автореферат диссертации по химической технологии, 05.17.05, диссертация на тему:Синтезы на основе 2-формил-1,3-циклогександионов

ВВЕДЕНИЕ

ЛИТЕРАТУРНЫЙ 0В30Р

I. 2-Ацил-1,3-циклогександионы

1.1 Синтезы 2-ацил-1,3-циклогександионов

1.2 Физические и химические свойства

2-ацил-1,3-циклогександионов

1.2.1 2-Ацил-1,3-никлогександионы и их реакции с Ы-нуклеофилами

1.2.2 2-Формил-1,3-циклогександионы и их реакции с Ы-нуклеофилами

1.2.3 Взаимодействие 2-ацил-1,3-циклогександионов с С-нуклеофилами

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

1. 2-Формил-1,3-циклогександионы 43 1.1 0 строении 2-формил-1,3-циклогександионов

2. Взаимодействие 2-формилдимедона (2-фор-мил-5,5-диметил-1,3-циклогександиона) с И-нуклеофилами

2.1 Реакции 2-формилдимедона с аммиаком и первичную аминогруппу содержащими соединениями

2.2 Реакции с аминокислотами

2.3 Реакции с диаминами

2.4 Реакции с гидразином и его Ы-заме-щёнными

-33. Амино- и оксиметилирование 2-аминометилендимедона

4. Взаимодействие 2-формил-1,3-ииклогександионов с С-нуклеофилами

4.1 Конденсация с малононитрилом (МН)

4.2 Конденсация с цианацетамидом (ЦАА)

4.3 Конденсация с цианоуксусным эфиром (ЦУЭ)

4.4 Конденсация с другими СН-кислотами III

5. Биологическая активность производных 2-ацил-1,3-циклогександионов ИЗ

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ '

ВЫВОДЫ

Исследования в области 1,3-дикарбонильных соединений в течение последних 30 лет получили широкий размах. На их основе решаются теоретические вопросы, связанные, в основном, с тауто-мерными равновесиями и превращениями. Ещё более широко изучаются синтезы на их основе с целью получения как биологически активных соединений, так и других ценных веществ.

Из циклических 1,3-дикетонов наиболее широко изучены производные 1,3-индандиона. Многие из них нашли применение в медицине (фенилин, омефин), сельском хозяйстве Сратиндан) и аналитической практике Сбиндон, 2-нитро-1,3-индандион) и др.

1,3-Циклогександионы, особенно их 2-ацильные производные, обладают большой реакционной способностью. На их основе разработаны методы синтеза частично гидрированных гетероциклических систем. Из 2-ацил-1,3-циклогександионов наиболее подробно изучен 2-ацетилдимедон (2-ацетил-5,5-диметил-1,3-циклогекеандион). На его основе синтезирован ряд соединений, обладающих противогрибковой, антивирусной активностью, антидепрессантным действием. 0 2-формил-1,3-циклогександионах в литературе мало данных. Имеются только отдельные сообщения о синтезе 2-формилдимедона и некоторых его свойствах. Из других 5-замещённых 2-формил-1,3-циклогександионов синтезированы 2-формил-5-фенил- и 2-формил-1,3-циклогександионы. Их свойства и строение не изучены. 0 2-фо-рмил-5-(2-фурил)-I,3-циклогександионе данных до наших работ не было. В молекуле 2-формил-1,3-циклогександионов, подобно другим 2-ацил-1,3-циклогександионам, имеется несколько реакционных центров, что открывает широкие возможности использования их в органическом синтезе. Кроме того, формильная группа в реакциях часто ведёт себя иначе, нежели другие ацильные группы. Это подтвердилось и в наших исследованиях.

Актуальность темы. Из 2-ацил-1,3-циклогександионов наиболее изучены 2-ацетил-1,3-циклогександионы. Однако 2-формил-1,3-цикло-гександионы мало изучены. Отсутствуют систематические исследования их строения, реакционной способности, возможностей применения их в органическом синтезе. На основе 2-формил-1,3-циклогександи-онов можно получить различные гетероциклические системы, обладающие биологической активностью, а также открываются перспективы синтеза новых производных 1,3-циклогександионов, в том числе 2-аминометилен-1,3-циклогекеандионов.

Целью работы являлось:

1. Улучшить метод синтеза 2-формил-5-фенил- и 2-формил-1,3-циклогександионов. Синтезировать 2-формил-5-(2-фурил)-1,3-цикло-гександион, некоторые соли 2-формил-1,3-циклогександионов и 2-]М-алкиламинометилен-1,3-циклогександионы; уточнить строение известных и вновь полученных производных этого ряда.

2. Изучить возможности синтеза 2-]М-замещённых аминометилен-1,3-циклогександионов, в том числе производных аминокислот на основе 2-формил-1,3-циклогександионов в реакциях с КЕ-нуклеофила-ми.

3. Изучить возможности синтеза частично гидрированных конденсированных гетероциклических систем на основе 2-формил-1,3-цикло-гександионов и СН-кислот, в основном производных малоновой кислоты.

4. Исследовать биологическую активность полученных соединений, сравнить её с биологической активностью производных, полученных на основе 2-ацетил-1,3-циклогександионов.

Научная новизна. Впервые синтезированы 2-формил-5-(2-фурил)-и 2-аминометилен-5-(2-фурил)-1,3-циклогександионы, калиевые соли 2-формил-5-фенил-, 2-формил-5-( 2-фгурил) - и 2-формил-1,3-цик-логександионов. Внесена ясность в строение 2-формилдимедона и показано, что природа заместителя при С^ в I,3-циклогександионе мало влияет на структурные изменения при Установлена структура 2-аминометилен-5-(2-фурил)-1,3-циклогександиона, калиевых солей 2-формил-5,5-диметил-, -5-фенил-, -5-(2-фурил)-I,3-циклогександионов и калиевой соли 2-формил-1,3-циклогександиона с при

Т 1Я менением методов ИКС, УФС, спектроскопии ЯМР на Н и С. Синтезирован ряд ранее неизвестных 2-Ы-алкил(арил,гетерил)аминоме-тидендимедонов; найдено, что 2-аминометилендимедон, подобно амидам карбоновых кислот, вступает в реакции оксиметилирования и аминометилирования. Предложены методы синтеза производных ряда 5,6,7,8-тетрагидрокумарина, -хинолина, -бензпирана. Показано, что 2-формилдимедон, подобно формальдегиду и глиоксалю, реагирует с двумя молекулами малононитрила и образует 2-амино-7,7-ди-метил-4-дицианометил-3-циано-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидробензпиран. В зависимости от температуры реакции, применяемого основания и соотношения реагирующих веществ, 2-формилдимедон, подобно 2-аце-тил-1,3-циклогександионам, взаимодействует с малононитрилом с образованием соответствующих производных 5,6,7,8-тетрагидрохиноли-на и 5,6,7,8-тетрагидрокумарина. 2-Формил-5-фенил- и 2-формил-1,3-циклогександионы в этой реакции дают только производные 5,6,7,8-тетрагидрохинолина. Осуществлены реакции 2-формил-1,3-циклогександионов, их калиевых солей и 2-аминометилен-1,3-цик-логександионов с цианацетамидом и цианоуксусным эфиром. Показано, что циклизация соответствующих илиденпроизводных протекает по СЫ, а не по СОКП^ группе, как это отмечают некоторые авторы.

При этом образуются производные 5,6,7,8-тетрагидрокумарина и 5,6,7,8-тетрагидрохинолина.

Практическая ценность» Предложен более удобный, нежели описанный в литературе, метод синтеза 2-аминометилендимедона. На основе последнего получены 5-фенил- и 5-(2-фурил)-2-аминомети-лен-1,3-циклогександионы. Предложен метод синтеза ранее неизвестных 2-Й-замещённых алкил(арил,гетерил)аминометилендимедонов, в том числе производных аминокислот. Синтезированные 2-формил-1,3-циклогександионы, их калиевые соли и 2-аминометиленпроизвод-ные являются доступным сырьём для получения новых частично гидрированных конденсированных гетероциклических систем, таких как 5,6,7,8-тетрагидрокумарин, -хинолин, -бензпиран. Последние могут найти применение как исходные в тонком органическом синтезе.

Проверкой биологической активности установлено, что калиевая соль 2-формил-5-фенил-1,3-циклогександиона проявляет активность в отношение вируса гриппа. Ы-(Димедонил-2-метино)аминокислоты обладают иммунотропным, нейротропным действием, проявляют антибактериальную, противогрибковую активность. 2-Ы-Заме-щённые метиламинометилендимедоны обладают рост растений стимулирующими свойствами.

2-Аминометилендимедон, 2-Ы-(метил,н-пропил,н-бутил)амино-метилендимедоны, 2-Ы-фенилгидразинометилендимедон включены в Каталог химических веществ, выпускаемых в СССР для расширения ассортимента химических реагентов и замены импортных. Каталог составляется Армянским филиалом ВНИИ ИРЕА. Вышеупомянутые соединения используются в Институте органического синтеза АН ЛатвССР, ИнЭОС (г.Москва), ИОХ (г.Москва).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 7 статей и тезисы четырёх докладов на научных конференциях.

Структура диссертации. Работа состоит из введения, литературного обзора, посещённого методам синтеза и свойствам 2-ацил-1,3-циклогександионов, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы, включающего 236 наименований. Работа изложена на 166 страницах машинописного текста, содержит 13 таблиц, II рисунков и приложение.

вывода

1. Впервые синтезированы 2-формил- и 2-аминометилен-5-(2-фу-рил)-1,3-циклогександионы, калиевые соли 2-формил-5-фенил-, -5-(2-фурил)- и 2-формил-1,3-циклогександионов. Предложен более удобный по сравнению с описанным в литературе метод получения 2-аминометилендимедона. По этому методу синтезированы 5-фенил- и 5-(2-фурил)-2-аминометилен-1,3-циклогександионы.

2. Предложены методы синтеза 2-Ы-алкиламинометилендимедонов и Ы-(димедонил-2-метино) аминокислот.

3. Впервые уточнена структура 2-формилдимедона. Установлено строение 2-формил-5-(2-фурил)-1,3-циклогександиона, калиевых солей 2-формил-5,5-диметил-,-5-фенил-, -5-(2-фурил)- и 2-фор-мил-1,3-циклогександионов, а также 2-Ы-алкиламинометиленпро-изводных 1,3-циклогександионов. 2-Формил-1,3-циклогександионы являются эндо-енолами с внутримолекулярной водородной связью. В молекулах калиевых солей 2-формил-1,3-циклогександионов имеется сопряжённый анион, образовавшийся по эндо-карбонилам, и альдегидная группа. 2-К-Алкиламинометилен-1,3-циклогександионы, подобно их арильным аналогам, являются транс-фиксиро-ванными оС-ацил-£-аминовинилкетонами, содержаяуши внутримолекулярную водородную связь.

4. 2-Формилдимедон и его калиевая соль вступают в реакцию с !№-нуклеофилами.

4.1 С первичными алифатическими, ароматическими и гетероциклическими аминами они образуют 2-Ы-(алкил,арил,гетерил)аминомети-лендимедоны.

4.2 С первичными алифатическими диаминами 2-формилдимедон и его калиевая соль образуют только бис-(димедонил-2-метино)алкилен-диамины, в то время как с ароматическими - как Ы-(димедонил-2-метино)-Ы,-арилендиамины, так и их бис-производные, что объясняется основностью аминов этих рядов.

4.3 Гидразин, подобно первичным алифатическим аминам, в реакциях с 2-формилдимедоном и его калиевой солью независимо от молярного соотношения реагирующих веществ образует только бис-(димедонил-2-метино)гидразин. С арилгидразинами 2-фор-милдимедон и его калиевая соль образуют те же соединения, что и 2-М[-фениламинометилендимедон, а именно - 2-Ы-арил-гидразинометилендимедоны.

4.4 2-Формилдимедон и его калиевая соль с «С-, /-»¿Р-аминокислотами образуют соответствующие Ы-(димедонил-2-метино)аминокислоты, которые легко гидролизуются в щелочной среде до исходных.Возможно реакция может служить для защиты N-конца аминокислот в пептидном синтезе.

5. При взаимодействии 2-аминометилендимедона с гидразином удалось получить 2-гидразинометилендимедон. Последний и Ы-(ди-медонил-2-метйно)-Ы *-арилендиамины с ароматическими альдегидами образуют арилиденгидразоны, бис-арилиденазины, арили-дендиамины и бис-арилидендиамины. В реакции с ароматическими альдегидами, содержащими заместители в пара-положении, происходит разрыв связи в аминометиленовом фрагменте (=СН| ЫН-) с образованием бис-арилиденазинов или бис-арилиденди-аминов соответственно.

6. 2-Аминометилендимедон как винилог амидов карбоновых кислот вступаете реакции оксиметилирования и аминометилирования с образованием 2-Ы-оксиметил- и 2-Ы-(Ы*-алкиламинометил)-аминометилендимедонов.

7. 2-Формил-1,3-циклогександионы вступают в реакции с СН-кисло-тами с образованием производных 5,6,7,8-тетрагидрокумарина, -бензпирана, -хинолина.

7.1 2-Формилдимедон, подобно формальдегиду и глиоксалю, реагирует с двумя молекулами малононитрила и образует 2-амино-7,7диметил-4-дицианометил-3-циано-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидробенз-пиран и 7,7-диметил-3-циано-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2(1Н)-он. Последний образуется также при кипячении 5,6,7,8-тетрагидробензпирана с соляной кислотой в этаноле. В зависимости от температуры реакции, основания и соотношения реагирующих веществ, 2-формилдимедон, подобно 2-ацетил-1,3-циклогекса-ндионам, с малононитрилом образует производные 5,6,7,8-тетра-гидрохинолина и -кумарина. Действием концентрированной серной, хлорной и трифторуксусной кислот на 2-амино-7,7-диметил-4-ди-цианометил-3-циано-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидробензпиран получен З-аминокарбонил-7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрокумарин. При этом происходит не отмеченное в литературе отщепление ди-цианометильной группы.

7.2 2-Формил-1,3-циклогександион, 2-формилдимедон и калиевая соль 2-формил-5-фенил-1,3-циклогександиона с малононитрилом при повышенной температуре образуют только 5-дицианометилен-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2(1Н)-оны.

7.3 2-Формил-1,3-циклогександионы, их калиевые соли и 2-амино-метиленпроизводные реагируют с цианацетамидом с образованием как 5,6,7,8-тетрагидрокумаринов, так и 5,6,7,8-тетрагидрохино-лин-2(1Н)-онов. При нагревании в пиридине, метаноле в присутствии пиперидина из 2-формилдимедона и 2-формил-1,3-циклогек-сандиона получены 5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2(1Н)-оны; калиевая соль 2-формил-5-фенил-1,3-циклогександиона даёт с цианацетамидом только 3-аминокарбонил-7-фенил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрокумарин. 2-Формилдимедон и его калиевая соль, а также 2-аминометилендимедон в водном растворе с цианацетамидом в присутствии аммиака образуют также З-аминокарбонил-7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрокумарин.

7.4 Взаимодействие 2-формил-1,3-циклогександионов и их калиевых солей с цианоуксусным эфиром даёт только З-карбэтокси-5-оксо

5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2(1Н)-оны, которые при кислотном гидролизе превращаются в соответствующие 3-карбоксипроизвод-ные.

8. Синтезировано 83 новых соединения, более 50 из них передано на проверку биологической активности, в результате которой установлено: калиевая соль 2-формилдимедона ускоряет прорастание семян фасоли и замедляет процесс старения листьев. Калиевая соль 2-формил-5-фенил-1,3-циклогександиона проявляет активность в отношение вируса гриппа. Некоторые Ы-Сдимедо-нил-2-метино)аминокислоты обладают иммунотропным и нейротроп-ным эффектом, проявляют антибактериальную и противогрибковую активность. Калиевая соль Ы-(димедонил-2-метино)-^-амино-масляной кислоты замедляет процесс старения листьев и ускоряет прорастание семян фасоли. 2-Ы-(N*-алкиламинометил)ами-нометилендимедоны ускоряют рост корневой системы растений.

1. Cyclodiones-1,3- and their derivatives» Part. . l.Kirkor W. Baranowicz J. Acylderivatives of cyclohexanediones-1,3«- Soc.scient. lodz acta chim.,1962, v.8, pp. 69-82. PIX, 1963, 21 Ж 117.

2. Пат.48548 (ПНР). 2-Acetyl-5-( * -furyl)cyclohexane-l,3--dione/ Авт.ИЗОбрет. W.Kirkor, J.Baranowicz.- Опубл* В Chem.Ahstr., 1965, v.63, 5606 e. .

3. A.c.662543 (СССР). Способ получения.2-ацил-1,3-циклогексант дионов/ Авт.изобрел. А.А.Ахрем, Ф.А.Лахвич, С.И.Будай, Т.С. Хлебникова.- Опубл. в Б.Й., 1979, № 18.

4. A new simple synthesis of 2-acylcyclohexane-l,3-dione/ A.A. Akhrem, F.A.Lakhvich, S.I.Budai, T.S.Khlebnikova, I.I. Pet-rusevich. Synthesis,, 1978, N 12, pp.925-927.

5. Пат.52-118448 (Япония) .2-Butanoyl-4-metoxycart>onyl-5,5--dimethylcyclohexane-l,3-dione/ Авт.йЗОбрет. Uchiyama Yoshio, Sawaki Mikio, Nakajama Tadashi, Takebajashi Michi-nori, Yoshiki Satoshi. -Опубл.В Chem.Abatr.,1978, v.88, 74127 k.

6. Пат.53-07647 (Япония) . 2-Butyryl-4-metoxycarbonyl-5,5--dimethylcyclohexane-l,3-dione/Авт.изобрет. Iwataki Isao, Saito Kenji.-Опубл. В Chem.Abstr., 1978, v.88, 169671 x.

7. Пат, 53-047646 (Япония), 2-Butyryl-4-metoxycarbonyl-5,5--dimethylcyclohexane-1,3-dione/ABT.H306peT. Iwataki Isao, Saito Kenji.- Опубл. В Chem.Abstr., 1978, v.88,190223 n.

8. Пат. 54-30139 (Япония).2-Butanoyl-4-metoxycarbonyl-5,5dimethylcyclohexane-1,З-dione/ ABT.H306peTUchlyama Yoshio, Tsukihashi Tamihiro, Adachi Hiroyuki: Опубл.В ehem. Abstr., 1979, v.91, -74261 m.

9. Пат.51-125738 (Япония) ¿nsecticidal and acaricidal cyclo-hexenes/Авт.ИЗОбрет. Ando Meiki, Tashiro Mitsunobu, Saito Mikio, Iwataki Misao.-Опубл. В Chem.Abstr., 1977, v.87, 5499 a.

10. Пат. 55-130971 (Япония). Производные циклогексана, способ их получения и содержащие их. лекарственные препараты/ Авт. изобрет. Хамано Юсукэ, Китамура Синъити, Игараси Тосидзи, Накадзима Йокэй. т Опубл. в РМ, 10 29П.

11. Пат. 4202280 (США). l-Hydroxy-2-(alkylketo)-4,4,6,6-tetramethylcyclohexen-3,5-diones /АВТ.ИЗОбрет. R.A.Gray, R.I.

12. Rusay,Ch.K. Tseng. -Опубл. В Chem.Abstr.i98I, v.95, 168640 u.

13. Akehurst B.D., Bartels-Keith J.R. 3-Рогту1сус1оЬехапевр±-rocyclopentane-2,4-dione and 2-Formyl-5»5-dimethylcyclohe-xane-l,3-dione. J.Chera.Soc., 1957» pp.4798-4809.

14. Gustafsson C. The alkaline splitting of the condensation product of methone (dimethyldihidroresorcinol) and chloral. Suomen Kemistilehti, 1945» Bd 18B, S.30-31.

15. Gustafsson C. The alkaline splitting of the condensation product of methone and chloral. Suomen Kemistilehti, 1948, Bd 21B, S.3-5.

16. Spectroscopic studies en enols: fPart. . 5.Worsen S., Nilsson M. Spin coupling effects in the HMR spectra of hydroxymethylene and anilinomethylene compounds. Ark. Kemi, 1963, v.19, H 4, pp. 569-576.

17. A.c. 582243 (СССР). Способ получения 2-формил-5,5-диметил--1,3-циклогександиона/ Авт.изобрет. Э.Ю.Гудриниеце, А.Х. Карклиня, Я.Я.Паулиньш. Опубл. в Б.И., 1977, № 44.

18. Строение и таутомерные превращения jb -дикарбонилыщх соединений/ О.Я.Нейланд, Я.П.Страдынь, Э.А.Силиньш и др.-Рига; Зинатне, 1977.- 448 е. ,

19. Ультрафиолетовые спектры поглощения 2-ацил-1,3-дикарбо-нильных соединений/ Б.Я.Грен,-Ю,Ю.Попелис,А.К.Гринвалде, Г.Я.Банаг.- Изв.АН ЛатвССР.Сер.хим.,1966,№ 5,с.566-574.

20. Гринвалде А.К. ,Гр,ен-Э*Я.-,Страдынь Я.П. Влияние среды на-енолизуемость ^-дикарбонильных и трикарбонильных соединений.« Изв.АН ЛатвССР.Сер.хим.,1971,№ 3, с.311-320.

21. Porsen S., Nilsson М. Proton Magnetic Resonance Studies of Enolysed Jb -Triketones. Acta Chem.Scand., 1959» v.13» pp. 1383-1394.

22. Garbisch E.Y/. The Hydroxymethylene Ketone-Aldo Enol Equilibrium. J.Am.Chem.Soc., 1963, v.85, pp.1696-1697.

23. Strain Effects: Part. .1. Gabrisch E.W. The Hydroxymethylene Keto-Aldo Enol Equilibrium. J.Am.Chem.Soc., 1965» V.87, N 3. pp.505-510.

24. Пат.2439104 (ФРГ). Herbicidal 2- l-(alkoxyamino)-alkyli-dene. cyclohexane-1,3-diones/ABT.H306peT. Sawaki Mikio, Iwataki Isao, Hirono Yoshihiko.-Опубл. В Chem.Abstr., 1975, v.82, 170218n.

25. Molecular orbital calculations of some enolised di and triketonesi Part J .1. Forsen S. Energies and equilibrium properties. Ark.Kemi, 1963, Bd 20, N 1-2, pp. 1-23.

26. Синтез, ЙК- и ПМР спектры тиенилг-^-аминовинилкетонов/Э.Н. Деряг.ина, А.С.Нахманович, В.И.Кнутов, И.Д.Калихман, Э.И. Косицина. Изв. СО АН СССР. Сер. хим., 1977, № 2,с.88-120.

27. Spectroscopic Studies of Keto-Enol Equilibria: Part. .7. Dudek G., Dudek E. Nitrogen-15-Substituted Schiff Bases.-J.Am.Chem.Soc., 1964, v.86, pp.4283-4287.

28. Studies of Keto-Enol Equilibria: Part. .6. Dudek G.,Volp G. P -Ketoamides and Ji,j3-diketoamides.- J.Org.Chem., 1965, v.30, N 1, pp. 50-54.-14241. Фрейманис Я.Ф. Химия енаминокетонов, енаминоиминов,енами-нотионов. Рига: Зинатне, 1974.- 236 с.

29. Acyl Derivatives of the Dyhydroresorcins: Part J .1.

30. Chemistry of Chelacardin: Part. .5. Condensation with amino reagents/ T.W.Daniel, S.N.Huckin, E.Bernstein, D.L. Garmaise. Canad.J.chem., 1980, v.59» N 5» s.763-767.

31. Стракова И.А.Линаберг Я.Я., Гудриниеце Э.Ю. З-Метил-6--фенил(и 6-о£-фурил)-4,5,6,7-тетрагидроиндазолоны-4 и их производные.- Изв. АН ЛатвССР. Сер.хим., 1968,№ 2,с.188--191.

32. Ахрем A.A., Моисеенков А.М., Андабурская М.Б. Синтез ге-тероциклов на основе 3-метокси-2-ацетилциклогексен-2--она-I.- Изв.АН СССР. Сер.хим., 1969, № 12, с.2846-2847.

33. Ахрем A.A.Моисеенков А.-М., ЛахвичФ.А. Синтезы на основе 3-хлор-2-ацетил-2-циклогексен-1-она. Изв. АН СССР. Сер.хим., 1971, № 12, с.2786-2790.

34. Новый путь синтеза.2-ацилциклогексан-1,3- дионов/А.А.Ахрем, Ф.А.Лахвич, В.А.Хрипач, И.Б.Клебанович.- Докл. АН СССР, 1974, т.216,. № 5, с.1045-1047. . .

35. Ахрем. A.A., Хрипач В.А., Лахвич Ф.А. Взаимодействие не- . которых, ароматических окисей нитрилов с димедоном.- Химиягетероцикл.соединений, 1974,. № 7, с.901-904.

36. Синтез 2-ацилциклогексан-1,3-дионов из тетрагидробензо-ксазолона/ А.А.Ахрем, Ф.А.Лахвич, В.А.Хрипач, И.Б.Клеба-нович.- Химия гетероцикл. соединений, 1975, № 3, с.329-- 333.

37. Реакции, окисей нитрилов.с, 3-(N -морфолино)-2-циклогек-сеноном/ А.А.Ахрем,„Ф.А.Лахвич, В.А.Хрипач, А.Г.Поздеев.-Докл. АН СССР, 1976, т.20, № II, с.1007-1009.

38. Паш. 51-80842 (Япония). 2-Cyclohexen-l-one derivatives/ Авш.ИЗОбрет. Sawaki Mikio, Iwataki Isao, Hirono Yoshihiko, Ishikawa Hisao.- Опубл.В Chem.Abstr., 1976, V.85,176957 m.

39. Пат.51-80841 (Япония). 2-Cyclohexen-l-one derivatives/ Авт.изобрет. Sawaki Mikio, Iwataki Isao,Hirono Yoshihiko, Ishikawa Hisao.-Опубл.B Chem.Abstr., 1976, V.85, 176955 D.

40. Пат.52-95636 (Япония). 2- l-(Substituted amino)alky-lydene J -5,5-dimethylcyclohexane-l,З-diones/ Авт.изобрет. Uchiyama Yoshio, Sawaki Mikio, Nakajima Tadashi, Hayaka-wa Koichi.-Опубл. В Chem.Abstr., 1978, v.88 , 50378 s.

41. Пат,52-95637 (Япония). 2-Acyl-3-hydroxy-2-cyclohexen--1-one oxymes/Авт.ИЗОбреш. Uchijama Yoshio, Sawaki Mikio, Nakajima Tadashi, Hayakawa Koichi.-Опубл. В Chem.Abstr.,1978, v.88, 50377 r.

42. Пат.53-90248 (Япония),.Производные циклогексанона в качестве гербицидов/ Авт.изобрет, Хироно Йосихико, йсикава Хисао, Саваки Микио, Минидзава Сигэо.- Опубл. в РЖХ,1979, 13 0428П.

43. Пат. 51-13755 (Япония). Spirocyclohexane derivatives/ Авт.ИЗОбрет. Sawaki Mikio, Iwataki Isao, Hirono Yoshihiko, Ishikawa Hisao.-Опубл. В Chem.Abstr., 1976,v.85, 77859 z.

44. Пат.51-76245 (Япония). 2-Cyclohexen-l-one derivatives/ Авт.ИЗОбрет. iwataki Isao, Hirono Yoshihiko, Ishikawa Hisao.-Опубл. В Chem.Abstr., 1977, v.86, 16357 h.

45. Пат. 51-76239 (Япония). 2-Cyclohexen-l-one derivatives/ Авт.ИЗОбрет. Sawaki Mikio, Iwataki Isao, Hirono Yoshihiko, Ishikawa Hisao.-Опубл. В Chem.Abstr., 1977,v.86, 43288 t.

46. Пат.51-125040 (Япония). Cyciohexanediones/Авт.изобрет. Sawaki Mikio, Makizawa Shigeo, Hirono Yoshihiko, Ishi-r kawa Hisao.-Опубл.В. Chem.Abstr.,1977, v.86,189315 w.

47. Пат.53-77040 (Япония). Производные 1,3-циклогександионов в качестве гербицидов/ Авт.изобрет. Сакё Микио, Иватаки-Ко, Хироно Йосихико, Ивакава Хисао.- Опубл. в РЖХ, 1979, 14 0428П.

48. Пат.2822304 (ФРГ). Substituted cyclohexane-1,3-dione derivatives/Авт.ИЗОбрет. Ywataki Isao, Shibuija Masami, Ishikawa Hisao, Kawana Takashi.-Опубл.В Chem.Abstr., 1979, v.91, 157346 u.

49. Пат. 53-130430 (Япония). Акарицидные производные цикло-гексен-2-ола-1/Авт.изобрет. Саваки Микио, Иватаки Уцто-му, Андо Мэйки.- Опубл. в PIX, 1980, 2 ОЗЗЗП.

50. Саваки Микио. Поиски новых пестицидов- производных гидро-ксамовой кислоты. Разработка промышленного способа получения акарицида "цитразона" и гербицида "аллоксидима натрия". j.Synth.Org.Chem.Jap.,1981,v.39,N 5,pp.408-414.-РЖХ, 1982, 30365. .

51. Пат. 56-79648 (Япония). Cyclohexynediones/ Авт.изобрет. фирма Nippon Soda Co. Опубл. В Chem.Abstr. ,1981,v.95, 203426с.

52. Пат. 56-65867 (Япония). 2-(N~Hydroxybutylimidoyl)~5-(2-еthylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-one /АвT. изобрет.фирма Nippon Soda Co.- Опубл. В Chem.Abstr., 1981, v.95, I68644y.

53. Пат. 56-68660 (Япония). Cyclohexanedione derivativee/Авт. изобрет. фирма Nippon Soda Co.- Опубл.В Chem.Abstr., 1981, v.95, 168641V.

54. Пат. 50-154272 (Япония). Pyridone derivatives/Авт.изобрет. Hirono Yoshihiko, Ishikawa Hisao, Iwataki Isao, Sawaki Mikio.- Опубл. В Chem.Abstr.,1976,v.85,78010c.

55. Пат. 51-131856(Япония). Cyclohexane derivatives/ Авт.ИЗО-брет. Sawaki Mikio, Iwataki Isao, Hirono Yoshihiko,Ishi-kawa Hisao.- Опубл. В Chem.Abstr.,1977,v»86. 189318z.

56. Пат.55-19209 (Япония) .Cyclohexanediones/ Авт.изобрет. фирма Nippon Soda Co.- Опубл. В Chem.Abstr.,1980,v.93» 220422z.

57. Пат.12892('65)(Япония) . 4-Aroylcyclohexane-l,3-dione and its 5-methyl derivative/ Авт.изобрет.фирма Tanabe Seija-ku Co.- Опубл.В Chem.Abstr., 1965, v.63, 11435d.

58. Badania zwiazkow о potency alum dzialaniu przeciwpasozyt-nyczym: Sobs . #3. Kadlubowski R, Newe pochodne cyclohek-sandionu i ketobutylcycloheksandionu.- Wiad»parazytol., 1978, 7.24, N 6,- s.687-697.

59. Пат.57-46943 (Япония). Cyclohexane derivatives/Авт.изО-брет.фирма Nippon Soda Co.- Опубл. В Chem. Abstr.,1982, v.97, 23363n.

60. Пат.57-45143 (Япония). Cyclohexane derivatives/Авт.иЗО-брет.фирма Nippon Soda Со.-Опубл. В Chem.Abstr.,1982, v.97, 55364e.

61. Пат. 57-62274 (Япония) . Oxacyclohexane derivatives/ Авт. изобрет.фирма Nippon Sosa Co.- Опубл. В Chem.Abstr., 1982, v.97» 127646y.

62. Пат. 57-112364 (Япония) . 2-Cyclohexen-l-one derivatives/ Авт.изобрет. фирма Nippon Soda Co.- Опубл. В Chem.Abstr., 1982, v.97, 197890х. .

63. Пат. 57-62248 (Япония) . 2-Cyclohexen-l-one derivatives/ Авт.изобрет. фирма Nippon Soda Co.- Опубл.В Chem.Abstr.,1982, v.97, 215621s. .

64. Пат. 57-136557 (Япония). 3-Acyloxy-2-cyclohexen-l-ones/ Авт.изобрет. фирма Nippon Soda Co.- Опубл. В Chem.Abstr.,1983, v.98, I6348d.

65. Пат. 66192 (ВДВ). Derivatives of cyclohexane-1,3-dione and their use to combat undesired growth of plants/ Авт. ИЗОбрет. D.Jahn, R.Becker, N.Goetz, B.Wuezer.- Опубл. В Chem.Abstr., 1983, v.96, 160705k.

66. Гудриниеце Э., Стракова И. Производные пиразолов на базе 2-ацилдимедонов.-. Изв.АН ЛатвССР.Сер.хим.,1963,М,с.128-129.

67. Стракова И.А., Гудриниеце Э.Ю.Производные 3,6,6-триметил-. -4,5,6,7-метагидроиндазолона-4. Изв. АН ЛатвССР. Сер.хим., 1966, № 6, с.680-683.

68. Взаимодействие 2-ацетил-3-метокси~5,5-диметилциклогек-сен-2-она-1 с амидинами/ Д.В.Брутане ,А.Я.Страков,А.М. Максимов, А.А.Ахрем.- Изв. АН ЛатвССР. Сер.хим.,1970, №5, с.610-614.

69. Брутане Д.В., Страков А.Я. Восстановление 2-фенил-4--метил-5-окео-5,6,7,8-тетрагидрохиназолинов.- Изв. АН ЛатвССР. Сер.хим., 1971, №2, с.182-185.

70. Страков А.Я.,-Брутане .Д.В., Лейч В.Д. .2-Фенил-7,7-диме-тил- и 2,7-дифенил-4-фениламино-5-оксо-5,6,7,8-тетра-гидрохиназолины. Изв.АН ЛатвССР. Сер.хим., 1970, № 2, с.248-249.

71. Wolfbeis O.S. Substituierte Chinoline aus 2-Arylamino-methylen-1,3-diketonen. Synthesis, 1977, N 10, pp. 723-725.

72. Шулца M.,T., Страков А.Я. Взаимодействие 2-фениламино-метиленциклогександионов-1,3 с о- и м-фенилендиаминами, Изв. АН ЛатвССР. Сер.хим., 1971, № 3, с.329-334.

73. Chemistry of enaminoketoness Part. .9. Zacharias G., Wolfbeis O.S., Junek M. Anilinomethylene compounds of cyclohexanediones.- Monatsh. Chem., 1974, Bd 105, N 6, S. 1283-1291.

74. Zur Reaktivität von Cc N Doppelbindungssysthemen: Mitt. .10. Wolfbeis O.S., Ziegler E. Synthesen von kondensierten Heterocyclen. Z.Naturforsch., 1976, Bd 31b, N 11, S. 1519-1525.

75. Henning H.-G., Thurner J.-U.Darstellung und Spektroscortpische Eigenschaften von Aminomethylencycloalkanonen»-Z.Chem.,m 1978, H 7, S.256-257.

76. Bouillon G.f Schenk К. 2-Acyloxydimedone.- Chem.Ber«, 1979, Bd 112, N 6, S. 2332-2336.

77. Zur Reaktivität von C«=N Doppelbindungssysthemen:

78. Mitt. .12. Wolfbeis O.S., Ziegler E. Uber Kupfer (II)-und Nickel (II)-Komplexe von Aminomethylen-l,3*-»dicarbo-nylverbindungen. Z.Naturforsch., 1977, Bd 32b, N 9» s. 1077-1083.

79. Ziegler E., Wolfbeis O.S* Eine Methode zur C-Methylie-rung cyclischer ß-Dicarbonyl-Verbindungen. Z.Natur-forsch. , 1982, Bd 37b, N 1, S.105-107.

80. Пат. 369II80 (США). Antiviral cycloalkano С c3 -pyrazoles/ ABT.изобрет. H.M.Blatter,R.A.Lucas. Опубл. В Chem. Abstr., 1972, v. 77, 152178 s.

81. Suchow W., Mentzel G., Slopianka M. Enehydrazines.6. Enehydrazones, tetrahydroindazolones, and enehydrazines from cyclic ß -dicarbonyl compounds. Chem. Ber.,1973»1. Bd-106, H 2, S.450-459.

82. Стракова И.А.,-Страков А.Я., Гудриниеце Э.Ю,., Реакции5.замещенных 2-фениламинаметиленциклогександионов-1,3 с.гидразинами. Изв. АН ЛатвССР.Сер.хим., 1973, № 5, с.593-597.

83. Wolfbeis O.S., Junek Н. Eine hydrierende,. С-С Bindungsspaltung an Octahydroxanthenen mit dem Systhem Isopro-panol/ HCl. Tetrahedron Lett., 1973, N 49, pp.4905--4906.

84. Beiträge zur Chemie den Enaminoketones fMittJ .12. For-mylierung von heterocyclischen CH-aciden Verbindungen mit Orthocarbonsäure-triestern und Arylaminen/ P.A. L'Eplattenier, L.Vuitel, H.Junek, O.S.Wolfbeis. Synthesis, 1976, N 8, s.543-544.

85. Eine breit anwendbare synthese fluoreszierende kondensierten oC-pyronej Mitt. .209. Synthesen von Hetero-cyclen/O.S.Wolfbeis, E.Ziegler, A.Knierzinger, H.Wip-fler, I.Trümmer. Monatsh.Chem., 1980, Bd 111, N 1,1. S. 93-112.

86. Zur Reaktivität von C=N Doppelbindungssysthemen: Mitt. .16. Eine Synthese von 2-Hydroxy-6-oxo-l,6--dihydropyridinen/ E.Ziegler, H.Wipfler, A.Knierzinger, O.S.Wolfbeis. Z.Naturforsch. Sect.B, 1978, Bd 33,H 12, S. 1550-1553.

87. Wipfler H., Ziegler E., Wolfbeis O.S. Zur Reaktivität von C=N Doppelbindungssysthemeni Mitt. .15. Die Reaktion von Anilinomethylen-barbitursSuren mit methylenaktiven Nitrilen. Z.Naturforsch. Sect.B, 1978, Bd 33, H 9,1. S.1016-1019.

88. Benzodiazepines with psychotropic activity» Part. .4. Bauer A., Pook K.H., Y/eber K.H. 3-Aminomethylene~l,5--benzodiazepine-2,4-diones. Lieb.Ann., 1972, Bd 757, S.87-92.

89. Klutchko S«, Von Strandtmann M» General rearragement of 3-substitreted chromones. Rearragement of l-benzoxepins and 4-chromanones. Synthesis, 1977, N 1, pp.61-63.

90. Пат.2065149 (ФРГ) . 2^Decarboxamidotetracyclines/ Авт. изобрет. J.J.Kost. Опубл. В Chem.Abstr., 1972, v.77t126329X.

91. Wolfbeis O.S., Junek H. Zur Beziehung von Struktur und Reaktivität cyclischer CH-acider Verbindungen bei der Kondensation mit OrthoameisensSuretriSthylester. Z,Na-turforsch.Sect.B., 1976, Bd 31, N 1, S.95-98,

92. Гудриниеце Э.Ю., КЕхневич А.Д. Синтез производных 5,6,7,8-тетрагидрохинолина.- Изв. АН ЛатвССР. Сер.хим., 1972, № 6, с.622.

93. Kasturi T.R., Sharma V.K. Knoevenagel condensafion of 2-carbethoxycyclohexynone and malononitrile: synthesis of 4-cyano-3-ethoxy-l-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrosequinoline, an isomer of the abnormal product» Tetrahedron, 1975, v.31, N 6, pp. 527-531.

94. Конденсация дикарбонильных соединений с малононитрилом:

95. Сообщ. .7. Юхневич А.Д.,Гудриниеце Э.Ю. Конденсация 2-ацетилдигидрорезорцина с малононитрилом. Изв. АН ЛатвССР. Сер.хим., 1973, № б, с.699-704.

96. N -окисям 3,4-дигидроизохинолинов/ -А.А.Ахрем, A.M.Моисеенков, А.И.Поселенов, В.А.Криворучко.- Докл. АН СССР, 1973, т.210, Ш 4, с.841-843. .

97. Шестак О.П.,. Баланева Н.Н., Новиков В.Л. Взаимодействие 2-ацетилдимедона с диазометаном.- В кн.: Синтез и.исследование биологически активных соединений: Тез.докл.8-ой Конф.молодых ученых, Рига, 1984, с.16.

98. Э.Ю.Гудриниеце, Э.Э.Лиепинып, М.В.Петрова, Т.Ф.Пахурова, Я.Я.Даулиныи.- Изв. АН ЛатвССР. Сер.хим., 1984,№ 3, с.358-361.

99. Гудриниеце Э.Ю., Пахурова Т.Ф., Еране В.Я. N«Замещенные 2-аминометилендимедоны.- Изв. АН ЛатвССР. Сер.хим., 1980, № I, с.102-104.

100. Vorländer D. Neue Erscheinungen beim Schmelzen und Kristallisieren. -Z.phys.Chem.(Leipzig),1907,Bd 57,s.357-364.

101. Studies in Phototropy and Thermotropys Part. .7. Senier A., Porster R.B. Polymorphie Anisylidenarylamines Produced by Triturarion and by the Influence of Actinic Light.- J.Chem.Soc., 1915, v.107, pp.1168-1173.

102. Sachs Р., Whitakker C.M. Uber die Umlagerung von Hydra-zobenzol in Benzigin durch Eisessig.- Ber., 1902,1. Bd 394, S.68-108.

103. Козловская Т.Ф., Гудриниеце Э.Ю., Паулиньш Я.Я.2-Формил-■и 2-аминометилендимедон в реакциях- с гидразином и его замещенными.- Изв.АН ЛатвССР. Сер.хим., 1984,® 4,с.487-491,

104. Mitteilungen aus dem chemischen Institut der Univ.:

105. Einhorn А. Uber die N-MethylolVerbindungen der Säure-amide.- Lieb* Ann., 1905, Bd 343, S.217-310.153* Neuere Methoden der präpartiven organischen Chemie:

106. Mitt. .2.8. Hellmann H. Amidornethylierungen.- Angew. Chem., 1957, Bd 69, S.463-471.154» Acetolysis of Mannich bases: Part. .5. Roth H.J.,

107. Brandes R. Structure of Reverin.- Arch. Pharm., 1965, v.298, N 1, pp.34-42.

108. Пат,2085643 (Франция). Tetracycline- adamantanamine reaction products having antiviral and antibacterial activity/Авт.изобрет. S.Vrancear H.Brisson,- Опубл.В Chem.Abstr., 1972, v.77, 126328 w.

109. Гетероциклические нитросоединения: Сообщ. • 25. . 1-0ксиметил-3-нитро-1,2,4-триазолы и.их производные/М.С. Певзнер,- П.А.Иванов, Н.В.Гладкова, 0*Н.Сущенко, В.П. Твердохлебов, З.С.Мясникова.- Химия гетероцикл.соединений,. 1980,№ 2,. с.251-256.

110. Конденсация дикарбонильных.соединений с малононитрилом: Сообщ . .10., Гудриниеце Э.Ю., Пахурова Т.Ф,, Лиепиныи З.Э. 2-Формилдимедон в реакции с малононитрилом.- Журн. орган.химии, 1982, т.18, Ш II, с.2361-2363. .

111. Пахурова Т.Ф. Частично гидрированные конденсированные гетероциклы.- В кн.: Химия дикарбонильных соединений: Тез.докл. 5-ой Всесоюз. конф. Рига, 18-20 марта,1981, с.177-178.

112. Гудриниеце Э.Ю., Пахурова Т.Ф. Конденсация 1,3-дикарбо-нильных соединений.с малононитрилом.- В кн.: Химическая технология биологически активных соединений. Рига: Риж. политехн.ин-т., 1983, с.18-21.

113. Vinylidene Cyanide» Part. .1. A.E.Ardis, S.J.Averiii, H.Gilbert, P.P.Miller, R.P.Schmidt, P.D.Stewart, H.L. Trumbull.- J.Am.Chem.Soc., 1950, v.72, pp.1305-1307.

114. Meijere A., Lüttke W., Heinrich F. IR- und H-NMR-spektroskopische Untersuchungen an Bicyclopropyl, Octadeuterio-bicyclopropyl und einigen Bicyclopropyl-Derivaten.-Lieb.

115. Ann., 1974, N 2, S.306-327.162« Krajewski J.J., Moyer J.W. Reaction of acetaldehyde and malononitrile . 2,2,4»4~Tetracyano-2,5-dimethylcyclohexyl-malononitrile. Can.J.Chem., 1974» v.52, N 21, pp.3626--3630.

116. Шаранина Л.Г.,Баранов C.H. Синтез солей бензопиррилия с функциональными амино и цианогруппами.- Химия гетероцикл. соединений, 1972, Ш I, с.132-133.

117. Пат.47-14107 (Япония). Qreinoline derivatives/Авт.ИЗОбрет. Tetsuji Kametani.-Опубл.В Chem.Abstr., 1972, v.77, 34364b.

118. Mukhopadhyay R.t Ghosh D., Pathak B. Synthesis of Possible Antiamebic Agents. J.Indian Chem.Soc., 1974»v.51, pp. 880-882.

119. Adrien A., Pendergast W. Cleavage of pyrimidines and fused pyrimidines by active methylene reagents with closure to give pyridine derivatives.- J.Chem.Soc., Perkin Trans I, 1973, N 16, pp. 1794-1797.

120. Ducker J.W,, Maxwele G.J. Reaction of malononitrile with some JJ-dicarbonyl compounds. «- Austral.J .Chem. , 1975, v.28, N 3, pp. 581-590.

121. Report on the Chemistry of enaminoketonest Part. .13. Syntheses of alkyl,- cycloalkylpyridines, and naphthy-ridines/H.Junek, O.S.Wolfbeis, H.Spritschnik, H.Wolny.-Monatsh. Chem., 1977, Bd 108, H3, S.698-702.

122. Пат.53-Ш071 (Япония). 2-Aminochromone-3-carboxamide derivatives/Авт.ИЗОбрет. Nohara Akira, Sugihara Hiro-sada, Ukawa Ki^oshi.-Опубл. В Chem.Abstr., 1979,v.90, 54827b.

123. Seoane С., Soto J.L.f Quinteiro M. Transformations of2.amino-4H-pyrons.- Rev.R.Acad. Cienc.Exactas, Tis.Nat. Madrid, 1979, v.73, N 4, pp. 614-618.- Chem.Abstr., 1980, v.93, 220534n.

124. Action of Grignard reagents on l-benzopyran«2(IH)-ones/ A.M.Islam, A.M.S. El-Sharif, A.H.Bedair, E.H.Ibrahim, P.M.Aly, P.M.El-Masry.- Indian J.Chem.,Sect., B, 1979, v.17, N 6, pp.630-632.

125. Callaghan C.N., Conor N. Isoimerisation of 2-aryl-4-oxo--2,3-dihydrobenzopyrano ^2,3-dJ pyrimidines to 2-aryl--4-hydroxy-5H-benzopyrano 2,3-d. pyrimidines.- J.Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1980, N 6, pp.1335-1337.

126. Пат. 14-3426 (ГДР). 5,6-Condensed 4-amino-3-cyanopyri-din-2-ones/Авт.изобрет. K.Gewald, H.Schaefer, K.Sattler.-Опубл.В Chem.Abstr., 1981, v.95, 25039u.

127. Czerney Р.» Hartmann Н. Synthesis and characterizationof 2-aminochromehylium salts. Z.Chem., 1981, N 21, H 11, S. 408-409.

128. Czerney P.t Hartmann H. Zur Darstellung von 3-Cyancumari-nen. J. pr. Chem., 1981, Bd 323, H 4, S.691-693.i

129. Czerney P., Hartmann H. Eifache Darstellung von N-(2 --Hydroxy)-aryliden-nitro~anilinen als Cumarin-Synthone.

130. J.pr.Chem., 1982, Bd 324, H 1, S.21-28.

131. Bouchen G., Spohn K.-H., Breitmeier E. Synthese von cyc-loalkenofb . Pyridinen aus 2-(Aminomethylen)cycloalkano-nen und 1,3-DicarbonylVerbindungen.- Chem.Ber., 1973,1. Bd 106, H 6, S.1736-1742.

132. Callaghan C.N., Conor N. 2-Alkyl-5-imino-l-benzopyrano3,4-cJ pyridin-4(3H,5H)-ones and related compounds from reaction of 3-carbomoyl-2-iminochromens with methyl ketones. J.Chem.Soc., Perkin Trans.1, 1981, N 8, pp. 2273-2276.

133. Пат. 56-152471 (Япония). 3-Cyanocoumarin derivatives/ Авт.изобрет. фирма Kakenyaku Kako Co.- Опубл. В Chem. Abstr., 1982, v.96, 122636g.

134. Synthesen von Pyrido f2,3-d. -und Pyrimido 4,5-d] -pyrimidinen. Uber eine Ketimin-Enamin-Tautomerie/H,Bredereck, G.Simchen, R.Wahl, F.Effenberger. Chem.Ber., 1968, Bd 101, H 2, S.512-521.

135. Al-Hajjar A.F. » Jsrrar А.А. Reactions of оС.уб-unsaturated ketones with cyanoacetamide. J.Heterocycl. Chem., 1980, v.17, N 7, pp.1521-1525.

136. Studies in the field of nitrogen heterocyclic compoundsj Part. .1. Bdlicki R.f Nantka-Namirski P. Synthesis of l-amino-2-pyridone containing the trifluoromethyl group and related compounds. Pol. J.Chem.m 1979» v.53» pp. 1515-1525.

137. Zayed A., Metri J. Benzo-benzothiopyranoquinoline derivatives of possible antiparasitic activity.- Z.Natur-forsch., 1978, В 33, N 5, S.554-556.

138. Renzi G. t Mascagni P., Piumelli E.I. Reaction of 2-hydro-xybenzaldehyde and ethyl cyanoacetate a reexamination.-Boll.Chim.Farm., 1981, V.120, N 9, pp.525-527.

139. Изучение ненасыщенных лактонов: Сообщ. .52. Реакции функционально замещенных кумаринов с некоторыми нуклео-фильными агентами/А.А.Аветисян,Е.В.Ванян,Ж.Г.Баяджан, М.Г.Дангян.- Арм.хим.журнал,1981,т.34, № 10,с.876-879.

140. Аветисян А.А.,Ванян- Э.В.,Дангян М.Т. Синтез функцио-замещенных кумаринов.-.Химия гетероцикл. соединений, 1979, № 9, C.II8I-II82.

141. Anticancer agentss Part. .13. Callaghan C.N., Conalty M.L. Synthesis and antitumor activity of 2-iminochromene derivatives. Proc.Roy. Irich.Acad., 1979, В 79» N 6г,-pp.87-98. - PIX, 1980, 12 Ж 299. .

142. Гудриниеце Э.Ю., Пахурова Т.Ф. Гексагидрохинолины и. тетрагидрокумарины.- В кн.: 5 Всесоюз.симпоз. по целенаправленному изысканию физиологически активных веществ: Тез. докл. Рига, 24-27 января, 1983, с. 135-136.

143. Desai К., Desai С.М. Cyclisation of Ethyl Acetoacetate and Benzoylacetate with Arylamines in Presence of Poly-phosphoric Acid. J.Indian Chem.Soc., 1975, LII, N 5, pp. 448-450.

144. Heterocycle Synthesis» Part. .15. Reaction of MN with benzoylacetonitriles and ethyl benzoylacetates/ J.L.Soto, C.V.Seoane, N.Martin, M.Quinteiro.- An.Quim., 1979,v.75, N 2, pp. 152-155.- Chem.Abstr., 1979, V.91, 74425 t.

145. Исследования в области ненасыщенных лактонов: Сообщ.41. Аветисян А.А.,Ванян Э.В., Дангян М.Т. Синтез функционально замещенных кумаринов взаимодействием салицилового альдегида с малоновым эфиром.- Арм.хим.журнал, 1979, т.32,5, с.393-396.

146. Шаранин Ю.А., Промоненков В.К.^ Шаранина.Л.Г. Реакции циклизации.нитрилов.-Реакции арилиденмалононитрилов с I,3-дикарбонильными соединениями.- 1урн.орган.химии, 1982, т.18, № 3, с.625-629.

147. Godard A.t Quequener G. o-Aminoformylquinolines, new heterocyclic Synthons.- J.Heterocycl.Chem., 1980, v.17»1. N 3, PP. 465-473. .

148. Пат.2854498 (ФРГ). 7,8-Dihydro-2,5-(lH,6M)-quinolinedi-ones for pharmacentik/ Авт.изобрет. R.Hurnaus, R.Kadatz, J.Dalmmgen.-Опубл. В Chem,Abstr., 1980, v.93,239461z.

149. Ricerche chimiche e formacologiche su derivati piranicej

150. Nota. .13. Derivati della 2H-pirano 3,2-c] -chinolina/ M.Mazzei, G.Roma, A.Emili, C.Cacciarote.- Parmaco Ed. Sci., 1979, v.34, N 6, pp.460-477.- РЖХ ,1980,5 Ж 264.

151. А.с.25294 (НРБ). Способ получения2-ацил-1,2,3,4-тетра-гидроизохинолинов/Авт.изобрет. Н.М.Моллов, А.П.Венков.-Опубл. в PIX, 1980, 7 0125П.

152. Синтез и биологическая активность алкиламидов 2-арилами-но-б-метилникотиновых кислот/Н.И.Шрамм, Н.А.Подушкина, В.С.Залесов,М.Е.Коншин.-Хим.фарм.журнал, 1981, № 4,с.35-38.

153. Пат. I7I95 (ЕПВ)^-Substituted cyclohexane-l,3-dione derivatives, and pharmaceutical composition containing them/авт.ИЗОбрет. H.Sachijuki, K.Shinichi, N.Yoshika-ge.-Опубл.В Chem.Abstr., 1981, v.95, 42663k.

154. Пат.39913 (EnB^Tetrazolylcoumarin derivatives and composition containing them/ABT.ИЗОбрет. T.Matsuda, J.Naka-no, Y.Terashima, Y.Suzuki, K.Stikawa.-Опубл. В Chem. Abstr., 1982, v.96,-104255k.

155. Пат.51-12901 (Япония). Способ получения р R - fi -•г(4-оксикумарил-3)-пропиновой кислоты/Авт.изобрет. М.Ма-садзи.- Опубл. в РЗКХ, 1968, 12 Н568П.

156. A convenient method for the preparation of some condensed 2-oxopyridine derivatives from ethyl 2-cyanoacryla-tes, cycloalkanones and ammonium acetate/Saito Koji, Kambe Satoshi, Sakurai Akio, Miridokawa Hiroshi.- Synthesis, 1981, N.3, pp.211-213.

157. Пат.14372 (ЕПВ). Insecticidal ammonium salts of 4-hyd-roxy-3-(4-trifluorophenylcarbamoyl)coumarin/ABT.ИЗОбрет. E.Beriger.- Опубл.В Chem.Abstr., 1980, v.93»239233k.

158. Простые методы получения производных 2-амино-3-циано-4Н--пиранов/Ю.Т.Абраменко,Н.А.Борщев, Н.Б.Всеволожская,А.В. Пащенко, В.К.Промоненков, Ю.А.Шаранин.- В кн.: Нов.хим. средства защиты растений.М: Химия, 1979, с. 7-TÎ.

159. Maki is An Acute Anticoagulant.- Pest Contr., 1979» v.47, N 6, p.60.- РЖХ , 1980, 2 0310.

160. Пат.3097213 (США). Warfarin intermediates/Авт.ИЗОбрет. C.H.Shraeder, Ch.Wiener, K.P.Link.- Опубл.В PIX ,1965, 12 H 257П .

161. Пат.4210667 (США). Pharmaceutical preparations contain ning coumarin carboxylic acid derivatives/Авт.ИЗОбрет. R.Sarges, J.L.Belletire, R.C.Schnur. Опубл. B P1X,I98I, 3 0113 П .

162. Agrawal M., Bansal S.B., Singhal O.P. Some new coumarins and Schiff's bases as possible antibacterial and antifungal agents. J.Indian Chem.Soc., 1981, v.58, IT 2, pp.200-201.

163. Пат. 2337474 (ФРГ). Tetrahydroacridone chemotherapeutic agent/Авт.ИЗОбрет. W.Duerkheimer, W.Raether, H.G.Seli-ger.- Опубл.В Chem.Abstr., 1975, v.83, 9827n.

164. Шаранина Л.Г., Марштупа В.П.,Шаранин Ю.А. Синтез 6-ами-но-5-циано-1Н,4Н-пиразоло £з,4-в. -пиранов. Химия гетероцикл. соединений, 1980, te 10, с.1420.

165. Пат. 53-69835 (Япония). Противовирусные препараты/Авт. изобрет. Хидеси Курихара, Яманака Хироси, Тухудзо Ниеи-мура, Мисава Хироси.- Опуб. в PIX 1979, 15 0 192 П.

166. El-Namaky H.M., Salania A.M., Yassin S.M. l(2H)-Isoqui-nolylydene and related compounds with molluscicidal activity.- Egupt. J.Chem., 1978, v.21, N 5, pp.399-401.-Chem.Abstr., 1981, v.94, 139576b.

167. Пат. 417144I (США). Preparation of Quinozolin-2(lH)ones/ Авт.изобрет. J.A.Smith.- Опубл.В РЖХ ,1980,7 О 127П.

168. Anti-inflammatory agents» PartJ .2. Synthesis. Anti-inflammatory activity of 3,4-disubstituted 2-oxo-l,2--dihydroquinolines/ D.R.Shridhar, C.V.Sastry, A.K.Meh-motra, C.Seshagiri, V.Taneja. Indian J.Chem., Sect B,1979, V.17, N 5, pp.488-490.

169. Пат. 16034 (НРБ). Метод за получаване на 2(1Н)-хиназо-лини sandoz Аб . /Авт.изобрет. Г.Отт.- Опубл. в РМ,1980, 7 О 129П. .

170. Пат. 17594 (НРБ). Метод за получаване на 2(1Н)-хиназолини £ Sandoz А6 . /Автжобрет. Г.Отт.- Опубл. в PIX, 1980, 7 О 128П.

171. Пат. 52-24034 (Япония). Производные хиназолина/Авт.изобрет. Ямомото Митихиро, Исидзуми Кикуо, Мори Кадзуо,йнаба Сигэо, Ямамото Хисао.- Опубл. в РЖХ, 1978, 24 О 162П.

172. Пат. 56-167634 (Япония). Способ получения производных циклогексанона/Авт.изобрет. Симая Сигэру, Унэяма Кэндзи, Ониси Каси, Исигуро Митимаса, Нисида Такуси,- Опубл. в РЯХ, 1983, 3 О 148П.

173. Pyronesj Part. .9. Poulton G.A., Cyr T.D. Synthetic approaches to the fungal metabolite phacidin and its derivatives. Can.J.Chem., 1982,v.60, N 22,pp.2821-2829.

174. Пат. 55-45657 (Япония).- Противораковые препараты/ Авт. изобрет. Т.Сэцуо, Т.Бокуюси, К.Тасё, З.Синъитиро, С.Ка-дзуя, К.Сёдзо, С.Цунэо.- Опубл.-в PIX, 1981,1 О 34П.

175. Козловская Т.Ф. Синтез. 2-формил-1,3-циклогександионов,.-В кн.: Синтез и исследования биологически активных соединений: Тез.докл. 8-ой Конф. молодых ученых, Рига, 1984, с.28.