автореферат диссертации по технологии, машинам и оборудованию лесозаготовок, лесного хозяйства, деревопереработки и химической переработки биомассы дерева, 05.21.05, диссертация на тему:Химия древесины и ее основных компонентов

Данное издание предназначено в первую очередь для студентов целлюлозно-бумажных, лесохимических и деревообрабатывающих специальностей при изучении ими курса «Химия древесины и синтетических полимеров». Оно может быть полезно также студентам лесохозяйственных специальностей при изучении соответствующих разделов в курсах «Органической химии» и «Биохимии растений». А также может являться оперативным справочным руководством для аспирантов и специалистов, работающих в областях промышленности, использующих древесину в качестве химического сырья.

В нем кратко изложены вопросы строения древесины, ее тканей и клеток, физических и физико-химических свойств древесины, ее химического состава и свойств.

Основное внимание уделено рассмотрению вопросов химии основных компонентов древесины (лигно-углеводного комплекса): целлюлозы, гемицеллюлоз и лигнина.

Экстрактивные вещества, в связи с их многообразием, а также некоторые малоизученные компоненты древесных тканей (полифенолы, суберин, кутан) рассмотрены в конспективном порядке, и для их детального изучения необходимо обращаться к специальной монографической литературе и научным публикациям.

Химия древесины - это раздел технической химии, изучающий химический состав древесины, химизм образования, строения и химические свойства веществ составляющих- мертвую древесную ткань, методы выделения и анализа этих веществ, а также химическую сущность природных и технологических процессов переработки древесины и ее отдельных компонентов.

Древесина является самым крупномасштабным возобновляемым сырьевым источником органических соединений. В лесах сосредоточено до 80% всей биомассы поверхности нашей планеты. Примерно третья часть поверхности земной суши покрыта лесами с общим запасом древесины около 300000 млн. м . Ежегодный прирост древесины составляет 7000 -9000 млн. м3. Увеличение биомассы древесных растений значительно колеблется в зависимости от почвенных и климатических условий. Так, если в умеренной климатической зоне годовой прирост составляет около 3-5 м3 на 1 га, то в тропиках он может достигать 15-20 м3 на 1 га. В оптимальных условиях за один день быстрорастущая сосна может продуцировать 13,7 г. целлюлозы, 8,2 г. лигнина, 6,5 г. гемицеллюлоз и 0,3 г. экстрактивных веществ, что в общем составляет 27,7 г. или около 56 см3 древесного вещества.

Ежегодные заготовки древесины составляют около 2600 млн. м3 (1300 млн. т.), что примерно равно мировому производству зерна, вдвое превосходит производство стали и цемента и почти в 30 раз больше мирового производства синтетических полимеров. Более половины заготавливаемой древесины (1500 млн. м3) используется в качестве топлива.

Наша страна занимает первое место в мире по площади лесов, запас древесины в которых оценивается в 80000 млн. м3, что составляет более У* мировых запасов. Степень использования древесного сырья составляет 65-70%, причем химическими и химикомеханическими методами перерабатывается 15 - 17% (мировой уровень 50 - 70%). Ежегодно при переработке древесины накапливается около 100 млн. м3 отходов, из которых используется не более 8,5% (в США - 50%).

Человечество с незапамятных времен использовало древесину в качестве строительного материала и топлива. Несмотря на относительную недолговечность древесины удается находить деревянные предметы возрастом до 300 тыс. лет. Однако уже в доисторические времена древесина начала использоваться и в качестве химического сырья. Из древесины получали уголь, используемый в металлургии, деготь .д ля смоления деревянных судов и канатов, потом, применявшийся в изготовлении стекла. И наконец в настоящее время древесина является самым перспективным органическим сырьем. На целлюлозобумажных предприятиях из нее производят волокнистые полуфабрикаты, из которых изготавливают бумагу и картон, гидролизное производство получает из древесины этанол, фурфурол, белковые кормовые дрожжи, на заводах лесохимического комплекса древесина перерабатывается на уголь, метанол, уксусную кислоту, экстракцией из нее получают канифоль, скипидар, органические дубители. Производство древесных пластиков и плит использует древесину как армирующую основу древесно-полимерных композиций, а методами химической модификации ей придают новые ценные свойства (биостойкость, негорючесть, гидрофобность и т.д.).

В настоящее время методами химической и химикомеханической переработки древесины из нее производится более 60000 наименований соединений, полуфабрикатов, материалов, изделий и продуктов.

Рациональное использование древесины на базе комплексной переработки этого ценнейшего природного сырья является важнейшей задачей на фоне истощения запасов невозобновляемого органического сырья (нефть, уголь, газ). Решение згой задачи целиком и полностью зависит от правильности подходов и полноте использования знаний, накопленных «химией древесины» - наукой, являющейся теоретической основой всех технологий, использующих древесину или ее отдельные компоненты в качестве химического сырья.

1. Химия древесины / Пер. с финского. Под ред. М.А. Иванова - М.: Лесная промышленность, 1982. - 400 с.

2. Гроздова Н.Б., Некрасов В.И., Глоба-Михайленко ДА. Деревья, кустарники и лианы (справочное пособие) / Под ред. В.И. Некрасова. -М.: Лесная промышленность, 1986. 349 с.

3. Уголев Б.Н. Древесиноведение с основами лесного товароведения. 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Изд-во МГУЛ, 2001. - ЗДО с.

4. Боровиков А.М., Уголев Б.Н. Справочник по древесине / Под ред. Б.Н. Уголева. М.: Лесная промышленность, 1989. - 296 с.

5. Диагностические признаки древесины и целлюлозных волокон (атлас) / Под ред. Г.М. Козубова и Н.П. Зотовой-Спановской. Петрозаводск: 1976,- 152 с.

6. Химия древесины. В 2-х т. / Под ред. Л. Уайза и Э.С. Джана. Пер. с англ. под ред. Б.Д. Богомолова. М.: Гослесбумиздат, т. 1, 1959 - 608 е., т. 2, 1960-557 с.

7. Фенгел Д., Вегенер Г. Древесина (химия, ультраструктура, реакции) / Пер. с англ. под ред. A.A. Леоновича. М.: Лесная промышленность, 1988.-512 с.

8. Никитин В.М., Оболенская A.B., Щеголев В.П. Химия древесины и целлюлозы. -М.: Лесная промышленность, 1978. 386 с.

9. Богомолов В.Д. Химия древесины и основы химии высокомолекулярных соединений. — М.: Лесная промышленность, 1973. 400 с.

10. Грунина Н.Г. Исследование влияния низкотемпературных воздействий на состояние связанной воды в целлюлозе // Структура и динамика молекулярных систем: Сб. ст. 5 Всерос. конф. 4.2. Йошкар-Ола, 1998. -С. 138-141.

11. Н.И. Никитин. Химия древесины и целлюлозы. М. - Л.: Изд. АН СССР, 1962.-711 с.

12. Э. Хегглунд. Химия древесины / Пер. с нем. под ред. Л.П. Жеребова. -М.: Гос. лесное техн. изд-во, 1933.-268 с.

13. В.М. Никитин. Химия древесины и целлюлозы. 2-е изд. М. - Л.: Гослесбумиздат, 1960. - 468 с.

14. Химия древесины / Под ред. Б.Л. Браунинга / Пер. с англ. М.: Лесная промышленность, 1967.-415 с.

15. Н.И. Никитин. Химия древесины и целлюлозы. М. - Л.: Изд. АН СССР, 1951.- 578 с.

16. Шарков В.И., Кубина Н.И., Соловьева Ю.П. Количественный химический анализ растительного сырья. М.: Лесная промышленность, 1968.-60 с.

17. Allison L., Ragauskas A., Hsieh J. Metal profiling of southestem U.S. softwood and hardwood furnish // TAPPI Journal. 2000. - 83. - №8. - C. 97.

18. Сергеева A.C. Химия древесины и целлюлозы. M. - JI. Гослесбумиздат, 1959.- 187.

19. Pathways for lignin degradation by the selective white-rot fungus / E Strebotnikи др. // Ith Conf. Biotechnol Pulp and Paper. -Montreal, 1998. C. 81 83.

20. Азарова В.И., Викторова T.C., Гупемина H.H. Функциональны производные бетулинола // Тез. докл. междунар. конф. Екатеринбург1999.-С. 178-179.

21. Ягодин В.И. Основы химии и технологии переработки древесной зелени -Л.: Изд. ЛГУ, 1981.-224 с.

22. Базарнова Н.Г. Химические превращения древесины в реакциях о алкилирования и этерификации: Автореферат дис. на соиск. уч. ст. докт. хим. наук. Красноярск, 1999. - 40 с.

23. Kacik F., Markova I. Termicki rozklad hlavnych zlozek dreva // Drevo.2000. 55, №3. - C. 60 - 63.

24. Лошадкин Д.В., Розанцев Э.Г., Ханчич. О развитии современных представлений о целлюлозе и ее производных (К 160-летию открытия целлюлозы Ансельмом Пайеном) // Пласт, массы. 1999. - №10. - С. 46 - 48.

25. Zellcheming Neußeleßung 2000 // Papier zeitung. - 2000. 124. - №40, с. 960-965.

26. Роговин 3. А., Рыгина H.H. Химия целлюлозы и ее спутников. М. - Л.: Госхимиздат, 1953. - 678 с.

27. Роговин 3.Ä. Химия целлюлозы. М.: Химия, 1972. - 520 с.

28. Philipp В., Klemm D., Heinze U. Cellulose // Polym. News. 1999. - 24, №9. - C. 305-308.

29. Кленкова Н.И. Структура и реакционная способность целлюлозы. Л.: Наука, 1976. - 367 с.

30. Современные представления о строении целлюлоз (обзор) / Алешина Л.А. и др. // Химия растительного сырья. 2001. -№1. - С. 5 - 35.

31. Ranby В. Morphology of native cellulose related to the biological sinthesic // Cellul. Chem. and Technol. -1997. 31, №1/2. - C. 3 - 16.

32. Brown R., Malcolm J. Cellulose, structure and biosynthesis // Pure and Appl. Chem. 1999. - 71, №5. - C. 767 - 775.

33. Методы исследования целлюлозы / Под ред. В.П. Карпивана. Рига: Зинатне, 1981. - 125 с.

34. Целлюлоза и ее производные. В 2-х т. / Под ред. И. Бейклза и Л. Сегала. Пер. с англ.-М.: Мир, 1974 1010 с.

35. Роговин З.А., Гольбрехт Л.С. Химические превращения и модификация целлюлозы. 2-е изд., перер. и доп. - М. : Химия, 1979. — 208 с.

36. Tahiri С., Vignon M. TEMPO oxidation of cellulose / Cellulose. - 2000.7. -№2. - C. 177- 188.

37. Sirnoes R., Castro J. Ozone depolymerization of polysaccharides in different materials / Pulp and Pap. Sci. 2001.27. - №3. - C. 82 - 87.

38. Utilization d'amines dansles cuissons alcalines / Cochauh А. и др. // Cellul. Chem. and Technol. 1995. - 29, №3. - C. 339 - 360.

39. Cellulose solutions in water constaning metal complexes / Saalwachter К. и др. // Macromolecules. 2000. - 33, №11.- С. 4094 - 4107.

40. Structural changes of cellulose disolved in molten salt hugrates / Leipner и др. И Macromol. Chem. and Phys.-2000.201. -№15. -C. 2041 -2049.

41. Исследование особенностей синтеза ЫаКМЦ в условиях вакуумной мерсеризации целлюлозы / Валеев P.P. и др. I/ 9-я международная конференция молодых ученых. Тезисы докладов. Казань: Изд. КГТУ, 1998.-С. 223.

42. Базарнова Н.Г., Коринова В.Ю. Метилирование древесины осины диметилсульфатом / Химия растительного сырья. 2000. - №4. - С. 103 -104.

43. Method for deriving carboxym.ethyl cellulpse / Altunina L.K. и др. // Eurasian Chem. Technol. J. - 2001.3. - №1. - C. 49 - 53.

44. Some aspect of acylation of cellulose under homogeneous solution conditions /RegianiA. идр./7'J. Polym. Sci. A. 1999.37. - №9,-C. 1357- 1363.

45. Панченко O.A., Базарнова Н.Г. Сравнительная оценка реакционной способности целлюлозы, обработанной карбоновыми кислотами, методом ВЧ-кондуктометрии в реакции о-нигрования / Химия растительного сырья. 2000. - №1. - С. 109 - 112.

46. Веревкин А.Н., Ковернинский И.Н., Кононов Г.Н. Модификация целлюлозы с целью придания ей гидрофобных свойств // Науч. труды / Моск. гос. ун-т леса. 2000. - Вып. 312. - С. 112 - 116.

47. Relative susceptibility of the I„ and Ip phases of cellulose towards acetylation / Sassi J.-F. и др. // Cellulose. 2000.7. - №2. - С. 119 - 132.

48. Радиационно-термическая деструкция целлюлозы при облучении ускоренными электронами / Комаров В.Б. и др. // Химия высоких энергий. -1999.33. №3. - С. 189 - 193.

49. Marinescu С., Рора V. Structure-biodegradability relationship for cellulose substrates subjected to enzumatie hydrolysis / Bui. Ins. Politehn. Lasi. See. Chim. Si. Ing. Chim. -1999. -45. №1/2. - C. 75 - 84.

50. Пинтелин C.H., Шапилов А.А., Шарпатый В.А. Свободно-радикальный механизм радиационной деструкции целлюлозы / Межд. конф. «Биохим. физ. на рубеже столетий». М.: 2000. - С. 39 - 40.

51. Андреева М.А., Гордеев М.Е. Изменение упорядоченности целлюлозы в процессе кислотного гидролиза по данным ИК-спектроскопии / Труды Марпского гос. техн. ун-та. Йошкар-Ола: 2000. - С. 23 - 28.

52. Characterization of dikarboxylic acid for cellulose hydrolysis I Mosier N. и др. 11 Biotechnol. Progr. A Journal of Food. 2001.17. - №3. - C. 474 - 480.

53. Успехи химии целлюлозы и крахмала. Под ред. Д. Хонимена / Пер. англ. под ред. З.А. Роговина. М.: Изд. иностр. литературы, 1962. - 44 с.

54. Минато Кадзуя. Газофазная реакция между целлюлозой формальдегидом, катализированная хлористым водородом // Кёт дайгаку ногакубу энсюрин хококу, Bull. Kyoto Univ. Forest. 1978. №50.-С. 216-223.

55. Набухание, диффузия и химические реакции в системе формальдегид целлюлоза. II. Механизм и практическое значение отдельных стади процесса сшивки целлюлозы в структуре тканей / Annen Oskar и др. / Melliand Textilber.-1973.-54, №4. -С. 387-391.

56. Минато Кадзуя. Влияние некаталитической формальдегидной сшивки н физические и механические свойства бумаги // Кёто дайганогакуб энсюрин хококу, Bull. Kyoto Univ. Forests. 1983. -№55. - С. 338 - 347.

57. Aaltonen О., Aikio M. Растворимость целлюлозы в систем диметилсульфоксид/параформальдегид. Влияние pH целлюлозы // Cellul Chem. and Technol. 1983. - 17, №6. - С. 695 - 698.

58. Gonzales Elwood J., Rowland Stanley P. Применение последовательного мультиплетного регрессионного анализа к реакции формальдегида с хлопковой целлюлозой // Text. Res. J. 1984. - 54, №3. - С. 157 - 165.

59. Кононов Г.Н., Азаров В.И. Реакция формальдегида с целлюлозой // Науч. тр. МЛТИ. 1980. - Вып. 127. - С. 52 - 55.

60. Не Chunju, Wang Qingrui. Реологические свойства растворов целлюлозы в смеси параформальдегид/диметилсульфоксид // Polym. Adv. Technol. -1999.-10, №8.-С. 487-492.

61. Frick J., Harper Robert J. Обработка амидированного хлопка глиоксалем // Text Res. J. -1980. 50, №11,- С. 700 - 701.

62. Петропавловский Г.А., Ларина Э.И., Борисова Т.И. Исследование твердофазной реакции целлюлозы с включенным глиоксалем // Cellul. Chem. and Technol. 1980. - 14, №5, С. 683 - 695.

63. Frick J.G., Harper R.I. Отделочные агенты для хлопка на основе акриламвда и даальдегидов // Text. Res. J. 1983. - 53, №32. - С. 758 -762.

64. Ткачев C.B., Капуцкий Ф.Н., Башмаков И.А. Исследование кинетики реакции взаимодействия диэтилэпоксинропиламина с целлюлозой // Ж. прикл. химии. 1979. - 52, №2. - С. 362 - 364.

65. Андросов В.Ф., Превялите Ю.Ю., Руткаускас С.Ю. Несминаемая отделка хлопчатобумажных тканей эпоксипропильными производными глицерина // Пробл. качества товаров нар. потребления. Л.: 1980. - С. 33-39.

66. Структурные изменения порошкообразной целлюлозы при сшивке эпихлоргидрином / Dautzenberg H. и др. // Cellul. Chem. and Technol. -1980.-14, №5.-С. 633 -653.

67. Antal M-, Kuniak L. Модификация целлюлозы 2,3-эпоксипропилдизтиламином в щелочной среде // Cellul. Chem. and Technol. 1980. - 14, №6. - С. 845 - 850.

68. Кивярене Ю.Ю., Раткаускас С.Ю. Соотношение компонентов системы катализатор эпоксид и его влияние на некоторые свойства модифицированных хлопчатобумажных тканей // Науч. тр. вузов ЛитССР. Химия и хим. технол. - 1981. - 23, С. 108 - 111.

69. Кононов Г.Н., Азаров В.И. Взаимодействие эпихлоргидрина с углеводами древесины И Известия вузов. Лесной журнал. 1981. - №3. -С. 101-103.

70. Кононов Г.Н., Азаров В.И. Исследование взаимодействия эпихлоргидрина с модельными соединениями компонентов углеводной части древесины // Химия древесины. -1981,- №6. С. 72 - 75.

71. Clark Jean Е., Smith Roger S. Стерилизация древесины оксидом этилена при комнатной температуре // Wood and Fiber. 1982. - 14, №3. - С. 200 -203.

72. Некоторые аспекты синтеза и свойств оксипропилцеллюлозы / Asandei N. и др. // Cellul. Chem. and Techno., -1995. -29, №3. С. 261 - 271.

73. Qizhou Dai, Jinming Chen, Yong Huang. Отверждение эпоксидной смолы, смешанной с термотропным гидроксиэтилацетатом целлюлозы // J. Appl. Polym. Sei. 1998.-70, №6.-С. 1159- 1163.

74. Арсланов Ш.С., Акмалова Г.Ю., Рахманбердиев Г.Р. Пленки низкозамещенной ацетилцеллюлозы, химически сшитые пиромеллитовым диангидридом // Ж. прикл. химии. 2000. - 73, №6. -С. 1014-1017.

75. К вопросу взаимодействия целлюлозы с мочевиной / Амосов В.А. и др. // Новое в технол. техн. и тароупаковочн. видов бумаги и картона. Л.: 1978.-С. 27-30.

76. Повышение растворимости целлюлозы в водно-щелочных растворах при низких температурах в присутствии мочевины / Кирпершлак Э.З. и др. // Хим. волокна. -1979. -N°6, С. 26 -27.

77. Шамаев В.А., Попова Н.И., Шамаева A.A. Способ получения прессованной древесины // Воронеж, лесотехн. ин-т. 1981. — №48.

78. Lokhande Н.Т., Kulkarni М.Р., Shukla S.R. Набухание волокон хлопка в смесях их этилендиамина и мочевины // Acta polym. 1984. - 35, №4. -С. 328-333.

79. Лобанова Л.И., Захарова Т.Д. Исследование терморадиационного способа термической обработки хлопчатобумажных тканей для получения эффекта несминаемости // Вопр. нов. технол. в отделке хлопчатобум. тканей. -М.: 1978. С. 34 - 37.

80. Bertoniere Noelie R., Black Mildred К., Rowland Stanley P. N-Метилолполиэтиленмочевины реагенты для получения хлопчатобумажных тканей с отделкой Дюрабль-пресс с улучшенной устойчивостью к истиранию // Text. Res. J. - 1978. - 48, №11. - С. 664 -671.

81. Shroff J J., Shah J.K., Chokshi R.B. Новая концепция поперечн связывания целлюлозы // Cotton Competitive World. 63rd Annu. Co Delli, 1979. Manchester: 1979. - C. 290-303.

82. Meng Shung Yen, Tonami Hiroaki. Реакция диметилолэтиленмочевин целлюлозой при различных условиях термофиксации // J. Soc. Fiber, and Technol., Jap. 1980. - 37, №1. -С. 88 -96.

83. Varghese J., Pasad D.M. Влияние щелочной отварки на свойс хлопчатобумажной саржи с отделкой диметилолэтиленмочевиной Text. Res. J. 1980. - 50, №12. - С. 718 - 723.

84. Кононов Г.Н., Азаров В.И. Реакционная способность метилольн производных карбамида к углеводам древесины // Науч. тр. / Mo лесотехн. ин-т. 1982. - Вып. 143. - С. 85 - 87.

85. Vick Charles В. Улучшение адгезии меламиновых меламин/мочевинных клеев к древесине южной сосны, обработанн хроматизированным арсенатом меди // Forest Prod. J. 1997. - 47, №7 -С. 83 -87.

86. Manabendra Deka, Siakia C.N. Влияние обработки аминовыми смолг на стабильность размеров и прочность древесины // Indian J. Che Technol. 1999. - 6, №2. - С. 75 - 78.

87. Statiukha О., Bataille P., Statiukha G. Исследование процесса привит сополимеризации стирола на целлюлозе // Can. J. Chem. Eng. 1997. 75,№4.-С. 801 -805.

88. Кисленко В.Н., Берлин Ад.А., Литовченко Н.И. Кинетика привит полимеризации метилакрилата к гидроксиэтилцеллюлоз инициированной системой персульфат-железо (III) // Укр. хим. ж. 1999. 65, №3/4. - С. 130 - 136.

89. Halab-Kessira L., Ricard А. Исследование метода проб и ошибок д оптимизации привитой сополимеризации катионного мономера целлюлозе // Eur. Polym. J. 1999. - 3 5, №6. - С. 1065 - 1071.

90. Gupta К.С., Sahoo Sujata. Прививка НЫ-метилен-бис-акриламида целлюлозу в водной среде с использованием комплексов Со(Ш ацетилацетонат // J. Appl. Polym. Sei. 2000. - 76, №6. - С. 906 - 912.

91. Синтез графт-сополимера целлюлоза/поли-М-ацетилэтиленимин и е исследование методами ЯМР 13С с перекрестной поляризацией / Ma Ursula и др. И Macromol. Chem. and Phys. 2000. - 201, №16. - С. 2115 2122.

92. Gupta K.C., Sahoo Sujata. Привитая сополимеризация сомономеро акрилонитрила и этилметакрилата к целлюлозе с использованием ионо церия // Biomacromolecules. 2001. - 2, №1. - С. 239 - 247.

93. Rupali Gangopadhyay, Premamoy Ghosh. Безкатализная фотоинициируемая прививка полиакриламида к целлюлозным и лигноцеллюлозным материалам, содержащим функциональные группы // J. Appl. Polym. Sei. 1999. - 74, №7. - С. 1623 -1634.

94. Biaçak Niyazi, Sherrington David С., Senkal В. Filiz. Привитой сополимер акриламида на целлюлозе как селективный сорбент ртути // React, and Funct. Polym. 1999. - 41, №1/3. - С. 69 - 76.

95. Zhang Jian, Zhang Liming, Li Zhuomei. Свойства сополимеров Na-соли карбоксиметилцеллюлозы, акриламида и метакрилоксиэтилдиметилоктиламмонийбромида // Chin. J. Appl. Chem. -1999.-16, №6.-С. 71-73.

96. Фридланд C.B., Макарова H.A., Фридланд Н.С. Фосфорилирование нитратов целлюлозы белым фосфором Ч Ж. общ. химии. 2000. - 70, №6. -С. 1052.

97. Шарков В.И., Кубина Н.И. Химия гемицеллюлоз. М.: Лесная промышленность, 1972. - 440 с.

98. Геес К. Химия целлюлозы и ее спутников / Пер с нем. под ред. П.П. Шарыгина. Л.: ОНТИ- Госхимтехиздат, 1934. - 620 с.

99. Левин Э.Д., Репях С.М. Переработка древесной зелени. М.: Лесная промышленность, 1984. - 120 с.

100. Гемицеллюлозы / Под ред. М.С. Дубкина и B.C. Грошова. Рига: Зинатне, 1991.-488 с.

101. Способ получения высокочистого арабиногалактана. Пат. 2143437 Россия, МПК6 С 08 И 37/00 / Бабкин В.А. и др. /I №9812552/04. Заявл. 29.06.98; Опубл. 27.12.99, Бюл. №36.

102. Михайлов В.Г., Белова Т.П., Михайлов Г.С. Синтез и взаимодействие карбаматов арабиногалактана с формальдегидом И Химия древесины. -1984. №6. - С. 88 - 90.

103. Zhuang Qiyi, Vidal Pierre F. Перевод гемицеллюлозы древесины POPULUS TREMULOIDES в растворимое состояние взрывным действием пара и характеристики водорастворимых фракций // Cellul. Chem. and Technol. 1997. - 31, №1/2. - С. 37 - 49.

104. Фукс В. Химия лигнина. Пер с нем. / Под ред. Л.Е. Акима. Л.: ОНТИ -Химтеорет, 1936. - 368 с.

105. Шеттле И.Г. Химия лигнина. -М. Л.: Гизлегпром, 1938. -159 с.

106. Брауне Ф.Э., Брауне Д.А. Химия лигнина. Пер с англ. / Под ред. М.И. Чудакова. М.: Лесная промышленность, 1964. — 864 с.

107. Лигнины (структура, свойства и реакции). Под ред. К.Б. Сарканена и К.Х. Людвига / Пер. с англ. М. : Лесная промышленность, 1975. - 630 с.

108. Закис Г.Ф. Синтез модельных соединений лигнина. Рига: Зинатне, 1980.-288 с.

109. Карманов А.П. Лигнин. Структурная организация и самоорганизация // Химия растит, сырья. —1999. -№1. С. 65 - 74,122.

110. Биологический синтез лигнина и лигнана // Chem. and Eng. News. 2000. -78,№46.-С. 29-30,32.

111. Никитин B.M, Лигнин. -М. Л.: Гослесбумиздат, 1961.-316 с.

112. Грушников О.П., Елкин В.В. Достижения и проблемы химии лигнина. -М.: Наука, 1973. -296 с.

113. Закис Г.Ф. Функциональный анализ лигнинов и их производных. Рига: Зинатне, 1987. - 230 с.

114. Spiridcn Luliana, Popa Mariana, Popa Valentín I. Характеристики лигнина и полифенольных продуктов, выделенных из еловой коры // Cellul.Chem. and Technol.- 1995.-29, №2.-С. 115-121.

115. Морыгина H.H., Резников В.М., Елкин B.B. Реакционная способность лигнина. М.: Наука, 1976. - 368 с.

116. Азаров В.И., Буров A.B., Оболенская A.B. Химия древесины и синтетических полимеров. СПб.: СПбЛТА, 1999. - 628 с.

117. Sun Yan-Ping, Wallis Adrian F.A., Nguyen Kien Loi. Ароматические продукты реакции разложения лигнина // J. Wood Chem. and Technol. -1997,- 17, №3.-С. 209-222.

118. Mn02 и оксалаты окислительная система для природных и небиологических лигнинов / Kurek Bernard и др. // 7th Int. Conf. Biotechnol. Pulp and Paper Ind., Vancouver, June 16 - 19, 1998. Vol. A. Oral Presentations. - Montreal: 1998. -C. 153 - 156.

119. Elder Т. Реакции модельных соединений лигнина с двуокисью хлора // J. Pulp and Pap. Sei. 1999. - 25, №2. - С. 52 - 59.

120. Кинетика делигнификации хвойной древесины перуксусной кислотой / Пен Р.З. и др. //Ж. прикл. химии. 1999. -72, №9. - С. 1541 - 1545.

121. Гоготов А.Ф., Маковская Т.И. Каталитическое нитробензольное окисление технических лигнинов // Ж. прикл. химии. 1999. - 72, №10. -С. 1736- 1738.

122. Пономарев Д.А., Мишарев А.Д. Энергия разрыва связи Са О в катион-радикалах, образованных из бензиларюгавых эфиров АгО-СН2Аг модельных соединений лигнина // Ж. прикл. химии. - 1999. - 72, №10. -С. 1745 - 1746.

123. Гоготов А.Ф. Новая гипотеза о взаимодействии лигнина и окислителя в процессе нитробензольного окисления // Химия растит, сырья. 1999. -№2.-С. 65-72.

124. Дейнеко И.П., Ведерников Д.Н. О механизме оксисольволиза лигнина // Изв. С.-Петербург, лесотехн. акад. -1999. №7. - С. 71 - 79.

125. Jääskeläinen Anna-Stiina. Отбелка сульфатной целлюлозы пероксиуксусной кислотой // PSC Communication. 1999. - №1386. - С. 1 - 32.

126. Фотокаталитическое разложение лигнина и его моделей с использованием двуокиси титана / Marchado Antonio E.H. и др. // Chemosphere. 2000. - 40, №1. - С. 115 - 124.

127. Brooks Robert Б., Moore Samuel В. Отбелка целлюлозы перекисью водорода в щелочной среде / Cellulose. 2000. - 7, №3. - С. 263 - 286.

128. Отбелка целлюлозы высокой концентрации озоном // IPW: Int. Papierwirt. 2001.-№3. - С. 35.

129. Zhang X.Z., Ni Y., Heiningen van А. Влияние температуры на кинетику отбелки целлюлозы озоном // J. Pulp and Pap. Sei. 2001. - 27, №8. - С. 279-283.

130. Xue Jian-jun, Li Zhong-zheng. Электрохимическое окисление лигнина // Chem. and Ind. forest Prod. 2001. - 21, №2. - С. 5 - 8.

131. Царев Н.И. Модификация лигнина смешанными ангидридами алкилфосфористых и карбоновых кислот. 2. Изучение направления реакции и кинетики взаимодействия диоксан-лигнинов с моном етилацетилфосфитом // Химия растит, сырья. 1997. - №2. - С. 53 -59.

132. Першина ДА., Базарнова Н.Г., Ефанов М.В. Исследование превращений лигнина в процессе этерификации механохимически активированной древесины осины // Химия растит, сырья. 1999. - №1. - С. 107 - 111.

133. Базарнова Н.Г., Ефанов М.В., Першина JI.A. Исследование превращений лигнина в процессе ацилирования механохимически активированной древесины осины,- 1999.-№1.-С. ИЗ- 117.

134. Гоготов А.Ф. Батура И.И. Барбитураты в качестве компонента ингибирующих композиций термополимеризации стирола // Химия растит, сырья. 1999. - №4. - С. 89 - 95.

135. Алискеров А.Р., Алиев З.М. Электрохимическое хлорирование лигнина при повышенных давлениях. Махачкала: Дат. гос. ун-т, 1999. - 12 с.

136. Алискеров А.Р. Электрохимическое модифицирование лигнина по давлением: Автореф. дис. канд. хим. наук. Махачкала: Даг. гос. ун-1999.- 18 с.

137. Исследование деполимеризации лигнина и соединений, моделирующи лигнин, действием спиртовых растворов оснований в микрореактор дискретного действия / J.E. Miller и др. // Fuel. 1999. - 78, №11. - С 1363-1366.

138. Синтез лигнинсодержащих фенолформальдегидных смол / E.H. Медведева и др. // Химия растит, сырья. 2000. - № 1. - С. 51 - 54.

139. Красноселов Б.К., Попова Г.И., Наумова Л.А. Исследование химических превращений лигнина древесины в условиях ее поликонденсации с фенолом и формальдегидом / Химия древесины. 1975. - №2. - С. 73 -78.

140. Олигоэфиры лигнина. 8. Синтез и свойства оксипропиленпроизводных гваякола / М.Ф. Громова и др. // Химия древесины. 1981. - №6. - С. 35 -39.

141. Олигоэфиры лигнина. 9. Исследование продуктов оксипропилирования гваякола методом ИК-спектроскопии / Л.А. Бокало и др. // Химия древесины. -1982. №1. - С. 77 - 81.

142. Wu Leo C.-F., Glasser Wolfgang G. Технология пластмасс на основе лигнина. Синтез оксипропилированного лигнина // J. Appl. Polym. Sei. -1984.-29, №4.-С. 1111-1123.

143. Технология пластмасс на основе лигнина. Характеристика гидроксиалкилпроизводных лигнина / Glasser Wolfgang G. и др. // J. Appl. Polym. Sei. 1984.-29, №5. -С. 1815 - 1830.

144. Разработка композитных материалов на основе лигнинэпоксидов / Zhao Binyuan и др. // J. Wuhan Univ. Technol. Mater. Sei. Ed. 2000. -15, №3. -C. 6-12.

145. Кононов Г.Н. Взаимодействие эпихлоргидрина с лигнином и экстрактивными веществами // Науч. тр. / Моск. гос. ун-т леса. 2002. -Вып. 320.-С. 83 - 86.

146. А. с. 192249, ЧССР, МКИ D 21 С 11/02. Способ получения азотистых производных лигнина / Sulan Severin, Viluda Jozef. Заявлено 10.07.77, № 3830-77; Опубл. 25.09.81.

147. Натронная варка целлюлозы в присутствии антрахинона и этилендиамина / J.M. MacLeod и др. // TAPPI. 1981. - 64, №6, С. 77 -80.

148. Пат. 5989299 США, МПК6 D 06 Р 1/50. Смеси лигнинов, модифицированных аминами, и сульфонированного лигнина для дисперсных красителей / Dilling Deter, Samaranayake Gamini S; Westvaco Corp. № 09/084823; Заявлено 26.05.1998; Опубл. 23.11.1999; НПК 8/554.

149. Вольтамперометрическое определение лигнина, модифицированного мочевиной / Л.И. БельчинСкая и др. // Химия древесины. 1979. - №1. -С. 83 - 86.

150. Кононов Г.Н. Взаимодействие метилольных производных карбамида с компонентами древесины // Науч. тр. / Моск. лесотехн. ин-т. — 1981. -Вып. 134.-С. 104-108.

151. Спектроскопическая характеристика лигнина, модифицированного мочевиной / H.H. Буренина и др. // Изд. вузов, Лес. ж. 1982. - №1, С. 110-111.

152. Потуткин Г.Ф. Взаимодействие гидролизного лигнина с карбамидной смолой. Архангельск: Арханг. лесотехн. ин-т, 1984. - 13 с.

153. Буренина H.H., Шамаев В.А., Попова Н.И. Взаимодействие лигнина с мочевиной в растворе //Химия древесины. 1985. - №1. - С. 74 - 76.

154. Азаров В.И., Зайцева Г.В., Кононов Г.Н. Исследование модификации карбамидоформальдегидных олигомеров техническими лигнинами и продуктами на их основе // Науч. тр. / Моск. лесотехн. ин-т. 1989. -Вып. 215.- С. 120-122.

155. Исследование условий электрохимической гидрогенизации лигнина / Zhang Jia-nan и др. // Chem. React. Eng. and Technol. 2000. - 16, №2, С. 180-184.

156. Кононов Г.Н., Мазитов JI.А., Климов B.C. Термолиз лигнинсодержащего сырья // Науч. тр. / Моск. гос. ун-т леса. 1994. - Вып. 273. - С. 61 - 65.

157. Кононов Г.Н., Азаров В.И. Изучение процесса термолиза методом термогравиметрии // Науч. тр. / Моск. гос. ун-т леса. 1995. - Вып. 277. -С.27-32.

158. Кононов Г.Н., Азаров В.И., Нилова Т.И. Исследование продуктов термолиза методом ИК-спектроскопии // Науч. тр. / Моск. гос. ун-т леса.- 1996. Вып. 287. - С. 48 - 51.

159. Кононов Т.Н., Азаров В.И., Разуваев Д.В. Изучение процессов структурирования при термолизе лигнинсодержащего сырья // Науч. тр. / Моск. гос. ун-т леса. -1998. Вып. 290. - С. 90 - 93.

160. Термическая обработка гидролизного лигнина в реакторе с циркулирующим слоем / Б.Н. Кузнецов и др. // Химия растит, сырья. -1999.-№2.-С. 53-59.

161. Чудаков М.И. Промышленное использование лигнина. .2-е изд., испр. и доп. М.: Лесная промышленность, 1972.-216 с.

162. Deschamps Alain. Химическое и биотехнологическое использование лигнина: достижения и перспективы // Inf. china. 1982. - № 223, С. 187- 190.

163. Кононов Г.Н., Азаров В.И., Разуваев Д.В. Процессы получения активных углей из отходов переработки древесины // Тезисы Междунар. симпозиума «Строение, свойства и качество древесины 96». - М.: 1996.-С. 70-72.

164. Исследование кинетики и механизма образования ванилина в процессе каталитического окисления лигнинов / В.Е. Тарабанько и др. // Химия растит, сырья. 1997. - №2. - С. 4 - 14.

165. Хабаров Ю.Г., Ширгин А.Е. Утилизация технических лигносульфонатов (ЛС) // Науч.-техн. политика и развитие нов. отраслей экон. Архангел, обл.: Тез. докл. науч.-практ. конф., Архангельск, 1998. Архангельск: 1998.-С. 35-37.

166. Пат. 6013774 США, МПК7 С 07 G 1/00. Безразлагаемые пластики и композиты из древесины / Meister John J., Chen Meng-Jui. № 09/162986; Заявлено 29.09.1998; Опубл. 11.01.2000; НПК 530/507.

167. Теоретические и практические аспекты применения электрогидравлического эффекта для обработки гидролизного лигнина / Н.В. Иванова и др. // Изд. вузов. Лес. ж. 1999. - №4. - С. 91 - 95.

168. Высокореакционноспособные ингредиенты полимеров на основе электрохимически модифицированных лигнинов / Е.й. Коваленко и др. // Новочеркасск: Юж.-Рос. гос. техн. ун-т, 1999. 68 с.

169. Использование лигносульфоната технического порошкообразного (ЛСТП) в качестве добавки к карбамидоформальдегидной смоле / В.Г.Дедюхин и др. // Технол. древес, плит и пластиков. Екатеринбург: Урал. гос. лесотехн. акад. - 1997. - С. 90 - 94.

170. Heinze T., Rahn К. Новые полимеры из лигносульфонатов // J. Pulp and Pap. Sei. -1999. 25, №4. - С. 136 -140.

171. Алексеев С.Р., Кругов С.М., Зарубин М.Я. Гидролизный лигнин. Строение и перспективы превращения в низкомолекулярные продукты // Изв. С.-Петербург, лесотехн. акад. 1999. - №7. - С. 65 - 71.

172. Гоготов А.Ф. Производные 4-гидрохсибензшшденаншгана и 4-гидроксиазобензола в качестве альтернативы нитробензолу в процессах селективной деструкции лигнина до ванилина // Ж. прикл. химии. -2000.-73, №2.-С. 308-312.

173. Гоготов А.Ф. О применении производных лигнина в качестве окислителей для получения ароматических альдегидов из лигнина // Ж. прикл. химии. 2000. - 73, №3. - С. 511 - 514.

174. Электрохимическая модификация лигнинов / Е.И. Коваленко и др. // Электрохимия. 2000. - 36, №7. - С. 796 - 802.

175. Поведение компонентов древесины осины при ее термокаталитической активации в условиях взрывного автогидролиза I И.В. Кротова и др. // Химия растит, сырья. 1997. - №3. - С. 10-15.

176. Пат. 2175314 Россия, МПК7 С 07 С 47/58. Способ получения ванилина. Ин-т химии и хим. технол. СО РАН, Козлов И.А., Кузнецов Б.Н., Гоготов А.Ф. № 2000123744/04; Заявлено 15.09.2000; Опубл. 27.10.2001.

177. Филиппов А.П., Нестеров Ю.В. Получение лигнинов, их свойства и перспективы использования в гидрометаллургии // Хим. технол. 2001. - №6.-С. 44 - 47.

178. Иванченко А.Д. Промышленное использование гидролизного лигнина. -СПб.: С.-Петербург, лесотехн. акад, 2001.-21 с.

179. Иванченко А.Д. Промышленное использование лигнинов из сульфитных щелоков. СПб.: С.-Петербург, лесотехн. акад, 2001 .— 18 с.

180. Rouhi A. Maureen. Только факты закончат войну с лигнином // Chem. and Eng. News. 2001. - 79, №14. - С. 52 - 56.

181. Комплекс мономерных фенопьных соединений коры лиственницы / Н.В. Иванова и др. // Химия растит, сырья. 1999. - №4. - С. 5 - 7.

182. Симонсен Д. Терпены. Пер. с англ. / Под ред. Б.А. Арбузова. M. - JI.: Гизлегпром, 1936. - 3 72 с.

183. Никитин В.М. Химия терпенов и смоляных кислот. М. - Л.: Гослесбумиздат, 1952.-347 с.

184. Экстрактивные вещества древесины и значение их в целлюлозно-бумажном производстве. Под ред. В.Э. Хиллиса / Пер. с англ. М.: Лесная промышленность, 1965. - 506 с.

185. Смолистые вещества древесины и целлюлозы / М.А. Иванов и др. / Под ред. И.А. Наградского. М.: Лесная промышленность, 1968. - 349 с.

186. Экстрактивные вещества древесины пород Средней Сибири. Сб. ст. / Отв. ред. Г.Н. Черняева. Красноярск: 1977. - 132 с.

187. Тесленко В.В., Кононов Г.Н. Исследование устойчивости коллоидных систем живичной канифоли // Науч. тр. ЦНИИБ. М.: Лесная промышленность, 1978. —С. 60 - 63.

188. Выделение и изучение экстрактивных веществ из коры древесины сосны / Б.Н. Кузнецов и др. // Химия растит, сырья. -1998. №3. - С. 5 - 12.

189. Цис-1,4-поли-Р-мирцен. Структура полимерной фракции в смоле мастичного дерева (PISTACIA LENTISCUS L.) У Klaas Jan van den Berg и др. // Tetrahedron Lett. -1998. 39, №17. - С. 2645 - 2648.

190. Исследование непрерывного процесса окисления а-пинена / В.П. Патласов и др. // Изв. вузов. Лес. ж. 1999. - №5. - С. 74 - 82.

191. Yi Feng-ping, Ке Min, Wang Li-sheng. Оптимальные условия реакции ß-пинена с параформальдегидом, катализированной ZnCl2 // Chem. and Ind. forest Prod.-2000.-20, №4.-С. 55-58.

192. Исследование устойчивости к термоокислительной деструкции диспропорционированной канифоли и ее производных / А.Ю. Клюев и др. // Ж. прикл. химии. 2000. - 73, №6. - С. 1018 - 1024.

193. Идентификация и количественное определение важнейших эфиров стерина в древесине осины / A.N. Serreqi и др. // JAOCS: J. Amer. Oil Chem. Soc. 2000. - 77, №4. - С. 413 - 418.

194. Характеристики ископаемой древесины китайской пихты / Lu Xi-xian и др. // Chem. and Ind. forest Prod. 2000. - 20, № 2. - С. 59 - 64.