автореферат диссертации по химической технологии, 05.17.06, диссертация на тему:Изучение модификации эпоксидных и тиокольных композиций методом ЯМР-спектроскопии

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1 Методы модификации эпоксиаминных матриц.

1.1.1 Процесс образования модифицированных эпоксиаминных матриц.

1.1.2 Модификация эпоксиаминных матриц инертными низкомолекулярными соединениями.

1.1.3 Модификация эпоксиаминных матриц введением эластичных олигомерных и полимерных компонентов.

1.1.4 Модификация полимерной матрицы активными монофункциональными модификаторами.

1.1.5 Модификация полимерной матрицы активными полифункциональными модификаторами.

1.1.6 Применение олигоэпоксидов для модификации полисульфидных олигомеров.

1.2 Разработка эпоксиаминных композиций различного назначения.

1.2.1 Модифицированные заливочные эгюксиаминные композиции.

1.2.2 Модифицированные клеевые и герметизирующие составы.

1.2.3 Эпоксиуретановые покрытия.

1.3 ЯМР в композиционных полимерных материалах.

1.3.1 Исследование многофазных полимерных систем методами ЯМР.

1.3.2 Исследование кинетики структурообразования сетчатых полимеров.

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Объекты исследования.

2.2 Приготовление композиций. 48 2.3. Методы исследования.

2.3.1 Определение параметров сетки.

2.3.2 Методы физико-химических испытаний. 49 2.3.3. Изучение кинетики отверждения методом ЯМР.

2.3.4 Метод ЯМР-широких линий.

2.3.5 Метод ЯМР высокого разрешения.

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1 Исследование кинетики отверждения модифицированных эпоксиаминных композиций.

3.2 ЯМР в модифицированных эпоксиаминных сетках.

3.3 Температурное поведение отвержденных эпоксиаминных матриц.

3.4 Структурные особенности и эксплуатационные характеристики модифицированных эпоксиаминных матриц.

3.4.1 Разработка композиции для устройства наливных полов.

3.4.2 Эпоксиуретановые покрытия.

3.5 Структурирование композиций на основе полисульфидных олигомеров и олигоэпоксидов.

3.5.1 Разветвленность промышленных жидких тиоколов

3.5.2 Влияние эпоксидной смолы на молекулярную подвижность вулканизатов полисульфидных олигомеров.

ВЫВОДЫ

Актуальность темы: В настоящее время широкое применение находят композиционные материалы на основе эпоксидных олигомеров. Эти материалы применяются в качестве заливочных композиций, клеев, покрытий.

Создание эпоксидных композиционных материалов с заданными свойствами требует введения в структуру полимерной матрицы модифицирующих добавок, т.е. использования многокомпонентных систем. В качестве таких добавок выступают модификаторы различного механизма действия. В настоящее время для регулирования свойств образующейся эпоксиаминной матрицы большое распространение получили различные реакционноспособные модификаторы [1,2]. Для получения новых свойств композиционных материалов часто используют сочетание модификаторов различного типа действия. При этом, наряду с реакционноспособными, определенное влияние на кинетику отверждения и строение образующейся полимерной сетки могут оказывать и нереакционноспособные модификаторы, не встраивающиеся в трехмерную сетку. Это необходимо учитывать при изучении кинетических закономерностей процесса отверждения эпоксидных композиций и их модификации. Особенно это касается естественных условий при низкотемпературном отверждении композиционных материалов на основе эпоксидных смол и модификаторов различного типа.

Особую значимость представляет оценка модификации эпоксиаминных композиций активными и неактивными ингредиентами. Важную роль в этой оценке представляет метод ЯМР, который в последнее время эффективно используется для исследования ядерных релаксационных параметров в процессе отверждения композиций, а также для оценки времени отверждения и строения образующихся полимерных сеток.

С этой точки зрения, изучение кинетики и механизма образования эпоксиаминной матрицы под действием различных модификаторов и топологии образующейся сетки современными методами, такими, как метод ЯМР, является актуальной задачей.

Разумное сочетание всех разновидностей метода ЯМР (высокого и низкого разрешения, а также импульсного метода) позволяет эффективно решать эти задачи.

Введение модификаторов в эпоксидные матрицы, изменение условий их отверждения позволяют регулировать топологию образующейся полимерной сетки, получать композиционные материалы с заданными свойствами, изменять характер межмолекулярного взаимодействия в системе, которое можно эффективно определять по температурному поведению параметров спектров ЯМР.

В связи с вышесказанным, целыо настоящей работы является изучение методами ЯМР закономерностей отверждения модифицированных эпоксиаминных матриц, их температурное поведение, исследование структуры образующихся полимерных сеток, а также разработка новых композиционных материалов на их основе.

Для достижения цели диссертационной работы необходимо было решить следующие задачи:

- методом ЯМР оценить влияние модификаторов различного типа на процесс отверждения эпоксиаминной матрицы и структуру образующейся полимерной сетки;

- по температурному поведению параметров спектров ЯМР установить влияние вводимых модификаторов на характер межмолекулярного взаимодействия образующихся полимерных сеток отвержденных эпоксиаминных матриц;

- осуществить попытку оценки доли физических и химических связей в структуру образующейся полимерной сетки;

- разработать модифицированные композиционные материалы низкотемпературного отверждения;

- провести испытания разработанных композиций и осуществить практическую реализацию результатов работы.

Научная новизна работы:

- импульсным методом ЯМР выявлено влияние модификаторов различного строения на кинетику отверждения эпоксиаминных композиций (на изменение времен ядерной спин-спиновой релаксации и населенности фаз протонов) в процессе отверждения; по параметрам спектров ЯМР для композиций с модификаторами ДОФ, ПЭФ-ЗА и «Оксилин-6» установлен сложный характер формы линии ЯМР, связанный с наличием областей с образующейся нерегулярной сеткой физических связей, что оказывает существенное влияние на структуру и свойства образующихся модифицированных эпоксиаминных матриц;

- по температурным зависимостям параметров спектров ЯМР сделана попытка установления доли вклада физической и химической сетки в структуру образующейся полимерной матрицы модифицированных эпоксиаминных композиций, в ряду которых наиболее существенными оказались композиции с модификаторами ДОФ, ПЭФ-ЗА и «Оксилин-6»; методом ЯМР 13С выявлены причины нестабильности свойств герметиков на основе полисульфидных олигомеров с модифицированными эпоксидными смолами, обусловленные различием в разветвленности промышленных жидких тиоколов.

Практическая ценность работы: По результатам выполненных исследований разработаны:

- эпоксиуретановый лак для антикоррозионной защиты изделий из стали и алюминиевых сплавов;

- эпокситиоколовый герметик

Разработанные композиции успешно прошли комплекс лабораторных и технологических испытаний и внедрены на предприятии-производителе ЗАО «Полистром» (г.Казань).

Апробация работы: Результаты работы обсуждались на Научной сессии КГТУ (Казань, 2003-2005 гг.), Международной научно-технической конференции «Современные проблемы технической химии» (Казань, 2004 г.), V Республиканской школе студентов и аспирантов «Жить в XXI веке» (Казань, 2004 г.), Общероссийской конференции молодых ученых «Пищевые технологии» (Казань, 2005 г.), IV Всероссийской конференции «Новые достижения ЯМР в структурных исследованиях» (Казань, 2005 г.), IX Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров «0лигомеры-2005» (Одесса, 2005).

Автор выражает благодарность проф. Минкину B.C. и проф. Гарипову P.M. за помощь в подготовке, проведении и обсуждении работы.

Публикации: По материалам диссертации опубликовано 3 статьи и 14 тезисов докладов, имеется 1 патент РФ.

ВЫВОДЫ:

1. Исследована кинетика отверждения модифицированных эпоксиаминных композиций. Выявлено влияние модификаторов различного строения на изменение времен ядерной спин-спиновой релаксации и населенностей фаз протонов в процессе отверждения данных композиций и: установлено, что наиболее быстро протекают реакции отверждения в присутствии модификаторов ПЭФ-ЗА и ПК, а наибольший выход сшитого полимера наблюдается при использовании инертных модификаторов.

2. По температурным зависимостям параметров спектров ЯМР отвержденных модифицированных эпоксиаминных композиций рассчитаны величины межмолекулярных вкладов во второй момент линии поглощения ЯМР, что позволило установить относительный вклад физической и химической сетки в структуру : образующейся полимерной матрицы модифицированных эпоксиаминных композиций.

3. Показано, что наибольшее изменение вклада в сетку физических связей образуется в композициях эпоксидной смолы с модификаторами ДОФ, Г1ЭФ-ЗА и «Оксилин-6». Доля физических связей в них составляют 10, 8 и 8% соответственно и имеет более высокие значения по сравнению с другими модифицированными композициями.

4. Методом ЯМР 13С выявлены причины нестабильности свойств герметиков на основе полисульфидных олигомеров с модифицированными эпоксидными смолами, обусловленные различием в разветвленности промышленных жидких тиоколов.

5. На основании проведенных исследований разработаны: эпоксиуретановый лак для антикоррозионной защиты изделий из стали и алюминиевых сплавов, эпокситиоколовый герметик.

6. На предприятии ЗАО «Полистром» (г.Казань) ряд разработанных композиций успешно прошли комплекс лабораторных и технологических испытаний и выпущены опытные партии композиций.

1. Козлов П.В. Физико-химические основы пластификации полимеров / П.В. Козлов, С.П. Папков - М.: Химия, 1982. - 224 с.

2. Пластификаторы и защитные агенты из нефтяного сырья / Под ред. И.П. Лукашевич и II.А. Пружанской. М.: Химия, 1970.- 206 с.

3. Кестельман В.Н. Физические методы модификации полимерных материалов. М.: Химия, 1980. -224 с.

4. Липатов Ю.С. Взаимопроникающие полимерные сетки / Ю.С. Липатов, Л.М. Сергеева. Киев.: Наукова думка, 1979.- 160 с.

5. Барштейн Р.С. Пластификаторы для полимеров / Р.С. Барштейн, В.И. Кирилович, Ю.Е. Носовский. М.: Химия, 1982.- 200 с.

6. Сорокин М.Ф. Химия и технология пленкообразующих веществ / М.Ф. Сорокин, З.А. Кочнова, Л.Г. Шодэ.- М.:Химия, 1989.-480 с.

7. Ли X. Справочное руководство по эпоксидным смолам / X. Ли, К. Невилл. // Пер. с англ. под ред. Н.В. Александрова.- М.: Энергия, 1976.- 416 с.

8. Шипилевский Б.А. Регулирование свойств полимеров в процессе химического формования олигоэпоксидов // В сб. научи, трудов Ташкент, политехи, ин-та "Полимеры на основе реакционноспособных олигомеров",- Ташкент, 1981.- вып. 325.- С.3-11.

9. Чернин И.З. Эпоксидные полимеры и композиции / И.З. Чернип, Ф.М. Смехов, Ю.В. Жердев.-М.: Химия, 1982.- 232 с.

10. Plazek D.J., Вего С.A., Neumeister S., Floudas G., Fytas G. and Ngai K.L. Colloid Polum. Sci.- 1994.-V. 272.-P. 1430.

11. Ngai K.L. Viscoelastic properties of amorphous polymers. 6. Local segmentalcontribution to the recoverable compliance of polymers / K.L. Ngai, D.J. Plazek,

12. Echeverria // Macromolecules.- 1996.-V. 29, №24.-P. 7937-7942.

13. Roland C.M. The viscoelastic behaviour of networks / C.M. Roland, K.L. Ngai // Computational and Theoretical Polymer Science.-1997.- V.7,№3/4.-P. 133-137.

14. Аскадский A.A. Структура и свойства теплостойких полимеров. М.: Химия, 1981.-320 с.

15. Аскадский А.А. Деформация полимеров.- М.:Химия, 1973.- 448с.

16. Novak J. Epoxidharze und ihre Plastifizierung // Plast. und Kautsch. 1978. -25, №4. -P.209-210.

17. Хозин В.Г. Антипластификация эпоксидных полимеров / В.Г. Хозин, А.Г. Фаррахов, В.А. Воскресенский // Высокомолек. соед. 1979. - Т.21 А, №8. -С. 1757-1764.

18. Хозин В.Г. Об изменении молекулярной подвижности и свободного объема в эпоксидных полимерах при антинластификации / В.Г. Хозин, А.Г. Фаррахов, В.А. Чистяков, В.П. Прокопьев, В.А. Воскресенский // Высокомол. соед. 1976. - Т. 18 А, №10. - С.2293-2298.

19. Thomson K.;W. The plasticization of an epoxy resin by dibytylphtalate and water / K.W. Thomson, T. Wong, L.J. Broutman // Polym. Eng. and Sci. 1984. - 24, №16.-P. 1270-1276.

20. Khozin V.G. Self-diffusion in epoxide oligomer solutions / V.G. Khozin, T.A. Serebrennikova, R.R. Garifullin, A.G. Farrakhov // 12th Discuss. Conf. Prague, Meet. Macromol.: Programme. Prague. - 1989. - P.247.

21. Фаррахов А.Г. Исследование межмолекулярного взаимодействия в системах эпоксидный олигомер пластификатор методом ЯМР / А.Г.

22. Фаррахов, P.P. Гарифуллин, B.C. Минкин, В.Г. Хозин // Всесоюзная конференция «Применение магнитного резонанса в народном хозяйстве», Тез. докл., Ч.З Казань. - 1988. - С.47.

23. Полянский А.А. Структура и фазовое равновесие в системе эпоксидный полимер пластификатор / А.А. Полянский, В.Г. Хозин, Ю.М. Будник, В.В. Матвеев, А.Е. Чалых // Коллоидный журнал. - 1985. - Т. 47, №1. - С.185-189.

24. Тюлина P.M. Влияние пластификатора и наполнителя на вязкостные характеристики смолы ЭД-20 / P.M. Тюлина, И.З. Чернин, Г.В. Зверева, М.К. Пуздырев, Ю.В. Жердев, Л.Б. Михалаки // Пласт, массы. 1989. - №4. -С.62-65.

25. В.А. Rozenberg and G.M. Sigalov, Eds., Taylor & Francis, London and New York.- 2ОО2;- P. 289-300.

26. Сигалов Г.М. Критерий равновесности процесса фазового разделения в реагирующих системах / Г.М. Сигалов, Б.А. Розенберг // Высокомолек. соед.-1995.-Т.37А, №10.-С. 1704-1708.

27. А.с. 586158 СССР, кл. С 07С 43/10, С 08К 5/06. Дидецилоксиметан в качестве пластификатора эпоксидных смол и способ его получения / А.З. Шихмамедбекова, Ф.Б. Аскеров, Х.Д. Халилов, Н.А. Мамедова (СССР).-№2302363; Заявл. 24.12.1975; Опубл. 24.12.1978.

28. А.с. 239753 ЧССР, МКИ С 08К 5/11, С 08L 63/00. Неактивные разбавители -пластификаторы эпоксидных смол / J. Mleziva, М. Vecera, М. Ilanzlik, F. Kadlesek, V. Micka, J. Novotny, A. Sehnal (ЧССР). -№ 3975-84; Заявл. 28.05.1984; Опубл. 15.04.1987.

29. Хозин В.Г. Закономерности и механизм антипластификации эпоксидных полимеров / В.Г. Хозин, А.Г. Фаррахов, В.А. Вос-кресенский // Acta polym.- 1983. Т. 34, №8. - С.508-513.

30. Перепечко . И.И. Роль взаимодействия между компонентами в пластифицированных и «антипластифицированных» полимерах // Докл. АН СССР. 1985. - Т. 281, №5. - С.1148-1151.

31. Полянский А.А. Диффузия и антипластификация / А.А. Полянский, В.Г. Хозин // Научн.-техн. конф. "Диффузионные явления в полимерах".- Тез. докл. Черноголовка. - 1985. - С. 19-20.

32. Кузьмин В.П. О связи пластификации и антипластификации с релаксационными процессами в аморфном поликарбонате / В.П. Кузьмин, И.И. Перепечко, Е.М. Звонкова, МЛ. Кербер // Высокомолек. соед. 1985. -Т. 27 А, №1. - С.127-132.

33. Мурафа А.В. Применение высокоэффективных ингибиторов горения в эпоксидных полимерах / А.В. Мурафа, В.Г. Хозин, О.А. Щелчкова // 6 Всес. конф. по горению полимеров и созданию ограниченно горючих материалов.- Тез. докл. Москва. - 1988. - С.127-128.

34. Абузярова Г.Н. Пластификация сетчатых полимеров соединениями класса фосфатов /• Г.Н. Абузярова, Н.И. Дувакина // Хим. технол., свойства и применение пластмасс. Л.- 1984.-С.65-72.

35. Исхаков О.А. Модификация эпоксидных полимеров алкоксиметил-фосфиновыми кислотами / О.А. Исхаков, Л.А. Елисеева, Л.Л. Фруми-на, А.И. Исупова // Химия и технология элементоорганических соеди-нений и полимеров. Казань. - 1985,- С. 41-43.

36. Заявка 57-202340 Япония, МКИ С 08L 63/20, С 08К 5/01. Пластификатор для эпоксидных смол / Нарии Кун, Мацубара Сабуро, Каваи Кадзуо, Мацусака Эйити; Ниппон сэкию кагаку К.К. (Япония).-№ 56-86623; Заявл. 05.06.1981; Опубл. 11.12.82.

37. Гринь Е.Л. Получение и свойства эпоксидно-полиарилатных композиций / Е.Л. Гринь, Г.П. Сафонов, И.Я. Каплунов, Ал.Ал. Берлин, Т.И. Жаринова // Пласт, массы. 1988. - №6. - С.33-38.

38. Череватский A.M. Модифицирование эпоксидных полимеров производными нафталина / A.M. Череватский, В.Г. Хозин, Н.С. Громаков, Т.В. Чернова // Пласт, массы. 1984. - №9. - С.63-64.

39. А.с. 1321730 СССР, МКИ С 08L 63/10, 63/00. Эпоксидная композиция / Л.С. Федорова, И.В. Цихановская, Ю.И. Бакалин, А.Н. Кучук, Б.П. Сахаров (СССР).-№3966464/23-05; Опубл. 22.10.1985.

40. Заявка 1-305045 Япония, МКИ4 С 07С 43/13, С 07С 41/03. Фторсодержащие диолы и их получение / Йосидзуми Могохико, Накамура Акихиро, Ямасита Юкия, Канэко Мидори (Япония); Мицубиси киндзоку К.К.(Япония).-№63-134569; Заявл. 31.05.1988; Опубл. 08.12.1989.

41. Старцев О.В. Структурные изменения в пластифицированном сетчатом аморфном полимере / О.В. Старцев, И.И. Перепечко, J1.T. Старцева, Г.П. Машинская // Высокомолек. соед. 1983. - Т. 25 Б, №6. - С.457-461.

42. Перепечко И.И. К вопросу о роли диффузии в процессе пластификации полимеров / И.И. Перепечко, Л.Г. Старцева // Докл. АН СССР. 1982. - Т. 263, №3.-С. 641-649.

43. Бабаевский П.Г. Поверхностная энергия разрушения отвержденных эпоксидных смол / П.Г.Бабаевский, Е.Б. Тростянская // Высокомолек. соед.-1975.- Т. 17 А, №4,- С.906-912.

44. Розенберг Б.А. Образование, структура и свойства эпоксидных матриц для высокопрочных композитов / Б.А. Розенберг, Э.Ф. Олейник // Успехи химии. 1984. - Т. 53, №2. - С. 273-289.

45. Хозин В.Г. Формирование фазовой структуры многокомпонентных смесей на основе эпоксидных полимеров / В.Г. Хозин, А.В. Мурафа, Ю.М. Будник, А.Е. Чалых, Н.Н. Авдеев //1 Всесоюз. конф. "Смеси полимеров".- Тез. докл. -Иваново,- 1986.-С.69-70.

46. Бабаевский П.Г. Отверждающиеся олигомер-олигомерные и олиго-мер-полимерные композиции // Пласт, массы. 1981,- №4.- С.37-41.

47. Волков В.П. Особенности квазихрупкого разрушения густосетчатых эпоксидных полимеров, модифицированных каучуками / В.П. Волков, Г.Г. Алексанян,. Ал. Ал. Берлин, Б.А. Розенберг // Высокомолек. соед.- 1985.-Т.27А, №4.т С.756-762.

48. Волков В.П. Регулирование физико-механических свойств полимер-пых композиций с эластомерными включениями / В.П. Волков, Г.Г. Алексанян,

49. Г.Ф. Рогинская, Ал.Ал. Берлин, Б.А. Розенберг, Н.С. Ениколопян // Докл. АН СССР. 1989. - Т.304, №3. - С.645-652.

50. Волков В.П. Особенности разрушения стеклообразных эпоксидных полимеров, модифицированных каучуками / В.П. Волков, Г.Г. Алексанян, Ал.Ал. Берлин, Б.А. Розенберг // Механика композитных материалов.1984.- №2. С.343-347.

51. Полякова JI.B. Влияние легирующих веществ на свойства эпоксидных полимеров / J1.B. Полякова, В.П. Меньшутин, М.С. Акутин // Пласт, массы.-1981.-№2.- С.25-26.

52. Кольцова Т.Я. Клеи повышенной прочности / Т.Я. Кольцова, M.J1. Кербер, М.С. Акутин, А.Н. Неверов, M.JI. Объедков // Пласт, массы. 1981. - №10. -С.40-42.

53. Мисовец А.Н. Модифицирование эпоксидных композиций олигомсрными соединениями / А.Н. Мисовец, Э.Н. Гареева, В.Г. Воробьева, П.В. Марьева, Г.М. Ульянова // Пласт, массы. 1984.- №4. - С.60-62.

54. Рогинская Г.Ф. Термодинамический анализ изменения фазового состояния в процессе отверждения эпоксидно-каучуковых систем / Г.Ф. Рогинская, В.П. Волков, А.И. Кузаев, А.Е. Чалых, Б.А. Розенберг // Высокомолек. соед. 1984. - Т.26 А, №5. - С.1020-1027.

55. Тарасевич Т.В. Свойства эпоксидно-каучуковых композиций, содер-жащих циклоалифатические моноэпоксиды / Т.В. Тарасевич, B.C. Сухов, С.П. Квашнина, К.М. Мухина // Пласт, массы. 1986. - №6. - С.42-43.

56. Королева В.М. Исследование структурно-химических превращений в композициях из жидких уретановых каучуков и эпоксидных смол при их совместном отверждении / В.М. Королева, А.В. Косточко, В.Н. Николаев // Каучук и резина. 1974. - №1. - С.21-24.

57. А.с. 1126580 СССР, МКИ С 08L 63/10; С 08L 75/04. Термореактивная полимерная композиция / Е.Б. Тростянская, П.Г. Бабаевский, С.Г. Кулик, А.А. Павленко, В.М. Василевский (СССР).- № 3611560/23-05; Заявл. 27.06.1983; Опубл. 30.11.1984, Бюл. №44.

58. Тростянская Е.Б. Влияние латексных частиц каучука на механические свойства густосетчатых эпоксидных полимеров / Е.Б. Тростянская, П.Г. Бабаевский, С.Г. Кулик // Высокомолек. соед. 1979. - Т.21 А, №6. -С.1328-1333.

59. Готлиб Е.М. О молекулярной подвижности в эпоксикаучуковых системах / Е.М. Готлиб, Р.С. Киселева, Ю.А. Соколова // В сб. научн. трудов "Прогнозирование эксплуатационных свойств полимерных материалов". -Казань. 1976.- С.32-35.

60. Готлиб Е.М. Исследование релаксационных свойств модифицированных эпоксидных полимеров / Е.М. Готлиб, Р.С. Киселева, Ю.А. Соколова // Сб. научн. трудов "Структура и механические свойства высокомолекулярных соединений". Киев, 1978. - С.80-84.

61. Липатов Ю.С. О стекловании в гетерогенных полимерных системах с высокой степенью фазового разделения / Ю.С. Липатов, В.Ф. Росовицкий, Ю.В. Маслак // Высокомолек. соед. 1984. - Т.26А, №5. - С.1029-1032.

62. Хозин В.Г. Принципы усиления эпоксидных связующих / В.Г. Хозин, А.В. Мурафа, A.M. Череватский // 6 Всес. конф. по механике полимерных и композитных материалов.- Тез. докл. Рига, 1986. - С. 172.

63. Заявка 62-41548 Япония, МКИ4 С 09J 3/16, С 08G 59/56, 56/62. Состав клея / Ёкохама Гому К.К. (Япония).- № 54-153(Ю2;Опубл. 1988.

64. А.с. 585137 СССР, МКИ5 С 04В 25/02. Полимербетонная смесь / В.И. Шоноров, К.К. Кохановский, С.П. Баранов, А.П. Пашков, И.В. Белый, М.Е. Сорокин (СССР).-№ 2392016; Заявл. 10.08.1976; Опубл. 25.12.1977.

65. А.с. 1560536 СССР, МКИ4 С 08L 63/00, С 04В 26/14. Полимерная композиция / Е.А. Урецкая, И.С. Скорынина, Н.П. Чехович, В.И. Михейчик (СССР).-№ 4382895/23-33; Заявл. 17.02.1988; Опубл. 30.04.1990, Бюл. №16.

66. Готлиб Е.М. Свойства модифицированных эпоксидных клеев / Е.М. Готлиб, Ю.А. Аверьянова, Г.Г. Пименов, J1.B. Верижников // Пласт, массы. 1998. -№2. - С.35-36.

67. Пат. 2140944 РФ, МПК6 С 08L 63/02. Огнезащитная полимерная композиция для покрытия пола / Е.В. Кошелева, А.И. Кузьмин, Г.М. Цейтлин (РФ).-№ 97119948/04; Заявл. 02.12.1997; Опубл. 10.11.1999, Бюл. №31.

68. Пат. 2161169 РФ, МПК7 С 08L 63/00, С 08К 13/00. Полимерная композиция / В.И. Натрусов, Т.Е. Шацкая, Н.Н. Трофимов, Пэй Тан Сонь, Дан Сергей, Жу Го Сонь (РФ).-№ 99112102/04; Заявл. 09.06.1999; Опубл. 27.12.2000.

69. Мочалова Е.Н. Исследование структурных особенностей в модифицированных эпоксидных матрицах / Е.Н. Мочалова, P.M. Гарипов // V Конференция по интенсификации нефтехимических процессов «Нефтехимия-99».- Тез. докл, Т.1. Нижнекамск. - 1999. - С.65-66.

70. Садыков И.Ф. Определение прочностных характеристик эпоксидных композиций. Воспламенение и горение конденсированных систем, излучение их пламен / И.Ф. Садыков, И.Ю. Суркова, А.Р. Мухутдинов //

71. Материалы Всероссийской научно-технической и учебно-методической конференции. Казань.- 2001. - С. 101.

72. А.с. 962252 СССР, МКИ С 04В 25/02. Связующее / Ю.В. Поконова, B.II. Мелешко, В.А. Проскуряков, А.И. Щелоков, Ю.А. Омельченко (СССР).-№3248779; Заявл. 19.02.1981; Опубл. в Б.И. 1982, №36.

73. А.с. 849710 СССР, МКИ С 04В 25/02. Полимербетонная смесь / Ю.М. Маматов, Х.С. Абдужабаров, Б.Е. Усольцев (СССР).-№2898260; Заявл. 19.03.1980; Опубл. в Б.И.- 1983, №27.

74. А.с. 1126588 СССР, МКИ С 09К 3/10, С 08L 63/00. Герметизирующая композиция / В.П. Александров, В.И. Богданов, И.М. Завьялова, Н.А. Сорокина (СССР).-№3518419; Заявл. 07.12.1982; Опубл. в Б.И.- 1984, №44.

75. Лалазарова А.П. Применение олигомерных эпоксиуретанов в качестве пластификаторов эпоксидно-сланцевых составов / А.П. Лалазарова, Л.С. Станякина, А.Г. Синайский, B.II. Матиясевич // Вопр. проектир. и монтажа сан.-техн. систем.- Л., 1979.-С.119-122.

76. Пат. 2076888 РФ, МКИ6 С 09D 5/08, 163/00. Композиция для антикоррозионного покрытия / Г.С. Стакроцкий, Ю.П. Лосев (РФ).-№ 93035236/04; 3аявл.06.07.1993; Опубл. 10.04.1997, Бюл.№10.

77. А.с. 34965 НРБ, С 08L 63/00. Состав для заливки электромагнитов / Станкова Нели Тодорова, Донов Доно Богданов (НРБ).-№ 58274; Заявл. 13.10.1982; Опубл. 30.01.1984.

78. Старцев О.В. Молекулярная подвижность и релаксационные процессы в эпоксидной матрице композита / О.В. Старцев, И.И. Перепечко // Мех. композ. матер. 1984. -№3,- С. 387-391.

79. А.с. 1525186 СССР, МКИ6 С 09J 163/00, С 08J 179/02. Клеевая композиция / Т.Н. Сулейманов, Э.К. Гусейнов, К.А. Алиев, А.А. Мовсун-заде, М.С. Салахов, B.C. Умаева (СССР).-№ 4230799; Заявл. 15.04.1987; Опубл. 30.11.1989.

80. Пат. 4298656 США, МКИ С 08L 63/02. Epoxy-elastomer low temperature curable, solventless sprayable, stator winding adhesive braching compositions / Westinghouse Electric Co (США). -№ 134730; Заявл. 28.03.1980; Опубл. 10.06.1981; НКИ 428/414.

81. Пат. 4246161 США, МКИ С 08G 59/68. Carbonyl latent accelerators for curing epoxy resins / I.B. Smith, R.N. Kauffman (США); Westinghouse Elcctric Co (США).- № 64934; Заявл. 08.08.1979; Опубл. 20.01.1981; НКИ 260/37 ЕР.

82. Шодэ Л.Г. Глицидиловые эфиры карбоновых кислот и их применение / Л.Г. Шодэ, М.Ф. Сорокин, А.И. Кузьмин // Лакокрас. матер, и их применение. -1982. -№4. С.20-23.

83. Фирсов В.А. О модификации эпоксиполимеров полигидроксиэфиром / В.А. Фирсов, Ю.М. Парамонов, В.Н. Артемов, В.А. Липская // Высокомолек. соед.- 1982.-Т.24 Б, N П.- С.822-824.

84. Аюбов Г.М. Модификация эпоксидной смолы ЭД-20 непредельными эпоксиэфирами / Г.М. Аюбов, Ф.Б. Ишамвердиева //Азерб. хим. журн.-1979.- N 6.-.С.102-106.

85. Пат. 53-11531 Япония, МКИ С 09D 05/09. Антикоррозионная композиция, содержащая эпоксидную смолу и аминный отвердитель./ Ясуми Макото, Хираяма Акигуни (Япония); Сипто торе К.К. (Япо-ния).- № 50-155220; Заявл. 02.09.1972; Опубл. 22.04.1978.

86. Кязимов А.С. Модификация свойств эпоксидных смол кетоокисями / А.С. Кязимов, С.Ф. Караев, Р.А. Исмайлова // Полимерные компо-зиции.- Баку.-1986.- С.48-50.

87. Садых-Заде С.И. Модификация эпоксидной смолы ЭД-20 сопряженным диеновым эпоксикетоном / С.И. Садых-Заде, З.М. Памаев, С.Б. Курбанов, Г.М. Аюбов // Уч. зап. Азерб. ун-та. Сер. химич. науки.- 1978.- № 2.- С.47-49.

88. Пат. 56-29898, Япония, кл. С 08L 63/00, С 08G 59/60. Эмульсия на основе эпоксидной смолы / Накамура Сусуму, Сайто Ре, Кавахара Кэндэи (Япония); Ниппон госэй кагаку коге К.К. (Япония).-№ 50-140407; Заявл. 21.11.1975; Опубл. 11.07.1981.

89. Пат. 56-22343, Япония, кл. С 08L 63/00, С 081 3/02. Эпоксидные композиции с пониженной температурой отверждения / Ябухара Акимицу (Япония).-№ 48-85882; Заявл. 01.08.1973; Опубл. 25.05.1981.

90. Пат. 4292268 США, МПК3 В 29С 25/00. Lignid ероху molding system / G.A. Salensky (США); Union Carbide Co. (США).-№ 122496; Заявл. 19.02.1980; Опубл. 29.09.1981.

91. Scneider W. Uberbliok uber losungsmittelfreie Epoxidhars Beschichtungen / W. Scneider, W. Margnardt // Farbe und Lack. - 1977. - Bd.83, №10. - S.904-915.

92. Лялюшко C.M. Лакокрасочные материалы с высоким сухим остатком. М.: НИИТЭХИМ, Сер. «Лакокрас. пром-ть». - 1980. - 49 с.

93. Пат. 173313 ВНР, МКИ С 08G 59/14 Способ получения покрытий на основе пластифицированной эпоксидной смолы / Huisz Jozsef, Seres Jenone, Palagyi Tivadar (ВНР).-№134-825; Заявл. 02.12.1976; Опубл. 30.06.1980.

94. Шут Н.И. Влияние реакционноспособных олигомеров на структуру и теплофизические свойства эпоксидных полимеров / Н.И. Шут, Т.Г. Сичкарь, Г.Д. Даниленко, М.К. Пактер, В.Б. Иваницкий // Пласт, массы.-1988.-№12.-С. 31-33.

95. Садых-Заде С.И. Синтез эпоксиалифатичееких глицидиламинов и применение их в качестве модификаторов эпоксидных смол / С.И. Са-дых-Заде, Г.М. Аюбов, Б.М. Мамедова // Азерб. хим. журнал,- 1980.- №2 .- С. 68-71.

96. Novak J. Reaktivni redidlo Epoxy RR-46 / J. Novak, K. Ritschel, L. Havlik // Plast. und Kautsch.- 1978.- T.15, №6.- C. 167-170.

97. Старцев О.В. Структурные изменения в пластифицированном сетчатом аморфном полимере / О.В. Старцев, И.И. Перепечко, JI.T. Старцева, Г.П. Машинская // Высокомолек. соед.- 1983. Т.25Б, № 6. - С.457-461.

98. Садых-Заде С.И. Модификация эпоксидной смолы ЭД-20 диэпоксидами / С.И. Садых-Заде, Г.М. Аюбов, Б.М. Мамедова, Ш.О. Га-санова // Научн. тр. Азерб. ун-та. Сер. «Химич. науки».- 1979,- № 2.- С.39-42.

99. Zoldnlew R. Zastosowanu pozcienczalnika EDG-2 do modyfikacji kompozycji epoksydowych // Pr. Inst, techn. bud.- 1983.- T. 12, № 1. p.56-64.

100. Заявка 53-6400, Япония, кл. 26(5) К 211, (С 08G 59/18.11). Отвержда-емые композиции эпоксидных смол / Накано Йоситомо, Колдзуми Этака (Япония); Мицубиси Юка К.К. (Япония).-№51-79864; Заявл. 07.07.1976; Опубл. 20.01.1978.

101. Kozlowski A. Ester glicydylowy kwasu o-ftalowego jako rozcinczalnik dianowey zywicy epoksydowej / A. Kozlowski, I. Slowikowska, C. Bozena // Polim-tworz. wielkoczasteezk. 1980. - V.25, №4. - H.139-141.

102. Пат. 4113791 США, МКИ С 08 L 63/00. Fluid solventless epoxy-anhydride compositions containing metal acetylacetonate accelerators and organic carboxylic acid co-accelerators / D.B. Smith James, R.N. Kauffman (США);

103. Westinghouse Electric Co. (США).- № 773875; Заявл. 03.03.1977; Опубл. 12.09.1978; НКИ 260/830 TW.

104. Кузнецова ; В.М. Модификация эпоксидных олигомеров активными разбавителями / В.М. Кузнецова, В.Е. Бекетов, И.О. Стальнова, Н.В. Парахевич. // Изв. ВУЗов СССР, Сер. «Химия и химическая технология». -1978.-Т.21, № 7.- С.1048-1050.

105. Кузнецова В.М. Свойства эпоксиполимеров, модифицированных эпоксидированными и акриловыми олигомерами / В.М. Кузнецова, Р.А. Яковлева, Л.Ф. Подгорная, B.C. Лебедев, Р.П. Шульга // Пласт, массы.-1985.-№5,- С. 24-25.

106. Назарова Т.Ф. Влияние алифатических эпоксиолигомеров на физико-механические свойства эпоксидиановых полимеров / Т.Ф. Назарова, В.А. Липская, Т.В. Гончарова // Пласт, массы.- 1988.- №7.- С. 23-24.

107. Пат. 2053243 СССР, МКИ6 С 09D 5/08. Полимерная композиция для защитного покрытия. / Е.И. Цюкшо, Л.Г. Шодэ, Т.Н. Фомичева, О.И. Клочков (СССР).-№ 5056076/26; Заяв. 23.07.1992; Опубл. 27.01.1996, Бюл. №3.

108. Садых-Заде С.И. Модификация эпоксидной смолы диэпоксидами /С.И. Садых-Заде, Г.М. Аюбов, Б.М. Мамедова, Ш.Д. Гасанова. // Научн. труды Азерб. университета. Серия хим. наук.-1979.- №2.- С. 39-42.

109. Заявка 53-151837 Япония, МКИ С 08G 59/40, С 08G 59/20. Эпоксидная композиция с низкой вязкостью и токсичностью. / Судзуки Тосихиро, Йосиока Такаси (Япония); Сикоку касэй коге К.К. (Япония).- №55-78013; Заяв. 06.12.1978; Опубл. 12.06.1980.

110. Пат. 4304694 США. High damping ероху resin composite. / Scola Daniel A., Cheney Marvin C.; United Technologies Corp (США).-№ 99767; Заявл. 03.12.1979; Опубл. 08.12.1981; НКИ 260/18 ЕР.

111. Пат. 55-50487 Япония, МКИ С 08 G 59/12. Добавки для придания гибкости для отверждения эпоксидных смол. / Йосикава Тосио, Инаикэ Норихиро,

112. Кито Кунио (Япония); Убэ Косаи К.К. (Япония) № 50-79426; Заявл. 27.06.1975;0публ. 18.12.1980.

113. Тарасевич Т.В. Свойства эпоксидно-каучуковых композиций, содержа-щих циклоалифатические моноэпоксиды / Т.В. Тарасевич, B.C. Сухов, С.П. Квашнина, К.М. Мухина//Пласт, массы,- 1986.- N6. С.42-43.

114. Фирсов В.А. О модификации эпоксиполимеров полигидроксиэфиром / В.А. Фирсов, Ю.М. Парамонов, В.Н. Артемов, В.А. Липская // Высокомолек. соед.- 1982.-Т.24 Б, N 11.- С.822-824.

115. Аюбов Г.М. Модификация эпоксидной смолы ЭД-20 непредельными эпоксиэфирами / Г.М. Аюбов, Ф.Б. Ишамвердиева //Азерб. хим. журн.-1979.-N6.- С.102-106.

116. Пактер М.К. Регулирование кинетических свойств в ряду эпоксидных полимергомологов / М.К. Пактер, Ю.С. Зайцев, Г.В. Борисенко, Ю.М. Парамонов, Т.К. Муратов, Ю.В. Зеленев // Пласт, массы.- 1987.- N 10.- С. 78.

117. Ланцов В.М. Исследование молекулярной подвижности эпоксиаминных . полимеров импульсным методом ядерного магнитного резонанса / В.М.

118. Ланцов, М.К. Пактер, Л.А. Абдрахманова, И.Н. Закиров, Ю.М. Парамонов, Ю.С. Зайцев//Высокомолек. соед.- 1986.-Т.28 А, N 5.- С. 1047-1051.

119. Slsweski М. New reactive diluents from substituted phenols for epoxy resins // Prag. Meet. Macromol. 9th Discuss. Conf.- Prague.- 1986,- P.33.

120. Сорокин М.Ф. Эпоксиуретановые олигомеры как модификаторы эпоксидных композиций / М.Ф. Сорокин, Л.Г. Шодэ, Р.Б. Миренский, Н.С. Кабанова // Лакокрас. матер, и их применение.-1981 .-№ 1.-С. 7-9.

121. Пат. 3484413 США, кл. 260-77.5 (С 08 g 22/08). Polyurethanes prepared from the cyclization product of a polyglycidyl carbamate / Marvin L. Kaufman (США); Moday Chemical Co (США).- № 19680429; Опубл. 16.12.1969.

122. Заявка 60-170621 Япония, МКИ С 08G 59/50, С 08G 59/20. Полимерная композиция / Тамура Юдзи, Канэко Масаити (Япония); Дай Ниннон инки кагаку когё К.К. (Япония).-№ 59-26112; Заявл. 16.02.1984; Опубл. 04.09.1985.

123. Заявка 59-193918 Япония, МКИ С 08G 59/20, С 08G 59/44. Эпоксидные композиции / Тамура Юдзи, Тэрадзима Куниоми (Япония) / Дай Пиппон инки кагаку когё К.К. (Япония).-№ 58-696334; Заявл. 20.04.1983; Опубл. 02.11.1984.

124. Заявка 60-287316 Япония. МКИ С 08G 59/42. Гидрофильная эпоксидная смола / Тамура Юдзи, Тэрадзима Купиони (Япония); Дайнинпон инки кагаку когё К.К.(Япония).- Опубл. 1987.

125. Межиковский С.М. Физикохимия реакционноспособных олигомеров. М.:Наука, 1998.-233с.

126. Розенберг Б.А. Образование, структура и свойства эпоксидных матриц для высокопрочных композитов / Б.А. Розенберг, Э.Ф. Олейник // Успехи химии. 1984. - Т. 53, №2. - С. 273-289.

127. Пакен A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы / Пер. с нем. иод ред. Л.С. Эфроса.- Л.: Госхимиздат, 1962.- 964 с.

128. Bell J.P. Structure of a typical amine-cured epoxy resin // J. Polymer Sci. 1970, P. A-2,V.6.-P.417-436.

129. Малкин А.Я. Реология в процессах образования и превращения полимеров / А.Я. Малкин, С.Г. Куличихин. М.: Химия, 1985.- 240 с.

130. Минкин B.C. ЯМР в промышленных полисульфидных олигомерах.

131. Казань: АБАК, 1997. 222 с.

132. Кирпичников П. А. Синтез и химические превращения некоторыхреакционноспособных олигомеров // Высокомолек. соед. Сер.А.- 1979. Т.21. №11.-с.2457-2468.

133. Минкин B.C., Лиакумович А.Г. Жидкие тиоколы настоящее и будущее:

134. Материалы 16-го Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. -СПб, 1998. Т.2.-С. 189-190.

135. Иржак В.И. и другие. Сетчатые полимеры : синтез, структура, свойства/

136. В.И.Иржак, Б.А.Розенберг, Н.С.Ениколонян. М., 1979.- 218с.

137. Энтелис С.Г. и другие. Реакционноспособные олигомеры/ С.Г.Энтелис,

138. В.В.Евреинов, А.Н.Кузаев. М., 1985. - 304 с.

139. Минкин B.C. и другие. Строение и вулканизация иолисульфидныхолигомеров/ В.С.Минкин, П.А.Кирпичников, А.Г.Лиакумович -Препринты Международной конференции «Каучук и резина».-М.,1994.-с.98-105.

140. Берлин А.А. Формирование и свойства сетчатых полимеров на основеполиреакционноспособных олигомеров.// Высокомолек. соед. Сер.А.-1978. Т.20. №3. с.483-490.

141. Минкин B.C., Аверко-Антонович Л.А., Кирпичников П.А., Суханов П.П.

142. Модификация герметиков на основе полисульфидных олигомеров // Высокомолек. соед. Обзорная информация.- 1989. Т.31А. №2. с.238-251.

143. Кирпичников П.А. и другие. Химия и технология синтетического каучука/

144. П.А.Кирпичников Л.А.Аверко-Антонович, Ю.О.Аверко-Антонович.-Л., Химия. 1987.-424 с.

145. Минкин B.C., Косточко А.В., Суханов П.П., Кирпичников П.А. Строение ивулканизация полисульфидных олигомеров // Труды Междунар. конф. по каучуку и резине IRC94. М., 1994. Т.З.-С.98-105.

146. Аверко-Антонович JI.A. и другие. Полисульфидные олигомеры и герметики на их основе / Л.А.Аверко-Антонович, П.А.Кирпичников, Р.А.Смыслова.-Л., 1983.-128 с.

147. Апухтина Н.П., Шляхтер Р.А., Новоселок Ф.Б. Жидкие тиоколы // Каучук и резина,- 1957.-№6.-с.7-11.

148. Апухтина Н.П., Шляхтер Р.А,, Новоселок Ф.Б. Синтез, свойства и применение жидких тиоколов // Каучук и резина.-1971.-№2.-с.36-37.

149. Смыслова Р. А. Герметики на основе жидкого тиокола. -М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1976.- 83 с.

150. Шляхтер: Р.А., Новоселок Ф.Б. Полисульфидные каучуки // Синтетический каучук,- Л., Химия, 1976. с.552-571.

151. Минкин B.C., Дебердеев Р.Я., Палютин Ф.М., Хакимуллин Ю.Н. Промышленные полисульфидные олигомеры: синтез, вулканизация, модификация.- Казань: ЗАО «Новое знание», 2004.- 176 с.

152. Parker A.I. Thiokol Information British and Foreign Expert // Prosp. Thiokol Chemical Corp.- 1956.- №20.- p.21-24.

153. Уитби Г.С. Синтетические каучуки. -Л.: Химия, 1957.- 312 с.

154. Апухтина Н.П. Каучуки специального назначения. М.: ВНИИТИ, 1961.120 с.

155. Лабутин А.Л. и другие. Антикоррозионные и герметизирующие материалы на основе жидких каучуков // А.Л.Лабутин, К.С.Мопахова, Н.С.Федорова.- М.-Л., 1966.-208 с.

156. Barron В. Composition on basis polisulfide polymers // Rub. and Plaste Age.-1955.-V.36.№l.-P.26-28.

157. Руденко А.И., Барановская Н.Б., Зельберт Л.Е. Новый полисульфидный герметик ВИТЭФ-1 с устойчивой адгезией // Каучук и резина.- 1964.-№2.- с.28-29,

158. Прокопенко В.А. Покрытия для наливных полов // Лакокрас. матер,-1996.-№5-6.-С. 36-39.

159. Гарипов P.M. Формирование эластичных эпоксиаминных матриц при отверждении без подвода тепла. Автореф. диссер. докт. хим.наук: 05.17.06. Казань: КГТУ, 2004-36 с.

160. Кардашев Д.А. Синтетические клеи.-М.: Химия, 1976.-504с.

161. Гафиатуллин Н.Г. Разработка способов получения эпоксидно-уретановых олигомеров и покрытий на их основе с использованием реакции циклический карбонат-амин. Автореф. дисс. на соискание уч. ст. канд. хим. наук, К.:КХТИ, 1987.- 17с.

162. Защита от коррозии, старения и биоповреждений машин, оборудования и сооружений / Справочник под ред. д-ра техн. наук А.А. Герасименко, T.l.-М.: Машиностроение, 1987.-688с.

163. Александров И.В. Теория ядерного магнитного резонанса. М.: Наука, 1975,280 с.

164. ЯМР и ЭПР-спектроскопия. М.: Мир, 1964, 319 с.

165. Слоним И.Я., Любимов А.Н. Ядерный магнитный резонанс в полимерах. М.: Химия, 1966,340 с.

166. Залукаев А.П., Пивнев В.П. Ядерный магнитный резонанс в эластомерах. Воронеж, Воронежский гос. ун-т, 1965, 184 с.

167. Попл Д., Шнейдер В., Бернстейн Г, Спектры ЯМР высокого разрешения. М.: Издатинлит, 1962, 592 с.

168. Эмсли Дж., Финей Дж., Сатклиф Л. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. М.: Мир, 1968, 630 с.

169. Форрар Т., Беккер Э. ЯМР и Фурье-спектроскопия. М.: Мир, 1973, 164 с.

170. Сликтер Ч. Основы теории магнитного резонанса. М.: Мир, 1967, 324 с.

171. Федотов В.Д., Ионкин B.C. Журн. теоретич. и эксиерим. химии, 1967, т.З, с. 134.

172. Beatty C.L., Froix M.F. Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr., 1975, v. 16, p. 628.

173. Jeisselz E. J. Polym. Sci. Polym. Phys. Ed., 1975, v.13, p.1301.

174. Mc Brierty V.I. J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1972, v.68, p. 1051.

175. Wilson C.W., Pake J.E. J. Polym. Sci., 1953, v.10, p.503.

176. Слоним И.Я. и др. Высокомолек. соед., 1965, т.7, с.245.:

177. Косточко А.В. и др. Высокомолек. соед., 1970, Б, т. 12, с.72.

178. Ченборисова Л.Я. и др. Высокомолек. соед., 1966, А, т.8, с. 1810.

179. Григорьев В.П., Маклаков А.И., Дериновский B.C. Высокомолек. соед., 1974, Б, т. 16, с.734.

180. Дериновский B.C. Канд. дисс., Казань, КГУ, 1973.

181. Дериновский B.C. и др. Казань, КГУ, Деп. ВИНИТИ, 1973, №1661-73.

182. Wardell J.E., Mc Briertty V.I. Proc. R. Irish Acad., 1973, v.73, p.63.

183. Kunihiko F., Toschio M., Fujimoto K. Polymer, 1972, v.3, p.448.

184. Еникеева Г.Р., Ионкин B.C. Высокомолек. соед., 1972, Б, т. 14, с.209.

185. Zachman H.G. J. Polym. Sci., Symposium, 1973, №43, p.l 11.

186. Schibuta Т., Kimura I., Suita K. J. Phys. Soc. Japan, 1958, v. 13, p. 1546.

187. Bonera J., De Stefano P., Rigamonti A. J. Chem. Phys., 1962, v.37, p. 1226.

188. Bonera J., De Stefano P., Rigamonti A. Extrait du Bulletin Ampere, 10c-annce, fase, special, 1961.

189. Прокопьев В.П. и др. Труды КХТИ, Казань, 1965, №34, с.354.

190. Прокопьев В.П. и др. Высокомолек. соед., 1966, т.8, с.781.

191. Тишков П.Г. и др. Труды КХТИ, Казань, 1967, №36, с.574.

192. Шрейберт А.И. и др. Высокомолек. соед., 1967, Б, т.9, с.517.

193. Шрейберт А.И., Прокопьев В.П., Агишев АюШю Высокомолек. соед., 1969, Б, т.11, с.64.

194. Урман Я.Г., Слоним И.Я., Ермолаев А.Д. Высокомолек. соед., 1966, т.8, с.251.

195. Урман Я.Г. и др. Высокомолек. соед., 1967, Б, т.9, с.770.

196. Шарифуллин А.Ш. и др. «Промышленность искусств, кожи», 1974, №5, с.8.

197. Марченко Г.Н., Голдобин С.Ф., Смергин Г.Я. Высокомолек. соед., 1966, т.8, с.2087.201202203204205206207208209,210.211.212.213.214.215.

198. И.Я.Слоним, А.Н.Любимов. ЯМР в полимерах. «Химия», 1966.

199. B.Д.Федотов, Г.М.Кадиевский, Р.Г.Гафиятуллин. Докл. АН СССР, 217, 876, 1974.

200. К.М.Бляхман, А.А.Никитина, Н.Л.Зеленина, З.А.Шевченко. Высокомолек. соед., А16, 1031, 1974.

201. К.М.Бляхман, З.А.Шевченко, З.М.Алексеева. Высокомолек. соед., А18, 2208, 1976.

202. А.И.Лоскутов, М.П.Загребенников, Л.А.Арсеньева. Высокомолек. соед., Б16, 334, 1974.

203. А.Г.Соловьев, Л.И.Мурза. Формирование кинетической неоднородности в эпоксидиановых олигомерах // Высокомол. соед. 1995. - Т.37 Б, №7.1. C.1219-1222.

204. Ланцов В.М., Пактер М.К., Иржак В.И. и др. Кинетическая неоднородность эпоксидных олигомеров // Высокомол. соед. 1987. -Т.29 А, №11.- С.2297-2301.

205. Ланцов В.М., Строганов В.Ф., Абдрахманова Л.А. и др. Изучение процессов структурообразования в эпоксидно-аминных системах методом импульсной ЯМР-спектроскопии // Высокомол соед. 1987. -Т.29 А, №9.-С. 1986-1991.

206. В.М.Михальчук, В.Ф.Строганов, Ю.С.Липатов. Исследование эпоксидно-аллиловых преполимеров для последовательных взаимопроникающих сеток методом импульсного ЯМР // Высокомол. соед. 1995. - Т.37 А, №10. С. 1672-1679.

207. Ланцов В.М., Пактер М.К., Абдрахманова Л.А. Исследование молекулярной подвижности эпоксиаминных полимеров импульсным методом ядерного магнитного резонанса // Высокомол. соед. 1986. -Т.28 А, №5. - С. 1047- 1051.

208. Закиров И.Н., Иржак В.И., Ланцов В.М., Розенберг Б.А. О природе крупномасштабной подвижности в густосетчатых эпоксидных полимерах // Высокомол. соед. 1988. - Т.30 А, №5. - С.915-921.

209. Иржак В.И., Розенберг Б.А., Ениколопян Н.С. Сетчатые полимеры. М., 1979. С.248.

210. Саламатина О.Б., Акопян Е.Л., Руднев С.Н., Владимиров Л.В., Ошмян В.Г., Олейник Э.Ф., Ениколопян II.C. // Высокомол. соед. А. 1983. Т. 25. №1. с. 179.

211. Becker R. // Plaste und Kautschuk. 1975. В. 20. №5. S. 790.

212. Закиров И.Н., Ланцов В.М., Дериновский B.C. и др. О природе молекулярных движений в эпоксиаминных сетчатых стеклообразных полимерах// Высокомол. соед. 1986. - Т.28 А, №8. - С. 1719-1725.

213. Фахрутдинов Р.З., Мурзин В.М., Прокопьев В.П., Солодова Н.Л., Кондратьева О.И. Исследование олигоолефинов импульсным методом

214. ЯМР // V конференция по интенсификации нефтехимических процессов «Нефтехимия 99» 1999,- Нижнеканскнефтехим, т.2. с. 223-224.

215. Литвинов В.М. и др. Исследование 'Н ЯМР релаксации в процессе вулканизации этиленпропилендиенового каучука. // Kunstst, 2002, v.55, №9, с.460-463.

216. Pellicioli L., Mowdood S.K., Negroni F, Parker D.D., Koennig J.L. 13C NMR-analysis of BSR structure // Rubber chem. and Technol., 2002, 75, №1 p.65-66.

217. Некрасов B.B. Руководство к малому практикуму по органической химии. -М.: Химия, 1975.-328 с.

218. Карягина. М.И. Лабораторный практикум по техническому анализу и контролю производства ЛКМ и покрытий. М.: Химия, 1989. - 208 с.

219. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. Пер. с англ. / Под ред. А.А.Мальцева М: Мир, 1965 - 216 с.

220. В.С.Минкин, Л.А.Аверко-Антонович. О форме линии ЯМР вулканизатов жидких тиоколов. Высокомолек. соед., 1978, сер.Б, Т.20, №6, с.407-409.

221. Гарипов P.M., Минкин B.C., Софьина С.Ю. Трансформация характеристик эпоксидных матриц под влиянием некоторых модификаторов. // VIII Всероссийская конференция «Структура и динамика молекулярных систем»: Тез. докл. -Яльчик, 2001. - С.75.

222. Р.М.Гарипов, В.С.Минкин, С.Ю.Софьииа. Изменение характеристик эпоксидных матриц под влиянием некоторых модификаторов. // Интенсификация химических процессов переработки нефтяных компонентов: Сборник научных трудов №5. Нижнекамск, - 2001. - С.77.

223. Софьина С.Ю., Гарипов P.M., Минкин B.C. Влияние различных модификаторов на характеристики эпоксидных матриц. // Научная сессия КГТУ: Тез. докл. Казань, - 2002. - С.45.

224. Изменение характеристик эпоксидных матриц под влиянием некоторых модификаторов. Софьина С.Ю., Минкин B.C., Гарипов P.M., Дебердеев Р.Я. // Научная сессия КГТУ: Тез. докл. Казань, - 2003. - С.70.

225. Структура и молекулярная подвижность модифицированных полимерных матриц. Софьина С.Ю., Минкин B.C., Чистяков В.В., Дебердеев Р.Я. // Научная сессия КГТУ: Тез. докл. Казань, - 2003. - С.70-71.

226. Строение и молекулярная подвижность модифицированных эпоксидных матриц. В.С.Минкин, С.Ю.Софьина, В.В.Чистяков, Р.Я.Дебердеев. // Третья Всероссийская Каргинская Конференция «Полимеры-2004»: Тез. докл. Москва, - 2004. - С.321.

227. А.Е.Чалых, В.К.Герасимов, Ю.М.Михайлов. Диаграммы фазового состояния полимерных систем. М.: «Янус-К», 1998, 216 с.

228. Еселев Е.Д. Состояние производства и применения эпоксидных смол и лакокрасочных материалов на их основе // Лакокрас. матер.- 1994.- №11-12.-С.25т28.

229. Райт П., Каминг. Полиуретановые эластомеры. Л.: Химия, 1973, 303 с.

230. Карякина М.И. Лабораторный практикум по техническому анализу и контролю производств ЛКМ и покрытий. М.: Химия, 1989. - 208 с.

231. Г.Леви, Г.Нельсон. Руководство по ЯМР I3C, М., Химия, 1975, 295 с.

232. W.Mazurek, A.G.Moritz. Macromolecules, 1991, v.24, № 11, p. 3261 -3265.

233. В.С.Минкин, А.В.Косточко, П.П.Суханов, Л.А.Аверко-Антонович, Ж. прикл. химии. 1996, т.69, №1, с.124-126.

234. Строение, и свойства вулканизатов полисульфидных олигомеров. В.С.Минкин, Ю.Н.Хакимуллин, С.Ю.Софьина, В.В.Чистяков, Р.Я.Дебердеев. // Третья Всероссийская Каргинская Конференция «Полимеры-2004»: Тез. докл. Москва, - 2004. - С.320.

235. Закрытое акционерное общество1. ПОЛИСТРОМ»420073 г. Казань, ул. Л.Кутуя, 86 E-mail:polistrom@rambler.ruт/факс. (8432) 295-25-88 тел. (8432)295-25-78

236. ИНН 1655035084 р/с 40702810000000001276 КБ «Энергобанк» г. Казань к/с 30101810300000000770 в РКЦ НБРТ БИК 049205770 ОКОНХ 13199 ОКПО 27845234

237. РОССИЙСКОЕ АГЕНТСТВО ПО ПАТЕНТАМ И ТОВАРНЫМ ЗНАКАМо:,ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯк патенту Российской Федерации121.2002131594/04 (22) 25.11.200224. 25.11.200246. 10.06.2004 Бюл. № 16

238. Гарипов P.M. (RU), Квасов С.А. (RU), Лебедев Е.П. (RU), Бабурина В.А. (RU), Каку-рина В.П. (RU), Ефремова А.А. (RU), Чистяков B.B. (RU), Дебердеев T.P. (RU)

239. Гарипов Руслан Мирсаетович (RU)

240. SU 1781268 А, 15.12.1992. RU 2044009 С1, 20.09.1995. RU 2169164 С1, 20.06.2001.

241. Адрес для переписки: 420091, Татарстан г.Казань, ул. Химиков, 49, кв.25, P.M. Гари-пову54. ЭПОКСИУРЕТАНОВЫЙ ЛАК