автореферат диссертации по химической технологии, 05.17.04, диссертация на тему:Производные 2-аминотиазола-полифункциональные ингибиторы окисления углеводородов

Принятые обозначения.

Введение.

1. Аналитический обзор

1.1. Присадки к реактивным топливам.

1.2. Теории, описывающие механизм и кинетику окисления углеводородов

1.3. Механизм действия ингибиторов окисления и их кинетическая классификация.

1.4. Механизм антиокислительного действия ароматических аминов в реакциях окисления углеводородов.

1.4.1. Реакция пероксильных и алкильных радикалов с молекулами ингибитора.

1.4.2. Реакции радикала ингибитора с пероксильным и алкильным радикалами.

1.4.3. Продолжение цепи по реакции радикала ингибитора с углеводородом и гидропероксидом.

1.4.4. Реакции молекул ингибитора с гидропероксидами.

1.4.5. Реакция ингибитора с кислородом.

1.5. Серосодержащие антиоксиданты, разрушающие гидропероксиды

1.6. Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов окисления.

1.7. Влияние соединений металлов на процесс окисления углеводородов

1.8. Топлива - сложные системы, находящиеся в метастабильном коллоидном состоянии.

1.8.1. Влияние дисперсной фазы на окисление и осадкообразование углеводородных систем

1.8.2. Концепция образования надмолекулярных ассоциатов

1.8.3. Влияние вводимых добавок на процессы ассоциации при окислении углеводородных систем.

1.9. Биоцидные присадки к топливам.

1.10. Область применения и некоторые свойства соединений ряда тиа-зола.

1.10.1. Участие тиазолов в реакции окисления.

1.10.2. Комплексы тиазолов с металлами. Их структура и свойства

2. Методика эксперимента.

2.1. Исходные соединения и их характеристики.

2.2. Синтез и характеристики катализаторов

2.3. Синтез 2-аминотиазола и его производных.

2.4. Методы проведения эксперимента.

2.5. Химические методы анализа.

2.6. Спектральные методы анализа.

2.7. Хроматографические методы анализа.

3. Обсуждение результатов.

3.1. Окисление кумола в присутствии производных 2-аминотиазола

3.2. Окисление кумола в присутствии аминотиазолов в инициированном режиме.

3.3. Разложение гидропероксида кумила под действием производных 2-аминотиазола.

3.4. Окисление кумола в присутствии производных 2-аминотиазола и соединений металлов.

3.5. Изучение реакции комплексообразования производных 2-аминотиазола с металлами переменной валентности.

3.6. Окисление кумола в присутствии аминотиазолов и соединений металлов в инициированном режиме.

3.7. Окисление базового реактивного топлива марки РТ в присутствии производных 2-аминотиазола и соединений металлов.

3.7.1. Оценка термоокислительной стабильности базового топлива марки РТ в присутствии производных 2-аминотиазола

3.8. Исследование биоцидного действия производных 2-аминотиазола

3.9. Исследование коррозионной активности реактивного топлива в присутствии производных 2-аминотиазола.

Выводы.

Проблема стабилизации реактивных топлив, возникшая в середине XX столетия, не утратила своей актуальности и в настоящее время. Это связано с ужесточением температурного режима работы современных реактивных двигателей. Кроме того, реактивные топлива, получаемые с применением гидро-генизационных процессов (гидроочистка прямогонных дистиллятов, глубокое гидрирование), обладают повышенной склонностью к окислению вследствие удаления из них гетероорганических соединений, которые в определенных концентрациях являются естественными антиоксидантами. Топлива, недостаточно стабилизированные, не обеспечивают надежную эксплуатацию и ресурс авиационной техники и не могут храниться в течение установленных сроков.

Для повышения химической стабильности гидрогенизационных топлив (РТ, Т-8В, Т-6, JP-7) используются антиокислительные присадки, которые вводят в топлива на местах производства /1-4/. Это обеспечивает возможность длительного хранения реактивных топлив и надежную эксплуатацию техники с двигателями умеренной теплонапряженности /5/. Наиболее эффективные и промышленно доступные антиоксиданты принадлежат к химическим классам фенолов и аминов, главным образом ароматических, оксиами-нов, сульфидов и других. Однако эффективность применяемых в настоящее время присадок проявляется лишь в ограниченном интервале температур и резко теряется в присутствии соединений металлов.

В топливных дистиллятах в виде микропримесей обнаружено присутствие Со, Си, Fe, Ni, Zn и других металлов и их солей /6/, многие из которых являются сильными катализаторами окисления. Для предотвращения каталитического действия соединений металлов, совместно с ингибитором окисления вводится деактиватор металлов, в качестве которого применяются соединения способные посредством образования металлокомплексных соединений переводить соли металлов в каталитически неактивную форму.

Вследствие окислительных процессов, протекающих в топливах, образуются кислородсодержащие соединения нейтрального и кислого характера. Кислоты повышают коррозионную активность углеводородных сред по отношению к металлической поверхности. Причиной биохимической коррозии и снижения эксплуатационных характеристик топлив может являться поражение их микроорганизмами.

В зависимости от требований потребителей, климатических условий и прочих факторов в топлива могут вводиться противокоррозионная, противо-микробная и другие добавки (присадки) III.

В целях снижения количества вводимых присадок более рациональным подходом является применение полифункциональных присадок /1,8/.

В связи с этим перспективными соединениями могут служить производные 2-аминотиазола общей формулы

Наличие аминогруппы, а также эндоциклических атомов серы и азота в молекулах этих соединений позволяет предположить, что они способны ин-гибировать процессы окисления, деактивировать каталитическую активность соединений металлов и проявлять противокоррозионные свойства. Кроме того, аминотиазолы обладают потенциальной биологической активностью, что указывает на возможность их биоцидного действия по отношению к реактивному топливу. Дополнительным аргументом в пользу использования производных 2-аминотиазола является возможность получения данных соединений из доступного сырья в одну стадию и с высоким выходом.

Цель настоящего исследования заключалась в синтезе и исследовании новых типов полифункциональных присадок для реактивных топлив на основе производных 2-аминотиазола, способных выступать в качестве антиок-сидантов, деактиваторов металлов, антикоррозионных и биоцидных добавок. где Я = Н (Шп1), -СН3 (Н1п2), (Г^ (Шп3), (Н1п4).

Целью работы также являлось изучение антиокислительной способности аминотиазолов при жидкофазном окислении углеводородов (кумол, топливо марки РТ) и предполагало установление кинетических закономерностей окисления в присутствии ингибиторов, определение констант ключевых реакций и механизма процесса. В задачу настоящего исследования также входило изучение биоцидного действия, противокоррозионных свойств и деак-тивирующей активности производных 2-аминотиазола.

Для выявления механизма действия ингибиторов окисления был использован кинетический метод исследования /2,3/, при помощи которого можно определить, какие реакции с участием ингибитора являются ключевыми, и на каких элементарных стадиях процесса участвует антиоксидант.

Топливо является смесью углеводородов различных классов, причем его групповой состав значительно меняется. Для однозначного определения кинетических и термодинамических параметров реакций ингибированного окисления, как правило, используется модельный углеводород. В работе в качестве модельного (тестового) углеводорода был использован изопропил-бензол (кумол). Выбор кумола обусловлен тем, что алкилароматические углеводороды, содержащие третичный атом углерода, наиболее склонны к окислению, и основные закономерности, полученные при изучении механизма ингибированного окисления кумола, с достаточной долей вероятности можно перенести на топливо. Кроме того, для кумола известны кинетические константы элементарных стадий реакции окисления /9/.

Для изучения механизма деактивирующего действия исследуемых соединений был использован метод УФ-спектроскопии. Оценку биоцидных свойств, деактивирующую активность аминотиазолов, а также опыты по термоокислительной стабильности и коррозионной устойчивости топлив в присутствии исследуемых соединений проводили с использованием: прямо-гонного топлива ТС-1 высшего сорта выработанного на ООО "ПО "Кириши-нефтеоргсинтез" (КИНЕФ) и гидроочищенного топлива РТ выработанного на ОАО "Мозырский НПЗ" (Республика Беларусь). Эти топлива применяются для заправки военных реактивных самолетов дозвуковой авиации.

выводы

1. Разработан новый тип полифункциональных антиоксидантов на основе производных 2-аминотиазола, обладающих также деактивирующими, антикоррозионными и биоцидными свойствами.

2. На основании кинетического эксперимента установлено, что производные 2-аминотиазола (Шп!-Н1п4) в условиях недостатка кислорода являются акцепторами пероксильных и алкильных радикалов, что обусловливает их ингибирующую активность при окислении углеводородов. Обрыв цепей окисления происходит в основном по реакции с пероксильными радикалами [к7 = (0.67-Н.00)-104 л/(моль-с), 80 °С]. Основным реакционным центром в молекулах соединений Шг^-Шп4 является аминогруппа.

3. При окислении кумола в присутствии Шг^-Шп4 наличие электроно-донорных заместителей в положении 4 молекулы 2-аминотиазола приводит к увеличению значений индукционного периода окисления, а электроноакцеп-торных к его уменьшению.

4. Аминотиазолы (Шп'-НЫ4) практически не разлагают гидроперок-сид кумила, и таким образом не оказывают влияния на реакцию вырожденного разветвления цепей при окислении углеводородов.

5. Установлено, что при совместном введении в окисляемый кумол аминотиазола и соли металла [нафтената меди(И), кобальта(П), цинка(П) или ацетилацетоната меди(П)], соединения Шг^-Шп4 проявляют деактивирую-щую способность, обусловленную образованием каталитически неактивных металлокомплексов с соединениями металлов.

6. Производные 2-аминотиазола (Шп^Шп4) являются ингибиторами окисления гидрогенизационного базового топлива РТ (при температуре 140 °С) и обладают способностью деактивировать каталитическую активность солей переходных металлов [нафтенатов меди(П) и кобальта(П)]. При совместном введении в топливо нафтената меди(П) и Шп кроме деактивации

132 каталитического действия наблюдается усиление ингибирующего действия исследуемых аминотиазолов.

Из результатов испытаний по оценке термоокислительной стабильности и определению содержания смол базового реактивного топлива РТ следует, что в присутствии исследуемых ингибиторов (Шп'-Шп4) оно отвечает требованиям, предъявляемым к топливам.

7. Аминотиазолы (Шп'-Шп4) обладают биоцидными свойствами и могут быть рекомендованы для использования в качестве противомикробных присадок к реактивным топливам РТ и ТС-1. Обнаружена зависимость био-цидных свойств исследуемых соединений (Шп'-Шп4) от влияния заместителя в положении 4 молекулы 2-аминотиазола.

8. Установлено, что в присутствии исследуемых соединений в обводненном реактивном топливе РТ его коррозионная агрессивность по отношению к стали марки СтЗ уменьшается в 0.3-2 раза.

1. Кулиев A.M. Химия и технология присадок к маслам и топливам. 2-е изд., перераб. - JI. Химия, 1985. - 312 с.

2. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т. Современные представления о механизме действия ингибиторов окисления//Нефтехимия. 1976. - Т. 16, № 3. - С. 366-382.

3. Денисов Е.Т., Ковалев Г.И. Окисление и стабилизация реактивных топлив. М.: Химия, 1983. - 272 с.

4. Насиров Р.К. Керосин для "Боингов". Производство конкурентоспособных реактивных топлив на заводах России //Химия и технол. топлив и масел.-1998.-№ 1.-С. 10-14.

5. Стабилизаторы и модификаторы нефтяных дистиллятных топлив/Т.П. Вишнякова, И.А. Голубева, И.Ф. Крылов, О.П. Лыков. М.: Химия, 1990. -191 с.

6. Топлива, смазочные материалы, технические жидкости. Ассортимент и применение: Справочник/И.Г. Анисимов, K.M. Бадыштова, С.А. Бнатов и др.; Под ред. В.М. Школьникова. Изд. 2-е перераб. и доп. М.: Издательский центр "Техинформ", 1999. - 596 с.

7. Данилов A.M. Присадки к топливам. Анализ публикаций за 1986-1990 гг. //Химия и технол. топлив и масел. 1992. - № 4. - С. 34-40.

8. Саблина З.А., Гуреев A.A. Присадки к моторным топливам. М., Химия, 1977.-258 с.

9. Денисов Е.Т. Константы скорости гомолитических жидкофазных реакций. -М.: Наука, 1971.-711 с.

10. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1965. - 375 с.

11. Эмануэль Н.М., Заиков Г.Е., Майзус З.К. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений. М.: Наука, 1973. - 279 с.

12. Эмануэль Н.М. Механизмы действия антиоксидантов. Современные представления//Нефтехимия. 1982. - Т. 22, № 4. - С. 435-447.

13. Денисов Е.Т. Элементарные реакции ингибиторов окисления//Успехи химии. 1973. - Т. 42, вып. 3. - С. 361-391.

14. Эмануэль Н.М. Кинетика жидкофазного окисления органических веществ//Хим. физика. 1982. - № 11. - С. 91-104.

15. Денисов Е.Т. Реакции радикалов ингибиторов и механизм ингибированно-го окисления углеводородов // Итоги науки и техники. Серия "Кинетика и катализ". М.: ВИНИТИ, 1987. - Т. 17. - С. 3-115.

16. Денисов Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций: Учеб. пособие для хим. спец. вузов. 2-е изд., перераб. и доп. - М.: Высшая школа, 1988. -391 с.

17. Письменский A.B., Психа Б.Л., Харитонов В.В. Влияние структуры ароматических аминов на механизм и эффективность их ингибирующего действия в окислении н-гептадекана//Нефтехимия. 1999. - Т. 39, № 4. - С. 299-311.

18. Денисов Е.Т., Саркисов О.М., Лихтенштейн Г.И. Химическая кинетика: Учебник для вузов. М.: Химия, 2000. - 565 с.

19. Потехин В.М., Иванов В.А. Кинетика и механизм инициированного и ин-гибированного окисления углеводородов: Учеб. пособие /ЛТИ им. Ленсовета.-Л., 1987.-90 с.

20. Методы определения кинетических констант инициированного и ингиби-рованного окисления углеводородов: Метод, указания/Сост.: В.М. Потехин, В.А. Иванов; ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1988. - 22 с.

21. Лихтерова Н.М. Влияние дисперсной фазы на высокотемпературное окисление моторных топлив//Химия и технол. топлив и масел. 1999. - № 6. -С. 30-31.

22. Бакунин В.Н., Кузьмина Г.Н., Паренаго О.П. О роли мицеллообразования в реакциях высокотемпературного окисления углеводородов//Нефтехимия. 1997. - Т. 37, № 2. - С. 99-104.

23. Паничева Л.П., Паничев С.А. Влияние структуры мицеллярных систем на каталитическую активность соединений металлов переменной валентности при окислении углеводородов (обзор)//Нефтехимия. 1998. - Т. 38, №1.- С. 3-14.

24. Мазалецкая Л.И. Синергизм антиокислительного действия смесей ингибиторов, реагирующих с пероксильными радикалами и акцепторов алкиль-ных радикалов: Автореф. дис. канд. хим. наук/ИХФ. М., 1983. - 28 с.

25. Howard J.A., Ingold K.U. The inhibited autoxidation of styrene. Part I. The deuterium isotope effect for inhibition by 2,6-di-fe/t-butyl-4-methylphenol // Ca-nad. J. Chem. 1962. - Vol. 40, N9. - P. 1851-1863.

26. Brownlie J.T., Ingold K.U. The inhibited autoxidation of styrene. Part V. The kinetics and deuterium isotope effect for inhibition by diphenylamine, phenyl-a-naphthylamine and phenyl-(3-naphthylamine// Canad. J. Chem. 1966. - Vol. 44,N8.-P. 861-868.

27. Кавун C.M., Бучаченко А.Л. Арилазотные и арилазотокислые радикалы в реакциях аминов и тиоаминов с перекисями//Журн. физ. химии. — 1968. -Т.42, №4.-С. 818-821.

28. Adamic К., Ingold K.U. Formations of radicals in the amine inhibited decomposition of i-butyl hydroperoxyde//Canad. J. Chem. 1969. - Vol. 47, N 2. -P. 295-299.

29. Федорова B.B., Харитонов B.B. Механизм тормозящего действия фенил-N-нафтиламина при окислении расплавленного полиэтилена//Журн. физ. химии. 1973. - Т. 47, № 9. - С. 2425-2427.

30. Николаевский А.Н., Плескушкина Е.И., Филиппенко Т.А. Ингибирующее действие фенилгидразонов в реакции окисления этилбензола//Нефтехимия. 2000. - Т. 40, № 2. - С. 145-148.

31. Денисова Л.Н., Денисов Е.Т., Метелица Д.И. Окисление ароматических аминов молекулярным кислородом//Журн. физ. химии. 1970. - Т. 44, №7.-С. 1870-1876.

32. Механизм ингибирующего действия некоторых тиоамидов карбоновых кислот при окислении кумола/Ф.А. Кулиев, И.А. Гамбарова, А.Б. Кулиев, М.М. Джавадов//Нефтехимия. 1982. - Т. 22, № 3. - С. 418-422.

33. Фарзалиев В.М., Аллахвердиев М.А., Рзаева И.А. Механизм антиокислительного действия замещенных 1,2-аминопропантиолов в процессе окисления кумола//Нефтехимия. 1998. - Т. 38, № 2. - С. 137-142.

34. Bernard D. The spontaneous decomposition of aryl thiosulphinates//J. Chem. Soc. 1957. - N 11. - P. 4675-4678.

35. Карпухина Г.В., Эмануэль H.M. Природа ингибирующего действия продуктов реакции гидроперекисей с серусодержащими соединениями при окислении органических веществ // Докл. АН СССР. 1984. - Т. 278, № 6. -С. 1396-1401.

36. Природа ингибирующего действия диалкилдитиокарбамоильных производных симм-триазина при жидкофазном окислении углеводородов/М.В. Голубева, В.А. Иванов, В.М. Потехин, A.B. Михайловский//Журн. прикл. химии. 1987. - Т. 60, № 8. - С. 1841-1846.

37. Инициированное окисление алкилароматических углеводородов в присутствии эфиров диалкилдитиокарбаминовых кислот/М.В. Голубева, В. А. Иванов, В.М. Потехин, А.Б. Семенов//Журн. общ. химии. 1996. - Т. 66, вып. 1.-С. 137-140.

38. Исследование ингибирующего действия карбамидных производных сим-триазина при окислении реактивного топлива/В.И. Келарев, И. А. Голубева, О.Г. Грачева, М.А. Силин //Нефтепереработка и нефтехимия: НТИС. -М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1998. № 8. - С. 21-26.

39. О механизме ингибирующего действия некоторых производных фенотиа-зина и пиразолона/И.А. Кабанова, A.M. Дубинская, Н.И. Юрченко, В.И. Гольденберг//Кинетика и катализ. 1987. - Т. 28, вып. 4. - С. 816-821.

40. Сироткина Е.Е., Журавков С.П. Антиокислительные и ингибирующие свойства производных фенотиазина//Нефтехимия. 2000. - Т.40, № 3. -С. 230-234.

41. Антиокислительная активность тииранов и тиетанов в реакциях ингибиро-ванного окисления кумола/М.А. Аллахвердиев, В.М. Фарзалиев, С.С. Бабаев, H.A. Акперов//Нефтехимия. 1995. - Т. 35, № 2. - С. 136-140.

42. Ингибирующее действие 5-2-гидроксибензилиден.роданина в процессе окисления алкилбензолов/Т.А. Филиппенко, А.Н. Николаевский, И.О. Ка-чурин//Укр. хим. журн. 1998. - Т. 64, № 8. - С. 138-143.

43. Кинетика и механизм реакции разложения гидропероксида кумила под действием производных роданина/JI.В. Епишина, Т.А. Филиппенко, А.Н. Шендрик, А.Н. Николаевский//Нефтехимия. 2000. - Т. 40, № 6. - С. 465-471.

44. Сосулина Л.Н., Барабанова Г.В., Коссова Л.В. Эффективность ароматических производных 1,3,5-триазина в полиолефиновом масле и литиевых смазках на его основе //Химия и технол. топлив и масел. 1990. - № 3. -С.12-13.

45. Ингибирующее действие производных 2,6-ди-трет-бутилфенола и 2-мер-каптобензтиазола при высокотемпературном окислении минерального масла/М.А. Силин, В.И. Келарев, H.A. Григорьева и др.//Нефтехимия. -2000. Т. 40, № 5. - С. 392-396.

46. Brooks L.A. The chemistry of thiazoles and dithiocarbamates as antioxidants // Rubber Chem. Technol. 1963. - Vol. 36. - P. 887-910.

47. Стабилизация комплаундированного дизельного топлива композиционными присадками, содержащими аминопроизводные сим-триазина/В.И. Ке-ларев, О.Г. Грачева, М.А. Силин и др.//Нефтехимия. 1998. - Т. 38, № 3.- С. 224-229.

48. Стабилизация гидрогенизационных топлив амино- и тиопроизводными сим-триазина, содержащих фрагменты экранированного фенола/М.А. Силин, В.И. Келарев, В. Абу-Аммар и др. //Нефтехимия. 2000. - Т. 40, № 3.- С. 235-240.

49. Исследование действия амино- и тиопроизводных сим-триазина в качестве полифункциональных присадок к смазочным маслам/В.И. Келарев, О.Г. Грачева, М.А. Силин и др.//Нефтепереработка и нефтехимия: НТИС.- М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1997. № 12. - С. 29-32.

50. Влияние производных А2-имидазола и тиазолидин-4-она, содержащих фрагменты экранированного фенола, на термоокислительную стабильность синтетических масел/В.И. Келарев, М.А. Силин, В. Абу-Аммар, И.А, Голубева//Нефтехимия. 2000. - Т. 40, № 1. - С. 53-57.л

51. Производные А -имидазолина, содержащие бензтиазольные фрагменты, в качестве полифункциональных присадок к смазочным маслам /В.И. Келарев, М.А. Силин, H.A. Григорьев, В.Н. Кошелев//Нефтехимия. 2000. -Т.40, №2.-С. 153-158.

52. Рарог Б.Г. Оксиаминобензилалкил(арил)сульфиды антиоксиданты и де-зактиваторы солей переходных металлов в реакциях жидкофазного окисления углеводородов: Дис. . канд. хим. наук/ЛТИ им. Ленсовета. - Л., 1984.-174 с.

53. Окислительная стабильность масел в присутствии оснований Манниха/Й. Бакса, С. Кириченкова, Н. Клюхо, С. Фолтанова//Нефтехимия. — 1991. — Т. 31, № 6. С. 854-861.

54. Влияние хелатных комплексов меди и никеля на процессы окисления ароматических углеводородов/П.Г. Мингалев, З.А. Садикова, М.В. Кузнецов, Т.В. Филиппова//Нефтехимия. 1997. - Т. 37, № 3. - С. 244-245.

55. Ветчинкина В.Н., Скибида И.П., Майзус З.К. Усиление антиокислительного действия ароматических аминов добавками соединений меди//В кн.: Теория и практика жидкофазного окисления/Под ред. Н.М. Эмануэля. М.: Наука, 1974.-С. 219-224.

56. Ветчинкина В.Н., Скибида И.П., Майзус З.К. Механизм ингибирования реакций жидкофазного окисления смесями фенолов со стеаратом меди// Нефтехимия. 1982. - Т. 22, № 4. - С. 469-473.

57. Ковтун Г.А. Новые пути в создании антиокислительных присадок к нефтепродуктам//Нефтехимия. 1991. - Т. 31, № 2. - С. 246-254.

58. Кязим-заде А.К., Гадиров A.A. Ингибиторы высокотемпературного окисления синтетических сложноэфирных масел (обзор)//Нефтехимия. 1998. -Т. 38, №2.-С. 83-89.

59. Исследование антиокислительной эффективности дитиокарбаматов молибдена кинетическим методом/Т.А. Займовская, Н. Кузьмина, П.И. Санин, О.П. Паренаго//Нефтехимия. 1991. - Т. 31, № 4. - С. 521-527.

60. СаблинаЗ.А. Состав и химическая стабильность моторным топливам. -М., Химия, 1972.-277 с.

61. Большаков Г.Ф. Образование гетерогенной системы при окислении углеводородов топлив. Новосибирск: Наука, 1990. - 248 с.

62. Большаков Г.Ф. Физико-химические основы образования осадков в реактивных топливах. Л.: Химия, 1972. - 232 с.

63. Харитонов В.В., Попова Т.Е. Кинетические закономерности и механизм окисления легкого газойля каталитического крекинга. I. Инициированное окисление газойля кислородом//Химическая физика. 1994. - Т. 13, № 4. -С. 113-122.

64. Фукс Г.И. Коллоидная химия нефти и нефтепродуктов. М.: Знание, 1984. -64 с.

65. О роли коллоидных систем в образовании осадков реактивными топлива-ми/Е.П. Серегин, Н.М. Лихтерова, В.Г. Городецкий и др.//Химия и тех-нол. топлив и масел. 1990. - № 9. - С. 22-24.

66. Влияние дисперсной фазы на термоокислительную стабильность средне-дистиллятных топлив//Н.М. Лихтерова, И.А. Литвинов, В.Г. Городецкий, А.К. Бухаркин//Химия и технол. топлив и масел. 1994. - № 6. - С. 1724.

67. Щукин Е.Д., Перцов A.B., Амелина Е.А. Коллоидная химия: Учеб. для вузов. 2-е изд., перераб. и доп. - М.: Высш. шк., 1992. - 414 с.

68. Лашхи В.Л. Представления об эксплуатационных свойствах топлив и смазочных материалов//Химия и технол. топлив и масел. 1996. - № 3. - С. 32-33.

69. Проблемы ингибирования высокотемпературного окисления углеводородов/О.П. Паренаго, Г.Н. Кузьмина, В.Н. Бакунин и др.//Нефтехимия. -1995. Т. 35, № 3. - С. 219-227.

70. Изменения структуры углеводородной среды в процессе жидкофазного окисления/В.Н. Бакунин, З.В. Попова, Э.Ю. Оганесова и др.//Нефтехи-мия. 2001. - Т. 41, № 1. - С. 41^6.

71. Главати O.JI. Физикохимия диспергирующих присадок к маслам. Киев: Наук, думка, 1989. - 184 с.

72. Денисов Е.Т. Регенерация ингибиторов и отрицательный катализ в цепных реакциях окисления//Кинетика и катализ. 1970. - Т. 11, вып. 2. - С. 312-320.

73. Влияние поверхностно-активных веществ на окисление этилбензола. Ин-гибирование окисления этилбензола додецилсульфатом натрия /З.С. Кар-ташева, Т.В. Максисова, Е.В. Коверзанова, О.Т. Касаикина//Нефтехимия. 1997. - Т. 37, № 2. - С. 153-159.

74. Сирота Т.В., Евтеева Н.М., Касаикина О.Т. Влияние ПАВ на распад гид-ропероксидов парафиновых углеводородов//Нефтехимия. 1996. - Т. 36, №2.-С. 169-174.

75. Сирота Т.В., Касаикина О.Т. Влияние поверхностно-активных веществ на окисление парафиновых углеводородов // Нефтехимия. 1994. - Т. 34, №5.-С. 467-472.

76. Влияние поверхностно-активных веществ на распад кумилгидроперокси-да/З.С. Карташева, Е.В. Коверзанова, A.M. Кашкай, О.Т. Касаикина// Нефтехимия. 2001. - Т. 41, № 3. - С. 222-227.

77. Активность ацидокомплексных анионов Cu(II) в присутствии мицеллооб-разующих катионных ПАВ при эмульсионном окислении кумола кислородом/JI.П. Паничева, В.А. Турнаев, С.А. Паничев, А.Я. Юффа//Нефтехимия. -2001. -Т. 41, № 1.-С. 36-40.

78. Особенности жидкофазного окисления кумола молекулярным кислородом в присутствии солей меди(П) в обратных мицеллярных системах/Л.П. Паничева, Н.Ю. Третьяков, С.Б. Березина, А .Я. Юффа//Нефтехимия. -1994. Т. 34, № 2. - С. 171-179.

79. Биотрансформация адамантана и алкиладамантанов/А.В. Слепенькин, С.Б. Аккерман, Т.Н. Долгополова и др. //Нефтехимия. 1993. - Т. 33, № 5. - С. 406-409.

80. Коваль Э.З., Сидоренко Л.П. Микодеструкторы промышленных материалов; Отв. ред. Билай В.И.; АН УССР. Ин-т микробиологии и вирусологии им. Д.К. Заболотного. Киев: Наук, думка, 1989. - 192 с.

81. Защита от коррозии, старения и биоповреждений машин, оборудования и сооружений. Справочник/Под. ред. A.A. Герасименко. М.: Машиностроение, 1987. - Т. 1. - 688 с.

82. Оценка стойкости масел и смазок к воздействию микроорганизмов/A.A. Гуреев, Г.В. Матюша, И.А. Тимохин, Н.В. Зубкова//Химия и технол. топ-лив и масел. 1993. - № 2. - С. 24-25.

83. Смазочные композиции с повышенной биостойкостью / Г.В. Матюша, С.А. Семенов, Т.И. Карташева и др.//Химия и технол. топлив и масел. -1992.-№8.-С. 29-30.

84. Защитные свойства смазки АМС-3 в условиях воздействия микроорганизмов/И. А. Тимохин, A.A. Гуреев, Н.В. Зубкова и др.//Химия и технол. топлив и масел. 1993. - № 4. - С. 14.

85. Литвиненко С.Н. Защита нефтепродуктов от действия микроорганизмов. -М: Химия, 1977. 142 с.

86. Влияние микробиологического засорения топлив на работу топливных фильтров/В.Б. Скрибачилин, Л.К. Михайлова, Ю.С. Кочанов, Т.В. Буря-ковская//Химия и технол. топлив и масел. 1993. - № 6. - С. 12-13.

87. Viability of selected microorganisms in hydrocarbon fuels/H.G. Hedrick, M.T. Carroll, H.P. Owen, D.J. Pritchard//Applied Microbiology. 1963. - Vol. 11, N6.-P. 472-478.

88. Физико-химические и эксплуатационные свойства реактивных топлив: Справочник/Н.Ф. Дубовкин, В.Г. Маланичева, Ю.П. Массур, Е.П. Федоров М.: Химия, 1985. - 240 с.

89. Kurzer F. Thiazoles// Organic compounds of sulphur, selenium and tellurium. Specialist periodical report/Ed. D.H. Reid; The Chemical Society. London, 1973.-Vol. 2, Ch. 13.-P. 587-652.

90. Yang W., Dostal L., Rosazza J.P.N. Aeruginol (2-(2'-hydroxyphenyl)-4-hydro-xymethylthiazole), a new secondary metabolite from Pseudomonas aeruginosa 111. Natur. Prod. 1993. - Vol. 56, N 11. - P. 1993-1994.

91. Stereochemical assignment of the pyochelins/Kenneth L. Rinehart, Andrew L. Staley, Scott R. Wilson et al.//J. Org. Chem. 1995. - Vol. 60, N 9. - P. 27862791.

92. Agrochelin, a new cytotoxic alkaloid from the marine bacteria Agrobacterium sp./Librada M. Cañedo, Jesús A. de la Fuente, Cristina Gesto et al. //Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40, N 37. - P. 6841-6844.

93. Synthesis, anti-inflammatory and analgesic activity evaluation of some 2-(9-ac-ridinylamino)pyridines and 2-(9-acridinylamino(imino)thiazolines/S.M. Song-hi, Nidhi Singhai, R.P. Verma et al. //Indian J. Chem. 1997. - Vol. 36B, N 7. -P. 620-624.

94. Kurzer F. Thiazoles and related compounds//Organic compounds of sulphur, selenium and tellurium. Specialist periodical report/Ed. D.H. Reid; The Chemical Society. London, 1970. - Vol. 1, Ch. 13.-P. 377-409.

95. Петров A.A., Бальян X.B., Трощенко A.T. Органическая химия: Учебник для хим.-технол. вузов и фак.; Под. ред. A.A. Петрова. М.: Высш. шк., 1981.-592 с.

96. Наметкин С.С. Гетероциклические соединения: С доп. главами и примеч. Л.И. Беленького. М.: Наука, 1981. - 356 с.

97. Ramana M.M.V., Dubhashi Deepnandan S., D'Souza Joseph J. Synthesis of some new biologically active 5-phenoxy-4-phenyl-l,3-thiazol-2-amines//J. Chem. Res. Synop. 1998. - N 9. - P. 496.

98. Заявка 19719053 Германия, МПК6 С 07 D 277/38, А 61 К 31/425. Substituierte aminothiazole/Bernd Baasner, Michael Matzke, Hans-Christian Militzer et al. -№ 19719053.7; Заявл. 6.5.97; Опубл. 12.11.98.

99. Jain Renuka, Shipra Synthesis, spectral studies and antimicrobial activity of some fluorinecontaining 2-amino-4-arylthiazoles// J. Indian Chem. Soc. 1997. -Vol. 74, N1.-P. 54-55.

100. In vivo biological activity of antioxidative aminothiazole derivatives/Osamu Uchikawa, Kohji Fukatsu, Masahiro Suno et al.//Chem. and Pharm. Bull. -1996. Vol. 44, N 11. - P. 2070-2077.

101. Пат. 5677319 США, МПК6 А 61 К 31/425. Superoxide radical inhibitor/M. Chihiro, H. Komatsu, M. Tominaga; Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. -№482657; Заявл. 7.6.95, Опубл. 14.10.97; Приор. 30.11.90, №2-33727 (Япония); НПК 514-365.

102. Kurzer F. Thiazoles and related compounds//Organic compounds of sulphur, selenium and tellurium. Specialist periodical report/Ed. D.H. Reid; The Chemical Society. London, 1975. - Vol. 3, Ch. 13.- P. 566-616.

103. Пат. 3201409 США, кл. 260-306.8.2-substituted aminothiazoles/John D. Spi-vack, Martin Dexter. -№ 3201409; Заявл. 28.12.62; Опубл. 17.08.65.

104. Стабилизация экологически чистого дизельного топлива композиционными присадками/В.Н. Кошелев, И.А. Голубева, Е.В. Клинаева, В.И. Кела-рев//Химия и технол. топлив и масел. 1996. - № 4. - С. 29-31.

105. Стабилизация смесевого дизельного топлива композиционными присадками/И. А. Голубева, Е.В. Клинаева, В.Н. Кошелев и др.//Химия и технол. топлив и масел. 1997. - № 1. - С. 30-31.

106. Взаимодействие 1-(4-толил)тиосемикарбазида с хлорацетоном. Необычный случай бензидиновой перегруппировки/В.И. Рыбинов, М.В. Горелик, В.А. Тафеенко и др.//Журн. орган, химии. 1989. - Т. 25, вып. 6. - С. 1252-1257.

107. Tetrakis (2-aminothiazole) trans bis-(N-thiocyanato) cobalt(II): spectroscopy, thermal analysis and crystal structure//E.S. Raper, J.R. Creighton, R.E. Ough-tred, I.W. NoweMInorg. chim. acta. 1984. - Vol. 87, N 1. - P. 19-24.

108. Кузьмина Л.Г., Стручков Ю.Т. Кристаллическая и молекулярная структура трихлорацетата 2-аминотиазолия//Журн. структ. химии. 1984. - Т. 25, №6.-С. 88-92.

109. Katritzky A.R., Lagowski J.M. The priciples of heterocyclic chemistry. London: Methuen, 1967. - 183 p.

110. Спрейг Дж., Ленд А. Тиазолы и бензотиазолы//Гетероциклические соединения/Под ред. Р. Эльдерфилда. Пер. с англ./Под ред. Н.К. Кочеткова. - М.: Изд-во иностр. лит., 1961. - Т. 5, гл. 8. - С. 395-583.

111. Ибатуллин У.Г., Петрушина Т.Ф., Кузнецова C.JI. Некоторые трансформации 2-амино-4-арилтиазола//Башк. хим. журн. 1995. - Т. 2, вып. 2. - С. 30-32.

112. Bogert М.Т., Chertcoff М. Researches on thiazoles. VI. A new group of dyes from poison gases through the 2-aminothiazoles as intermediates. The preparation of thiazole dyes doebner violet type//J. Am. Chem. Soc. 1924. - Vol. 46, N12.-P. 2864-2871.

113. Kurzer F. Condensed ring systems incorporating thiazole//Organic compounds of sulphur, selenium and tellurium. Specialist periodical report/Ed. D.H. Reid; The Chemical Society. London, 1973. - Vol. 2, Ch. 14.- P. 653-716.

114. Novel euglycemic and hypolipidemic agents: Part 2. Antioxidant moiety as structural motif/K.A. Reddy, B.B. Lohray, V. Brushan et al.//Bioorg. and Med. Chem. Lett. - 1998. - Vol. 8, N 9. - P. 999-1002.

115. Molecular co-crystals of 2-aminothiazole derivatives//Daniel E. Lynch, Laura J. Nicolls, Graham Smith et al. //Acta crystallogr. 1999. - Vol. B55, pt. 5. - P. 758-766.

116. Kurzer F. Benzothiazoles//Organic compounds of sulphur, selenium and tellurium. Specialist periodical report /Ed. D.H. Reid; The Chemical Society. London, 1970. - Vol. 1, Ch. 14.-P. 410-523.

117. Кристаллическая и молекулярная структура аддукта ацетата меди(И) с 2-аминотиазолом/А.С. Анцышкина, М.А. Порай-Кошиц, Д.А. Гарновский и др.//Журн. структ. химии. 1989. - Т. 30, № 6. - С. 155-159.

118. The structure of bis(2-aminothiazole)dichlorocobalt(II)//E.S. Raper, R.E. Oug-htred, I.W. Nowell, L.A. March//Acta crystallogr. 1981. - Vol. B37, pt. 4. -P. 928-930.

119. A comparison of nucleophilicity and lability of thiazoles and pyridines in substitution reactions at platinum(II) complexes/М. Bonivento, L. Cattalini, G. Marangoni et al.//Transit. Met. Chem. Weinheim. - 1997. - Vol. 22, N 1. -P. 46-52.

120. Structural and electronic studies of the coordination of 6-(thiazol-2-yl)-2,2'-bipyridine and related systems to Fe(II), Co(II) and Ni(II)/B.J. Childs, D.C. Craig, M.L. Scudder, H.A. Goodwin//Inorg. chim. acta. 1998. - Vol. 274, Nl.-P. 32-41.

121. Qukurovali A., Ta§ E., Ahmedzade M. Synthesis and metal complexation of a new oxime derivative of 2-aminothiazole//Synth, and React. Inorg. and Metal-Org. Chem. 1997. - Vol. 27, N 5. -P. 639-646.

122. Macicek J., Davarski K. Structure of bis(2-aminothiazole)dichlorozinc(II)// Acta crystallogr. 1993. - Vol. C49, pt. 3. - P. 592-593.

123. Davarski K., Macicek J., Konovalov L. Far IR-spectra and structures of Zn(II) complexes of 2-aminothiazoles// J. Coord. Chem. 1996. - Vol. A38, N 1-2. -P. 123-134.

124. Сейфуллина И.И., Кокшарова T.B., Соколовская A.B. Комплексообразова-ние титана (IV) с 2-меркаптобензтиазолом и его производными //Укр. хим. журн. 1995. - Т. 61, № 9. - С. 13-16.

125. Нейковский С.И., Дрышлюк O.A., Каташинский A.C. Геометрическое и электронное строение комплексонов пропионатного ряда//14 Укр. конф. з неорган. xiMii', КиУв, 10-12 вересня, 1996: Тези доповщей. Кшв, 1996. -С.108-111.

126. Нейковский С.И. Комплексные соединения меди(П) с 2-амино-4-метилти-азолдипропионовой кислотой//Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1997. -Т.40, вып. 4.-С. 15-18.

127. Нейковский С.И., Горенич Е.А., Красовский В.А. Синтез, свойства и строение 2-амино-4-метилтиазолдипроптоновой кислоты и устойчивость ее комплекса с цинком//Журн. неорган, химии. 1995. - Т. 40, № 3. - С. 459-461.

128. Нейковский С.И., Красовский В.А., Тулюпа Ф.М. Взаимодействие цин-ка(П) и никеля(П) с 2-амино-4-фенилтиазолом дипропионовой кислоты// Координац. химия. 1991. - Т. 17, вып. 11. - С. 1538-1540.

129. Нейковский С.И., Тулюпа Ф.М., Красовский В.А. Комплексное соединение цинка(И) с 2-амино-1,3,4-тиадиазолом дипропионовой кислоты// Журн. неорган, химии. 1992. - Т. 37, вып. 3. - С. 2727-2730.

130. Нейковский С.И., Красовский В.А., Тулюпа Ф.М. Комплексные соединения цинка(П) и никеля(П) с 2-амино-6-метилбензотиазолом дипропионовой кислоты//Журн. неорган, химии. 1992. - Т. 37, вып. 4. - С. 829-832.

131. Singh В., Singh Praveen К. Synthesis and characterization of lanthanide complexes of 2-acetylaminothiazole//Indian J. Chem. 1995. - Vol. 34A, N 2. - P. 156-159.

132. Гордон А., Форд Р. Спутник химика: Физ.-хим. свойства, методики, библиография: Пер. с англ. М.: Мир, 1976. - 541 с.

133. Органические растворители/А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддиг, Э. Тупс. Пер. с англ. - М.: Изд-во иностр. лит., 1958. - 154 с.

134. Кружалов Б.Д., Голованенко Б.И. Совместное получение фенола и ацетона. М.: Госхимиздат, 1963. - 200 с.

135. Сусленкова В.М., Киселева Е.К. Руководство по приготовлению титрованных растворов 3-е изд. перераб. и доп. - M.; JI.: Химия, 1965. - 144 с.

136. Нафтеновые кислоты как противоизносные присадки к реактивным топли-вам/П.С. Дейнеко, E.H. Васильева, О.В. Попова, С.Т. Башкатова//Химия и технол. топлив и масел. 1994. - № 9-10. - С. 6-8.

137. Насирова М.М. Нафтеновые кислоты из нефтяного сырья//Теоретический обзор №8/Ин-т Нефтехимических процессов им. Ю.Г. Мамедашева. -Баку, 1968.-С. 185-191.

138. Наметкин С.С. Химия нефти. М: АН СССР, 1955. - 799 с.

139. Алекперов P.A. Экстракция нафтенатов: Автореф. дис. д-ра хим. наук/ АзГУ им. С.М. Кирова. Баку, 1969. - 45 с.

140. Корнеев В.А. Комплексные металлоорганические катализаторы. М.: Химия, 1969.-324 с.

141. Обушак Н.Д., Матийчук B.C., Ганущак Н.И. Синтез гетероциклов на основе продуктов анионарилирования непредельных соединений. I. 2-амино-5-арилметил-1,3-тиазолы//Журн. орган, химии. 1997. - Т. 33, вып 7. - С. 1081-1083.

142. Органические реакции. Сборник. Т. 6./Пер. с англ. М.: Изд-во иностр. лит., 1953.-478 с.

143. DodsonRJVL, KingL.C. The reaction of ketones with halogens and thiourea//J. Am. Chem. Soc. 1945. - Vol. 67, N 12. - P. 2242-2243.

144. Байере Дж., ДиккиДж. 2-Амино-4-метилтиазол//Синтезы органических препаратов. Сб. 2. Пер. с англ./Под ред. акад. Б.А. Казанского. - М.: Изд-во иностр. лит., 1949. - С. 40-41.

145. Наканиси K.M. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. Практ. руководство. Пер. с англ. /Под ред. A.A. Мальцева. - М.: Мир, 1965.-216 с.

146. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. Пер. с англ./Под ред. Ю.А. Пентина. - М.: Изд-во иностр. лит., 1963. - 590 с.

147. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии/Под ред. Б.А. Ершова 2-е изд., перераб. - Л.: Химия, 1983. -272 с.

148. Жунке А. Ядерный магнитный резонанс в органической химии: Пер. с нем. М.: Мир, 1974. - 176 с.

149. Цепалов В.Ф., Козлова З.К., Шляпинтох Н.К. О механизме окисления углеводородов, катализируемых солями кобальта//Кинетика и катализ. -1964. Т. 5, вып. 5. - С. 868-876.

150. Медицинская микробиология. 4.1./Под ред. A.M. Королюка и В.Б. Сбой-чакова. СПб: Изд-во ЗАО "ЭЛБИ", 1999. - 272 с.

151. Пецев Н., Коцев Н. Справочник по газовой хроматографии: Пер. с болг. -М.: Мир, 1987.-260 с.

152. Козлов С.К. Жидкофазное окисление изопропилбензола кислородом воздуха в присутствии солей цинка и кадмия, активированных сопряженными N-гетероциклическими лигандами: Дис. канд. хим. наук/ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1981. -218 с.

153. Карпов К.А., Пекаревский Б.В., Потехин В.М. Ингибирующее действие производных 2-аминотиазола в реакциях окисления//Журн. общ. химии. -2001.-Т.71, вып. 9.-С. 1567-1570.

154. Денисов Е.Т., Мицкевич Н.И., АгабековВ.Е. Механизм жидкофазного окисления кислородсодержащих соединений. Минск: Наука и техника, 1975.-336 с.

155. Чарыков А.К. Математическая обработка результатов химического анализа. Л.: Химия, 1984. - 168 с.

156. Беляков В.А., Налбандян Дж.М., Бейлерян Н.М. Исследование ингибиру-ющего действия диэтилэтаноламина и триэтиламина при окислении этил-бензола и кумола методом хемилюминесценции и по поглощению кислорода//Нефтехимия. 1982. - Т. 22, № 4. - С. 494-496.

157. Разложение гидропероксида кумола в щелочном растворе гексаметилфос-фортриамида/А.С. Лявинец, А.Ф. Чобан, Е.К. Слипченко, К.А. Червин-ский//Нефтехимия. 1993. - Т. 33, № 5. - С. 445-450.

158. Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии. Л.: Химия, 1986-202 с.

159. Хартли Ф., Бёргес К., Олкок Р. Равновесия в растворах: Пер. с англ. М.: Мир, 1983.-360 с.

160. Шлефер Г.Л. Комплексообразование в растворах. Методы определения состава и констант комплексных соединений в растворах. Пер. с нем. / Под ред. A.A. Гринберга. - М.; Л.: Химия, 1964. - 379 с.

161. Спектроскопические методы в химии комплексных соединений/Под. ред. В.М. Вдовенко. М.; Л.: Химия, 1964. - 268 с.

162. Кукушкин Ю.Н. Химия координационных соединений: Учеб. пособие. -М.: Высш. шк., 1985. 455 с.

163. Исследование производных 2-аминотиазола в качестве полифункциональных присадок к реактивным топливам/К.А. Карпов, A.B. Назаренко, Б.В.

164. Пекаревский, В.M. Потехин//Сборник научных трудов ООО "ПО "КИ-НЕФ" за 1998-2000 гг. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 2001. - С. 57-66.

165. Зачиняев Я.В. Химия фторангидридов перфторированных карбоновых кислот: Дис. д-ра хим. наук/СПбГТИ(ТУ). СПб., 1998. - 353 с.

166. Sherwood P.W. Watch out for bacterial corrosion in the refmery//Corrosion Technol. 1962. - Vol. 9, N 8. - P. 211-214.

167. Кужаров A.C., Сучков B.B. Образование координационных соединений на трущихся поверхностях пар медь-медь и сталь-медь в среде салицилальа-нилида//Журн. физ. химии. 1980. - Т. 56, № 12. - С. 3114-3117.

168. Зайдель А.Н. Ошибки измерений физических величин. Л.: Наука, 1974. -108 с.

169. Тейлор Дж. Введение в теорию ошибок: Пер. с англ. М.: Мир, 1985. -272 с.