автореферат диссертации по химической технологии, 05.17.06, диссертация на тему:Герметики на основе тиоколов с имидными и уретановыми фрагментами

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Синтез полисульфидных олигомеров (ПСО), их структура и свойства

1.1.1 Синтез жидких тиоколов, их структура и свойства

1.1.2 Синтез олигомеркаптанов

1.2 Вулканизация ПСО реакционноспособными группами

1.3 Принципы создания рецептур тиоколовых герметиков

1.3.1 Вулканизующие агенты

1.3.2 Ускорители и замедлители вулканизации

1.3.3 Адгезивы, модификаторы

1.3.4 Наполнители, тиксотропные добавки и пластификаторы

1.4 Типы и марки ПСО и тиоколовых герметиков их свойства и применение

Глава 2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Характеристика исходных веществ

2.2 Методики синтезов

2.2.1 Получение дисульфида натрия

2.2.2 Получение дитиодигликоля

2.2.3 Получение полиформаля на основе дитиодигликоля

2.2.4 Получение форизоцианата СКУ ППЛ

2.3 Методика исследований 54 2.3.1 Методика определения массовой доли SH-rpynn

2.3.2 Определение массовой доли общей серы

2.3.3 Метод определения гидроксильного числа

2.3.4 Методика определения NCO-групп в изоцианатном форполимере

2.3.5 Методика определения числа атомов серы в одной молекуле полисульфида

2.3.6 ИК-спектроскопия

2.3.7 Хромато-масс-спектроскопия с электронным ударом и масс-спектроскопия с химической ионизацией

2.3.8 Определение вязкости

2.3.9 Определение показателя преломления

2.3.10 Термомеханическое исследование

2.3.11 Методы приготовления композиций

2.3.12 Методы испытаний герметиков

Глава 3 АЛЬТЕРНАТИВНЫЕ СХЕМЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ВУЛКАНИЗАЦИИ ТИОКОЛОВ 67 3.1 Использование м-фенилен-бис-малеинимида в составе тиоколовых композиций

3.1.1 Квантово-химическое изучение термодинамических закономерностей присоединения тиолов к м-фенилен-бисмалеинимиду

3.1.2 Влияние м-фенилен-бис-малеинимида на свойства вулканизатов на основе тиокола марки НВБ

3.1.3 Использование м-фенилен-бис-малеинимида в составе герметика марки УТ

3.1.4 Влияние м-фенилден-бис-малеинимида на свойства вулканизатов на основе тиокола марки I

3.1.5 Использование м-феилен-бис-малеинимида в составе герметика марки УТ

3.1.6 Влияние соотношения меркапто- и имидных групп на свойства герметиков

3.1.7 Термомеханическое поведение вулканизатов тиоколов с использованием малеида Ф

3.2 Полиформали на основе дитиодигликоля

3.2.1 Получение дитиодигликоля

3.2.2 Масс-спектрометрическое исследование продукта, полученного на основе этиленхлоргидрина и дисульфида натрия

3.2.3 Получение полиформалей на основе дитиодигликоля

3.3 Герметизирующие материалы на основе полиформалей из дитиодигликоля

3.3.1 Вулканизаты на основе полиформаля и форизоцианата СКУ-ПФЛ

3.3.2 Вулканизаты на основе полиформаля и форизоцианата СКУ ППЛ-4503 125 ВЫВОДЫ 148 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Актуальность темы. Потребление герметиков различного назначения возрастает в России из года в год. Из герметиков различной химической природы большое применение находят тиоколовые. Однако на сегодняшний день 88 % тиоколовых герметиков в Россию завозится из-за рубежа и только 12 % производится отечественными заводами. Интерес к зарубежным тиоколовым герметикам вызван тем, что их потребительские свойства зачастую намного выше отечественных.

Само производство тиоколов является в экологическом отношении крайне неблагоприятным. Расширение производства тиоколов возможно, если появилась бы безотходная технология их получения. Поэтому поиск путей совершенствования технологии получения тиоколов, разработка на их основе композиций, позволяющих улучшить' свойства герметиков, является важным и актуальным.

Целями настоящей работы являлись:

-разработка системы вулканизации тиоколов, исключающей использование металлов с переменной валентностью;

-получение тиоколов с концевыми гидроксильными группами, разработка методов их вулканизации и количественная характеристика герметиков на основе данных тиоколов.

Научная новизна. М-Фенилен-бис-малеинимид выступает как эффективный агент вулканизации тиоколов с концевыми меркапто-группами.

Тиоколы с концевыми гидроксильными группами образуются при поликонденсации дитиодигликоля с параформом в присутствии каталитических количеств кислот. Они вулканизуются форизоцианатами СКУ ПФЛ-100 и СКУ ППЛ-4503. В реакции взаимодействия этиленхлоргидрина с дисульфидом натрия, приводящей к образованию основного продукта - дитиодигликоля, образуются в качестве побочных соединений моно- и тритиодигликоли.

Практическая значимость. Разработаны рецептуры тиоколовых герметиков с использованием малеинимидной системы вулканизации. Полученные герметики характеризуются по сравнению с существующими большей устойчивостью к растворителям, расширенным температурным интервалом эксплуатации, имеют белый цвет.

Разработаны составы композиций для получения герметиков на основе тиоколов с концевыми гидроксильными группами. Экспериментально найдены зависимости изменения свойств этих герметиков в зависимости от природы и количества форизоцианатов, катализаторов, наполнителей. Предложена малоотходная технология получения тиоколов с концевыми гидроксильными группами.

Апробация работы. Полученные в работе результаты докладывались на Международной научно-практической конференции «Новые разработки в области производства изделий на основе эластомерных композитов» (Москва, Россия, 2004), Международная конференция по каучуку и резине «IRC'04» (Москва, Россия, 2004), XI Международной научно-практической конференции «Резиновая промышленность: Сырье, материалы, технология» (Москва, Россия, 2005), 11-ой Международной конференции студентов и аспирантов «Синтез, исследование свойств модификация и переработка высокомолекулярных соединений» (Казань, Россия, 2005), IX Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров «0лигомеры-2005» (Одесса, Украина, 2005), II Санкт-Петербургская конференция молодых ученых «Современные проблемы науки о полимерах» (Санкт-Петербург, Россия, 2006), 3-ей Международной конференции «Сотрудничество для решения проблемы отходов» (Харьков, Украина, 2006), Научно-практической конференции «Инновационные технологии в производстве

СК, ШИН и РТИ: материалы, оборудование, изделия и переработка и восстановление изношенных шин: экологическая безопасность и ресурсосбережение» (Москва, Россия, 2006) ежегодных научных сессиях Казанского государственного технологического университета (2004,2005, 2006).

По теме диссертации опубликовано 14 научных работ, из них 4 статьи в журналах «Вестник Казан, технол. ун-та.», «Известия высших учебных заведений химия и химическая технология научно-технический журнал».

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения результатов, выводов, списка литературы. Работа содержит 173 стр., 69 таблиц и 9 рисунков. Список литературы включает 200 наименований.

выводы

1. Квантово-химическими методами впервые охарактеризованы термодинамические параметры реакций метилмеркаптана с малеидом Ф и фенилизоцианатом, а также метанола с фенилизоцианатом. Реакции взаимодействия метилмеркаптана с малеидом Ф и метанола с фенилизоцианатом носят практически необратимый характер.

2. Впервые экспериментально показано, что малеид Ф является эффективным агентом вулканизации тиоколов в условиях основного катализа. Наивысшие физико-механические показатели вулканизатов получаются при эквимолярном соотношении меркапто- и имидных групп.

3. Герметики, полученные с использованием малеинимидной системой вулканизации, имеют белый цвет и характеризуются набухаемостью в воде в 3 раза более низкой, чем традиционные, и практически не набухают в дизельном топливе. Низкотемпературный предел использования герметиков с имидной системой вулканизации понижается по сравнению с существующими на 20°С, а высокотемпературный - повышается на 10°С.

4. Хромато-масс-спектроскопическим методом показано, что взаимодействие этиленхлоргидрина с водным раствором дисульфида натрия приводит к получению основного продукта, дитиодигликоля, и побочных продуктов - тиодигликоля, тритиодигликоля, следов меркаптоэтанола.

5. Показано, что взаимодействие дитиодигликоля с параформом в условиях кислотного катализа приводит к получению тиоколов с концевыми гидроксильными группами. Они вулканизуются форизоцианатами, такими, как СКУ-ПФЛ-100 и СКУ ППЛ-4503.

6. Экспериментально найдены закономерности изменения свойств вулканизатов на основе тиоколов с концевыми гидроксильными группами в зависимости от природы форизоцианата, вида катализатора, его концентрации, природы наполнителя и его количества в композиции. Форизоцианат СКУ-ПФЛ-100 позволяет получать вулканизаты герметиков с интервалом изменения условной прочности при разрыве 5,9 - 0,8 МПа, а форизоцианат СКУ ППЛ-4503 -2,6 - 0,6 МПа. С возрастанием концентрации катализаторов в составе композиций (диэтилдикаприлат олова, ОМ-3) прочностные свойства герметиков понижаются.

7. Показано, что среди различных наполнителей (технический углерод различных марок, двуокись титана, гидрофобизированный мел, каолин), использованных для получения вулканизатов герметиков на основе тиоколов с концевыми гидроксильными группами, наивысшие прочностные свойства обеспечивает технический углерод марки П-803.

8. Предложена малоотходная технология получения тиоколов с концевыми гидроксильными группами, заключающаяся в получении меркаптоэтанола взаимодействием окиси этилена с сероводородом; окислении кислородом воздуха меркаптоэтанола в дитиодигликоль; получении олигомеров взаимодействием дитиодигликоля с параформом.

1. Аверко-Антонович, JI.A. Полисульфидные олигомеры и герметики на их основе Текст./Л.А. Аверко-Антонович, П.А. Кирпичников, Р.А. Смыслова. Л.: Химия, 1983.-128 с.

2. Lucke, Н. Aliphatic Polysulfides. Monograph of an elastomer Текст./Н. Lucke//Publisher Huthig & Wepf Basel, Heidelberg, New York. 1994.191 pages.

3. Смыслова, P.А. Герметики на основе жидкого тиокола Текст./Р.А. Смыслова. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1974. - 83с.

4. Кирпичников, П.А. Синтез и химические превращения некоторых реакционноспособных олигомеров Текст./П.А. Кирпичников//Высокомолек. соед. 1979. - Т. 21 А. - №11. - С. 2457-2468.

5. Минкин, B.C. Промышленные полисульфидные олигомеры: синтез, вулканизация, модификация Текст./В.С. Минкин, Р.Я. Дебердеев, Ф.М. Палютин, Ю.Н. Хакимуллин. Казань: ЗАО «Новое знание», 2004. - 176с.

6. Bertozzi, E.R. Chemestry and Technology of Elastomeric Polysulfide Polymers TeKCT./E.R. Bertozzi//Rubb. Chem. and Technol. 1968. - v.41. - №1. -p.l 14-160.

7. Кирпичников, П.А. Химия и технология синтетического каучука Текст./П.А. Кирпичников, Л.А. Аверко-Антонович, Ю.О. Аверко-Антонович. -Л.: Химия, 1975.-480с.

8. Смыслова, Р.А. Применение отверждающихся герметиков в строительной технике Текст./Р.А. Смыслова, В.М. Швец, И.Г. Саришвили//Обз. инф. ВНИИНТИ и эконом, промыш. строит, материалов. 1991. Сер. 6. - №2 - 50с.

9. Апухтина, Н.П. Жидкие тиоколы Текст./Н.П. Апухтина, Р.А. Шляхтер, Ф.Б. Новоселок // Каучук и резина. 1957. - № 6. - С. 7-11.

10. Шляхтер, Р.А. Синтез, свойства и применение жидких тиоколов Текст./Р.А. Шляхтер, Ф.Б. Новоселок, Н.П. Апухтина//Каучук и резина. 1971. -№ 2. - С.36-37.

11. Кирпичников, П.А. Химия и химическая технология синтетического каучука Текст./П.А. Кирпичников, JI.A. Аверко-Антонович, Ю.О. Аверко-Антонович. Л.: Химия, 1987. - 424 с.

12. Шляхтер, Р.А. Полисульфидные каучуки Текст./Р.А. Шляхтер, Ф.Б. Новоселок, В кн.: «Синтетический каучук» под ред. И.В. Гармонова. Л.: Химия, 1976.-С. 552-571.

13. Mazurek, W.13C NMR of Polysulfide prepolymers Текст.ЛУ. Mazurek, A.G. Moritz//Macromolecules 1991. - v.24. - P. 3261-3265.

14. Суханов, П.П. О стабильности состава и функциональности полисульфидных олигомеров Текст./П.П. Суханов, Л.А. Аверко-Антонович, B.C. Минкин, А.В. Косточко//Журнал прикладной химии. 1996. - Т.69, Вып. 1. - С. 124-126.

15. Dojko, Marian. Otrzymywanie cieklych polisiarczkow organicznych TeKCT./Dojko Marian, Blasiak Irena, Kucharski Mieczyslaw//«Przem. chem.» 1985. -64, №3. C. 129-131.

16. Ли, Т.С.П. Полисульфидные олигомеры в герметиках, адгезивах, покрытиях и резинах Текст./Т.С.П. Ли//Каучук и резина. 1995. - №2. - С. 9-13.

17. Смыслова, Р.А. Герметики на основе жидкого тиокола Текст./Р.А. Смыслова. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1984. - С. 67.

18. Аверко-Антонович, Л.А. Влияние строения полисульфидного олигомера на процесс формирования полимерной сетки Текст./Л.А. Аверко-Антонович, Т.З. Мухутдинова//В кн.: Синтез и физико-химия полимеров. Киев.: Наукова Думка, 1978.-№11.-С. 20-24.

19. Мухутдинова, Т.З. Влияние эпоксидной смолы Э-40 на процесс вулканизации полисульфидного олигомера и свойства вулканизатов Текст./Т.З. Мухутдинова, А.К. Шахмаева, Ф.Г. Габдрахманова, В.М. Саттарова/ЯСаучук и резина.-1980.-№ 1.-С. 12-15.

20. Нефедьев Е.С. Оценка стабильности промышленных герметизирующих паст Текст./Е.С. Нефедьев, Ю.Н. Хакимуллин, А.П. Поликарпов, JI.A. Аверко-Антонович//Изв.ВУЗов. 1986. - Т. 29.-Вып. 1.-С. 97-100.

21. Мухутдинова, Т.З. Пути модификации эластомеров с целью повышения качества резиновых изделий и эффективности процесса Текст./Т.З. Мухутдинова [и др.]//Всесоюз. науч.-техн. конф.: Тез. докл. Ярославль. - 1979. - С. 162.

22. Миракова, Т.Ю. Структура эпоксиполисульфидного олигомера Текст./Т.Ю. Миракова, Е.С. Нефедьев, И.Э. Исмаев, Л.А. Аверко-Антонович, А.В. Ильясов//Пласт. массы. 1990. -№3. - С. 27-28.

23. Райд, К. Курс физической органической химии. Текст./К. Райд; Пер. с англ. под ред. И.П. Белецкой. М.: Мир. - 1972.

24. Пакен, A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы Текст./А.М. Пакен. Л.: Госкомиздат. - 1962.

25. Brown, Н.Р. Carbohylised elastomers Текст./Н.Р. Brown//Rubb. Chem. And Technol 1957. - v.30. - № 5. p. 1347-1386.

26. Gobran, R.H. Polymer Chemistry of Synthetic Elastomers Текст./П.Н. Gobran, M.B. Berebaum//Ed. J. P. Kennedy, F. G. M. Torngwist. N. Y. bond. - 1969. -v.2.-P. 805-842.

27. Аверко-Антонович, Л.А. Модификация тиоколовых герметиков продуктами сополимеризации стирола и полисульфидов Текст./Л.А. Аверко-Антонович, Ф.Г. Нигматуллина, А.П. Леконцева, Ю.Н. Хакимуллин//Каучук и резина. 1985. - №11. - С.46-47.

28. Младенов, И.Т. Исследование структуры жидких полисульфидных олигомеров Текст./И.Т. Младенов, М.К. Марков, Д.Д. Тодорова, С.Н. Тодоров//Каучук и резина. 1984. - №12. - С. 8-11.

29. Тодорова, Д.Д. Исследование структуры модифицированных тиоколов методом инфракрасной спектроскопии Текст./Д.Д. Тодорова, М.К. Марков, И.Т. Младенов//Годишин. Высш. хим.-техн. ин-т. Бургас. -1981.-16 №2. - С. 28-34.

30. Polysulfide polyother and polymer composition comprising polysulfide and polyether Текст. пат. 5393861 США, МКИ5 с 08к5/15, с 08к5/20 / Kazuhisa Sakae, Kouki Echigoya, Mitsuhiro Okajima.- заявл. 11.04.94; опубл. 28.02.95.

31. Panek, W. Polysulfide sealants for practics TeKCT./W. Panek//Adh. Age. -1974. -v.17. -№1. -P. 25-27.

32. Larsen, R. Polyrethans having terminal mercaptans Текст.Л1. Larsen//J. Of the IPI. 1971. - v.5. -№2. -P.62-65.

33. Singh, Hakam. A new class of nigh perfomance polysulfide polymers Текст./Н. Singh//"Rubber World". 1987. -196. №5. -32. - P. 34-36.

34. Елчуева, А.Д. Герметики на основе реакционноспособных олиготиолов Текст.: Дисконд. хим. наук: 02.00.06 Казань. - 1989. - 154 с.

35. Френкель, Р.Ш. Химическая модификация каучуков Текст./Р.Ш. Френкель. М.: ЦНИИТЭнефтехим. - 1975. - 53 с.

36. Рахматуллина, Г.М. Синтез и исследование тиоуретановых герметиков Текст.: Дис. конд. хим. наук: 02.00.06 Казань. - 182 с.

37. Аверко-Антонович, JI.A. Модификация тиоколовых герметиков некоторыми ненасыщенными соединениями Текст./Л.А. Аверко-Антонович, П.А. Кирпичников, Г.В. Романова/УТруды КХТИ 1969. - Вып. 40. - ч.2. - С. 54-62.

38. Минкин, B.C. Изучение кинетики вулканизации полисульфидных олигомеров, модифицированных олигоэфиракрилатами, импульсным методом ЯМР Текст./В.С. Минкин, Г.В. Романова, Л.А. Аверко-Антонович [и др.]// Высокомолек. соед. 1982. - Т.24Б. -№7. - С. 806-809.

39. Минкин, B.C. Изучение молекулярной подвижности в полисульфидных олигомерах и продуктах их модификации методом ЯМР Текст./В.С. Минкин, Л.А. Аверко-Антонович, В.Г. Романова, П.А. Кирпичников//Высокомолек. соед. -1975. Т.17Б. - №5. - С. 394-396.

40. Минкин, B.C. Изучение кинетики вулканизации жидких тиоколов, модифицированных этиленгликольдиметакрилатом, импульсным методом ЯМР Текст./В.С. Минкин, Г.В. Романова, Л.А. Аверко-Антонович, О.В. Скворцова,

41. П.А. Кирпичников//Высокомолек. соед. Сер. Б. - 1975. - Т.17, - №11. - С. 831834.

42. Минкин, B.C. Изучение механизма взаимодействия полисульфидных олигомеров с метилметакрилатом Текст./В.С. Минкин, Г.В. Романова, JI.A. Аверко-Антонович//Высокомолек. соед. Сер. А. - 1975. - Т.17, - №5. - С. 10091113.

43. Минкин, B.C. Изучение механизма взаимодействия полисульфидных олигомеров с этиленгликольдиметакрилатом Текст./В.С. Минкин, JI.A. Аверко-Антонович, Г.В. Романова, О.В. Скворцова//Труды Казанского химико-технолог. ин-та 1974. - вып. 54. - С. 73-78.

44. Аркина, С.Н. Структура и свойства резин, модифицированных полимеризационноспособными олигоэфиракрилатами Текст./С.Н. Аркина, А.А. Берлин, А.С. Кузьминский//Труды междунар. конф. По каучуку и резине М.: Химия.-1971.-С. 241-247.

45. Кардашов, Д. А. Эпоксидные клеи. Текст./Д.А. Кардашов. М.: Химия -1973.-191 с.

46. Черняк, К.И. Неметаллические материалы в судовой электро- и радиотехнической аппаратуре Текст./К.И. Черняк. JL: Судостроение. - 1970. -560 с.

47. Чернин, И.З. К вопросу о некоторых свойствах эпоксидитиоколовых смесей Текст./И.З. Чернин//Высокомолек. соед. 1971. Т.13Б. - №7. - С. 502.

48. Павлов, Г.Н. Исследование структуры эпоксиднотиоколовых композиций Текст./Г.Н. Павлов, И.М. Эрлих//Каучук и резина. 1970. - №11. -С. 20-22.

49. Апухтина, Н. П. Полисульфидные полимеры (тиоколы) Текст./Н.П. Апухтина//Каучуки специального назначения. Сб. обзор, статей. М.: 1961. С. 85120.

50. Поликарпов, А.П. Композиция моноэтанол+бихромат натрия -отвердитель эпоксидно-тиоколовых олигомеров Текст./А.П. Поликарпов, J1.A. Аверко-Антонович, Г.В. Романова, А.П. Красильникова//Каучук и резина. 1982. - №2. - С. 27-29.

51. Петров, О.В. Модификация каучуков эпоксидными соединениями Текст./О.В. Петров, Е.С. Нефедьев, М.К. Кадиров//Каучук и резина. 1998. - №5. -С. 13-19.

52. Нефедьев, Е.С. Структура, свойства и механизм формирования тиокол-эпоксидных полимеров по данным методов магнитной спектроскопии Текст.: Дис. .д-ра хим. наук. Казань. 1991.-233 с.

53. Поликарпов, А.П. Модификация тиоколовых герметиков реакционноспособными олигомерами Текст.: Дис. . к. х. н. 02.00.06 Казань. 1982.- 171 с.

54. Поликарпов, А.П. О влиянии этанол аминов на процесс отвержения тиокольно-эпоксидных композиций Текст./А.П. Поликарпов, JI.A. Аверко-Антонович [и др.]//Известия ВУЗов. сер. Химия и химич. технол. - 1982. - т. 25 -№11.-С. 1388-1392.

55. Поликарпов, А.П. Модификация тиоколовых герметиков реакционноспоеобными олигомерами Текст.: Автореф. диссер. канд. техн. наук: 02.00.06. Казань: КХТИ, 1982. - 16с.

56. Cranker, K.R. Ероху casting resins modified with polysulfide liguid polymers TeKCT./K.R. Cranker, A.I. Breslan//Ind. and End. Chem. 1956. - V.48. №1. - P.98-103.

57. Jorczak, I.S. Modification of polisulfide polymers TeKCT./I.S. Jorczak, I.A. Belisle//J. Soc. Plast. Eng. 1954. - №10. - P.23-26.

58. Sorg, E.H. Modification of polisulfide polymers composition Текст./Е.Н. Sorg, A.F. Burney//Modern Plastics. 1956. - V.34. №2. - P.187-193.

59. Barron, B. Composition on basis polisulfide polymers Текст./В. Barron//Rub. and Plaste Age. 1955. - V.36. №1. - P.26-28.

60. Ашихмина, JI.И. Тиокол-эпоксидные композиции, вулканизуемые системой пероксид-амин Текст./Л.И. Ашихмина, Л.Н. Ямалиева, Е.С. Нефедьев, Л.А. Аверко-Антонович//Каучук и резина. 1988. - №12. - С. 19-21.

61. Нефедьев, Е.С. Радикальные процессы при отверждении тиокол-эпоксидных композиций Текст./Е.С. Нефедьев, Л.И. Ашихмина, И.Э. Исмаев, М.К. Кадиров, Л.А. Аверко-Антонович, А.В. Ильясов//Докл. АН СССР. 1989. -304. №5.-С. 1181-1184.

62. Ашихмина, Л.И. Тиокол-эпоксидные материалы Текст.: Дис. . конд. тех. наук. Казань: 1989. - 168 с.

63. Кирпичников, П.А. Роль радикальных процессов при отверждении эпоксидных олигомеров фенольными основаниями Манниха в присутствии хинониминов Текст./П.А. Кирпичников, А.В. Ильясов, М.К. Кадиров [и др.]// Докл. АН СССР. 1987. -т. 294. - №4. - С. 910-913.

64. Ramaswamy, R. Effect of a polysulfide sealant Текст.Л1. Ramaswamy, P. Sosidaran Achary//Adhes. Joints: Format., Charact. And Test. Proc. Jnt. Symp., Kansas City, Mo., 12-17 Sept. 1982, New-York, London, P. 31-40.

65. Аверко-Антонович, JI.A. Модификация жидких тиоколов фенолформальдегидными смолами Текст./Л.А. Аверко-Антонович, Т.З. Мухутдинова, П.А. Кирпичников [и др.]//Каучук и резина. 1975. - №4. - С. 18-20.

66. Руденко, Н.И. Новый полисульфидный герметик ВИТЭФ-1 с устойчивой адгезией Текст./Н.И. Руденко, Н.Б. Барановская, Л.Е. Зельберт//Каучук и резина. 1964. - №2. - С.28-29.

67. Рылова М. В. Сополимеры дициклопентадиена с серой как компоненты тиоколовых герметиков / М.В. Рылова, Г.Р. Халикова, Я. Д. Самуилов // Вестник Казан, технол. ун-та. Казань, 2003.- №1. - С. 332-336.

68. Рылова, М.В. Сополимеры дициклопентадиена и элементной серы с пониженной сульфидностью: механизм образования, строение и возможные области применения Текст.: Дис. . конд. хим. наук: 02.00.06. Казань: 2004. -153 с.

69. Берлин, А.А. Полиэфиракрилаты Текст./А.А. Берлин, Т.Я. Кефели, Г.В. Королев//М., 1967. -270с.

70. Гаврилова, Р.А. Некоторые свойства герметизирующих политио-полидиеновых композиций Текст./Р.А. Гаврилова, Л.А. Аверко-Антонович, П.А.

71. Кирпичников//Физико-химические основы синтеза и переработки полимеров. -Горький, 1976. Вып.1. - С.73-74.

72. Аверко-Антонович, JI.A. Модификация полисульфидных олигомеров серосодержащими сополимерами бутадиена и 2-метил-5-винилпиридина Текст./Л.А. Аверко-Антонович, Р.А. Гарипова, П.А. Кирпичников//Химическая технология. Ярославль, 1977. - Вып.2. - С.43-45.

73. Рубанов, В.Е. Модификация полисульфидных олигомеров некоторыми ненасыщенными соединениями Текст.: Автореф. диссер. канд. техн. наук: 02.00.06. Казань: КХТИ, 1978. - 16с.

74. Шитов, B.C. Эластомерные полиуретановые герметики Текст./В.С. Шитов, Г.В. Матвеев//М.: ЦНИИТЭнефтехим 1980. - 64 с.

75. Черкасова, Л.А. Модификация уретановых термоэластопластов полисульфидными полимерами Текст./Л.А. Черкасова, Э.Н. Сотникова, Е.И. Швецова, Е.А. Сидорова//Синтез и физико-химия полимеров. Киев.: Наукова Думка. - 1976. - Вып. 9. - С. 72-76.

76. Лабутин, А.Л. Защитные покрытия на основе уретановых эластомеров Текст./А.Л. Лабутин, B.C. Шитов//М., 1977. 92с.

77. Iwakura, Y. Polyaddition of Polymethylenebis and polymethylene dimercaptan Текст.A". Iwakura, M. Sakamoto//J. Polym. Sci. 1960. - V.47. - P.277-288.

78. Schonfeld, E. Polythiourethane rubbers Текст./Е. Schonfeld//J. Polym. Sci. -1964. V.46. - P.277-280.

79. Hastings, G.W. Polythiocarbamate Polymers TeKCT./G.W. Hastings, D. Iohustone//J. Brit. Polym. 1971. - V.3. №2. - P.83-85.

80. Hastings, G.W. Cross-linked polythiocarbamate Polymers Tckct./G.W. Hastings//Nature. V.198. №11. - P.581-583.

81. Новоселок, Ф.Б. Вальцуемые тиоуретановые каучуки Текст./Ф.Б. Новоселок, Н.А. Рощина, Н.П. Апухтина, Г.П. Орленко//Синтез и свойства уретановых эластомеров. Л., 1976. - Вып.З. - С.23-25.

82. Рахматуллина, Г.М. Синтез и исследование тиоуретановых герметиков Текст.: Автореф. диссер. канд. хим. наук: 02.00.06. Казань: КХТИ, 1980. - 16с.

83. Поликарпов, А.П. Совулканизация полисульфидных и изоцианатсодержащих олигомеров Текст./А.П. Поликарпов, Г.В. Романова, Л.А. Аверко-Антонович, Р.А. Смыслова//Химия и технология элементоорганич. соед. и полимеров. Казань: КХТИ. - 1984. - С. 61-64.

84. Шарифуллин, А.Л. Тиоуретановые и уретановые герметики на основе простых полиэфировТекст.: Дис. . конд. хим. наук: 02.00.06. Казань: 1991. -154 с.

85. Рахматуллина, Г.М. Катализаторы реакций взаимодействия олиготиолов и олигоизоцианатов Текст./Г. М. Рахматуллина, Л.А. Аверко-Антонович, П.А. Кирпичников//Казань.: КХТИ. Деп. В ОНИИТЭхим. №2929179 - 1979. - 12 с.

86. Минкин, B.C. Модификация герметиков на основе полисульфидных олигомеров Текст./В.С. Минкин, Л.А. Аверко-Антонович, П.А. Кирпичников, П.П. Суханов//Высокомолек. соед. 1989. - т.31. - №2. - С. 23 8-251.

87. Селиванов, А.В. Циклическая тримеризация изоцианатов в присутствии фенольных оснований Манниха и синтез теплостойких полиуретанов Текст.: Дис. . конд. хим. наук: 02.00.06. Казань: 1985. - 175 с.

88. Апухтина, Н.П. Синтез и свойства тиоуретановых эластомеров Текст./Н.П. Апухтина, Ф.Б. Новоселок, JI.C. Куровская, Г.К. Тернавская//Синтез и физико-химия полимеров. Киев.: Наукова Думка. - 1970. - Вып.6. - С. 141-143.

89. Минкин, B.C. Изучение молекулярной подвижности в полисульфидных олигомерах и продуктах их модификации методом ЯМР Текст./В.С. Минкин, JI.A. Аверко-Антонович, Г.В. Романова, П.А. Кирпичников//Высокомолекул. соедин. 1975. - Т.17Б. - №5. - С. 394-396.

90. Fuchs, W. Dichtstoffe Eigenchaften und Einsatz gebite Текст.ЛУ. Fuchs//Maler und Lackirerhandverk. - 1987. -№1. - S. 12-17.

91. Ramaswamy, R. Effect of curing agents on some properties of a polysulfide sealants Текст.Л1. Ramaswamy, P. Achary//J. Appl. Polym. Sci. 1985. - v.30. - №9. -P. 3569-3578.

92. Аверко-Антонович, JI.A. О получении цветных тиоколовых герметиков Текст./Л.А. Аверко-Антонович, П.А. Кирпичников, Я.С. Зарецкий/ЛСаучук и резина. 1965. - №9. - С. 20-23.

93. Barber, J.W. Effect of subzero storage temperatures on properties of premixed polysulfide sealants. Tckct./J.W. Barber, P.J. Hahnele//Ind. And End. Chem. Prod. Res. And Dev. 1986. v. 25. - №2. - P. 328-332.

94. Минкин, B.C. Об эффективности структурирования полисульфидных олигомеров двуокисью марганца Текст./В.С. Минкин, Л.А. Аверко-Антонович, Е.С. Нефедьев [и др.]//Высокомолек. соед. Сер. Б. - 1978. - Т.20. - №6. - С. 407409.

95. Аверко-Антонович, Л.А. О вулканизации жидких тиоколов бихроматами натрия и калия Текст./Л.А. Аверко-Антонович, Я.С. Зарецкий, П.А. Кирпичников [и др.]//Каучук и резина 1968. - №4. - С. 11-13.

96. Мухутдинова, Т.З. Влияние типа вулканизующего агента на эффективность сшивания жидкого тиокола Текст./Т.З. Мухутдинова, JI.A. Аверко-Антонович//Каучук и резина. 1971. - №12. - С. 10-13.

97. Лабутин, Л.П. Антикоррозионные и герметизирующие материалы на основе синтетических каучуков Текст./Л.П. Лабутин. Л.: Химия. - 1982. - 213 с.

98. Нефедьев, Е.С. Изучение механизма вулканизации полисульфидного олигомера двуокисью марганца Текст./Е.С. Нефедьев, B.C. Минкин, Л.А. Аверко-Антонович [и др.]//Высокомолек. соед. Сер. Б. - 1981. - Т. 23. - №8. - С. 593597.

99. Синтетический каучук Текст.: под ред. И. В. Гармонова. Л.: Химия, 1983,-560 с.

100. Аверко-Антонович, Л.А. Изучение вулканизации полисульфидных каучуков методом ЯМР Текст./Л.А. Аверко-Антонович, Т.З. Мухутдинова, B.C. Минкин, В.Н. Ястребов//Высокомолек. соед. 1974. - Т.16А. - №8. - С. 17091713.

101. Минкин, B.C. Исследование физико-механических процессов в полисульфидных и полиуретановых олигомерах методом ЯМР Текст.: Дис. . конд. хим. наук. Казань: КХТИ, 1975. 153 с.

102. Ghatge, N.D. Polysulfide sealans tekct./N.D. Ghatge//Rubber chem. And Technol. 1979. - v. 57. - №4. - P. 744-754.

103. Minoura, Y. Organic Sulfides and Polysulfides. vl. Reactions of metallic oxides with polysulfid rubbers Текст./У. Minoura//J. Soc. Rubber. Jnd, Japan, 1955. - №8, - P.399-407.

104. Аверко-Антонович, Л.А. Изучение особенности вулканизации жидкого тиокола бихроматом натрия методом релаксации напряжений Текст./Л.А. Аверко-Антонович, Т.З. Мухутдинова//Изв. ВУЗов. Сер. химия и хим. технол. -1976.-№1.-С.164.

105. Аверко-Антонович, Л.А. К изучению механизма процесса окисления полисульфидного олигомера бихроматом натрия Текст./Л.А. Аверко-Антонович,

106. B.Е. Рубанов, Л.И. Климова//Высокомолек. соед. Сер. А. - 1977. - Т. 19. - №7.1. C. 1593-1598.

107. Аверко-Антонович, Л.А. Влияние способа введения бихромата натрия на особенности процесса формирования полисульфидной сетки из ПСО Текст./Л.А. Аверко-Антонович//Изв. ВУЗов. Сер. химия и хим. технол. - 1978. -21, №2. - С.263-267.

108. Аверко-Антонович, Л.А. Об использовании диэтаноламина в качестве ускорителя вулканизации жидкого тиокола Текст./Л.А. Аверко-Антонович, П.А. Кирпичников, Ф.С. Прохоров/ЛСаучук и резина. 1968. - №5. - С. 18-20.

109. Аверко-Антонович, Л.А. Влияние типа вулканизующего агента на вулканизацию жидких тиоколов Текст./Л.А. Аверко-Антонович, П.А.

110. Кирпичников, Я.С. Зарецкий//Каучук и резина. 1965. - №9. - С. 20-23.

111. Суханов, П.П. Механизмы модификации и вулканизации полисульфидных олигомеров Текст.: Дис. . конд. хим. наук. Казань: 1985. -202 с.

112. Кирпичников, П.А. Литьевые материалы на основе смешанных сложных полиэфиров Текст./П.А. Кирпичников, Л.А. Аверко-Антонович, Ю.А.

113. Аверко-Антонович, Г.М. Рахматуллина//Сб.: Композиционные полимерные материалы. Киев.: Наукова Думка. 1981. - Вып. 10. - С. 37-40.

114. Суханов, П.П. Механизм окисления ПСО в присутствии полимерных комплексов Текст./П.П. Суханов, B.C. Минкин, Л.А. Аверко-Антонович//Химия и технология элементоорганич. соед. и полимеров. Казань.: - КХТИ. - 1988. -С.58-64.

115. Лабутин, А.Л. Антикоррозионные и герметизирующие материалы на основе жидких каучуков Текст./А.Л. Лабутин. М.: Химия. - 1966. - 207 с.

116. Галишникова, Л.Я. Окисление полисульфида диоксидом марганца Текст./Л.Я. Галишникова, В.Г. Червин//Каучук и резина. 1988. - №5. - С. 21-23.

117. Аверко-Антонович, Л.А. Особенности процесса формирования сетки из полисульфидных олигомеров Текст./Л.А. Аверко-Антонович, П.А. Кирпичников//Международ. конф. По каучуку и резине. Киев. - 1978. - С. 44-51

118. Шляхтер, Ф.А. Полисульфидные каучуки Текст./Ф.А. Шляхтер, Ф.Б.

119. Новоселок//Синтетический каучук. Под ред. И.В. Гармонова. Л.: Химия. - 1983. -С. 470-488.

120. Таврин, А.Е. Физико-механические исследования вулканизатов и свойств вулканизатов жидкого тиокола Текст.: Автореф. Дис. . канд. хим. наук.: 02.00.06. Казань: 1969. -7 с.

121. Грункина, А. Д. Исследование вулканизации полисульфидных | олигомеров Текст./А.Д. Грункина, В.И. Валуев, Т.А. Насонова [и др.]//Каучук ирезина. 1985. - №8. -С. 21-23.

122. Минкин, B.C. Влияние ионов Fe (III) в составе Мп02 на кинетику вулканизации жидкого тиокола Текст./В.С. Минкин, П.П. Суханов, Л.А. Аверко-Антонович [и др.]//Каучук и резина. 1985. - №8. - С. 46-47.

123. Минкин, B.C. Влияние состава диоксида марганца на качество вулканизатов жидких тиоколов Текст./В.С. Минкин, П.П. Суханов, П.А.

124. Кирпичников//Всесоюзн. науч.-техн. конф. "Качество и ресурсосберег. технол. в резин, пром." Яросл. политехнич. ин-т. Ярославль: - 1991. - С. 85.

125. Евсеев, В.Н. Быстроотверждающие полисульфидные герметики Текст./В.Н. Евсеев, В.Г. Червин//Каучук и резина. 1989. - №11. - С. 41-42.

126. Минкин, B.C. Исследование кинетики вулканизации жидких тиоколов методом ЯМР Текст./В.С. Минкин, Л.А. Аверко-Антонович, Н.П. Сафина [и др.]// Каучук и резина. 1984. - № 11. - С. 9-11.

127. Аверко-Антонович, Л.А. Влияние пластификатора на формирование полимерной сетки из полисульфидных олигомеров Текст./Л.А. Аверко-Антонович, B.C. Минкин, Е.С. Нефедьева, В.Е. Рубанов//Каучук и резина. 1978. -№10.-С. 12-15.

128. Brun, Ch. Verfolung der Hartung von Polysulfid Dichtungsmassen Текст./С11. Brun, H. Buhrer//"Farbe und Lack". - 1982. - 88 №2. - C. 636-641.

129. Аверко-Антонович, Л.А. Зависимость температуростойкости вулканизатов полисульфидных олигомеров от типа и концентрации вулканизующего агента Текст./Л.А. Аверко-Антонович, В.Е. Рубанов, Л.Д. Шабанова//Казань. 1977. - 7с. - Деп. ВИНИТИ. - №920/77.

130. Минкин, B.C. Строение и вулканизация полисульфидных олигомеров Текст./В.С. Минкин, П.П. Суханов, П.А. Кирпичников А.Г. Лиакумович//Материалы международ, конф. по каучуку и резине. М.: - 1994. -С. 98-105.

131. Hiroyoshi, Kuramoto Toray Thiokol Company Текст./К. Hiroyoshi//Ltd., International Technican Meeting, Hakone, Japan 1983.

132. Смыслова, Р.А. Справочное пособие по герметизирующим материалам на основе каучуков Текст./Р.А. Смыслова, С.В. Котлярова//М.: Химия. 1976. -72 с.

133. Мудров, О.А. Справочник по эластомерным покрытиям и герметикам в судостроении Текст./О.А. Мудров, И.М. Савченко, B.C. Шитов//Л.: Судостроение. 1982. - 184 с.I

134. Христова, Д. Изучаване процеса на вулканизации на български течен тиокол Текст./Д. Христова, Ив. Младенов, М. Едрева//Хим. и инд. 1988. - 60, №6.-С. 254-256.

135. Мухутдинова, Т.З. Влияние типа и количества сажи на свойства тиоколовых герметиков Текст./Т.З. Мухутдинова, Л.А. Аверко-Антонович, П.А. Кирпичников, В.Г. Мухаметсалихова//Труды КХТИ. -серия химия и хим. технология. Вып. 50. - С.153-160.

136. Аверко-Антонович, Л.А. Исследование взаимодействия техническогоуглерода с полисульфидными олигомерами Текст./Л.А. Аверко-Антонович, А.А. Мухутдинов, Т.З. Мухутдинова, Р.А. Хисматуллин//Изв. ВУЗов. 1977. - Т.20. -№4.-С. 564-567.

137. Минкин, B.C. Изучение молекулярной подвижности в саженаполненых вулканизатах жидких тиоколов Текст./В.С. Минкин, Л.А. Аверко-Антонович, А.В. Безруков//Изв. ВУЗов. серия химия хим. технол. - 1975. - Т.18. - Вып. 12.1. С. 1953-1956.

138. Петров, О.В. Отверждение олигомеркаптанов в присутствии твердой фазы Текст.: Дис. конд. хим. наук: 02.00.06. Казань: 1999. - 106 с.

139. Идиятова, А.А. Разработка составов герметиков на основе полисульфидных олигомеров Текст.: Дис. . конд. тех. наук. 02.00.16. Казань: 1999.-159с.

140. Skelhorn, D. Mineral additives polysulphide sealants Текст./!). Skelhorn//Eur. Adhes and sealants. 1988. - v.5. - №4. - P. 30-32.

141. Нуралов, A.P. Строительные материалы Текст./А.Р. Нуралов, Г.И. Бреева, А.Г. Гулимов//1977. №9, - С. 8.

142. Соломцев, А.Б. Улучшение свойств битума, содержащего полимер и пластификатор, добавками ПАВ Текст./А.Б. Соломцев, В.В. Круть, В.В. Алдошина//Тр. Союздорнии. 1998. - №195. - С. 26-31.

143. Brower, Jim Sealant compatibility issues include appearance and chemical effect Текст.Я. Brower//Adhes. Age. -1996. v. 39. - №9. - P. 16,18.

144. Мухутдинова, Т.З. Водопоглощение тиоколовых герметиков Текст./Т.З. Мухутдинова, Л.А. Аверко-Антонович, П.А. Кирпичников//Труды КХТИ. серия химия и хим. технология. - 1973. - Вып. 50. - С. 88-97.

145. Hanhela, P.J. Water immersion of polysulfide sealants. II. An interpretation of the influence of curing systems on water resistance Текст./РЛ. Hanhela, R.E. Huand, D.B. Paul, T. Symes//«J. Appl Polym. Sci». 1986. - v.32. - №6. - P. 5415-5429.

146. Марей, А.И. Кристаллизация вулканизатов жидких тиоколов Текст./А.И. Марей, Г.П. Петрова, Г.Е. Новикова//Физические свойства эластомеров. Л., 1975.-С.93-96.

147. Parker, A.I. Thiokol Information British and Foreign Expert Текст./А.1. Parker//Prosp. Thiokol Chemical Corp. 1956. - №20 - P. 21-24.

148. Уитби, Г.С. Синтетические каучуки Текст./Г.С. Уитби. Л.: Химия, 1957.-312с.

149. Апухтина, Н.П. Каучуки специального назначения Текст./Н.П. Апухтина. -М.: ВНИИТИ, 1961. 120с.

150. Лабутин, А.Л. Антикоррозионные и герметизирующие материалы на основе жидких каучуков Текст./А.Л. Лабутин, К.С. Монахова, Н.С. Федорова. -М.-Л., 1966.-208с.

151. Докоси, Нориаки Герметизирующие полисульфидные материалы Текст./Н. ДокосиШШоп setchaku kyokaishi = J. Adhes. Soc. Jap. 1993. - v.29. -№3. - P. 118-123.

152. Мариока, Марихару Герметизирующие материалы на основе модифицированного полисульфида Текст./М. Мариока//№Ьоп setchaky kyokaishi = J. Adhes. Soc. Jap. 1993. - v.29. - №3. - P. 124-129.

153. Новоселок, Ф.Б. Типы и свойства полисульфидных каучуков выпускаемых в СССР и за рубежом Текст./Ф.Б. Новоселок, Я.С Зарецкий, Т.И. Лебедева, Э.Д. Иваницер/Лематич. обзор, сер. «Промышленность СК», ЦНИИТЭнефтехим. М. - 1973. - 62 с.

154. Хасин, Б.Ф. Полимерные герметики в гидротехническом строительстве Текст./Б.Ф. Хасин. М.: Энергия. - 1976. - 110 с.

155. Barton, A.F. Handbook of Solubility Parametrs and Other Cohesion ParametersTeKCT./A.F. Barton, B.F. Barton. -N.Y.: CRC Press. 1991.- 768 p.

156. Borah, H.N. Microwave-induced One-pot Synthesis of N-carboxyalkyl Maleimides and Phthalimides Tckct./H.N. Borah, R.C. Boruah, J.S. Sandhu//J. Chem. Research (S). 1998. - v.998. - №5. P. 272-273.

157. Bezdushna, E. Microwave Accelerated Synthesis of N-Phenylmaleimide in a Single Step and Polymerization in Bulk Текст./Е. Bezdushna, H. Ritter//Macromolecular Rapid Comm. 2005. - v.26. - №13. - P. 1087-1092.

158. Kley, J.T. Synthesis of novel thiol-reactive amphiphilic lipids based on cholesterol for protein-liposome coupling Текст./1.Т. Kley, Th. Fichert, U. Massing// Monatshefte fur Chemie. 1998. - Bd.129. - №3. - P. 319-327.

159. Яковлев, А.А. Определение тиоловых групп в ткани мозга при помощи THIOGLD-1 Текст./А.А. Яковлев, Н.В. Гуляева// Биомедицинская химия. 2004. -Т. 50.-Вып. 4. - С. 390-397.

160. Малиновский, М.С. Окиси олефинов и их производные Текст./М.С. Малиновский. М.: Гос. Науч.-техн. изд. хим. лит. - 1961. - 553 с.

161. Emmona, W.D. Heferocyclic compounds with Three-and Four-Membered Ringes Текст./ W.D. Emmona, P.E. Fanta, D.L. Fielde, D.D. Reynokle, A. Rosowaky//Ed. A. Weiseberger. -N.Y.: I. Wiley. 1964. - Pt.l - 646 p.

162. Степанов, Н.Ф. Квантовая механика и квантовая химия Текст./Н.Ф. Степанов. М.: Мир. -2001. - 519 с.

163. Бурштейн, К.Я. Квантовохимические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии Текст./К.Я. Бурштейн, П.П. Шорыгин. М.: Наука. -1989.-104 с.

164. Сталл, Д. Химическая термодинамика органических соединений Текст./Д. Сталл, Э. Вестрам, Г. Зинке. М.: Мир. - 1971. - 807 с.

165. Халикова Г.Р. М-Фенилен-бис-малеинимид в составе тиоколовых герметиков Текст./Г.Р. Халикова, Н.П. Павельева, Ф.М. Палютин, Я.Д.

166. Самуилов//Актуальные проблемы образования, науки и производства: Материалы Межвузовской научно-практич. конф. Нижнекамск, 2006. - С.74-75.

167. Tokio, Н. Anionic polymerization of N-substituted maleimide. 1. Polymerization of N-phenylmaleimide Текст./Н. Tokio, M. Jun, H. Hiroshi, N. Tadashi//Makromol. Chem. Rapid Commun. 1985. - V.6. - №3. - P. 169-174.

168. Tokio, H. Anionic polymerization of N-substituated maleimides. 3. Polymerization of N-phenylmaleimide by 'ate' complexes Текст./Н. Tokio, T. Masahito, H. Hiroshi, N. Tadashi//Makromol. Chem. Rapid. Commun. 1987. - v.8. -№3.-P.167-170.

169. Method for the oxidation ofmercaptoalkanols to dithiodiglycols Текст. пат. 4721813 США, МКИ7 С 07С 148/00 / H.W.Mark, J.S.Roberts.- заявл. 25.8.86; опубл. 26.1.88.

170. Халикова Г.Р. Дитиодигликоль новый мономер для получения тиоколов Текст./Г.Р. Халикова, Н.П. Павельева, Ф.М. Палютин, Я.Д. Самуилов//Вестник Казан, технол. ун-та. - Казань, 2005. - №1. - С.343-347.

171. Халикова Г.Р. Масс-спектрометрическое изучение продуктов взаимодействия этиленхлоргидрина с дисульфидом натрия Текст./Г.Р. Халикова, Н.П. Павельева, Ф.М. Палютин, Я.Д. Самуилов//Вестник Казан, технол. ун-та. -Казань, 2005. №2.-ч.Н - С.45-50.

172. Руководство по неорганическому синтезу. Текст.: под ред. Г. Брауера. М.: Мир, 1985-Т.2.-338с.

173. Giggenbach, W. Optical Spectra and Equilibrium Distribution of Polysulfide Ions in Aqueous Solution at 20° TeKCT./W. Giggenbach//Inorganic Chem., 1972. -v.ll. -№6. -P.1201-1207.

174. Licht, S. Disproportionation of Aqueous Sulfur and Sulfide: Kinetics of Polysulfide Decomposition Tckct./S. Licht, J. Davis.//J. Phys. Chem., B, 1997. -v.101.-№14. -P.2540-2545.i

175. Kamyshny, A. Kinetics of Disproportionation of Inorganic Polysulfides in Undersaturated Aqueous Solutions at Environmentally Relevant Conditions Текст./А. Kamyshny, A. Goifman, D. Rizkor, 0. Lev//Aquatic Geochemisiy. 2003. - v.9. - №4. -P.291 -304.

176. Gun, J. Electrospray Ionization Mass Spectrometric Analysis of Aqueous Polysulfide Solutions Текст./.!. Gun, A.D. Modestor, A. Kamyshny et. al.//Microchim. Acta. 2004. - v. 146. - №3-4. - P.229-237.

177. Bachrach, S.M. Density functional theory gas- and solution-phase study ofnucleophilic substitution at di- and trisulfides Tckct./S.M. Bachrach, J.M. Hayes, T. Dao, J.Z. Mynar. // Theor. Chem. Acc. 2002. - v. 107. - №5. - P.266-271.

178. Elemental sulfur having improved impact resistance Текст. пат. 4097299 США, МКИ6 С 08L 75/00 / E.R.Bertozzi.- заявл. 13.8.76; опубл. 27.6.78.

179. Process for producing halogen-terminated polysulfide polymers Текст. пат. 4124645 США, МКИ6 С 07С 149/12 / E.R. Bertozzi.- заявл. 28.9.77; опубл. 7.09.78.

180. Халикова Г.Р. Безотходная технология получения тиоколов Текст./Г.Р. t Халикова, Н.П. Павельева, Ф.М. Палютин, Я.Д. Самуилов//Сотрудничество длярешения проблемы отходов: Тез докл. III международной конф. Харьков, 2006. -С.143-144.

181. Халикова Г.Р. Альтернативная схема получения тиоколов Текст./Г.Р. Халикова, Н.П. Павельева, Я.Д. Самуилов, Ф.М. Палютин//111С'04: Тез докл. Международной конф. по каучуку и резине. М., 2004. - С.241-242.

182. Саундерс Дж.Х. Химия полиуретанов Текст./Дж.Х. Саундерс, К.К. Фриш. М.: Химия. - 1968. - 470с.

183. Schwetlick К. Kinetics and catalysis of consecutive isocyanate reactions. Formation of carbamates, allophanates and isocyanurates Текст./К. Schwetlick, R. Noack//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1995. - P.395-402.

184. Semsarzadeh M.A. Effects of NCO/OH ratio and catalyst concentration on structure, thermal stability, and crosslink density of poly(urethane-isocyanurate)

185. Текст./М.А. Semsarzadeh, А.Н. Navarchian//J. Applied Polymer Science. 2003. -v.90. - №4. - P.963-972.

186. Халикова Г.Р. Свойства вулканизатов на основе тиоколов с концевыми гидроксильными группами Текст./Г.Р. Халикова, Н.П. Павельева, Ф.М. Палютин, Я.Д. Самуилов//Изв. Вузов «Химия и хим. технология». Иваново, 2006. Т. 49. -№4. С.98-100.

187. Халикова Г.Р. Вулканизаты на основе полиформаля как альтернатива традиционным тиоколовым герметикам Текст./Г.Р. Халикова, Н.П. Павельева, Ф.М. Палютин, Я.Д. Самуилов// Вестник Казан, технол. ун-та. Казань, 2006. -№1. - С.146-152.