автореферат диссертации по технологии, машинам и оборудованию лесозаготовок, лесного хозяйства, деревопереработки и химической переработки биомассы дерева, 05.21.03, диссертация на тему:Летучие компонентны вегетативной части Populus balsamifera

Введение.

1 Аналитический обзор.

1.1 Эфирные масла.

1.2 Групповой состав эфирных масел.

1.3 Влияние различных факторов на содержание и состав эфирных масел.

1.4 Методы выделения эфирных масел.

1.5 Методы исследования эфирных масел.

1.5.1 Колоночная хроматография.

1.5.2 Тонкослойная хроматография.

1.5.3 Газожидкостная хроматография.

Выводы по главе 1.

2 Методы исследования.

2.1 Метод отбора проб.

2.2 Методика оценки представительности проб.

2.3 Выделение летучих компонентов.

2.4 Газожидкостная хроматография летучих компонентов.

2.5 Методы исследования химического состава послеэкстракционного остатка.

2.5.1 Количественное определение различных групп углеводов.

2.5.2 Определение качественного состава углеводов.

2.6 Определение массовой концентрации микроэлементов в послеэкстракционном остатке.

2.7 Биодеструкция послеэкстракционного остатка.

Выводы по главе 2.

3 Результаты и их обсуждение.

3.1 Химический состав вегетативной части тополя.

3.2 Содержание летучих компонентов в вегетативной части тополя в ходе годичного цикла развития дерева.

3.3 Качественный состав летучих компонентов вегетативной части тополя.

3.4 Количественный состав летучих компонентов вегетативной части тополя.

3.5 Групповой состав летучих компонентов вегетативной части тополя.

3.6 Влияние основных технологических факторов на выход и состав летучих компонентов.

3.6.1 Влияние продолжительности отгонки.

3.6.2 Влияние срока и температуры хранения сырья.

3.6.3 Влияние крупности сырья.

3.6.4 Влияние способа выделения.

3.7 Утилизация отходов.

3.7.1 Утилизация флорентинной воды.

3.7.2 Химический состав послеэкстракционного остатка.

3.7.3 Утилизация послеэкстракционного остатка.

Выводы по главе 3.

3 Технологическая часть.

4.1 Принципиальная технологическая схема получения летучих компонентов из вегетативной части тополя.

4.2 Технико-экономические показатели переработки вегетативной части тополя.

Выводы.

Огромна и универсальна роль леса в жизни человека и развитии народного хозяйства. Лес относится к числу восстанавливающихся сырьевых ресурсов. Однако его можно использовать продолжительное время лишь при постоянном и своевременном уходе. Поэтому проблема рационального использования леса привлекает все больше внимания. При существующих способах использования лесных ресурсов имеют место очень большие потери сырья. На лесосеках при сплошных рубках в отходах остается более 20 % всей органической массы, а при рубках ухода - от 80 до 100 % [1].

Быстро растущий спрос народного хозяйства на физиологически и биологически активные вещества для '•" нужд медицины, парфюмерии, кормовой и пищевой промышленности и, одновременно, истощение традиционных ресурсов растительного сырья заставляет все больше внимания уделять проблемам поиска новых сырьевых ресурсов. При этом все чаще обращаются к идее использования таких частей растений, которые до недавнего времени рассматривались как отходы. В лесном хозяйстве и промышленности к такому сырью относится древесная зелень, в которой содержится много биологически активных компонентов - витаминов, ферментов, гормонов, фитонцидов, а также белков, жиров, углеводов [2]. В связи с этим принимаются меры к подъему продуктивности насаждений и сокращению сроков выращивания товарной древесины за счет использования быстрорастущих пород. Среди них первое место принадлежит тополю. В ряде районов нашей страны возможна успешная организация тополевых хозяйств с быстрым выращиванием больших запасов древесины на единице площади и получением среднего прироста 30-40 м3/га. Решение этой задачи в значительной мере облегчается тем, что у тополей получены и уже широко культивируются высокопродуктивные и ценные по техническим свойствам древесные сорта [3]. 5

Широкие возможности современной химии позволяют получать из лесных растений не только традиционные продукты, но и целый ряд новых. Это дает возможность обеспечить конкурентоспособность отечественной продукции в борьбе с зарубежными поставщиками за рынок сбыта и одновременно снизить себестоимость отечественной продукции. Сегодня конкурентоспособность промышленных товаров обуславливается их высоким качеством, широким ассортиментом и экологической чистотой. Для выполнения этих требований необходимо применение натуральных компонентов. Для их получения приоритетным остается растительное сырье.

Вовлечение вегетативной части тополя для производства летучих компонентов позволит значительно расширить сырьевую базу предприятий эфиромасличной отрасли и повысить эффективность комплексной переработки растительного сырья. Таким образом, исследование качественного и количественного состава летучих компонентов тополя и оценка влияния технологических факторов на их выход является актуальной проблемой.

Изучение вегетативной части тополя имеет другой важный аспект, связанный с промышленной переработкой растительного сырья. Слабая изученность ее химического состава сдерживает разработку новых наукоемких технологий. На современном этапе развития науки и техники предусматривается широкое внедрение прогрессивных безотходных технологий. В этой связи в настоящей работе были решены вопросы утилизации отходов.

Кроме того, использование такого вида сырья, как вегетативная часть, предполагает прижизненную эксплуатацию дерева, так как на переработку идут только почки и побеги тополя, само дерево продолжает расти, сохраняя жизненно важные функции. Также решается ряд задач: использование недорогого сырья, применение безотходной технологии, утилизация рубок ухода. 6

Выводы

1. Впервые изучен химический состав вегетативной части тополя и предложена технология ее переработки с получением тополевого масла и утилизацией твердого остатка. Установлено, что до 12 % от суммы экстрактивных веществ приходится на долю летучих компонентов.

2. Установлена динамика содержания летучих компонентов в вегетативной части тополя' в ходе годичного цикла развития дерева. Показано, что количество летучих компонентов зависит от фенологического состояния дерева. Максимальное количество летучих компонентов (8,54 % в почке, 5,65 % в почке с побегом) приходится на начало периода вегетации, минимальная - на период покоя (1,92 % и 0,70 %, соответственно).

3. Изучен групповой состав летучих компонентов вегетативной части тополя. Определено, что основной группой компонентов в течение годичного цикла развития дерева являются сесквитерпеновые углеводороды, на долю которых в среднем по году приходится до 90 % от суммарного масла, основными компонентами - а-муролен, кариофиллен и гумулен, суммарное среднегодовое содержание которых составляет до 70%.

4. Изучено влияние основных технологических факторов на выход и состав летучих компонентов. Установлено, что основное количество летучих компонентов выделяется в первые 6-8 ч процесса и состав их изменяется в процессе отгонки. Содержание монотерпенов снижается с 28,9 % до 0,1 %, сескситерпенов - увеличивается с 70,3 % до 99,6 %. Это позволяет осуществить препаративное разделение терпеноидов.

Определены сроки заготовки и хранения вегетативной части тополя. Показано, что максимальный выход летучих компонентов достигается при измельчении сырья до 3-5 мм и хранении его в течение 15-20 дней.

120

5. Определен химический состав послеэкстракционного остатка и установлена возможность его утилизации методом твердофазного культивирования, предложены пути его использования.

6. Предложена технология получения летучих компонентов методом паровой отгонки с утилизацией твердого остатка. Дано технико-экономическое обоснование целесообразности производства. Разработан проект технических условий на тополевое масло.

121

1. Рязанова Т.В., Чупрова Н.А., Исаева Е.В. Химия древесины. -Красноярск: КГТА, 1996. 358с.

2. Изучение химического состава древесной зелени / М.О. Даугавистис, О.Р. Полис, В.И. Ягодин и др. Рига: Зинанте, 1983. - 113с.

3. Иванников С.П. Тополь. М.: Jlecm пром-сть, 1980. - 82с.

4. Биологический энциклопедический словарь / Под ред. М.С. Гилярова. -М.: Большая российская энциклопедия, 1995. 860 с.

5. Царев А.П. Сортоведение тополя. Воронеж: Изд-во ВГУ, 1985. - 152 с.

6. Редько Г.И. Биология и культура тополей. Л.: Изд-во Ленинградского Университета, 1975. -175с.

7. Редько Г.И. Культура тополей. Л.: Изд-во Ленинградского Университета, 1976. -195с.

8. Редько Г.И. Особенности строения массивных и линейных насаждений тополя. Л.: Изд-во Ленинградского Университета, 1974. - 95 с.

9. Редько Г.И. Особенности строения тополя. Л.: Изд-во Ленинградского Университета, 1978.-220 с.

10. Богданов П.Л. Тополя и их культура. М.: Лесн. пром-сть, 1965. - 164 с.

11. Kocanova Natalia, Opalena Elena, Fiserova Maria Chemiche zloremie stromovej hmoty topolia// Yysr. pr. oclloru pap. a celul. 1986. - №31. -P.31-35.

12. Wollenweber Ecrhard, Asarawa Uoshinori, Scnillo Deteef F novtl caffeic acid derivative and other constituents jf Populus bud excretion and propolis (bee-glue) // Z. Naturfjrsch. 1987. - № 9-10. - P. 1030-1034.

13. Левин Э.Д., Алаудинов Ш.Т., Черепанова В.Э. Идентификация простагландинов Е (серий 1 и 2), выделенных из живых тканей Larix sibirica и Populus balsamifera // Химия природ.соединений. 1984. - №5. -С. 567-571.122

14. Левин Э.Д., Черепанова В.Э., Седлова Т.О. Обнаружение простагландина F2 в тканях Populus balsamifera // Химия природ, соединений. 1988. - №3. - С. 351-353.

15. Браславский В.Б., Куркин В.А., Бакулин В.Т. Сравнительное химическое исследование некоторых видов и гибридных форм Populus L., культивируемых в Сибири // Раст. ресурсы. 1993. - Вып. 4. - С. 77-81.

16. Куркин В.А., Браславский В.Б., Запесочная Г.Г. Исследование химического состава почек Populus balsamifera L. методом ВЭЖХ // Раст. ресурсы. 1993. - Вып. 3. - С. 85-90.

17. Браславский В.Б., Куркин В.А., Запесочная Г.Г. Количественное определение суммы флавоноидов и гидроксикоричных кислот в почках некоторых видов Populus // Раст. ресурсы. 1991. - Т.27, вып.З. - С. 130134.

18. Karrer W. Restitution und Vorrommtn der organischen Pflanzenstoffen. Basel; Stuttgart, 1958.

19. Sorm F.,Vrany M., Herout V. Composition of the oil of Populus balsamifera // Chem. Listy. 1952. Vol. 46. - P. 364-367.

20. Куркин В.А., Браславский В.Б., Жданов И.П. Перспективы создания лекарственных препаратов на основе почек тополя // Реализация научных достижений в практической фармации: респ. науч. конф. -Харьков, 1991.-С. 190.

21. Рожок А.Е. Тополь новый источник промышленного сырья // Лесное хозяйство- 1971. - №1. - С. 36-37.123

22. Браславский В.Б., Куркин В.А., Жданов И.П. Антимикробная активность экстрактов и эфирных масел почек некоторых видов Populus // Раст. ресурсы. 1991. - Т. 27. - Вып. 2. - С. 77-81.

23. Bankova V., Popov S., Marekov N. Flavonoids from propolis // International Conference of chmistry and biotechnology jf biologically active natural products. Sofia, 1981.- Vol. 3. - №l.-P. 104-110.

24. Бекетовский Д.М. Введение в изучение лекарственных и ароматических растений. М: Сельхозгиз, 1937. - 620 с.

25. Пигулевский Г.В. Эфирные масла. M.-JL; Пищепромиздат, 1938. -160с.

26. Горяев М.И. Эфирные масла флоры СССР. Алма-Ата.: Изд-во Ан Казахской ССР, 1952. - 378 с.

27. Вульф Е.В. Растения и эфирные масла. М.: Изд-во ВНИИ растениеводства, 1933.- С. 7-14.

28. Демьянов Н.Я., Нилов В.И., Вильяме В.В. Эфирные масла, их состав и анализ. -M.-JL: Госиздат, 1933.-315 с.

29. Рутовский Б.Н. Эфирные масла. М.-Л.: Колхозгиз, 1931. - 594 с.

30. Cnarabot Е. Sur d" evolution des composes terpeniques dans le geranium. // Bull. Soc. Cnim. 1920. - № 3. - P. 922-928.

31. Cnarabot E. Recherches sur les migrations et les metamorph des composes terpeniques dans la metha poivree. // Bull. Soc. Cnim. 1927. - № 4. - P. 466-474.

32. Cnarabot E., Laloue G. Sur la migratiohs des composes odorants. C. R. hebdomadair. seans. Acad, sci., 1912. -№144. - P. 808-810.

33. Нилов В.И., Вильяме В.В., Михельсон Л.А. О превращениях эфирных масел в растениях // Маслобойно-жировое дело. 1929. - Вып. 3. - С. 336.124

34. Львов С.Д. К вопросу об условиях образования эфирных масел у ароматических растений. // Труды юбилейной научной сессии Ленинградского университета. — Л.: Изд-во ЛГУ, 1946. С. 222-243.

35. Баренцев В.И. Об изменениях состава эфирных масел. // Труды ВНИИ эфиромасличной промышленности -М-Л.: Госиздат, 1937. Вып. 2. - С. 56-63.

36. Баренцев В.И. О теории эволюции эфирных масел //•• Маслобойно-жировое дело. 1931. - № 2. - С. 32-36.

37. Баренцев В.И. Об изменениях составах эфирных масел в растениях // Лесохимическая пром-сть. 1935. - № 11. - С. 19-23.

38. Кустова С.Д. Справочник по эфирным маслам. М.: Пищевая пром-сть, 1978. - 207с.

39. Танисенко Ф.С. Эфирные масла. Содержание и состав в растениях. -Киев.: Наук, думка, 1985. 264с.

40. Simonsen I. The Terpenes . Cambridge Univ. - 1949. - V. 1.- 333 p.

41. Никитин B.M. Химия терпенов и смоляных кислот. М.-Л.: Государственное изд-во, 1952. -349 с.

42. П де Майо. Терпеноиды. М.: Лесн. пром-сть, 1963. - 194 с.

43. Пигулевский Г.В. Химия терпенов. Л.: Изд-во ЛГУ, 1949. - 264 с.

44. Терпеноиды хвойных растений / В.А. Пентегова, Н.А. Дубовенко, В.А. Ралдугин и др. Новосибирск.: Наука, 1987. - 95с.

45. Чириков Ю.Ф. Влияние условий внешней среды на образование эфирных масел в листьях мяты: Автореф. дис.канд. биол. наук. М., 1953.- 13 с.

46. Нилов В.И Понятие об эфирных маслах. М.: Сельхозгиз, 1948 . - С. 642.

47. Нилов В.И., Понна Д.Д. Некоторые данные по биохимии перечной мяты. -Пушкино: Изд-во ВИЭМП, 1939. С. 104-130.125

48. Пигулевский Г.В. Проблема эфирных масел. М.: Сельхозгиз, 1948. - С. 457-478.

49. Демьянов В.А. Эфирные масла. M.-JL: Колхозгиз, 1937. - 258 с.

50. Степень Р. А., Ермоленко П.М., Сивовол Г.М. Высотно-поясная изменчивость содержания и состава эфирных масел древесной зелени и коры хвойных пород // Изв-я СОАН СССР. 1992. - № 5. - С. 92-94.

51. Томчук Р.И., 'Томчук Г.Н. Древесная зелень и ее использование в народном хозяйстве. М.: Лесн. пром-сть, 1973. - 369 с.

52. Об участии монотерпенов в процессах обмена веществ в сосне обыкновенной. / Е.Г. Быховский, А.В. Соколов, Э.Ф. Фомина и др.// Лесохим. пром-сть. 1967. - №3. - С. 14-17.

53. Сурож О.И. Масло как запасное вещество наших деревьев // Изв. лесн. ин-та. 1920. - №4. - С. 15-19.

54. Ruricka L. Uber Konstitution und Zusammenhahge in der Sesgviterpenreine. -Berlin, 1928.- 120 p.

55. Лаурьевский Г.В., Терентьева И.В. Алкалоиды и растения. Кишинев: Штиинца, 1975.- 148 с.

56. Лекарственные вещества из растений и способы их производства / В.П. Захаров, Н.И. Либидов, Х.А. Асланов и др. Ташкент: Фан, 1980. - 232с.

57. Ватанабэ Сонтиро, Каино Юлико, Фудзита Тадараду. Медицинские и гигиенические продукты, обладающие ингибирующим действием на повышение давления крови // РЖ. Химия. - 1988. - №7 - С. 625.

58. Турова А.Д., Сапожникова Э.Н. Лекарственные растения СССР и их применение. М.: Медицина, 1982. - 304с.

59. Алексеев В.А. Анализ и стандартизация лекарственных средств, содержащих фосфолипиды: Автореф. дис. канд. фарм. наук: 15.00.02. -М., 1983.-25с.

60. Мельников В.Н., Хендрикс X., Бос Р. Химические свойства эфирных масел Mentha spicata // Раст. ресурсы. 1984. - Вып. 3 - С. 131-135.

61. Горностаева Л.И., Репях С.М., Левин Э.Д. Состав эфирных масел хвойных пород Сибири // Эфирные масла древесных пород. -Красноярск, 1981. С. 5-7.

62. Горностаева Л.И., Репях С.М., Левин Э.Д. О монотерпенах эфирных масел хвойных пород Сибири // ХПС. 1980. - № 1.- С. 10-12.127

63. Дергожкин Н.И., Краснобоярова JI.B., Латыш Г.В. Влияние отдельных факторов на состав эфирных масел лиственницы сибирской // Лесной журн.-1971.-№6.-С. 111-114.

64. Пентегова А.П., Чиркова М.А. Исследование хвои пихты сибирской для получения пихтового масла и камфары II Сборник статей по результатам исследований в области лесного хозяйства и лесной промышленности СССР. М.-Л., 1957. - С. 283.

65. Репях С.М., Рубчевская Л.П. Химия и технология переработки древесной зелени. Красноярск: КГТА, 1994. - 330 с.

66. Черчес Х.А., Бардышев И.И., Рекунов Е.А. О химическом составе эфирного масла сосны обыкновенной // ЖПХ. 1962. - №1. - С. 202212.

67. Демакова Е.А. Утилизация отходов цитрусовых плодов на примере апельсинов: Автореф. дис.канд. техн. наук: 11.00.11- Красноярск, 1998.-24 с.

68. Государственная фармакопея СССР. М.: Медицина, 1990. - 400 с.

69. Степень Р.А., Хан В.А., Вершняк В.Н. эфирное масло почек Betute Pendula Якутии // ХПС. 1987. - № 6. - С. 803-805.

70. Вершняк В.М., Степень Р.А. Содержание и состав эфирного масла в различных органах Betula pendula Rofh из Центральной Якутии // Раст. ресурсы. 1992. - Вып.З. - С. 166-170.

71. Сенов П.Л. Семейство березовых Betulaceae // Эфиромасличные растения, их культура и эфирные масла. Л.: Наука, 1934. - Т. 2. - 103 с.

72. Колесникова Р.Д., Дерюжкин Р.И., Попов В.К. О составе эфирных масел из почек различных форм березы бородавчатой // Генетические основы и методы селекции растений. Воронеж: ВЛТИ, 1979. - 93 с.

73. Вершняк В.М. Березовые молодняки в Центральной Якутии // Биологические ресурсы лесов Сибири. Красноярск: ИЛиД СО АН СССР, 1980. - 106 с.

74. Степень Р.А., Чуркин С.П. Содержание терпеновых соединений в насаждениях сосны обыкновенной в Красноярской лесостепи // Изменчивость и интродукция древесных растений в Сибири. -Красноярск: ИЛиД СО СССР, 1984. С. 61-70.

75. Шарапов Н.И. Химизм растений и климат. М.-Л.: Изд-во АН СССР, 1954.-209 с.

76. Гут Р.Т., Криницкий Г.Т. Химический состав монотерпено1 как показатель географической изменчивости сосны обыкновенной /, Изв. ВУЗов. Лесйой журнал. - 1989. - №3. - С. 85-89.

77. Акимов Ю.А., Нилов Г.Н., Лиштванова Л.Н. Количественное содержание компонентов эфирных масел сосны обыкновенной и сосны крымской в течение вегетации // Растит, ресурсы. -1973. Т. 9. - Вып. 4. -С. 562-566.

78. Фелыи M. Производство и переработка эфирных масел. М.: Госиздат, 1933.-350 с.129

79. Ягодин В.И. Состояние и перспективы экстракционной переработки древесной зелени // Лесохимия и подсочка. 1983. - № 2. - С. 10-12.

80. Щербаков В.Г. Технология получения растительных масел. М.: Мир, 1984.-300 с.

81. Государственная фармакопея СССР. М.: Медицина, 1987. - 370 с.

82. Белобородов В.В. Основные процессы производства эфирных масел. -М.: Пищевая пром-сть, 1966. 479 с.

83. Зюгов В.Г., Ануреевич Е.Н., Чипига А.П. Технология и оборудование эфиромасличного производства. М.: Пищевая пром-сть, 1979. - 191 с.

84. Технология натуральных эфирных масел и синтетических душистых веществ / Сидоров И.И., Турышева Н.А., Фалеева Л.П. и др. М.: Легкая и пищевая пром-сть, 1984. - 368 с.

85. П де Майо. Терпеноиды. М.: Изд-во иностранной литературы, 1963. -494 с.

86. Бардышев И.И. Синтетические продукты из канифоли и скипидара. -Минск: Наука и техника, 1964. С. 8-17.

87. Химия природных и биологически активных соединений. Алма-Ата: Наука, 1977.-161 с.

88. Зенкевич И.Г. Аналитические параметры компонентов эфирных масел для их хроматографической и хромато-масс-спектроскопической идентификации // Раст. ресурсы. 1996. - Вып. 1-2. - С. 48-57.

89. Эфирные масла , их состав и анализ / Под ред. Н.Я. Демьянова. М.-Л.: Государственное изд-во, 1930.-315 с.

90. Lederer Е., Lederer М. Chromatography. NY, 1977. - 153 p.

91. Post A.J. Cosmetic Chemistry. 1954. - P. 23-27 .

92. Nodal N.G. Perfumer Essent. Oil, 1955. № 6. - P. 17-20.

93. Winterstein A., Stein G. Physiological Chemistry. 1973. - 274 p.

94. Stumpf P.K. Metabolism of fatty acids. In: Ann. Rew. of biochemistry. -1969. -V. 38.-P. 159-212.130

95. Huckel W., Hornut V. Collect Czech chemistry communes, 1950. I 381390.

96. Хроматография. Практическое приложение метода. Ч. 1. / Под р Э. Хефтмана. М.: Мир, 1986. - 336 с.

97. Clements R.L. Science. 1958. - № 3329. - P. 899-900.

98. Коновалова О.А., Коновалов Д.А., Кабаков B.C. Состав эфирных масел Artemisia Scopapia //Раст. ресурсы. 1989. - Вып. 3. - С. 404-406.

99. Kirchner J.G., Miller J.M. Analytical chemistry, 1951. № 3. - P. 420-425.

100. Miller J.M., Kirchner J.G. Analytical chemistry, 1952. № 1. - P. 1480-1482.

101. Kirchner J.G., Miller J.M. Analytical chemistry, 1953. № 3. - P. 1107-1109.

102. PrasadR.S., Gupta A.S. Chromatography. New York: Wiley, 1974. - < >0 p.

103. Клабуновский Е.И., Баландин А.А., Годунова Л.Ф. Хроматограс ш // Изв. АН СССР, отд. хим. наук, 1981. № 12. - С. 2243-2245.

104. Хроматография в тонких слоях / Под ред. Э. Шталя. М.: Мир, 1965. -507с.

105. Холькин Ю.И. Хроматография в химии древесины. М.: Мир, 1968. -288 с.

106. Bernhard R.A. Analytical chemistry, 1962. №12. - P. 1576-1579.

107. Rudolff E. Chemistry, 1960. № 5. - P. 631-640.

108. Zubyk W.J. Analytical chemistry, 1960. № 8. - P. 912-917.

109. Ван Лян-Шень, Беккер А.П. Особенности хроматографии // Известия ВУЗов, Химия и химическая технология. 1963. - № 4. - С. 597-600.

110. Харина Т.Г., Калинкина Г.И. Морфологические особенности и качественный состав эфирных масел Elsholtzia Ciliata // Раст. ресурсы. -1995. Вып. 3.-С.59-62.

111. Баранов Т.В., Перышкина Г.И. Методы анализа и химический состав пихтового масла. // Производство и анализ пихтового масла. -Красноярск, 1977. С. 29-65.131

112. Колесникова Р.Д., Верисимо Н.Л. Эфирные масла Pinus Pinaster // эаст. ресурсы. 1983. - Вып. 3. - С.9-12.

113. Фуксман И.Jl. Сезонная и возрастная динамика содержания эфр эных масел в хвое Pinus Pinaster// Раст. ресурсы. —1995. Вып. 1. - С.20-. .2.

114. Колесникова Р.Д. Эфирные масла некоторых хвойных // Раст. ресурсы. -1985. Вып. 2. - С.44-47.

115. Ткаченко К.Г., Зенкевич И.Г. Состав эфирных,масел из листьев и корней Heraeleum Lehmannianum // Раст. ресурсы. 1987. - Вып. 2. - С. 5-8.

116. Белоусова Н.И., Хан В.А. Состав эфирных масел Ledum Palustre из Томской области // Раст. ресурсы. 1991. - Вып. 3. - С.86-89.

117. Берчфилд Г., Сторрс Э. Газовая хроматография в биохимии. М.: Мир, 1964.-620 с.

118. Body O.R. Lipids. Amsterdam: Elsevier, 1977. - 204 p.

119. Kates M., Hansoer A.S. Chromatography. — Madison: USDA Forest service, 1977. 177 p.

120. Challen S.B., Kucera M.L. Chromatography. London, 1968. - P.53-69.

121. Оболенская A.B., Ельницкая З.П., Леонович А.А. Лабораторные работы по химии древесины и целлюлозы. М.: Экология, 1991. - 320 с.

122. Пижурин А.А., Розенблит М.С. Исследование процессов деревообработки. М.: Лесн. Пром-сть, 1984. - 232 с.

123. Левин Э.Д., Рубчевская Л.П. О представительности проб при изучений химического состава древесины // Химия древесины. 1980. - № 4. - С. 93-97.

124. Болыпев Л.Н., Смирнов Н.В. Таблицы математической статистики. М.: Наука, 1983.-416 с.

125. Асатурян В.И. Теория планирования эксперимента. М: Радио и связь, 1983.-248 с.

126. Гордон А, Форд Р. Спутник химика.-М.: Мир, 1976. С. 514-519.132

127. Плешков Б.П. Практикум по биохимии растений. М.: Колос, 1976. -256 с.

128. Мосичев М.С., Складнев А.А., Котов В.Б. Общая технология микробиологических производств. М.: Легкая и пищевая пром-сть, 1982.-264 с.

129. Кейтс М. Техника липидологии. М.: Мир, 1975. - 322 с.

130. Бергельсон Л.Д. Липиды биологических мембран. Ташкент: Фан, 1982. -112 с.

131. Галактирков С.Г. Биологически активные вещества. М.: Мир, 1988. -270 с.

132. Исаева Е.В. Арахидоновая кислота Populus balsamifera как предшественник простагландинов: Автореф. дис.канд. хим. наук: 05.21.03.-Красноярск, 1991.-24 с.

133. Кретович В.Л. Биохимия растений. М.: Высш. шк., 1980. - 447 с.

134. Основы биохимии / А.А. Анисимов, А.Н. Леонтьева, И.Ф. Александрова и др. М.: Высш. шк., 1986. - 551 с.

135. Столяров Б.В., Савинов И.М., Витенберг А.Г. Руководство к практическим работам по газовой хроматографии. Л.: Химия, 1988. -336 с.

136. Кинтя П.К., Фадеев Ю.М., Акимов Ю.А. Терпеноиды растений. -Кишинев: Штиинца, 1990. 151 с.

137. Горяев М.И. Характеристика химических соединений, входящих в состав эфирных масел. Алма-Ата: Изд-во Ан Казахской ССР, 1952. -378 с.

138. Репях С.М., Степень Р.А. Биохимия терпеноидов. Красноярск: КГТА, 1996.-140 с.

139. Пономарев В.Д. Экстрагирование лекарственного сырья. М.: Медицина, 1976. - 202 с.133

140. Крамер П.Д., Козловский Т.Т. Физиология древесных растений. М.: Лесн. пром-сть, 1983. -464 с.

141. Калниньш А.Д. Лес сельскому хозяйству. - М.: Лесн. пром-сть, 1978. -192 с.

142. Иевинь И.К., Гейне В.Е. Промышленная заготовка древесной зелени. -Рига: Зинанте, 1986. 83 с.

143. Медников Ф.А. Комплексное использование древесной зелени для получения лечебных препаратов и кормовых продуктов // Лесной журн. 1976.-№3.-С. 116-118.

144. Митрофанов Д.П. Химический состав лесных растений Сибири. -Новосибирск: Наука, 1980. 125 с.

145. Кононова Н.М. Органические вещества почвы. М.: АН СССР, 1963. -186 с.134