автореферат диссертации по химической технологии, 05.17.14, диссертация на тему:Эффективность азосоединений в качестве ингибиторов коррозии стали и окисления углеводородных топлив в условиях их хранения

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Коррозия металлов и определяемые ею потери

1.2 Особенности процесса коррозии оборудования, контактирующего с нефтепродуктами

1.3 Способы защиты металлических поверхностей резервуаров от коррозии

1.4 Ингибиторная защита резервуаров для хранения нефтепродуктов

1.5 Углеводородный состав топлив и механизм окисления углеводородов

1.6 Закономерности окисления нефтяных топлив

1.7 Окисление топлив в присутствии металлов

1.8 Образование осадков в топливах

1.9 Требования к структуре полифункциональных присадок

1.10 Синтез полифункциональных присадок

Глава 2. МЕТОДИКА ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1 Характеристика объектов исследования

2.2 Методика коррозионных исследований

2.3 Методика поляризационных измерений

2.4 Методика изучения состояния поверхности стали

2.5 Статистическая обработка результатов

2.6 Методика-определения химической стабильности топлив с присадками

2.7 Синтез полифункциональных присадок

2.8 Исследование подтоварной воды

Глава 3. СИНТЕЗ ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРИСАДОК

3.1 Особенности протекания реакции нуклеофильного замещения в дизамещенных солях бензолдиазония

3.2 Механизм нуклеофильного замещения в диазосоединениях

3.3 Нуклеофильное замещение в катионе о - нитробензолдиазония

3.4 Квантово - химический расчет исследуемых соединений

3.5 Экспериментальная часть

Глава 4. РЕЗУЛЬТАТЫ ГРАВИМЕТРИЧЕСКИХ И ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИХ ИЗМЕРЕНИЙ

4.1 Исследование структуры подтоварной воды

4.2 Результаты гравиметрических испытаний

Актуальность проблемы.

В процессе эксплуатации стальных резервуаров, предназначенных для хранения углеводородных топлив, происходит коррозионное поражение металла, которое приводит к преждевременному выходу оборудования из строя и ухудшению эксплуатационных свойств хранимых нефтепродуктов. Наибольшая скорость коррозии наблюдается в нижней части резервуара, в зоне накопления подтоварной воды. Металлические поверхности и продукты коррозии являются катализаторами окислительных процессов, которые способствуют снижению качества топлив и образованию осадков (шламов), а соединения, возникающие в результате окисления углеводородов, в свою очередь, увеличивают коррозионную агрессивность нефтепродуктов.

Одним из распространенных и экономичных средств защиты металлов от коррозии и стабилизации топлив является ингибирование. Широкое распространение в качестве замедлителей коррозионных и окислительных. процессов получили азотсодержащие органические соединения, способные образовывать прочные металлические комплексы. Потребность в стабилизаторах топлив последнее время растет в связи с вовлечением в их состав продуктов деструктивной переработки нефти, для которых традиционные антиокислители неэффективны. Особое внимание уделяется созданию многофункциональных соедиенний, обладающих антикоррозионными, противо-окислительными, диспергирующими, и другими функциональными свойствами.

Введение ингибиторов коррозии непосредственно в подтоварную воду под слой нефтепродукта затруднительно. Поэтому необходим поиск соединений, обладающих полифункциональностью в двухфазной системе 5 углеводороды - вода"; в частности, достаточной стабилизирующей способностью в среде углеводородов топлива и удовлетворительной защитной эффективностью в качестве ингибиторов коррозии в подтоварной воде.

Цель работы заключалась в изучении комплекса вопросов, связанных с получением полифункциональных присадок к дизельному топливу, содержащему продукты деструктивной переработки нефти (смесевое топливо), и исследованием их антикоррозионной и стабилизирующей эффективности.

Задачи работы.

1. Исследовать возможность образования и природу эмульсий, образующихся на основе подтоварной воды, выделяющейся при хранении смесе-вых дизельных топлив в стальных резервуарах, определить ее фазовый состав и изучить возможность ингибирования коррозии углеродистой стали комплексообразующими о,о'- дигидроксиазосоединениями (ДГАС) в этой среде.

2. Разработать оптимальные условия синтеза о-бензохинондиазидов — промежуточных продуктов для получения о,о'- дигидроксиазосоединений.

3. Определить влияние строения ДГАС, временных и гидродинамических факторов на эффективность исследуемых соединений в качестве ингибиторов коррозии стали.

4. Изучить связь строения ДГАС и их антиокислительных свойств в дизельном топливе, содержащем продукты вторичной преработки нефти.

Научная новизна

1. Получен новый фактический материал по фазовому составу подтоварной воды, скорости коррозии углеродистой стали в ней, а также антикор6 розионному и стабилизирующему влиянию о,о'- дигидроксиазосоединений в подтоварной воде и дизельном топливе соответственно.

2. Определены оптимальные условия синтеза о-бензохинондиазидов, впервые получены спектры ЯМР !Н этих соединений и предложена возможная схема протекания реакции. Установлены закономерности протекания реакции нуклеофильного замещения в зависимости от рН реакционной среды и температуры.

3. Показана возможность применения о,о'-дигидроксиазосоединений в качестве полифункциональных присадок к дизельному топливу. Их ингиби-рующая и стабилизирующая способность объяснена на основе состава и строения молекул, наличия электронодонорных групп и способности к ком-плексообразованию.

4. Установлено, что в среде дизельного топлива ДГАС проявляют свойства деактиваторов металлов.

Практическая ценность.

Полученные в работе результаты могут быть использованы при разработке на основе о,о'- дигидроксиазосоединений полифункциональных присадок, обладающих антикоррозионными и противоокислительными свойствами в двухфазной системе "углеводороды - вода".

Вопросы, выносимые на защиту.

1. Полученные данные по наличию и природе эмульсий на базе подтоварной воды (ПВ), коррозионному и электрохимическому поведению стали СтЗ в условиях высоко дисперсной эмульсии типа "масло в воде".

2. Установленные закономерности ингибиторной защиты стали СтЗ азосоединениями. Влияние их на кинетику парциальных электродных реакций в условиях коррозии углеродистой стали в ПВ как функцию строения, 7 наличия электронодонорных и электроноакцепторных групп, способности к комплексообразованию, продолжительности эксперимента.

3. Экспериментальные данные по стабилизации дизельного топлива, содержащего легкий газойль каталитического крекинга при хранении в присутствии ДГАС и интерпретация результатов.

4. Установленные закономерности нуклеофильного замещения в катионах бензолдиазония и оптимальные условия синтеза ингибиторов коррозии углеродистой стали.

Апробация работы.

Материалы диссертации были представлены на Международной научно-технической конференции "Энергосбережение в сельском хозяйстве" (Москва, 1998 г), научной конференции профессорско-преподавательского состава, аспирантов и сотрудников Мичуринской государственной сельскохозяйственной академии, посвященной 275-летию РАН (Мичуринск, 1998), региональной научно-технической конференции "Проблемы химии и химической технологии" (Тамбов, 1999 г.), Всероссийской конференции "Проблемы коррозии и защиты металлов" (Тамбов, 1999г.)

Публикации.

Основное содержание работы отражено в 13 публикациях.

Объем работы.

Диссертация содержит 179 страниц машинописного текста, включая 36 рисунков и 20 таблиц, и состоит из введения, 5 глав и обобщающих выводов. Библиография — 190 наименований работ отечественных и зарубежных авторов.

ВЫВОДЫ

1. Изучены антикоррозионные и стабилизирующие свойства комплек-сообразующих о,о'-дигидроксиазосоединений (ДГАС), определяющие возможность использования их в качестве полифункциональных присадок к дизельным топливам.

2. Подтоварная вода представляет собой высокодисперсную эмульсию типа "масло в воде". Установлено, что коррозия стали Ст.З в этой системе протекает по электрохимическому механизму.

3. Исследуемые ингибиторы замедляют коррозию стали в подтоварной воде, из защитное действие при содержании 5 мг/л находится в пределах 20.60 % и зависит от структуры молекулы. Увеличение антикоррозионной эффективности наблюдается у соединений, содержащих атомы и группы, обладающие положительным мезомерным эффектом.

4. 0,о'-дигидроксиазосоединения в подавляющем большинстве случаев ускоряют катодный процесс восстановления деполяризатора и тормозят реакцию ионизации стали. Однако, второй эффект превалирует и приводит к смещению потенциала коррозии в область более положительных потенциалов.

5. В модельных растворах с постоянной ионной силой (хлорид - пер-хлоратный раствор) добавка ингибитора в концентрации 5 мг/л замедляет скорость коррозии также за счет торможения анодной реакции, для соединений, в состав которых входит атом хлора увеличение содержания в два раза приводит к замедлению катодной реакции. Порядок реакции по ионам хлора в неингибированных растворах равен 1, в присутствии добавок — 0,5.

6. Электрохимические, хронопотенцио- и амперометрические исследования свидетельствуют об активации поверхности электрода во времени, вы

160 званной разрушением поверхностного оксида анионами раствора. Замедлители незначительно изменяют кинетические параметры электродных реакций и не оказывают заметного влияния на адсорбционное вытеснение кислорода анионами с поверхности металла, т.е. малые количества добавки занимают ничтожную долю активных центров поверхности. В то же время зависимость величины анодного тока от времени в потенциостатических условиях при анодной поляризации указывает на значительное торможение анодной реакции в присутствии ДГАС.

7. Методом ФЭП (in situ) установлено наличие на поверхности стали в подтоварной воде нестехиометрического оксида с недостатком металла. ДГАС взаимодействуют с поверхностным оксидом как электронодонорные добавки. Создание в результате донорно - акцепторного взаимодействия положительно заряженной обкладки препятствует переносу катионов металла через оксид.

8. Отмечено, что присутствие о,о'-дигидроксиазосоединений приводит к повышению химической и физической стабильности дизельных топлив при хранении. Результаты экспериментов показывают зависимость стабилизирующих свойств присадок от их строения. При этом повышению эффективности присадок в топливе (как и в подтоварной воде) способствует наличие в их молекуле атомов и групп, обладающих элекронодонорными свойствами.

9. Исследована возможность расширения сырьевой базы производства - " : . присадок путем получения промежуточных продуктов синтеза — о- бензо-хинондиазидов по реакции нуклеофильного замещения в катионе бензолдиа-зония. Рассмотрено влияние строения субстрата, температуры и кислотности среды на скорость и селективность замещения. Впервые получены спектры ПМР синтезированных о- бензохинондиазидов.

161

1. Колотыркин Я.М. Металл и коррозия. М.: Металлургия, 1985. 88 с.

2. Томашов Н.Д. Теория коррозии и защиты металлов. М.: Издательство АН СССР, 1959. 592 с.

3. Скорчеллетти В.В. Теоретические основы коррозии металлов. Л.: Химия, 1973. 264 с.

4. Латимер В. Окислительные состояния элементов и их потенциалы в водных растворах. М.: Иностранная литература, 1954. 210 с.

5. Справочник химика. М.: Химия, 1966. Т.1. С. 774.

6. Розенфельд И.Л. Атмосферная коррозия металлов. М.: Издательство АН СССР, 1960.372с.

7. Улиг Г.Г. Коррозия металлов. М.: Металлургия, 1968. 308 с.

8. Улиг Г.Г., Реви Р.У. Коррозия и борьба с ней. Введение в коррозионную науку и технику. Л.: Химия, 1989. 456 с.

9. Жук Н.П. Курс теории коррозии и защиты металлов. М.: Металлургия, 1976. 472 с.

10. Розенфельд И.Л., Персианцева В.П. Ингибиторы атмосферной коррозии. М.: Наука, 1985. 280 с.

11. Розенфельд И.Л. Коррозия и защита металлов. М.: Металлургия, 1970. 448 с.

12. Арчаков Ю.И., Тесля Б.М., Никитина Т.В. Защита от коррозии резервуаров для хранения нефти и нефтепродуктов // Химия и технология топ-лив и масел. 1985. № 4. С.7 9.

13. Лыков М.В. Защита от коррозии резервуаров, цистерн, тары и трубопроводов для нефтепродуктов бензостойкими покрытиями. М.: Химия, 1978. 240 с.162

14. Чертков Я.Б., Рыбаков К.В., Зрелов В.Н. Загрязнение и методы очистки нефтяных топлив. М.: Химия, 1970. 238 с.

15. Бикчентаев P.M., Звездинская К.В., Пугач В.В. Противокоррозионная защита внутренней поверхности емкостного оборудования на нефтеперерабатывающих и нефтехимических предприятиях. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1989. 45 с.

16. Рыбаков К.В. Фильтрация авиационных топлив. М.: Транспорт, 1973. 164 с.

17. Азев B.C., Лебедев С.Р., Макаров A.A. Защитные свойства современных дизельных топлив с различным содержанием серы // Защита 92: Расшир. тез. докл. / Конгресс . М.: РАН, 1992. С. 202 - 204.

18. Азев B.C., Лебедев С.Р., Макаров A.A. Защитные свойства дизельных топлив при длительном хранении автотракторной техники // Химия и технология топлив и масел. 1992. № 10. С. 19 20.

19. Гуреев A.A., Спиркина Н.П, Удалов Г.А., Пригульский Г.Б. Защитные свойства малосернистого дизельного топлива // Защита 92: Расшир. тез. докл. / Конгресс . М.: РАН, 1992. С. 194 - 196.

20. Гуреев A.A., Спиркина Н.П, Удалов Г.А., Пригульский Г.Б. Улучшение защитных свойств малосернистых дизельных топлив // Химия и технология топлив и масел. 1992. № 10. С. 21.

21. ГОСТ 2084-77 Бензины автомобильные. Технические условия. М.: Издательство стандартов, 1990. 19 с.

22. ГОСТ 1012-72 Бензины авиационные. . Технические условия. М.: Издательство стандартов, 1987. 7 с.

23. ГОСТ 305-82 Топливо дизельное. . Технические условия. М.: Издательство стандартов, 1982. 6 с.

24. Рожков И.В. Защита от коррозии и зачистка резервуаров и тары. М.: Воениздат, 1963. С. 117.163

25. Юхневич Р., Богданович В., Валашковский Е., Видуховский А. Техника борьбы с коррозией. М.: Химия, 1980. 224 с.

26. Гутман Э.М. Защита нефтепромыслового оборудования от коррозии. М.: Недра, 1983. 150 с.

27. Ентус И.Р. Техническое обслуживание и ремонт резервуаров. М.: Химия, 1982. 97 с.

28. Евтухин В.Ф., Маркелов В.П., Черновисов A.C. Вопросы надежности стальных резервуаров для нефти и нефтепродуктов // Надежность нефтеперерабатывающих и нефтехимических производств: Сб. науч. тр. / ЦНИИ-ТЭнефтехим. М., 1979. С. 81 90.

29. Металлизационные защитные покрытия. Обзорная информация. Сер. "Противокоррозионная защита в химической промышленности". М.: НИИТЕХИМ, 1980. 23 с.

30. Энглин Б.А. Применение жидких топлив при низких температурах. М: Химия, 1980. 208 с.

31. Гуреев A.A., Азев B.C., Камфер Г.М. Топливо для дизелей. Свойства и применение. М.: Химия, 1993. 336 с.

32. Большаков Г.Ф., Восстановление и контроль качества нефтепродуктов. Л.: Недра, 1974. 320 с.

33. Гиндин Л.Г. О деятельности гальванических элементов и электрохимической коррозии металлов в диэлектриках. // Доклады АН СССР. 1950. Т.74. № 2. С. 311 -314.

34. Гиндин Л.Г. Об электрохимическом характере коррозии металлов в жидких диэлектриках. // Доклады АН СССР. 1951. Т.73. № 3. С. 515 518.

35. Скорчеллетти В.В., Тукачинский С.Е. Об адсорбционной структуре ржавчин. // Журнал прикладной химии. 1955. Т. 28. № 6. С. 651 655.164

36. Скорчеллетти В.В., Тукачинский С.Е. К вопросу о коррозии металлов в атмосфере при относительной влажности 100 %. // Журнал прикладной химии. 1953. Т. 26. № 1. С. 30 40.

37. Брегман Дж. Ингибиторы коррозии. JL: Химия, 1966. 312 с.

38. Tandy E.N. Corrosion of oil storages of easy petroleum. // Corrosion. 1957. B.13. № 7. P.427 432.

39. Фукс Г.И. Проблемы коллоидной химии нефтепродуктов. // Химия и технология топлив и масел. 1982. № 3. С. 2 6.

40. Чертков Я.Б. Моторные топлива. Новосибирск.: Наука, 1987. 208 с.

41. Митягин В.А. Разработка и применение ингибированных противокоррозионных покрытий для сельскохозяйственной техники. Дисс. доктора техн. наук/ МГАУ им. В.П. Горячкина. М., 1995. 352 с.

42. Иванов А.А. Защита нефтепромысловых резервуаров от внутренней коррозии в Западной Сибири. Обзорная информация. Сер. "Коррозия и защита в нефтегазовой промышленности". М.: ВНИИОЭНГ, 1984. № 1. 42 с.

43. Францевич И.И., Ягупольская Л.И. Опыт применения протекторов из алюмоцинккальциевого сплава для защиты от коррозии трубопроводов и емкостей. // Нефтепромысловое дело и транспорт нефти: Научно технический сборник. /ВНИИОЭНГ. М., 1985. № 10. С. 48 - 51.

44. Дизенко Е.И. Противокоррозионная защита трубопроводов и резервуаров. М.: Недра, 1978. 199 с.

45. Чуршуков Е.С., Митягин В.А. Защита от коррозии средств хранения и транспортирования нефтепродуктов. М.: ЦНИИТЭнефтехим,1983. 48с.

46. Колпин Н.С., Дорош Р.А. Производство горизонтальных оцинкованных резервуаров. М.: Машиностроение, 1967. 126 с.

47. Электрохимия. Прошедшие тридцать и будущие тридцать лет./ Под ред. Г. Блума и Ф. Гутмана. М.: Химия, 1982. 368 с.165

48. Карапетянц М.Х., Дракин С.И. Общая и неорганическая химия. М.: Химия, 1981. С. 340-341

49. Гройсман А.Ш., Пасеко A.C. Изучение противокоррозионных свойств металлизационных покрытий // Транспорт и хранение нефтепродуктов и углеводородного сырья. 1988. № 3. С. 12 14.

50. Шульц В.-Д. Противопожарная безопасность при термическом напылении // Защита металлов. 1987. Т. 23. № 5. С. 905.

51. Розенфельд И.Д., Рубинштейн Ф.Н., Жигалова К.А. Защита металлов от коррозии лакокрасочными покрытиями. М.: Химия, 1987. 224 с.

52. Рейбман А.И. Защитные лакокрасочные покрытия Л.: Химия, 1982.238 с.

53. Голубев А.И., Мальцева Т.А. Изменение свойств лакокрасочных покрытий для металлоконструкций в различных макроклиматических районах. // Лакокрасочные материалы и их применение. 1984. № 4. С. 36 38.

54. Шигорин В.Г. Адгезионно-ингибирующее действие антикоррозионных полимерных покрытий // Защита металлов. 1985. Т. 21. № 1. С. 80 86.

55. Розенфельд И.Л., Рубинштейн Ф.Н. Антикоррозионные грунтовки и ингибированные лакокрасочные покрытия. М.: Химия, 1980. 127 с.

56. Орлов В.А. Цинксиликатные покрытия М.: Машиностроение. 1984.104 с.

57. Вигант Г.Т., Захарова H.H., Митягин В.А. Цинксиликатные покрытия для внутренней защиты емкостей для светлых нефтепродуктов // Защита металлов. 1989. Т. 25. № 6. С. 989 992.

58. Митягин В.А., Прокопьев И.А. Результаты испытания покрытия "Силикацинк-2" при контакте с топливом РТ в автоцистернах // Транспорт и хранение нефтепродуктов и углеводородного сырья. 1988. № 2. С. 19 22.166

59. Захарова H.H., Митягин В.А., Балак Г.М., Вигант Г.Т., Астафьев В.А. Защитные свойства покрытия "Силикацинк-2" и его влияние на качество нефтепродуктов // Защита металлов. 1989. Т. 25. № 1. С. 86 91.

60. Вигант Г.Т., Митягин В.А., Балак Г.М., Захарова H.H. Изменение качества топлив при хранении в резервуарах с антикоррозийным покрытием // Химия и технология топлив и масел. 1992. № 7. С 18 20.

61. Алцыбеева А.И., Левин С.З. Ингибиторы коррозии металлов. JL: Химия, 1968. 264 с.

62. Каскевич H.H. Коррозия стальных нефтяных резервуаров. М.: ВНИИОЭНГ, 1969. 38 с.

63. Кессельман Г.С., Попов A.A., Черникова М.И. Защита промысловых резервуаров от коррозии. М.: ВНИИОЭНГ, 1973. 38 с.

64. Каскевич H.H. Методы исследований стойкости строительных материалов и конструкций. Минск, 1969. С. 172 180.

65. Розенберг В.Ф. Исследование защитного действия ингибиторов коррозии в нефтепромысловых средах. // Нефтепромысловое дело и транспорт нефти: Научно технический сборник. / ВНИИОЭНГ. М., 1985. № 4. С. 58-61.

66. Алсынбаева Ф.А., Исламов Ф.Я. Влияние ингибиторов коррозии на качество нефти. // Нефтепромысловое дело и транспорт нефти: Научно технический сборник. / ВНИИОЭНГ. М., 1985. № 3. С. 47 - 50.

67. Кривошеев В.Ф., Киченко Б.В. Особенности коррозии и ингибиторной защиты подземного хранилища конденсата. // Нефтепромысловое де167ло и транспорт нефти: Научно технический сборник. / ВНИИОЭНГ. М., 1985. № 12. С. 49-52.

68. Вишнякова Т.П., Голубева И.А., Крылов И.Ф., Лыков О.П. Стабилизаторы и модификаторы нефтяных дистиллятных топлив. М: Химия, 1990. 192 с.

69. Саблина З.А., Гуреев A.A. Присадки к моторным топливам. М.: Химия, 1977. 258 с.

70. Загиддуллин Р.Н., Гильмутдинова Э.Ш., Абдрафикова Л.С., Гиль-мутдинов А.Т. Ингибиторы коррозии на основе производных амидов моно-карбоновых кислот// Химия и технология топлив и масел. 1992.№ 8. С.21- 23

71. Писчик Л.М., Митронова Н.И., Писчик Р.П. Коррозионные проблемы при использовании топливных композиций, содержащих метанол. // Защита металлов. 1988. Т.24. № 1. С. 291 293.

72. Кулиев A.M. Химия и технология присадок к маслам и топливам. Л.: Химия, 1985. 312 с.

73. Иванов Е.С., Редько В.П., Свердлова К.В., Фролов В.И., Лазарев

74. B.А., Чирков Ю.А. Защитное действие ингибиторов коррозии в углекислот-ных сероводородсодержащих средах // Защита металлов. 1992. Т. 28. №1.1. C. 107-112.

75. Фролов В.И., Иванов Е.С., Лазарев В.А., Редько В.П., Белов П.С. Новые ингибиторы сероводородной коррозии для защиты нефтегазопромы-слового оборудования // Защита 92: Расшир. тез. докл. / Конгресс . М.: РАН, 1992. С.256 - 258.

76. Бабаханов P.A., Талыбов М.М., Мехтиев М.М., Мурсакулова Г.М., Зейналов С.Д., Арабов А.К., Таиров И.Т. 4-Диметиламинометилдифенил как ингибитор коррозии // Защита металлов. 1990. Т. 26. № 2. С. 345 346.

77. Волошин В.Ф., Голосова О.П., Мазалевская Л.А., Бакуменко B.C., Шейнкман А.К. О защитном действии ингибитора сероводородной коррозии марки "ДИГАЗФЕН" // Защита металлов. 1988. Т. 24. № 5. С. 856 866.

78. Григорьев В.П., Кузнецов В.В. Ингибирующее действие некоторых азолов на кислотную коррозию железа // Защита металлов. 1967. Т. 3. № 2. С. 178- 183.

79. Маковей Г.Л., Королева В.Р., Курмакова И.Н., Нижник И.И. Влия-ше 2-алкилбензимидазолов коррозионно-электрохимическое поведение же-1еза в соляной кислоте // Защита металлов. 1983. Т. 19. № 4. С. 620 623.

80. Маковей Г.Л., Королева В.Р., Ушаков В.Г. О механизме ингиби-)ующего действия 2- меркаптобензимидазола // Защита металлов. 1984. Т. Ю. №6. С. 978 981.

81. Жовнирчук В.М., Бабей Ю.И. Роль структуры пиридиновых осно-$аний в ингибировании сероводородной коррозии углеродистых сталей // 1ащита 92: Расшир. тез. докл. / Конгресс . М.: РАН, 1992. С.69 - 71.169

82. Кемхадзе T.B. Ингибиторная защита от коррозии оборудования систем сточных вод и нагнетательных скважин газоконденсатного месторождения // Защита металлов. 1988. Т. 24. № 3. С. 511 516.

83. Иванов Е.С., Завадская В.П., Гетманский М.Д. Влияние ингибиторов на коррозионно механическое поведение сталей в сероводородсодер-жащих средах, имитирующих сточные воды нефтепромыслов. // Журнал прикладной химии. 1983. Т. 6. № 8. с. 1740 - 1744.

84. Гречухина A.A., Дияров И.Н., Семенова H.A., Карпман Г.Б., Куд-ряшова JI.B. Ингибитор коррозии на основе низкомолекулярного полиэтилена для сероводородсодержащих сточных вод // Защита металлов. 1988. Т. 24. №4. С. 663 -665.

85. Розенфельд И.Л. Ингибиторы коррозии. М.: Химия, 1977. 350 с.

86. Панов М.К., Гетманский М.Д., Еникеев Э.Х., Фокин М.Н. Исследование слоев, формирующихся на поверхности стали в ингибируемой серово-дородсодержащей среде, методом фотоэлектронной спектроскопии. II. // Защита металлов. 1989. Т. 25. № 5. с. 815 818.

87. Кушнаренко В.М., Румянцева Е.Л., Уханов B.C. Ингибирование коррозии и коррозионного растрескивания нефтепромыслового оборудовав ния в сероводородных средах. М.: ВНИИОЭНГ (Борьба с коррозией и защита окружающей среды). 1989. 54 с.

88. Лоскутова М.В., Болдырев A.B. Исследование защитной эффективности ингибиторов ГИДРАЗЕКС-2 и ДОЭ ТЭТА в модели пластовых вод, содержащих H2S и С02 // Вестник ТГУ. Сер. Естественные и технические науки. 1997. Т.2. Вып. 1. С. 41 46

89. Агаев Н.М., Асланов Т.А., Мустафаев Р.И., Эминова И.Р., Гейдаров Г.Д. Непредельные диамины — ингибиторы кислотной коррозии // Защита металлов. 1989. Т. 25. № 6. С. 992 996170

90. Кузнецов В.В., Григорьев В.П., Осипов O.A. Спектральные, магне-тохимические и диэлектрические измерения при изучении действия ингибиторов // Защита металлов. 1970. Т. 6. № 5. С. 587 590.

91. Маковей Г.Л., Керись Л.Д., Курмакова И.Н. Влияние заместителя в кольце имидазола на коррозионно-электрохимическое поведение железа // Защита металлов. 1983. Т. 19. № 3. С. 465 467.

92. Волошин В.Ф., Голосова О.П., Мазалевская Л.А. Влияние строения производных имидазола на их ингибирующее действие при кислотной коррозии стали // Защита металлов. 1988. Т. 24. № 2. С. 329 331.

93. Голосова О.П., Мазалевская Л.А., Шейнкман А.К. Защитное действие алкильных производных бензимидазола // Защита металлов. 1991. Т. 29. № 3. С. 494 495.

94. Григорьев В.П., Экилик В.В. Химическая структура и защитное действие ингибиторов коррозии. Ростов на Дону.: Издательство Ростовского университета, 1978. 184 с.

95. Червинский А.Ю., Шеин А.Б., Вдовиченко А.Н., Морозова Т.Л., Капкан Л.М. Ингибирование кислотной коррозии сталей замещенными бен-зимидазолами различного строения // Защита металлов. 1990. Т. 26. № 4. С. 665 667.

96. Нестеренко С.А., Сорокин В.И., Науменко О.В., Меланич Е.Ю. Влияние перемешивания на эффективность действия ингибитора ТАЛ-25 Б в сто-чных водах нефтепромыслов // Защита металлов. 1988. Т.24. №3. С. 521 -524.

97. Окунь Н.М. Состояние и тенденции развития применения ингиби-рующих присадок к охлаждающей воде дизелей // Двигателестроение. 1987. № 8. С. 47 48.

98. Козлов A.A., Моторыгина В.К., Герман М.Ф., Лаврентьева B.C., Жордецкая В.М., Проскурякова Л.Н., Волнистова И.М. Водооборотные сис171темы, экологичность, защита от коррозии // Защита металлов. 1984. Т.20.№ 2. С. 283 284.

99. Кузнецов Ю.И., Лукьянчиков O.A. Ингибирование коррозии железа анионами жирных кислот // Защита металлов. 1991. Т. 27. № 1. С. 64 71.

100. Вигант Г.Т., Захарова H.H., Энглин А.Б., Бычкова Г.С. Влияние строения углеводородной цепи одноосновных кислот на их ингибиторные свойства // Защита металлов. 1988. Т. 24. № 1. С. 159 160.

101. Волошин В.Ф., Голосова О.П., Мазалевская Л.А. Строение и ин-гибирующее действие производных бензимидазола // Защита металлов. 1988. Т. 24. № 4. С. 665 666.

102. Батраков В.В., Баталева С.К. Влияние pH раствора на адсорбцию бензотриазола на СтЗ // Защита металлов. 1987. Т. 23. № 4. С. 671 673.

103. Шакиров A.C., Гликина Ф.Б., Супоницкая И.И., Комарова Л.Б. // Производные фенолов и фенолятов — ингибиторы коррозии стали в нейтральных средах: Межвузовский сборник научных трудов "Ингибиторы коррозии металлов"/ МГПИ / М.-Тамбов, 1993. С. 49 54.

104. Персианцева В.П., Чечурина О.И., Чураева М.Н., Глазунов М.П., Журавлев Л.Т., Чирков A.M., Таранцев В.П. О механизме защитного действия нитробензоатов аминов // Защита металлов. 1991. Т. 27. № 2. С. 331 333.

105. Ягунова Л.К., Бобров А.И., Белоглазов С.М. Соединения класса карбэтоксигидразонов в качестве ингибирующих добавок к преобразователям ржавчины // Защита металлов. 1989. Т. 25. № 2. С. 331 335.

106. Нестеренко С.А., Богатчук Ю.Я., Трабанелли Дж., Бруноро Дж. N-нафтиламинметансульфонаты — ингибиторы коррозии меди в нейтральных водных средах // Защита металлов. 1989. Т. 25. № 5. С. 811 815.110. Патент 53-35782 Япония172

107. Шалимова M.A., Доня А.П., Пактер M.K. Сополимеры аминости-ролов с 2-винилхинолином и их антикоррозионная эффективность // Защита металлов. 1998. Т.34. №> 6. С.646 651.

108. Старчак В.Г., Иоселиани Э.Г., Косухина Л.Д., Михальков С.Я. Об использовании отходов производства Грозненского ПО "Азот" в качестве ингибиторов // Защита металлов. 1989. Т. 25. № 6. С. 1006 1009.

109. Труфанова А.И., Лазарева Т.А., Хлебникова С.Ф., Воеводина H.H. ТПИ-4 как ингибитор коррозии железоуглеродистых сплавов в атмосфере и воде // Защита металлов. 1991. Т. 27. № 5. С. 867 870.

110. Труфанова А.И., Хлебникова С.Ф., Лазарева Т.А., Бородина Л.П., Воеводина H.H. Повышение экологической надежности ингибитора ТПИ-4 // Защита 92: Расшир. тез. докл. / Конгресс. М.: РАН, 1992. С.168 - 170.

111. Скрылев Л.Д., Стрельцова Е.А., Скрылева Т.Л. Длина углеводородной цепи и ингибирующее действие хлоридов алкиламмония // Защита металлов. 1991. Т. 27. № 6. С. 977- 980.

112. Кузнецов Ю.И., Исаев В.А., Трунов Е.А Влияние катиона-комплексообразователя на защиту стали оксиэтилидендифосфонатами // Защита металлов. 1990. Т.26. № 5. С. 798 804.

113. Кузнецов Ю.И., Раскольников А.Ф. Роль природы лиганда в инги-бировании коррозии металлов фосфонатами // Защита металлов. 1992. Т.28. № 5. С. 707 724.

114. Ларькин Б.М., Розенфельд И.Л. Зависимость эффективности алифатических аминов как ингибиторов коррозии от длины углеводородной цепи // Защита металлов. 1981. Т. 17. № 6. С. 692 693.

115. Скрыпник Ю.Г., Дорошенко Т.Ф., Лящук С.Н. Влияние электронных и стерических факторов на ингибирование кислотной коррозии пириди-нами // Защита металлов. 1991. Т. 27. № 2. С. 243 247.173

116. Доня А.П., Пактер М.К., Шалимова М.А., Богатищева Т.В. Антикоррозионная эффективность производных м- аминостирола // Защита металлов. 1998. Т. 34. № 5. С. 533 537.

117. Кузнецов Ю.И. Роль комплексообразования в ингибировании коррозии // Защита металлов. 1990. Т.26. № 6. С. 954 964.

118. Кузнецов Ю.И., Подгорнова Л.П. Ингибирование коррозии металлов гетероциклическими хелатореагентами // Итоги науки и техники. Серия "Коррозия и защита от коррозии". М.: ВИНИТИ, 1989. Т.15. С. 132 177.

119. Шехтер Ю.Н., Ребров И.Ю., Легезин И.Е., Хазанджиев С.М., Муравьева С.А., Мурызева И.О., Егоров С.А. Некоторые проблемы ингибирова-ния коррозии // Защита металлов. 1998. Т.34. № 6. С. 638 641.

120. Федоров Ю.В. Эффекты синергизма и антагонизма в комбинированных ингибиторах коррозии металлов // Физико-химические основы действия ингибиторов: Тез. докл. / Всесоюзное совещание. М., 1989. С. 14 15.

121. Погребова И.О. Теоретические аспекты создания комбинированных ингибиторов коррозии металлов // Физико-химические основы действия ингибиторов: Тез. докл. / Всесоюзное совещание. М., 1989. С. 32 25.

122. Моисеева Л.С., Федоров Ю.В. О влиянии концентрации ингибиторов на их защитные свойства и синергизм в двух- и трехкомпонентных смесях // Физико-химические основы действия ингибиторов: Тез. докл. / Всесоюзное совещание. М., 1989. С. 82.

123. Семенов H.H. Цепные реакции. Л.: Гостоптехиздат, 1934. 555с.

124. Семенов H.H. О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности. М.: Изд-во АН СССР, 1985. 685 с.

125. Березин И.В. Окисление циклогексана. М.:Изд-во МГУ,1962. 302с.

126. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1965. 375 с.174

127. Денисов Е.Т., Мицкевич Н.Н., Агабеков В.Е. Механизм жидко-фазного окисления кислородсодержащих соединений. Минск: Наука и техника, 1975. 336 с.

128. Эмануэль Н.М. Кинетика и механизм цепных реакций жидкофаз-ного окисления углеводородов // Известия АН СССР, серия химическая. 1974. №5. С. 1056 1072.

129. Данилов A.M. Проблемы окислительной способности вторичных среднедистиллятных топлив // Нефтехимия. 1992. Т. 32. № 4. С. 374 382.

130. Данилов A.M. Повышение химической стабильности вторичных топлив присадками. ЦНИИТЭнефтехим, 1992. 73 с.

131. Данилов A.M., Ратькова М.Ю. стабилизация дизельных топлив с вторичными компонентами // Химия и технология топлив и масел. 1993. № 8. С.11 -29.

132. Данилов A.M., Селягина А.А., Демина Н.Н., Митусова Т.Н., Пере-жигина И.Я., Сенекина A.M. Стабилизация легкого газойля каталитического крекинга // Химия и технология топлив и масел. 1989. № 11. С. 9 11.

133. Morris R.E., Hazlett R.N., Mclivan С. The effect of stabiliser additives on the thermal stability of distillates from medium crude oil // Fuel Sci. And Tech-nol. 1989. V. 7. P. 123 128.

134. Beaver B.D., Hazlett R.N., Cjjney J.V. A new look at the mechanism of oxidative sediment formation in fuels. // Fuel Sci. And Technol. Int. 1988. V. 6. №2. P. 131 150.

135. Sinhababu A.K., Borchardt R.T. Mechanism and products of autooxydation of 5,7 dihydroxytriptamine // J. Amer. Chem. Soc. 1985. V. 107. № 25. P. 7618-7627.

136. Шинкаренко H.B., Алесковский В.Б. Химические свойства синг-летного кислорода и значение его в биологических системах // Успехи химии. 1982.Т.51.С.713 -735.175

137. Эмануэль Н.М. Свободно-радикальные элементарные процессы в цепных реакциях жидкофазного окисления // ЖВХО им Д.И. Менделеева. 1966. №2. С. 186- 195.

138. Харитонов В.В., Терехин С.Н., Вишнякова Т.П. Окисление углеводородного топлива Т-6 в качестве модельной системы для тестирования антиоксидантов // Нефтехимия. 1980. Т.20. № 5. С. 719 723.

139. Харитонов В.В., Борисов Е.А., Запорожская O.A. Кинетические закономерности окисления некоторых основ авиационных масел // Нефтехимия. 1978. Т.18. № 1.С. 112-117.

140. Терехин С.Н. Комплексное кинетическое исследование ингибиро-ванного окисления углеводородных топлив. Дисс. . канд. хим. наук / ГАНГ им. И.М. Губкина. М, 1980. 190 с.

141. Попова Т.В. Кинетические закономерности и механизм окисления прямогонного дизельного топлива, легкого газойля каталитического крекинга и их смесей: Дисс . канд. хим. наук /ГАНГ им. И.М. Губкина. М., 1994. 212 с.

142. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т. Современные представления о механизме действия ингибиторов окисления // Нефтехимия. 1976. Т. 16. № 3. С. 366-382.

143. Теоретические основы химмотологии / Под ред. A.A. Браткова. М.: Химия, 1985. 320 с.

144. Саблина З.А. Состав и химическая стабильность моторных топлив. М.: Химия, 1972. 279 с.

145. Черножуков Н.И., Крейн С.Э. Окисляемость минеральных масел. М.: Гостоптехиздат, 1955. 372 с.

146. Голубева И.А., Клинаева Е.В., Яковлев B.C. Стабилизация смесе-вых дизельных топлив композициями антиокислителей с деактиваторами металлов. // Химия и технология топлив и масел. 1994. № 3. С.11 12.176

147. Голубева И.А., Клинаева Е.В., Келарев В.И., Кошелев В.Н. Окисление и стабилизация углеводородных топлив в условиях длительного хранения. // Химия и технология топлив и масел. 1997. № 5. С.38 40.

148. Данилов A.M. Присадки к топливам. Анализ публикаций за 19861990 г. // Химия и технология топлив и масел. 1992. № 5. С.34 40.

149. Данилов A.M. Новые присадки к топливам. Анализ публикаций за1991 1996 г. // Химия и технология топлив и масел. 1998. № 1. С.35 - 38.

150. Большаков Г.Ф., Глебовская Е.А. Гетероорганические соединения реактивных топлив. М.: Гостоптехиздат, 1962. 216 с.

151. Schrepfer M.W., Arnold R.J., Stansky С.A. Distillate stability ensured by testing treatment // Oil and Gas. 1984. V. 82. № 3. P. 79 84.

152. Лихтерова H.M., Литвинов И.А., Городецкий В.Г., Бухаркин А.К. Влияние дисперсной фазы на термоокислительную стабильность среднедис-тиллятных топлив // Химия и технология топлив и масел. 1994. № 6. С. 17-24.

153. Серегин Е.П., Лихтерова Н.М., Городецкий В.Г., Горенков А.Ф., Литвинов И.А., Стародубцева О.А. О роли коллоидных систем в образовании осадков реактивными топливами. // Химия и технология топлив и масел. 1990. №9. С. 22-24.

154. Boeard С., Castaing G. Water sensitivity of diesel fuel: effects of composition and aging./ 3-rd. Int. Conf. Stab, and Hand. Ligued Fuels London. Conf. Proc. London, 1988. P. 337 353.

155. Ершов B.B., Никифоров Г.А., Володькин А.А. Пространственно-затрудненные фенолы. M.: Химия, 1972. 352 с.

156. Бек М. Химия равновесных реакций комплексообразования. М.: Мир, 1973. 359 с.

157. Загидуллин Р.Н., Гильмутдинов А.Т., Мамынов В.В. Многофункциональная присадка к топливам // Химия и технология топлив и масел. 1984. № 10. С. 22-23.177

158. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей — М.: Химия, 1984. С. 362 369.

159. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М. Мир, 1973. С.319 321

160. Weber, R.U. Zwei Beitrage zur Chemie von aromatischen DiazoVerbindungen. Diss. Hamburg. 1981. 342 s.

161. Цоллингер Г. Химия азокрасителей. JI. Химия. 1986. 363 с.166. Г.П. № 144640

162. Saunders R.H., Allen L.M. Aromatic Diazo Compounds. III Ed. Baltimore: Edward A. 1985. 900 p.

163. Казицына Л.А., Клюева H.Д., Ашкинадзе Л.Д. Интегральные интенсивности сы2-группы замещенных хинондиазидов // ДАН СССР. 1968. Т. 180. №2. С. 353 -355.

164. Гуреев A.A., Серегин B.C., Азев B.C. Квалификационные методы испытаний нефтяных топлив. М.: Химия. 1984.160 с.

165. Николенко Л.Н. Лабораторный практикум по промежуточным продуктам и красителям. М. Химия. 1965. 344 с.

166. Де Бур Т. Дж., Диркс И.П. Активирующее влияние нитрогруппы в реакциях нуклеофильного ароматического замещения. //Химия нитро- и нит-розогрупп. М: Мир, 1972. С. 371 466.

167. Еремин Б.Н. Основы химической кинетики. М: Высшая школа, 1976. 376 с.

168. Лейдлер К. Кинетика органических реакций. М: Мир,1966. 352 с.

169. Мелвин-Хьюз Е.А. Равновесие и кинетика реакций в растворах. М: Химия, 1975. 472 с.

170. Лучкевич Е.Р. Влияние нитрогруппы на свойства солей диазония: Автореферат дисс. канд. хим. наук, ЛХТИ. Л., 1986. 21 с.178

171. Багал И.JI. Основные закономерности химии ароматических диа-зосоединений: Автореферат дисс. докт. хим. наук, ЛХТИ. Л., 1988. с.

172. Höllenstein R., von Philipsborn W. 13C and JH - NMR Spectra of ortho - Benzoqunones. On the Assignment Problem im 13C- Spectra // Helvetica Chimica Acta. 1973. V. 56. № 1. P. 320 - 322.

173. Gei E., Radeglia R., Elger J., Brandtstadter H., Geissler H., Hauser A. Strukturuafklarung von ausgewählten nitro- und sulfonsauresubstituieren 1,2-Naphtochinon- 2- diasiden // Journal für praktische Chemie. B.327. H.2. S. 261 -269.

174. Казицына Л.А., Клюева Н.Д. Об электронном строении замещенных диазофенолов. // Докл. АН СССР, 1967. Т. 175. № 4. С. 829 832.

175. Калибабчук В.А., Дидковский В.Е. Спектры ядерного магнитного резонанса 13С о- нафтохионндиазидов. Журнал физической химии. 1981. Т. 55. Вып. 8. С. 2161 -2163.

176. Порай-Кошиц Б.А. Современное состояние вопроса о строении и реакционной способности ароматических диазосоединений // Успехи химии. 1970. Т.39. С. 608-621.

177. Нестерова Я.М., Порай-Кошиц М.А. Строение кристаллов двойных диазониевых солей // Журнал структурной химии. 1971. Т. 12. № 1. С. 108- 119.

178. Вигдорович В.И., Цыганкова Л.Е. Использование изотермы Тем-кина для анализа механизма анодного растворения железа. // Электрохимия. 1976. Т. 12. №6. С. 1430- 1436.

179. Феттер К. Электрохимическая кинетика. М.: Химия. 1967. 856 с.179

180. Кузнецов В.А., Иофа З.А. О механизме действия ингибиторов при растворении железа в кислотах. // Журнал физической химии. 1974. Т. 21. №2. С. 201 -207.

181. Bockris J.O.M., Divazic D., Despic A.K. The Electrode Kinetics of the Deposition and Dissolution of Iron. // Elektrochimica Acta. 1961. V. 4. № 5. P. 325 361.

182. Kroger . J. Phys. Shem. Solids. 1968. V. 29. № 10. P. 1889.

183. Кукушкин Ю.Н. Реакционная способность координационных соединений. Л.: Химия, 1987. 288 с.

184. Голубева И.А., Клинаева Е.В., Кошелев В.Н., Келарев В.И., Гольдшер И.А. Стабилизация смесевого дизельного топлива композиционными присадками // Химия и технология топлив и масел. 1997. № 1. С.30- 31.