автореферат диссертации по химической технологии, 05.17.07, диссертация на тему:Экстракционная очистка высокосернистых дизельных фракций с преобладанием сульфидной серы

На правах рукописен

Г1

Сайфидинов Баходиржон Мамиржонович

ЭКСТРАКЦИОННАЯ ОЧИСТКА ВЫСОКОСЕРНИСТЫХ ДИЗЕЛЬНЫХ ФРАКЦИЙ С ПРЕОБЛАДАНИЕМ СУЛЬФИДНОЙ СЕРЫ

05.17.07 - Химическая технология топлива и высокоэнергетических веществ

Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата технических наук

6 ДЕК 2012

Санкт-Петербург 2012 г.

005056706

005056706

На правах рукопида

п

Сайфидинов Баходиржон Мамиржонович

/Чг

ЭКСТРАКЦИОННАЯ ОЧИСТКА ВЫСОКОСЕРНИСТЫХ ДИЗЕЛЬНЫХ ФРАКЦИЙ С ПРЕОБЛАДАНИЕМ СУЛЬФИДНОЙ СЕРЫ

05.17.07 - Химическая технология топлива и высокоэнергетических веществ

Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата технических наук

Санкт-Петербург 2012 г.

Работа выполнена в федеральном государственном образовательном учреждении высшего профессионального образования Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Научный руководитель

доктор химических наук, профессор Гайле Александр Александрович

Официальные оппоненты:

де Векки Андрей Васильевич, доктор химических наук,профессор, Всероссийский научно-исследовательский институт нефтехимических процессов, главныйнаучный консультант

Захаров Александр Петрович, кандидат технических наук, доцент Санкт — Петербургской государственной медицинской академии им. И. И. Мечникова

Ведущая организация:

ООО «Ленгипронефтехим»

Защита состоится 2012 г. в часов •

на заседании диссертационного совета Д 212.230.01 при Санкт-Петербургском государственном технологическом институте (техническом университете) по адресу 190013, Санкт-Петербург, Московский пр., 26.

С диссертацией можно ознакомиться в библиотеке СПбГТИ (ТУ).

Отзывы на автореферат в двух экземплярах, заверенные печатью, просим направлять по адресу: 190013, С.-Петербург, Московский пр., 26, СПбГТИ (ТУ), Ученый Совет.

Автореферат разослан « ^ » ^^ 2012 г.

Ученый секретарь диссертационного совета, —г? >"

кандидат химических наук, доцент - В .В. Громова

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Актуальность темы.

Повышение качества дизельных топлив достигается в основном с использованием гидрогенизационных процессов. Однако процессы гидроочистки и гидрооблагораживания характеризуются следующими недостатками: использование дорогих катализаторов и большой расход водорода; необходимость блоков очистки углеводородных и водородсодержащих газов от сероводорода и установок для переработки Н28 до серы или серной кислоты; жесткие условия процесса - высокие парциальное давление водорода и температура, низкая объемная скорость подачи сырья, приводящие к большим капиталовложениям и удельным энергозатратам; трудности удаления азотсодержащих соединений, снижающих активность катализаторов, гомологов бензотиофена и дибензотиофена, часто недостаточное снижение содержания аренов; желательность снижения конца кипения исходной дизельной фракции с 350 - 360°С до 330 - 340° и, как следствие, сокращение ресурсов дизельного топлива; сокращение срока службы катализаторов при ужесточении условий процесса гидроочистки; незначительное повышение или даже сохранение на прежнем уровне цетанового числа, что обусловлено частичной изомеризацией н-алканов и незначительным различием цетановых чисел аренов и соответствующих циклоалканов.

Отмеченные недостатки гидрогенизационных процессов приводят к необходимости разработки альтернативных методов повышения качества дизельных топлив. Адсорбционные и окислительные методы обессерива-ния, как правило, эффективны и экономичны для малосернистых дизельных фракций или для доочистки сырья, в котором содержание серы и по-лициклоаренов снижено с помощью гидроочистки или экстракции.

Перспективны экстракционные процессы облагораживания дизельных топлив, позволяющие снизить содержание серы, азота и полицикло-аренов в 5 - 10 раз, значительно повысить цетановый индекс. В США уже эксплуатируются промышленные экстракционные установки производства экологически чистых дизельных топлив.

Поиск эффективных экстрагентов или экстракционных систем для облагораживания дизельных фракций с учетом их структурно-группового состава, разработка приемов и комбинированных методов, позволяющих повысить селективность удаления нежелательных компонентов, остается актуальной проблемой нефтепереработки и экологии.

Работа выполнена в соответствии с «Программой научно-технического сопровождения работ по реконструкции и коренной модернизации нефтеперерабатывающей промышленности на перспективу до 2010 года» (пункт 30, предусматривающий разработку экстракционных процессов повышения качества нефтепродуктов с участием Санкт-Петербургского государственного технологического института) Мини-

стерства топлива и энергетики РФ.

Цели работы.

1. Повышение качества дизельного топлива экстракционной очисткой высокосернистой дизельной фракции с преобладанием сульфидной серы, снижение содержания серы с 2 до 0.2 - 0.5 % мае. и содержания ароматических углеводородов.

2. Получение нефтяных сульфоксидов окислением сульфидов дизельной фракции пероксидом водорода в присутствии карбонильных соединений с последующей экстракцией сульфоксидов из оксидата.

Научная новизна.

1. Предложена эффективная экстракционная система фенол - вода -гексан для очистки дизельной фракции от сераорганических соединений с преобладанием сульфидной серы, позволяющая снизить содержание серы на порядок.

2. Предложен комбинированный процесс очистки дизельной фракции экстракцией с последующей автоазеотропной ректификацией при регенерации фенола из экстрактной фазы, образующего азеотропные смеси с насыщенными углеводородами и не образующего азеотропы с аренами и гетероатомными соединениями, что приводит к повышению селективности разделения и выхода рафината.

3. Окисление сульфидов дизельной фракции пероксидом водорода в присутствии карбонильных соединений позволяет повысить выход сульфоксидов в 4 раза (с 18 до 73 %) по сравнению с окислением без добавления карбонильных соединений.

Практическая значимость.

1. Установлены оптимальные параметры процесса многоступенчатой противоточной экстракционной очистки дизельной фракции с преобладанием в составе сераорганических соединений тиацикланов и диалкилсуль-фидов.

2. Обоснована принципиальная технологическая схема экстракционной установки облагораживания дизельного топлива.

3. Предложено для растворения асфальтосмолопарафиновых отложений, образующихся при добыче нефтей, использовать сернистоаромати-ческий экстракт, проявляющий повышенную растворяющую способность по сравнению с прямогонной дизельной фракцией.

Апробация работы.

Основные результаты работы были представлены на 10-м Петер-

бургском Международном форуме ТЭК (Санкт-Петербург, 24 - 26 марта 2010 г.) и Международной научно-практической конференции Нефтегазо-переработка- 2010 (Уфа, 26 мая 2010 г.).

Публикации.

По теме диссертации опубликованы две монографии, 6 статей в журналах, рекомендованных ВАК, тезисы двух докладов.

Объем и структура диссертации.

Диссертация изложена на 163 страницах, состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, литературы (281 ссылка), приложения, 48 таблиц и 7 рисунков.

ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ

Во введении дано обоснование актуальности темы, сформулированы основные цели и задачи диссертационной работы.

В литературном обзоре приведены современные требования к качеству дизельных топлив, отмечены недостатки процессов гидроочистки и гидрооблагораживания дизельных топлив, а также рассмотрены альтернативные методы - экстракционные, окислительные, комбинированные технологии снижения содержания гетероатомных соединений и ароматических углеводородов, повышения цетанового числа. Сделаны выводы о перспективности экстракционных процессов облагораживания дизельных топлив, уже реализованных на промышленных установках в США, и о необходимости учета структурно-группового состава сераорганических соединений при выборе типа эффективных экстрагентов.

Обсуждение результатов.

В главе 1 приведена характеристика сырья - дизельной фракции смеси южно-узбекских нефтей, отличающейся высоким содержанием серы (2.02 % мае.) и сульфирующихся соединений (31.1 % мае.), невысоким це-тановым индексом (46.8). Сераорганические соединения дизельной фракции южно-узбекскихнефтей представлены более чем на 70 % тиациклана-ми и тиабицикланами, то есть в ней преобладает сульфидная сера. Содержание би- и трициклоаренов, присутствие которых в дизельном топливе ограничено, составляет около 30 % от суммы аренов. Смесь южноузбекских нефтей характеризуется также высоким содержанием азота -0.36 % мае., причем на долю азотистых оснований, дезактивирующих катализаторы гидроочистки, приходится 62.3 % от суммы азотсодержащих соединений. Содержание азота в дизельной фракции южно-узбекскихнефтей на порядок выше, чем в аналогичной фракции западносибирских нефтей.

Суммарное содержание особенно нежелательных компонентов в исходном сырье — сераорганических и азотистых соединений, би- и полицик-лоаренов - составляет более 27 % мае.

В главе 2 обоснован выбор эффективной экстракционной системы для очистки дизельной фракции смеси южно-узбекских нефтей по результатам одноступенчатых экстракций. В качестве экстрагентов были выбраны сравнительно низкокипящие полярные растворители, селективные по отношению к ароматическим углеводородам и гетероатомным соединениям, которые можно регенерировать из экстрактной и рафинатной фаз ректификацией. Выбранные экстрагенты можно отнести к двум различным группам:

- апротонные растворители, образующие достаточно стабильные л-комплексы с соединениями ароматического характера, — полициклоарена-ми, гомологами дибензотиофена, бензотиофена, тиофена, хинолина, карба-зола - ацетонитрил (АН), диметилформамид (ДМФА), диметилацетамид (ДМАА); к этой группе можно отнести и метилцеллозольв (МЦ) (2-метоксиэтанол) из-за образования внутримолекулярной водородной связи;

- протонодонорные растворители, менее селективные по отношению к донорам тс-электронов, но проявляющие высокую селективность к насыщенным сераорганическим соединениям, образующим за счет неподелен-ных электронных пар атомов серы водородные связи с протонодонорными растворителями; к этой группе относятся фенол, тетрагидрофурфуриловый (ТГФС) и фурфуриловый спирты (ФС).

Для повышения селективности экстрагентов и выхода рафината экстрагенты содержали 3 % мае. воды. С учетом сравнительно низкой растворяющей способности фурфурилового спирта был проведен также опыт экстракции с этим безводным растворителем. Фенол, наоборот, отличается чрезмерно высокой растворяющей способностью, поэтому содержание воды в нем было повышено до 8 % мае.

Аналогичные опыты одноступенчатой экстракции сераорганических соединений и ароматических углеводородов проводили теми же экстраген-тами в присутствии неполярного растворителя - гексана при его массовом отношении к сырью 1:1. Для того, чтобы при этом не происходило ухудшения качества рафината, в частности не повышалось содержание в нем серы, массовое отношение полярных растворителей к сырью было повышено до 3:1.

Из экстрактной фазы на ректификационной колонке эффективностью 15 теоретических тарелок отгоняли гексан, если он использовался при экстракции, затем низкокипящий полярный растворитель (АН, МЦ) и воду, или азеотропные смеси вода - полярный растворитель - насыщенные углеводороды экстрактной фазы. Оставшееся небольшое количество экстра-гента отгоняли от экстракта вакуумной перегонкой. Из рафинатной фазы

ректификацией удаляли гексан, а примеси полярного экстрагента многократно отмывали дистиллированной водой. Полученный рафинат объединяли с углеводородным слоем, выделенным из азеотропной смеси вода -полярный растворитель - насыщенные углеводороды экстрактной фазы. Объединенный рафинат сушили хлористым кальцием.

Характеристика продуктов, полученных при одноступенчатой экстракции селективными растворителями без использования гексана, приведена в табл. 1, а в присутствии гексана - в табл. 2.

Таблица 1 - Характеристика рафинатов и экстрактов, полученных в результате экстракционной очистки дизельной фракции селективными растворителями, содержащими 3 % мае. воды, при массовом отношении экс-

Содержание Степень

сульфирую- Содержание извлечения,

Растворитель щихся соединений, % мае. серы, % мае. % мае.

суль-

рафи- экс- рафи- экс- фирующих ся серы

нат тракт нат тракт

АН 21.5 59.1 1.77 2.75 48.4 34.6

МЦ 25.7 64.0 2.01 2.08 29.0 14.5

ДМФА 14.1 81.3 1.52 3.48 66.2 43.6

ДМАА 15.0 77.8 1.46 3.59 64.0 45.5

ТГФС 19.1 95.2 1.58 4.36 48.4 34.2

ДМФА - ТГФС 50/50 % мае. 17.3 77.8 1.63 3.34 55.8 37.6

ДМФА - ТГФС 50/50 % мае. 16.5 91.9 1.56 3.94 55.8 37.6

Фенол 11.5 49.5 0.81 3.14 82.2 80.2

Фенол1' 13.9 75.1 1.16 4.19 68.0 58.9

ФС 21.1 97.2 1.50 5.04 40.9 32.7

ФС2) 19.5 93.7 1.36 5.32 47.0 41.1

ФС - фенол 50/50 % мае. 16.1 86.8 1.13 5.33 59.2 55.9

"ТТ

Содержание воды в феноле - 8 % мае. ''Безводный фурфуриловый спирт

Таблица 2 - Характеристика рафинатов и экстрактов, полученных в результате экстракционной очистки дизельной фракции экстракционной системой селективный растворитель, содержащий 3 % мае. воды - гексан, при массовом отношении экстрагент: сырье 3:1, гексан: сырье 1:1 и

Растворитель Содержание сульфирующихся, % мае. Содержание серы, % мае. Степень извлечения, % мае.

сульфирующих ся серы

рафи-нат экстракт рафи-нат экстракт

АН 22.2 68.3 1.74 3.19 42.4 30.7

МЦ 26.0 71.1 1.97 2.41 25.8 13.4

ДМФА 15.7 96.5 1.63 3.66 59.2 34.6

ДМАА 17.2 87.3 1.48 4.19 55.6 33.7

ТГФС 20.6 97.9 1.60 4.71 42.8 31.7

ДМФА-ТГФС 50/50 % 19.6 97.5 1.68 3.93 46.4

28.7

мае.

Фенол 13.7 63.3 0.96 4.0 71.3 69.3

ФС 22.6 93.3 1.48 6.0 36.0 35.6

Выход объединенного рафината при одноступенчатой экстракции от расхода сырья повышается на 2.1 - 5.0 % мае. или на 2.9 % отн. (для наиболее низкокипящего ДМФА) -11.5 % отн. (для наиболее высококи-пящего экстрагента — фенола с 3 % мае. воды) по сравнению с выходом рафината . Соответственно выход экстракта снижается на 7.7 % отн. для ДМФА и на 12.1 % отн. для фенола с 8 % мае. воды..

В табл. 3,4 приведены коэффициенты разделения {РсуЛЬфир), рассчитанные как отношение коэффициентов распределения сульфирующихся и насыщенных соединений, а также коэффициенты распределения сераорга-нических соединений (Кр($)), коэффициенты разделения сераорганических соединений и углеводородов (/?5) и комплексный критерий эффективности удаления сернистых соединений (Кр{5) • р8).

Анализ результатов одноступенчатой экстракционной очистки дизельной фракции смеси южно-узбекских нефтей, приведенных в табл. 1-4, позволяет сделать следующие выводы:

Таблица 3 - Коэффициенты распределения и разделения сульфирующихся соединений и серы при одноступенчатой экстракционной очистке дизельного топлива растворителями, содержащими 3 % мае. воды при мас-

Растворитель Рсульфир K*S) Ps Kp(s)-Ps

АН 5.28 0.200 2.98 0.60

МЦ 5.11 0.077 2.08 0.16

ДМФА 17.9 0.284 6.93 1.97

ДМАА 14.2 0.316 6.58 2.08

ТГФС 15.4 0.223 8.92 1.99

ДМФА-ТГФС 50/50% мае. 17.1 0.236 7.61 1.80

Фенол 5.56 0.985 5.05 4.97

Фенол1' 11.0 0.482 7.41 3.57

ФС 18.8 0.213 13.31 2.84

ФС2) 19.63 0.300 15.8 4.74

ФС-фенол 50/50 % мае. 12.32 0.473 10.75 5.08

; Содержание воды в феноле - 8 % мае. 2)Безводный фурфуриловый спирт

Таблица 4 - Коэффициенты распределения и разделения сульфирующихся соединений и серы при одноступенчатой очистке дизельно-

го топлива экстракционной системой растворитель с 3 % мае. воды - гек-сан, при массовом отношении: растворитель : сырье 3:1,

Растворитель Рсульфир K*S) Ps KP(S) • Ps

АН 7.40 0.234 4.50 1.05

МЦ 6.72 0.099 3.19 0.32

ДМФА 31.2 0.281 11.7 3.29

ДМАА 16.4 0.368 9.20 3.39

ТГФС 18.0 0.332 12.8 4.25

ДМФА-ТГФС 50/50% 23.0 0.235 11.2 2.63

мае.

Фенол 7.23 0.886 6.61 5.86

ФС 21.1 0.343 20.19 6.93

1. Апротонные растворители, в том числе такой достаточно высокоселективный по отношению к аренам и гетероатомным соединениям экс-трагент, как диметилформамид, проявляют сравнительно невысокую эффективность при экстракции сераорганических соединений из дизельной

фракции южно-узбекских нефтей.

2. Более эффективны протонодонорные растворители: фурфурило-вый спирт, обеспечивающий наиболее селективное удаление сераоргани-ческих соединений (максимальные значения содержания серы в экстракте и выхода рафината, а также коэффициента разделения насыщенных углеводородов и сераорганических соединений Д), и в особенности фенол, проявляющий максимальную растворяющую способность по отношению к сераорганическим соединениям (максимальные значения степени извлечения серы, коэффициентов распределения Кр(3) и коэффициентов экстракции еД

3. Полученные результаты одноступенчатой экстракции косвенно свидетельствуют о преобладании в южно-узбекских нефтях сульфидной серы над тиофеновой («остаточной») серой.

4. Использование экстракционных систем полярный экстрагент -гексан приводит к снижению выхода экстракта на 4 - 6 % (или на 15 - 25 % отн.), к снижению содержания насыщенных (несульфирующихся) соединений в экстракте при приблизительно одинаковом содержании серы в рафинатах, однако при этом несколько усложнится технологическая схема процесса и повысятся удельные энергозатраты по сравнению с аналогичными процессами без гексана.

5. Использование смеси апротонного и протонодонорного растворителя ДМФА — ТГФС не приводит к существенному повышению эффективности экстракционной очистке, что обусловлено, по-видимому, ассоциацией компонентов смешанного экстрагента.

6. Удаление части насыщенных соединений из экстрактной фазы при регенерации экстрагентов в виде гетероазеотропных смесей приводит к существенному снижению их содержания в сернистоароматических концентратах по сравнению с экстрактами: при использовании ДМФА с 24.9 до 18.7 % мае., ДМАА - с 28.6 до 22.2 %, ТГФС - с 20.4 до 5.8 %, фенола - с 54.9 до 50.5 % и, как следствие, к повышению выхода объединенных рафинатов.

7. Как следует из ориентировочных расчетных результатов многоступенчатой экстракции с использованием уравнения Кремсера, фенольная очистка дизельной фракции южно-узбекских нефтей должна обеспечить снижение содержания серы в рафинате до уровня менее 0.5 мае %, причем для повышения селективности процесса и выхода рафината следует повысить содержание воды в феноле с 3 до 5 - 8 % мае.

В главе 3 приведены результаты очистки дизельной фракции семи-ступенчатой противоточной экстракцией диметилформамидом, фенолом без неполярного растворителя и в присутствии гексана, а также фурфури-ловым спиртом.

Лучшие результаты получены при использовании фенола с 8 % мае.

воды, температуре экстракции 50°С и массовом отношении экстрагента к сырью 3:1 (опыт 1), а также при тех же условиях в присутствии дополнительного неполярного растворителя — гексана при его массовом отношении к сырью 0.5 : 1 (опыт 2) (табл. 5).

Таблица 5 - Характеристика объединенных рафинатов и экстрактов, полученных в результате экстракционной очистки дизельной фракции_

Показатели Сырье Опыт 1 Опыт 2

рафинат экстракт Рафинат экстракт

Выход, % мае. 100 64.8* 35.2 72.6* 27.4

Содержание сульфирующихся, % мае. 31.1 5.5 78.4 6.5 96.3

Содержание серы, % мае. 2.02 0.23 5.32 0.38 6.35

Степень извлечения

сульфирующихся, % мае. 88.7 84.9

Степень извлечения

серы, % мае. - — 92.6 — 86.1

Показатель преломления при 20 °С, < 1.4698 1.4518 1.5174 1.4526 1.5300

Плотность при 20 °С, р420 0.836 0.805 0.884 0.809 0.908

при 15 °С р15, кг/м3 0.8396 0.808 - 0.811 -

Цетановый индекс 46.88 57.9 - 57.5 -

*Выход рафинатов, выделенных из рафинатной фазы (без включения углеводородов, выделенных из азеотропов с фенолом), в опытах 1 и 2: 45.8 и 58.8 % мае.

При использовании наиболее эффективного экстрагента фенола и экстракционной системы фенол — вода — гексан сераорганические соединения извлекаются более полно, чем сульфирующиеся соединения, и содержание серы в объединенных рафинатах ниже 0.5 % мае.

В опыте 1 содержание серы в рафинате составляет 0.30 % мае., в компонентах, выделенных из азеотропных смесей, - 0.06 % мае., в объединенном рафинате - 0.23 % мае. Таким образом, образование азеотропов фенола и воды с сераорганическими соединениями происходит в незначительной степени. Недостаток селективной очистки фенолом с 8 % мае. воды - невысокий выход рафината.

При использовании экстракционной системы фенол — вода — гексан выход объединенного рафината повышается на 7.8 % мае. от расхода сырья, а выход экстракта снижается на 22.2 % отн. Выход экстракта остается, казалось бы, недостаточно низким (27.4 % мае. ), но он близок к мини-

п

мально возможному выходу (~25 % мае.) при удалении гетероатомных соединений и полициклоаренов.

Цетановый индекс объединенных рафинатов повышается приблизительно на 9 пунктов по сравнению с сырьем.

Сернистоароматические концентраты, образующиеся после удаления из экстрактной фазы гексана, гетероазеотропов фенола с насыщенными углеводородами и фенола не следует считать отходом (типа смол, образующихся при использовании сернокислотного или окислительного методов обессеривают). Они могут найти квалифицированное применение в качестве сырья для производства технического углерода, технических моющих средств и как растворители для удаления асфальтосмолопарафиновых отложений при нефтедобыче.

В главе 4 приведены данные о растворимости асфальтосмолопарафиновых отложений (АСПО) в сернистоароматическом экстракте дизельной фракции и ряде других растворителей.

Эффективность действия растворителя АСПО оценивалась при температуре 20°С общепринятым весовым способом по потере массы образца АСПО в результате обработки его выбранным реагентом в динамических условиях.

Результаты определения эффективности индивидуальных растворителей и нефтяных фракций приведены ниже, %:

Газовый конденсат............................................... 20

Фракция а-олефинов с„ -с„................................... 28

Фракция и-парафинов с,0-с„.................................. 37

Толуол............................................................... 37

Дизельная фракция (узбекская).................................43

Зимнее дизельное топливо ООО «КИНЕФ»................ 47

Полиалкилбензол ООО «КИНЕФ»........................... 48

Ароматический экстракт дизельной фракции............... 70

Бензиновая фракция 62 - 180°С............................... 72

В результате проведенных исследований можно сделать следующие выводы:

1. Сернистоароматический экстракт дизельной фракции является более эффективным растворителем асфальтосмолопарафиновых отложений по сравнению с исходной дизельной фракцией.

2. Наиболее эффективная композиция для удаления асфальтосмолопарафиновых отложений парафиновой группы - смесь сернистоароматического экстракта с прямогонной бензиновой фракцией в массовом отношении 70 : 30 %, содержащая 0.5 % мае. ПАВ, проявляющая синергетический эффект.

Эффективность этого смешанного растворителя составляет 98 %.

В главе 5 предложена принципиальная технологическая схема экстракционной очистки высокосернистой дизельной фракции с преобладанием сульфидной серы обводненным фенолом в присутствии гексана или гексановой фракции (рис.1.)

Рисунок 1 - Принципиальная технологическая схема установки экстракционной очистки дизельного топлива фенолом в присутствии гексана. 1 - экстрактор фенола из воды сырьем;

2- экстрактор; 3 - колонна отгонки гексана из экстрактной фазы; 4, 11 -трубчатые печи; 5 - колонна отгонки азеотропа вода - фенол - насыщенные углеводороды из экстрактной фазы; 6 - колонна отгонки фенола из экстрактной фазы; 7 - сепаратор; 8 - колонна отгонки остатков фенола от экстракта с инертным газом; 9 - газовый сепаратор; 10 - колонна отгонки гексана из рафинатной фазы; 12 - колонна отгонки азеотропа фенол-насыщенные углеводороды из рафинатной фазы; 13 - отмывка примесей фенола от «дополнительного рафината» водой.

Сырье, нагретое до 40 - 45°С, подается в нижнюю часть экстрактора (1) с насыпной насадкой типа колец Рашига, где экстрагирует фенол из водного раствора (потока XXII), подаваемого в верхнюю часть экстрактора (1). Сырье с проэкстрагированными примесями фенола поступает в нижнюю часть экстрактора (2) с регулярной насадкой эффективностью не менее 7 теоретических ступеней. В верхнюю часть экстрактора (2) подается регенерированный обводненный фенол с содержанием воды 7 — 9 % мае. при температуре 45 - 55°С, а в нижнюю часть (на одну теоретическую ступень ниже точки ввода сырья) — регенерированная гексановая фракция

XXI

XVI

(или н-гексан) с примесями воды (поток III) при температуре 40 - 45°С.

Из экстрактной фазы, отводимой с низа экстрактора (2), нагретой в теплообменнике для обеспечения массовой доли отгона сырья 7 - 8 %, отгоняется азеотропная смесь гексана с водой в ректификационной колонне (3), а кубовый остаток дополнительно нагревается в трубчатой печи (4) и поступает в ректификационную колонну (5), в которой отгоняются азео-тропные смеси фенол - вода - насыщенные углеводороды экстрактной фазы, которые после конденсации и охлаждения разделяются в сепараторе (7). Колонна (5) отделяется глухой тарелкой от нижерасположенной колонны (6), в которой отгоняется основная часть фенола, возвращаемая после охлаждения вместе с нижним водно-фенольным слоем из сепаратора (7) в экстрактор (2). Остающееся в потоке XIV небольшое количество фенола (2 - 3 % от циркулирующего в системе) отдувается от экстракта инертным газом.

Из рафинатной фазы, отбираемой с верха экстрактора (2), после нагревания в теплообменнике в колонне (10) отгоняется гексан с примесями воды, отгоняемой в виде азеотропа, и возвращается в нижнюю часть экстрактора (2). Кубовый остаток колонны (10) нагревается в трубчатой печи до температуры, обеспечивающей массовую долю отгона потока VI 18 - 20 % мае., и в ректификационной колонне (12) отгоняются азеотроп-ные смеси фенола с частью насыщенных углеводородов рафинатной фазы, которые поступают в сепаратор (7). Верхний слой сепаратора (7), состоящий в основном из насыщенных углеводородов с примесями растворенного фенола, промывается водой в экстракционной колонне с кольцами Ра-шига (13). Промытые углеводороды (поток XX) объединяются с основной частью охлажденного рафината и объединенный рафинат (поток XXI) отводится в емкость очищенного дизельного топлива. Фенольная вода подается с низа экстрактора (13) в верхнюю часть экстрактора (1).

В главе б приведен материальный баланс установки экстракционной очистки дизельной фракции и состав материальных потоков.

В главе 7 представлены результаты окисления сульфидов дизельной фракции южно-узбекской нефти пероксидом водорода в присутствии карбонильных соединений.

Превращение сульфидов в сульфоксиды меняет полярность соединений, и более полярные сульфоксиды селективнее извлекаются экстракцией. Окисление сульфидов проводили 27.5 %-ной Н202 при 60°С, продолжительности реакции 2 ч, расходе Н202 120 %от стехиометрии и количестве карбонильных соединений 1 % об. от сырья. При окислении сульфидов Н202в присутствии карбонильных соединений предполагается первоначальное образование по реакции Байера — Виллигера высокоактивных а-оксигидропероксидов, которые реагируют с сульфидами с регенерацией

кетона или альдегида:

>=о + ноон — у^

оон

—>=о+>з=о + н2о

Выход сульфоксидов при окислении сульфидов в присутствии карбонильных соединений существенно возрастает (табл. 6) Таблица 6 - Влияние структуры карбонильных соединений в количестве 1% от сырья на выход сульфоксидов при окислении сульфидов, содержащихся в дизельной фракции (температура 60°С, продолжительность окисления 2 ч)__

Карбонильные соединения Содержание сульфоксидной серы в оксидате, % мае. Кислотность, г КОН/л Сульфиды, окислившиеся в сульфоксиды, %

Оксидат Реакционная вода

Без карбонильных

соединений 0.2 0.1 1.5 18

Ацетон 0.7 0.2 3.2 63

Метилэтилкетон 0.6 0.2 3.1 54

метилпропилкетон 0.6 0.2 3.2 54

Этилпропилкетон 0.5 0.3 2.3 45

Этилбутилкетон 0.5 0.3 2.5 45

Циклогексанон 0.8 0.3 4.3 73

Циклопентанон 0.7 0.3 3.2 63

Ацетофенон 0.4 0.2 3.1 36

Масляный альдегид 0.6 0.3 6.2 54

Изомасляный альдегид 0.7 0.4 0.4 63

Совместное присутствие кетонов и минеральных кислот позволяет провести селективное окисление сульфидов в сульфокислоты при 20°С.

В главе 8 приведены результаты экстракции сульфоксидов из окисленной дизельной фракции серной кислотой. Определены оптимальные условия экстракции: концентрация Н2804 - 62 % мае., массовое отношение Н2804 к сульфоксидам 1:1, температура 40°С. При этих условиях выход концентрата сульфоксидов от оксидата составил 5.8 % мае., содержание сульфоксидной серы - 10.04 %.

Разработанная технология позволяет снижать содержание сульфидной серы в дизельной фракции и выделять из оксидата сульфок-

сиды со степенью удаления сульфидной серы около 70 %. Однако окислительный метод с экстракцией сульфоксидов 62 %-ной серной кислотой не позволяет получать малосернистое дизельное топливо с содержанием полициклоаренов в соответствии с требованиями Евро-4 и Евро-5 - содержание тиофеновой серы и полициклоаренов в ра-финате снижается незначительно. Кроме того, разработанная технология не свободна от недостатков окислительных методов, отмеченных в литературном обзоре: большой расход пероксида водорода, смолообразование, коррозионная активность сернокислотных растворов, сложность многостадийной схемы процесса. Для сравнения -разработанная экстракционная технология очистки прямогонной дизельной фракции с использованием экстракционной системы фенол с 8 % мае. воды - гексан обеспечивает степень извлечения сераоргани-ческих соединений 86 % мае. и ароматических углеводородов — около 85 % мае.

Производство нефтяных сульфоксидов целесообразно осуществлять окислением не прямогонной дизельной фракции, а фе-нольного экстракта, объем которого снижается в 3 - 5 раз.

ВЫВОДЫ

1. Методом одноступенчатых экстракций нежелательных компонентов дизельной фракции южно-узбекских нефтей различными апротонными и протонодонорными полярными растворителями и экстракционными системами, включающими неполярный растворитель (гексан), установлено, что наиболее эффективное обессеривание фракции достигается при использовании экстракционной системы фенол - вода - гексан.

2. Применение комбинированного процесса экстракции и автоазео-трогаюй ректификации при регенерации фенола из экстрактной фазы, образующего азеотропные смеси преимущественно с насыщенными углеводородами, позволяет снизить их содержание в экстракте, повысить выход объединенного рафината и селективность очистки дизельного топлива.

3. Семиступенчатая противоточная экстракционная очистка дизельной фракции смеси южно-узбекских нефтей и газоконденсата фенолом с 8 % мае. воды при массовом отношении к сырью 2.5 - 3 : 1 (или объемном 1.95 - 2.35 :1) и массовом отношении гексана к сырью 0.4 - 0.6 : 1 позволяет снизить содержание серы с 2.02 до 0.2 - 0.5 % мае., содержание сульфирующихся соединений с 31 до 6 - 7 % мае., повысить цетановый индекс на 10-11 пунктов при выходе рафината 73 - 75 % мае., близком к максимально возможному выходу с учетом содержания в сырье гетероатомных соединений и полициклоаренов, подлежащих удалению.

4. Содержание нежелательных компонентов (сераорганических и азотсодержащих соединений, полициклоаренов) в дизельной фракции южно-узбекских нефтей составляет 27.5 % мае. Таким образом, при 100 %-ной

селективности их удаления экстракцией максимальный выход рафината -очищенного дизельного топлива может составить 72.5 % мае.,а при степени извлечения нежелательных компонентов 82 %, необходимой для снижения содержания серы до 0.5 % мае., максимальный выход рафината около 77 %.

5. Сернистоароматический экстракт, выделенный из дизельной фракции южно-узбекских нефтей, является более эффективным растворителем АСПО по сравнению с исходной дизельной фракцией. Смеси экстракта с бензиновой фракцией проявляют синергетический эффект: при их соотношении 80 : 20 % мае. эффективность смешанного растворителя при растворении АСПО составляет 98 %, что соответствует содержанию органической части в отложениях.

6. Предложена принципиальная технологическая схема процесса экстракционной очистки, позволяющая регенерировать компоненты экстракционной системы. В процессе отсутствуют сточные воды, не образуются сероводород, смолы, не требуется водород, что выгодно отличает экстракционный способ от других процессов облагораживания дизельных топлив - гидроочистки, двухступенчатой экстракции сульфидов серной кислотой, окислительных вариантов с последующей экстракцией или адсорбцией образующихся сульфоксидов или сульфонов, адсорбционной технологии Э - гогЬ. В отличие от многих перечисленных процессов, рентабельных лишь для очистки малосернистых топлив, экстракция позволяет облагораживать и высокосернистые дизельные фракции с высоким содержанием полициклоаренов и азотистых соединений.

7.Разработан метод выделения нефтяных сульфоксидов из высокосернистой дизельной фракции окислением сульфидов пероксидом водорода в присутствии карбонильных соединений с последующей экстракцией сульфоксидов 62 %-ной серной кислотой.

Основное содержание диссертации опубликовано в работах:

1.Гайле A.A., Сайфидинов Б.М. Альтернативные негидрогенизационные методы повышения качества дизельного топлива. - СПб.: СПбГТИ (ТУ), 2009.-112 с.

2. Малотоннажная переработка нефти, газа и газоконденсата/ А.А.Гайле, В.В. Колесов, В.Н. Чистяков, Ю.А. Цхведиани, Б.М. Сайфидинов; Под ред. д-ра хим. наук, проф. А.А.Гайле. - СПб: ХИМИЗДАТ, 2010. - 336 с.

3. Гайле A.A., Сайфидинов Б.М., Колдобская JI.JL, Колесов В.В. Экстракционная очистка высокосернистой дизельной фракции от сераорганиче-ских соединений и ароматических углеводородов//Журнал прикладной химии. - 2010. -Т.83 , N3. - С.465 - 474.

4. Гайле A.A., Сайфидинов Б.М., Колдобская Л.Л., Колесов В.В. Многоступенчатая противоточная экстракция сераорганических соединений и аренов из высокосернистой дизельной фракции //Журнал прикладной химии. - 2010. - Т.83 , N3. - С.475 - 478.

5. Гайле A.A., Сайфидинов Б.М., Колдобская Л.Л. Экстракционная очистка дизельного топлива от сераорганических соединений и ароматических углеводородов//Нефтепереработка и нефтехимия.-2011,-N3. - С 11 -15.

6. Гайле A.A., Зайченко Л.П., Сайфидинов Б.М., Колдобская Л.Л. Растворимость асфальтосмолопарафиновых отложений в сернистоароматиче-ском экстракте дизельной фракции//Нефтепереработка и нефтехимия. -2011. - N9. - С. 3—4.

7. Гайле A.A., Сайфидинов Б.М., Колдобская Л.Л. Экстракционная очистка дизельного топлива от полициклоаренов и гетероатомных соединений //10-й Петерб. Междунар. Форум ТЭК, 24 - 26 марта 2010. Ин-форм.материалы. - СПб, 2010. - С.49 - 50.

8. Гайле A.A., Сайфидинов Б.М., Колдобская Л.Л. Экстракционная очистка дизельного топлива от сераорганических соединений и ароматических углеводородов//Нефтегазопереработка. - 2010. - Уфа, ИНХПАНРБ, 2010. - С. 114.

9. Сайфидинов Б.М., Шарипов А.Х. Извлечение концентрата сульфокси-дов серной кислотой из окисленной дизельной фракции нефтей южного Узбекистана// Нефтепереработка и нефтехимия. - 2010. - N5. - С. 28 -31.

Ю.Сайфидинов Б.М., Шарипов А.Х. Окисление сульфидов дизельной фракции южно-узбекской нефти пероксидом водорода в присутствии карбонильных соединений//Нефтепереработка и нефтехимия. — 2010. — N9.-С. 17-19.

Отпечатано с оригинал-макета. Формат 60х90'Лб Печ.л. 1,0. Тираж экз. 90. Зак. № 193.

федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)»

190013, Санкт-Петербург, Московский пр., 26 Типография издательства СПбГТИ(ТУ), тел. 49-49-365, e-mail: publ@technolog.edu.ru

ВВЕДЕНИЕ

Содержание

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Требования к качеству дизельных топлив.

1.2. Недостатки процессов гидроочистки и гидрооблагораживания дизельных топлив.

1.3. Селективность органических растворителей по отношению к сернистым соединениям.

1.4. Повышение качества дизельного топлива экстракцией органическими растворителями.

1.5. Окислительные методы обессеривания дизельных фракций.

1.6. Комбинированные методы повышения качества дизельных топлив.

Выводы из литературного обзора.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Характеристика сырья - дизельной фракции, выделенной ректификацией из смеси южно-узбекских нефтей и газоконденсата.

2.2. Выбор эффективной экстракционной системы для очистки дизельной фракции смеси южно-узбекских нефтей по результатам одноступенчатых экстракций.

2.3. Многоступенчатая противоточная экстракционная очистка дизельной фракции южноузбекских нефтей от сераорганических соединений и полициклоаренов.

2.4. Растворимость асфальтосмолопарафиновых отложений в сернистоароматическом экстракте дизельной фракции.

2.5. Описание принципиальной технологической схемы экстракционной очистки дизельной фракции обводненным фенолом в присутствии гексана (гексановой фракции).

2.6. Материальный баланс установки экстракционной очистки дизельной фракции экстракционной системой фенол - вода

-гексан.

2.7. Окисление сульфидов дизельной фракции южно-узбекской нефти пероксидом водорода в присутствии карбонильных соединений.

2.8. Извлечение концентрата сульфоксидов серной кислотой из окисленной дизельной фракции.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Методика очистки дизельной фракции южно-узбекских нефтей семиступенчатой противоточной экстракцией.

3.2. Методика анализа сырья, объединенных рафинатов и концентрата аренов и гетероатомных соединений.

ВЫВОДЫ

Актуальность темы.

Повышение качества дизельных топлив достигается в основном с использованием гидрогенизационных процессов. Однако процессы гидроочистки и гидрооблагораживания характеризуются следующими недостатками: использование дорогих катализаторов и большой расход водорода; необходимость блоков очистки углеводородных и водородсодержащих газов от сероводорода и установок для переработки Н28 до серы или серной кислоты; жесткие условия процесса - высокие парциальное давление и температура, низкая объемная скорость подачи сырья, приводящие к большим капиталовложениям и удельным энергозатратам; трудности удаления азотсодержащих соединений, снижающих активность катализаторов, гомологов бензотиофена и дибензотиофена, часто недостаточное снижение содержания аренов; желательность снижения конца кипения исходной дизельной фракции с 350 - 360°С до 330 - 340° и, как следствие, сокращение ресурсов дизельного топлива; сокращение срока службы катализаторов при ужесточении условий процесса гидроочистки; незначительное повышение или даже сохранение на прежнем уровне цетанового числа, что обусловлено частичной изомеризацией н-алканов и незначительным различием цетановых чисел аренов и соответствующих цикло-алканов.

Отмеченные недостатки гидрогенизационных процессов приводят к необходимости разработки альтернативных методов повышения качества дизельных топлив. Адсорбционные и окислительные методы обессеривания, как правило, эффективны и экономичны для малосернистых дизельных фракций или для доочистки сырья, в котором содержание серы и полициклоаренов снижено с помощью гидроочистки или экстракции.

Перспективны экстракционные процессы облагораживания дизельных топлив, позволяющие снизить содержание серы, азота и полициклоаренов в 5 - 10 раз, значительно повысить цетановый индекс. В США уже эксплуатируются промышленные экстракционные установки производства экологически чистых дизельных топлив.

Поиск эффективных экстрагентов или экстракционных систем для облагораживания дизельных фракций с учетом их структурно-группового состава, разработка приемов и комбинированных методов, позволяющих повысить селективность удаления нежелательных компонентов, остается актуальной проблемой нефтепереработки и экологии.

Работа выполнена в соответствии с «Программой научно-технического сопровождения работ по реконструкции и коренной модернизации нефтеперерабатывающей промышленности на перспективу до 2010 года» (пункт 30, предусматривающий разработку экстракционных процессов повышения качества нефтепродуктов с участием Санкт-Петербургского государственного технологического института) Министерства топлива и энергетики РФ.

Цели работы.

1. Повышение качества дизельного топлива экстракционной очисткой высокосернистой дизельной фракции с преобладанием сульфидной серы, снижение содержания серы с 2 до 0.2 - 0.5 % мае. и содержания ароматических углеводородов.

2. Получение нефтяных сульфоксидов окислением сульфидов дизельной фракции пероксидом водорода в присутствии карбонильных соединений с последующей экстракцией сульфоксидов из оксидата.

Научная новизна.

1. Предложена эффективная экстракционная система фенол - вода - гексан для очистки дизельной фракции от сераорганических соединений с преобладанием сульфидной серы, позволяющая снизить содержание серы на порядок.

2. Предложен комбинированный процесс очистки дизельной фракции экстракцией с последующей автоазеотропной ректификацией при регенерации фенола из экстрактной фазы, образующего азеотропные смеси с насыщенными углеводородами и не образующего азеотропы с аренами и гетероатомными соединениями, что приводит к повышению селективности разделения и выхода рафината.

3. Окисление сульфидов дизельной фракции пероксидом водорода в присутствии карбонильных соединений позволяет повысить выход сульфоксидов в 4 раза (с 18 до 73 %) по сравнению с окислением без добавления карбонильных соединений.

Практическая значимость.

1. Установлены оптимальные параметры процесса многоступенчатой проти-воточной экстракционной очистки дизельной фракции с преобладанием в составе сераорганических соединений тиацикланов и диалкилсульфидов.

2. Обоснована принципиальная технологическая схема экстракционной установки облагораживания дизельного топлива.

3. Предложено для растворения асфальто-смоло-парафиновых отложений, образующихся при добыче нефтей использовать сернистоароматический экстракт, проявляющий повышенную растворяющую способность по сравнению с прямо-гонной дизельной фракцией.

Апробация работы.

Основные результаты работы были представлены на 10-м Петербургском Международном форуме ТЭК (Санкт-Петербург, 24 - 26 марта 2010 г.) и Международной научно-практической конференции Нефтегазопереработка - 2010 (Уфа, 26 мая 2010 г.).

Публикации.

По теме диссертации опубликованы две монографии, 6 статей в журналах, рекомендованных ВАК, тезисы двух докладов.

Объем и структура диссертации.

Диссертация изложена на 163 страницах, состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, литературы (281 ссылка), приложения, 48 таблиц и 7 рисунков.

126 ВЫВОДЫ

1. Методом одноступенчатых экстракций нежелательных компонентов дизельной фракции южно-узбекских нефтей различными апротонными и протонными полярными растворителями и экстракционными системами, включающими неполярный растворитель (гексан), установлено, что наиболее эффективное обессери-вание фракции достигается при использовании экстракционной системы фенол -вода - гексан.

2. Применение комбинированного процесса экстракции и автоазеотропной ректификации при регенерации фенола из экстрактной фазы, образующего азео-тропные смеси преимущественно с насыщенными углеводородами, позволяет снизить их содержание в экстракте, повысить выход объединенного рафината и селективность очистки дизельного топлива.

3. Семиступенчатая противоточная экстракционная очистка дизельной фракции смеси южно-узбекских нефтей и газоконденсата фенолом с 8 % мае. воды при массовом отношении к сырью 2.5 - 3 : 1 (или объемном 1.95 - 2.35 :1) и массовом отношении гексана к сырью 0.4 - 0.6 : 1 позволяет снизить содержание серы с 2.02 до 0.2 - 0.5 % мае., содержание сульфирующихся соединений с 31 до 6 - 7 % мае., повысить цетановый индекс на 10 - 11 пунктов при выходе рафината 73 - 75 % мае., близком к максимально возможному выходу с учетом содержания в сырье ге-тероатомных соединений и полициклоаренов, подлежащих удалению.

4. Содержание нежелательных компонентов (сераорганических и азотсодержащих соединений, полициклоаренов) в дизельной фракции южно-узбекских нефтей составляет 27.5 % мае. Таким образом, при 100 %-ной селективности их удаления экстракцией максимальный выход рафината - очищенного дизельного топлива может составить 72.5 % мае.,а при степени извлечения нежелательных компонентов 82 %, необходимой для снижения содержания серы до 0.5 % мае., максимальный выход рафината около 77 %.

5. Сернистоароматический экстракт, выделенный из дизельной фракции южноузбекских нефтей, является более эффективным растворителем АСПО по сравнению с исходной дизельной фракцией. Смеси экстракта с бензиновой фракцией проявляют синерге-тический эффект: при их соотношении 80 : 20 % мае. эффективность смешанного растворителя при растворении АСПО составляет 98 %, что соответствует содержанию органической части в отложениях.

6. Предложена принципиальная технологическая схема процесса экстракционной очистки, позволяющая регенерировать компоненты экстракционной системы. В процессе отсутствуют сточные воды, не образуются сероводород, смолы, не требуется водород, что выгодно отличает экстракционный способ от других процессов облагораживания дизельных топлив - гидроочистки, двухступенчатой экстракции сульфидов серной кислотой, окислительных вариантов с последующей экстракцией или адсорбцией образующихся сульфоксидов или сульфонов, адсорбционной технологии Б - ХогЪ. В отличие от многих перечисленных процессов, рентабельных лишь для очистки малосернистых топлив, экстракция позволяет облагораживать и высокосернистые дизельные фракции с высоким содержанием полицикл оаренов и азотистых соединений.

7.Разработан метод выделения нефтяных сульфоксидов из высокосернистой дизельной фракции окислением сульфидов пероксидом водорода в присутствии карбонильных соединений с последующей экстракцией сульфоксидов 62 %-ной серной кислотой.

1. Соркин Я.Г. Особенности переработки сернистых нефтей и охрана окружающей среды. М.: Химия, 1975. - 296 с.

2. Оболенцев Р.Д. Введение (Выступление при открытии III Научной сессии по химии сераорганических соединений, 3-8 июня 1957 г., Уфа) //Химия сераор-ганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. М.: Изд. АН СССР, 1959.-С. 5-6.

3. Ляпина Н.К. Химия и физикохимия сераорганических соединений нефтяных дистиллятов. М.: Наука, 1984. - 120 с.

4. Сомов В.Е. Современные направления развития нефтеперерабатывающей промышленности //Междунар. форум «Топливно-энергетический комплекс России: региональные аспекты»: Сб.материалов, СПб., 2-5 апреля 2002 г. СПб., 2002.-С. 4-5.

5. Аксенов B.C., Камьянов В.Ф. Состав и строение сернистых соединений нефтей // Нефтехимия. 1980. - Т.20, N 3. - С. 323 - 345.

6. Мин P.C., Сидоренко Т.Н., Плюснин А.Н. Методы выделения и концентрирования сернистых соединений нефтей и нефтепродуктов. Томск: ТФ СО АН СССР, 1987.-55 с.

7. Ляпина Н.К., Улендеева А.Д., Парфенова М.А. и др. Соединения серы нефти -для нефтехимического синтеза// 18 Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, Москва, 23 28 сентября 2007: Тезисы докл. Т.З. - М.: Граница, 2007.-С. 391.

8. Ляпина Н.К. Современное состояние проблемы исследования сераорганических соединений нефтей //Успехи химии. 1982. - Т.51, N2. - С. 332 - 354.

9. Сираева И.Н., Улендеева А.Д., Парфенова М.А., Никитина Т.С., Ляпина Н.К. Сераорганические соединения нефтей различного типа //Нефтепереработка и нефтехимия. 2002. - N9. - С. 33 - 39.

10. Ю.Большаков Г.Ф. Сераорганические соединения нефти. Новосибирск: Наука, 1986.-248 с.

11. П.Гальперн Г.Д. Гетероатомные компоненты нефти// Успехи химии. 1976. -Т.45, N8. - С. 1395- 1427.

12. Аксенов B.C., Титов В.И., Камьянов В.Ф. Азотистые соединения нефтей (Обзор)// Химия гетероцикл. соед. 1979. - N2. - С. 147 - 165.

13. Van Looij F. Key parameters in deep hydrodesulfurization of diesel fuel// Applied Catalysis. 1998. - V.170, N1. - P. 1 - 12.

14. Каминский Э.Ф., Хавкин В.А. Глубокая переработка нефти: технологический и экологический аспекты. М.: Изд-во «Техника». ООО «ТУМА ГРУПП», 2001. -384 с.

15. Каминский Э.Ф., Осипов J1.H., Хавкин В.А. и др. Развитие технологий глубокой гидроочистки дизельных топлив и вакуумных дистиллятов на НПЗ России //Нефтегазовые технологии. 2001. - N1. - С.36 - 43.

16. Лупанов Н.В., Рудяк К.Б., Харрис Д., Яскин В.П. Проблемы производства и применения малосернистых дизельных топлив с присадками на заводах ТНЕС-ВР// Мир нефтепродуктов. 2005. - N4. - С. 6 - 7.

17. П.Крылов И.Ф., Емельянов В.Е., Никитина Е.А. и др. Малосернистые дизельные топлива: плюсы и минусы //Химия и технология топлив и масел. 2005. - N6. -С. 3-6.

18. Файзрахманов И.С., Шарипов А.Х. Получение нефтяных серосодержащих реагентов для гидрометаллургии. Уфа, 2000. - 87 с.

19. Митусова Т.Н., Сафонова Е.Е., Бармина Л.В., Брагина Г.А. Ароматические углеводороды дизельных топлив //Нефтепереработка и нефтехимия. 2005. - N4. -С. 15-16.

20. Каминский Э.Ф., Хавкин В.А. Новые технологии для улучшения качества моторных топлив //5-й Междунар. форум «ТЭК России: региональные аспекты». СПб., 4-7 апреля 2005. СПб., 2005. - С. 191 - 195.

21. Рудин М.Г., Сомов В.Е., Фомин A.C. Карманный справочник нефтепереработчика. М.: ОАО «ЦНИИТЭнефтехим», 2004. - 336 с.

22. Нефедов Б.К. Технологии и катализаторы глубокой гидроочистки моторных топлив для обеспечения требований нового стандарта Евро-4 //Катализ в промышленности. 2003. - N2. - С. 20 - 27.

23. Левинский С.С., Хитрово И.А., Кривошеева Л.В. и др. Изменение содержания канцерогенных веществ в дизельном топливе в процессе его обработки по технологии «ДИТО» и последующего хранения //Нефтехимия. 2003. - Т.43, N2. -С. 151 - 157.

24. Виппер А.Б. На 5-м международном коллоквиуме «Топлива 2005» //Нефтепереработка и нефтехимия. 2005. - N4. - С. 28 - 29.

25. Канило П.М., Овчаров A.B., Костенко К.В., Журавский A.A. Изучение канцерогенное™ продуктов сжигания углеводородных топлив важнейшая экологическая проблема //Кокс и химия. - 2002. - N1. - С. 28 - 31.

26. Магарил Е.Р. Экологические свойства моторных топлив. Тюмень: Изд-во Тюменского гос. нефтегазового ун-та, 2000. - 171 с.

27. Итинская Н.И., Кузнецов H.A. Топливо, масла и технические жидкости: Справочник. М.: Агропромиздат, 1989. - 304 с.

28. Митусова Т.Н., Данилов A.M., Полина Е.В. и др. Присадки к современным дизельным топливам //3-й Междунар. форум «ТЭК России: региональные аспекты». СПб., 8-11 апреля 2003. СПб.: РЕСТЭК, 2003. - С. 200.

29. Yui S. Прогнозирование цетанового индекса и высоты некоптящего пламени // Нефтегазовые технологии. 2007. - N11. - С. 112-118.

30. Нефтепродукты. Свойства, качество, применение /Под ред. Б.В. Лосикова. М.: Химия, 1966.-776 с.

31. Santana R.C., Do Р.Т., Santikunaporn М., et al. Evaluation of different reaction strategies for the improvement of cetane number in diesel fuels //Fuel. 2006. - V.85, N5 -6.-P. 643 -656.

32. Булатников В. Ошибки в регламенте надо устранять //Нефтегаз. вертикаль. -2008. N11.- С. 111 - 113.

33. Лыткин A.C., Бегак О.Ю., Ивахнюк Г.К. Дизельные топлива для специальной техники МЧС России// Пробл. управления рисками в техносфере. 2007. - N3 -4. - С. 154- 163.

34. Донченко В.В., Кунин Ю.И., Казьмин Д.М. Проблема обеспечения международных перевозчиков дизельным топливом европейского уровня на территории России// Мир нефтепродуктов. 2006. - N1. - С. 3 - 5.

35. Виппер А.Б. Влияние качества топлива и масла на работу устройств по очистке выхлопных газов автомобильных дизелей //Нефтепереработка и нефтехимия. -2005.-N3.-С. 33 -34.

36. Попов В.Н., Долгов В.В. Новые моторные топлива с улучшенными экологическими характеристиками //Междунар. научно-практ. конф. «Новые топлива с присадками», С.-Петербург, 14-15 сентября 2000 г. СПб.: Акад. прикл. исследований, 2000. - С. 4 - 13.

37. Борьба за чистый воздух в Европе //Нефтегазовые технологии. 2006. - N1. - С. 58.

38. Райт Т.Л. Топлива, специально разработанные для крупных городов, защиты окружающей среды и создания рынка //Нефтегазовые технологии. 2006. - N7. -С.98- 102.

39. Смирнов М.С., Днепров В.Н., Очеретяный И.Т. Влияние сераорганических соединений на эксплуатационные свойства дизельных топлив //Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. T.VIII. - М.: Высш. школа, 1968. - С. 573 - 579.

40. Чертков Я.Б., Зрелов В.Н. Влияние сераорганических соединений на эксплуатационные свойства высокосернистых среднедистиллятных топлив //Там же. С. 563 -567.

41. Рубинштейн И.А., Соболев Е.П. Влияние количества сераорганических соединений на окисляемость дизельных топлив //Там же. С. 484 - 491.

42. Митусова Т.Н. Состояние производства дизельных топлив Евро. Новый СТО на дизельные топлива //8-й Петерб. междунар. форум ТЭК, 8-10 апреля 2008 г.: Сб. материалов. СПб., 2008. - С. 363 - 366.

43. Турукалов М. Евро-дизель, которого нет //Нефтегазовая вертикаль. 2009. -N5.-С. 61 -65.

44. Суханов В.П. Каталитические процессы в нефтепереработке М.: Химия, 1979. -413 с.

45. Ирисова К.Н., Талисман E.J1., Смирнов В.К. Проблемы производства малосернистых дизельных топлив //Химия и технология топлив и масел. 2003. - N1 -2.-С. 21-24.

46. Материалы семинара фирмы Аксенс по нефтепереработке, Москва, 27-28 марта 2002 г.

47. Macaud М., Milenkovic A., Schulz Е., et al. Hydrodesulfurization of alkyldibenzothi-ophenes: evidence of highly aromatic sulfur compounds //J. Catal. 2000. - V.193, N2.-P. 255 -263.

48. Нефедов Б.К., Антонов A.E., Сабитова B.M. Новый способ интенсификации процесса гидрообессеривания прямогонных дизельных фракций //Катализ в промышленности. 2004. - N5. - С. 15-20.

49. Старцев А.Н., Захаров И.И. Сульфидные катализаторы гидрообессеривания: структура активного компонента и механизм каталитического действия //Успехи химии. 2003. - Т.72, N6. - С. 579 - 601.

50. Хаимова Т.Г. Усовершенствование процессов гидропереработки (гидроочистка, гидрообессеривание, гидрокрекинг) за рубежом //3-й Междунар. форум «ТЭК России: региональные аспекты». СПб., 8-11 апреля 2003. СПб.: РЕСТЭК, 2003.-С. 205.

51. Шифлет У.К., Кренцке Л.Д.Совершенствование катализаторов для производства сверхмалосернистых топлив //Нефтегазовые технологии. 2002. - N3. - С. 105 — 106.

52. Stratiev D., Ivanov A., Jelyaskova М. Effect of feedstock end boiling point on product sulphur during ultra deep diesel hydrodesulphurization //Oil Gas Eur. Mag. - 2004. -V. 30, N4.-P. 188- 192.

53. Рудяк К.Б., Лебедев Б.Л., Логинов С.А. Современное состояние проблемы производства высококачественных дизельных топлив //3-й Междунар. форум «ТЭК России: региональные аспекты». СПб., 8-11 апреля 2003. СПб.: РЕСТЭК, 2003.-С. 200-202.

54. Логинов С.А., Капустин В.М., Луговской А.И. и др. Способ получения дизельного топлива: Пат. 2247140 России, МПК7 С 10 G 65/16; Заявл. 27.11.01, Опубл. 27.02.05; РЖХим., 2005, 14П171П.

55. Бхарвани P.P., Гендерсон P.C. Модернизация установок гидроочистки для углубления гидрообессеривания // Нефтегазовые технологии. 2002. - N3. - С. 107-111.

56. Кашин О.Н., Ермоленко А.Д., Фирсова Т.Г., Рудин М.Г. Проблемы производства высококачественных бензинов и дизельных топлив //Нефтепереработка и нефтехимия,-2005.-N5.-С. 32-38.

57. Смирнов В.К., Трофимов О.В., Ирисова К.Н. и др. Влияние свойств вакуумного газойля на эффективность процесса его гидрооблагораживания //Нефтепереработка и нефтехимия. 2008. - N2. - С. 11-16.

58. Веденеев В.И., Гурвич JI.B., Кондратьев В.А. и др. Энергия разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. М.: АН СССР, 1962. -216 с.

59. Смирнов В.К., Ирисова К.Н., Талисман E.JL и др. Гидрооблагораживание дизельных фракций на установке J1-16-1 ОАО «Салаватнефтеоргсинтез» //Нефтепереработка и нефтехимия. 2007. - N10. - С. 13-19.

60. Герасимова H.H., Сагаченко Т.А. Азотсодержащие основания дизельной фракции 140 350°С товарной смеси юрских нефтей Западной Сибири до и после ее гидроочистки //Изв. Томск, политехи, ун-та. - 2006 . - Т. 309, N5. - С. 97 - 99.

61. Смирнов В.К., Ирисова К.Н., Талисман E.JI. Кинетика процесса получения дизельных фракций с ультранизким содержанием серы //9-й Петербургский Международный форум ТЭК, 25 27 марта 2009 г.: Сб. материалов. - С.-Петербург, 2009.-С. 229-234.

62. Виноградова Н.Я., Гуляева JI.A., Хавкин В.А. О современных технологиях глубокой гидроочистки дизельных топлив //Технология нефти и газа. 2008. - N1. -С.4-9.

63. Gmehling J., Menke J., Schiller M. Activity Coefficients at Infinite Dilution. DECHEMA Chemistry Data Series. V. 9. - Pt. 3,4. - Frankfurt/Main, 1994. - 1844 p.; Pt. 5,6. - Frankfurt/Main, 2007 - 2008. - p. 1846 - 2741.

64. Предельные коэффициенты активности углеводородов в селективных растворителях: Справочник / Гайле A.A., Проскуряков В.А., Семенов JI.B. и др.; Под ред. А.А.Гайле. СПб.: Изд-во С.-Петерб. ун-та, 2002. - 128 с.

65. Гайле A.A., Сомов В.Е., Залищевский Г.Д. Селективные растворители. Разделение и очистка углеводородсодержащего сырья. СПб.: Химиздат, 2008. - 736 с.

66. Бондаренко М.Ф., Абрамович З.И., Пайс М.А., Круглов Э.А. Избирательность органических растворителей при разделении 2-метилтиофена и углеводородов //Журнал прикладной химии. 1972. - Т.45, N6. - С. 1399 - 1400.

67. Бондаренко М.Ф., Абрамович З.И., Пайс М.А., Круглов Э.А. Избирательность растворителей при разделении органических сульфидов и углеводородов //Там же.- 1973.-T.46,N5.-C. 1163 1165.

68. Abramovich Z.I., Bondarenko M.F., Kruglov E.A., et al. The use of gas liquid chromatography for selecting extractive solvents for liquid extraction processes //J. Chromatogr. - 1973. - V.77, N1. - P. 37-40.

69. Бондаренко М.Ф., Абрамович З.И., Пайс M.А. Относительная избирательность растворителей при разделении соединений некоторых классов //Журнал прикладной химии. 1974. - T.47,N8 - С. 1819 - 1822.

70. Пайс М.А., Бондаренко М.Ф., Абрамович З.И., Круглов Э.А. Коэффициенты активности сернистых соединений в различных экстрагентах //Нефтехимия. -1975. Т.15, N4. - С. 626-629.

71. Тузова С.Ю. Ионные жидкости. Свойства и применение (часть 1). Значение ионных жидкостей в современной науке и промышленности //Химическая промышленность сегодня. 2008. - N11. - С. 42 - 46.

72. Гайле А.А. Разработка и совершенствование экстракционных процессов разделения и очистки нефтепродуктов //Журнал прикладной химии. 2008. - Т.81, N8. - С.1233 - 1245.

73. Revelli A.-L., Mutelet F., Turmine M., et al. Activity Coefficients at Infinite Dilution of Organic Compounds in l-Butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate Using Inverse Gas Chromatography//J. Chem. Eng. Data. 2009. - V.54, N1. - P. 90 - 101.

74. Дияров И.Н., Козин В.Г., Лутфуллина H.A. и др. Избирательность растворителей при разделении сераорганических соединений и углеводородов //Журнал прикладной химии. 1979. - Т.52, N10. - С. 2354 - 2356.

75. Козин В.Г., Комлева Л.Э., Дияров И.Н. Избирательность растворителей при экстракционном выделении сераорганических соединений из среднедистиллятных фракций нефтей//Нефтехимия. 1989. - Т.29, N1. - С.19 - 24.

76. Козин В.Г. Физико химические основы технологии экстракционного выделения сероорганических соединений из дизельных фракций / Автореф. докт. дис. -Уфа, 1988.-47 с.

77. Горин И.Г., Семенов Л.В., Гайле А.А. Селективность производных бензола по отношению к системе н-октадекан фенантрен //Там же. - С. 65 - 66.

78. Черножуков Н.И., Хмельницкий Ю.Л. Очистка керосиновой фракции ишимба-евской нефти селективными растворителями и другими реагентами //Нефтяное хозяйство, 1934. -N9. - С. 37-43.

79. Богданов B.C., Биккулов А.З., Парфенова М.А. Избирательность растворителей по извлечению сераорганических соединений из нефтяных фракций //Нефтепереработка и нефтехимия. 1969. - N6. - С. 35 - 36.

80. Путилова З.Д., Биккулов А.З. Сравнение растворителей при экстракции ароматических углеводородов из средних прямогонных фракций арланской нефти //Башк. респ. правление ВХО им. Д.И.Менделеева. Доклады нефтехим. секции. Вып.6. Уфа, 1971.-С. 72-77.

81. Колычев В.М., Бондаренко М.Ф., Богданов B.C. Влияние места ввода сырья в экстракционную колонну при работе с температурным градиентом //Там же. -С. 55 -57.

82. Богданов B.C., Надуткин A.A. Влияние головных фракций и происхождения прямогонной керосино-газойлевой фракции на результаты экстракции фурфуролом //Там же. С. 51 - 54.

83. Бондаренко М.Ф., Пайс М.А., Абрамович З.И. Получение концентратов сульфидов из дистиллятов нефти экстракцией органическими растворителями //Нефтехимия, 1977.-Т. 17, N6.-С. 904-909.

84. Пайс М.А., Богданов B.C., Бондаренко М.Ф., Портнова Т.В. Извлечение сернисто-ароматических концентратов из дизельных фракций экстракцией фенолом //Нефтехимия. 1980. - Т.20, N4. - С. 607 - 611.

85. Иванов Г.В., Басарыгнн В.И., Мин Р.С. и др. Реагент-собиратель для флотации угля: Заявка 98115061/03 Россия, МПК7В03Э 1/012; Звявл.З.08.98, Опубл. 10.05.00; РЖХим, 2001, 7П10П.

86. Соков Ю.Ф. Экстракционная деароматизация керосино-газойлевых фракций // Материалы Второго Междунар. симпозиума «Наука и технология углеводородных дисперсных систем», Уфа, 2-5 окт. 2000 г. Научн.тр. Т.2. Уфа, 2000. -С.41 -42.

87. Toteva V., Topalova L., Manolova P. Extractive dearomatization and desulphuri-zation of a distillate gasoil cut with dimethylformfmide //Univ. Chem. Technol. and Met.-2007.- V. 42, N 1,- P. 17-20.

88. Ляпина H.K., Марченко Г.Н., Парфенова M.A. и др. Идентификация сераор-ганических соединений, выделенных диметилформамидом из архангельской нефти //Башкирский химический журнал. 2007. Т.14, N1. - С. 55-61.

89. Zhang W., Нои К., Mi G., Chen N. Liquid Liquid Equilibria of Ternary Systems Sulfide + Octane + Solvents at Different Temperatures //J. Chem. Eng. Data. - 2008. -V. 53, N10.-P. 2275-2281.

90. Подоляк В.Г., Зарецкий М.И., Тайц С.З. Селективность органических растворителей по отношению к системе нафталин бензотиофен как функция некоторых свойств растворителей //Нефтехимия /Сб.статей. - Л.: Наука, 1985. - С. 169- 175.

91. Yordanov D., Petkov P., Ivanov S. Reduction of sulphur compounds and polycy-clic arenes in diesel fuels //Докл. Бълг. АН. 2007. - V.60, N6. - P. 649 - 652.

92. Tasheva Y., Petkov P., Ivanov S. Thermodynamic characteristics of extraction of middle distilled fractions // Докл. Бълг. АН. 2005. - V.58, N2. - P. 181-184.

93. Riad M.A., Mahmoud B.H., Youssef M.H., et al. A comparative study of some solvents for extraction of gas oil aromatics //The Egyptian J. of chemistry. 1969. -V. 12,N3.-P. 389-401.

94. Riad M.A., Rushdy M.I., Youssef M.H., Abdou I.K. Solvent selectivities for sulfur bearing compounds and aromatics in middle fractions of local petroleum crude //The Egyptian J. of chemistry. - 1970. - V. 13, N1,-P. 39-47.

95. Wang L., Shen В. Обессеривание дизельного топлива флюид каталитического крекинга путем экстракции фурфуриловым спиртом //Huadong ligong dax-ue xuebao. Ziran kexue ban =J.E.China Univ.Sci. and Technol. Nat. Sci. Ed. - 2005. - V.31, N5. -P. 563 -566.

96. Yang H., Zhao D., Wang Z. Процесс обессеривания дизельного топлива с комбинацией щелочной промывки и экстракции //Fushun shiyou xueyuan xuebao= J. Fushun Petrol. Jnst. 2003. - V.23, N1. - P. 45 - 48.

97. Самигуллин Г.Х. Экстракционное разделение газойлей каталитического крекинга для получения компонента дизельных топлив и концентратов ароматических углеводородов /Автореф.канд.дис. Уфа: УГНТУ, 1994. - 23с.

98. Халиков Д.Е., Обухова С.А., Везиров P.P. Оптимизация процесса экстракционной деароматизации дизельных топлив с использованием метода численного эксперимента //Нефтепереработка и нефтехимия. 2000. - N1. - С. 46 - 48.

99. Халиков Д.Е., Обухова С.А., Везиров P.P. Влияние технологических параметров на результаты экстракционной деароматизации дизельной фракции //Химия нефти и газа. Материалы IV международной конференции. Томск: "STT", 2000. - Т.2. - С. 290 - 293.

100. Халиков Д.Е., Обухова С.А., Везиров P.P., Теляшев Э.Г. Экстракционная деа-роматизация дизельных фракций //Материалы 2 Междунар. симпозиума

101. Наука и технология углеводородных дисперсных систем". Уфа, 2-5 октября 2000. Т.2. - Уфа: Реактив, 2000. - С. 55 - 57.

102. Abd El-Aty D.M., El-Din O.I.S., Hassan S.I., et.al. Evolution of some organic solvents for refining diesel fuel fraction//Petrol. Sci. and Techol. 2009. - V.27, N9. -P. 861 -873.

103. Красногорская H.H., Габдикеева A.P., Грушевенко А.Э., Хлесткин Р.Н. Экстракция средних нефтяных фракций. М.: Химия, 1989. - 72 с.

104. Ситараман Н. Исследование деароматизации фракций дизельных топлив: Автореф.канд.дис. Баку: Азерб.ин-т нефти и химии, 1977. - 25 с.

105. Облагораживание дизельного топлива жидкостной экстракцией //Нефтегазовые технологии. 2002. - N1. - С. 100; Мир нефтепродуктов. - 2002. -N4.-C. 28.

106. Гайле А.А., Залищевский Г.Д., Семенов J1.B. и др. Экстракционная очистка прямогонной дизельной фракции от сераорганических соединений и ароматических углеводородов //Нефтепереработка и нефтехимия. 2004. - N1. - С. 23 -27.

107. Химический состав нефтей Западной Сибири /О.А. Бейко, А.К. Головко, JI.B. Горбунова и др. Новосибирск: Наука, Сиб. отд-ние, 1988. 288 с.

108. Новые технологии высокосернистых сланцев /А.И. Блохин, М.И. Зарецкий, Г.П. Стельмах, Т.С. Эйвазов. М.: Светлый СТАН, 2001. 192 с.

109. Гайле А.А., Семенов JI.B. Электронодонорная способность углеводородов и электроноакцепторные характеристики полярных растворителей //Журнал прикладной химии. -1986. Т. 59, N 4. - С. 853 - 857.

110. Гайле А.А., Костенко А.В., Семенов JI.B., Колдобская JI.JI. Экстракция 1-метилнафталина, бензотиофена и индола из смесей с алканами N-метилпирролидоном //Журнал прикладной химии. 2005. - Т.78, N 9. - С. 1428- 1432.

111. Яковлев А.А. Эффективность производства экологически чистых дизельных топлив с применением технологии экстракции ароматических углеводородов //Междунар. форум «ТЭК России», С.-Петербург, 2-5 апреля 2002. Сб. материалов. - СПб., 2002 . - С. 122 - 123.

112. Alonso L., Arce A., Francisco М., et al. Liquid Liquid Equilibria for Systems Composed by l-Methyl-3-octylimidazolium Tetrafluoroborate Ionic Liquid, Thio-phene, and n-Hexane or Cyclohexane //J. Chem. Eng. Data. - 2007. - V. 52, N10. - P. 1729- 1732.

113. Alonso L., Arce A., Francisco M., Soto A. Solvent extraction of thiophene from n-alkanes (C7, C\2 and C.6) using the ionic liquid Cgmim]]BF4] //J. Chem. Thermodyn.- 2008. V. 40, N6. - P. 966 - 972.

114. Alonso L., Arce A., Francisco M., Soto A. Measurement and Correlation of Liquid- Liquid Equilibria of Two Jmidazolium Ionic Liquids with Thiophene and Methyl-cyclohexane //J. Chem. Eng. Data. 2007. - V. 52, N6. - P. 2409 - 2412.

115. Alonso L., Arce A., Francisco M., Soto A. Liquid Liquid Equilibria for C8mim.[NTf2]+ Thiophene +2,2,4-Trimethylpentane or + Toluene //lb. - 2008. - V. 53, N8.-P. 1750- 1755.

116. Bosmann A., Datsevich L., Jess A., et al. Deep desulfurization of diesel fuel by extraction with ionic liquids //Chem. Commun. 2001. - N23. - P. 2494 - 2495.

117. Esser J., Wasserscheid P., Jess A. Deep desulfurization of oil refinery streams by extraction with ionic liquids //Green Chem. 2004. - V.6, N7. - P. 316 - 322.

118. Nie Yi, Chun-Xi, Wang Zi-Hao Extraction desulfurization of fuel oil using al-kylimidazole and its mixture with dialkylphosphate ionic liquids //Ind. and Eng.Chem. Res. 2007. -V. 46, N15. - P. 5108 - 5112.

119. Jiang X., Nie Y., Li C., Wang Z. Imidazolium-based alkylphosphate ionic liquids-A potential solvent for extractive desulfurization of fuel //Fuel. 2008. - V. 87, N1. -P. 79-84.

120. A room-temperature process for removing sulfur from fuels //Chem. Eng. (USA).- 2002. V.109, N10. -P. 17.

121. Hu Yu-feng, Yu Yong, Qi Ying-an, et al. Влияние структуры ионных жидкостей на экстракционную десульфуризацию дизельного топлива //Zhongguo Shiyou daxue xuebao. Ziran kexue ban= J.China Univ. Petrol. Ed. Natur. Sci. 2008.- V.32, N2.-P. 142- 144.

122. Rowena M. Desulfurisation goes green //Chem. World. 2004. - V.l, N8. - P. 21.

123. Diesel-Kraftstoff wirtschaftlicher entschwefeln //Erdol Erdgas - Kohle. - 2004. -Bd. 120,N7-8.-S. 240.

124. Schoonover R.E. Method for extraction of organosulfur compounds from hydrocarbons using ionic liquids: Пат 7001504 США, МПК8 С 10 G 21/00, Заявл. 6.11.02, Опубл. 21.02.06; РЖХим., 2008, 7П160.

125. Гайле A.A., Сайфидинов Б.М. Альтернативные негидрогенизацинные методы повышения качества дизельного топлива. СПб.:СПбТИ(ТУ), 2009. - 112 с.

126. Zhao D.-S., Wang Y.-N., Duan E.-H., Zhang J. Десульфуризация топлива экстракцией-окислением с использованием ионных жидкостей на основе солей пиридиния/ZGaodeng xuexico huahun xuebao= Chem. J. Chin. Univ. 2010. - V. 31, N3.-P. 488-491.

127. Култин Д.Ю., Лебедева O.K., Кустов Л.М. др. Способ очистки углеводородных смесей от серассодержащих гетероциклических соединений: Пат. 2408657 России, МПК С 10G 21/00. Заявл. 20.06.08, опубл. 10.01.11.

128. Qiao D., Li J., Shi L. Study on desulfurization with ionic liquid BMIM.PF6//China Petrol. Process, and Petrochem. Technol. 2009. - N4. - P. 34 -37.

129. Xie L.-L., Favre-Reguillon A., Wang X.-X., et. al Selective extraction of neutral nitrogen-containing compounds from straight-run diesel feed using polymer-supported ionic liquid moieties//Ind. and Eng. Chem. Res. 2009. - V.48, N8. - P. 3973 -3977.

130. Шарипов А.Х. Способы получения нефтяных сераорганических реагентов для гидрометаллургии (Обзор) //Нефтехимия. 1989. - Т.29, N5. - С. 594 - 604.

131. Шарипов А.Х. Новое в получении концентратов сульфоксидов и сульфонов из нефтяного сырья //Нефтехимия. 1991. - Т.31, N3. - С. 275 - 283.

132. Шарипов А.Х., Нигматуллин В.Р., Нигматуллин И.Р., Меджибовский А.С. Технология органических соединений серы. М.: ООО «Издат. Центр «Техин-форм» МАИ», 2001. - 76 с.

133. Шарипов А.Х. Оксиды органических сульфидов для нефтепереработки и нефтехимии //Химия и технология топлив и масел. 2001. - N1. - С. 43 - 49.

134. Федорова Е.В., Анисимов А.В. Окисление сераорганических соединений в присутствии пероксокомплексов ванадия (Обзор) // Нефтехимия. 2003. - Т.43, N4.-С. 243 -251.

135. Шарипов А.Х. Получение сераорганических соединений из природного углеводородного сырья (Обзор) //Нефтехимия. 2004. - Т.44, N1. - С. 3 - 10.

136. Шарипов А.Х., Нигматуллин В.Р. Окислительное обессеривание дизельного топлива (Обзор) //Нефтехимия. 2005. - Т.45, N6. - С. 403 - 410.

137. Шарипов А.Х., Нигматуллин В.Р., Нигматуллин И.Р., Закиров Р.В. Каталитическое окисление сульфидов средних дистиллятов сернистой нефти //Химия и технология топлив и масел. 2006. - N6. - С. 45 - 51.

138. Шарипов А.Х. Окислительное обессеривание дизельного топлива //Интервал. 2007. - N7. - С. 42 - 49.

139. Анисимов А.В., Тараканова А.В. Окислительное обессеривание углеводородного сырья //Российский химический журнал. 2008. - Т.52, N4. - С. 32 -40.

140. Харлампиди Х.Э. Сераорганические соединения нефти, методы очистки и модификации //Сорос, образ, ж. 2000. - Т.6, N7. - С. 42 - 46.

141. Kittrel J.R., Darian S.T., Tam P.S. Process for upgrading diesel oils: Европ. пат. ЕР 236021, Cl. CIO G 53/10; Заявл. 24.02.86, Опубл. 09.09.87; С.А., V.107, 179968.

142. Da Silva P., Le Gall R. Procédé d'obtention de produit pétroliers a faible taux de soufre par desulfurization d'extraits:

143. Заявка 2793256 Франции, МПК' С 10 G 53/14; Заявл. 5.05.99, Опубл. 10.11.00; РЖХим., 2001, 18П178.

144. Kosal J.A., Brandvold Т.A. Removal of sulfurcontaining compounds from liquid hydrocarbon streams: Пат. 6368495 США, МПК7 С 10 G 29/22 ; Заявл. 12.10.00, Опубл. 9.04.02; РЖХим., 2003, 2П198.

145. Schoebrechts J.P. Procédé de desulfuration d'un mélange d'hydrocarbures: Заявка 2821350 Франции, МПК7 С 07 С 7/148; Заявл. 26.02.01, Опубл. 30.08.02; РЖХим., 2004, 18П34.

146. De Souza W.F. Process for the catalytic oxidation of sulphur, nitrogen and unsaturated compounds from hydrocarbon streams: Пат. 6544409 B2 США, МПК7 С 10 G 45/00 ; Заявл. 16.05.01, Опубл. 8.04.03; РЖХим., 2004, 1П160.

147. Rappas A.S., Nero V.P., De Canio S.J. Process for removing low amounts of organic sulfur from hydrocarbon fuels: Пат. 6406616 США, МПК7 С 10 G 29/22 ; Заявл. 12.09.01, Опубл. 18.06.02; РЖХим., 2003, 10П143.

148. Louis С., Schoebrechts J.P. Procédé de desulfuration et/ou de desazotation d'un mélange d'hydrocarbures: Заявка 2829771 Франции, МПК7 С 10 G 53/14; Заявл. 17.09.01, Опубл. 21.03.03; РЖХим., 2004, ЗП183.

149. Briot P., Forestiere A., Chapus T., et al. Procede de desulfuration sans consommation d'hydrogene: Заявка 2844518 Франции, МПК7 С 10 G 53/14; Заявл. 16.09.02, Опубл. 19.03.04; РЖХим., 2004, 19П169.

150. Мазгаров A.M., Вильданов А.Ф., Копылов А.Ю., Аслямов И.Р. Способ обес-серивания светлых нефтяных дистиллятов: Пат. 2235112 России, МПК7 С 10 G 27/10; Заявл. 25.11.02, Опубл. 27.08.04; РЖХим., 2004, 23П159.

151. Нигматуллин В.Р., Шарипов В.А., Шарипов А.Х. и др. Способ окисления сульфидов нефти: Пат. 2291859 России, МПК8 С 07 С 315/02; Заявл. 20.09.05, Опубл. 20.01.07; РЖХим., 2007, 13Н136.

152. Лукьяница В.Г., Гальперн Г.Д. Окислительные потенциалы органических сернистых соединений //Изв. АН СССР, ОХН. 1956. -N1. - С. 130 - 131.

153. Караулова E.H., Гальперн Г.Д. Об окислении сульфидов перекисью водорода (К методике разделения сернисто ароматических концентратов) //Химия и технология топлива. - 1956. - N9. - С. 39 - 44.

154. Гальперн Г.Д., Караулова E.H., Новожилова Т.С. Исследование адсорбции сульфоксидов из разбавленных растворов //Тр. Ин-та нефти. М.: Изд-во АН СССР, 1959. -Т.13. - С. 51 - 57.

155. Maneck M. The desulfurization of brown-coal tar distillates with ozone //Braunkohlenarch. 1933. - Bd. 40. - S. 53 - 90.

156. Кирсанов A.B., Суслина B.H. Применение озона для исследования нефти. Сообщение I //Журнал прикладной химии. 1935. - Т.8. - N2. - С. 277 - 290.

157. Броун A.C., Сиверцев А.П. Химия сернистых соединений жидкого топлива. Л.: ОНТИ Химтеорет, 1937. - 310 с.

158. Николаева В.Г., Зверева Е.В., Демичева М.А. Окисление фракций ароматических углеводородов с целью удаления сернистых соединений //Химия сераор-ганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. М.: Изд-во АН СССР, 1959. - С. 142 - 149.

159. Николаева В.Г., Зверева Е.В. Влияние метода очистки на углеводородный состав фракций, содержащих сераорганические соединения //Там же. С. 397 -405.

160. Оболенцев Р.Д., Бухаров В.Г., Герасимов М.М. Сульфооксиси и сульфоны некоторых монозамещенных тиофанов //Там же. С. 35 - 41.

161. Prinzler H.W. Beiträge zur Analytik der schwefelhaltigen Inhaltsstoffe von Erdölprodukten Charakterisierung sulfidischer Strukturen HZ. Chem. 1964. -N10. -S. 374-377.

162. Ramirez-Verduzco L.F., Murrieta-Guevara F., Garcia Gutiérrez J.L., et al. Desul-furization of middle distillates by oxidation and extraction process //Petrol. Sei. and Technol. 2004. - V.22. - N 1 -2.-P. 129- 139.

163. Zhao T., Cheng X. Удаление соединений серы из дизельного топлива RFCC окислительно-экстракционным методом и изучение продуктов его оксидения //Lanzhou daxue xuebao. Ziran kexue ban = J.Lanzhou Univ. Natur. Sei. 2004. -V.40, N2.-P. 72 -75.

164. Шарипов A.X., Нигматуллин В.Р. Удаление серы из гидроочищенного дизельного топлива //Химия и технология топлив и масел. 2005. - N3. - С. 42 -44.

165. Шарипов А.Х., Нигматуллин В.Р. Доочистка дизельного топлива от соединений серы после гидроочистки //Там же. 2005. -N4. - С. 42 - 43.

166. Шарипов А.Х., Сулейманова З.А., Файзрахманов И.С. Окисление сернистых соединений нефти до сульфонов в пенно-эмульсионном режиме //Нефтехимия. 1994.-Т.34,N5.-С. 549

167. Collins F.M., Lucy A.R., Sharp C. Oxidative desulfiirization of oils via hydrogen peroxide and heteropolyanion catalysis//J. of Molec. Catalysis A:Chemical. 1997. -V. 117-P. 397-403.

168. Саматов P.P., Круглов Э.А., Шарипов A.X. Состав концентратов сульфокси-дов из нефтяного сырья //Нефтепереработка и нефтехимия. 2005. - N10. - С. 36-37.

169. Саматов P.P., Шарипов А.Х., Колычев В.М., Джемилев У.М. Получение концентрата сульфоксидов из нефтяного сырья //Там же. 2006. - N1. - С. 27 - 29.

170. Lti Zhi feng. Обессеривание каталитического дизельного топлива с помощью окислительной системы гидроперекись органическая кислота //Shiyou daxue xuebao. Ziran kexue ban =J. Univ. Petrol. China. Ed. Natur. Sci. - 2001. - V.25, N3. -P. 26-29.

171. Ali M.F., Al-Malki A., El-Ali В., et al. Deep desulphurization of gasoline and diesel fuels using non-hydrogen consuming techniques //Fuel. 2006. - V. 85, N 10 — 11.-P. 1354- 1363.

172. Бойков E.B., Бахрушин П.А., Вишнецкая M.B. Окислительное обессеривание углеводородного сырья //Химия и технология топлив и масел. 2008. - N4. - С. 44-46.

173. Федорова Е.В., Жирков Н.П., Тараканова А.В. и др. Окислительное обессеривание дизельного топлива пероксидом водорода в присутствии ванадиевых пероксокомплексов //Нефтехимия. 2002. - Т. 42, N4. - С. 282 -286.

174. Li J., Zhou X., Zhao D., et al. Окислительное обессеривание дибензотиофена с применением перекиси цтклогексанола //Ranliao huaxue xuebao =J. Fuel Chem. and Technol. 2006. - V.34, N2. - P. 249 -251.

175. Машкина A.B., Авдеева JI.Б. Жидкофазное контактное окисление дибутил-сульфида //Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. М. - Л.: Химия, 1964. - С. 37 - 39.

176. Проскуряков В.А., Розенталь Д.А., Васильева Г.М. Обессеривание нефтей и нефтепродуктов методом окисления. II. Обессеривание бензиновых и керосиновых фракций окислением кислородом воздуха в щелочной среде //Там же. С. 192- 195.

177. Liu S., Wang В., Cui В., Sun L. Deep desulfurization of diesel oil oxidized by Fe (VI) systems //Fuel. 2008. - V. 87, N 3. - P. 422 - 428.

178. Лунина B.B., Французов B.K., Лихтерова H.M. Обессеривание и деметалли-зация тяжелых фракций нефти путем озонолиза и радиолиза //Нефтехимия. -2002. Т. 42, N3. - С. 195 - 202.

179. Лихтерова Н.М., Лунин В.В., Торховский В.Н. и др. Химическая активация дизельных фракций озоном для процесса гидроочистки //Нефтехимия. 2005. -Т. 45, N1.-C. 3-14.

180. Лихтерова Н.М., Лунин В.В., Сазонов Д.С., Самойленко С.А. Влияние условий озонирования на превращение компонентов легкого газойля каталитического крекинга //Химия и технология топлив и масел. 2008. - N1. - С. 29 - 33.

181. Кривцов Е.Б., Головко А.К. Превращения сернистых соединений дизельной фракции в процессах окислительного обессеривания //Нефтепереработка 2008: Матер. Междунар. научно-практ. конф., Уфа, 21 мая 208 г. - Уфа: ИПНХП АН РБ, 2008.-С. 178- 180.

182. Камьянов В. Озонолиз как способ очистки и получения новых полезных нефтепродуктов //Технол. ТЭК. 2005. - N2. - С. 62 - 68.

183. Камьянов В.Ф., Лебедев А.К., Сивирилов П.П. Озонолиз нефтяного сырья. -Томск: МГП «Раско», 1997. 258 с.

184. Разумовский С.Д., Заиков Г.Е. Озон и его реакции с органическими соединениями. М.: Наука, 1974. - 322 с.

185. Камьянов В.Ф., Френкель В.Я. Современная нефтепереработка, специфика ее осуществления на малотоннажных предприятиях и новые перспективы. -Томск: ТНЦ СО РАН, 1994. Препринт N4. - 84 с.

186. Никитин Ю.Е., Капина А.П., Муринов Ю.И. и др. О получении нефтяных сульфоксидов //Химия и физика нефти и нефтехимический синтез. Уфа: БФ АН СССР, Ин-т химии, 1976. - С. 28 - 36.

187. Окислительный способ обессеривания дизельного топлива //Мир нефтепродуктов. 2001. - N4. - С. 24 - 25.

188. Получение дизельного топлива с ультранизким содержанием серы с помощью окисления //Нефтегазовые технологии. 2004. - N2. - С. 63.

189. Oxidative desulfurization process demonstrated for the first time //Chem. Eng. (USA). 2003. - V. 110, N7. - P. 17.

190. Окислительное обессеривание дизельных топлив //Нефтегазовые технологии. 2004. -N1. - С. 77.

191. Окислительный процесс для получения сверхмалосернистого дизельного топлива (ULSD) //Мир нефтепродуктов. 2004. - N5. - С. 36 - 37.

192. Прогрессивный окислительный процесс обессеривания дистиллятов //Мир нефтепродуктов. 2009. -N1. - С. 42.

193. Babich I.V., Ururahy С., Clark D., et al. Science and technology of novel processes for deep desulfurization of oil refinery streams: a review //Fuel. 2003. -V. 82,N6.-P. 607-631.

194. Low-sulfur diesel fuel //Chem. Eng. (USA). 2002. - V. 109, N 5. - P. 21.

195. Jossens L.W., Munson C.L., Dieckmann G.H. Mild hydrotreating/ extraction process for low sulphur fuel for use in fuel cells: Пат. 6475376 США, МПК7 С 10 G 45/04; Заявл. 3.04.01, Опубл. 5.11.02; РЖХим., 2003, 15П170.

196. Халиков Д.Е. Экстракционная деароматизация дизельных фракций с получением компонента экологически чистого дизельного топлива /Автореф. канд. дис. Уфа: УНТУ, 2004. - 24 с.

197. Кривцов Е.Б., Головко А.К. Сравнение изменений группового состава дизельного топлива в процессах гидроочистки и окислительного обессерива-ния//Нефтепереработка и нефтехимия. 2011. - N1. - С.З - 8.

198. Кривцов Е.Б., Головко А.К. Превращения углеводородов и сернистых соединений дизельной фракции в процессах окислительного обессеривания//Химия нефти и газа: Матер. 7 Междунар. конф., Томск, 21 26 сент., 2009. - Томск: ИОА СО РАН, 2009. - С. 592 - 595.

199. Залищевский Г.Д., Гайле A.A., Яковлев A.A. и др. Экономическая эффективность комбинированных методов получения дизельных топлив экстракцией с последующей гидроочисткой //Нефтепереработка и нефтехимия. 2004. - N10. -С. 26-30.

200. Гусинская C.JI. Нефти Южного Узбекистана. Ташкент: Изд-во «Наука» УзССР, 1965.- 128 с.

201. Нуманов И.У, Насыров И.М. Гетероатомные компоненты нефтей Таджикской депрессии. Душанбе: Изд-во «Дониш», 1973. - 140 с.

202. Гусинская C.JI. Сернистые соединения нефтей Южного Узбекистана //Докл. АН УзССР, 1949.-N10.-С. 27-30.

203. Гусинская C.J1. Азотистые соединения южноузбекских нефтей // Докл. АН УзССР, 1958.-N11.-С. 33 -35.

204. Гусинская C.J1. Исследование природы сераорганических соединений нефтей Южного Узбекистана //Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. М.: Изд-во Ан СССР, 1959. - С. 81 - 83.

205. Гусинская C.JI. Азоторганические соединения нефтей Южного Узбекистана //Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. Т.VI. - М.: Химия, 1964. - С. 87 - 88.

206. Ходжаев Г.Х., Дмитриев П.П., Рябова Н.Д. и др. Нефти Южного Узбекистана (Джаркурганские) //

207. Нуманов И.У.,Спешилова Т.В. Азоторганические соединения нефтей Юга Средней Азии. Сообщение IV. Содержание общего азота в нефтях месторождений Кзыл Тумшук и Хаудаг //Докл. АН Тадж. ССР. - 1961. - Т. 4, N1. - С. 23 -28.

208. Нуманов И.У., Чайко В.П., Скобелина А.И., Спешилова Т.В. Сера- и азоторганические соединения в нефтях юга Средней Азии //Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. T.IV. - М.: Гостопте-хиздат, 1961.-С. 129-131.

209. Нуманов И.У., Спешилова Т.В., Скобелина А.И., Меньшикова А.З. Сера-и азоторганические соединения в нефтях юга Средней Азии // Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. T.VI. - М.: Химия, 1964.-С. 82-86.

210. Усачев В.В., Николаенко К.Г., Мазурина Н.Ю., Василиаду Э.Н. Ресурсы и характеристика газоконденсатов Западного Узбекистана и Восточной Туркмении как сырья нефтехимической промышленности //Газоконденсаты и нефти. -Ашхабад: Изд-во «Ылым», 1968. 368 с.

211. Караулова E.H., Бобруйская Т.С., Гальперн Т.Д. и др. Сульфиды средней фракции юго-узбекской нефти //Там же. С. 189- 193.

212. Караулова E.H., Гальперн Г.Д., Бардина Т.А. Методы выделения сульфидов (в виде сульфоксидов) из средней фракции юго-узбекской нефти //Там же. С. 185 - 188.

213. Бейко O.A., Гусинская C.JI., Криволапое С.С. Сераорганические соединения кокайтинской нефти //Там же. С. 180 - 184.

214. Юсупова H.A., Полякова A.A., Нуманов И.У., Толмачева Г.Л. Масс спектрометрическое исследование концентратов азотистых оснований сборнойнефти Ждар Курган //В сб.: Химия в Таджикистане. - Душанбе: Дониш, 1973. -С. 135 - 138 .

215. Гальперн Т.Д., Бобруйская Т.С., Бродский Е.С. и др. Химическое и масс-спектрометрическое исследование сернистых соединений средней фракции южно-узбекской нефти //Нефтехимия. 1970. - Т. 10, N5. - С. 741 - 747.

216. Гайле А.А., Кайфаджян Е.А., Семенов JI.B. и др. Экстракция ароматических углеводородов из модельных углеводородных систем 2-метоксиэтанолом и его смесями с пентаном//Ж.прикл.химии. 1998. - Т. 71, N12. - С. 2002 - 2007.

217. Коган В.Б. Азеотропная и экстрактивная ректификация. Л.: Химия, 1971 -432 с.

218. Bernabe D., Romero Martinez A., Trejo A. Liquid - liquid coexistence curves for binary systems//Fluid Phase Equilib. - 1988. - V.40, N3. - P. 279 - 288.

219. Kimura F., Murakami S., Fujishiro R., Toshiyasu Y. Molar excess enthalpies of a, &>-alkanediol monoalkyl ether + heptane systems at 298 К //Bull. Chem. Soc. Japan. 1977. - V. 50, N4. - P. 791 - 794.

220. Gerster J.A., Gorton J.A., Eklund R.B. Selective Solvents for Separation of n-Pentane from 1-Pentene by Extrative Distillation //J. Chem. Eng. Data. 1960. - V.5, P. 423-429.

221. Альдерс Л. Жидкостная экстракция. М.: ИЛ, 1962. - 258 с.

222. Биккулов А.З., Хазипов B.C., Богданов B.C. Кулигин В.И. Влияние параметров и оптимизация режима экстракции ксилолов смешанным растворителем //Тр.Уфимского нефтяного ин-та. 1973. - Вып. 14. - С. 118 - 125.

223. Зиганшин К.Г., Осинцев A.A., Зиганшин Г.К. и др. Модернизация экстракционной колонны секции селективной очистки на установке КМ-2 //Химия и технология топлив и масел. 2006. - N6.-С. 13-15.

224. Сизая В.В. Химические методы борьбы с отложениями парафина. М.: ВНИИОЭНГ, 1977.-40 с.

225. Головко С.Н., Шамрай Ю.В., Гусев В.И. и др. Эффективность применения растворителей асфальтосмолопарафиновых отложений в добыче нефти. М.: ВНИИОЭНГ, 1984.-68 с.

226. Доломатов М.Ю., Телин А.Г., Ежов М.Б. и др. Физико-химические основы направленного подбора растворителей асфальтосмолопарафиновых веществ. -М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1991. 48 с.

227. Мастобаев Б.Н., Шаммазов A.M., Мовсумзаде Э.М. Химические средства и технологии в трубопроводном транспорте нефти. М.: Химия, 2002. - 296 с.

228. Рогачев М.К., Стрижнев К.В. Борьба с осложнениями при добыче нефти. -М.: Недра, 2006.-295 с.

229. Мухаметова Э.М., Калименева O.A. Процесс образования асфальтосмолопарафиновых отложений и методы борьбы с ними. Одоризация природного газа: Обзорная информация. М.: ИРЦ Газпром, 2006. - 92 с.

230. Савиных Ю.А., Грачев С.И., Ганяев В.П., Музипов Х.Н. Методы борьбы с парафиноотложениями в нефтяных скважинах: Учеб. пособие. Тюмень: Титул, 2007. - 145 с.

231. Крупин C.B., Ибрагимов Н.Г. Коллоидно-химические основы возникновения и удаления асфальто-смоло-парафиновых отложений при разработке нефтяных месторождений. Казань: КГТУ, 2008. - 136 с.

232. Персиянцев М.Н. Добыча нефти в осложненных условиях. М.: ООО «Недра-Бизнесцентр», 2000. - 653 с.

233. Тронов В.П. Механизм образования смоло-парафиновых отложений и борьба с ними. М.: Недра, 1970.

234. Турукалов М.Б., Строганов В.М., Ясьян Ю.П. Образование АСПО в нефтедобыче: альтернативный взгляд на механизм//Нефтепереработка и нефтехимия. -2007.-N7.-С. 31-34.ч

235. Глущенко В.Н., Юрпалов И.А. Параметр Гильдебранда в научно обоснованном подборе углеводородных растворителей асфальтосмолопарафиновых отложений//Нефтяное хозяйство. 2007. - N9. - С. 130 - 132.

236. Сайфидинов Б.М., Шарипов А.Х. Окисление сульфидов дизельной фракции южно-узбекской нефти пероксидом водорода в присутствии карбонильных соединений//Нефтепереработка и нефтехимия. 2010. - N9. - С. 17 - 19.

237. Михайлов В.А., Торгов В.Г., Николаев А.В. Место сульфоксидов и сульфидов в ряду нейтральных экстрагентов и возможные области их примене-ния//Известия СО АН СССР. Сер.хим.наук, 1973. Вып.З. - N7. - С. 3 - 15.

238. Антоновский B.JI. Органические перекисные инициаторы. М.: Химия, 1972.- 134 с.

239. Howard E.I., Levitt L.S. The persulfata oxidation of sulfoxides in buffered solution//! .Am.Chem. Sos. - 1953. - V.75,N24. - P.6170.

240. Wimer D.C. Titration of sulfoxide in Acctic Anhydride//Anal. Chem. 1959. -V.30,N12. - P.2060 - 2061.

241. Гальперн Г.Д., Гирина Г.П., Лукьянина В.Г. Иодатометрическое потенцио-метрическое определение сульфидной серы. Методы анализа органических соединений нефти, их смесей и производных. М.: АН СССР, 1960. - Т.1. - 58 с.

242. Рахимов А.И. Химия и технология незамещенных органических перекисей. -М.: Химия, 1979.- 130 с.

243. Каржаницкий В.И. Органические перекиси. М.: Изд-во иностранной литературы, 1961.-81 с.

244. Багал Л.И. Химия и технология инициирующих взрывчатых веществ. М.: Машиностроение, 1975. -414 с.

245. Сайфидинов Б.М., Шарипов А.Х. Извлечение концентрата сульфоксидов серной кислотой из окисленной дизельной фракции нефтей южного Узбекистана// Нефтепереработка и нефтехимия. 2010. - N5. - С. 28 - 31.

246. Основное содержание диссертации опубликовано в работах:

247. Гайле A.A., Сайфидинов Б.М. Альтернативные негидрогенизационные методы повышения качества дизельного топлива. СПб.: СПбГТИ (ТУ), 2009. 112 с.

248. Малотоннажная переработка нефти, газа и газоконденсата/ А.А.Гайле, В.В. Ко-лесов, В.Н. Чистяков, Ю.А. Цхведиани, Б.М. Сайфидинов; Под ред. д-ра хим. наук, проф. А.А.Гайле. СПб: ХИМИЗДАТ, 2010. - 336 с.

249. Гайле A.A., Сайфидинов Б.М., Колдобская JI.JL, Колесов В.В. Экстракционная очистка высокосернистой дизельной фракции от сераорганических соединений и ароматических углеводородов/УЖурнал прикладной химии. 2010. Т.83 , N3. -С.465 -474.

250. Гайле A.A., Сайфидинов Б.М., Колдобская JI.JL, Колесов В.В. Многоступенчатая противоточная экстракция сераорганических соединений и аренов из высокосернистой дизельной фракции. //Журнал прикладной химии. 2010. Т.83 , N 3. -С.475 -478.

251. Гайле A.A., Сайфидинов Б.М., Колдобская JI.JL Экстракционная очистка дизельного топлива от сераорганических соединений и ароматических углеводородов //Нефтепереработка и нефтехимия -2011. N3. - С 11-15.

252. Гайле A.A., Зайченко Л.П., Сайфидинов Б.М., Колдобская Л.Л. Растворимость асфальтосмолопарафиновых отложений в сернистоароматическом экстракте дизельной фракции//Нефтепереработка и нефтехимия. 2011. - N 9. - С. 3 - 4.

253. Гайле A.A., Сайфидинов Б.М., Колдобская Л.Л. Экстракционная очистка дизельного топлива от полициклоаренов и гетероатомных соединений //10-й Пе-терб. Междунар. Форум ТЭК, 24 26 марта 2010. Информ.материалы. - СПб, 2010. - С.49 - 50.

254. Гайле A.A., Сайфидинов Б.М., Колдобская Л.Л. Экстракционная очистка дизельного топлива от сераорганических соединений и ароматических углеводородов //Нефтегазопереработка 2010. - Уфа, ИНХП АН РБ, 2010. - С. 114.

255. Сайфидинов Б.М., Шарипов А.Х. Извлечение концентрата сульфоксидов серной кислотой из окисленной дизельной фракции нефтей южного Узбекистана// Нефтепереработка и нефтехимия. 2010. -N5. - С. 28 - 31.

256. Ю.Сайфидинов Б.М., Шарипов А.Х. Окисление сульфидов дизельной фракции южно-узбекской нефти пероксидом водорода в присутствии карбонильных со-единений//Нефтепереработкаи нефтехимия. -2010.-N9.-С. 17-19.