автореферат диссертации по химической технологии, 05.17.04, диссертация на тему:Синтез и свойства дизамещенных и аннелированных гетероциклическими соединениями фталодинитрилов и фталоцианинов на их основе

Введение

1 Литературные обзор

1.1 Фталоцианин и его металлокомплексы. Строение, синтез, свойст- 7 ва

1.2 Синтез замещенных и аннелированных гетероциклическими со- 10 единениями фталодинитрилов

1.3 Замещенные фталоцианины. Синтез и свойства.

1.3.1 Тетразамещенные фталоцианины

1.3.2 Октазамещенные фталоцианины

1.4 Структурные аналоги фталоцианина

1.5 Спектроскопия фтшюцианинсв и их аналогов

1.5.1 Электронные спектры поглощения

1.5.2 Инфракрасные спектры

1.6 Электрохимические свойства

1.7 Жидкокристаллические свойства

2 Экспериментально-методическая часть

2.1 Синтез дизамещенных фталодинитрилов

2.1.1 5-Амино-4-бромфталода нитрил

2.1.2 5 - Ащиашгао-4-бро мфтало динитрил ы

2.1.3 4-Амино-5-нитрофталодшшгршг

2.1.4 4-Ациламино-5-нитрофталодинитрилы

2.1.5 4.5 - Диаминофтало динитрил

2.1.6 5-Амино~4-феноксифталодинитрил

2.1.7 5-Ациламино-4-феноксифталодинитрилы

2.1.8 5-Нитро-4-(4-К)-феноксифталодинитрилы

2.2 Синтез фталодинитрилов, содержащих гетероциклические остат- 53 ки

32.2.1 2-К-5,6-дицианобензимидазолы

2.2.2 2,2'-Диметил-5,6-дицианобенздиазепин

2.2.3 5,6-Дициано-2,1,3-бензотиадиазол

2.3 Синтез октазамещенных фталоцианинов

2.4 Синтез фталоцианинов, содержащих гетероциклические остатки

2.5 Методики исследования

2.5.1 Определение температуры плавления

2.5.2 Электронная и колебательная спектроскопия

2.5.3 Масс-спектрометрия

2.5.4 ПМР спектроскопия

2.5.5 Жидкостная хроматография

2.5.6 Исследование термоокислительной устойчивости

2.5.7 Электрохимические исследования

2.5.8 Жидкокристаллические исследования 69 3 Обсуждение результатов

3.1 Синтез дизамещенных и аннелированных гетероциклическими 71 соединениями фталодинитрилов

3.2 Синтез и физико-химические свойства октазамещенных и содер- 86 жащих остатки гетероциклических соединений фталоцианинов

3.3 Жидкокристаллические и электрохимические исследования 102 Выводы П1 Литература

Хотя открытие фталоцианинов (Рс) относится к концу 19 века, интерес к данным соединениям не ослабевает до сих пор. Многочисленное полезное применение фталоцианинов и их аналогов обусловлено уникальностью их строения и физико-химических свойств.

По своей структуре фталоцианины являются родственными порфиринамт играющим огромную роль в природе [1-3]. Благодаря исключительной светопрочное™, устойчивости к действию высокой температуры, минеральных кислот и щелочей фталоцианины находят широкое применение в качестве пигментов и красителей [4, 5]. Сегодня ежегодный объем производства Рс составляет более 80000 т в год [6].

В последнее время появилось множество публикаций по новым нетрадиционным областям применения фталоцианинов. Представляет интерес использование Рс в качестве катализаторов различных процессов [7, 8]5 полупроводниковых материалов [9, 10], фотосенсибилизаторов для фото динамической терапии рака [11], жидких кристаллов [12], газовых сенсоров [10], в нелинейной оптике [2], электрофотографии [13], в лазерной технике [14], в электрохром-ных дисплейных устройствах [2], в копировальной технике [5] и т. д. Все это говорит о высоком интересе, проявляемом во многих странах к исследованию этого класса соединений.

Важнейшей особенностью фталоцианинов является возможность их химической модификации. Изменяя геометрическую и электронную структуру молекулы фталоцианина (Н2Рс), можно ожидать значительного изменения его физико-химических свойств, и, тем самым, расширить области их практического применения [2]. Накопление и тщательный анализ экспериментального материала по синтезу и свойствам новых Рс позволят ученым приблизиться к решению важнейшей задачи - целенаправленному синтезу фталоцианинов с прогнозируемым комплексом полезных свойств.

Наиболее изученным способом модификации Рс является введение функциональных заместителей в бензольные кольца [2].

К настоящему времени получено и охарактеризовано огромное количество замещенных Рс. различающихся между собой количеством (от одного до шестнадцати), местоположением и природой функциональных групп [15-17]. Отмечается существенное влияние этих структурных факторов на свойства синтезированных соединений.

Особое место среди замещенных Рс занимают октазамещенные. Большинство из них содержат в своем составе одинаковые заместители [18-20]. Информация же по октазамещенным фталоцианинам, содержащим функциональные группы различной природы, в литературе немногочисленна [21-23], Это объясняется ограниченным числом необходимых для их синтеза дизаме-щенных фталевой кислоты и их производных, в частности фталодинитрилов.

В связи с этим синтез и изучение физико-химических свойств новых ок-тазамещенных Рс, содержащих заместители различной природы,, является весьма актуальной задачей, так как позволит в дальнейшем выяснить взаимное влияние таких заместителей на ряд свойств.

Химическую модификацию молекулы фталоцианина по периферии можно осуществить не только введением различных заместителей в бензольные кольца, но и их полной заменой на другие ароматические или гетероциклические остатки. Образующиеся при этом многочисленные производные составляют обширную группу структурных аналогов фталоцианина [24-26]. По сравнению с Рс эти соединения, несмотря на интенсивные исследования, проводящиеся в последнее время, изучены в значительно меньшей степени, что объясняется сложностью получения необходимых для их синтеза промежуточных продуктов.

В связи с этим целью диссертационной работы является синтез и исследование свойств новых дизамещенных и аннелированных гетероциклическими соединениями фталодинитрштов, а также фталоцианинов на их основе. 6

Настоящая работа была выполнена в рамках госбюджетной темы ИГХТУ "Теоретические основы синтеза и исследование строения и физико-химических свойств фталоцианинов, порфиринов и других макрогетероциклических соединений" по заказ-наряду Минобразования РФ, а также при финансовой поддержке гранта Минобразования РФ в области фундаментального естествознания (97-0-9.4-381).

1 Литературный обзор

1.1 Фталоцианин н его металлокомплексы. Строение, синтез, свойства.

Среди многочисленных ароматических макрогетероциклических соединений особый интерес представляют фталоцианин (1) и его металлокомплексы

Подобно открытию многих органических соединений, получение фтало-цианинов носило случайный характер. Открытие Рс приписывают химикам Шотландского завода Scottish Dyes Ltd, которые в 1928 г. при пропускании аммиака через расплав фталевого ангидрида обнаружили на стенках железного аппарата нерастворимое голубое вещество. Структура этого пигмента была установлена Линстедом и впоследствии подтверждена Робертсоном с помощью рентгенографических исследований. Линстед предложил для него название фталоцианин, указывающее как на происхождение из фталевого ангидрида (фтало), так и его поразительно красивый голубой цвет [5].

Основой молекулы фталоцианинов является тетраазапорфиновое (пор-фиразиновое) кольцо, построенное из четырех изоиндольных остатков, связанных мезо-атомами азота [1,27].

МРс) (2).

Фталодианины являются типичными ароматическими соединениями. Они имеют плоскостное строение, а число тс-электронов в молекуле подчиняется правилу Хюккеля (4п+2). Ароматический характер фталоцианиноов подтверждается выравненностью связей в молекуле: длина всех 16 связей С-Ы в макрокольце (134 пм) очень близка к длине всех 24 связей в бензольных ядрах (139 пм). В то же время длина всех 8 связей С-С между макроциклом и бензольными остатками существенно больше (149 пм). Это свидетельствует о том, что макроцикл и бензольные кольца изоиндольных фрагментов являются по существу квазиавтономными [27].

Одной из важнейших особенностей Н2Рс и его производных является наличие в молекуле координационной полости, ограниченной атомами азота, способной чрезвычайно прочно координировать ионы металлов. При этом атом металла, вытесняя из фталоцианинового лиганда два атома водорода, оказывается практически в симметричном электростатическом поле четырех атомов азота, с которыми он образует 4 эквивалентные связи донорно-акцепторного типа [28].

Впервые синтез Н2Рс и его металлокомплексов был представлен Линете-дом с сотрудниками [29, 30]. Методики получения этих соединений подробно представлены в многочисленных обзорах и монографиях [1,2, 4,31].

Анализ огромного экспериментального материала по синтезу МРс позволяет выделить следующие методы их получения:

- взаимодействием фталильных производных, а именно фталевой кислоты, фталевого ангидрида, фталимида, фталамида, о-цианбензамида с металлами или их солями и мочевиной в качестве донора аммиака в присутствии катализатора (молибдат аммония, борная кислота) при нагревании их в высококипя-щем растворителе или в процессе сплавления реагентов («мочевинный» способ) [1, 4, 31];

- взаимодействием фталодинитрила с солями металлов («нитрильный» способ) [1, 2, 4];

- взаимодействием 1,3-дииминоизоиндолина с солями металлов в среде органических растворителей {1,2,4];

- взаимодействием орто-дигалоидных замещенных бензола с цианидами металлов (реакция Розенмунда-Брауна) [1,4];

- амидированием ю-полихлорзамещенных о-ксилолов в среде высококипя-щего органического растворителя в присутствии хлоридов металлов [32};

- реакцией металлообмена между дилитийфталоцианином и солями металлов [I, 4];

- взаимодействием Н2Рс с солями металлов в среде органического растворителя [1, 4].

Среди перечисленных методов наибольшую ценность как для промышленного производства, так и для препаративных целей имеют первые два, причем второй более универсален и позволяет получать Рс с большим выходом и более высокой степени чистоты. Практическая применимость остальных методов ограничена технологическими сложностями проведения процесса, малой доступностью исходных соединений и низкими выходами целевых продуктов [27].

Наиболее распространенным методом получения безметального фтало-цианина является обработка фталодинитрила алкоксидами натрия или лития с получением фтаяоцианинов щелочных металлов, которые впоследствии могут быть деметаллизованы до безметального фталоцианина обработкой минеральной кислотой. Кроме того, безметальный Рс может образоваться при нагревании фталодинитрила в присутствии гидрохинона, тетрагидрофурана и т. д. [2,

43

Наличие развитой шестнадцатичленной системы сопряжения, высокая степень ароматичности, плоскостное строение фталоцианинов обусловливают их уникальные физико-химические свойства, в частности устойчивость к действию света, нагревания, действию кислот и щелочей [27,28].

Незамещенные фталоцианины представляют собой глубокоокрашенные кристаллические вещества, нерастворимые в воде, ограниченно растворяющиеся в органических растворителях, за исключением дияитийфталоцианина, растворимого в этаноле и ацетоне [4]. Ввиду крайне плохой растворимости они могут быть очищены только лишь сублимацией или растворением в концентрированной серной кислоте с последующим осаждением на воду [4].

ш Выводы

1. Разработаны научные основы технологии получения новых дизаме-щенных фталодинитрилов, а также динитрилов, содержащих гетероциклические фрагменты:

• восстановлением 4-бром-5-нитро-, 4-амино-5-нитро- и 5-нитро-4-фе-ноксифталодинитрштов двухлористым оловом, а также нуклеофидь-ным замещением атома брома в 4-бром- 5 -нитрофталодинитриле при его взаимодействии с аммиаком синтезированы соответствующие ами-нофталодинитрилы, ацилированием которых уксусным ангидридом, а также хяорангидридами бензойной, капр иловой и я-ундецилоксибен-зойной кислот получены ациламинозамещенные фталодинитрилы,

• нуклеофильным замещением атома брома в 5-нитро-4-феноксифтало-динитриле при его взаимодействии с «-замещенными фенолами синтезированы 5-нитро-4-(4-трет.-бутил)фенокси- и 5-нитро-4-(4-карбок-си)феноксифталодинитрилы; взаимодействием 4,5-диаминофталодинитрила с карбоновыми кислотами (муравьиная, уксусная, масляная, капроновая), ацегилацегоном и тионилхлоридом получены фталодинитрилы, содержацще остатки имидазола, диазепина и тиадиазола.

2. Взаимодействием синтезированных динитрилов с солями соответствующих металлов впервые синтезированы октазамещенные фталоциа-нины, а также фталоцианины с конденсированными остатками гетероциклических соединений.

3. С использованием нормально-фазового варианта ВЭЖХ на примере тетра-5-ацетиламинотетра-4-феноксифталоцианина меди показано образование в процессе темплатного синтеза трех рандомеров.

4. Методом дериватографического анализа изучено влияние характера заместителя в бензольных кольцах фталоцианинового лиганда на устойчивость к термоокислению на воздухе. Обнаружено, что наиболее устойчивым среди исследованных комплексов является тетра-5-аце-тиламинотетра-4-бромфталоцианин кобальта.

5. При исследовании ЭСП установлена зависимость положения длинноволновой полосы поглощения от природы функциональных заместителей, аннелированных гетероциклических фрагментов и растворителей. В сравнении с незамещенными фталоцианинами для всех синтезированных соединений отмечается батохромный сдвиг длинноволновой полосы поглощения.

6. Методом циклической вол ьтамперометрии изучены электрохимические свойства Со комплексов полученных соединений. Отмечено, что наибольшей электрокаталитической активностью в реакции восстановления молекулярного кислорода обладает тетра-5-нитротетра-4-(4-трет,-бутил)феноксифталоцианин кобальта, что делает возможным его использование в качестве катализатора химических источников тока.

7. При исследовании жидкокристаллических свойств синтезированных соединений обнаружено, что тетра-5-(4-ундецилокси)бензоиламино-тетра-4-бром-, тетра-5-(4-ундецилокси)бензоиламинотетра-4-фенокси-и тетра-4-(4-ундецилокси)бензоиламинотетра-5-нигрофталоцианины Си и Со проявляют термотропный и лиотропный мезоморфизм.

8. Показано, что тетра-5-(4-ундецилокси)бензоиламинотетра-4-бром- и тетра-5-(4-ундецилокси)бензоиламинотетра-4-феноксифталоцианины кобальта обладают фоточувствительностью и представляют интерес для применения в светорегастрирующих устройствах.

9. В результате проведенных исследований синтезировано 52 соединения, неописанных ранее в научно-технической литературе. Идентификация их осуществлена с привлечением комплекса физико-химических методов (спектроскопия ИК. УФ, ПМР, масс-спектрометрия, метод высокоэффективной жидкостной хроматографии).

1. Порфирины: структура, свойства, синтез / Аскаров К. А, Березин Б. Д., Евстигнеева Р. П. и др. // М,: Наука. - 1985. - 333 с.

2. Phthalocyanines: Properties and Applications / Ed. Leznoff С. С, Lever A, B. P. -New York: VCH Publishers. 1989. - Vol. 1. - 436 p.; 1993, - Vol. 2. - 436 p.; 1993. - Vol. 3. - 303 p.; 1996. - Vol. 4. - 524 p.

3. Structure and bonding / Schultz H., Lehmann H., Rein M. et. al. // Springer, Berlin. 1991. P. 41-46.

4. Moser F. H., Thomas A. L. The phthalocyanine. Vol. 1,2., CRC Press Inc., Boca Raton. Florida, 1983.

5. Gregory P. Steamrollers, sports cars and security; phthalocyanine progress through the ages // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1999. - Vol. 3, - N 6/7. - P. 468-476.

6. ErkP. The blue world phthalocyanine pigments /7 ICCP. - Dijon, France. - 25-30 June. 2000. - P. 80.

7. Kaliya O. L., Lukyanets E. A., Vorozhtsov G. N. Catalysis and photocatalysis by phthalocyanines for technology, ecology and medicine // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999. - Vol. 3. - N 6/7. - P. 592-610.

8. Lever A. B. P. Phthalocyanines and related species as surface electrocatalysts //ICCP. Dijon, France. - 25-30 June. 2000. - P. 20.

9. Симон Ж., Андре Ж.-Ж. Молекулярные полупроводники. Фотоэлектрические свойства и солнечные элементы / Под ред. Бризовского С. А.; пер. с англ. Страумала // Б. Б. М.: Мир. 1988. - 342 с.

10. Hanack М. Phthalocyanines and materials science; 20 years of research /7 ICCP, -Dijon, France. 25-30 June. 2000. - P. 30.

11. Lukyanets E. A. Phthalocyanines as photosensitizers in the photodvnamic therapy of chancer//J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999. - Vol. 3. - N 6/7 - P. 424-432.

12. Swarts J., Cook M. Synthesis, electrochemistry and thermodynamics of long chain 1,4,8,11,15,18,22,25-octaalkylated phthalocyanines posessing discotic liquid crystalline properties // ICCP. Dijon, France. - 25-30 June. 2000. - P. 282.

13. Акимов И. А., Черкасов Ю. А., Черкашин M. И. Сенсибилизированный фотоэффект. М: Наука. 1980.-384 с.

14. Gurek A., Becaroglu. Dioxa-dithia macrocycle-bridged dimeric with h.exakis(al-kylthio) substituents and network polymer phthalocyanines // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1997. - Vol. 1. -N 1. - P. 67-76.

15. Экстракомплексы замещенных мегаллофталоцианннов / Шапошников Г. П., Осипов Ю. П., Кулинич В. П. и др. // Тез. докл. XVII Всесоюзн, Чуга-евского совещ. по химии комплексных соединений. Минск. - 29-31.05.90. -Ч. 1.-С. 41.

16. Ширяева JI. С., Клюев В. Н. Синтез и свойства нитро-, амино- и оксипроиз-водных металлофталоцианинов из ю-хлорзамещенных 1,2-диметилбензола, содержащих в ядре нитрогруппу // Тр. Тамбов, ин-та хим. машиностроения. -1969. -Вып. 3. С. 101-105.

17. The synthesis and properties of some polyfluoroalkoxy substituted phthalocyanines / Kondratenko N., "Nemykin V., Lukyanets E. et. al, // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1997. - Vol. 1. - N 4. - P. 341-347.

18. Михаленко С. А, Суровцева А. П., Лукьянец Б. А. Синтез и свойства некоторых бромзамещенных фталоцианинов /У Анилинокрасочная промышленность. М.; НИИТЭХИМ. - 1976. - Вып. 2. - С 1-7.

19. Manganese phthalocyanine coordination chemistry: recent results and present status / Dolotova О. V,, Bundina N. L, Kaliya O. L. et. al // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1997, - Vol. 1. - N 4. - P. 355-366.

20. Михаленко С. А., Лукьянец Е. А, Синтез и свойства нитропроизводньгх фталоцианина II Анилинокрасочная промышленность. М.: НИИТЭХИМ. -1975. - Вып. 3. - С. 3-10.

21. Каталитическая активность хлорпроизводных сульфофталоцианина кобальта в реакциях окисления сероводорода и меркаптанов / Симонов А. Д., Кундо К Н., Мамаева Е, К. и др. // ЖПХ. 1977. - Т. 50. - Вып. 2. -С 307-311.

22. Синтез и свойства тетрагалогенотетранитрофталоцианинов / Шишкина О. В., Майзлиш В. Е, Шапошников Г. П. и др. // ЖОХ. 1998. - Т. 68. -Вып. 5, - С. 860-864.

23. Гальперн М. Г., Лукьянец Е. А. Изомерные октааза-2,3-нафталоцианины И Анилинокрасочная промышленность. 1972. - № 5, - С. 22-25.

24. Степанов Б. И. Введение в химию и технолога» органических красителей: учебн. для вузов. 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Химия. - 1984. - 592 с.

25. Березин Б. Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина М.; Наука. 1978. - 280 с,

26. Iinstead R. P. Phthalocyanines. Part I. A new type of synthetic colouring matters /7 J. Chem. Soc. 1934. - P. 1016-1017.

27. Bume C. F., Linstead R. P., Lowe A. R. Phthalocyanines. Part II, The preparation of phthalocyarime and some metalic derivatives from o-cyanbenzamide and phthalimide // J. Chem. Soc. 1934. - P. 1017-1023.

28. Бутс Г. Фталоцианины /У Химия синтетических красителей / Под ред. Вен-катарамана К. Пер. с англ. Захарова Л. Н.; Под ред. Эфроса Л. С-Л.: Химия, 1977. Т. 5. - Гл. 4. - С. 211-250.

29. Клюев В. Н., Березин Б. Д., Ширяева Л. С. Спектры поглощения хлорпро-изводных металлофталоцианинов // Изв. вузов. Хим. и хим. технология. -1970. Т. 13. - Вып. 7. - С. 997-1000.

30. Гальперн М. Г., Лукьянец Е. А. Синтез и свойства нитропроизводных фта-лоцианина // Журн. ВХО им, Д И, Менделеева. 1967. - Т. 12, - Вып. 4. -С. 474-476.

31. Михаленко С. А., Барканова С. В., Лебедев О. Л. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-трет.-бутилфталоцианинов // ЖОХ. -1971, -Т. 41. Вып. 12. - С. 2735-2739.

32. Михаленко С. А, Лукьянец Б. А. Трет, -бутилзамещенные тетра-3-нитро-фталоцианины // ЖОргХ. 1975. - Т. 11. - Вып. 10. - С. 2216-2217.

33. Галогенонитрофталимиды и фталодинитрилы на их основе / Шишкина О. В., Майзлиш В. Е., Шапошников Г. П. и др. // ЖОХ. 1997. - Т. 67. -Вып. 5. - С. 842-845.

34. Каталитический метод получения замещенных о-фталодинитршгов / Лукьянец Е. А., Важнина В. А., Михаленко С. А. и др. // Анилинокрасочная промышленность. М.: НИИТЭХИМ. 1976. - Вып. 1 - С. 1-4.

35. Синтез и координационная химия замещенных фталоцианинов марганца / Долотова О. В., Бундина Н. И., Деркачева В. М. и др. // ЖОХ. 1992. -Т. 62. - Вып. 9. - С 2064-2076.

36. Нуклеофильное замещение в 4-бром-5-нитрофталодинитриле. 1. Синтез и свойства 4-гидрокси-5-нитрофтадодинигршга / Шишкина О. В., Майзлиш В. Е„ Кудрик Е, В. и др. П ЖОХ. 1999. - Т. 69. - Вып. 10. - С. 1712-1714.

37. Нуклеофильное замещение в 4-бром-5-нитрофталодинитриле. 3. Арилокси-нитрофталодинитрилы / Шишкина О. В., Майзлиш В. Е., Шапошников Г. П. и др. // ЖОХ. 2000. - Т. 70. - Вып. 5. - С. 815-817.

38. Wohrle D, Schulte B. Polymeric phthalocyanines and their precursors. 14a. Synthesis and analytical characterization of polymers from oxy- and arylenedioxy bridged diphthalomtriles // Makromol. Chem. 1988. - Vol. 189. - N 5. -P. 1167-1187.

39. О взаимодействии нитрита натрия с нитрилами ароматических нитроки-слот / Устинов В. А., Плактинский В. В., Миронов Р. С. и др. // ЖОргХ. -1979. Т. 15. - Вып. 8. - С. 1775-1778,

40. Wohrle D., Knothe G, Reaction of 4-nitrophthalonitrile with carbonate, nitrite and fluoride// Synt. Com. 1989. - Vol. 19(18). - P. 3231-3239.

41. Синтез и исследование мезоморфизма тетра-4-алкокси- и тетра-4-ари-локсизамещенных фталоцианина меда / Быкова В. В., Усольцева Н. В,, Ананьева Г. А. и др. /У Изв. РАН. Серия физич. 1998. - Ж 8, - С. 1647-1651.

42. Шишкина О. В, Синтез и физико-химические свойства замещенных нитро-фталодинитрилов и металлофталоцианинов на их основе. Автореф, дисс. канд хим. наук. - Иваново: ИГХТУ. - 2000. - 18 с.

43. Ивановский С А. Синтез производных 4-бром-5- нитроф гало динитрила. -Автореф. дисс. канд. хим. наук. Ярославль: Яр! ТУ. - 2000. - 24 с.

44. Исляйкин М. К. Синтез и свойства макрогетероциклических соединений на основе замещенных изоиндолинов. Автореф. дисс, . канд. хим. наук. -Иваново: ИХТИ. - 1980. - 19 с.

45. Пат. 252562 (США). Aromatic o-dinitriles / Scarela М., Brouillard R E. it Chem. Abstr. -1951. V. 45. - P. 2023.

46. Михаленко С. А., Лукьянец E, А. Синтез замещенных фталодинитрилов из дицианофенилдиазониевых солей // Анилинокрасочная промышленность. -1977. Вып. 3. - С. 1-4.

47. Belf L. J., Buxton М. W., Fuller G. Reactions of polyfluorary bromides with cuprous salts in dimethylformamide // J. Chem. Soc. 1965. - P. 3372-3374.

48. Inukai K, Maki J. The synthesis of threefluoromethyl substituted phenylendia-zolyates / Chem. Soc. Jap., Ind. Chem. Sect. 1965. - Vol. - 68. - P. 315-317.

49. Соловьева Л. И,. Михаленко С. А.т Лукьянец Е. А. Синтез замещенных о-фталонитрилов реакцией Розенмунда-Брауна // Журнал ВХО им. Д. И. Менделеева. 1976. - Т. 21. - Вып. 4. - С. 465.

50. Джильберт Э. Е. Сульфирование органических соединений. М; Химия. -1969. 416 с.

51. Saito S. Vapor phase catalytic halogenation of o-phthalonitrile. L Catalytic thermal halogenation // J. Soc. Org, Synt. Chem. 1964. - Vol. 22(9). -P. 743-748,

52. Multisubstituted phthaloratriles, naphthalenedicarbonitriles and phenantrene-tetracarbonitriles as precursors for phthalocyanine synthesis / Leznoff C. C.t Tere-khov D. S., McArthur C. R. et. al. // Can. J. Chem. 1995. - Vol. 73. - N 3. -P. 435-443.

53. Tetrakís(thiadiazole)poфhyrazmes. 2. Metal complexes with Mn (II), Fe (11), Co (ill Ni (II) and Zn (II) /' Bauer E.r Gardarilli D., Ercolani C. et. al. // Inorg. Chem. -1999. Vol. 38.-N. 3. - P. 371-377.

54. Wolf W., Degener E., Petersen S. Dicyano-dithiacyclohexen, ein heues heterocv-clishes Dinitril zur Herstellung von Phthalocyaninen // Angew. Chem. 1960. -Bd. 72. - N 24. - S. 963-966.

55. Preparation and template cyclotetramerizations of 2Д,3-benzothia(seleno)~ diazole-5,6-di.carbonitriles / Morkved E., Neset S., Bjorlo O. et. al, // Acta Chem. Scand. 1995, - Vol. 49. - P. 658-662,

56. Синтез и спектральные свойства сульфокислот макрогетероцкклических соединений и их металлокомшгексов / Майзлиш В. Е.г Мочалова Н. Л., Снегирева Ф. П. и др. /У Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1986. - Т. 29. -Вып. 1. - С. 3-20.

57. Process for the production of halogenated phthalocyanine. Паг, 5428153 США, МКИ5 С07Д487/27, C09B 47/04 Nonako J., Tayo Ink Manufacturing Co, Ltd -Ms 351096; Заявл. 30.11.94; Опубл. 27.06.95: Приор. 3.12.93. № 5-303977 (Япония); НКИ 540/138.

58. Dyankova N., Popova N. Sulfonation of copper phthalocyanine // Khim. Ind. (Sofia). 1970. - N 1. - P. 21-24.

59. Гидроксизамещённые металлофталоцианикы. Синтез и свойства / Майз-лигп В. R, Шапошников Г. П., Кулинич В. П. и др. // ЖОХ. 1997. - Т. 67. -Вып. 5. - С. 846-849.

60. Tabei Н.„ Fujiki М., Imamura S. Direct pattern fabrication of substituted phthalocyanine films // Jap. J. Appl. Phys. 1985. - V. 24. - N 9, - P. 2685-2686.

61. Применение реакции диазотирования для синтеза замещенных фталоциа-нинов / Халезов О. И.? Семейкин А. С, Сырбу С. А. и др, // Изв. вузов. Хим. и хим. технология. 1999. - Т. 42, - Вып. 3. - С. 23-27.

62. Синтез и физико-химические свойства карбоксизамещенных металлофга-лоцианинов / Майзлиш В. Е,: Снегирева Ф П., Шапошников Г. П. и др. //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1990. - Т. 33 - Вып. 1. - С. 70-74.

63. Synthesis of octaalkylphthalocyanines from halophthalonitriles / Leznoff С. C.T Li Z., Isago H. et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999. - Vol, 3. - N 6/7. -P. 406-416.

64. Sleven J., Binnemans K. Lanthanide complexes of octa-alkyloxy substituted phthalocyanines: influence of the alkoxv chain length and the central metal on thermal and optical properties // ICCP. Dijon, France. - 25-30 June. 2000. -P. 566.

65. Синтез и свойства гидроксинитрозамещенных металлофталоцианинов / Шишкина О. В., Майзлиш В. Е., Шапошников Г. П. и др. /У ЖОХ, 2000. -Т. 70. - Вып. 1. - С. 137-139,

66. Gaspard S.7 Maillar P. Structure des phthalocyanines tetra tert-butyles: mecanisme de la synthesis // Tetrahedron. 1987. - Vol. 43. - N 6. - P. 1083-1090.

67. Термоокислительная деструкция фталоцианина германия на воздухе / Шау-лов Ю. X., Маркова И. Л., Попов Ю. А. и др. /7 ЖПХ. 1972, - Т. 12, -Вып. 3. - С. 634-637.

68. Synthesis and chromatographic separation of tetrasubstituted and unsymmetri-cally substituted Ppthalocyanines / Schmid G., Sommerauer M.,. Geier M. et. al. // Phthalocvanines: Properties and Applications. Vol 4,- 1996. - P. 1.

69. Separation of 2(3),9(10),16(17),23(24)-tetraalkoxysubstituted phthalocyanines with a C30 HPLC phase / Gorlach В., Dachtler M„ Albert K. et. al. // ICCP. Dijon, France. - 25-30 June. 2000. - P. 413.

70. Leznoff С. С., Ни M., Nolan K. J. M. The synthesis of phthalocyanines at room temperature // Chem. Commun. 1996. - P. 1245-1246.

71. Tomas Torres. Perspectives in the selective synthesis of phthalocyanines and related compounds // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2000. - Vol. 4. - N 1. - P. 1-6.

72. Лазарева E. Б., Уварова M. И,. Брыкина Г. Д. ВЭЖХ комплексов металлов с тетра(3,5-ди-трет.-бутил-4-оксифенил)-додекахлорфтшюцианином // Журн. Вест. моек, университета. Серия 2. Химия. 1999. - Т. 40. - Вып. 2. -С. 107-109.

73. Brykina С. D, Uvarova М. I, Shpigun О. A. RP-HPLC of some metalphthalocy-anines /7 Mikrochimica acta. 1998. - Vol. 128. - N 3-4. - P. 251-254.

74. Пахомов Г. П. Взаимодействие газов с тонкими пленками металлофгало-цианинов в качестве чувствительных элементов химических сенсоров. Ав-тореф. дис. . канд. хим. наук, М.: 1996. - 20 с.

75. Электронные спектры поглощения тетразамещенных фталоцианина кобальта / Майзлиш В. Б., Шапошников Г. П., Кулинич В. П. и др. // Изв. вузов. Хим. и хим. технология. 1988. - Т. 31. - Вып. 5. - С. 42-45.

76. Клюев В. Н,, Ширяева Л. С. Направленный синтез хлорпроизводных ме-таллофталоцианина // Изв. вузов. Хим. и хим. технология. 1969. - Т. 12. -Вып. 6. - С. 774-776.

77. Михаленко С. А., Коробкова Е, В, Лукьянец Б. А. Фталоцианины и родственные соединения. IV. Полихлорфталоцианины // ЖОХ. 1970. - Т, 40. -Вып. 2. - С. 400-403.

78. Комплексы циркония и гафния с замещенными фталоцианинами / Осипов Ю. М., Шапошников Г. П., Кулинич В. П. и др. // ХГС. 1989. - Вып. 1. -С, 74-78,

79. Бромзамещенные металлофталоцианины J Майзлиш В. Е., Федосова Н, Л., Шапошников Г, П. и др, // Изв. вузов. Хим. и хим. технология, 1990. -Т. 33. - Вып. 8. - С. 43-45.

80. Фтор- и перфтор-трет.-бутилзамещенные фталоцианины / Оксенгендлер И. Г., Кондратенко Н. В., Лукьянец Е. А. и др. // ЖОргХ. 1977. - Т. 13, -Вып. 10. - С. 2234-2236.

81. Mongay-Batalla G., Long N., Kucemak A. Phthalocyanines as potential catalysts for fuel cells // ICCP. Dijon, France. - 25-30 June. 2000. - P. 496.

82. Альянов M, И. Синтез и исследование электрических и магнитных свойств оксипроизводных медьфталоцианина и их высокометаллизованньгх солей. -Дисс. .к-та. хим. наук. Иваново. - 1967. - 116 с.

83. Михаленко С. А., Лукьянец Е. А. Аминопроизводные фталоцианина // Ани-линокрасочная промышленность. М.: НИИТЭХИМ. - 1972. - Вып. 4. -С. 12-14.

84. Фталоцианины и родственные соединения. XXVI. Уреидозамещенные фта-лоцианины / Михаленко С. А., Соловьева Л. II, Иванова Т. М. и др. // ЖОХ. 1985. - Т. 55. - Вып. 5. - С. 1106-1110.

85. Мопошепс and polymeric tetraaminophthalocyanato cobalt (II) modified electrodes: electrocatalytic reduction of oxygen / Tse Yanda P., Lam. M. et. al. // J. Poq^hyrins Phthalocyanmes. 1997. - Vol. 1. - N 1. - P. 3-16.

86. Electro-oxydation of hydrazine on monomelic and polymeric iron-tetraamino-phthalocyanine-modified electrodes / Aguirre M., Ardiles P.,. Trollund E. et al, //ICCP. Dijon, France. - 25-30 June. 2000. - P. 321.

87. Synthesis and photoproperties of a substituted zinc (II) phthalocyanine-N-(2-hydroxypropyl) methacrylamide copolymer conjugate / Gu Z., Spikes J., Kopeck-ova P. et al. /7 Coll. Czech. Chem. Comm. 1993. - Vol. 58. - Iss. 10. -P. 2321-2336.

88. Electropolymerization characterisation and МО-calculation of substituted phthalocyanmes and naphthalocyanines / Hild O., Trombach N., Wohrle D. et. al, //ICCP. Dijon, France. - 25-30 June. 2000. - P. 424,

89. Fujiki M., Tabei H., Kurihara T. Self-assembling features of soluble nickel phthalocyanmes // J. Phys. Chem. 1988. - Vol. 92. - P. 1281-1285.

90. Милаева Е. Р., Колнин С. Д., Петросян В, С. Синтез тетразамещенных аци-ламинофталоцианинов кобальта // Изв. АН, Сер, химич. 1996. - 8, -С. 2133-2134,

91. Негримовский В, М. Синтез и некоторые свойства фталоцианина с элек-троноакцепторными заместителями. Автореф. дисс, .,. канд. хим. наук. М.: - 1994. - 18 с.

92. Синтез и некоторые свойства тетра- и октанитрозамещенных фталоциа-нинов / Негримовский В. М., Деркачева В. М., Калия О. Л. и др. it ЖОХ. -1991.-Т, 61.-С. 460-470.

93. Бородкин В. Ф., Смирнов Р. П, Фталоцианин и его замещенные из дии-миоизоиндоленинов // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1959. - Т. 12. -Вып. 6. - С. 774-778.

94. Окисление меркаптанов кислородом в присутствии бромзамещенных производных фталоцианинов кобальта / Майзлиш В, Е., Исляйкин М, К., Бородкин В. Ф. и др. /7 ЖПХ. 1983. - Т. 54, - Вып. 9, - С, 2093-2097.

95. Dabrowski R., Witkiewicz Z., Waclawek G, / Dark conductivity of some phthalocyanines // Pr. nauk, Inst. Chem. Organ, fiz. Pwr. 1974. - N 7. -P. 329-338.

96. Альянов M. И,, Бородкин В, Ф, Синтез и свойства оксипроизводных медьфталоцианина // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1968. - Т, 11. -Вып. 3. - С. 330-331.

97. The synthesis of 2,9,16,23-tetrahydroxyphthalocyanines and 1,8,15,22-tetra-hydroxyphthalocyanines / Leznoff С. С, Ни M., McArthur C. et. al. // Can. J. Chem. 1994. - Vol. 72, - Iss. 9. - P. 1990-1998.

98. Альянов М. И., Бородкин В. Ф. Получение высокометаллизованных солей оксипроизводных медъфталоцианина Я Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1970. Т. 13. - Вып. 2. - С. 248-251.

99. An amphiphilic iutetium bisphthalocyanine; Lu(PEO)4Pc. [ DodO)4Pc] / Cadiou

100. G, Pondaven A., L'Her M. et. al. // J. Org. Chem. 1999. - Vol. 64. -P. 9046-9050.

101. Singlet oxygen quantum yields of different photosensitizers / Spiller W., Kliesch

102. H., Wohrle D. et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanmes. 1998. - Vol. 2. - N 2. -P. 145-148.

103. Catalytic oxydation of 2-mercaptoethanoi by cationic water-soluble phthalocy-anatocobalt (11) complexes / Kimura M., Yamaguchi J., Koyama T. et. al // J. Porphyrins Phthalocyanmes. 1997. - Vol 1. - N 4. - P. 309-313.

104. Synthesis of a substituted phthalocyanato-polysiloxane and its Langmuir-Blodgett films / Li Y., Fan Y., Ren X. et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanmes. -1998. Vol. 2. - N 6. - P. 527-530.

105. Wohrle D., Schulte B. Synthesis and properties of soluble metallphihaiocyanines // Macromoi Chem. 1988. - Vol. 198. - N 5. - P. 1167-1169.

106. Achar В., Bhandari J, Preparation and structural studies of metal (II) -1,3,8Д0,15,17,22>24-octamtrophthalocyanines // Trans. Met Chem. 1993. -Vol. 18,-Iss, 4.-P. 423-426.

107. Homogeneous oxydation of aromatics in nucleus with peracetic acid catalized by iron and manganese phthalocyanine complexes / Barkanova S. V, Derkacheva V, M., Dolotova О, V. et al. // Tetrahedron. 1996. - Vol, 37, - Iss. 10, -P. 1637-1640.

108. A. c. 146228 СССР МПК С 098 В, Способ получения комплексов октаок-сифталоцианина с медью,, магнием, цинком и железом / Бородкин В. Ф., Альянов М. И. ИХТИ (СССР) № 1049141; Заявл. 13,1,66.

109. Пат. 144675 ПНР, кл 12 Р2 (С 07 Д 27(26)). Sposob wytwaizania nowvch pochodnych ftalocyjaniny / Dabrowski R., Witkiewiez Z., Wojshwa Akademia Techniczna im Jaroslawa Dabrowskiego (ПНР) Хй 72892 ; Заявл. 21.11.70, Опубл. 20.12.74.

110. Synthesis and use of liquid crystalline phthalocyanines to prepare highly anisotropic thin films / O'Brien D., Armstrong N., Drager A. et. al, 11ICCP, Dijon, France. - 25-30 June. 2000. - P. 146.

111. Soluble octasubstituted (phthalocyanato) metal-complexes / Haisch P., Knecht S., Schlick U. et, al. // Mol. Ciyst. Liq. Cryst. 1995. - Vol. 270. - P. 7-16.

112. Peripherally octasubstituted phthalocyanines with branched alkoxy chains / Schouten P., Vanderpol J., Zwikker J. et al. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991. -Vol. 195, - P. 291-305.

113. Synthesis and properties of soluble octaalkoxy substituted phthalocyanines / Subramanian L. R, Gul A., Hanack M. et. al. // Synth. Met. 1991. - Vol, 42, -Iss. 3. - P. 2669-2673.

114. Observation of the phase transition in phospholipid liposomes taking advantage of the particular optical properties of octa-a-butyloxy-H2Pc / Zeug A., Paul A,, Herter R et. al. // ICCP. Dijon, France. - 25-30 June. 2000. - P. 624.

115. Металлокомплексы тетраарилокситетранитрофталоцианинов / Шишкина О. В., Майзлиш В. Б., Шапошников Г. П. и др. // ЖОХ. 2000. - Т. 70. -Вып. 6. - С. 1002-1004.

116. Электрохимические исследования ряда кобальтсодержащих фталоциани-новых соединений / Базанов М. И., Шишкина О. В., Майзлиш В. Е. и др. // Электрохимия. 1998. - Т. 34. - Вып. 8. - С. 912-916.

117. Discotic liquid crystals of transition metal complexes. 9. Synthesis and properties of discotic liquid crystals of tetrapvrazinoporphirazine derivatives / Ohta K., Watanabe Т., Hasebe H. et. al. // Mol Cryst. Liq. Cryst. 1991.- Vol. 196. -P. 13-26.

118. Aza analogs of phthalocyanine in the electrocatalysis of the oxygen reduction reaction / Radvushkina K. A. Merenkova M. V,„. Tarasevich M, R et. al. // So v. Electrochem. 1992. - Vol. 28. - Iss. 7. - P. 856-861.

119. Semiconducting behavior of substituted tetra-azaporphyrin thin films in pho-toelectrochemical cells / Yanagi H., Tsukatani K., Yamaguchi H. et. al. // J. Electrochem. Soc. 1993. - Vol. 140. - Iss. 7. - P. 1942-1948.

120. Observation of a transient structural-change during the reversible reduction of a porphyrin thin-films electrode / Jaeger N., Lehmkuh! R., Schlettwein D. et al. //J. Electrochem. Soc. 1994. - Vol. 141. - iss. 7. - P 1735-1739.

121. Synthesis and third-harmonic generation in thin films of tetrap iridinoporphy-razines; effect of molecular agregation / Nicolau N.T Rojo G., Torres T. et. al. // J. Poqrfiyrms Phthalocyanmes. 1999. - Vol. 3. - N 8. - P. 703-711.

122. Гальперн M. Г., Лукьянец E. А. Фталоцианины и родственные соединения. Ш. Синтез и электронные спектры поглощения некоторых азотсодержащих аналогов фталоцианина // ЖОХ. 1969. - Т. 39. - Вып. 11, - С. 2536-2541.

123. Linstead R, Noble R7 Wright J. Phthalocyanines. Part IX. Derivatives of thio-phen, thionaphten, pyridine and pyrazine and nota on the nomenclature // J, Chem. Soc. 1937. -N 6. - P. 911-921.

124. Гальперн Е. Г,,. Лукьянец Е. А., Гальперн М. Г. О влиянии азазамещения на электронные спектры поглощения фталоцианинов // Изв. АН СССР. -Сер. химич. 1973. - Вып. 9. - С 1978-1980.

125. Synthesis of octa(dialkylatmno)azaphthalocyamnes / Morkved E., Kjosen H., Ossletten H. et. ai. // J. Poiphyrins Phihalocyanines. 1999. - Vol. 3. - N 6/7. -P. 417-423.

126. Yang H., Sargent J., Hay A. Preparation and properties of novel soluble poly-(arylether)s bearing covalently bound tetr^pyraziRoporphirazim units // J. Polymer Sci. 1995. - Vol. 33. - Iss. 6. - P. 989-997.

127. Kudrevich S. V., van Lier J. Substituted tetra- 2,3 -pyrazinoporphirazines. 2. Bis(tri-N-hexylsiloxy)silicon derivatives // Can. J. Chem. 1996. - Vol. 74. - Iss. 9. -P. 1718-1723.

128. Гальперн M. Г., Лукьянец E. А. Тетра-2,3-(5-трег.-бутилпиразино)порфи-разин // ХГС. 1972. - Вып. 6. - С 858-859.

129. Экстракоординированные комплексы азазамещенных металлфталоциани-нов / Шапошников Г. П., Осипов Ю. М., Корженевский А. Б. и др. /У Органические полупроводниковые материалы. Химия и технология: Меж.-вуз. сб. науч. тр. Пермь. - 1988. - С. 80-86.

130. Новые комплексы циркония и гафния «сэндвичевой» структуры с различными тетрапиррольными лигандами / Осипов Ю. М., Шапошников Г. П., Кулинич В. П. и др. /7 Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1989. - Т. 30. -Вып. 3. - С. 29-32.

131. Morkved Б., Kjosen Н. Azaphtlialocvanines with heterocyclic side chains si ICCP. Dijon, France. - 25-30 June. 2000, - P. 497.

132. Cobalt octaethyl tetrapyrazinoporphyrazine: spectroscopy and electrocatalvtic and kinetic study of dioxigen reduction at a glassy carbon electrode / Dong S., Liu

133. B., Liu J. et al. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 199?. - Vol. 1. - N 4. -P. 333-340.

134. Kudrevich S. V., Galpem M. G., van Lier J. Synthesis of octacarboxy tetra(2,3-pyrazino)porphyrazine novel water soluble photosensitizers for photodynamic therapy // Synth. Shtutgart. 1994. - Iss. 8. - P. 779-781.

135. Danzig M., Liang C., Passaglia E. Preparation and electrical conductivity of copper tetra-2,3-pwidinoporphyrazine and copper tetra-2,3-pyrazinoporphyrazine //J. Amer. Chem. Soc. 1963. - Vol. 86. -N. 6. - P. 668-671.

136. A.c. 228691 (СССР). Способ получения металлических комплексов тетра-2,3-хиноксалинопорфиразина / Гальперн М. Г., Лукьянец Е. А., Шутова А. М. и др. // Б. И. 1968. - № 1. - С 32,

137. Синтез и свойства октатиафталоцианина и его комплексов с металлами / Лукина В, Б., Майзлиш В, Е., Комаров Р. Д. и др. // Промежуточные продукты и красители: Межвуз. сб. научн. тр. Ленинград, 1983. - С. 91-99.

138. Комаров Р. Д., Гладилина Н. Д. Синтез и свойства октатиафталоцианина кобальта с аксиальными лигандами if Успехи в химии и технологии крашения и синтеза красителей; Межвуз. сб. научн. тр. Иваново, 1991.1. C. 101-102.

139. Stuzhin P. A. Azaporphyrms and phthalocyanines as multicentre conjugate am-pholites 11 J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999. - Vol. 3. - N 6/7. - P. 500-513.

140. Unsymmetrical porphyrazines with five- and seven-membered annulated het-erocycles / Ercolani C., Kudrik E., Moraschi S. et. al. // 1С CP. Dijon, France. -25-30 June. 2000. - P. 575.

141. Edwards L., Gouterman M. Porphyrines. XV, Vapor absorption spectra stability phthalocyanines // J, Mol. Spectr. 1970. - Vol. 33. -N2. - P. 292-310.

142. Гуревич Г. П., Севченко А. Н., Соловьев К. Н. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. Минск: Наука, - 1968. - 584 с.

143. Порфирины: Спектроскопия, электрохимия, применение / Аскаров К. А., Березин Б. Д., Быстрицкая Е. В. и др. М.: Мир. 1988. - 342 с.

144. Силнныц Э. А. Электронное состояние органических молекулярных. кристаллов. Рига; Зинатне. - 1978. - 344 с.

145. Электронные спектры фталоцианина и родственных соединений. Каталог / Бундина Н. И., Гальперн М, Г., Деркачева В. М. и др. // Под ред. Лукьянца Е. А. Черкассы.: ОНИИТЭХИМ. 1989. - 93 с.

146. Интерпретация длинноволновой полосы поглощения замещенных метал-лофталоцианинов с использованием метода Хюккеля / Осипов Ю. М., Ис-ляйкин М. К, Шапошников Г. П и др. /У Изв. вузов, Хим. и хим. технол. -1988. - Т. 31. - Вып. 3. - С. 31-34,

147. Лебедев О. Л., Лукьянец Е. А., Пучнова В. А, Спектры поглощения производных фталоцианина в растворах кислот Льюиса //' Оптика и спектроскопия. -1971. Т. 30. - С. 640-643.

148. Михаленко С, А., Лукьянец Е. А. Фталоцианин и родственные соединения. II. Синтез и некоторые свойства 2,3-нафталоцианинов /7 ЖОХ. 1963. -Т. 39. - Вып. 11. - С 2554-2558.

149. Гальперн М. Г., Лукьянец Е. А. Фталоцианин и родственные соединения. III. Синтез и электронные спектры поглощения некоторых азотсодержащих аналогов фталоцианина/У ЖОХ. 1969. - Т. 39. - Вып. 11. - С. 2536-2541.

150. Eberg A., Gottlib Н. Infrared spectra of organic compound, exibiting polymorphism//J. Am. Chem. Soc. 1952, - Vol. 74. -N 11. - P. 2806-2810.

151. Сидоров A. H., Котляр И. П. Инфракрасные спектры фталоцианинов. I. Влияние кристаллической структуры и центрального металла на молекулу фталоцианина в твердом состоянии // Оптика и спектр. 1961, - Т. 11, -Вып. 2. - С. 175-184.

152. Александров А. Н.у Сидоров А. Н., Ярославский Н, Г. Длинноволновые инфракрасные спектры поглощения фталоцианинов И Оптика и спектр. -1967. Т. 22, - № 4. - С. 560-565.

153. Mathur S., Singh J., Krupnick A. Infrared spectrum of dichlor siiicon-phthalo-cyanine // Ind. J. Phys. 1970. - Vol. 44. - N. 12, - P. 657-660.

154. Клюев В. R, Альянов M. И., Ширяева Л. С. Инфракрасные спектры нит-ро- и аминозамещенных металлофталоцианинов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1969. - Т. 12. - Вып. 12. - С. 1738-1741.

155. Дайер Д. Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений. М.: Химия. 1970. - 163 с.

156. Базанов М. И. Электрокатализ восстановления молекулярного кислорода полимерными фталоцианина™ // Успехи химии порфиринов / Под ред. Го-лубчиковаО. А. Изд-во НИИ Химии СПбГУ. 1999. - Т. 2. - С. 242-278.

157. Тарасевич М. Р., Радюшкина К. А. Катализ и электрокатализ металлопор-фиринами. М.: Наука. 1982. - 168 с.

158. Базанов М. И., Побединский С. Н., Снегирева Ф. П, Металлофталоциани-ны катализаторы процесса электровосстановления кислорода в щелочнойсреде, Из Е- вузов. Химия и хим. технол, - 1981. - Т. 24. - Вып. 1L -С. 1383-1388.

159. Исследование электрокаталитических свойств металлофталоцианииов в реакции восстановления кислорода / Базанов М, И., Майзлиш В. Е.г Альянов М. И. и др, Сб. Химия и технология крашения, синтеза красителей и полимерных материалов, - 1981. - С. 43-45.

160. Marce S., Oni J., Nyokong Т. Effect of the central metal and ring substituents on the catalytic properties of metallophthalocyanine complexes // ICCP. Dijon, France. - 25-30 June. 2000. - P. 508,

161. Clack D, W., Yandle J. R. Electronic spectra of the negative ions of some metal phthalocyanines // Inorg. Chem. 1972. - Vol. 11. - N 8. - P. 1738.

162. Усольцева H. В, Жидкокристаллические свойства порфиринов и родственных соединений // Успехи химии порфиринов / Под ред, Голубчикова О. А. Изд-во НИИ Химии СПбГУ. 1999, - Т, 2. - С. 142-166.

163. Сонин А. С. Введение в физику жидких кристаллов. М.; Наука. 1983. -320 с.

164. Гребенкин А. В., Иващенко А. В. Жидкокристаллические материалы. М: Химия. -1989. 228 с.

165. Усольцева Н. В. Лиотропные жидкие кристаллы: химическая и надмолекулярная структура Иваново: Иван, гос. ун-т. 1994. - 220 с.

166. Усольцева Н, В, Молекулярная и надмолекулярная структура лиомезоге-нов и свойства мезофаз. Дисс. .д-ра хим. наук. - Ленинград; ЛГУ, - 1990, -313 с.

167. Singen D. Neue macrodiscotische Flussigkristalle mesomorphe Aggregoti onsformen und ihre Beeinflussung // Berlin: Verlag Kostner. - 1994. - S, 18.

168. Phase behavior and structure of a non-ionic discoidal amphiphile in water / Boden N„ Bushby R J., Ferris L. et. al. // Liq. Cryst. 1986. - Vol. 1. - N 2, -P. 109-125.

169. Attwood Т. K.7 Lydon J. E., Jones F. The chromonic phases of dyes // Liq. Cryst. 1986. - Vol 1. - N 6. - P. 499-507.

170. The discotic phase of uro-poiphyrin. 1. Octa-n-dodecyi ester / Goodby J. W., Robinson P. S., Тео В. K. et al. /7 Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1980. - Vol. 56. -N 10. - P. 303-309.

171. Discotic mesophases obtained from substituted metallophthalocyanmes / Piechocki C., Simon J., Scoulios A. et. al. // J. Amer. Chem. Soc. 1982. -Vol. 104. -N. 19. - P. 5245-5247.

172. Gaspard S., Hochapfel A., Viovy R A lyotropic phase from tetracarboxylated coppeiphthalocyanines // Proc. Conf. on Liquid Crystals of One and Two dimen-tions order and their applications. Garmisch Partenkirchen. - 1980. - P. 298.

173. Михаленко С. А., Деркачева В. M., Лукьянец Е, А. Тетра- и октааминоза-мещенные фталоцианины // ЖОХ. -1981. Т. 51. - Вып. 7. - С. 1650-1657.

174. Лисицын В. Н. Химия и технология промежуточных продуктов М.: Химия. 1987, 368 с.

175. Кларк Г. Т. Руководство по качественному и количественному органическому анализу. Харьков: ОНТИ; Киев: ЫКТП 1934. - 369 с.

176. Полигексазоцикланы на основе гетероциклических диаминов I Силинг С. А., Феофанов Б. Н., Барашков Н. Н. и др. /У Высокомол. соед. 1988.

177. Б 30. Т. 30. -№ 4. - С. 286-291.

178. Эльдерфильд Р. Гетероциклические соединения // Перев. с англ. Гетлинга

179. В. А. и Щекина В. В. под ред. Яшунского В. Г. Изд-во «Мир», Москва, -1965.-Т. 7. С. 296-474.

180. Халецкий А. М., Песин В. Г., Чжи-Чжун Ч. Исследования в области химии пиазтиола//ДАН СССР. 1956. Т. 106. № 1. С. 88-91.

181. Чеггнен Д. Практическая органическая масс-спектроскопия. М.: Мир, 1988. -217 с.

182. Директор ФГУП зо&ский НИЭКМИ» — ^В.В. Сахаров1. УТВЕРЖДАЮ:2001 г.новых химических веществ, полученных в Ивановском государственном химико-технологическом университете

183. В ИГХТУ синтезированы вещества:

184. Тетра-5-(4-ундецилокси)бензои.паминотетра-4-бромфталоцианин кобальта;

185. Тетра-5-(4-ундецилокси)бензои.иаминотетра-4-феноксифтапоцианин кобальта.

186. Цель испытаний: Выяснение полезности этих веществ и определение возможной области их применения.1. Проведение испытаний

187. Наблюдалось резкое изменение эквивалентного сопротивления КР с нанесенными веществами при облучении как белым светом, так и через ИК фильтры, причем изменение сопротивления для вещества №1 составляет да 15 %г. а для вещества №2 » 30 %.

188. Причиной изменения эквивалентного электрического сопротивления КР при его фотооблучении является изменение внутреннего трения (вязкости) нанесенных на поверхность пъезоэлемента новых веществ.1. Заключение:

189. Полученные результаты испытаний дают основание сделать вывод, что полученные вещества могут быть использованы в устройствах, регистрирующих световое излучение, в том числе и в ИК области, например, в фотоэлементах.

190. Необходимо отметить, что известные в настоящее время фталоцианины кобальта имели фоточувсгвитеяьность только в области видимого фотоизлучения (до 0.7 мкм).

191. Зав. лабораторией неразрушающего контроляи измерений, д.т.н. <: " В. Е. Савченко

192. Старший научный сотрудник, к.т.н. ^¡¿¿А Л.К Грибова