chem. Ber.- 1937,- Bd. 70.- Ш 7.- P. 1556-1564.

195. Kruber 0., Oberkobusch R. Uber das 1,2- benzodipheni-lenoxid im Steinkohlenteer.// Chem. Ber. 1951,- Bd. 84.- If9,- S. 831-833.

196. Sharkay A.G., Schultz J.J., Friedel R.A. Comparison of the mass-spectra of extracts and vacuumpyrolysis products from coal.// Fuel. 1961,- V. 40,- P. 423-426.

197. Митера И. Состав продуктов ожижения бурого угля. // Сб. Пражского химико-технологического института.- Д. 49. -1984.- Технология топлив.

198. Jastrzebski V.J., Kubica К., Stompel Z. Untersuchung der Structur der Teere aus des Schneilphyrolyse von Braun -und Steinkohlen.// Freiberger Forschungef le. A. - 1982.- S. 97- 108.

199. Coal Tar Research Association / The coal tar data book (2 ed.).- 1965.

200. Aristoff E., RieveR.W., Shalit H. Low-temperature tar// Chemystry of Coal Utilization / ed. Elliott M. N.-Y.-1981 - Р 89-95.

201. Eisenlohr Н., Obenaus W. Die Eigenschaften der verschiedenen Steinkohleschwellterr.// Erdöl und Kohle.- 1951.-Bd. 4.- S. 557-561.

202. Бурыан П., Кураш M., Мацак И., Водичка Jl. Состав и свойства нейтральной части дегтя из процесса Лурги.// Sb. VSCHT Praze.- 1984,- D49. С. 67-99.

203. Бурыан П., Мацак И., Лелек Я. Основная фракция буроу-гольной генера-торной смолы.// Sb. VSCHT Praze.- 1981.-D43.- С. 321-387.

204. Green Y. В., Grizzle P. L., ThomsomJ.S. и др. Composition of an SRC-11 coal-derived liquid. Changes different levels of severity.// Fuel.- 1985.- V. 64,- Ш 11.1. P.1581-1590.

205. Buchanan M. V., Kao G. L., Barkenbus B. D. Chemical characterization of the mutagenic neutral aromatic polar fractions of pertoleum substitutes.// Fuel. 1983,- V. 62.- Ш 10,- P. 1177-1180.

206. Green J. В., Stierwalt B.K., Green J. A., Grizzle P. L. Analysis of polar compound classes in SRC-II liquids. Composition of nonaqueous titrametric, i. r. spectrometric und h.p. I.e. methods.// Fuel.- 1985,- V. 64.- Ш 11.- P. 1571-1580.

207. Braekmann W., Spaargeren K., van Dongen J.P.C., Coupe-ris P.A., Bakker F. Origin and structure of the fossil resin from a Indonesian Miocene coal.// Geochim et. cosmochim. Acta . 1984,- V. 48.- № 12,- P. 2483-2487.

208. Базарова 0. В., Кучер P. В., Лукьяненко Л. В. 0 структуре сапропелитовых углей различной степени углефикации.//ХТТ. 1984,- If 1. С. 3-6.

209. Бодоев Н. В., Коптюг В. А., Лебедев К. С., Каширцев В. А. Фрадкин Г. С. Химизм образования и свойства сапропелитовых углей. Исследование таймылырского богхеда. // Изв. СО АНС-ССР. сер. хим. наук. 1984. - вып.4. Ш И. - С. 121-127.

210. Howard Н.С. and oth. Vacuum dustillation of Coal. // Chemistry of coal Utilization (ed. Loury H.). 1947. V. 11. N.-Y. P, 761-773.

211. Бронштейн А. П., Платонов В. В., Макаров Г.Н., Титов Н. В., Юдина Р. С. Исследование нейтральных кислородных соединений первичных каменноугольных смол. // Тр. ТГПИ им. Л. Н. Толстого. 1972. - Вып.4. - С.110-115.

212. Платонов В. В. Химическая структура органической массы бурых углей, их реакционная способность и пути использования продуктов термодеструкции. Дис. докт. хим. наук. С-П.- С-П. техн. институт, 1993. 584 с.

213. Клявина O.A. Химическая структура и превращения буроу-гольных нейтральных кислородных соединений. Дис. канд. хим. наук. Тула- ТГПИ им. Л. Н. Толстого, - 1994,- 230 с.

214. Платонов В. В., Клявина O.A., Ивлева Л. Н. Строение нейтральных кислородсодержащих соединений первичных каменноугольных смол. // ХТТ,- 1987,- №2.- С.38-46.

215. Платонов В. В., Костюрина И. А., Клявина 0. А. Взаимосвязь реакционной способности бурых углей с некоторыми характеристиками их химического строения. // ХТТ. 1992,- №5.-С.26-33.

216. Платонов В.В., Клявина 0.А., Ивлева Л.Н. Исследование структуры нейтральных кислородсодержащих соединений первичной каменноугольной смолы. // Изв. АН СССР,- 1984,- Т.33.-Ш,- С. 15-20.

217. Платонов В. В., Клявина O.A., Ивлева Л. Н. Состав органических кислот первичных буро- и каменноугольных смол. // ХТТ, 1985,- №5. - С. 64-72.

218. Платонов В.В., Клявина 0.А., Ивлева Л. Н. Исследование структуры нейтральных кислородсодержащих соединений первичной каменноугольной смолы.2. // Изв. АН ЗССР.- 1985.- Т. 34. -№2,- С. 98-104.

219. Платонов В. В., Таболенко Н. В., Клявина O.A. Исследование структуры соединений органических оснований первичных каменноугольных смол. // Изв. АН СССР, 1984.- Т. 33. - N¡2.-С. 102-109.

220. Платонов В. В., Таболенко Н. В., Клявина O.A. Исследование структуры соединений органических оснований первичной каменноугольной смолы. 2. // Изв. АН СССР. 1985.- Т. 34.-т.- С.11-16.

221. Платонов В. В. Исследование структуры углеводородов первичной каменноугольной смолы.//ХТТ.- 1985,- №1.- С. 61-66.

222. Платонов В.В., Клявина 0.А. Химическая структура и реакционная способность углей. // ХТТ, 1989,- №6,- С. 3-12.

223. Платонов В.В., Клявина 0.А., Костюрина И.А. Структурные особенности органической массы бурых и каменных углей и их реакционная способность. // ХТТ, 1992,- N14,- С. 27-35.

224. Платонов В. В., Клявина 0. А., Костюрина И. А. Зависимость реакционной способности углей от строения фрагментов их органической массы. // ХТТ, 1992,- №4.- С. 18-26.

225. Соловьева JÏ. И., Слуцкая С.М., Казаков Е. И. Характеристика тяжелой смолы высокоскоростного пиролиза бурых углей. //ХТТ,- 1987. № 2. - С. 47-51.

226. Schmiers H., Stein J., Teubel J. Chemismus der Alipfa-tenbildung bei der Braunkohle pyrolyse und Einflus der Pyrolysetechnologie auf die Zusammensetzung der Aliphaten in Teere. // Freiberger Forschungshefte. 1989. - A.781. - S. 84-94.

227. Miller D.J., Hauthorne S. В. Mass-spectral Characterza-tion of liguefaction product by dueterium reagent chemical ionization. // Abstr. Pap. Pittsburg Conf. and Expos. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc. Neworleans. 25 Febr. 1 Mach. -P. 584.

228. Nip M., Leeuw J.W., Schenck P.A. Structural characte-rizaition of Coal, Coal macerials and their precursors by pyrolisis-gas chromatography and chromatography-mass-spect-rometry. // International Conf. on Coal Science. 1987. -P. 89-92.

229. Ганкина Jl. В., Тшжова Ю. П., Звегильский Д. С., Сухов В.А., Бычев М.И., Луковников А. Ф. Продукты термической деструкции бурого угля модифицированного гидроксидом кальция. // ХТТ. 1981. - if 3. - С. 41-49.

230. Гагариновак П.М., Русьянова Н.Д., Бутакова В. И. Реакционная способность и структура углей Кузбасса. // ХТТ. 1986. N1 1. - С. 3-7.

231. Vastola F.J., McCahant L.J. Development of laser mic-ropyrolysis of coal macerials.// Fuel. 1987,- V. 66. - Ni 7,- P. 886-889.

232. Kopliek A.J., Wailes P.C., Calbraith M.N. Vit I. Constitut ion of tars from the flash pyrolysis of Australian coals. 2. Structural study of Millmerran coal-tar resins by hydrogenolysis.//Fuel. 1983. - V. 62. - № 10. - P. 1167-1176.

233. Sato Y., Yamakawa T. The composition of the liguid product derived from Alberta subbituminous coal. // Liguid Fuels Technology. 1983. - V. 1. - N1 3. - P. 205-218.

234. Batts B.D., Batts J.E. Mass spectrometry of coal ligu-ids. // Spectrosc. Anal. Coal Liguids. Amsterdam etc. -1989. - P. 61-128.

235. Katon T., Ouchi K. Analysis of coal-derived liguid obtained by mild hydrogenation. 3.Acid, base and polar fractions. // Fuel. 1987. - V. 66, Ш 11. - P. 1588-1595.

236. Кесслер M. P., Ромовачкова Г., Балцарова Jl. Проблема кислорода и его связей в горючем веществе твердых топлив. // Отчетный доклад НИНЧСАН. 1967.

237. Given Р.Н., Реоег М. Е. Investigation of Carbonyl Groups in solvent extacts of coals. // Chem. Soc.- 1960. № 1. - P.394-400.

238. Ihnatowics H. Bodania grup thenowych u wegla kamienm-gch. // Prace Glawn Inst. Gornietva (Katovice). 1952. - № 125. - P. 1-39.

239. Blom L., Edilhausen L., van Krevelen D.W. Chemical structure and properties of Coal. XVIII. Oxygen groups incoal and related products. // Fuel. 1957. - V.36.- Ш 2. -P. 135-153.

240. Heatooat F., Wheeler R.Y. Studies in the composition of coal. The constitution of the ulmins.//J. Chem. Soc. -1932. If 7. - P. 2839-2847.

241. Storch H.H. //U.S. Bureau of Mines Bull. 1951. -If 505. - P. 38.

242. Brooks J.D., Mäher T. P. Acidic Oxygen containing groups in coal.//Fuel. - 1954,- V. 7. - P. 30, 530.

243. Fuchs W. Die Chemie der Kohle.- Springer-Verlag.-Berlin. 1931. - S. 303.

244. Wolfrun E., Assenann W. Rheinische Braunkohlewerke. Comm. Eur. Commities (Rep.). Eur. 1979. RUP 6576. Round Table Meet., Chem. Phys., Valoration Coal. - S. 15-37.

245. Kurts R., Wolfrun E., Assmann W. Chemische und physikalische Veredlung vor Kohle. 1977. - P. 8-9.

246. Лазаров Л., Ангелова Г. 0 молекулярной структуре угля. //Изв. хим. Болг. АН. 1985. - Т. 18,- Кр. 1. - С. 84-94.

247. Минкова В., Ангелова Г., Топанова М. 0 химическом составе углей из Добруджанского месторождения.// Химия и индустрия (НРБ). 1983. - Т. 55. - № 5. - С. 207-210.

248. Sharma D. Infrarot-spectral-Untersuchungen an Kohle in Depolymerizationsstadien.//Aufbereitung. Technik.-1985.

249. Bd. 39. № 5. - S. 295-300.

250. Barttle K.D., Martin T.G., William D.F. The chemical nature of supercritical gas-extract of coal at 3500C. // Fuel.- 1975,- V. 30,- Ш 11.-P. 226-235.

251. Mazumbar В. K., Ghosh G. Coal-rnodeles vis-a-vis the nature and disposition of its hydroaromatic structure. // Fuel. Sci. and Techol. - 1984.-V. 3. - № 1.- P. 3-9.

252. Насритдинов С., Комарян С.Г., Замбрамный Д.Т. 0 химическом строении витринита газового угля. // Узб. хим. журнал. -1974,- Ш 4,- С. 42-46.

253. Van Krevelen D. W., Chermin H.A.G., Schuer J. Chemical structure and properties of coal. XIX. Revaluation of the structure parameters of vitrinite// Fuel.- 1957,- V.36.- P. 313-320.

254. Van Krevelen D.W. Physikalische Eigenschaften und chemischen Structure der Steinkohle // Breunstoff-Chemie.-1953.- Bd. 34. N1 11/12,- S. 167-182.

255. Van Krevelen D.W. / Coal: Its constitution, structure. 1982. - 802 p.

256. Wolfs P. M. Y., Van Krevelen D.W., Waterman H.J. Chemical structure and properties of coal. XXV. The carbonization of coal models. // Fuel. I960, - V. 39.- № 1.- P. 25-38.

257. Heredy L.A., Wender J., Model structure for bituminous coal. // Am. Chem. Soc.- Div.Ful Chem. Preprints. - 1980.-V. 25. - N¡ 4. - P. 38-45.

258. Spenser D. Coal Liquefaction research. // E.P.R. J. journal.- 1984,- V. 9,- Nt 1,- P. 37-39.

259. YoshidaT., Tokuhashi, Maekawa Y. Liquefaction react ion of coals. Depolymerization of coal by cleavages of coal ether and methylen bridges// Fuel.-1985.- V. 64. № 7.- P. 890- 896.

260. Marzek A., Sobkowiak M. Chemical structure of coal and mechanism of its extraction // Erdol und Kohle-ErgasPetroc-hemic.- 1981,- Bd. 34,- № 1,- S. 38-42.

261. Mondragon F., Ouciii K. Coal liquefaction by in-situ hydrogen generation. 2. Zink-water model compound reaction // Fuel. 1984. - V. 63 - Ш 7 - P. 973-977.

262. Mitchell T. 0. // Proc. Electr. Power Res. Inst. (Palo Alfa). 1977. - May. -P. 355-364.

263. Cronauer D. C., Jewell D. M., Shash Y. Т., Modi R. J., Seshadri K. S. Isomerisat ion and adduction of hydrogen donor solvents under conditions of coal liquefaction // Ind. and Eng. Chem. Fundam.-1977. V. 18. - Ш 4. - P. 153, 368-376.

264. Given P. H., Szladow A. J. The role of oxygen functional groups in liquefaction // Amer. Chem. Soc.- Div Fuel Chem. Prep. 1978. - P. 161-168.

265. Еремин H. В., Жарова M. H., Артемова Н. И., Цикарев Д.

266. A. Угли Канско-Ачинского бассейна как сырье для производства синтетического жидкого топлива // Синт. топлива из углей. -М. 1984. - С. 3-11.

267. Chakrabartty S.К., Berkowitz N. Early stages of coal Carbonization: Evidence for Isomerisation Reactions. // Organic Chemistry of Coal. 1985. - P. 131-141.

268. Лесникова E. Б., Григорьева E.A., Жарова M. H., Клинкова

269. B.В., Егорова Т. Ф. Эфирные связи в бурых углях Канско-Ачинс-кого бассейна. // ХТТ. 1984. - Ш 4. - С.16-22.

270. Кураи Ю., Шимохара Т., Моригучи Ю., Футсу X. Предположение о двух стадиях процесса ожижения угля / Pan Pacific Synfuels Conference.- Tokyo.- Nov. 17-19.-1982.-V. 1.- Tokyo.- 1982. P. 282-288.

271. Платонов В.В., Проскуряков В.А., Савченков В.Е. Взаимосвязь степени ожижения органической массы бурых углей с количественным и качественным составом углеводородов смолы полукоксования.//ЖПХ. 1997. - Т. 70. - Вып. 10. - С.

272. Платонов В. В., Проскуряков В. А., Савченков В. Е. Взаимосвязь степени термоожижения бурых углей Подмосковного бассейна со структурой и содержанием фенолов в смоле полукоксования. //ХТТ. 2000. - Ш 1. - С. 77-84.

273. Lowry Н. Cartonaceous products from coal. // Chemistry and Industry.- 1950. V. 33 - P. 617-630.

274. Буриан П. Мацак И. Поведение метоксигрупп в процессе пиролиза угля. // Sb. VSCHT Prace.- D. 51 . Technol. Paliv. 1985.- С. 167-197.

275. Fitzgerald D., van Krevelen D. W. Chemical structure and properties of coals. XXI. Kinetik of coal carbonization. // Fuel. 1959,- V. 39,- Ш 1. - P. 17-37.

276. Blazso M., Schulten H.-R. Pirolysis field ionisation mass spectrometry of low rank coal. // Org. Geochem. 1990,- V. 15. - Ш 1 - P. 87-99.

277. Siskin M., Aczel T. Pyrolysis studies on the structure of ethers and phenols in coal.// Fuel. 1983,- V. 62. - № 11.- P. 1321-1326.

278. Бутузова Л. Ф., Исаева Л. Н., Саранцева В. И. Превращение различных форм кислорода при пиролизе бурого угля. // ХТТ. -1990,- № 1.- С. 9-15.

279. Löwenhaut D.E., Griff it P. R., Fuller M. M., Hanradch J.M. // Proc. 41st Ironmaking Conf. Iron Stell Soc., A.J.M. E. iarrendale, Pennsylvania 1982. - V. 41- P. 39.

280. Angelova G. Untersuchung der chemishen struktur von Steinkohlen durch thermische und chemische Behandlung. //

281. Freiberg Forsshungshefte.- 1974.- Verfahrentechnik A540.-S. 93-120.

282. Delevarenne S., Haleeux A., Tschamler.// 3 Int. Kohlenwissenschaftliche Tagung in Valkenburg (Holland).

283. Кухаренко Т. А., Екатеринина Л. H. Определение хиноид-ных групп во фракциях гуминовых кислот в связи с их биологической активностью // Доклады АН СССР . 1966,- Т. 170. -ff 1.- 5 с.

284. Ангелова Г., Лазарев Л. Достижения в исследовании химической структуры углей // Acta montana. 1986,- V. 73. - If 1,- P. 13-27.

285. Kini К. A., Nandi S. P., Sharma J. N., Lahiri A. Active oxygen-containing groups in coal // Fuel.- 1957.- V. 36.-NI1.-P. 154-158.

286. Pajac J., Marzek A. Influence of preswelling on extraction of coal // Fuel. 1983.- V. 62 - № 8. - P. 929-980.

287. Еконо Тейсуро. Химия пластичности угля // Нэнре кекай-си. J. Fuel Soc. Japan. - 1987,- V. 66. - Ni 198,- P. 675-686.

288. Еконо Тейсуро. Химия пластичности угля // Нэнре кекай-си. J. Fuel Soc. Japan. - 1987,- V. 66. - if 198,- P. 675-686.

289. Кунц Дж. Гипотеза о возможности воздействия на процесс образования кокса с помощью катализатора // Sb. praci HVP.-1984. If 46. - С. 98-129.

290. Петров Н. В., Сысков К. И., Виноградов С. В., Лапшина Н. А. Влияние добавок на прирост выхода коксов из некоксовых композиций // Кокс и химия.-1979.- Ш 9. С. 19-20.

291. Squres A. M. Reaction paths in donor solvent coal liquefaction // Appl. Energy. 1978.- V. 4,- Ш 3. - P. 161-165.

292. Ангелова Г. Изв. инст. по общ. и неорг. химии и орг. химии, 1961,- Т. 8.

293. Jenhar M. S., Lahiri A. A nature of reactive groups in coal. // Fuel. 1957,- V. 36,- Ш 3. - P. 286-297.

294. Braekman Danheux C., Heywert A. A craquage thermique a pression atmosphérique du benzofuranne // Ann. Des Mines de Belgique. - 1972,- Ш 1 - P. 37-44.

295. Lore L., Chopin J. Pyrolyse de mixture de benzen et coumarone // Bulletin de la society chimique de France.-1965. -Мб,- P. 1652-1655.

296. Kraup S., Nieten F. Die Erhitzung von einige Verbindungen 1. //Brenstoff Chemie.-1925. - Bd. 6. - NI 7.- S. 97.

297. Baily W.J., Lowis N. Pyrolysis of ester VIII // J. Org. Chem. 1956. - V. 21,- № 6.- P. 648-650.

298. Grant G.S., BaileyF.D., Influence of the molecule size on the ester pyrolysis // J. Org. Chem. 1959.- V. 24.- № 1,- P. 128-129.

299. Smith J.J., Wetsel W.H. Influence of size and structure of the molecules on the ester pyrolysis //J. Am. Chem. Soc.- 1957,- V. 79,- № 4,- P. 875-879.

300. Платонов В. В., Ивлева Л. H., Клявина O.A. Пиролиз двухатомных фенолов.//ХТТ. 1984. -ИЗ. - С. 105-114.

301. Платонов В.В., Ивлева Л.Н., Прокофьев Е.Е. Гомогенный пиролиз фенола.//ХТТ. 1980. - № 2. - С. 138-147.

302. Платонов В. В., Ивлева Л. Н., Клявина O.A., Прокофьев Е.Е. Пиролиз изомерных ксиленолов.//ХТТ. 1982. - № 5. - С.89.99.

303. Платонов В. В., Ивлева Л.Н., Клявина O.A. Кинетика пиролиза изомерных ксиленолов.//ХТТ.- 1982. № 2. - С. 138-144.

304. Платонов В. В., Ивлева Л.Н., Клявина 0. А., Прокофьев Е.Е. Пиролиз изомерных крезолов. //ХТТ. 1981. - Ш 5. - С. 84-94.

305. Платонов В.В., Клявина 0.А., Прокофьев Е.Е., Ивлева Л.Н. Кинетика пиролиза изомерных крезолов.//ХТТ. 1981. - № 6. - С. 96-103.

306. Клар Е. Полициклические углеводороды Т. 1-2. - М. -1971,- 898 с.

307. Rucker D. Gleichgewichte und Abspaltungreaktionen bei Dekalo len und einigen monoalky Herten Су с lohexanolen./Dissertation. Tubingen. - 1963,- 197 c.

308. Хомутов В. А. Исследование термостойкости некоторых ароматических и гетероциклических соединений методом пироли-тической Г.Х. / Автореф. дисс. канд. хим. наук. М.: МХТИ.-1973. - 20 с.

309. Баландин A.A., Леви Г. И., Броуде Е.Л. 0 реакциях цик-логексанола в контакте с активированным углем. // Изв. АН СССР, 0ХН.- i960, - N1 4,- С. 615-623.

310. Ernst J., Spindler К., Wagner H.G. Untersuchung von thermische Zerlegung des Acetaldehydes und Acetons. // Berichte Bunsengese11schaft für physikalische Chemie. 1976. - Bd. 80. - Ш 7,- P. 108-111.

311. Bandi J., MartaF. Study of thermal destruction of ace-taldegyde. // Acta physica et chemica. 1973,- V. 19,- № 3.1. P.227-244.

312. Шапошников Ю., Косюкова JI. Пиролиз метиловых эфиров пирокатехина и пирогаллола. Химическая переработка древесины. / Реферативная информация,- 1965,- №3,- С. 6-9.

313. Оболенцев Р. Д. Пиролиз различных алкиловых зфиров.// 10Х. 1946,- Т. XVI.- Вып. 9.- С. 1459-1470.

314. Уваров И. П., Гордон Л. В. Парафазный пиролиз фенолов и масел. // Гидролизная и лесохимическая промышленность.-1961,- Ш 1,- С. 12-14.

315. Клесмент И. Р. Состав алифатических соединений тяжелой смолы полукоксования эстонского сланца кукерсита.// ХТТ.-1975. - if 4. - С. 122-127.

316. Платонов В. В., Проскуряков В.А., Новикова И.Л. Гомогенный пиролиз нейтральных кислород-, азот- и серосодержащих соединений смолы полукоксования канско-ачинского бурого угля. //1ПХ. 1998. - Т. 71. - Вып. 1. - С. 164-168.

317. Платонов В. В., Рыльцова С. В., Розенталь Д.А., Проскуряков В.А., Половецкая 0.С, Кинетические особенности пиролиза асфальтенов смолы полукоксования бурого угля.//1ПХ. 2000. Т. 73. - Вып. 7. - С. 1210-1213.

318. Бункина Н. А., Макаров Г.Н., Бронштейн А.П., Платонов

319. В.В. Окислительный пиролиз первичных каменноугольных смол. // Кокс и химия, 1975,- №8,- С. 26-30.

320. Куклинский А.Я., Филиппова Н.А., Зимина К. И. Количественное определение углеродных атомов в нафтеновых кольцах по инфракрасным спектрам поглощения.// Химия и технология топ-лив и масел. 1968. - № 1. - С. 52-54.

321. Угли бурые, каменные, антрацит, горючие сланцы и угольные брикеты. Методы отбора и обработка проб для лабораторных испытаний.- М.:ГОСТ 10742-71.(СТ СЭВ 752-71).

322. Топливо твердое. Ситовый метод определения гранулометрического состава.- М.:ГОСТ 2093-82 (СТ СЭВ 2614-80).

323. Угли бурые, каменные, антрацит, брикеты угольные и сланцы горючие. Методы определения содержания минеральных примесей с породы и мелочи,- М.;ГОСТ 1916-75.

324. Топливо твердое минеральное. Метод определения зольности. М.:Г0СТ 11022-90 (ИС0 1171-81, СТ СЭВ 493-89, СТ СЭВ 1461-78).

325. Угли бурые, каменные, антрацит и сланцы горючие. Ускоренный метод определения влаги,- М.:ГОСТ 11014-81.

326. Угли бурые, каменные, антрацит и сланцы горючие. Метод определения выхода летучих веществ, М.: ГОСТ 6382-80 (СТ СЭВ 2033-79).

327. Топливо твердое. Методы определения серы. М.; ГОСТ 8606-72 (СТ СЭВ 1462-78).

328. Губен-Вейль. Методы органической химии. Т.2. Методы анализа, М. - 1967.- 372с.

329. Рыбак В. М. Анализ нефти и нефтепродуктов, М.: Химия.-1962,- 583 с.

330. Глебко Jl. И. Определение функциональных групп в гумино-вых кислотах : Автореф. дис. канд. хим. наук. М.: 1971.19 с.

331. Глебко Л.М., Максимов 0. Б. Новые методы исследования гуминовых кислот,- Владивосток; 1972,- 214 с.

332. Analytical methods for coal and coal products (ed.Karr C. ) . ). : N.-Y. 1978-1979. - V. 1-3.

333. Вайбель С. Идентификация органических соединений.- M. ; 1957. С. 178, 183.

334. Аарна А.Я., Липпмаа X. В., Палуоя В.Т. Сравнение химических методов определения кислородсодержащих функциональных групп. / Труды ТПИ. Сер. А. 1964. - Ш 215. - С. 97-119.

335. Компанец В.А., Бутузова Л.Ф. Ускоренный метод определения кислородсодержащих функциональных групп в каменном угле. // Вопросы химии и химической технологии. 1974. - Вып. 47,- С. 96-100.

336. Kershaw J.R. Spectroscopic analysis of coal liguids. // Coal SCI. and Technol. Amsterdam: - 1989. - V. 12.- 395 P

337. Богородская Л. И. Методы определения кислородсодержащих и функциональных групп в дебитуминизированном органическом веществе. // Труды СНИИГГИМСа. Современные методы анализа в органической геохимии.- Новосибирск. 1973,- Вып. 2 (166).-С. 14-36.

338. Глебко Л.И., Кошелева Л. П., Максимов 0. Б. Функциональный анализ гуминовых кислот.- Владивосток; 1974,- 104 с.

339. Dubach P., NuebtaN.C., Denel H. Die Bestimmung des Fuktionalgruppen in Huminsauren. // Z. fur Pflanzenernahrung

340. Dungung Bondenkunde. 1963. - Bd. 103. - № 1. - S. 27-39.

341. Шинфлер С., Бурыан П., Мацак И. Анализ функциональных групп в угле и продуктов его пиролиза. / Процессы обогащения и использования угля. Конференция ЧС НТО и ИГГ.- Прага, г. Йичин. 8. И. 1979.

342. Безингер H.Н., Гальперн Г.Д., ОвечкинаТ.И. Определение азота в нефтях и нефтепродуктах микрометодом Дюма. / В кн.: Методы анализа органических соединений нефти, их смесей и производных.- М. : I960,- С. 132-140.

343. Черонис Н.Д., Ma Т.О. Микро- и полумикрометоды органического функционального анализа. М.- 1973,- 375 с.

344. Кухаренко Т. А., Екатеринина Л. И. Методы определения хиноидных групп в гуминовых кислотах. // Почвоведение. 1964. № 7. - С. 95.

345. Meyer W. Die Bestimmung functioneller Gruppen an Hu-minsubstanzen aus Boden. Zurich.- 1962,- 82 s.

346. Сирюк Л. Г. Спектральные методы исследования аромати-чесческих углеводородов в нефтях и нефтепродуктах,- М.-1968. 93 с.

347. Казицына Л. А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР- спектроскопии в органической химии,- М,- 1968,- 227 с.

348. Сильверстейн Р., Басслер Г., Меррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений,- М.- 1977.-308 с.

349. Graver C.D. Desk-book of Infrated Spektra. // Coblentz Society . РОВ. 9952. Kirkwood. - 1974.- 183 с.

350. Платонов В.В., Проскуряков В.А., Никишина М.Б., Новикова И.Л. Химический состав гуминовых кислот бурого угля

351. Подмосковного бассейна. // 1АХ. 1996.- Т. 69 . - Вып. 12 . -С. 2059-2061.

352. Базыльчик В.В. Установление структуры органических соединений физико-химическими методами. М.- 1967. - С. 531.

353. Кросс Á. Введение в органическую ИК-спектроскопию.-М. 1961,- 427 с.

354. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М. : 1967. - С. 590.

355. Перельсон М.Е., Шейкер Ю.Н., Савина А. Л. Спектры и строение кумаринов, хромонов, ксантонов.- М.- 1975,- 301 с.

356. Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами, М.: 1975,- 296 с.

357. Rusin А. Спектроскопическое исследование структуры угля. // i i adornos ti chemiozne. 1983. - V. 37,- P. 821-851.

358. Платонов В.В., Проскуряков В. А., Никишина М.Б., Новикова И.Л. Изучение химического состава буроугольных гумино-вых кислот методом адсорбционной жидкостной хроматографии. // ЖПХ. Т. 70,- Вып. 3,- 1997.- С. 490-496.

359. Speight J.G. Application of spectroscopic technigues to the structural analysis coal and petroleum. // Applied spectroscopy Rev. 1972,- V. 5. - P. 211-263.

360. Смит А. Прикладная ИК-спектроскопия.- M.: 1982,- 300 с.

361. Глебовская Е. А. Применение ИК-спектроскопии в нефтяной геохимии. Л.: 1971,- 286 с.

362. Смирнов Б.А. Методы анализа органических соединений нефти, их смесей и их производных, Сб. Ш 2,- М. : 1969,- 50 с.

363. Платонов В.В., Проскуряков В.А., Никишина М.Б., Новикова И. Л. Химический состав буроугольных гуминовых кислот,, извлеченных щелочью различной концентрации. // ЖПХ.- 1996.-Т. 69,- Вып. 12,- С. 2054-2058.

364. Kershaw J.R., Koplick J.A. Chemical nature of preasp-haltenes from flash pyrolysis tarsand supercritical gas extracts. // Fuel. 1985. - V. 64. - N1 1,- P. 29-32.

365. Шакс И.A., Файзуллина E.M. Инфракрасные спектры ископаемого органического вещества,- Л.; Недра. 1974. - 131 с.

366. Mecke R., Langenbuch F. Infrared Spectra of selected chemikal compounds. London - 1967. - V. 1-8. - 2000 p.

367. Разумова E. P., Варанд 0.А. Использование спектральных коэффициентов при геохимических исследованиях нефтей и биту-миноидов.: Деп. в ВИНИТИ. Ш 6908-1386. - М. - 1986,- 27 с.

368. Oelert Н.Н. Untersuchungen zum chemischen Aufbau von Steinkohle und Maceralen. // Brennstoff = Chemie.- 1967.

369. Bd. 48. № 11. - S. 331-339.

370. Karr C., Ester P. A., Chang T.C.L., Comberiatty J.K. Identification of distillable paraffins, defines, aromatic hydrocarbons and neutral heterocycles from low-temperature bituminous coal tar. // Bu. Mines Bull. 1967 - V. 637.- S. 198.

371. Wang C. Determination of aromaticity indices of coalliguids by infrarod spectroscopy. // Fuel.- 1987. V. 66. -Ш 6. - P. 840-843.

372. Pretsch E. Tables para la elucidation estructural de compuestos organicos par methods opticos. Alhambra. - Madrid: - 1980.- 120 v.

373. Ларина H. К., Миессерова 0.К., Скрипченко Г.Б. Применение ИК-спектроскопии для расчета структурных параметров бурых углей и продуктов их термообработки. // ХТТ, 1978. - If2. С. 42-50.

374. Lillard J.G., Jones C.J., Anderson J.A. Molecular structure and properies of lubricating oil components. // Ind. Eng.Chem.- 1962. V. 44. - Ш 11. - P. 2623-2631.

375. Ruiter E., Tschamler H. Bestimmung der Aromatizitat und der mittleren Ringzahl der Benzolextrakten eines Vitri-nits aus Absorptionsmessungen im UV-sichtbaren und nahen Ultrarotbereich. // Brennstoff=Chemie. 1961. - Bd. 242. - Ni3. S. 74-77.

376. Осипов A.M. Исследование молекулярной структуры углей методами ИК- и ЯМР-спектроскопии. / Труды института физико-органической химии и углехимии. Киев: - 1986,- 144 с.

377. Куклинский А.Я., Филиппова Н.А., Зимина К. И. Количественное определение углеродных атомов в нафтеновых кольцах по ИК-спектрам поглощения. // Химия и технология топлив и масел. 1968. - Щ 8. - С. 52-54.

378. Boyd М. L., Montgomery D.S. Structural group analysis of the Athabasca bitumes asphaltene and tar components. // Fuel. 1962. - V. 62. - № 3. - P. 335-350.

379. Rentrop R.H. Chemische und physikalische Characterizi-erung der Kohle. // Freiberger Forschungshefte.- 1982. Heft A. 668. S. 7-35.

380. Kershaw J.R. Ultraviolet and luminiscence spectroscopy. // Spectrosc. Anal. Coal Liguids. Amsterdam. - 1989.-P. 155-194.

381. Fridel R.A., Orchin M. Ultraviolet spectra of aromatic compounds. 1957,- 322 p.

382. Миронова В.A., Янковский С.А. Спектроскопия в органической химии. М. - 1985,- 401 с.

383. Attala М. J., Vassale A.M., Wilson М.A. Nuclear magnetic resonance studies of coal liquefaction. // Spectosc. Anal, coal liquids. Amsterdam. - 1989. - P. 195-245.

384. Konstitutionsaufklarungs von Kohlen und verwandten Produkten: Ercenntnisstand und Forschritte durch die hochauflosende Festcorper NMR-spectroscopie (ed. H.Schmiers). Leipzig. 1986. - 100 s.

385. Davenport S. J. Determination of functionality in coal by the computer modelling spectra of NMR-CP/MAS-C13. // Chem. Div. Dep. Sei. and Ind. Res. Rep. 1985. -№ 2365. - P. 1-48.

386. Полонов В.M. Фрагментарный анализ угля и нефтепродук1 ^тов методом спектроскопии С-ЯМР. Автореф. дис. канд. хим. наук, Иркутск- 1985.- 22 с.

387. Диндоин В.М. Спектроскопия ЯМР и ее возможности в органической геохимии. / Тр. СНИИГГИМСа. Вып. 166. Современные методы анализа в органической геохимии,- 1973,- С. 37-53.

388. Бейбл Р. Интерпретация спектров ядерного магнитного резонанса, М.: Атомиздат. - 1969,- 322 с.

389. Луцкий В.И., Тюкавкина H.A. Использование Г1Х при анализе экстрактивных фенольных соединений хвойных растений. // Химия древесины. 1979,- Ш 4.- С. 3-11.

390. Рощин В. И., Баранова P.A., Соловьев В. А. Терпеноиды хвои Picea Abies. // Журнал природных соединений,- 1986,- № 2,- С. 168-176.

391. Pouwels A.D. Pyrolytical g. с.-ш. s.-study of bucktress. High-perfomance capillary mass-spectrometry of buck ligninf-ractions. // Biochem. Soc. Trans. 1987.- V. 15,- № 1,- P. 170-174.

392. Cartoni G. P., Goretti G., Ausso M.V. Capillary columns in series for the gas chromatograpchic analysis of essential oils. // Chromatographia. 1987,- V. 23.- № 11.- P. 790-795.

393. Seifert W.K., Moldowan J.M. Paleoreconstruction by biological marcers. // Geochim. et cosmochim. Acta. 1981.-V. 45,- P. 783-794.

394. Philp R. P. Biomarcers of fossil fuels genesis. // Mass. Spectrom. Rev. 1985,- V. 4,- Ш 1,- P. 1-48.

395. Holden H. W., Robb J. С. A study of coal by mass spectrometry. // Fuel. I960, - V. 39,- W 1,- C. 39-46.

396. Dickie J. P., Yen T.F. Mass spectroscopy of petroleum asphaltics. II. Element map of the resin fraction. // Organic Mass-Spectroscopy.- 1968,- V.I.- Ш 3,- P. 501.

397. Hulbner J. Pyrolysis mass-spectrometry und thermische Fragmentierung - Bilding von Fulven-6-on und analoger Verbindungen bei der Pyrolyse ortho-disubstituierner Aroma-ten. // Dissertation. Hamburg: 1971,- 270 s.

398. Barton D. H. P., Carrutherthers W., Overton К.H. Triter-penoids. XXI. A triterpenoid lactone from a petroleum. // J. Chem. Soc. 1956,- P. 788.

399. Allen R., Anderson C. Selective isolations of aldehydes from complex mixtures by the method of the gas chromatography. // Anal. Chem. 1966,- V. 39.- N1 9,- P. 1287.

400. Allen T. W., Hurtbise R.J., Silver H.F. Separation and characterization of chloroformsoluble preasphaltenes in non-distiliable coal liquids. // Fuel. 1987.- V. 66,- ff 8. -P. 1024-1029.

401. Шляхов А.Ф. Газовая хроматография в органической химии.- М. 1984,- 202 с.

402. Шатц В.Д., Авотс А. А., Беликов В.А. Некоторые корреляции в газожидкостной хроматографии кетонов. // Журнал физической химии. 1976,- Т. 50,- N1 7,- С. 1874-1875.

403. Novotny М., Strand J.W., Smith S.L., Wiesler D., Soh-wendo F.J. Compositional studies of coal tar by capillary gas chromatography mass-spectrometry. // Fuel.- 1984,- V. 60. Ш 1.- P. 213-220.

404. Grant J.E. The gas liquid chromatography of steroids.-Cambridge: Cambrige Univ. Press.- 1967.- 120 p.

405. Ouchi K., Jmuta K. The analysis of benzene extracts of Yubari coal. II. Analysis by gas chromatography. // Fuel.- 216 1963,- V. 42,- P. 445-456.

406. Камнева A.И., Королев Ю.Г. Лабораторный практикум по химии топлива, М. ; МХТИ им. Д.И.Менделеева. - 1976,- 125с.

407. Пушкина P.A., Куклинский А.Я. Определение метиленовых групп в цепях насыщенных углеводородовпо инфракрасным спектрам поглощения// Химия и технология топлив и масел. 1975. - Ш 5. - С. 55-56.

408. Платонов В. В., Клявина O.A., Прокофьев Е. Е., Ивлева Л.Н. Иследование структуры высококипящих фенолов, выделенных из смолы угля группы Г6.//ХТТ. 1983. - N1 4. - С. 144-156.