автореферат диссертации по химической технологии, 05.17.07, диссертация на тему:Разделение ароматических углеводородов С8 при низких температурах

I. ВВЕДЕНИЕ.

1. ИЗВЛЕЧЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ С8 ИЗ ПРОДУКТОВ ПЕРЕРАБОТКИ НЕФТИ И ИХ РАЗДЕЛЕНИЕ.

1.1. Методы извлечения ароматических углеводородов из продуктов переработки нефти.

1.2. Способы разделения ароматических углеводородов.

1.3. Мекмолекулярное взаимодействие при разделении ароматических углеводородов.

2. ИССЛЕДОВАНИЕ ОСОБЕННОСТЕЙ МШЛОЛЕКУЛЯРНОГО ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ В БИНАРНЫХ СИСТЕМАХ КСИЛОЛ-РАСТВОРИТЕЛЬ.

2.1. Визуально-политермический анализ бинарных систем.

2.2. Ультраакустическое исследование бинарных систем.

2.2.1. Система ксилол - четыреххлористый углерод.

2.2.2. Система ксилол - диметилформамид.Л.

2.2.3. Система ксилол - л/ -метилпирролидон.

2.2.4. Система ксилол - диметилсульфоксид.

2.3. Избыточные плотность, молярный объем и адиабатическая сжимаемость систем ксилол - растворитель.

2.4. ИК-спектры систем ксилол - растворитель.

3. ИССЛЕДОВАНИЕ ВОЗМОЖНОСТИ ЭКСТРАКЦИОННОГО РАЗДЕЛЕНИИ ИЗОМЕРОВ КСИЛОЛА.

3.1. Влияние температуры на распределение в тройных системах.

3.2. Влияние природы растворителя и температуры на экстракцию ксилолов.

4. ИССЛЕДОВАНИЕ ВОЗМОЖНОСТИ РАЗДЕЛЕНИЯ СМЕСИ П-, М-КСИЛО-ЛОВ КРИСТАЛЛИЗАЦИЕЙ В ПРИСУТСТВИИ ДЖЖГШФОРМАМИДА И

А/-МЕТИЛПЙРРОЛЩЗ;ОНА.

4.1. Диаграммы плавкости тройных систем п-, м-ксилолы -растворитель.

4.2. Разделение смеси изомеров ксилола кристаллизацией.

5. ТЕХНОЛОГИЯ ВЫДЕЛЕНИЯ П-КСШЮЛА.

5.1. Технологическая схема получения п-ксилола без изомеризации м-, о-ксилолов.

5.2. Технологическая схема получения п-ксилола с изомеризацией м—, о-ксилолов.

ВЫВОДЫ.

Актуальность работы. Потребности народного хозяйства в ароматических углеводородах как сырье химической и нефтехимической промышленности с каждым годом увеличиваются.

Большой интерес для химической промышленности представляют ксилолы.Наиболее широкое применение из изомеров ксилола получил п-ксилол,который используется для получения диметилтерефталата и терефталевой кислоты.Эти вешества являются исходным сырьем для получения полиэфирных волокон.пленок и термопластиков«Полиэфирные волокна,получаемые на основе п-ксилола,по объему выпуска занимают первое место среди синтетических волокон.Ежегодный прирост производства п-ксилола в мире составляет 10-15 % / I /.

Ароматические углеводороды Сд выделяют жидкостной экстракцией из продуктов риформинга и пиролиза.Их разделение является сложной технологической задачей.Причина сложности заключается в том,что физические и химические свойства компонентов смеси незначительно отличаются между собой.

Этилбензол и о-ксилол из смеси ароматических углеводородов Сд выделяют четкой ректификацией, а для разделения п-,м-ксилолов наиболее широко применяется кристаллизация.При разделении п-,м-кси-лолов кристаллизацией отбор п-ксилола не превышает 65$ из-за образования эвтектики / 2 /.

В настоящее время интенсивно ведутся работы по усовершенствованию процессов кристаллизационного разделения п-,м-ксилолов с целью увеличения отбора п-ксилола.Литературные данные по разделению недостаточные для разработки процесса более полного выделения п-ксилола.

Поэтому актуальное значение приобретает совершенствование существующих и разработка новых эффективных процессов разделения смеси п-,м-ксилолов.

Целью настоящей работы является разработка метода разделения изомеров ксилола в присутствии растворителя с высокой степенью извлечения п-ксилола.

Научная новизна работы заключается в разработке научных основ осуществления процесса разделения п-,м-изомеров ксилола кристаллизацией в присутствии растворителя.

С помощью визуально-политермического анализа.ультраакустического исследования и ИК-спектроскопии исследованы бинарные системы ксилол-растворитель.Установлено, что диметилформамид и диметил-сулъфоксид сильнее взаимодействуют с п-ксилолом, а V -метилпир-ролидон с м-ксилолом.Исследовано влияние температуры и природы растворителя на экстракцию ксилолов и показано, что температурный коэффициент выхода экстрактной фазы зависит от природы растворителя и соотношения между углеводородами и растворителем.Технологический эффект разделения п-,м-ксилолов экстракцией довольно низкий. В результате визуально-политермического анализа трехкомпонентных систем п-ксшюл-м-ксилол-диметилформшлид и п-ксилол-м-ксилол--метилпирролидон установлено,что добавка диметилформамида при разделении п-,м-изо?леров ксилола кристаллизацией повысит отбор п-ксилола.Проведено разделение смеси п-,м-ксилолов кристаллизацией в присутствии растворителей и показана эффективность применения диметилформамида в процессе кристаллизационного выделения п-ксилола.

На защиту выносится:

1. Результаты исследования особенностей межмолекулярного взаимодействия- в бинарных системах ксилол-растворитель.

2. Исследование влияния природы растворителя и температуры на экстракцию ксилолов и возможности экстракционного разделения изомеров ксилола.

3. Результаты визуально-политермического анализа трехкомпонентных систем п-,м-ксилол-растворитель.

4. Экспериментальные данные по разделению смеси п-.м-ксилолов кристаллизацией в присутствии растворителей и технологическая схема разделения.

I.ИЗВЛЕЧЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ С8 ИЗ ПРОДУКТОВ ПЕРЕРАБОТКИ НЕФТИ И ИХ РАЗДЕЛЕНИЕ (Обзор литературы)

Для выделения ароматических углеводородов Сд из продуктов процессов переработки нефти (каталитического риформинга,диспропор-ционирования толуола и пиролиза) используют следующие процессы:экстрактивную и азеотропную перегонку,адсорбцию,экстракцию селективными растворителями.Окончательно метод выделения ароматических углеводородов выбирают на основании технико-экономических расчетов различных вариантов процессов.

Основными способами разделения выделенных ароматических углеводородов Сд являются: ректификация,кристаллизация,селективное сульфирование,экстракция,клатратообразование,адсорбция.

- 151 -ВЫВОДЫ

1. Методами физико-химического анализа С визуально-политермического, ультраакустического, ИК-спектроскопии и волюмометрии) изучены свойства двухкомпонентных систем ксилол-растворитель (СС^, диметилформамид, л/ -метилпирролидон, диметилсульфоксид).

2. Между ксилолами и растворителем образуются комплексы донор-но-акцепторного типа переменного состава. Совокупность полученных данных показывает, что с п-ксилолом диметилформамид и диметилсульфоксид взаимодействуют более сильно, чем а/ -метилпирролидон. В системах с м-ксилолом V-метилпирролидон образует более прочные комплексы. Сделано предположение, что диметилформамид можно применить для разделения и-, м- изомеров ксилола.

3. Изучено равновесие в трехкомпонентных жидких системах и проведено экстракционное разделение изомеров ксилола. Температурный коэффициент выхода экстрактной фазы определяется природой растворителя и соотношением углеводородов к растворителю.

При экстракционном разделении изомеров ксилола диметилформамид и диметилсульфоксид проявляют аналогичные свойства - в большей мере извлекают п-ксилол. В противоположность этому л/ -метилпирролидон лучше извлекает м-ксилол.

Поскольку м-ксилол обладает более сильными основными свойствами чем п-ксилол то, следовательно, кислотные свойства растворителей повышаются в ряду диметилформамид < диметилсульфоксид ^-метилпирролидон.

4. Исследовано равновесие в трехкомпонентных системах м-, п-ксе лол-растворитель и построены диаграммы плавкости, подтверждающие целесообразность кристаллизационного разделения изомеров ксилола в присутствии диметилформамида. Влияние растворителя на углеводородный состав твердой фазы аналогично влиянию на показатели разделения экстракцией. Это свидетельствует о постепенном формировании твердой фазы изученных жидких систем. Следовательно, размеры области ближнего порядка, координационное число и степень ассоциации молекул изменяются непрерывно.

5. На лабораторной установке осуществлено разделение изомеров ксилола кристаллизацией в присутствии диметилформамида и а/-метилпирролидона. Установлено, что добавка дшетилформамида резко повышает степень извлечения п-ксилола из смеси. Это повышение степени извлечения п-ксилола обуславливается смещением эвтектической точки в сторону низкозастывающего компонента (диметилформами да) и более сильным межмолекулярным взаимодействием диметилформамида с п-ксилолом. Соотношение растворитель : ксилолы и температура кристаллизации являются определяющими факторами полноты извлечения п-ксилола из смеси. При соотношении дашетилформамвд:ксилолы равном 0,3:1 и температуре кристаллизации 201 К степень извлечения п-ксилола составляет 89ч, а при соотношении 1:1 и температуре кристаллизации 198 К - 95$. Дальнейшее увеличение соотношения почти не влияет на степень извлечения.

Добавка /V -метилпирролидона ухудшает показатели кристаллизационного разделения изомеров ксилола. Степень извлечения п-ксилола при этом меньше, чем при кристаллизации без добавки растворителя.

6. Предложена технологическая схема выделения п-ксилола с применением диметилформамида в качестве комплексообразующей добавки. . При этом достигается степень извлечения равная 89-95$ против 65$ при проведении кристаллизации без растворителя.

7. Результаты исследований и предложенная схема извлечения п-ксилола методом кристаллизации с добавкой диметилформатлида приняты для разработки ТЭО усовершенствования процесса получения п-ксилола в производственном объединении "Новополоцкнефтеоргсинтез".

Ожидаемый эффект от внедрения разработанного нами метода выделения п-ксилола (только на объекте одного объединения "Новополоцкнефтеоргсинтез") составляет около 460 тыс.рублей.

1. Соколов В.3., Харлампович Г.Д. Производство и использование ароматических углеводородов. - гл.: Химия, 1980.- 334 с.

2. Ockerbloom КГ.Е. Xylenes and higher aromatics. Part 7. New uses for xylenes and derivates. Hydrocarbon Proces., 1972, v.51, №2, Sec.1, p.101-103.

3. Сулимов А.Д. Выделение ароматических углеводородов из нефтяного сырья. М.: Гостоптехиздат, 1959.- 290 с.

4. Сулимов А.Д. Производство ароматических углеводородов из нефтяного сырья. М.: Химия, 1975.- 303 с.

5. Нестерчук Г.Т., Якушин М.И., Гриценко Н.Ф. и др. Обзор: 0 подборе новых экстрагентов ароматических углеводородов. Сер. Нефтехимия и сланцепереработка. LL: ЦНИИТЭнефтехим, 1976.- 36 с.

6. Eagle S., Skott J. Liquid phase adsorption equilibria and kinetics. Ind. Eng. Chem., 1950, v.42, 1T°7, p. 1287-1293.

7. Киселев А.В., Эльтеков Ю.А. Адсорбция бензола из растворов в гептане на силикагеле разной структуры. Докл. АН СССР, 1955, т. 100, ¡Ь I, с. 107-ПО.

8. Веремчук М.К. Адсорбция ароматических углеводородов на силикате лях. Дис. канд. техн. наук. - Львов, 1972.- 156 с.

9. Деби Н.К. Нефтехимическая технология. М.: Гостоптехиздат, 1963.- 532 с.

10. Основы технологии нефтехимического синтеза. Под редакцией Динцеса А.И., Потоловского А.А. М.: Гостоптехиздат, 1960.675 с.

11. Dawis W.H., Harper J.J. The Arosorb Process. Oil and Gas J., 1952, v.51, №2, p.112-113.

12. Черножуков Н.И. Технология переработки нефти и газа. Часть 3.1. M.: Химия, 1966.- 360 с.

13. Биккулов А.З. Хазипов Р.Х. К подбору избирательных растворителей для экстракции низкомолекулярных ароматических углеводородов. Химия и технология топлив и масел, 1971, 10, с. 15-16.

14. Покорений В.Н., Яблочкина М.Н. Экстракция ароматических углеводородов из катализатов риформинга водным триэтиленгликолем. -Химия и технология топлив и масел, 1965, JS 9, с.9-11. .

15. Aspects pétrochimiques du 128 eme Congres de l'American Chemical Society. Inform. Chim., 1969, №78, p.45-60.

16. New selective solvents get high marks. Oil and Gas J., 1969, v.67, №42, p.86-88.

17. Aromatics-extraction process to make U.S. début. Oil and Gas J., 1966, v.64, №29, p.83-84.

18. Eisenlohr K.H. Herstellung von Reinaromaten durch Azeotrop-Destillation und Extraktion. Erdöl und Kohle - Erdgas - Petrochem., 1963, Bd.16, №6, S.523-533.

19. Обзор зарубежной литературы: Нефтехимический синтез за рубежом.-М.: ЦНЖГЭнефтехим, 1966, вып.4, с.8-10.

20. Обзор зарубежной литературы: Нефтехимический синтез за рубежом.-М.: ЦНЖГЭнефтехим, 1966, вып.2, с.84-85.

21. Путилова К.А., Виробянц P.A. 0 растворимости ароматических углеводородов в N -метилпирролидоне. Изв. высших учебн. заведений, серия Нефть и газ, 1970, $ 3, с.65-67.

22. Обзор зарубежной литературы: Нефтехимия за рубежом. М.: ЩШТЭнефтехим, 1967, вып.1, с.23-24.

23. Щербина Е.И., Тененбаум А.Э., Макарова З.В. и др. Изучение фазовых равновесий в тройных системах, содержащих в качестве растворителя диглетилсульфоксид. Химия и технология топлив и масел, 1970, Я 10, с.17-19.

24. DMS0 extraction. Hydrocarbon Procès., 1968, v.47, N°9, p.177-180.

25. Щербина Е.И., Тененбаум А.Э., Макарова З.В. Диметилсульфоксид как растворитель для экстрагирования низших ароматических утлеводородов. Изв. высших учебн. заведений, серия Нефть и газ, 1969, të I, с.69-71.

26. Kostera Walter G.G. Suifolanextraktion ein Verfahren hoher betrieblich erwiesenen Anpassungfähigkeit. - Erdöl und Kohle -Erdgas-Petrochem., 1970, Bd.23, №4, S.205-208.

27. Aromatics. The Arosolvan Process. Brit. Chem. Eng., 1970, v.14, №11, p.171-174.

28. Путилова К.А., Виробянц P.A. Исследование смешанного растворителя для экстракции ароматических углеводородов. Химия и технология топлив и масел, 1971, Jê 3, с.21-23.

29. Щербина Е.И., Тененбаум А.Э., Башун Т.В. Изучение селективности и растворяющих свойств смешанных растворителей. Химия и технология топлив и масел, 1973, $ 3, с.25-28.

30. Гриценко Н.Ф., Покорский В.Н., Яблочкина М.Н. Процессы жидкостной экстракции. М.: Гостоптехиздат, 1963- 306 с.

31. Somekh G.S. How to Improve Aromatics Extraction. Petr. Ref., 1963, v.42, IIo7, p.161-164.

32. Горелов 10.С., Биккулов A.3., Золотарев H.A. Исследование влияния качества антирастворителя на процесс очистки масел фенолом. Изв. высших учебн. заведений, серия Нефть и газ, 1970, В 6, с.58-63.

33. Прокопец М.М., Максимович Б.Р., Зелизный A.M. Экстракция ароматических углеводородов смесью диметилформамида и диэтиленгли-коля. Нефтяная и газовая промышленность, 1971, JS 4, с.41-43.

34. Saphon S., Bittrich H.J. Physikalisch chemische Untersuchungen in binären System von Dimethylformamid mit Äthelenglykol, Diäthylenglykol und Wasser. - Z.phys.Chemie, 1973, Bd.252,1. H.1-2, S.113-124.

35. Ледяшова H.E., Дорогочинский A.3. Moho- и дшетилформамиды -растворители низкомолекулярных ароматических углеводородов. -Химия и технология топлив и масел, 1966, fê 5, с.13-15.

36. Зелизныи A.M., Прокопец М.М., Лобов В.А. Экстракция бензола и толуола диметилформамидом из растворов в н-гептане и смеси н-гептан н-октан. - Нефтяная и газовая промышленность, 1970, J3 2, с.39-41.

37. Прокопец М.М., Зелизный A.M. Исследование свойств диметилформамг да как селективного растворителя ароматических углеводородов.

38. Изв. высших учебн. заведений, серия Нефть и газ, 1962, В 7, с.51-56.

39. Зелизный A.M., Прокопец М.М., Яремчук A.A. Исследование способности ароматических углеводородов экстрагироваться диметилформамидом. Укр. хим.журнал, 1972, т.38, вып.12, с.1253-1259.

40. Обзор зарубежной литературы: Нефтехимия за рубежом. М.: ЦНЖГЭнефтехим, 1971, вып.З, с.8-14.

41. Onia Erap. Inform.Chira., 1967, №50, p.35-36.

42. Вишнякова Т.П., Паушкин Я.M., Фалтынек Т.А. и др. Бинарные смеси алкилкарбаматов как селективные растворители для выделения ароматических углеводородов. Химия и технология топлив и масел, 1968, !? II, с. 13-14.

43. Новый растворитель для экстрагирования ароматических соединений. Химическая промышленность за рубежом, 1965, Jü 2, с.48-52.

44. Грищенко Н.Ф., Покорский В.Н., Яблочкина М.Н. Экстракция ароматических углеводородов пропиленкарбонатом на цротивоточной колонне. Нефтепереработка и нефтехимия, 1966, J" 9, с.34-35.

45. Покорский В.Н., Грищенко Н.Ф. Бутиленгликолиновые селективные растворители ароматических углеводородов. Нефтепереработка и нефтехимия, 1966, & 6, с.30-31.

46. Биккулов А.З., Грошев Б.И. Гликоли как избирательные растворители ароматических углеводородов. Нефтепереработка и нефтехимия, 1964, JS II, с.24-26.

47. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Буреева P.P. Экстракция ароматических углеводородов нитроспиртами. Химия и технология топлив и масел, 1969, J5 7, с.21-23.

48. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Доронин В.Н. и др. Экстракция ароматических углеводородов 1-нитро-2 метилпропанолом-2 на роторно-кольцевой колонне. Химия и технология топлив и масел, 1970, ii 5, с.29-30.

49. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Буреева P.P. Экстракция ароматических углеводородов ß -нитроизопропоксиэтанолом. Нефтепереработка и нефтехимия, 1968, В 9, с.44-46.

50. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Буреева P.P. Нитроспирты как селективные растворители для выделения ароматических углеводородов.

51. Нефтепереработка и нефтехимия, 1966, JS 9, с.30-33.

52. Дияров И.Н., Козлов Л.М., Буреева P.P. и др. Экстракция ароматических: углеводородов ацетатами нитроспиртов. Химия и технология топлив и масел, 1970, В 3, с.12-15.

53. Cinelli Е., Noe S. Parex Extract aromatics with FM. Hydrocarbon Procès., 1972, v.51, №4, p.141-144.

54. Lackner K. N-Formyl morpholine. Erdol und Kohle-Erdgas-Petro-chem., 1981, Bd.34, №1, S.26-30.

55. Обзор: Экстракционное разделение нефтепродуктов обводненным пиридином и производство ароматических углеводородов. М.:. ЦНЖГЭнефтехим, 1969, с.3-15.

56. Обзор зарубежной литературы: Нефтехимия за рубежом. М.: ЩШИТЭнефтехим, 1967, вып.4, с.15-19.

57. Сулимов А.Д., Жоховская Т.В., Тремасов В.А. и др. Результаты эксплуатации установки получения о-ксилола. Химия и технология топлив и масел, 1971, Jô I, с.22-24.

58. Обзор зарубежной литературы: Нефтехимия за рубежом. М.: ЦНЖГЭнефтехим, 1971, вып.4

59. Tornton D.P. Extract p-xylene with parex. Hydrocarbon Procès., 1970, v.49, №11, p.151-155.

60. UOP parex process for separating p-xylene from aromatics is going commercial. Chem. and Eng. News, 1970, v.48, №48, p.13-14.

61. New Japanese processes promise Cheaper styrene and xylenes. -Petrol, and Petrochem. Int., 1972, v.12, №64-66

62. Nov! postupy pri vyrobe p-xylenu. Chem. Prumysl, 1973, r.23(48), №12, S.634.

63. Э.И. Переработка нефти и нефтехимия. M.: ЦНЖГЭнефтехим,1980, вып. 15, с.16-18.

64. Seko М., Mlyalce Т., Inada К. Economical p-xylene and ethylben-zene separated from mixed xylene. Ind. and Eng. Chem. Prod. Res. Develop., 1979, v.18, p.263.

65. Пат. Франции 2107790. Способ разделения ароматических углеводородов. Изобретения за рубежом, 1972, J? 10, с.114.

66. Пат. Франции 2102046. Способ разделения ароматических углеводородов.- Изобретения за рубежом, 1972, $ 7, с.НО.

67. Панченков Г.М., Коростелева А.И. Извлечение п-ксилола из смесей ксилолов и этилбензола посредством жидкофазной клатрата-ции. Химия и.технология топлив и масел, 1971, 4, с.11-12.

68. Панченков Г.И., Коростелева А.И. Выделение параксилола с помощью комплексов вернеровского типа. Нефтепереработка и нефтехимия, 1970, .■!? 5, с.30-33.

69. Мс Caulay D.A., Shoemake В.Ы., Lien А.P. Hydrogen Fluoride -Boron Trifluoride Extraction of xylene Izomers. Ind. Eng. Chem., 1950, v.42, №10, p.2103-2107.

70. Обзор зарубежной литературы: Нефтехимия за рубежом. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1969, вып.2, с.27-34.

71. Р-Xylene. Hydrocarbon Proces,, 1979, v.59, №11, p.252-256.

72. Seko M. Process efficiently yields p-xylene and ethylbenzene. -Oil and Gas J., 1979, v.77, №27, p.81-86.

73. Райд К. Курс физической органической химии. М.: Мир, 1972, 520 с.

74. Пиментел Дж., Мак-Клелан 0. Водородная связь. М.: Мир, 1964, 451 с.

75. Гурьянова Е.Н., Гольдштейн И.П., Рож И.П. Донорно-акцепторная связь. -М.: Химия, 1973, 365 с.

76. Benesi H.A., Hildebrand J.W. A spectroscopic investigation in the system carbon tetrachloride-cyclohexane-benzene. J. Am. Chem. Soc., 1949, v.71, №6, p.2703-2709.

77. Mulliken R.s. Structures of Complexes Formed by Halogen Mole-kules with Aromatic and with Oxygenated Solvents. J. Am. Chem. Soc., 1950, v.72, №2, p.600-608.

78. Mulliken R.S. Molecular Compound and their Spektra. J. Am. Chem. Soc., 1952, v.74, №3, p.811-824.

79. Mulliken R.S., Person W.B. Molecular Compounds and their Spektra. XXI Some General Considerations. J. Am. Chem. Soc., 1969, v.91, №13, p.3409-3411.

80. Eliezer J. Dipole Moments and Configuration of Mercury Halides.-J. Chem. Phys., 1964, v.41, N°10, p.3276-3277.

81. Eliezer J. Solubility and Structure of Mercury Halides. J. Chem. Phys., 1965, v.42, №10, p.3625-3629.

82. Reger A., Eliezer J. Dipole Moments of Mercury Halides in Benzene and Dioxane. J. Chem. Phys., 1971, v.54, №9, p.3902-3906.

83. Eliezer J., Avinur P. UV Spektra of Mercuric Halides in Aromatic Solvents. J. Chem. Phys., 1971, v.55, №5, p.2300-2307.

84. Hulme R., Szymanski J.T. The Crystal Structure of the 2:1 Complex between Antimony Trichloride and Naphthalene. Acta Cryst., 1969, v.B 25, №3, p.753-754.

85. Frant M.S., Eiss R. Conductivity and Thermoelectric Potential Measurements onpeiylene: Metal Halide Complexes. J, Electrochem. Soc., 1963, v.110, №7, p.769-770.

86. Krauss H., Hüttmann H. Uber Charge-transfer-Komplexe des Vanadium-tetrachlorids mit Aromaten. Z. Naturforschg., 1966,1. Bd.216, №5, S.490-491.

87. Bahnick D.A., Person W.B. Raman Intensity Studies on CCl^ in Yarions System. J. Chem. Phys., 1968, v.48, Ж°3, p.1251-1261.

88. Bahnick D.A. Bennet W.E., Person W.B. A Spectroscopic Study of Some CBr^ Complexes. J. Chem. Phys., 1969, v.73, №7, p.2309-2316.

89. Rastogi R.P., Nigam R.K. Thermodynamic properties of binary mixtures of benzene, cyclohexane and carbon tetrachloride. -Trans. Farad. Soc., 1959, v.55, №12, p.2005-2011.

90. Карякин H.B., Садыков Г.Б., Уръяш В.Ф. Равновесие твердое тело жидкость и образование соединении в системе бензол - че-тыреххлористый углерод. - Ж. йиз. химии, 1969, т.4, В 4,с. I0I5-I0I6.

91. Ott J.B., Goates J.R., Budge А.Н. Solid-liquid phase equlibria and solid compound formation in mixtures of aromatic compounds with carbon tetrachloride. J. Phys. Chem., 1962, v.66, Ж°8, p.1387-1389.

92. Капустинский А.Ф., Дракин C.Ii. О химических соединениях бензола с галоидзамещенннми метана. Изв. АН СССР, ОХН, 1947, $ 5 с. 435-442.

93. Egan C.J., Luthy R.V. Separation of xylene. Ind. Eng.Chem., 1955, v.47, №1, p.250-253.

94. Krauss H., Hüttmann H. Charge-transfer-Komplexe des Titantetrachlorids mit organischen Ж -Donatoren. Z. laturforschg., 1963, v. 18b, №11, S.976-978.

95. Эндрюс Л., Кифер Р. Молекулярные комплексы в органической химии. Мир, 1967, 190 с.

96. Hooper Н.О. Lack of Charge Transfer in Aromatic-Charg-Transfer Complexes. J. Chem. Phys., 1964, v.41, №3, p.599-601 .

97. Gilson D.F.R., 0'Konski С.Т. Nuclear Quadrupole Resonance Studies of• Charge-Transfer Complexes of Carbon Tetrabromide with Methyl-Substituted Benzenes and Pyridines. J. Chem. Phys., 1968, v.48, №6, p.2767-2772.

98. Гречшикин B.C., Кюнцель И.А. Ядерный квадрупольный резонанс в некоторых кристаллических комплексах переноса заряда. Ж. струк. химии, 1966, т.7, I, с.119-121.

99. Бородько 10.Г., Сыркин Я.К. Интенсивность линий комбинационного рассеяния смесей CCt4i £>iClijt Ge №ц с бензолом, пара-ксилолом и циклогексаном. Опт. и спектр., I960, т.9, J& 5, с.777-779.

100. Weimer R.F. ,Prausnitz J.M. Complex Formation between carbon Tetrachloride and Aromatic Hydrocarbons. J. Chem. Phys., 1965, v.42, И°Ю, p.3643-3644.

101. Mine S., K§cki Z., Izdebska B. Spektrofotometryczne badanie kompleksowania w mieszaninie SnCl^ i p-ksylenu. Roczn. Chem., 1965, t.39, №4, s.625-627.

102. K§cki Z., Izdebska B. Spektrofotometryczne badanie kompleksowania w mieszaninach SnCl^ z etylobenzenem, m-ksylenem i o-ksylenem. Roczn. Chem., 1966, t.40, №9, s. 1529-1536.

103. Anderson R., Prausnitz J.M. Spectroscopic evidence for complex formation between CCl^ and aromatic hydrocarbon. J. Chem. Phys., 1963, v.39, №5, p.1225-1228.

104. Dörr F., Buttgereit G. Lockere Elektronenüberführungsverbindungen des Hexamethylbenzols mit halogenhaltigen Lösungsmitteln. Ber. Buns. Ges. Phys. Chem., 1963, Bd.67, №8,1. S.867-876.

105. ETissema A., Koskenniska L. Thermodynamik properties of the binary system dimethylsulphoxide p-xylene. - Suomen Kemis-tilehti, 1972, v.45, №7, p.203-206.

106. Kenttämaa J., Lindberg J.J., Nissema A. The Thermodynamic Excess Functions of the System Dimethylsulphoxide Benzene.-Suomen Kemistilehti, 1961, v.34, H°9, p.102-104.

107. Lindberg J.J., Lauren R. Viscosities and densities of binary mixtures of dimethyl sulphoxide with water, acetic acid, chloroform and benzene. Finska Kemistsamfundels Medd. 1962, v.71, №2, p.37-42.

108. Паркер А. Применение полярных апротонных растворителе! в органической химии. М.: Мир, т.5, 320 с.

109. Martin D., Hauthal G. Dimethylsulfoxid. Akademie-Verlag, Berlin, 1971, 250 S.

110. Sandoval A.A., Hanna M.M. Nuclear Magnetic Resonance Study of Molecular Complexes of Dimethylformamide with Aromatic Donors. J. Phys. Chem., 1966, v.70, U°4, p.1203-1206.

111. Губен-Вейль. Методы органической химии. М.: Химия, 1967, т.2, 1038 с.

112. Organikum-Organisch-chemisches Praktikum. Berlin, VEB Verlag, 1962, 585 S.

113. Трунин A.C., Петрова Д.Г. Визуально-политермический метод. -Куйбышевский авиационный институт, Куйбышев, 1977,120 с.

114. Ferguson Е.Е. Intensities of Infrared Bands in Solution. I. Benzene Solution. J. Phys. Chem., 1957, v.26, №5,p.1265-1269.

115. Goates J.R., Sullivan R.J., Ott J.B. Heats of mixing in the sy£ tem carbon tetrachloride-cyclohexane-benzene. J. Phys. Chem., 1959, v.63, H°4, p.589-594.

116. Пенчев С., Боева H. Изследване двойните фазови равновесия на диметилформаглцда с мета- и параксилолите. Годишник на научно-изследователския институт по нефтопреработване и нефтехимия, 1966, т.5, с.155-160.

117. Kohler Р., Liebermann Е., Miksch G., Kainz Ch. On the Thermodynamics of the Acetic Acid Triethylamine System. - J. Phys. Chem., 1972, v.76, №9, p.2764-2768.

118. Зарецкий М.И., Коган В.Б., Кононов Н.Ф. Подоляк В.Г. Равновесие жидкость-пар в системах, образованных тиофеном и бензоломс Я, и -диметилформамидом и N -метилпирролидоном. Ж. прикл. химии, 1971, т.44, В 3, с.579-585.

119. Яблонский О.П., Павлов С.Ю., Лапуха Л.Ф., Родионова Н.М. 0 механизме селективного разделения углеводородов полярными экетра-гентами. Нефтехимия, 1974, т.14, JS I, с.158-160.

120. Бергман Л. Ультразвук и его применение в науке и технике. М.: ИЛ. 1957, 850 с.

121. Кудрявцев Б.Б. Применение ультраакустических методов в практике физико-химических исследований. И.: Гостоптехиздат, 1956, 250 с.

122. Мелконян Л.Г. Зависимость скорости ультразвука и величины межмолекулярных сил в жидких системах от молекулярного веса. -В сб.: Применение ультраакустики к исследованию вещества. М.: Изд-во М0ПИ, 1955, вып.2, с.5-23.

123. Кошкин Н.И., Добромыслов Н.А. Измерение скорости ультразвука вблизи температуры затвердевания молекулярных кристаллов.

124. В сб.: Применение ультраакустики к исследованию вещества. М.: Изд-во М0ПИ, 1967, вып.22, с.23-24.

125. Parthasarathy S., Bakshi N.N. Sound velocity and chemical constitution. J. Scient. and Industr. Res., 1953, v.12, №4,p.448-453.

126. Суслов Б.Н., Кудрявцев Б.Б. Исследование жидких бинарных системс различной природой молекулярного взаимодействия компонентов. В сб.: Применение ультраакустики к исследованию вещества. И.: Изд-во МОПИ, 1955, вып.2, с.23-26.

127. Дубинина Е.Ф., Кудрявцев Б.Б. Скорость распространения звукав смеси химически реагирующих веществ. Ж. физ. химии, 1955, т.29, ib 4, с.677-681.

128. Кудрявцев Б.Б. Скорость распространения звука в жидкости. Ж. физ. химии, 1955, т.29, .£ 4, с.671-676.

129. Sl§.czka A. Ultraakustyczne badarg a cieklych ukladow tröjskladnikowych. I. Uklad n-heksan-benzen-czterochlorek w§gla. -Roczn. Chem., 1971, t.45, №7-8, s. 1293-1296.

130. Мелконян Л.Г., Зарафян A.M. Скорость ультразвука в бензольных растворах сложных эфиров. В сб.: Применение ультраакустикик исследованию вещества. М.: Изд-во МОПИ, 1958,вып.6, с.91-103.

131. Гринберг Б.М., Образцов В.И. К вопросу о методах обнаружения изменения комплексов в растворе ацетамид вода. - В сб.: Применение ультраакустики к исследованию вещества. М.: Изд-во МОПИ, 1967, вып.23, с.125-127.

132. Rao M.G.S., Rao B.R. Ultrasonic Studies in binary Liquid Mixtures. Indian. J.Pure Appl.Phys. ,1965,v.3,1*6, p.207-213.

133. Карапетьянц М.Х. Методы химического расчета физшед-химических свойств. — М. : Наука, 1965, 350 с.

134. Пальм Б.А. Основы количественной теории органических реакций.-Л.-Химия, 1967, 350 с.

135. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии. Изд-во Ростовск. ун-та, 1966, 150 с.

136. Fenby D.V., Billing G.J., Smythe D.B. Excess enthalpies of di-methylsulphoxide with chloroform, carbon tetrachloride and benzene. J. Ghem. Thermodynam., 1973, v.5, №5, p.49-51.

137. Kim Si-Joong, Bonner O.D., Shin Doo-Soon. Solvent solute interactions in dimethylsulfoxide. - J. Chem. Thermodyn., 1971, v.3, №4, p.411-417.

138. Сырбу В.А., Шахпаронов М.И. Акустическая релаксация в водных растворах диметилсульфоксида. Вест. МГУ, серия Химия, 1973, т. 14, 15 5, с.551-553.

139. Ebert G., Wendorf J. Ber. Buns. Ges. Phys. Chem., 1976, Bd.74, №10, S.1071-1072.

140. Mc Caulay D.A., Lien A.P. Relative Basicity of the Methylben-zenes. J. Am. Chem. Soc., 1951, v.73, №5, p.2013-2014.

141. Andrews L.J., Keefer R.M. The Interaction of Sulfure Dioxide with Aromatic Substances. J.Am. Chem. Soc., 1951, v.73, №9, p.4169-4171.

142. Мелконян Л.Г., Кудрявцев Б.Б. Скорость звука в жидких смесях, компоненты которых образуют химическое соединение. В сб.: Применение ультраакустики к исследованию вещества. М.: Изд-во МОПИ, 1955, вып.2, с.35-59.

143. Фиалков Ю.Я., Житомирский А.Н., Тарасенко Ю.А. Физическая химия неводных растворов. Л.: Химия, 1973, 375 с.

144. Arakawa К., Kijohara 0. Statistical Thermodynamics of binary liquid Mixtures. Bull. Chem. Soc. Japan. 1970, v.43, №4, p. 975-984.

145. Щербина Е.И., Тененбаум А.Э., Гурарий Л.I. Калориметрическое исследование бинарных систем о-ксилол диметилсульфоксид и диметилформамид. - Ж. физ. химии, 1975, т.49, № 3, с.768-771.

146. Battino R. Volume changes on mixing for binary mixtures of liquids. Chem. Rev., 1971, v.71, №1, p.5-45.

147. Flory P.J., Orwoll R.A., Vrij A. Statistical Thermodynamics of Chain Molekule Liquids. I An Equation of State for Normal Parrafin Hydrocarbons. J. Am, Chem. Soc., 1964, v.86, №17, p.3507-3514.

148. Plory P.J. Statistical Thermodynamics of Liquid Mixtures. -J. Am. Chem. Soc., 1965, v.87, №9, p.1833-1838.

149. Abe A., Plory P.J. The Thermodynamic Properties of Mixtures of Small Nonpolar Molecules. J. Am. Chem. Soc., 1965, v.87, №9, p.1838-1846.

150. Nigam R.K., Maini N.N. Vapour liquid equilibrium diagrams of binary mixtures of benzene and toluene with chloro- and bromo-benzenes. - Indian J. Chem., 1972, v.10, №2, p.197-198.

151. Moyer R., Barlatier A., Vincent E.J. Enthalpies libres molaires totales d'exces, volumes molaires d'exces du systeme: hexafluorobenzene-dimethyl-2,6 pyridine. С. r. Acad. Sci., 1973, С 277, №2, p.73-76.

152. Howell P.J., Skillene de Bristowe B.J., Stubley D. Enthalpies of Mixing of Carbon Tetrachloride with Some Methyl substituted Benzenes. - J. Chem. Soc., 1971, v.2, A, p.397-400.

153. Subach J., Kong Ch.L. Thermodynamics of solutions: excess volumes of benzene, carbon tetrachloride and mesitylene mixtures. J. Chem. Eng. Data, 1973, v.18, №14, p.403-405.

154. Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. М.: Высшая школа, 197I, 263 с.

155. Беллами I. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963, 510 с.

156. Hildebrandt J.H., Scott R.L. Solubility of Nonelektrolytes. -New Jork, 1950, 250p.

157. Weimar R.F., Prausnitz J.M. Screen extraction solvents this way. Hydrocarbon Proces., 1965, v.44, №9, p.237-238.

158. Bhownik B.B. Intermolecular Hydrogen Bond of j0-Naphthol with Azoaromatics and Aromatic Hydrocarbons. J. Phys. Chem., 1970, v.74, №25, p.4442-4446.

159. Кимура Тикаи, Ито Сигэру. Применение диметилсулъфоксида в качестве растворителя для ароматических углеводородов.

160. J. Japan Petrol, inst., 1962, v.5, №11, p.804-808. Цит. по РЖХ, 1963, т.16, 16 п 191.

161. Френкель Я.И. Кинетическая теория жидкостей. М.: Изд-во АН СССР, 1945, 424 с.

162. Трейбал Р. Жидкостная экстракция. М.: Химия, 1966, 760 с.

163. Зелизный A.M., Прокопец М.М., Чернявская А.П. Роль парафиновых углеводородов как антирастворителей при взаимодействии алкилбензолов с дашетилформамццом (ДМФ) в процессе экстракции. -Изв. высших учебн. заведений, серия Нефть и газ, 1964, $ 8, с. 57-61.

164. Kreuger P.J., Mettee H.D, Spectroscopic Studies of Alcohols. -Canad. J.Chem., 1964, v.42, I°2, p.288-291.

165. Gentric E., Narvor A., Saumagne P. Etude par spectroscopie infrarouge de 1'eau dissoute dans quelques solvants aromatiques. C. r. Acad. Sci., 1970, С 270, №12, p.1053-1056.

166. Benesi H.A., Hildebrand J.W. A spectroscopic investigation in the system carbon-tetrachloride-cyclohexane-benzene. -J. Am. Chem. Soc., 1949, v.71, №8, p.2703-2709.

167. Измайлов H.И. Электрохимия растворов. Изд-во Харьковского ун-та, 1959, 565 с.

168. Prausnitz J.M. Molecular Thermodynamik of Fluid Phase Equli-bria. New Jork, 1969, 350p.

169. Костенко Л.И., Слизина Ч.Т. О методах определения параксилола в смеси ароматических углеводородов Cg. Нефтепереработка и нефтехимия, 1969, В 9, с.37-42.

170. Bancroft W.D. Phys. Rev., 1896, v.3, №1, p.21-22.

171. Brown H.C., Brady J.D. The solubility of hydrogen chloride at low temperature. J. Am. Chem. Soc., 1949, v.71, p.3570-3575.

172. Чешко Ф.Ф. 0 некристаллических молекулярных соединениях некоторых ароматических веществ.-Е.общ.химии,1972,т.42,№ 5,с.П07

173. Robert Ъ. Propriétés et emploi de 1'hexamethylphosphotriami-de. Chim. et ind., 1?67, v.9, №3, p.337-343

174. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворителях. М.: Мир, 1971, 220 с.

175. Ritchie C.D., Pratt A.L. The Solvation of Polar Groups.

176. J. Am. Chem. Soc., 1964, v.86, №8, p. 1571-1576.

177. Wada G. Basicity of Dimethyl Sulfoxide in an Aqueous Solution as Measured Ъу the Spektrophotometric Indicator Method. Bui. Chem. S0c. Japan, 1969, v.42, №4, p.890-893.

178. Караулова E.H. Химия сульфидов нефти. М.: Наука, 1970, 170 с.

179. Kartin D., Weise A., Niclas H.J. Das Lösungsmittel Dimethyl-sulfoxid. Angew. Chem., 1967, Bd.79, №8, S.340-347.

180. Зелизный A.M., Прокопец М.М., Чернявская А.П. и др. Взаимодействие н-парафиновых моноциклических ароматических углеводородов с диметилформамидом в процессе экстракции. Изв. высших учебн. заведений, серия Нефть и газ, 1963, $ 6, с.61-64.

181. Ram Ch.P., Sreenathan B.R., Ckadhar S.L. Structure of Donor -Acceptor Complexes I Complexes of Lewis Acids with Amides.

182. J. Inorg. Nucl. Chem., 1966, v.28, 1T°5, p. 1225-1236.

183. Herbison E.D.»Richards R.E. Nitrogen nuclear Resonances in Dimethyl -Pormamide . Trans. Faraday Soc., 1962, v.58, №5,p.845-848.

184. Rudakoff G., Radelia F. Iffi Spektroskopische Untersuchungen der Systeme H,U-Dimethylformamid-Aromat (Benzol und Toluol bzw. Toluol-D^). - Z. Chem., 1971, Bd.11, №8, S.307-308.

185. Макитра Р.Г., Середняцкий Я.А., Никипанчук М.В. Исследование систем хлористый тионил , -диалкиламиды. - Укр. хим. журнал, 1971, т.37, I, с.46-49.

186. Breant М., Dupin М. Determination spectrophothometrique de la constante d'acidite de la N-methylpyrrolidone. C. r. Acad, sei., 1969, С 269, №4, p.306-308.

187. Темникова Т.И. Курс теоретических основ органической химии. -М.: Госхимиздат, 1959, 970 с.

188. Medhi К.С., Kastha G.S. Hydrogen bonding in anilines in different envirements. Indian J. Phys. Chem., 1963, v.37, №3, p.127-138.

189. Новейшие достижения нефтехимии и нефтепереработки. М.: Химия, 1968, 450 с.

190. Daniels P., Alberty R.A. Physical Chemistry. New Jork-London, 1961, 571 p.

191. Кошкин Н.И. Исследование молекулярного взаимодействия в органических жидкостях вблизи температуры плавления акустическими методами. В сб.: Применение ультраакустики к исследованию вещества. М.: Изд-во МОПИ, 1967, вып.22, с.29-32.