автореферат диссертации по химической технологии, 05.17.07, диссертация на тему:Основные закономерности процесса термоожижения якутских углей

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Структурные особенности органической массы углей и их реакционная способность.

1.2. Изучение химической структуры органической массы углей методом термодеструкции.

ВЫВОДЫ К ГЛАВЕ 1.

2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ. АППАРАТУРА.

2.1. Объекты исследования.

2.2. Технический анализ углей

2.3. Элементный анализ.

2.4. Определение молекулярной массы.

2.5. Функциональный анализ

2.5.1. Определение фенольных гидроксилов.

2.5.2. Определение спиртовых гидроксильных групп.

2. 5. 3. Определение алкоксильных групп.

2. 5. 4. Определение кетонных групп.

2. 5. 5. Определение хиноидных групп.

2. 5. 6. Определение карбоксильных групп.

2.5.7. Определение сложноэфирных групп и лактонов.

2.5.8. Определение гетероциклического кислорода.

2. 5.9. Определение общего основного азота.

2. 5.10. Определение аминогрупп.

2.5.11. Определение гетероциклического азота.

2.5.12. Определение азота в первичных аминогруппах.

2.5.13. Определение азота в третичных аминогруппах.

Определение тиолов.

Определение тиоэфирных групп.

Определение йодного числа.

ИК-спектроскопия.

Электронная спектроскопия.

Н и 13С ЯМР-спектроскопия.

Хромато-масс-спектрометрия.

Эмиссионный спектральный анализ.

Рентгено-флуоресцентный анализ

Газовая хроматография.

Капиллярная газожидкостная хроматография

КГЖХ).

КГ1Х гексанового экстракта.

КГЖХ толуольного экстракта и углеводородов смол полукоксования углей.

КГЖХ фенолов.

КГЖХ нейтральных кислород-, азот- и серусодержащих соединений.

КГЖХ жидких продуктов термоожижения углей.

Тонкослойная хроматография.

Химический групповой анализ.

Структурно-групповой анализ.

Экстракция углей.

Дифференциально-термический анализ.

Рентгено-структурный анализ.

Полукоксование углей.

Термоожижение углей.

Выделение гуминовых кислот

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ИЗУЧЕНИЕ ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА ОРГАНИЧЕСКОЙ МАССЫ УГЛЕЙ РЕСПУБЛИКИ САХА (ЯКУТИЯ)

ИЗУЧЕНИЕ ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА ОРГАНИЧЕСКОЙ

МАССЫ УГЛЕЙ МЕТОДОМ ЭКСТРАКЦИИ

Химический состав гексановых экстрактов.

Химический состав толуольных экстрактов

Химический состав бензольно-этанольных экстрактов.

Изучение гуминовых кислот углей

Кангаласского месторождения.

ГЛАВЕ 3.

ИЗУЧЕНИЕ ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА ОРГАНИЧЕСКОЙ МАССЫ УГЛЕЙ РЕСПУБЛИКИ САХА (ЯКУТИЯ) МЕТОДОМ ПОЛУКОКСОВАНИЯ Материальный баланс процесса. Групповой состав жидких и газообразных продуктов.

Химический состав органических оснований.

Химический состав карбоновых кислот.

Химический состав фенолов.

Химический состав углеводородов.

Химический состав нейтральных кислород-, азот- и серусодержащих соединений.

Химический состав асфальтенов.

К ГЛАВЕ 4.

ИЗУЧЕНИЕ ПРОЦЕССА ТЕРМОДЕСТРУКЦИИ УГЛЕЙ РЕСПУБЛИКИ САХА (ЯКУТИЯ)

Характеристика растворителей.

Изучение процесса термодеструкции углей Республики Саха (Якутия) методом дифференциально-термического и дифференциально-гравиметрического анализа.

Изучение химического состава жидких продуктов.

Влияние температуры на показатели процесса термоожижения углей Республики Саха

Якутия).

Уголь Сангарского месторождения пл. "Верхний", пр. проба).

Уголь месторождения Джебарики-Хая пл. "Верхний", пр. проба).

Уголь Нерюнгринского месторождения гор.+685, пр. проба 128-132).

Уголь Кангаласского месторождения пл. "Нижний", пр. проба).

Влияние продолжительности нагрева на показатели процесса термоожижения угля.

Влияние природы растворителя на показатели процесса термоожижения сангарского угля

Влияние температуры на показатели процесса термоожижения сангарского угля в присутствии углеводородной фракции смолы полукоксования.

5.8. Влияние соотношения уголь-растворитель на показатели процесса термоожижения сангарского угля.

5. 9. Изучение динамики расходования водорода ОМУ в ходе процесса термоожижения углей.

5.10. Взаимосвязь химического состава органической массы углей с их склонностью к ожижению.

Широко развитая сеть дизельных электростанций, являющихся основным источником электроэнергии в Республике Саха (Якутия) требует огромного количества дизельного топлива, которое поставляется с различных регионов России. Это резко повышает стоимость производимой электроэнергии и соответственно накладывает негативный отпечаток на всю экономику Якутии.

Существенное сокращение запасов нефти, ее темпов разведки, добычи и переработки, значительно обострило проблему дефицита дизельного топлива в целом в Российской Федерации, и в Якутии, в частности. В то же время Республика Саха (Якутия) располагает огромными запасами углей самых различных технологичексих групп, отдельные из которых могут быть использованы для производства моторного топлива, например, методами деструктивной гидрогенизации, термоожижения, высокоскоростного пиролиза, газификакции с получением синтез-газа.

Однако, привлечение углей Якутии для производства моторного топлива, на базе перечисленных выше процессов, сдерживается практически полным отсутствием подробных сведений о химическом составе и реакционной способности их органической массы (ОМ), а также направлении основных реакций термодеструкции последней, определяющих формирование состава образующихся при этом продуктов. Таким образом, исследование химического состава органической массы углей (ОМУ) Республики Саха (Якутия) является актуальным и крайне необходимым.

В работе ставились следующие задачи: с привлечением ши

- 8 рокого набора современных физико-химических методов анализа выполнить комплексное подробное исследование угольных экстрактов и групп соединений смолы полукоксования углей Сан-гарского, Джебарики-Хайского, Нерюнгринского и Кангаласского месторождений Республики Саха (Якутия); установить особенности структурной организации макромолекул углей, изучить процесс термоожижения углей, выявив влияние температуры, продолжительности нагрева, соотношения уголь-растворитель, природы растворителя на общую степень ожижения, выход жидких продуктов, их фракционный, групповой и структурно-групповой состав; определить взаимосвязь химического состава угольных экстрактов и групп соединений смолы полукоксования, со склонностью углей к ожижению; наметить рациональные пути использования различных продуктов процессов полукоксования и термоожижения углей.

Решение поставленных задач позволит: установить особенности химического состава ОМУ, а именно, природу отдельных фрагментов угольной макромолекулы, степень и тип их конденсации, ароматичности, замещенности различными функциональными группами и алкильными цепями; выбрать оптимальные условия процесса термоожижения позволяющие получать максимальное количество жидких продуктов с заданным фракционным, групповым и структурно-групповым составом; выявить взаимосвязь химического состава ОМУ с их склонностью к ожижению; научно обоснованно производить выбор углей для процессов полукоксования и термоожижения, а также определить пути рационального использования продуктов данных процессов.

В первой главе диссертации приведены литературные дан

- 9 ные о взаимосвязи химического состава ОМУ с их реакционной способностью в различных процессах переработки, а также относительно состава образующихся при этом продуктов.

Во второй главе приведены технический анализ и элементный состав углей месторождений Сангарское, Джебарики-Хая, Нерюнгринское и Кангаласское, а также описание экспериментальных установок и методик исследования различных угольных продуктов.

Третья глава посвящена изучению качественного и структурно-группового состава гексанового, толуольного и бензольно- этанольного экстрактов углей Республики Саха (Якутия). Методами ИК-спектроскопии, капиллярной газожидкостной хроматографии, в сочетании с хромато-масс-спектрометрией в составе экстрактов были обнаружены н-, изо- и циклоапканы, изо-преноидные, ароматические и гидроароматические углеводороды, азулены, адамантаны, терпены, стераны, тритерпаны, стероидные спирты, флаваноиды, ксантоны, жирные и ароматические кислоты, алкалоиды, алкилфенолы, метоксифенолы, хиноны, ме-таллопорфирины. Основу гексановых и толуольных экстрактов составляют н-, изо- и циклоапканы, изопреноидные, ароматические и гидроароматические углеводороды, адамантаны, терпены, стераны, тритерпаны. Угли изученных месторождений различаются как выходом экстрактов, так и их структурно-групповым составом.

Четвертая глава посвящена подробному изучению химического состава ОМУ Якутии методом полукоксования, выполненному в условиях максимально исключающих высокотемпературный пиролиз первичных парогазовых продуктов, поэтому соединения оп

- 10 ределяющие состав последних в большей степени отвечают на-тивным фрагментам ОМУ. Сведения о структуре смол полукоксования могут быть использованы для прогнозирования реакционной способности углей в различных процессах их переработки, направленных на получение моторного топлива и химического сырья. Максимальный выход смолы полукоксования характерен для сангарских (16.5-17.6), а минимальный для нерюнгринских углей (4.8-5.3), мае. % от сухого угля. Основу смол полукоксования составляют фенолы, углеводороды и нейтральные кислород-, азот- и серусодержащие соединения.

Методами элементного, количественного функционального, эмиссионного спектрального и структурно-группового анализов, криоскопии, ИК-, УФ-, и 13С ЯМР-спектроскопии, капиллярной газожидкостной хроматографии, масс-спектрометрии, хрома-то-масс-спектрометрии показано, что органические основания представлены пиколинами, лутидинами, коллидинами, индолами, дигидробензпирролами, гидрированными производными хинолина, изохинолина, хинолинами и изохинолинами, дибензпирролами; карбоновые кислоты - алифатическими и ароматическими кислотами; фенолы - крезолами, ксиленолами, этил-, метилэтилфено-лами, н-пропил- и изопропил, диэтил- и триметилфенолами, двух и трехатомными фенолами, простыми эфирами фенолов, ин-данолами, тетралолами, антролами, фенантролами, фенилфенола-ми.

Основу углеводородов составляют н-, изо- и циклоалканы, терпены, изопреноидные, гидроароматические, три- и полициклические ароматические углеводороды. Гидроароматические компоненты углеводородов в основном представлены ди- и тетра

- 11 гидропроизводными антрацена, фенантрена, пирена, хризена, флуорантена, бензпирена. Нейтральные кислород-, азот- и се-русодержащие соединения включают алифатические и алицикли-ческие кетоны, бензо- и дибензофураны, терпеновые производные. Асфальтены представляют собой сложную многокомпонентную смесь соединений алициклической, ароматической, гидроароматической и гетероциклической природы, замещенных алкильными цепями и различными функциональными группами. Среди последних преобладают фенольные, кетонные, хиноидные, алкоксиль-ные, а также гетероциклический кислород. Эмиссионнным спектральным и рентгено-флуоресцентным анализами в составе минеральной части асфальтенов обнаружена широкая гамма металлов, отдельные из которых связаны в виде фенолятов, фтапоциани-нов и металлопорфиринов.

Сравнение результатов структурно-группового анализа показало, что ОМУ, для каждого из изученных месторождений Якутии, имеет свои особенности. Так, например, максимальное содержание пиколинов и лутидинов характерно для органических оснований смол полукоксования углей месторождений Сангарское и Джебарики-Хая; коллидинов, дигидробензпирролов, гидрированных производных хинолина - Кангаласское; хинолинов, изо-хинолинов, бензхинолинов, бензизохинолинов - Нерюнгриское.

Для фенолов смол полукоксования кангаласского бурого угля велико содержание инданолов, двух- и трехатомных фенолов, простых эфиров фенолов, а для сангарских, джебари-ки-хайских и нерюнгринских углей - тетраполов, нафтолов, антролов, фенантролов, фенилфенолов.

Углеводороды, выделенные из смолы полукоксования углей

- 12

Сангарского и Джебарики-Хайского месторождений отличаются повышенным содержанием терпенов, азуленов, адамантанов, три-терпанов, стеранов, гидроароматических углеводородов, среди которых доминируют ди- и тетрагидропроизводные антрацена, фенантрена, пирена, хризена, флуорантена, бензпирена, обладающих высокой водорододонорной активностью. В составе нейтральных кислород-, азот- и серусодержащих соединений смол полукоксования сангарских, джебарики-хайских и нерюнгринских углей преобладают алициклические и ароматические кетоны, бензофураны, дифениленоксиды, индолы, карбазолы; кангаласс-ких углей - алифатические и алициклические кетоны, алициклические спирты, бензофураны и их гидрированные производные.

В пятой главе приведены результаты изучения процесса термоожижения углей Республики Саха (Якутия). Было изучено влияние на степень ожижения ОМУ, выход жидких продуктов, их фракционный, групповой и структурно-групповой состав температуры, продолжительности нагрева при заданной температуре, химического состава растворителя и соотношения уголь-растворитель.

В качестве растворителя были использованы тетралин, а также углеводородные фракции смолы полукоксования подмосковного бурого и сангарского каменного углей, характеризующиеся высоким содержанием водородонорных соединений.

В соответствии с литературными данными и дериватографи-ческими исследованиями было определено: максимальной склонностью к ожижению должен обладать уголь Сангарского, а минимальной - Кангаласского месторождения, что было подтверждено экспериментально в ходе изучения процесса термоожижения уг

- 13 лей. Изучение влияния температуры в интервале 320-420 °С на степень ожижения, выход жидких продуктов, их фракционный, групповой и структурно-групповой состав позволило установить, что оптимальной является температура 400-420 °С, при которой степень ожижения, в случае использования в качестве растворителя тетралина, составляет для сангарского угля -71.8, джебарики-хайского - 62.1, нерюнгринского - 55.7, кан-галасского - 51.0 мае. % ОМУ. Основу фракционного состава жидких продуктов составляют фракции с т. кип. до 200 и 200-360 °С, например, 15.0 и 31.7 - сангарский; 24.3 и 58.2 - джебарики-хайский, 20.3 и 65.6 - нерюнгринский, 16.8 и 44.2 (мае. % от фракции) - кангаласский уголь, соответственно.

В составе жидких продуктов доминируют углеводороды, нейтральные кислород-, азот- и серусодержащие соединения, асфальтены; в интервале температур 320-360 °С достаточно велика доля фенолов, особенно, для кангаласского угля.

С повышением температуры отмечена общая тенденция уменьшения содержания фенолов, асфапьтенов и увеличения -углеводородов, нейтральных кислород-, азот- и серусодержащих соединений; в составе углеводородов растет количество цикло-алканов, гидроароматических и ароматических компонентов.

Обобщение данных позволило констатировать, что процесс термоожижения углей различных технологических групп (Г, Д, К, БЗ), в изученном интервале температур 320-420 °С, растворитель - тетралин, соотношение уголь:растворитель 1:3 (мае.) подчиняется одинаковым закономерностям. Поэтому эксперименты по выявлению влияния продолжительности нагрева, природы

- 14 растворителя и соотношения уголь-растворитель на показатели процесса проводили только для сангарского каменного угля.

Продолжительность нагрева при заданной температуре (420 °С) варьировалась от 30 до 180 мин, соотношение уголь растворитель от 1:1 до 1:5 (мае.). Установлено, что изменение данных параметров оказывает существенное влияние на все показатели процесса термоожижения ОМУ.

Так, например, увеличение продолжительности нагрева от 30 до 120 мин способствует повышению степени ожижения от 37.5 до 79, а от 120 до 180 мин, наоборот - уменьшению до 76.1 % ОМУ. Выход жидких продуктов максимален при 90 мин, составляя 57.4 мае. % ОМУ. С увеличением продолжительности нагрева от 30 до 180 мин в составе жидких продуктов повышается содержание фракции с т. кип. до 200 °С 16.9 - 38.0 в т.ч.: углеводородов 45.3 - 65.1, ароматических и гетероциклических соединений 3.8 - 11.6; одновременно уменьшается количество фенолов 5. 3 - 0.4, нейтральных кислород-, азот- и серусодержащих соединений 31.2 - 13.2, н-алканов 20.5 - 4.2, изоалканов 9.6 - 1.2, цикпоалканов 20.9 - 6.4 и гидроароматических углеводородов 8.3 - 0.8, мае. %.

Установлено, что степень ожижения и выход жидких продуктов выше в случае применения в качестве растворителя углеводородной фракции смолы полукоксования сангарского каменного угля, характеризующейся высоким содержанием терпенов, азуленов, адамантанов, стеранов, тритерпанов, гидроароматических углеводородов, среди которых доминируют ди- и тетра-гидропроизводные антрацена, фенантрена, пирена, флуорантена, бензпирена, в отличии от тетралина устойчивые к реакциям

- 15 изомеризации. Ароматические углеводороды представлены би- и трициклическими компонентами, являющимися эффективными переносчиками водорода к радикальным продуктам термодеструкции ОМУ, а также хорошими растворителями образующихся продуктов. В случае использования рассматриваемой углеводородной фракции жидкие продукты отличаются большим содержанием фракций с т. кип. до 200 и 200-360 °С, фенолов, углеводородов, н-, изо- и циклоалканов, гидроароматических углеводородов, меньшим - фракции с т. кип. выше 360 °С, асфальтенов, нейтральных кислород-, азот- и серусодержащих соединений.

Изменение соотношения уголь:растворитель от 1:1 до 1:5 (мае.) повышает степень ожижения ОМУ и выход жидких продуктов, в составе которых растет содержание фракций с т. кип. до 200 и 200-360 °С - углеводородов, нейтральных кислород-, азот- и серусодержащих соединений, циклоалканов, гидроароматических и ароматических углеводородов.

Весьма интересными представляются данные по динамике расходования, в ходе термоожижения, водорода ОМУ которая определялась на основе данных элементного состава исходных и остаточных углей. Максимальное значение степени расходования водорода характерно для ОМ сангарского каменного угля (до 90 %), а минимальное - кангаласского бурого угля (до 73.5 %). Причем, значение степени расходования водорода и атомного отношения Н/С для исходных и остаточных углей хорошо корре-лируется со значением степени ожижения, которая выше для сангарского угля, практически при всех значениях температуры.

Наряду с определением динамики расходования водорода

- 16

ОМУ, которая несомненно является отражением особенностей химического состава последней, также установлены корреляционные зависимости его со склонностью угля к ожижению. Для этого были использованы обобщенные данные структурно-группового состава гексанового и толуольного экстрактов, фенолов, углеводородов, нейтральных кислород-, азот- и серусодержащих соединений смол полукоксования. Так, например, для ОМ сангарс-кого каменного угля, по сравнению с другими изученными углями, характерно более высокое содержание терпеновых и цикло-алкановых фрагментов, алициклических спиртов, кетонов, фенолов, ди- и тетрагидропроизводных антрацена, фенантрена, пи-рена, хризена, флуорантена, бензпирена; ароматические фрагменты, в основном, представлены три- и полициклическими. Данный уголь, в то же время, проявляет более высокую склонностью к ожижению.

В шестой главе даны практические рекомендации по рациональному использованию соединений угольных экстрактов, а также смол полукоксования и жидких продуктов термоожижения углей.

- 17 -1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

282 -ВЫВОДЫ

1. Впервые выполнено детальное исследование химического состава ОМУ Сангарского, Джебарики-Хайского, Нерюнгринского и Кангаласского месторождений Республики Саха (Якутия).

2. Основу состава гексановых, толуольных и бензоль-но-этанольных экстрактов составляют: н-, изо- и циклоалканы, терпены, азулены, адамантаны, стераны, тритерпаны, изопрено-идные, гидроароматические и ароматические углеводороды, стероиды, алкалоиды, кетоны, спирты, металлопорфирины. Структурно-групповой состав экстрактов зависит от количественного соотношения перечисленных выше групп соединений в ОМУ, что в свою очередь определяется технологической группой угля. Органическая масса каменных углей Сангарского, Джебарики-Хайс-кого и Нерюнгринского месторождений обогащена циклоалкановы-ми, гидроароматическими и ароматическими фрагментами; Кангаласского - н- и изоалкановыми, терпеновыми, азуленовыми, стероидными, изопреноидными. С увеличением степени ароматичности в ОМУ наблюдается сокращение доли н- и изоалканов, изопреноидов, алициклических спиртов, кетонов, азуленов, стероидов, алкенов, терпенов и повышение циклоалканов, гидроароматических и ароматических углеводородов, среди которых доминируют би-, три- и полициклические структуры.

3. Изучено полукоксование углей, определены материальный баланс, химический групповой и структурно-групповой состав жидких продуктов. Основу последних составляют фенолы, углеводороды и нейтральные кислород-, азот- и серусодержащие

- 283 соединения, выход и состав которых определяется типом угля. Смолы полукоксования кангаласского бурого угля характеризуются высоким содержанием фенолов; сангарских, джебари-ки-хамских и нерюнгринских - углеводородов и нейтральных кислород-, азот- и серусодержащих соединений. Впервые подробно исследованы основные группы соединений смолы полукоксования. Органические основания представлены: пиридином, метил-, диметил- и триметилпиридинами, индолами, хинолинами и изохинолинами, дибензпирролами и их гидрированными производными; фенолы: moho-, би- и трициклическими фенолами, двух- и трехатомными фенолами, простыми эфирами фенолов, инданолами; углеводороды: н-, изо- и циклоалканами, терпенами, изопрено-идами, ди- и тетрагидропроизводными антрацена, фенантрена, пирена, хризена, флуорантена, бензпирена; три- и полициклическими ароматическими углеводородами; нейтральные кислород-, азот- и серусодержащие соединения: алифатическими и алициклическим кетонами, бензо- и дибензофуранами, терпено-выми производными.

4. Впервые детально изучен процесс термоожижения углей. Установлено влияние на степень ожижения ОМУ, выход жидких продуктов, их фракционный, групповой и структурно-групповой состав: температуры, продолжительности нагрева, природы растворителя, соотношения уголь-растворитель. Режим, определяющий оптимальные значения основных показателей процесса термоожижения изученных групп углей следующий: температура 400-420 °С, продолжительность нагрева 60-90 мин, растворитель - углеводородная фракция смолы полукоксования сангарс-кого каменного угля, соотношение уголь-растворитель 1:3 мае.

- 284

Термоожижение 1 т сангарского каменного угля при данных условиях позволяет получить: (мае. % ОМУ): 0.71 т синтетической нефти, в составе которой - 0.23 и 0.44 т фракций с т. кип. до 200 и 200-360 °С, соответственно; 0.45 т углеводородной фракции, содержащей 0.13 т циклоалканов, 0.04 т гидроароматических и 0.10 т ароматических углеводородов, что позволяет рекомендовать угли Республики Саха (Якутия) для производства компонентов моторного топлива и ценного химического сырья.

1. КесслерМ. P., Ромовачкова Г., Балцарова Л. Проблема кислорода и его связей в горючем веществе твердых топлив. // Отчетный доклад НИНЧСАН. - 1967. - 237с.

2. Given Р.Н., Peoer М. Е. Investigation of Carbonyl Groups in solvent extacts of coals. // Chem. Soc.- 1960. № 1. -P.394-400.

3. Ihnatowics H. Bodania grup thenowych u wegla kamienm-gch. // Prace Glawn Inst. Gornietva (Katovice). 1952. - Ш 125. - P. 1-39.

4. Blorn L., Edilhausen L., van Krevelen D.W. Chemical structure and properties of Coal. XVIII. Oxygen groups in coal and related products. // Fuel. 1957. - V.36.- № 2. -P. 135-153.

5. Liotta R. Selective alkylation of acidic hydroxyl groups in coal. // Fuel. 1979. - V. 58.-» 10. - P. 724-728.

6. ChuC.J., CannonS. A., HaugeR.N., Margrave J. L. Studies of the effects of 0-methylation on the pyrolysis behaviour of faur coals. // Fuel. 1986. - V. 65. Hi 12. -P. 1740-1749.

7. Буриан П., Моцак И. Поведение метоксильных групп в процессе пиролиза угля. // Sb VSCHT Praze D.51. Technology pa-liv. 1985,- S. 167-197.

8. Lowry H.H. Carbonaceous products from coal. // Chemistry and Industry. 1950. - V. 33. - P. 619-625.

9. Ангелова Г. Исследование химической структуры каменных углей путем термической и химической переработки. // Frei- 286 berger Forschungshefte. 1974. - Verfahrentecknik. - A. 540.- S.93-120.

10. Kisielow W., Marzec A. Kierunki badan w chemii wegla. // Nauka polska. 1978. - V.26.-4! 7. - P. 3-23.

11. Winans R.E., Kim Y., Hunt J.E., McBeth R. L. Structural elucidation of Argonne premium coal: molecular weight, gete-roatom distributions and linkages between clusters.//Coal Science Technology. 1995. - V.24. - P.87-90.

12. Clifford J., Nordina I. On the action of piridine as a swelling agent of low rank coals. //Journal of Chemical Technology Protech. 1996. - V. 66. - If 4. - P. 347-348.

13. Xiufeng X., Pengzhou Z. Study of the forms of oxygen, nitrogen and sulfur elements in gas coals.//Meitan Zhuanhua.- 1996. V. 19. - Pi 1. - P. 72-77.

14. ZhizuM., Pengzhou Z., Guangliang D., LiyunL., Chao-hui Y. Proton NMR imagine studies of coal using deuterated solvents. //Fuel Science Technology Introdaction. 1996. -V. 14. - № 10. - P. 1391-1403.

15. Murata Satoru., Kawakami Eigi., Nomura Masakatsu. Studies on the extration of Illinois № 6 coal and the detalied analisis of the extract. //Coal Science Technology. 1995. -V. 1. - P. 373-376.

16. Tompson R. L., Rottemberger K. S., Retcofsky H. L. Variable temperature EPR studies of Illinois fl 6 coal treated with donor and acceptor molecules.//Coal Science. 1995. -V. 1. - P. 405-408.

17. Tompson R.L., Rottemberger K.S., Retcofsky H.L. Variable temperature EPR studies of Illinois № 6 coal treated- 287 with donor and acceptor molecules. //Prepr. -Pap.-Am. Chem. Soc.- Div. Fuel. Chem. 1996. - V.41. - № 2. - P. 729-733.

18. Gao Hong., Murata Satoru., Namura Masakatsu. Structural analysis of Illinois № 6 coal.//Sekitan Kagaku Kaigi Happyo Ronbunshu. 1995. - V.32. - P.169-172.

19. JasienkoS., Machnikowska H., Swietlik U., Kaczmarska H. Studies on the swelling and extraction of hard coals and their lythotypes.//Coal Sciense. 1995. - V. 1. - P. 389-392.

20. Takanohashi Toshimasa., Jino Masashi., Nakamura Kazuo. Construction of molecular structure of coal and evaluation of the model.//Sekitan Kagaku Kaigi Happyo Ronbunshu. -1994. V. 31. - P. 212-215.

21. Sakanishi K., Obata H., Mochida J., Sakaki T. Separation of coal tar components by supercritical C02 solvent through the adsorption and structural modification.//Coal Science. 1995. - V.2. - P. 1445-1450.

22. Zewandowski M., Sarbak M., Mehanism of transformations of model geterocyclic compounds in hydrorefining reactions. //Prz em Chem . 1996. - V. 75. - If 8. - P. 286-289.

23. Yang S.S., Leon M. Base activated reduction of aromatic compounds with digydrogen.//Energy and Fuels. 1996. -V. 10. - № 2. - P. 516-517.

24. Thiyagarajan P., Cody G.D. Small angle neutron scattering studies of coal-extract solutions. //Prepr. Pap. Am.Chem.Soc. - Div. Fuel Chem. - 1997. -V. 42. - » 1. - P. 253-257.

25. Takanohashi Toshimasa, Shimizu Kazuhiko, Jino Masashi. Sorption mechanism of various organic vapours to argonne premium coal samples.//Prepr.-Pap.-Am.Chem. Soc. Div. Fuel Chem. - 1997. - V. 42. - № 1. - P. 303-307.

26. El-Nabarawy T.H., Petro N.S.H., Abdel-Aziz S. Adsorption characteristics of coal-based acnivated carbons II. Adsorption of water vapor, pyridine and benzene.//Adsorption Science Technology. 1997. - V. 15. - № 1. - P. 47-54.

27. Takeda Yuiko, Ishiwata Hajinu. Determination for in-sulfonated primary aromatic amines in food coal tar dyes.//Nippon shokuhin Kagaku Gakkaishi. 1996. - V. 3. - № 2.- P. 130-135.

28. Milligan J.B., Thomas K. M., Crelling J.C. Solvent swelling of maceral concentrates.//Energy and fuels. 1997.- V. 11. № 2. - P. 364-371.

29. Mastral A.M., Mayoral M.C., Rivera J., Maldonado F.- 289

30. New approach to coal structure through its evolution during dry catalitic hydrogenation. //Energy fuels. 1997. - V.11. - Ш 2. - P.483-490.

31. Евстафьев С.H., Тутурина В. В. Генезис ароматических структур в органическом материале гумусовых углей.//ХТТ. 1996. Щ 6. - С. 18-22.

32. Oelert Н.Н. Chemical characteristies of thethermal decomposition of bituminouse coals. // Fuel. 1968. - V.47.6. P. 433-448.

33. Лазаров Л., Ангелова Г. Структура каменных углей. // ХТТ. 1976. - № 3. - С. 15-23.

34. Бутузова Л. Ф., Исаева Л. Н., Саранчук В.И. Превращение различных форм кислорода при пиролизе бурого угля. // ХТТ. -1990. Ш 1. - С. 9-15.

35. Коробков В.Ю., Быков В.И., Григорьева Е.Н., Калечиц И.В. Влияние заместителей на скорость термолиза бензиларило-вых зфиров. // ХТТ. 1990. № 1. - С.9-15.

36. Lowenhaupt D.E., Griffiths P.R., Fuller М. P., Hamadeh J.M. // Proc. 41 St. Ironmaking. Conf. Iron Steek. Soc. AI. M.E. Warrendale. Pennsylvania. 1972. - V. 41. - P. 39.

37. Еремин И. В., Жарова М. Н., Артемова Н. И., Цикарев Д. А. Угли Канско-Ачинского бассейна как сырье для производства синтетического жидкого топлива. // Синтетическое топливо из- 290 углей. М. 1984. - С. 3-11.

38. Chakrabartty S. К., Berkowitz N. Early stages of coal Carbonization: Evidence for Isomerisation Reactions. // Organic Chemistry of Coal. 1985. - P. 131-141.

39. Попов В.К., Русьянова Н.Д., Пластун С.Н. Электронные спектры углей и других объектов с высоким содержанием углерода. // ХТТ. 1984. - Ш 2. - С. 37-40.

40. Григорьева Е. А., Жарова М. Н., Зимина Е. С., Кричко А. А., Лесникова Е. Б., Титова Т. А., Шуляковская Л. В., Яшина Т.Н. Гидрогенизация бурых углей отдельных месторождений Канско-Ачинского бассейна. // ХТТ. -1983. № 1. -С. 114-120.

41. Pull en J.R. / Coal Science. N.-Y. Acad. Press. 1982.- V. 1. P. 205.

42. Yoshida T., Tokuhash i K., Maekawa Y. Liguef act ion reaction of coal. 2. Structural correlation between coal and its liguefaction products. // Fuel. 1985. - V. 64.-ff 7. -P.897-901.

43. Mastral A.M., Rubio B. Recovery, fraction and study of oils from lignite. // Fuel. 1984. - V. 63.-If 3. - P. 355-360.

44. Mitchell Т.О. Deactivation of hydrotreating catalysts during coal liguefaction. // Coal Process. Techno1. 1980.- V. 6. P. 28-37.

45. Wolfs P.M. J., van Krevelen D.W., Waterman H.J Chemical Structure and properties of coal. XXV. The Carbonization of coal models. // Fuel. 1960. - V.39.-№ 1. - P.25-38.

46. YoshidaT., Tokuhashi K., Maekawa Y. Liguefaction re- 291 action of coal. 1. Depolymerization of coal by cleavages of ether and methylene bridges. // Fuel. 1985. - V.64.-№ 7. -P. 890-896.

47. Shin S.C., Baldwin R.M., Miller R. L. Coal reactivity in direct hydrogenation liguefaction processes: measurement and correlation with coal properties. // Energy and Fuels. -1987. V. l.-№ 4. - P. 377-380.

48. КричкоИ.Б., Хренкова Т.M. Взаимосвязь структурно-химических параметров бурых углей с основными показателями процесса гидрогенизации. // ХТТ. 1985. - № 5. - С.53-57.

49. Хренкова Т. М., Кирда В. С. Изменение химического состава угля при механическом воздействии в среде растворителей. // ХТТ. 1988. - N 3.-С. 13-16.

50. Артемова Н. И., Жарова М. Н., Голубева В.Р., Шуляковская Л.В. Гидрогенизация углей Итатского месторождения Канс-ко-Ачинского бассейна. // Жидк. газообраз, и тв. синтетические топлива из углей. М. 1983. - С.27-34.

51. Лесникова Е. Б., Григорьева Е. А., Жарова М.Н., Клинкова В.В., Егорова Т.Ф. Эфирные связи в бурых углях Канско-Ачинс-кого бассейна. //ХТТ. 1984. - № 4. - С. 16-22.

52. Еремин И. В., Жарова М.Н., Скрипченко Г. Б. Вещественный состав, структура и свойства ископаемых углей в связи с их переработкой в жидкое и газообразное топливо. // ХТТ. 1978. № 4. - С. 22-28.

53. Григорьева Е. А., Лесникова Е. Б., Артемова Н. И., Чижевская В. Р., Клинкова В. В., Егорова Т. Ф., Дементьева 0. А. Влияние алкильных мостиковых связей на гидрогенизацию бурых углей Канско-Ачинского бассейна. // ХТТ. 1985. - If 2.- 292 1. С.56-62.

54. Григорьева Е. А., Егорова Т. Ф., Жарова И. Н., Клинкова

55. B. В., Лесникова Е. Б., Скрипченко Г.Б. Каталитическая деструкция углей Канско-Ачинского бассейна. // ХТТ. 1982. - № 4. - С. 30-36.

56. Еремин И.В., Жарова М.Н., Скрипченко Г. Б. Оценка пригодности углей для производства синтетического топлива. // ХТТ. 1981. - № 1.- С. 86-92.

57. Смуткина 3. С., Секриеру В. И., Титова Т. А., Скрипченко Г. Б. Дериватографическое исследование каменных углей как сырья для деструктивной гидрогенизации. // ХТТ. 1982. - № 1. - С.59-64.

58. Кричко И.Б., ХренковаТ.М. Структурно-химические характеристики бурых углей Итатского месторождения и влияние их на показатели процесса ожижения. //ХТТ. 1987. - № 3.1. C.93-97.

59. Лесникова Е. Б., Григорьева Е. А., Гагарин С.Г., Лукиче-ва В. П., Деменнтьева 0.А., Шуляковская Л.В. Структурно-химические особенности бурых углей Канско-Ачинского бассейна. // ХТТ. 1990. - № 5. - С.3-8.

60. Григорьева Е. А., Лесникова Е. Б., Гагарин С.Г., Артемо-ва Н. И., Лукичева В.П., Шуляковская Л. В., Деменнтьева 0.А. Зависимость реакционной способности бурых углей при гидрогенизации от их структурных особенностей. // ХТТ. 1990. - № 5. - С. 64-69.

61. MoshidaJ., Kawamoto N., Kishino М., Otani К., Karai Y. Hydrogen transferring liguefaction of some bituminouse coals with hydrogenated fluoranthen under high temperature-short contact time conditions. // Fuel. 1986. - V. 65. -№ 1. - P.81-85.

62. Honda H. Mechanical and thermal properties of heat-treated coals. // Carbon. 1966. - V. 3. - №4. -P.421-428.

63. Takemura Y., Itoh H., Ouchi K. Hydrogenolysis of coal-related model compounds by carbon monoxide-water mixture. // Fuel. 1980. - V. 607-Fi 5. - P. 379-384.

64. Given P.H., Abdel-Baset M.B., Yarzab R. F. Recxminati-on of the phenolic hydroxyl contents of Coals. // Fuel. -1978. V.57.-Ü 1. - P. 95-99.

65. Marzec A., Juzwa M., Betlej K., Sobkowiak M The Function of solvent extraction products in the coking process. II Theory of the Mechanism of Thermal softening. // Fuel Process. Techno 1. 1979. - V.2. -№ 9. - P. 35-40.- 294

66. Solomon P. R., Hamblen D. G., Finding order on coal py-rolysis kineties. // Progress in Enargy and Combustion Science. 1983. - V. 9. -Nl 4. - P. 323-361.

67. Whitehurst D. D. A primer on the chemistry and Constitution of Coal. // Organic Chemistry of Coal (ed. Larsen J.W.). ACS Symp. Ser. 71. ACS Washington D.С. 1978. - P. 1-35.

68. Poustma M.L., Dyer C.W. Thermolysis of model compounds for coal. //J. Org. Chem. 1982. -V.47.- Ш 225. -P. 4903-4914.

69. Платонов В.В., Клявина 0.А. Химическая структура и реакционная способность углей . /ШТ. -1989. -Ш 6.-С. 3-12.

70. Платонов В. В., Клявина 0. А., Костюрина И. А., Окушко В. Д., Винокуров Г. В., Прокофьев В. М. Зависимость реакционной способности углей от строения фрагментов их органической массы. /ШТ. 1992. - № 4. - С. 18-26.

71. Платонов В. В., Клявина 0. А., Окушко В. Д., Воль-Зпштейн А. Б. Исследование продуктов экстрации каменных углей /ШТ. 1992. - № 4. - С. 27-36.

72. Платонов В. В., Добровольский Н. М., Проскуряков В. А., Савченков В.Е., Новикова И. Л. Математическая модель процесса термоожижения органического вещества бурых углей Подмосковного бассейна.//ЖПХ. 1998. - Т.71. - Вып.2. - С.336-343.

73. Haggin J. Research on coal structure forges ahead. // Chem. and Eng. News. 1989. - V. 67.- If 40. - P. 27-28.

74. Le Roux M,, Nicole D., Delpuech J.J. Performance indices for coal liguefaction solvents. // Fuel. 1982. -V. 61. -If 8. - P. 755-760.

75. Moshida J., Otani K., Korai Y., Fujitsu H. High affi-caey of short contact time procedure at high temperature in the hydrogen transfering liguefaction of brown coal. // Chem. Lett. 1983. - If 7. - P. 1025-1028.

76. Moshida J., Moriguchi Y., ShimoharaN., Korai Y., Fujitsu H., Takeshita K. Liguefaction of Yallourn brown coal at low pressurs and rapid heating rates. // Fuel. 1982. -V.61, № 10. - P. 1014-1019.

77. Stadelhofer J.W.,Frank H.G., Bierman D. Solubilization of bituminouse coal in aromatic and hydroaromatic solvents. // Fuel. 1983. - V. 62. - ff 1. - P. 78-80.

78. Kuhlmann E. J., YungD.Y., Guptill R. P., Dyke C. A., Zang H.K. Coal liguefaction using a hydrogenated creosote oil solvent. H-atom transfer from hydrogen doner components in the solvent. // Fuel. 1985. - V.64. - № 11. - P 1552-1557.

79. Franz J.A., Camaioni D.M. Fragmentations and rearrangements of free radical intermediats during hydroliguefaction of coal in hydrogen donor media. // Fuel. 1980.- V.59. Hf 11. - P.803-805.

80. Poustma M. L., Youngblood E. L., Oswald G. E., Cochran H.D. Carbon-14 traces study of the fate of tetralin under simulated SRC-I coal liguefaction conditions. // Fuel.1982. V. 61- Ш 4. - P. 314-320.

81. Collin P. J., Gilbert T.D., Rottendorf H., Wilson M.A. Ring contraction and dehydrogenation in polycyclic hydroaro-maties at coal liguefaction temperaures. // Fuel. 1985. -V. 64. - № 9. - P. 1280-1285.

82. Cronauer D.C., Jewell D.M., ShachY.T., Modi R. I., Seshadri K.S. Isomerization and adduction of hydrogen donor solvents under conditions of coal liguefaction. // Ind. Eng. Chem. Fundam. 1979. - V. 18.- №4. - P. 368-376.

83. Paiak I.,Cagniant D., Gruber R. Hydrogen transfer from tetralin to coals:reactivity of bituminous coals and their producti of extraction with N-methyl-2-pyrrolidinone.//Fuel. -1994. -V. 73. -№6. -P. 866-870.

84. Uchina Hiroyuki, Yokoyama Susumu, Satou Masaaki, Sanada Yuzo. Химическая структура жидких продуктов из угля. // Нэнрё Кёкайси. Nenryo kyokaishi. J. Fuel Soc. Jap. 1984.- V. 63.- № 1.- P. 15-27.

85. Sentfle J.Т., Kuehn D., Davis A., Brozoski В., Rhoads C., Painter P.C. Charakterization vitrinite concentrates. 3. Correlation of FT-i.r. measurements to thermoplastic and liguefaction behaiour. // Fuel. 1984.- V. 63.- № 2.- P. 245-250.

86. Liguefaction characteristics of the three mayor mace-ral groups separated from a single coal. Keogh Robert A. ,Ta-ulbec Darrell N.,Hower Yames C., Chawla Birbal Davis Burtron H. //Energy and Fuels . -1992. -V. 6. -f#5. -P. 614-618.

87. Comparison of thermal breakdown in coal pyrolysis and liguefaction . Li Chun-Zhu., Madrali E. S. ,Wu Fon. ,Xu Bin. ,Cai Hai-Yong., Guell Alvaro I.,Kandiyoti Rafael.//Fu- 297 el. -1994. -V. 73. -№6. -P. 851-865.

88. Lee Bong H., Yoon Wang L., Lee Won K. The effects of solvent gliality an the liguefaction of two different types of coal .//Fuel .-1994.-V. 73.-№11.-P. 1731-1736.

89. Pazdziorek Т., Ihnatowiez M. ,Rusin A. Influence of solvent chemical structure on the conversion of a flame coal and properties of liguid hydrogenation products.//Fuel . -1992.-V. 71.-P. 641-647.

90. Miknis F.P.,Conn P.I. A common relation for correlating pyrolysis yields of coals and oil shales.//Fuel. -1986. -V. 65. -Ш2. -P. 248-250.

91. Хлопов С. И. Евстафьев С.Н. Тутурина В. В. Экстракция сапрпелита органическими растворителями. // Горючие сланцы. -1989. -Т. 6. -№ 3. -С. 263-269.

92. Weinstein В., Fenselan А. Н. Coal chemistri depolymeri-zation . //J. Org.Chem. 1969.-V. 34.-fil.-P. 189-192.

93. Farcasiu M. Fractional and structural characterization of coal liguids.//Fuel.-1977.-V56.-№1.-P.9-14.- 298

94. Narayan R., Bartle K., Snape C. Molecular structure of coals: A debate. //Fuel. -1989. -V. 68. -Jf9. -P. 1091-1096.

95. Blazco M., Szekely T., Till F., Varhegyi G., Jakab E., Szabo P. Pyrolysis-gas chromatographic-mass spectrometric and thermogravimetric-mass-spectrometric investigation of brown coals.// J. of Analytical and Applied Pyrolysis. -1985. -V.8. P. 255-269.

96. Blazko M., Jacab E. Study of thermal decomposition reactions in coals by pyrolysis-gas chromatography-mass spect-rometrry. // Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. -1985.- V.8. P. 189-194.

97. Study on chemical stability of organic sulfur in coal and its structure. Hu X.D., Zhang L., Cui S. M., Wang Z.H.Gao I. S. //Fuel Sei. and Technol. Int. -1995. -V. 13. -If 2. -P. 161-167.

98. Jgnasiak B.S., Fryer J.F., Jadernik P. Polymeric structure of coal. 2. Structure and thermoplasticity of sulphur-rich Rasa lignite. // Fuel. 1978. - V. 57,- № 10. -P. 578-584.

99. King H.H. Stock L.M. Aspects of chemistry of donor solvent coal dissolution. Promotion of the bond cleavage re-actins of diphenylalcanes and the related ethers and amines. // Fuel. 1984. - V.63. - If 6. - P. 810-815.

100. Oviawe A.P.,Nicole D.,Gerardin R. Modelling of hydrogen transfer in coal hydroliguefact ion. 8. Influence of cota-lyst on the whole hydroliguefaction process.//Fuel. -1995. -V. 74. -№ 2. -P. 259-266.

101. Abdel-Baset M.B., Yarzab R.F., Given P.H. Phenolic hydroxy 1 contents of Coals. // Fuel. 1978. - V. 57.- If 1.1. P. 89-94.

102. Yarzab R.F., Given P. H., Spackman W., Davis A. Depeno-lence of coal lifuefaction behaviour on coal characteristics. 4. Cluster analysis for caracteristict of 104 coals. // Fuel. 1980. - V. 59. - ff 2. - P. 81-92.

103. Stenberg V.I., Baltisberger R. I., Ogawa T., Roman K., Wo-olsey N.F. Hydrogen sulfide catalysts of low rank coal ligu-efraction //ACS.Div.Full.Chem.Prepr. 1982. - V.27.- If 3-4. - P. 22-27.

104. Bockrath B.C., Schroeder K.T. Iron sulfide promoted organic reactions: models of pyrite-assisted coal liguefac-tion. // Proc. Int. Conf. Coal Science. Pittsburg. 1983. -P.94-97.

105. Rebick C. Hydrogen sulfide catalysis of n-hexadecane pyrolisis. // Ind. Eng. Chem. Fundam. 1981. - V.20.-№ 1. -P. 54-59.

106. Stenberg V. I., Wettlanfer D., Baltisberger R. I., Knud-sonC.L., Woolsey N.F. Benzophenone reduction using sulfur-based additives. // Fuel. 1983. - V. 62.- № 10. -P. 1234-1235.

107. Baldwin R.M., Vinciguerra S. Coal liguefact ion catalysts. Iron pyrite and hydrogen sulfide. // 1983. V.62.-ti 5. - P. 498-501.

108. Silver H.F., Frazee W.S. Effect of iron and sulphur compounds on lifuefaction of Wyoming subbituminouse coal. // Fuel. 1985. - V.64.- № 6. - P. 743-746.

109. Cheba Koji. ,Takaya Hideyuki. ,Sato Shimio., Ito Kazuo. Влияние добавки серы на ожижение угля в тетралине .// Нэнрё кёкайси. J. Fuel. Soc. Japan. 1985. - V.64. - If 12. - P. 1032-1036.

110. Wilson W. G., Hei R., Riskedahl D., Sternberg V.I. H2S optimization for lignite liguefaction. // Fuel. 1985. -V. 64. - № 1. - P. 128-130.

111. Sondreal E.A., Wilson W.G., Sternberg V. I. Mechanisms leading to process improvement in lignite liguefaction using CO and H2S. // Fuel. 1982. - V.61.- № 10. - P. 925-938.

112. Саранчук В. И., Бутузова JI. Ф., Ошовский В. В., Маценко Г. П. Пиролиз в центробежном поле каменных углей, увлажненных в различных условиях. //ХТТ. 1996. - № 5. - С.41-47.

113. Тамко В.А., Шевкопляс В.Н. Пиролиз углей различной степени метаморфизма в присутствии гидроксидов и кислоты. //ХТТ. 1996. - № 6. - С.43-50.

114. Аронов С.Г., КекинН.А., Улановский М.Л., Водолажченко В.В., Крупский К. Н., Шмалько В. М. Комплексное масс-спектро-метрическое и дериватографическое исследование начальных стадий превращения углей. // ХТТ. 1980. - Pi 1. - С. 3-9.

115. Кекин Н. А. Гордиенко В. Г., Гамазин Г. А. Об углеводородных группах углей. // ХТТ. 1982. - Ш 4. - С.3-7.

116. Кекин Н. А., Водололажченко В. В., Шмалько В.М. Масс-спектрометрическое исследование выхода летучих продуктов при нагреве углей до 450 °С. //ХТТ. 1980. - № 1.- 301 1. С. 130-139.

117. Бродский Е.С., Ганкина Л.В., Лукашенко U.M. Масс-спектрометрическое исследование летучих продуктов на начальном этапе нагрева углей. // ХТТ,- 1987. № 4.1. С. 6-13.

118. Геология месторождений угля и горючих сланцев СССР./ Под ред. Погребнова Н. И. М.: Недра. - 1973. - Т. 9. - Кн. 2.- 399 с.

119. Аверина М.С., Голоушин Н.С. Характеристика битумов сангарского угля.// Инф. бюлл. НИИГА. 1958. - Вып. 10. -С. 42-46.

120. Караваев Н.М., Долгополов H.H. 0 переработке углей Сангарского месторождения (Якутская АССР). //Изв. АН СССР. -ОТН. 1947. - № 7. - С.849-852.

121. Голоушин Н.С. Характеристика сангарских углей.//ХТТМ.- 1958. № 7. - С.35-39.

122. Давыдова К. И. Угли Алданского (Южно-Якутского) бассейна как возможное сырье для получения металлургического кокса.//Советская геология. 1957. - № 62. - С. 129-142.

123. Игнатченко H.A. Петрографические разновидности мезозойских углей и некоторые особенности угленакопления в Якутско-кангаласском районе Ленского угольного бассейна. //Изв. ВФ АН СССР. 1957. - № 12. - С. 15-26.

124. Александров А. В., Бредихин И. С., Игнатченко Н.А. и др. Угленосность и угленосные формации Якутии. М.: Наука.- 1966. 247 с.

125. Челебаева А. И. Метаморфизм углей Южно-Якутского бассейна.//Разведка и охрана недр. 1960. - № 3. - С. 6-9.- 302

126. Аммосов И. И. Характерные особенности типичных углей востока и севера СССР. / М.: АН СССР. 1953. - 309 с.

127. Бредихин И.С. Перспективы освоения Южно-Якутского бассейна.//Разведка и охрана недр. i960. - № 3. - С. 1-5.

128. Долгополов H.H. Угли Якутии.//Тр. ГГУ ГУСМП. 1946. - Вып.29. - 187 с.

129. Антропов А.Н. Алданский (Южно-Якутский) каменноугольный бассейн. //Советская геология. 1957. - Вып. 62.1. С.92-126.

130. Маландин М.М. Новые данные по стратиграфии и угленосности Сангарского района Ленского угленосного бассейна. //Тр. НИИГА. 1956. - Т. 89. - Вып. 6. - С. 42-58.

131. Jastrebski J., Kubica К., Stompel Z. Untersuchung der struktur der Teere aus der Schneilpyrolise von Braun- und Stein-kohlen. // Freiberger Forschungshefte. 1989. - А 781.- S. 97-108.

132. Machovic V., Dabal V., Hemilikova B. Chemicka struktu-ra generatoroveho dehtu z hnedeho uhli. // Ropa a Uhli. -1989. V. 31. - P. 284-292.

133. Тутурина В.В., Иванова P.E. Изучение особенностей молекулярной структуры сапропелитов Иркутского бассейна. // ХТТ. 1969. - Ш 4. - С. 122-126.

134. Бурякова Э. П., Групповой состав первичной каменноугольной смолы и химическая природа НКС. // Автореф. дисс. к. х.н. Душанбе. 1973.

135. Клесмент И. Р., Риккен Ю. Т., УровК.3., Характеристика оленекского богхеда по данным термической деструкции. // ХТТ. 1977. - № 2. - С.126-132.- 303

136. Клесмент И.Р. Роль жирных кислот при генезисе эстонского горючего сланца кукерсита. // ХТТ. -1973. - № 2.1. С. 33-39.

137. Бодоев Н.В., Коптюг В. А., Лебедев К. С., Каширцев В. А. Фрадкин Г.С. Химизм образования и свойства сапропелитовых углей. Исследование таймылырского богхеда. // Изв. СО АНС-ССР. сер. хим. наук. 1984. - вып.4. Ш 11. - С. 121-127.

138. Howard Н.С. and oth. Vacuum dustillation of Coal. // Chemistry of coal Utilization (ed. Loury H.). 1947. V.1 -N.-Y. - P. 761-773.

139. Бронштейн А.П., Платонов В. В., Макаров Г.Н., Титов Н. В., Юдина Р. С. Исследование нейтральных кислородных соединений первичных каменноугольных смол. // Тр. ТГПИ им. Л.Н. Толстого. 1972. - Вып.4. - С.110-115.

140. Кондратьев В. К., Бутакова В. И., Луговая Л. В., Новоселов B.C. Изучение нейтральной части смолы термоконтактного коксования ирша-бородинского бурого угля. // В сб. Новые процессы и аппараты для обработки коксового газа. М. -1985. - С. 71-77.

141. Парамонова Т. Г., Баранский А. Д., Комарова Т. Н., Ра-товский Г.В., Иванова Н. А., Полонов В. М. Анализ жидких продуктов термической деструкции тяжелой смолы скоростного пиролиза бурых углей. // ХТТ. 1987. - № 2. - С. 34-37.

142. Платонов В. В. Химическая структура органической массы бурых углей, их реакционная способность и пути использования продуктов термодеструкции. Дис. докт. хим. наук. С-П.- С-П. техн. институт, 1993. 584 с.

143. Клявина 0.А. Химическая структура и превращения буроу- 304 гольных нейтральных кислородных соединений. Дис. канд. хим. наук. Тула- ТГПИ им. Л.Н. Толстого, - 1994.- 230 с.

144. Платонов В. В., Клявина 0. А., Окушко В. Д. Экстракция каменных углей. // ХТТ. 1992,- №4.- С. 36-42.

145. Платонов В. В., Клявина 0. А., Окушко В. Д., Воль-Эпштейн А. Б. Исследование продуктов экстракции каменных углей. // ХТТ. 1992,- №4. - С. 27-36.

146. Платонов В. В., Клявина O.A., Ивлева Л.Н. Строение нейтральных кислородсодержащих соединений первичных каменноугольных смол. // ХТТ. 1987.- №2.- С. 38-46.

147. Платонов В. В., Костюрина И. А., Клявина 0. А. Взаимосвязь реакционной способности бурых углей с некоторыми характеристиками их химического строения. // ХТТ.- 1992.- №5.-С. 26-33.

148. Платонов В. В., Клявина 0. А., Ивлева Л.Н. Исследование структуры нейтральных кислородсодержащих соединений первичной каменноугольной смолы. // Изв. АН СССР, 1984,- Т. 33. -№1.- С. 15-20.

149. Платонов В. В., Клявина O.A., Ивлева Л.Н. Состав органических кислот первичных буро- и каменноугольных смол. // ХТТ. 1985,- №5. - С. 64-72.

150. Платонов В. В., Клявина 0. А., Ивлева Л.Н. Исследование стрктуры нейтральных кислородсодержащих соединений первичной каменноугольной смолы. 2. // Изв. АН ЭССР. 1985.- Т. 34,-№2.- С. 98-104.

151. Платонов В. В., Таболенко Н. В., Клявина 0. А. Исследование структуры соединений органических оснований первичных каменноугольных смол. // Изв. АН СССР. 1984.- Т. 33.- №2.- 305 1. С. 102-109.

152. Платонов В.В., Таболенко Н. В., Клявина 0.А. Исследование структуры соединений органических оснований первичной каменноугольной смолы. 2. // Изв. АН СССР.- 1985.- Т.34.-№1. С. 11-16.

153. Платонов В. В. Исследование структуры углеводородов первичной каменноугольной смолы.//ХТТ.- 1985.- №1.- С. 61-66.

154. Платонов В.В., Клявина O.A. Химическая структура и реакционная способность углей. // ХТТ. 1989.- №6,- С. 3-12.

155. Платонов В. В., Клявина 0. А., Костюрина И. А. Структурные особенности органической массы бурых и каменных углей и их реакционная способность. // ХТТ. 1992,- №4.- С. 27-35.

156. Платонов В.В., Клявина 0. А., Костюрина И. А. Зависимость реакционной способности углей от строения фрагментов их органической массы. // ХТТ. 1992.- №4.- С. 18-26.

157. Mashida M., 0no S. Influence of hydrogen partial pressure on hydrodenitrogenation of coal-derived liquid. //Sekiyw Gakkaishi. 1996. - V. 39. - Ш 4. - P. 267-272.

158. Menon R., Joo H.S., Guin J.A., Reucroft P. J., Kim J.Y. Evaluation of alumina-aluminium phosphate catalist supports for hydrodenitrogenation of pyridine and coal-derived liquids. //Energy fuels. 1996. - V. 10. - № 3. - P. 579-586.

159. Соловьева JI. И., Слуцкая С. M., Казаков Е. И. Характеристика тяжелой смолы высокоскоростного пиролиза бурых углей. //ХТТ,- 1987. № 2. - С.47-51.

160. Schmiers H., Stein J., Teubel J. Chemismus der Alipfa-tenbildung bei der Braunkohle pyrolyse und Einflus der Pyrolysetechnologie auf die Zusammensetzung der Aliphaten in Te- 306 ere. // Freiberger Forschungshefte. 1989. - A. 781. - S. 84-94.

161. Miller D.J., Hauthorne S.B. Mass-spectral Characterza-tion of liguefaction product by dueterium reagent chemical ionization.// Abstr. Pap. Pittsburg Conf. and Expos. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc. Neworleans. 25 Febr. 1 Mach. -P. 584.

162. Ганкина Л. В., ТишковаЮ. П., Звегильский Д. С., Сухов В. А., Бычев М.И., Луковников А.Ф. Продукты термической деструкции бурого угля модифицированного гидроксидом кальция. // ХТТ. 1981. - № 3. С.41-49.

163. Гагариновак П. М., Русьянова Н. Д., Бутакова В. И. Реакционная способность и структура углей Кузбасса. // ХТТ. 1986. № 1. - С. 3-7.

164. Д/astola F.J., McCahant L.J. Development of laser mic-ropyrolysis of coal macerials. // Fuel. 1987.- V.66, № 7.- 307 1. P. 886-889.

165. Kopliek A.J., Wailes P.C., Calbraith M.N. Vit I. Constitution of tars from the flash pyrolysis of Australian coals. 2. Structural study of Millmerran coal-tar resins by hydrogenolysis.//Fuel. 1983. - V. 62. - Ш 10.- P. 1167-1176.

166. Calkins W. H., Hagamann E., Zeides H. Coal flash pyrolysis. 1. An indication of the olefin precursors in coal by CP/MAS 13 n.m.r. spextroscopy. // Fuel. - 1984. - V. 63. -№ 8. - P. 1113 - 1118.

167. Бычев M.И., Идентификация соединений, переходящих в парогазовую фазу при нагреве углей в вакууме. // ХТТ. -1980. Ш 4. - С.49-56.

168. Русьянова Н.Д., Попов В. К. Структура и межмолекулярное взаимодействие в углях и их влияние на процессы переработки. // ХТТ. 1981. - № 1. - С.92-98.

169. Русьянова Н.Д., Еркин Л.И. Новые данные о химическом строении углей. // ХТТ. 1978. - Ш 4. - С.29-36.

170. Харитонов Г. В. / Влияние отдельных структурных элементов на свойства углей. Фрунзе. 1960. - 267 С.

171. Екатеринина Л. Н., Хренкова Т. М., Мотовилова Л. В. Влияние форм связи углерода, водорода и кислорода в составе углей на их склонность к восстановлению. // ХТТ. 1980. - № 3. - С. 45- 51.

172. Выпирахина С.С., Аронов С.Г. 0 формах связи водорода в углях. / В кн. Производство кокса. М. Металлургия. 1972. С.26-32.

173. Deno N.c., Curry K., Jones A.D. Low temperature chemical Fragmentation of Coal. // Conf. on the Chem. and Phys. of Coal Util. Morgantown. June 204. 1980.

174. Wood L. J., Phillips G. The Constitution and structure of coal-tar pitch. // J. Apll. Chem. (London). 1955. - V. 5,- P. 326-328.

175. Йосио Я. Исследование каменного угля. Структура и характеристики угля. // Ненре кекацси. 1980. - V. 59, № 639. - Р. 453-460.

176. Bazet Z.N., Pancirov R.J., Ashe T.R. Organic compounds in coal. Structure and origins. // Physics and Chemistry of the Earth. 1979. - V. 12. - P. 619-630.

177. Sato Y., Yamakawa T. The composition of the liguid product derived from Alberta subbituminous coal. // Liguid Fuels Technology. 1983. - V. 1. - № 3. - P. 205-218.

178. Bartle K. D. Chromatographic technigues. // Spectroscopic Anal. Coal Liguids. Amsterdam etc. - 1989. - P. 13-40.

179. Yoshida T., Tokuhashi K., Maekawa Y. Liguefaction reaction of coal. 1. Depolymerization of coal by ecleavages of ether and methylene bridges. // Fuel. 1985. - V. 64. № 7.- 309 - P.890- 896.

180. Yoshikazu В., Yasuo M, m Yoskio N., Masaaki 0.,Shoko Y. Состав полярных компонентов жидких дистиллятов угольного происхождения. // Ниппон кагаку кайси. J. Chem. Зое. Japan Chem. and Ind. Chem. 1988. - Ш 2. - P. 166-173.

181. Batts B.D. f Batts J.E. Mass spectrometry of coal ligu-ids. // Bpectrosc. Anal. Coal Liguids. Amsterdam etc. -1989. - P. 61-128.

182. Sechadri K. S., Gronauer D.C. Characterizat ion of coal-derived liguids by C-n.m.r. and FT-l.r. spectroscopy. // Fuel. 1983. - V.62. - № 12. - P. 1436-1444.

183. Вавречка П., Митера И., Павликова X., Юлин М.К., Кричко А.А. Сепарация и характеристика фракций выше 400 °С из гидрогенизационной переработки угля месторождения Березово (СССР). // Acta Montana. UGG. CSAV. Praha. 1986. - № 73. -S. 115-122.

184. Митера И. Состав продуктов ожжижения бурого угля. // Сб. Пражского химико-технологического института.

185. Д.49.-1984,- Технология топлив.

186. Стефанова М.Д., Лазаров Л. Фракционирование и анализ асфальтенов, полученных при гидрогенизационном ожжижении угля. // Acta Montana. UGG. CSAV. Praha.- 1986,- V. 73.-С. 99-114

187. Katon Т., Ouchi К. Analysis of coal-derived liguid ob- 310 tained by mild hydrogénation. 3.Acid, base and polar fractions. // Fuel. 1987. - V. 66, № 11. - P. 1588-1595.

188. Денисова Т.Н. Преасфальтены и асфальтены термического растворения буроо угля. // Пятая конф. молодых ученых вузов Иркутской обл. Тез. докл. 4.1. Иркутск. - 1987. - С. 85.

189. КирдаВ.С., Чижевский А. А., Хренкова Т.М., Химическое строение асфальтенов механоактивированного шлама гидрогенизации бурого. // ХТТ. 1980. - № 5. - С.25-31.

190. Kershaw J.F. Spectroscopie analysis of coal liguids. // Spectrosc. Anal. Coal Liguids. Amsterdam ect.- 1989.1. P. 1-12.

191. Shadle L.J., Neill P.H., Given P.H. Dependence of ligue faction behaviour on coal characteristics. 10. Structural characteristics of a set of high-sulphur coals and the asp-haltenes derived from them. // Fuel. 1988. - V. 67. - № 11. - P. 1465-1476.

192. Yashikazu S., Yasuo M., Yoshio N., Massaaki 0., Shoko Y. Химический состав неполярных фракций тяжелых угольных дистиллятов, полученных при ожижении угля Вандоан. // Ненре кекайси. J. Fuel. Soc. Japan. - 1989. - V. 68. - № 4. -P.297- 304.

193. Blazko M., Jacab E. Study of thermal decomposition reactions in coals by pyrolysis-gas chromatography-mass spect-rometrry. // Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. -1985,- V 8. P. 189-194.

194. Calkins W. H., Klein M.T. Distribution of organic sulfur-containing structures in high organic sulfur coals. // 197-th ACS Nat. Meet. Dallas. Tex. Apr. 9-14. 1989. -Abstr. Pap. - Washington (D.C.). - 1989. - P. 354.

195. Kullerud G., Wodd К. V. A new perspective on the nature of organic sulfur in coal. // 197-th ACS Nat. Meet. Dallas Tex. Apr. 9-14. 1989. Abst. Papers. - 1989,- P. 351-352.

196. Siskin M., Aczel T. Pyrolysis studies on the structure of ethers and phenols in coal. // Fuel. 1983. - V 62. № 11. - P. 1321-1326.

197. Deno N.C., Greigger B.A.,Stroud S.G. New method for elucidating the structures of Coal. // Fuel. 1978. - V.57. - № 8. - P. 455-459.

198. Kiyoshi H., Shiro U., Takeo M. Анализ кислых и нейтральных полярных фракций в угольных тяжелых маслах. // Нип-пон кагаку кайси J. Chem. Soc. Jap. Chem. and ind. Chem.- 312 -1989. № 6. - Р. 1022-1032.

199. Угли бурые, каменные, антрацит, горючие сланцы и угольные брикеты. Методы отбора и обработка проб для лабораторных испытаний. М.: ГОСТ 10742-71.(СТ СЭВ 752-71)

200. Топливо твердое . Ситовый метод определения гранулометрического состава .- М.: ГОСТ 2093-82 (СТ СЭВ 2614-80).

201. Угли бурые, каменные, антрацит, брикеты угольные и сланцы горючие. Методы определения содержания минеральных примесей с породы и мелочи.- М.: ГОСТ 1916-75.

202. Топливо твердое минеральное . Метод определения зольности. -М.: ГОСТ 11022-90 (ИСО 1171-81, СТ СЭВ 493-89, СТ СЭВ 1461-78 )

203. Угли бурые, каменные, антрацит и сланцы горючие. Ускоренный метод определения влаги.-М.: ГОСТ 11014-81.

204. Угли бурые, каменные, антрацит и сланцы горючие. Метод определения выхода летучих веществ. М.: ГОСТ 6382-80 (СТ СЭВ 2033-79).

205. Топливо твердое. Методы определения серы. М.; ГОСТ 8606-72 (СТ СЭВ 1462-78).

206. Губен-Вейль. Методы органической химии. Т. 2. - Методы анализа, - М. - 1967,- 372 с.

207. Рыбак В.М. Анализ нефти и нефтепродуктов. М.: Химия. - 1962. - 583 с.

208. Глебко Л.И. Определение функциональных групп в гумино-вых кислотах : Автореф. дис. канд. хим. наук. М.: 1971.19 с.

209. Глебко Л. М., Максимов 0. Б. Новые методы исследования гуминовых кислот .- Владивосток: 1972. 214 с.- 313

210. Analytical methods for coal and coal products (ed.Karr C.).: N.-Y. 1978-1979. - V. 1-3.

211. Вайбель С. Идентификация органических соединений . M.: 1957. С. 178, 183.

212. Аарна А. Я., Липпмаа X. В., Палуоя В. Т. Сравнение химических методов определения кислородсодержащих функциональных групп/ Труды ТПИ. Сер. А. 1964. - № 215. - С. 97-119.

213. Компанец В. А., Бутузова Л. Ф. Ускоренный метод определения кислородсодержащих функциональных групп в каменном угле// Вопросы химии и химической технологии . 1974. - Вып. 47,- С. 96-100.

214. Kershaw J.R. Spectroscopic analysis of coal ligu-ids//Coal SCI. and Technol. Amsterdam: - 1989. - V. 12.395 p.

215. Богородская Л. И. Методы определения кислородсодержащих и функциональных групп в дебитуминизированном органическом веществе// Труды СНИИГГИМСа. Современные методы анализа в органической геохимии,- Новосибирск. 1973.- Вып.2(166).-С. 14-36.

216. Глебко Л.И., Кошелева Л.П., Максимов 0.Б. Функциональный анализ гуминовых кислот.- Владивосток: 1974.- 104с.

217. Dubach P., Nuebta N.C., Denel H. Die Bestimmung des Fuktionalgruppen in Huminsauren// Z. fur Pflanzenernahrung Dungung Bondenkunde. 1963. - Bd. 103. - fi 1. - S. 27-39.

218. Шинфпер С., Бурыан П., Мацак И. Анализ функциональных групп в угле и продуктов его пиролиза/ Процессы обогащения и использования угля. Конференция ЧС НТО и ИГГ.- Прага, г. Йи-чин. 8.11.1979.- 314

219. Rudioff E. von. The leaf oil terpene composition of eastern white pine, pinns strobus L//Flavour and Fragrance J. 1985.- V 1.- № 1.- P. 33-35.

220. Безингер H. H., Гальперн Г. Д., Овечкина Т. И. Определение азота в нефтях и нефтепродуктах микрометодом Дюма. /В кн.: Методы анализа органических соединений нефти, их смесей и производных. М. : I960,- С. 132-140.

221. Кухаренко Т. А., Екатеринина Л.И. Методы определения хиноидных групп в гуминовых кислотах // Почвоведение. 1964. № 7. - С. 95.

222. Meyer W. Die Bestimmung functioneller Gruppen an Hu-minsubstanzen aus Boden. Zurich.-1962.- 82 S

223. Черонис H.Д., Ma T.С. Микро- и полумикрометоды органического функционального анализа . М. - 1973.- 375 с.

224. Сирюк Л.Г. Спектральные методы исследования аромати-чесческих углеводородов в нефтях и нефтепродуктах. М.-1968.- 93 с.

225. Казицына Л.А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР- спектроскопии в органической химии,- М.- 1968.- 227 с.

226. Сильверстейн Р., Басслер Г., Меррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений.- М. 1977. -308 с.

227. Craver C.D. Desk-book of Infrated Spektra // Coblentz Society . РОВ. 9952. Kirkwood. - 1974.- 183 с.

228. Платонов В. В., Проскуряков В. А., Никишина М. Б., Новикова И.Л. Химический состав гуминовых кислот бурого угля Подмосковного бассейна // ЖАХ. 1996. - Т. 69 . - Вып. 12 . - С. 2059-2061.- 315

229. Базыльчик В. В. Установление структуры органических соединений физико-химическими методами. М.- 1967. - С. 531.

230. Кросс А. Введение в органическую ИК-спектроскопию.-М. 1961,- 427 с.

231. Беллами J1. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: 1967. - С.590.

232. Перельсон М.Е., Шейкер Ю.Н., Савина А. Л. Спектры и строение кумаринов, хромонов, ксантонов. М. - 1975.- 301 с.

233. Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами . М.: 1975,- 296с.

234. Rusin А. Спектроскопическое исследование структуры угля // Wiadomosti chemiozne.- 1983. V. 37,- P. 821-851.

235. Платонов В. В., Проскуряков В. А., Никишина М. Б., Новикова И. Л. Изучение химического состава буроугольных гумино-вых кислот методом адсорбционной жидкостной хроматографии // ЖПХ. Т. 70.- Вып. 3. - 1997,- С. 490-496.

236. Speight J.G. Application of spectroscopic technigues to the structural analysis coal and petroleum // Applied spectroscopy Rev. 1972.- V. 5. - P. 211-263.

237. Смит А. Прикладная ИК-спектроскопия.- M.: 1982.-300с.

238. Глебовская Е.А. Применение ИК-спектроскопии в нефтяной геохимии. Л.: 1971.- 286 с.

239. Смирнов Б.А. Методы анализа органических соединений нефти, их смесей и их производных. Сб. № 2.- М.: 1969.-50с.

240. Платонов В. В., Проскуряков В. А., Никишина М. Б., Новикова И.Л. Химический состав буроугольных гуминовых кислот, извлеченных щелочью различной концентрации. // ЖПХ.-1996.- Т. 69,- Вып. 12.- С. 2054-2058.- 316

241. Kershaw J.R., Koplick J. A. Chemical nature of preasp-haltenes from flash pyrolysis tarsand supercritical gas extracts // Fuel. 1985. - V.64. - № 1.- P.29-32.

242. Шакс И.A., Файзуллина E.M. Инфракрасные спектры ископаемого органического вещества. Л.: Недра. 1974. - 131 с.

243. Mecke R., Langenbuch F. Infrared Spectra of selected chemikal compounds. London.- 1967. - V. 1-8 . - 2000 p.

244. Разумова E. P., Варанд 0. А. Использование спектральных коэффициентов при геохимических исследованиях нефтей и биту-миноидов.: Деп. в ВИНИТИ. N 6908-1386. - М. - 1986.- 27 с.

245. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М. - 1965.- 120 с.

246. Smidt J. Ph. D. The IR-investigation of some compounds. // Thesis, Delft. 1960. -74p.

247. Oelert H.H. Untersuchungen zum chemischen Aufbau von Steinkohle und Maceralen. // Brennstoff = Chemie.- 1967. -Bd. 48. № 11. - S. 331-339.

248. Karr C., Ester P. A., Chang Т. C. L., Comberiatty J.K. Identification of distiliable paraffins, olefines, aromatic hydrocarbons and neutral heterocycles from low-temperature bituminous coal tar// Bu. Mines Bull.- 1967 V. 637.-198 p.

249. Wang C. Determination of aromaticity indices of coal liguids by infrared spectroscopy// Fuel. 1987. V.66. - №- 317 6. P. 840-843

250. Pretsch E. Tables para la elucidation estructural de compuestos organicos par methods opticos. // Alhambra. Madrid: 1980.- 120 v.

251. Ларина H.K., Миессерова 0. К., Скрипченко Г. Б. Применение ИК-спектроскопии для расчета структурных параметров бурых углей и продуктов их термообработки. // ХТТ.- 1978. №2. С. 42-50.

252. Lillard J.G., Jones C.J., Anderson J. A. Molecular structure and properies of lubricating oil components. // Ind. Eng. Chem.-1962. V. 44. - № 11. - P.2623-2631.

253. Ruiter E., Tschamler H. Bestimmung der Aromatizitat und der mittleren Ringzahl der Benzolextrakten eines Vitri-nits aus Absorptionsmessungen im UV-sichtbaren und nahen Ultrarotbereich. // Brennstoff=Chemie.- 1961. Bd.242. - №3. S. 74-77.

254. Осипов A.M. Исследование молекулярной структуры углей методами ИК- и ЯМР-спектроскопии/ Труды института физико-органической химии и углехимии . Киев: - 1986.-144 с.

255. Пушкина Р. А., Куклинский А. Я. Определение метиленовых групп в цепях насыщенных углеводородовпо инфракрасным спектрам поглощения. // Химия и технология топлив и масел. -1975. № 5. - С. 55-56.- 318

256. Куклинский А. Я., Филиппова Н. А., Зимина К. И. Количественное определение углеродных атомов в нафтеновых кольцах по ИК-спектрам поглощения. // Химия и технология топлив и масел. 1968. - N 8. - С. 52-54.

257. Boyd M.L., Montgomery D.S. Structural group analysis of the Athabasca bitumes asphaltene and tar components// Fuel.- 1962. V. 62. - N 3. - P. 335-350.

258. Rentrop R.H. Chemische und physikalische Characterizi-erung der Kohle// Freiberger Forschungshefte.- 1982. Heft A. 668. - S. 7-35.

259. Kershaw J.R. Ultraviolet and luminiscence spectroscopy //Spectrosc. Anal. Coal Liguids. Amsterdam.- 1989.- P. 155-194.

260. Fridel R.A., Orchin M. Ultraviolet spectra of aromatic compounds. 1957.- 322 p.

261. Миронова В. A., Янковский С. А. Спектроскопия в органической химии. М. - 1985.- 401 с.

262. Attala M.J., Vassale A.M., Wilson M.A. Nuclear magnetic resonance studies of coal liquefaction. // Spectosc. Anal, coal liquids. Amsterdam.- 1989. - P. 195-245.

263. Konstitutionsaufklarungs von Kohlen und verwandten Produkten: Ercenntnisstand und Forschritte durch die hochauflosende Festcorper NMR-spectroscopie (ed. H. Schmiers). Leipzig.- 1986. 100 s.

264. Davenport S. J. Determination of functionality in coal by the computer modelling spectra of NMR-CP/MAS-C13. // Chem. Div. Dep. Sei. and Ind. Res. Rep. 1985,- № 2365.- P. 1-48.- 319

265. Полонов В. M. Фрагментарный анализ угля и нефтепродуктов методом спектроскопии 13С-ЯМР. Автореф. дис. канд. хим. наук, Иркутск- 1985.- 22 с.

266. Диндоин В.М. Спектроскопия ЯМР и ее возможности в органической геохимии/ Тр. СНИИГТИМСа. Вып. 166. Современные методы анализа в органической геохимии.- 1973.- С. 37-53.

267. Бейбл Р. Интерпретация спектров ядерного магнитного резонанса. М. : Атомиздат. - 1969.- 322 с.

268. Платонов В.В. Исследование термохимических превращений углей Кузнецкого бассейна. //Дисс. канд. хим. наук.- М.-1972.- 227 с.

269. Луцкий В.И., Тюкавкина Н. А. Использование Г1Х при анализе экстрактивных фенольных соединений хвойных растений. // Химия древесины. 1979.- № 4.- С. 3-11.

270. Рощин В. И., Баранова P.A., Соловьев В. А. Терпеноиды хвои Picea Abies. // Журнал природных соединений.- 1986.- N 2.- С. 168-176.

271. Степень Р.А., Климова A.C. Содержание и состав терпе-новых компонентов эфирного масла отдельных частей сосны обыкновенной. // Химия древесины. 1985,- N 4,- С. 101-106.

272. Pouwels A.D. Pyrolytical g. с.-m. s.-study of bucktress. High-perfomance capillary mass-spectrometry of buck ligninf-ractions. // Biochem. Soc. Trans. 1987.- V. 15,- N 1.- P. 170-174.

273. Cartoni G.P., Goretti G., Ausso M.V. Capillary columns in series for the gas chromatograpchic analysis of essential oils. // Chromatographia. 1987.- V.23. - N 11.- P. 790-795.

274. Seifert W.К., Moldowan J.M. Paleoreconstruction by bi- 320 ological marcers. 11 Geochim. et cosmochim. Acta. 1981.-V. 45,- P. 783-794.

275. Philp R.P. Biomarcers of fossil fuels genesis. // Mass. Spectrom. Rev. 1985.- V. 4. - N 1.- P. 1-48.

276. Holden H.W., Robb J.С. A study of coal by mass spectrometry. // Fuel. I960. - V. 39. - N 1.- C. 39-46.

277. Dickie J.P., Yen T.F. Mass spectroscopy of petroleum asphaltics. II. Element map of the resin fraction. // Organic Mass-Spec t roscopy. 1968.- V.l. - N 3.- P. 501.

278. Hulbner J. Pyrolysis mass-spectrometry und thermische Fragmentierung - Bilding von Fulven-6-on und analoger Verbindungen bei der Pyrolyse ortho-disubstituierner Aroma-ten. // Dissertation. Hamburg: 1971.- 270 s.

279. Barton D.H. P., Carrutherthers W., Overton K.H. Triter-penoids. XXI. A triterpenoid lactone from a petroleum. // J. Chem. Soc.- 1956.- P. 788.

280. Allen R., Anderson C. Selective isolations of aldehydes from complex mixtures by the method of the gas chromatography. // Anal. Chem. 1966,- V. 39.- N 9.- P. 1287.

281. Allen T.W., Hurtbise R.J., Silver H.F. Separation and characterization of chloroformsoluble preasphaltenes in non-distiliable coal liquids. // Fuel. 1987.- V. 66.- N 8.-P. 1024-1029.

282. Шляхов А.Ф. Газовая хроматография в органической химии.- М. 1984.- С. 202.

283. Шатц В. Д., Авотс A.A., Беликов В. А. Некоторые корреляции в газожидкостной хроматографии кетонов. // Журнал физической химии. 1976,- Т. 50.- N 7.- С. 1874-1875.- 321

284. Novotny M., Strand J.W., Smith S.L., Wiesler D., Soh-wendo F.J. Compositional studies of coal tar by capillary gas chromatography mass-spectrometry. // Fuel.- 1984,- V. 60. N 1.- P. 213-220.

285. Grant J.E. The gas liquid chromatography of steroids.-Cambridge: Cambrige Univ. Press.- 1967.- 120 p.

286. Ouchi K., Jmuta K. The analysis of benzene extracts of Yubari coal. II. Analysis by gas chromatography. // Fuel. 1963.- V. 42,- P. 445-456.

287. Вагабов M. В., Викторова E. A., Дровянникова Е.Ф. Некоторые хроматографические характеристики бензофуранов и 2.3-дигидробенхофуранов. // 1АХ. 1973. - Т. 28. - Ш 7.- С. 1492-1499.

288. Камнева А.И., Коровел Ю.Г. Лабораторный практикум по химии топлива. М: МХТИ им. Д.И.Менделеева. - 1976. - 125с.

289. Справочник химика. / под ред. Никольского Б. П. М-Л.: Химия. - 1966. - Т. 1.- 1071 с.

290. Проскуряков В. А., Платонов В. В., Мартынов В.Ю. // Труды IV-Всероссийской научно-практической конференции:"Новое в экологии и безопасности жизнедеятельности.". С.-П.: БГТУ им. Д.Ф. Устинова, 1999. - Т.1. -С.409-411.

291. Кудря А.Н., Бойкова О.И., Платонов В.В., Лебедева- 322

292. Платонов В. В., ИвлеваЛ. Н., Прокофьев Е. Е. Гомогенный пиролиз фенола. // ХТТ, 1980,- № 2.- С. 138-147.

293. Платонов В. В., ИвлеваЛ. Н., Клявина 0. А., Прокофьев Е.Е. Пиролиз изомерных крезолов. // ХТТ,- 1981.- !# 5.-С.84-94.

294. Платонов В.В., Клявина О.А., Прокофьев Е.Е., Ивлева Л.Н. Кинетика пиролиза изомерных крезолов. // ХТТ.- 1981.- № 6,- С. 96-103.

295. Платонов В. В., ИвлеваЛ. Н., Клявина 0. А., Прокофьев Е.Е. Пиролиз изомерных ксиленолов. // ХТТ.- 1982.- № 5.-С.89-99.

296. Платонов В. В., Клявина 0. А., ИвлеваЛ. Н., Прокофьев Е.Е. Кинетика пиролиза изомерных ксиленолов. // ХТТ.- № 2.-С. 138-144.

297. Платонов В. В., ИвлеваЛ. Н., Клявина 0. А. Пиролиз двухатомных фенолов. // ХТТ.- 1984,- № 3.- С. 105-114.