автореферат диссертации по информатике, вычислительной технике и управлению, 05.13.01, диссертация на тему:Анализ и синтез химических структур и органических веществ на основе теории нечетких множеств



Гермашев Илья Васильевич

АНАЛИЗ И СИНТЕЗ ХИМИЧЕСКИХ СТРУКТУР И ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ НА ОСНОВЕ ТЕОРИИ НЕЧЕТКИХ МНОЖЕСТВ

05.13.01 - Системный анализ, управление и обработка информации (в химических технологиях, нефтехимии)

Автореферат

диссертации на соискание ученой степени доктора технических наук

2 2 ИЮЛ 2010

Иваново —2010

004607371

Работа выполнена в Государственном образовательном учреждении высшего профессионального образования «Волгоградский государственный педагогический университет».

Официальные оппоненты:

доктор технических наук, профессор Чистякова Тамара Балабсковна доктор технических наук, профессор Голованчиков Александр Борисович доктор физико-математических наук,

профессор Солон Борис Яковлевич

Ведущая организация:

Московская государственная академия тонкой химической технологии им. М. В. Ломоносова, г. Москва.

Защита состоится 20 сентября 2010 г. в 10 час. в ауд. Г-205 на заседании совета по защите докторских и кандидатских диссертаций Д 212.063.05 при Государственном образовательном учреждении высшего профессионального образования «Ивановский государственный химико-технологический университет» по адресу: 153000, г. Иваново, проспект Ф. Энгельса, д. 7.

Тел. (4932) 32-54-33. Факс (4932) 32-54-33. E-mail: dissovet@isuct.ru.

С диссертацией можно ознакомиться в библиотеке ГОУ ВПО «Ивановский государственный химико-технологический университет» по адресу: 153000, г. Иваново, проспект Ф.Энгельса, д. 10.

Автореферат разослан 7 июня 2010 г.

Ученый секретарь совета Д 212.063.05

доктор физико-математических наук

Зуева Г. А.

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Актуальность проблемы

Химическая структура (ХС) представляет собой сложную многокомпонентную систему. Поэтому исследования, направленные на обработку информации о ХС, анализ строения, моделирование ее компонентов и их взаимодействия довольно сложны и связаны с такими проблемами, как идентификация целевой функции, формализация данных и методов, разработка специализированного математического и информационного аппарата.

Так, мировой опыт исследования зависимости «структура - свойства» показал очень большую сложность этой проблемы. На сегодня оказалось возможным решить ее лишь частично. В качестве примера такого исследования можно привести работу А. Р. Черкасова', применившего трехмерный корреляционный анализ для установления взаимосвязей между строением молекул и их реакционной способностью. Современные тенденции таковы, что приходит осознание очень большой сложности данной зависимости, в связи с чем отказываются от прямого статистического структурного анализа и переходят к системному исследованию химической структуры, применяют современный аппарат искусственного интеллекта.

Информация о ХС и веществах, вообще говоря, является расплывчатой и неполной. Можно выделить несколько видов такого рода информации: субъективные суждения, погрешность в измерениях и расчетах параметров, ошибки и т. д. Исследование такой информации средствами нечетких множеств приводит к повышению уровня достоверности в процессе принятия решений, к расширению областей применения ХС и веществ, позволяет осуществлять поиск новых объектов, исследовать потребительские качества, конструировать и проектировать их.

Поэтому одиим из подходов, позволяющих поддерживать такого рода исследования, является использование нечеткой математики. Сегодня в этом направлении получены существенные результаты в фундаментальных исследованиях, но что касается прикладных исследований, то в основном это управление технологическими процессами, а применение нечеткой математики для исследования химических структур - это единичные исследования.

Проникновение нечетких множеств в химию и химическую технологию позволяет решать компьютерными средствами не только широкий круг задач интеллектуальной поддержки систем синтеза и идентификации, связанных с неопределенностью, но и, что особенно важно, создает условия для генерации новых научных и технических задач и новых способов их решения.

Данная работа базируется на нечеткой математике, основоположником которой является Л. Заде. Фундаментальные аспекты нечеткой математики получили существенное развитие в направлении теории нечетких множеств и нечеткой логики (Р. Р. Ягер, В. Новак, И. Перфильева, И. Мочкорж), мягкого ма-

' Черкасов, А. Р. Трехмерный корреляционный анализ - новый способ количественного описания эффектов заместителей в химии органических и элементоорганических соединений : автореф. дис. ... д-ра техн. наук / А. Р. Черкасов ; Казан, гос. ун-т. - Казань, 2002.

тематического анализа и исследования операций (Д. А. Молодцов). Прикладное направление (А. В. Леоненков, К. Хартманн) применительно к химии и химической технологии было развито В. В. Кафаровым, И. Н. Дороховым, В. П. Мешалкиным, А. Ф. Егоровым, И. 3. Батыршиным, Р. X. Бахитовой, 3.-х. Янгом, В. Марковой. На основе моделирования химико-технологических систем (В. В. Кафаров, В. П. Мешалкин, С. И. Дворецкий) были использованы математические подходы применительно к компьютерному анализу данных (Ю. Н. Тюрин, А. А. Макаров, А. А. Самарский, П. Джуре, Т. Айзенауэр) и к зависимости «структура - свойство» (Н. С. Зефиров, В. А. Палюлин, А. Р. Черкасов, М. Рандич, С. Хэнч).

Цель работы и основные задачи исследования

Основной целью работы являлось создание научно-методической базы для обработки нечеткой информации о химических структурах и веществах для теоретических и практических приложений.

При проведении исследования решались следующие задачи.

В области теории:

1. Систематизация задач, относящихся к предмету исследования.

2. Анализ современного состояния математических методов исследования зависимости «структура - свойство» в химии и химической технологии и формирование методик обработки химической информации в условиях неопределенности.

3. Анализ и развитие математического аппарата теории нечетких множеств и возможностей его использования применительно к обработке химической информации.

4. Разработка и формализация математических методов анализа и синтеза химических структур и веществ в рамках построенной системы исследований.

В области приложения теории к предметной области:

1. Разработка, формализация и апробация метода прогноза физико-химических и технологических свойств химических веществ на основе моделирования зависимости «структура - свойство».

2. Разработка, формализация и апробация метода экспертизы свойств реальных, малоизученных и виртуальных химических соединений.

3. Разработка, формализация и апробация метода конструирования виртуальных химических структур и соединений для создания веществ с заданными свойствами.

4. Решение задач внеэкспериментального экологического нормирования малоизученных веществ.

Объектом исследования являлась количественная зависимость «химическая структура - свойство - применение», предметом - математическая обработка информации о химических структурах и веществах в условиях неопределенности.

Достоверность проведенных исследований основана на формальном доказательстве ряда утверждений, касающихся теоретической базы, и анализе алгоритмов, использованных для реализации разработанных методов. Полу-

ченные алгоритмы реализованы на компьютере и апробированы в виде вычислительных экспериментов.

Научная новизна

1. Создан комплекс методов и алгоритмов интеллектуальной поддержки систем анализа и синтеза химических объектов на основе формализации информации в терминах нечеткой математики. Эти методы предназначены для подготовки данных к наполнению электронных баз данных, их последующего анализа и на этой основе синтеза необходимых правил в рамках компьютерной системы. Основные отличия предлагаемых методов от уже известных обеспечивают в совокупности эффективность разработки и наполнения компьютерных систем исследования химических объектов - это подход к учету нечетких данных и единый подход к формализации на всех этапах исследования, что обеспечивает преемственность и согласованность данных.

2. Предложен метод математической формализации информации в терминах нечетких множеств, позволяющий адаптировать математические методы для приложений к предметном области исследования, отличающийся от известных тем, что дает возможность формализовать широкий класс химических и иных технических объектов в условиях неопределенности, унифицировать исходные данные, интерпретировать результаты для принятия решений.

3. Предложен класс унимодальных функций принадлежности и на их основе исследованы операции над нечеткими множествами, что позволило эффективно обрабатывать предметную информацию.

4. Разработаны оригинальные алгоритмы анализа и синтеза ХС, учитывающие неопределенности и позволяющие автоматизировать исследования ХС на этапах классификации информации, прогноза свойств, экспертизы и конструирования ХС и веществ.

5. Получены профилированные базы данных ХС, статистики ХС, выявлены статистические зависимости «структура - свойство», новые виртуальные ХС, на основе которых были синтезированы вещества с заданными свойствами.

Практическая ценность и реализация результатов

Разработан метод анализа нечеткой химической информации, разработаны алгоритмы, позволяющие реализовать его на компьютере, и на этой основе созданы электронная база данных добавок для полимерных композиций и обучающие выборки для прогноза физико-химических, технологических и экологических свойств и конструирования ХС.

Метод позволяет численно оценить абсолютное потребительское качество химической продукции и путем систематизации и соответствующей обработки информации сравнивать между собой вещества с неодинаковым набором описанных свойств, что особенно важно при принятии предпроекгных, проектных и технологических решений в условиях многофакторности, разновидности, разнотипности данных и других видов неопределенности. Данный метод был использован на следующих предприятиях:

1999-2000 гг. ОАО «Завод латекс», Волгоградская обл., г. Волжский -проверка спрогнозированных органических добавок в латексы; АООТ «Пласт-кард», Волгоград - проверка свойств спрогнозированных модификаторов к композициям на основе поливинилхлорида.

2000-2004 гг. НПП «Полипластик», г. Москва; ГУЛ ВНТК, г. Волжский, Волгоградская обл.; ЦНИИ пленочных материалов и искусственной кожи, г. Москва - испытания спрогнозированных фосфор-, борсодержащих добавок для создания самозатухающих полимерных материалов; ООО «Интов-эласт», г. Волжский, Волгоградская обл. - проверка спрогнозированных термостабилизаторов в эластомерных композициях.

2002-2005 гг. ОАО «Гипросинтез», г. Волгоград - оценка токсичности веществ при проектировании технологии уничтожения химического оружия; ФГУ Министерства природных ресурсов «Эконормастандарт», Волгоград - использование расчетной методики с применением нечетких множеств при оценке экологической опасности новых веществ и отходов промышленных предприятий.

2005-2010 гг. ЗАО «Индустриальный риск», Москва - Волгоград; Волгоградский филиал ООО «Системы управления производственными рисками» -методика прогнозирования свойств органических веществ с применением нечетких множеств при оценке производственных рисков.

Приведенные здесь подходы использовались для решения частных задач, возникших и в других научных исследованиях2.

Разработаны методы прогноза и конструирования виртуальных ХС с заданными свойствами для технической химии. На этой основе имеется техническое решение по разработке состава полимерной композиции с улучшенными свойствами (Пат. 2378300 Российская Федерация МПК С08 L 27/06 (2006.01)).

На основе теоретических исследований подготовлено учебное пособие по обработке нечеткой информации о ХС. Методы и алгоритмы анализа и синтеза ХС были использованы при создании различных учебных курсов в Волгоградском государственном техническом университете (направление 240800-Энергоресурсосберегающие процессы в химической технологии, нефтехимии и биотехнологии); в Волгоградском государственном педагогическом университете (спец. 080801-Прикладная информатика).

Апробация работы и публикации по теме диссертации

Основные результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на 4-й Международной научно-технической конференции «Наукоемкие химические технологии» (Волгоград, 1996); III межвузовской научно-практической конференции (Волгоград, 1996); Школе по моделированию автоматизированных технологических процессов при Международной конференции «Математические методы в химии и химической технологии» (Новомосковск, 1997); 1-й школе специалистов резиновой промышленности «Компьютерные методы в технологии переработки эластомеров» (Волгоград, 1997); 32-35-й научных конференциях ВолгГТУ (Волгоград, 1995-1998); 10-11-й международных конференциях «Математические методы в химии и химической технологии» (Тула, 1996; Владимир, 1998); IV традиционной научно-технической кон-

2 Орлов, А. И. Эконометрическая поддержка контроллинга инноваций. Нечеткий выбор / А. И. Орлов, Н. С. Загонова // Рос. предпринимательство. - 2004. - №4. - С. 54-57.

ференции стран СНГ «Процессы и оборудование экологических производств» (Волгоград, 1998); IV межвузовской конференции студентов и молодых ученых Волгограда и Волгоградской области (Волгоград, 1998); Юбилейном смотре-конкурсе научных, конструкторских и технологических работ студентов Вол-гГТУ (Волгоград, 2000); V региональной конференции молодых исследователей Волгоградской области (Волгоград, 2000); IX Международной научной конференции «Химия и технология каркасных соединений» (Волгоград, 2001); Международной научно-технической конференции «Современные наукоемкие технологии и перспективные материалы текстильной и легкой промышленности (Прогресс-2001)» (Иваново, 2001); Международной конференции «Перспективные полимерные композиционные материалы. Альтернативные технологии. Переработка. Применение. Экология (Композит-2001)» (Саратов, 2001); Второй Всероссийской научно-теоретической конференции «ЭВТ в обучении и моделировании» (Бирск, 2001); V-VI традиционных научно-технических конференциях стран СНГ «Процессы и оборудование экологических производств» (Волгоград, 2000, 2002); Международной научно-технической конференции «Полимерные композиционные материалы и покрытия. POLYMER 2002» (Ярославль, 2002; II Всероссийской научной конференции (с международным участием) «Физико-химия процессов переработки полимеров» (Иваново, 2002); Международной научной конференции «Современные проблемы прикладной математики и математического моделирования» (Воронеж, 2005); внутривузов-ских научных конференциях профессорско-преподавательского состава ВГПУ (Волгоград, 2007, 2009); 12-22-й международных конференциях «Математические методы в технике и технологиях» (Новгород, 1999; Санкт-Петербург, 2000; Смоленск, 2001; Тамбов, 2002; Ростов-на-Дону, 2003; Кострома, 2004; Казань, 2005; Воронеж, 2006; Ярославль, 2007; Саратов, 2008; Псков, 2009).

Содержание работы опубликовано в 101 научном издании: монография и учебное пособие; 2 свидетельства о государственной регистрации программы для ЭВМ; 97 статей в отечественной и зарубежной печати, в том числе 23 статьи в периодических изданиях из перечня, рекомендованного ВАК.

Методы исследования

При выполнении работы использовались достижения в областях системного анализа, исследования операций, теории вероятностей и математической статистики, теории нечетких множеств, математического анализа, теории баз данных, теории распознавания образов, теории и анализа алгоритмов, программирования, теории химического строения, органической химии, химии и физики полимеров. Для проведения численных экспериментов использовались языки программирования Pascal, Delphi, С++ и ЭВМ на базе процессора Athlon 64 Х2 Dual Core 4200+.

Структура и объем диссертации

Диссертация состоит из основной части, изложенной на 282 е., и приложения - на 19 с. Содержит 7 разделов, 142 подраздела, включающих текстовую часть на 163 е., 120 таблиц на 46 е., 28 рисунков и подписей к ним на 16 е., библиографию - 377 наименований, из которых 138 иностранных источников на 50 с.

Содержательная часть диссертационного исследования показана на

рис. 1.

Рис. 1. Схема диссертационного исследования

Основные результаты исследования

1. Нечеткая химическая информация и методы ее обработки

В настоящее время в науке и технике, и в частности в химии, широко распространены многокритериальные задачи и процессы, среди которых большое место занимают задачи с нечеткими исходными данными и условиями, представляющие огромное пространство для принятия решений, управления, анализа и синтеза. Многокритериалыюсть и нечеткость значительно усложняют проблему выбора.

Например, в табл. 5 приведена выдержка из данных по некоторым веществам. Решить, какое из веществ наиболее опасно с экологической точки зрения, представляется нетривиальной задачей даже всего для трех веществ. Обобщая проблему, можно выделить следующие факторы неопределенности.

1. Неоднозначность понятия «экологическая опасность». Это может быть токсичность, класс опасности, ПДК, ЬО50, другие (такие как канцероген-ность, мутагенность и т. д.) или некоторый совокупный фактор, т. е. не определено, что является целевой функцией.

2. Разнотипность данных. В табл. 5 встречаются числа, интервалы и слова, т. е. в ходе применения какого-либо метода требуется предварительная обработка данных для приведения к одному типу.

3. Разновидность данных. Если мы захотим сравнить, что хуже - ПДК 0,006-0,01 мг/м3 или 0,4-0,85 г/кг, то сделать это невозможно, ввиду разного смысла, вкладываемого в эти характеристики, т. е. чтобы их сравнить, надо привести данные к одному виду. Это необходимо, если мы хотим принять решение на основе совокупности разновидных характеристик.

4. Неполнота данных. Некоторые данные отсутствуют или указываются неточные значения, а при автоматизированной обработке необходимо их как-то интерпретировать.

Многие современные методы анализа свойств материалов, веществ и других аналогичных технических систем в конечном итоге сводятся к моделированию структуры (рис. 2).

Как видно, для принятия решения во многих случаях требуется некоторая специальная интерпретация данных. Многие из этих и других подобных проблем можно решить, используя нечеткие множества как инструмент представления возникающих неопределенностей в единой форме, что позволяет адаптировать известные методы к решению такого рода задач. Данная работа как раз и посвящена разработке таких инструментальных средств.

Существует много видов моделей химической структуры, и большинство из них несет определенную долю нечеткости информации. После ее обработки в результате может быть получена некоторая числовая характеристика. При этом теряются размерности величин и получается числовая характеристика, позволяющая применить единый подход для решения задач с разнородными параметрами. В ходе настоящего исследования подробно рассмотрены методы анализа нечеткой информации для геометрической модели. Предлагаемые методы применимы и для других видов моделей, поскольку носят достаточно общий характер.

Объекты исследования

Материал

Вещество

Соединение

Структура

и

Формализация

Способ формализации

Статистика

Брутто-формула (состав)

Физико-химическое (параметрическое)

Квантово-химическое описание

Граф

д

Исследование

Методы анализа и синтеза

Результат

Интерпретация и использование

Рис. 2. Формализация информации о ХС

Возникающую в ходе исследования ХС ситуацию можно охарактеризовать в виде, показанном на рис. 3. В нее входят четыре составляющие: методы

исследования, исследуемые ХС, особенности ХС (специфические факторы), методы, учитывающие специфику задачи.

Рис. 3. Ситуация, возникающая в ходе исследования ХС Обычно при попытке использовать для исследования ХС математические методы возникают сложности, связанные, например, с применением разных моделей представления химических и математических объектов и с нечеткостью представления, присущей ХС (рис. 4).

Формирование базы данных

: Сбор'информации Верификация Классификация. Нашлнепие

; Ошибочные и не- ! ; четкие мнения ; ' специалистов ! 1 < ; Зашумленность! ; информации ! ; Разнородность ! ; информации ! Разнотипность 1 информации | ; Неполнота ; | информации ; ; Технические ; 1 ошибки I

. . -У. 'АНапп и сини;;.

Щ ; : Экспертиза - ; «и.н... Конструирование

Нечеткие мнения ; специалистов ! Разнородность ! информации ! Разнотипность ; информации 1 ! Статистическая ; неопределенность, ! случайность 1 Статистическая ; неопределенность, ! случайность

Рис. 4. Специфические факторы, затрудняющие исследование ХС

Методы, учитывающие специфику задачи, призваны решить эти трудности и создать условия применения имеющихся методов исследования (см. рис. 5).

Информация о химических структурах и веществах

Выявление

характеристик

Пространство параметров С)1"

*

Определение характера неопределенности

Определение значений параметров

Области представления химической информации в пространстве О"1

Определение областей допустимых значений в Я1" для соответствующих областей От

Определение нечетких множеств

т

Области представления химической информации в Кт

Рис. 5. Методы формализации данных, учитывающие специфику задачи

Нами подробно рассмотрены эти методы и показано, как с их помощью можно проводить исследования в условиях неопределенности.

Результат Рис. 6. Исследование ХС

При использовании предложенного нами метода представления химической информации в виде нечеткого множества (методы, учитывающие специфику задачи) были разработаны и обоснованы конкретные методы исследования ХС, показанные на рис. 6.

Как видно из рисунка, под эту схему попадают многие исследования в области химии, и поэтому данные исследования носят довольно общий характер, но будут рассмотрены на примере активных добавок для ПК (рис. 7).

Рис. 7. Классификация ингредиентов ПК

2. Теоретические основы обработки нечеткой информации о химических

соединениях

2.1. Создание нечетких множеств

Рассмотрим проблему создания нечетких множеств при обработке информации о ХС на обобщенном примере.

Пусть Б = {$¡1 \ = 1, п } - множество, состоящее из п химических соединений. Для Б) определено т характеристик С^, ) = 1,т.

В зависимости от условий применения набор рассматриваемых характеристик может расширяться и сужаться, вплоть до введения химических, биологических и прочих свойств.

Построим для каждой характеристики нечеткое множество С»,-,

¡ = 1,п, j = I,m. Для этого определим переменные Х( с областью значений Далее выделим такое значение Цу переменной хр которое в наибольшей степени удовлетворяет характеристике С^, и радиус 5у > 0, в пределах которого значения х, удовлетворяют критерию Таким образом, получим множество Х;, = [с]у - 6Ц; Цу + 5^] значений х^ удовлетворяющих характеристике С^.

Далее для критерия подбираем функцию принадлежности |!,г Исходя из построения Х|р получаем, что в функция имеет точку максимума, в пределах Ху функция принимает значения не меньше 0,5, а вне Ху - меньше:

Ич: Ц -> [0; 1], ^(Чу) = 1,

ц^) > 0,5 <=> Х| е Ху.

Из приведенных выше условий следует, что Ху является носителем 0,5-среза нечеткого множества <3^: Х^ = Бирр <5уо 5.

Проведенные нами исследования по проблеме выбора функции принадлежности изложены в самой диссертации. Здесь же приведем одну из функций, хорошо себя зарекомендовавшую при исследовании химических соединений:

-1п2^>- __ _

цй(х^ = е , ¡ = 1,п, ] = 1,ш. (1)

В результате получаем нечеткие множества

О* = ^(Х;))}, ¡ = 1,П, ] = 1,Ш.

Пусть ряд химических соединений характеризуется данными, приведенными в табл. 1. Требуется построить нечеткие множества <5^.

Таблица 1

Общее представление данных, характеризующих свойства химических соединений

Характеристики, С^,

Нечисловые Числовые

1

1 2 3 4 5 6 7 8

1 [1;5] большой 61 41 27 42 50 58

2 ГЗ;Ю] маленький 49 54 34 44 38 49

3 маленький 37 48 53 60 31 47

4 [5;б] - 49 46 51 57 50 40

Построим множества Х!г Для характеристик <3п получаем Хи = за исключением объекта 3, где значение <5з I неизвестно: для него можно взять, например, отрезок, покрывающий отрезки для всех объектов, - Х3) = [1; 14]. Характеристики представляют собой словесное описание. Представим всю область, описываемую данными терминами, в виде отрезка в; = [0; 1]. Поскольку четкой границы между значениями, представляемыми данными терминами, нет, то проведем разграничение этих значений следующим образом: крошечный - [0; 0,2], маленький - [0,1; 0,4], средний - [0,3; 0,7], большой - [0,6; 0,9], огромный - [0,8; 1]. Для неизвестного значения объекта 4 поступим аналогично вышесказанному: Х^2 = [0;1].

Остальные характеристики представляют собой конкретные числа, и их можно взять в качестве значений а в качестве бу взять абсолютную погрешность. Пусть, например, все 5у = 1 (1 = 1, п, ] = 1, т).

Таким образом, получим нечеткие множества следующего вида:

Оч = {(ХР где ц|Дх]) = е 82 , ¡ = 1,п, ] = 1,т.

Значения для qij и приведены в табл. 2.

2.2. Исследование функций принадлежности Теоретически исследован класс 91(Х) унимодальных функций, зависящих от квадратичного многочлена, и доказаны нижеследующие леммы и теоремы (см. рис. 8).

Таблица 2

Параметры функций принадлежности

i }

1 2 3 4 5 6 7 8

4« S'ï q.j S,, q.ï «¡i q.ï 5,-j 5,j [ fls 5.,

1 3 2 0,75 0,15 6i 1 41 1 27 1 42 1 50 1 58 1

2 6,5 3,5 0,25 0,15 49 1 54 1 34 1 44 1 38 1 49 1

3 7,5 6,5 0,25 0,15 37 1 48 1 53 1 60 1 31 1 47 1

4 5,5 0,5 0,5 0,5 49 1 46 1 51 1 57 I 50 1 40 1

Теорема 1. Пусть fj е 9Î(X), i = 1,2, X компактно, v, = шах min(f;(x)),

хеХ ¡=1,2

х, = arg шах min(f, (х)), тогда f,(x,) = f2(x,).

хеХ i=l,2

Лемма 1. Пусть f е 9i(X), f(x) = g(4(x)), где Ç(x) = b2(x - а)2 + с, тогда f(a) = шах f(x).

Лемма 2. Пусть f е ЩХ), f(x) = g(Ç(x)), где £(х) = b2(x - q)2 + с, тогда с - инвариант относительно q и 5.

Лемма 3. Пусть f е <К(Х), f(x) = g(Ç(x)), где Ç(x) = b2(x - q)2 + с,

j2

тогда b2 =—-, где d2 - константа, определяемая видом функции g(x) и являю-8

щаяся инвариантом относительно q и 5.

ЛЕММА 1

о точке максимума

-1-1-

ТЕОРЕМА 1

о точке максимина

ЛЕММА4

о симметричности

ЛЕММА5

О монотонном

убывании

ТЕОРЕМА 2

о точках пересечения

ТЕОРЕМА 3

о точном значении максимина

ЛЕММЫ 2 и 3

об инвариантах

ТЕОРЕМА 4

о ранжировании

Рис. 8. Связь лемм и теорем о функциях принадлежности

Из лемм 2 и 3 следует, что величины d2 и с являются инвариантами функции f(x) относительно значений q и 5.

Лемма 4. Пусть f е <R(X), f(x) = g(q(x)), где £(х) = b2(x - q)2 + с, тогда у = f(x) симметрична относительно прямой х - q = 0.

Лемма 5. Пусть f е ЭТ(Х), f(x) = g(^(x)), где £(х) = b2(x - q)2 + с, с/. X Е, тогда g(c,) монотонно убывает на S.

Теорема 2. Пусть f„ f2 € 9i(X), fk(x) = gfe(x)), где Ek(x) = bk2(x - qk)2 + c, k = 1, 2, тогда у = f,(x) и у = f2(x) пересекаются не более чем в двух точках, а именно в

„ _ qJbil-^N _ q,lbi|+q2N х,~ N-Ы N+M •

Теорема 3. Пусть f|, f2 е ЩХ), X компактно, fk(x) = g(£k(x)), где Ш = bi (х - qk)2 + с, k = 1,2, х* = х2 = BiMj^M

N+N

тогда х* = arg шах min (fk(x)).

Из теоремы 3 следует, что значение максимина будет достигаться в точке х' = SJbiSi^ которая, как видно, зависит не от выбора функции, а лишь от

5| + 5г значений q и 5.

Теорема 4. Пусть % f! е 5R(Xj), f^Xj) = gfäj(Xj)),

где ^(jq) = b2(Xj - 4ii)2 + с, f:(xj) = g*( $ ;(jtj)), где ^fc) = Ь*2(х; - 4i])2 + c\ i = 0, n, j = 1, m. Vij = f0j( xj), xj = arg max min (f0j(xj), f^)), v' = f * (x*),

v,j < v2j < ... <vnj,тогда v* < v'2j < ... < v*r

Оказалось, что в рамках исследованного класса функций принадлежности выбор последней при однокритериальной оценке не влияет на порядок расположения соединений в ряду убывания степени активности.

Исходя из полученных результатов, выделен ряд функций, некоторые из которых были использованы в работе (табл. 3).

2.3. Общая схема метода В качестве обобщения материала приведем общую схему метода обработки нечеткой информации.

1. Постановка задачи.

2. Определение пространства параметров.

3. Определение значений параметров для каждого соединения.

4. Выбор эталона (гипотетического соединения №0).

5. Определение значений параметров (Зо; для эталона.

6. Выявление среднего значения и допустимого отклонения от него 5у параметра с номером j соединения с номером ¡.

7. Выбор функции принадлежности.

8. Определение нечеткого множества для каждого значения

9. Вычисление индекса равенства ^ нечетких множеств и . 10. Интерпретация величин

Следует обратить внимание на то, что число показывает, насколько соединение с номером 1 соответствует эталону по параметру с номером }.

Таблица 3

Сравнение функций принадлежности при оценке контрольных соединений

№ п/п

Функция принадлежности

Интервал принимаемых значений, у

к*-*?

БШ

% 8

1п

4(х - я)2 + 25 2 (е-1)5 2

л/ё(х-ч)2+5 2 8 2

(х-ч)2 + 53 8 2

З(х-ч)2 + 8 2 8 2

15(х~Я)2 + 8 2 6 2

255(х ~ч)2 +8

+ 1

0,818-0,999 0,842-0,999

0,838-1,000 0,771-0,998 0,775-0,998 0,731-0,998 0,658-0,994 0,583-0,959

3. Сортирование веществ

Поиск эффективных ингредиентов - одно из важных направлений при создании негорючих и термостойких полимерных материалов (ПМ). Поэтому как выбор ингредиента из существующих, так и создание нового осуществляются с использованием большого набора критериев, а также на основе опыта и интуиции исследователя или эксперта. В первом случае оценка эффективности не учитывает комплекс дополнительных факторов, а во втором - имеет субъективный оттенок и во многом зависит от эксперта.

Предлагаемая нами методика позволяет вовлечь в количественный анализ не только отдельные числовые параметры, но и характеристики в виде числовых и нечисловых множеств, качественных положений и т. д., что значительно приближает методику к объективному решению реальной задачи. Основные идеи метода выглядят следующим образом.

Пусть получено некоторое множество ингредиентов Б = {б,! 1 = 1,п}. Расположим соединения в порядке убывания технологической активности.

Обработка экспериментальных данных разбивается на три этапа:

1) выбор физико-химических критериев, описывающих активность;

2) численная оценка соответствия физико-химических параметров вещества каждому критерию в отдельности;

3) вывод общей численной оценки соответствия всех выбранных физико-химических параметров вещества критериям активности в целом.

Покажем сказанное на примере фосфорсодержащих антипиренов. В качестве критериев, описывающих активность, взяты следующие общепринятые характеристики:

1) изменение кислородного индекса (%), представляющее собой разницу кислородных индексов модифицированного антипиреном и исходного немоди-фицированного ПМ (х();

2) концентрация (%) антипирена в ПМ (х2);

3) мольная доля (%) фосфора в антипирене (х3).

Опишем пространство параметров X], где] = 1,т - номер критерия. В нашем случае т = 3 и X; с [0; 100], где Xj - область значений Xj (от 0 до 100%). Таким образом, X; принимает некоторое значение для каждого антипирена из Б: Б -> где 0, = 1 1 = 1,п}, 0) с X;.

Затем определим qoj - значение хр в наибольшей степени отвечающее _|-му критерию. Это то с[у из множества при котором достигается наибольшее снижение горючести. Для построения нечеткого множества определяется радиус в пределах которого Xj удовлетворяет данному критерию.

Далее построим функции принадлежности щ: Ио^ X, [0; 1], Ро; е ОД), Цо;(Яо]) = 1, > 0,5 о х| е - 50/, + 50]]. _

Таким образом, выявлено следующее нечеткое множество <3Ч = = {х^ Цо/.^)},] = 1, т, описывающее]-й критерий.

Поступая аналогичным образом, строим функции принадлежности ц,] для всех хг Здесь мы определили выше, а в качестве 5,, использована по-

грешность величины Таким образом, получено нечеткое множество для ]-го параметра антипирена Б): = {х; | \ = 1,п,] = 1,ш.

Далее следует выбрать функцию принадлежности (1). Необходимые нечеткие множества построены, и можно найти, в какой мере соединение Б; отвечает _)-му критерию. Для этого вычислим индекс равенства V,, двух соответствующих нечетких множеств:

у^ = тахтт<цу(хр,ц0)(х;)). (2)

Если V,] = 0, это означает, что антипирен 5, не отвечает ]-му критерию; в другом граничном случае Уу = I - антипирен ^ соответствует ]-му критерию; V;; показывают меру соответствия соединения в; .¡-му критерию.

Выведем интегральную оценку путем взвешенного голосования:

т т ___

^ = 1>/%>гдеа;-0> = 1,ГМ = 1,т. (3)

и

Коэффициент ^ показывает значимость]-го критерия.

Выборочные результаты приведены в табл. 4, где У| - итоговый ранг ан-типирена.

Примерно так же были проанализированы добавки к поливинилхлориду, полистиролу, полипропилену и, кроме того, исследована возможность применения подобной методики для классификации волокнистых наполнителей ПК.

Таблица 4

Классификация фосфорсодержащих антипиренов для полиуретана

№

добавки, I

Формула

Классификация

О Ж

%-Ьон]з

МеГ

СК

•О.

РН

,сн,

Вг

-о^ А .Вг

0,52

0,53

0,66

0,7 0

Малоактивный

Малоактивный

Умеренно активный

Высокоактивный

4. Классификация химических структур и веществ

4.1. Общая систематизация В качестве предметной области выбраны активные добавки к полимерным композициям (ПК), представленные на рис. 7. Предложенная классификация использовалась при анализе активных добавок к ПК. Рассматриваемые методы анализа нечеткой информации были использованы нами при исследовании стабилизаторов, светостабилизаторов, термостабилизаторов, пластификаторов.

4.2. Классификация Под классификацией будем понимать отнесение диагностируемого объекта к одному из множеств ХС, обладающих определенным свойством или признаком. Классификацию можно проводить как по виду технологической функции (стабилизатор, антипирен и т. д.), так и по степени воздействия добавки на конечный продукт. Например, можно выделить подгруппы высокоактивных, умеренно активных, малоактивных, неактивных или иных.

Если оставить приведенные четыре подгруппы, то в качественном плане их можно интерпретировать следующим образом: 1) высокоактивные - добавки, производящие выраженный эффект; 2) умеренно активные - добавки производящие эффект при высокой концентрации; 3) малоактивные - эффекта практически не наблюдается; 4) неактивные - эффект не проявляется никак.

Для классификации по приведенным четырем градациям были приняты следующие показатели V: 1) высокоактивные - 0,70-1,00; 2) умеренно активные - 0,60-0,69; 3) малоактивные - 0,40-0,59; 4) неактивные - 0,00-0,39.

В табл. 4 приведены результаты классификации ингредиентов ПК с использованием построения нечеткого множества на примере антипиренов. Как видно из приведенной классификации, возникает возможность принимать инженерные решения (например, для проектирования составов ПК), ориентируясь на количественные оценки V;.

В практических условиях пространство параметров может быть специально оговорено.

5. Верификация химической информации

При подборе, сортировке и систематизации информации, в том числе при наполнении профилированных баз данных, возникает ряд проблем.

5.1. Проблемы нечеткости параметрических данных Во-первых, в разных источниках отличаются значения одних и тех же физико-химических параметров. Например, при описании вещества Бензон ОА в двух разных источниках3 приведены следующие значения плотности: 1,0664-

3 Вспомогательные вещества для полимерных материалов: справочник / под ред. К. Б. Пиотровского. - М. : Химия, 1966. - 176 е.; Химические добавки к полимерам : справочник. - М.: Химия, 1973. - 271 с.

1,0692 и 1,044-1,069 г/см3. Какое из них ближе к реальному, не понятно. Используя нечеткие множества, удается уточнить место вещества в ряду подобных и сделать выводы об истинных значениях этих параметров.

Далее можно отметить, что субъективные оценки специалистов-технологов, такие как, например, «хороший пластификатор», в одном справочнике рассматривается как «хороший», а в другом - как «удовлетворительный». Поскольку в большинстве справочной и технологической литературы часто встречаются характеристики одних и тех же веществ, то по каждому из источников можно проводить классификацию этих веществ. Но поскольку в каждом ряду будут анализироваться одинаковые вещества, то, сравнивая показатели по ним, можно сделать выводы о том, насколько соотносится информация между собой.

5.2. Верификация информации

Ненадежная информация о веществах исследуется по методике, близкой к изложенной выше, на основе сопоставления с надежной информацией о многократно проверенных веществах, и, исходя из вычисленного ранга, делаются выводы и вносятся соответствующие коррективы, например, при формировании базы данных. Это напоминает широко распространенный в вычислительной математике метод интерполяции - приближенное или точное нахождение какой-либо величины по известным отдельным значениям этой же или других величин, связанных с ней.

6. Экспертиза химических соединений

6.1. Проблемы экспертизы

Неисчерпаемое разнообразие ХС вносит особенности в методику обработки информации о них средствами нечетких множеств. Так, оценивая такой технико-экономический параметр, как качество материала или вещества, можно поступить в соответствии с рассмотренным выше: описать пространство параметров экспертизы, построить множества X, построить нечеткие множества <3 и вычислить ранг V. Ранг V взять в качестве экспертной оценки.

Методику обработки нечетких множеств удобно использовать в автоматизированном режиме с применением ЭВМ, что дает возможность принимать обоснованные решения, что особенно важно при оценке качества.

6.2. Экологические свойства

Среди актуальных экологических задач в последние годы в отдельную группу выделились задачи выявления предполагаемых негативных воздействий намечаемой хозяйственной и иной деятельности на окружающую среду и природные ресурсы. Сложность заключается еще и в самой постановке современной задачи экологической экспертизы и диагностики веществ, носящих многокритериальный характер, опирающихся как на количественные оценки, так и на экспертные заключения специалистов разного профиля, как это видно из рис. 9.

Структура и свойства мишени

Основные свойства веществ, связанные с их экологической опасностью

Размер (объем)

Изомерия

Наличие функциональных групп и фрагментов

Параметры воздействия

-► Специфичность действия

Кинетика воздействия

-► Механизм действия (реакция)

Скорость транспортировки

Физико-химические свойства

Растворимость в воде

Растворимость в липидах

Кислотно-основная природа

Стабильность в окружающей среде

Биотрансформация

Метаболизм

Способность вещества достигать мишени

Физические характеристики

Плотность

Молекулярная масса

Температура кипения, плавления

Коэффициент преломления

Диэлектрическая проницаемость

Химические свойства

Типы связей, образующихся

между токсикантом и мишенью

Разнообразие связей с биосубстратом

Дипольный момент молекулы

Распределение зарядов

Рис. 9. Свойства веществ, которые необходимо учитывать при оценке их экологического взаимодействия с биологической системой

Физико-химические и экологические характеристики веществ, применяемых в промышленности

№ п/п, 1 Торговое и химическое название Параметр Молекулярная масса Температура плавления, °С Температура кипения, °С Плотность, г/см пдк, мг/м3 ЬРзв, г/кг Токсичность ПКР, мг/л Класс опасности

.1

1 2 3 4 5 6 7 8 9

0 Эталон Чи 28,050 -169,000 -104,000 0,560 0,008 0,413 1,000 0,016 1,000

8и 171,950 269,000 304,000 0,440 1,492 3,587 0,500 99,984 1,500

7 Альтакс (Бис(2-беизо-ти азо л и л) дисул ь ф ид) <2и 332,50 185 - - - - Слабо токсичен - -

Чч 332,500 185,000 504,000 1,440 2,992 7,587 0,375 199,984 4,000

6н 0,010 1,000 304,000 0,440 1,492 3,587 0,125 99,984 1,500

12 Гипериз(гидропероксид кумола) 152,00 - 153 1,06 0,007 - токсичен - 11

4« 152,000 369,000 153,000 1,060 0,007 7,587 0,625 199,984 2,000

8« 0,010 269,000 1,000 0,010 0,001 3,587 0,125 99,984 0,500

13 Тирам (тетраметилтиу-рамдисульфид) 240,4 155-156 - 1,29 0,0060,01 0,40,85 токсичен - -

240,400 155,500 504,000 1,290 0,008 0,625 0,625 199,984 4,000

8« 0,100 0,500 304,000 0,010 0,002 0,225 0,125 99,984 1,500

18 Этилен (этен) Рв 28,05 -169 -104 0,56 3,00 - токсичен - 111

чи 28,050 -169,000 -104,000 0,560 3,000 7,587 0,625 199,984 3,000

«Ч 0,010 1,000 1,000 0,010 0,010 3,587 0,125 99,984 0,500

Например, предлагаем выдержку из таблицы диссертации (см. табл. 5) для экспертизы данных ряда веществ, используемых в полимерной промышленности".

Подвергая их визуальному анализу, практически невозможно сделать аргументированное заключение о том, какое из веществ представляет наибольшую экологическую опасность. Для экспертизы такого рода данных нами предлагается использовать условный показатель - расчетный индекс экологической опасности веществ (Ьо), основываясь на понятии нечеткого множества.

Пусть Б = {б;) I = 1, п } - множество, состоящее из п веществ, представленных на экологическую экспертизу. Построим для каждой характеристики вещества нечеткое множество при всех I = 1, п .

Чтобы определить, в какой мере характеристика диагностируемого вещества Б; близка характеристике эталона э0, вычислим индекс равенства V,] соответствующих нечетких множеств.

На следующем этапе, произведя взвешенное голосование, получим интегральную оценку vi соответствия совокупности характеристик вещества 5, совокупности характеристик эталонного вещества 50 (интегральный индекс экологической опасности), которая является основой для определения 1эо.

В качестве расчетного примера в данной работе приведена последовательность вычисления V,, исходя из набора данных о веществах, в целях экономии места приведены только некоторые из них (см. табл. 5) и некоторые промежуточные результаты. Используем сказанное выше и проранжируем указанные вещества по уровню экологической опасности.

Окончательные результаты расчетов индекса и ранга экологической опасности веществ приведены также только для некоторых из них в табл. 6.

Таблица 6

Расчетный индекс и ранг экологической опасности веществ_

Номер по таблице Интегральный крите- Расчетный индекс Ранг опасности

Ю) рий ТОКСИЧНОСТИ, У| экологической

опасности, 1эо, %

7 0,4819 48 X

12 0,7077 71 1

13 0,7071 71 I

18 0,5380 54 IX

Представленные данные позволяют сделать заключение о том, что в данной выборке наиболее опасными представляются гипериз, не имеющий класса опасности в табл. 5, и тирам с классом опасности II (1эо = 71%; ранг опасности I), а наименее опасным - альтакс, класс опасности которого IV (1эо = =48%; ранг опасности X). То есть предлагаемый показатель 1эо и методика его

4 Грушко, Я. М. Вредные органические соединения в промышленных выбросах в атмосферу : справочник / Я. М. Грушко. - Л. : Химия, 1986. - 207 е.; Вредные вещества в промышленности. Органические вещества : справочник / под ред. Н. В. Лазарева, Э. Н. Левиной. -Л.: Химия, 1976.-623 с.

Данные по трикотажным полотнам

Физико-механические свойства

№ Волокнистый состав Поверхностная плотность, г/м3 Разрывная нагрузка, Р„, дин Удлинение при разрыве, Ер, % Воздухопрони- Коэффициент устойчивости к Усадка, У, % Водо-погло- Уровень качества, V

об- по по ши- по по ши- цаемость, истиранию, по по щае-

разца длине рине длине рине м3/м2-с циклы/г длине ширине мостъ, %

№ критерия

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

1 ХБП 302 46,7 14,0 61 191 0,51 3,39 7,5 -10,0 223 0,479

2 ХБП 235 16,9 11,3 87 50 0,66 2,60 -16,1 1,2 260 0,473

3 М 268 38,8 26,2 223 142 0,45 3,36 1,13 1,2 240 0,526

4 ТНЭ 133 30,0 18,0 147 180 1,16 2,90 1,8 4,2 180 0,573

5 ТНЭ(85%), 319 43,6 25,4 332 417 0,41 4,01 3,5 4,2 190 0,556

6 ПНС(15%) м 425 62,1 54,6 275 304 0,37 3,19 -1,2 1,2 310 0,639

7 М(60%), 201 40,0 26,2 555 600 0,61 3,96 3,8 4,2 273 0,678

8 ПНС(40%) ХБП(75%), 260 18,0 12,1 155 137 0,44 3,60 2,4 3,6 204 0,486

9 ПНС(25%) ТНЭ(88%), 170 31,1 52,0 540 600 0,49 4,03 5,3 6,0 160 0,690

10 ТНС(12%) ХКП 463 35,6 28,9 356 141 0,36 3,85 -3,2 1,4 215 0,523

Использованные сокращения: ХБП - хлопчатобумажная пряжа, М - мегалон, ТНЭ - текстурированная нить «эластик», ПНС - полиуретано-вая нить «спандекс», ХКП - хлопкокапроновая пряжа

расчета приводят к более строгим оценкам, чем нормативные, что в современной экологизированной обстановке представляется немаловажным.

Расчетная методика оценки экологической опасности веществ на основе применения 1эо может быть использована в алгоритмизированном виде в проектной, нормативной мониторинговой работе, при формировании проблемно-ориентированных баз данных и создании САПР новых химических соединений.

6.3. Оценка качества волокнистых материалов

При разработке полимерных композиционных материалов с волокнистым наполнителем, а также решении других технических задач возникает необходимость сортировки и выбора материала на основе объективных критериев.

Требования к физико-механическим и другим свойствам волокнистых систем формируются на основе конструкционных особенностей изделия, назначения, условий эксплуатации, запросов потребителя и т. д. Как правило, свойств, которые необходимо учесть, оказывается несколько десятков, что создает большие трудности.

В табл. 7 (см. с. 22) приведены структурные и физико-механические свойства десяти образцов (п = 10) трикотажных полотен, из которых необходимо выбрать лучшие варианты для использования в качестве основы изотропных искусственных кож.

Таким образом, при ранжировании в данном случае учитывается десять параметров (ш = 10). Определяем для каждого параметра х^ ] = 1, ш, значение Яо;. В табл. 8 приведены конкретные значения для рассматриваемого примера.

Таблица 8

Результаты расчета для образца Л» 6

Характеристики для Степень соот-

} Требования образца № 6 Вес, су ветствия, V6j

Чо; 8о| Чб) 5б|

1 133 165 425 1 0,073 0,434

2 62,1 22 62,1 ОД 0,073 1,000

3 54,6 21 54,6 0,1 0,073 1,000

4 555 247 275 1 0,122 0,485

5 600 275 304 1 0,122 0,491

6 1,16 0,4 0,37 0,01 0,110 0,425

7 4,03 0,71 3,19 0,01 0,122 0,481

8 0 4,4 -1,2 0,1 0,110 0,692

9 0 4,4 1,2 0,1 ОД 10 0,692

10 310 65 310 10 0,085 1,000

Аналогичную процедуру осуществляем с данными рассматриваемых образцов (см. табл. 7).

Для краткости подробный расчет степени соответствия физико-механических характеристик поставленным требованиям проведем только для образца с номером б (см. табл. 7). Поскольку все исходные данные представлены в виде конкретных чисел, то выбор значений очевиден, а в качестве &б1 возьмем погрешность (табл. 8).

Далее определяем функцию принадлежности, например:

1

( х 2 А 5 а

255(х^)2+5 I

2 >/

и тем самым получим нечеткие множества = [^(х^}.

^

Таким образом, получаем оценки соответствия свойства образца каждому требованию в отдельности, вычислив индексы равенства соответствующих нечетких множеств (см. табл. 8 для у6)). Чтобы вычислить оценку соответствия образца всем требованиям в совокупности, как упоминалось выше, применено взвешенное голосование. При этом взвешена важность каждого из требований а, (табл. 8).

Вес критерия выбирается из соображений о том, насколько полно данный параметр описывает потребительские требования к материалу (в нашем случае — трикотажу), т. е. здесь можно использовать обычные экспертные оценки, стандарты, технические условия и т. д. В нашем случае ограничения связаны с требованиями к изотропным искусственным кожам. В результате получено, что v6 = 0,639.

Итогом данной вычислительной работы является выделение полотен № 9, 7, 6 (см. табл. 7) в качестве основы для проектирования и выработки изотропных искусственных кож с улучшенными физико-механическими показателями, т. е. обладающих основными признаками конкурентоспособности.

Таким образом, предложенная методика ранжирования и сортировки текстильных материалов позволяет оперировать с нечеткими объектами (в частности, обрабатывает погрешность исходных данных, числовые интервалы, качественные характеристики) и принимать решения в условиях многокритери-альности. Кроме того, она обладает основательной универсальностью и может быть легко распространена на другие текстильные объекты и использована как в научной, так и технологической практике. Следует отметить также, что процедура легко унифицируется и с помощью ЭВМ может быть автоматизирована при разработке соответствующего программного модуля.

Учитывая наши возможности, мы дали только два примера, хотя проблема является общей и может решаться в том числе защищаемыми методами.

7. Прогнозирование свойств веществ

Метод прогнозирования основан на том факте, что если при добавлении к множеству нового элемента это множество никак не изменяется, то новый элемент классифицируется как принадлежащий данному множеству. При прогнозировании свойств веществ в наших работах использовано множество дескрипторов органических соединений. Путем объединения множеств дескрипторов добавок к полимерным системам созданы множества дескрипторов классов

веществ с определенными технологическими функциями. Такое построение можно назвать статистическим образом (информационной моделью) вещества.

Для прогнозирования свойств органического соединения необходимо дескрипторы диагностируемого соединения добавить в статистический образ. Получившийся новый статистический образ должен несущественно отличаться от предыдущего. В этом случае соединение обладает активностью, и, наоборот, отличия будут значительными, если соединение неактивно. Рассмотрим это подробнее на примере добавок к ПК.

Пусть задано множество добавок S = {s,| i = 1, n }. Определим множество дескрипторов D = {dj| j - l,m} химических соединений. Частоту появления дескриптора dj в соединении s, обозначим через v^. Проранжируем все Sj, как это было показано выше, и построим четыре множества:

S° = {s°, i = I, n0} - множество неактивных добавок;

S' = {s', i = 1, n'} - множество малоактивных добавок;

52 = {s2, i = 1, n2} - множество умеренно активных добавок;

53 = {s3, i = 1, п3} - множество высокоактивных добавок.

3 3

Причем, S=US\ n = 2>k .

k=0

Вычислим частоту появления vk дескриптора dj среди добавок множе-

nk

ства S : vk = ]Г vk, где vk - частота появления дескриптора dj в структуре s- .

ы

Для каждого класса добавок Sk построим нечеткое множество Dk дескрипторов, описывающих соединения данного класса:

Dk ={dj|(ik(dj)[j = Üm}.

Множество Dk является статистическим образом добавки класса Sk.

Определим функцию принадлежности lAdj) как оценку вероятности по-

явления дескриптора dj среди дескрипторов класса Sk:

Hk(dj) =

, где Vj = .

1 Ы>

Пусть требуется сделать вывод о принадлежности некоторого органического соединения б к одному из классов добавок 5к.

Добавим соединение 5 в класс Б" и получим новый класс = Б1* и {б}, построим для статистический образ Е)к так, как это показано выше.

Вычислим Дк - индекс изменений, произошедших в классе Бк после добавления соединения б. В качестве оценки величины Дк можно взять, например, индекс несходства нечетких множеств бк и Е><:

|(Dk)cn(Dk)c Лк = 1 - S((Dk)c,(Dk) ) = 1- ' 5

j(Dk)c u(Dk)c

Определим мощность конечного нечеткого множества.

Пусть X = {х} универсум и задано некоторое нечеткое множество

А = {х| |хА(х)},тогда |а|= J]|j.A(x). Очевидно, Дк е [0;1].

1 \ех

Получили, что индекс Дк принимает значение 0, если нечеткое множество никак не изменилось, и значение 1, если нечеткое множество настолько изменилось, что новое нечеткое множество не имеет ни одного общего элемента со старым, т.е. чем больше значение Ак, тем более радикальные изменения произошли в множестве Sk. Далее осуществляем классификацию s, т. е. относим соединение к тому классу, где значение Ак окажется наименьшим.

Таким образом, s е S', где г = arg min Ak.

1=1.4

8. Конструирование химических структур

Конструирование химических структур с применением средств нечетких множеств - задача новая, вызванная к жизни высокой конкуренцией на научно-техническом рынке. Предметом рыночных отношений стали как реальные вещества, так и виртуальные химические структуры, имеющие вероятность быть связанными с реальными техническими функциями веществ. При конструировании часто используют информационную модель «структура - свойство».

Современное состояние исследований в этой области и использование зависимости «структура - свойство» показывают, что наибольших результатов удалось добиться при решении прямой задачи - анализа физико-химических, биологических и других свойств на основе расчета параметров химического соединения по его графическому отображению (плоской формуле).

Это направление является очень важным, особенно в фармакологии, когда при создании и запуске на рынок новых лекарств удается с применением ЭВМ с высокой вероятностью отобрать перспективные вещества для экспериментальной проверки и продвижения в технологию.

При современном развитии нечетких множеств и компьютерных технологий появилась возможность обрабатывать настолько большие массивы неоднородной химической информации, что оказалось под силу использовать не только реальную, но и виртуальную химическую информацию.

Для этого существуют и создаются новые специализированные компьютерные системы для генерации виртуальных химических соединений, предлагаемых и как товар, и как исследовательский материал для дальнейшего целевого использования. Отсюда родилась потребность в методиках компьютерного конструирования химических соединений «под заказ» или как информационные единицы в банках данных. Как следствие, появилась возможность конструирования органических соединений с заданными свойствами.

Метод конструирования использует уже существующие и проверенные на практике органические соединения, для которых проведен компьютерный анализ их структуры и, исходя из сформированной базы данных, выбраны элементы для конструирования.

Компьютерная методика конструирования включает несколько этапов:

1. Формирование базы данных активных добавок с учетом специфики органических соединений и их назначения.

2. Анализ структур органических соединений, имеющихся в базе данных, и формирование статистического образа активной добавки.

3. Отбор простых и постепенно усложняющихся элементов конструирования виртуальных добавок.

4. Формирование базовых структур и элементов конструирования.

5. Разработка модуля конструирования.

6. Разработка модуля диагностики органических соединений.

7. Компьютерное конструирование виртуальных добавок.

8. Компьютерная диагностика виртуальной добавки.

9. Экспериментальная проверка виртуальной добавки.

Формирование базы данных осуществлялось из информации о нашедших применение в промышленности веществах. При этом, например, добавки к ПК различались, во-первых, по виду полимерной составляющей, во-вторых, по технологической функции добавки, а в-третьих, по уровню активности. Вещества собраны в классы, например, высокоактивные светостабилизаторы полиэтилена, антипирены полистирола и т. д.

В период нашей работы собран большой массив исходной информации, который постоянно пополняется новыми данными. Проведена статистическая обработка информации и выработано общее описание соединений из классов, т. е. созданы статистические образы.

Нами использованы нашедшие в настоящее время широкое применение дескрипторы структуры молекул. Известно множество дескрипторов, описывающих топологию молекулы, ее физико-химические параметры, химическое и квантово-химическое строение, химический состав и др. С точки зрения математики и программирования, каждый дескриптор можно рассматривать как независимую переменную, и тогда совокупность дескрипторов образует некоторое ш-мерное пространство, в котором химическое соединение представлено точкой. Класс соединений образует множество точек - некоторую ограниченную область пространства. Такая геометрическая интерпретация позволяет сравнивать любое химическое соединение с построенным образом и вычислять индекс схожести, например, как показано выше.

Нами в качестве статистического образа использован набор дескрипторов, фрагмент которого приведен в табл. 9.

Таблица 9

Структурные дескрипторы светостабилизаторов поливинилхлорида

X» п/п Дескриптор Частота появления среди соединений

активных неактивных

1 0 19

2 >Ш 4 27

3 -Ы< 8 45

4 10 30

Из полученной информации можно рассчитать также и вероятность принадлежности к заданному классу отдельных структурных элементов, из ко-

торых будем конструировать виртуальные соединения. Отберем те структурные элементы, у которых эта вероятность высока, и сформируем из них библиотеку элементов конструирования.

При компьютерном конструировании, например, виртуальной добавки для ПК предлагается использовать следующий подход (рис. 10). Выбирается дескриптор с заданной вероятностью, принадлежащий к выбранному классу, и присоединяется к базовой структуре возможными с химической точки зрения способами, и для каждого соединения производится оценка свойств.

Для дальнейшей работы берем наилучший результат. Если результат оказывается лучше, чем у предыдущей базовой структуры, то тогда в качестве базовой принимаем вновь построенную химическую структуру, в противном случае - возвращаемся к предыдущей, а элемент конструирования исключаем из библиотеки. Так продолжаем до тех пор, пока 1) не достигнута заданная вероятность принадлежности конструируемого органического соединения к классу активных; 2) достигнут заданный порог сложности химической структуры; 3) исчерпана библиотека элементов конструирования.

исследование

статистического материала и выбор базовой структуры

С

начало

3

нет

прогноз активности

обусловливающими высокий признак

активности

добавление к базовой структуре фрагментов с дескрипторами,

возвращение к

предыдущей

структуре

нет

да

Рис. 10. Последовательность действий при конструировании перспективного органического соединения

В результате использования идей данной методики нами сконструировано несколько виртуальных добавок для полистирола (см. табл. 10).

Таблица 10

Виртуальные добаокм дли полистирола

№ п/п Базовая структура и название Дескрипторы (детали) ■ Результат конструирования

Структура Применимость Вероятность, %

1 О Пиридин -СН2--СН3 -сы Н3С N СН3 Стабилизатор 88

Пластификатор 67

Антипирен 32

2 А но—р—он он Ортофосфорная кислота -Вг -СНг- В14 /Вг вг^ЛВг Антипирен 92

Стабилизатор 62

Пластификатор 26

выводы

1. Решена крупная научная проблема - анализ и синтез химических объектов в условиях неопределенности с применением нечеткой математики.

2. Разработан единый комплекс методов оценки свойств реальных и виртуальных химических соединений. Построены алгоритмы, позволяющие внедрить эти методы в автоматизированные системы. Алгоритмы реализованы на ЭВМ.

3. Осуществлены формализация и постановка комплекса задач количественной зависимости «структура - свойство - применение», в том числе в терминах нечеткой математики.

4. Проведен анализ химических структур, а также их параметрического описания. На этой основе разработаны методы прогноза их свойств и конструирования.

5. Разработан метод формализации информации о ХС и веществах в терминах нечетких множеств.

6. Разработано программное обеспечение для формализации информации о ХС и веществах в терминах нечеткой математики.

7. Разработан метод классификации ХС и веществ в условиях неопределенности.

8. Разработан метод экспертизы ХС и веществ в условиях неопределенности.

9. На основе структурного анализа разработан метод прогноза свойств ХС, построен алгоритм и проведен анализ его сложности.

10. На основе структурного анализа разработан метод конструирования свойств ХС с предполагаемыми свойствами, построен алгоритм и проведен его анализ.

11. Апробированы математические и программные средства анализа исходной информации, в результате чего структурированы данные о ХС и веществах и созданы компьютерные базы данных по активным добавкам для ПК.

12. На основе структурного анализа ХС из баз данных получены оригинальные статистические модели зависимости «структура - свойства».

13. Апробированы методы прогноза свойств и конструирования ХС с предполагаемыми свойствами, в результате чего получены новые технические решения.

14. Апробирован метод экспертизы ХС и веществ и разработаны методы количественной оценки их экологических свойств.

Основное содержание диссертационного исследования отражено в следующих публикациях:

Научные статьи в журналах, сходящих в реестр ВАК РФ

1. Гермашев, И. В. Количественная оценка эффективности термо- и фо-тостабилизирующих добавок в полимерных композитах на основе представлений о нечетких множествах / В. Е. Дербишер, И. В. Гермашев, Г. Г. Бодрова // Высокомолекулярные соединения. - 1997. - Т. 39, № 6. - С. 960-964.

2. Гермашев, И. В. Прогнозирование на основе вероятностных методов активности низкомолекулярных органических соединений в полимерных композициях / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер, П. М. Васильев // Теоретические основы химической технологии. - 1998. - Т. 32, № 5. - С. 563-567.

3. Гермашев, И. В. Перспективы применения баз данных в химии и химической технологии в качестве экспертных систем / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер // Изв. вузов. Химия и химическая технология. - 1998. - Т. 41, №4.-С. 99-101.

4. Гермашев, И. В. Возможности применения математических методов прогнозирования для управления свойствами мономерных и полимерных материалов / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер II Изв. вузов. Химия и химическая технология. - 1998. - Т. 41, № 6. - С. 111-114.

5. Оценка качества трикотажа с применением теории нечетких множеств / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер, Т. М. Кокорина [и др.] // Изв. вузов. Технология текстильной промышленности. - 1999. - № 4. - С. 7-10.

6. Гермашев, И. В. Компьютеризированная методика прогнозирования активных добавок к полимерным композициям / И. В. Гермашев,

B. Е. Дербишер, Е. А. Колесникова // Пластические массы. - 1999. - № 2. -

C. 32-36.

7. Репрезентативность статистической базы данных экспертной системы прогноза органических добавок к полимерным композитам / И. В. Гермашев,

B. Е. Дербишер, А. Ю. Колоскова [и др.] // Пластические массы. - 2000. -№7.-С. 20-21.

8. Гермашев, И. В. Оптимизация состава полимерных композиций с использованием теории нечетких множеств / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер И Теоретические основы химической технологии. - 2001. - Т. 35, №4. -

C. 440-443.

9. Оценка качества технических объектов с использованием нечетких множеств / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер, Т. Ф. Морозенко [и др.] // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. - 2001. - Т. 67, № 1. - С. 65-68.

10. Гермашев, И. В. Оценка активности антипиренов в эластомерных композициях с помощью нечетких множеств / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер, С. А. Орлова // Каучук и резина. - 2001. - № 6. - С. 15-17.

11. Компьютерное конструирование активных добавок для поливинил-хлорида / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер, Ю. Л. Зотов [и др.] // Пластические массы. - 2001.-№ 7. - С. 36-38.

12. Определение расчетного индекса экологической опасности веществ методами нечеткой математики / И. В. Гермашев, Е. В. Дербишер, Н. В. Веденина [и др.]//Химическая промышленность сегодня.-2003.-№ 11.-С. 27-34.

13. Компьютерное конструирование химических соединений с заданными свойствами / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер, М. Н. Цаплева [и др.] // Теоретические основы химической технологии. - 2004. - Т. 38, № 1. - С. 90-95.

14. Априорное ранжирование факторов при расчете индекса экологической опасности веществ с использованием нечетких множеств / Е. В. Дербишер, П. И. Погорелов, И. В. Гермашев [и др.] II Химическая промышленность сегодня. - 2006. - N2 8. - С. 48-56.

15. Гермашев, И. В. Принятие решений о выборе ингредиентов полимерных композиций в условиях нечёткой информации / И. В. Гермашев,

B. Е. Дербишер, Е. В. Дербишер // Пластические массы. - 2007. - № 7. -

C. 24-27.

16. Гермашев, И. В. Свойства унимодальных функций принадлежности в операциях с нечеткими множествами / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер Ii Изв. вузов. Математика. - 2007. - № 3. - С. 77-80.

17. Оценка класса опасности намечаемых к промышленному использованию веществ с помощью евклидова расстояния / Е. В. Дербишер, В. Е. Дербишер, Н. В. Веденина, И. В. Гермашев // Химическая промышленность сегодня. - 2007. - № 6. - С. 32-38.

18. Гермашев, И. В. Нечеткие множества в химической технологии / Е. В. Дербишер, И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер // Изв. вузов. Химия и химическая технология.-2008.-Т. 51, № 1.-С. 104-111.

19. Гермашев, И. В. Применение нечетких множеств для компьютерной обработки информации о химических структурах и веществах / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер // Системы управления и информационные технологии. -2008,-№2.-С. 76-80.

20. Обработка нечетких данных для оценки активности научной деятельности / И. В. Гермашев, А. Ю. Силина, В. Д. Васильева, В. Е. Дербишер // Информационные технологии. - 2008. 12. - С. 12-14.

21. Компьютерное конструирование функциональных добавок к полимерным композитам (на примере полипропилена) / В. Д. Васильева,

A. Ю. Александрина, Е. В. Дербишер, В. Е. Дербишер, И. В. Гермашев // Химическая промышленность сегодня. - 2008. - № 11. - С. 52-56.

22. Нормирование данных при внеэкспериментальной экологической экспертизе намечаемых к проектированию и промышленному использованию веществ / Е. В. Дербишер, В. Е. Дербишер, И. В. Гермашев [и др.] // Химическая промышленность сегодня. - 2009. - № 4. - С. 34-40.

23. Оценка опасности органических веществ с использованием искусственных нейронных сетей / И. В. Гермашев, Е. В. Дербишер, А. Ю. Александрина [и др.] // Теоретические основы химической технологии. - 2009. - Т. 43, №2.-С. 225-231.

Прочие издания

24. Гермашев, И. В. Оценка качества технического объекта в условиях неопределенности / И. В. Гермашев // Свидетельство о государственной регистрации программы для ЭВМ № 2008612198. - 2008.

25. Гермашев, И. В. Решение задач в химической технологии средствами нечетких множеств / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер. - Волгоград : Изд-во ВГПУ «Перемена», 2008.-143 с.

26. Гермашев, И. В. Анализ свойств ингредиентов полимерных композиций с использованием нечетких множеств / Е. В. Дербишер, И. В. Гермашев,

B. Е. Дербишер // Изв. Волгогр. гос. техн. ун-та. Сер.: Актуальные проблемы управления, вычислительной техники и информатики в технических системах. -2007. - Вып. 2, № 2. - С. 28-31.

27. Гермашев, И. В. Применение вычислительной техники для автоматизации исследования свойств и конструирования новых органических соединений-добавок к полимерным композитам / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер, П. М. Васильев // Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов : сб. науч. тр. - Волгоград : ИПК «Политехник», 1998. -С. 162-171.

2S. Sorting of Additives to Polyethylene Based on the Non-Distinct Multitudes /1. V. Germashev, V. E. Derbisher, M. N. Tsapleva, E. V. Derbisher // Russian Polymer News. - 2001. - Vol. 6, № 2.

29. Диагностика возможной активности производных адамантана в полимерных композициях методами молекулярного дизайна / В. В. Орлов,

B. Е. Дербишер, Ю. JL Зотов, П. М. Васильев, И. В. Гермашев [и др.] // Химическая промышленность. - 2003. - Т. 80, № 2. - С. 46-55.

30. Компьютерное материаловедение химических соединений для прогнозирования их свойств / В. Д. Васильева, И. В. Гермашев, Е. В. Дербишер [и др.] // Ползуновский альманах: по материалам Междунар. науч. шк.-конф. «Фундаментальное и прикладное материаловедение». - 2007. - № 1-2. -

C. 34-37.

Выражаю благодарность доктору химических наук, профессору Волгоградского государственного технического университета Дербишеру Вячеславу Евгеньевичу за плодотворное творческое сотрудничество и научные консультации, также выражаю признательность сотрудникам кафедры технологии высокомолекулярных и волокнистых материалов этого университета за помощь в постановке экспериментальных исследований и предоставлении ряда материалов для обработки результатов средствами нечеткой математики.

Гермашев Илья Васильевич

АНАЛИЗ И СИНТЕЗ ХИМИЧЕСКИХ СТРУКТУР И ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ НА ОСНОВЕ ТЕОРИИ НЕЧЕТКИХ МНОЖЕСТВ

Автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора технических наук

Подписано к печати 19.04.2010 г. Формат 60x84/16. Бум. офс. Гарнитура Times. Усл. печ. л. 1,8. Уч.-изд. л. 2,0. Тираж 120 экз. Заказ Jivlv

ВГПУ. Издательство «Перемена» Типография издательства «Перемена» 400131, Волгоград, пр. им. В.И.Ленина, 27

Введение.

Глава 1. Нечеткая информация о химических структурах и методы ее обработки

1.1. Математические методы анализа и синтеза химических структур.

1.2. Программные комплексы, используемые для исследования свойств химических структур.

1.3. Методы анализа химических структур в условиях неопределенности.

1.4. Нечеткие множества.

1.4.1. Определение нечеткого множества.

1.4.2. Система отношений нечетких множеств.

1.4.3. Индексы сравнения нечетких множеств.

Глава 2. Методы исследования химических структур в условиях неопределенности.

2.1. Конструирование нечетких множеств.

2.2. Проблема выбора функции принадлежности.

2.3. Общая постановка прикладной задачи.

Глава 3. Анализ исходных данных.

3.1. Конструирование и наполнение профилированной базы данных химических соединений.

3.1.1. Классификация химических соединений в соответствии с профилированием базы данных.

3.1.1.1. Модификаторы поливинилхлорида.

3.1.1.2. Модификаторы полистирола.

3.1.2. Архитектура базы данных.

3.1.3. Ранжирование органических соединений по уровню проявления функциональных свойств.

3.1.3.1. Формулировка проблемы.

3.1.3.2. Сравнение математических методов решения задачи ранжирования.

3.2. Исследование статистических закономерностей влияния химических соединений на свойства композиций.

3.2.1. Применение дескрипторов для исследования свойств органических соединений.

3.2.2. Обработка, анализ и подготовка информации о химических структурах и веществах.

3.2.3. Добавки для ПВХ.

3.2.3.1. Светостабилизаторы.

3.2.3.1.1. Азот.

3.2.3.1.2. Кислород.

3.2.3.1.3. Функциональный углерод.

3.2.3.1.4. Фосфор.

3.2.3.1.5. Металлы.

3.2.3.1.6. Сера.

3.2.3.1.7. Циклы.

3.2.3.2. Термостабилизаторы.

3.2.3.2.1. Кислород.

3.2.3.2.2. Функциональный углерод.

3.2.3.2.3. Азот.

3.2.3.2.4. Фосфор.

3.2.3.2.5. Металлы.

3.2.3.2.6. Сера.

3.2.3.2.7. Циклы.

3.2.3.3. Стабилизаторы.

3.2.3.3.1. Кислород.

3.2.3.3.2. Функциональный углерод.

3.2.3.3.3. Азот.

3.2.3.3.4. Фосфор.:.

3.2.3.3.5. Металлы.

3.2.3.3.6. Сера.

3.2.3.3.7. Циклы.

3.2.3.4. Пластификаторы ПВХ.

3.2.3.4.1. Кислород.

3.2.3.4.2. Функциональный углерод.

3.2.3.4.3. Азот.!.

3.2.3.4.4. Фосфор.

3.2.3.4.5. Галогены.

3.2.3.4.6. Металлы.

3.2.3.4.7. Сера.

3.2.3.4.8. Циклы.

3.2.4. Добавки для ПС.

3.2.4.1. Светостабилизаторы.

3.2.4.1.1. Азот.

3.2.4.1.2. Кислород.

3.2.4.1.3. Функциональный углерод.

3.2.4.1.4. Фосфор.

3.2.4.1.5. Металлы.

3.2.4.1.6. Сера.

3.2.4.1.7. Циклы.

3.2.4.2. Термостабилизаторы.

3.2.4.2.1. Кислород.

3.2.4.2.2. Функциональный углерод.

3.2.4.2.3. Азот.

3.2.4.2.4. Фосфор.

3.2.4.2.5. Металлы.

3.2.4.2.6. Сера.

3.2.4.2.7. Циклы.

3.2.4.3. Стабилизаторы.

3.2.4.3.1. Кислород.

3.2.4.3.2. Функциональный углерод.

3.2.4.3.3. Азот.

3.2.4.3.4. Фосфор.

3.2.4.3.5. Металлы.

3.2.4.3.6. Сера.

3.2.4.3.7. Циклы.

3.2.4.4. Пластификаторы.

3.2.4.4.1. Кислород.

3.2.4.4.2. Функциональный углерод.

3.2.4.4.3. Азот.

3.2.4.4.4. Фосфор. 3.2.4.4.5. Галогены.

3.2.4.4.6. Металлы.

3.2.4.4.7. Сера.

3.2.4.4.8. Циклы.

3.2.4.5. Антиоксиданты.

3.2.4.5.1. Кислород.

3.2.4.5.2. Функциональный углерод.

3.2.4.5.3. Азот.

3.2.4.5.4. Фосфор.:.

3.2.4.5.5. Металлы.

3.2.4.5.6. Сера.

3.2.4.5.7. Циклы.

3.2.4.6. Антипирены.

3.2.4.6.1. Кислород.

3.2.4.6.2. Функциональный углерод.

3.2.4.6.3. Азот.

3.2.4.6.4. Фосфор.

3.2.4.6.5. Металлы.

3.2.4.6.6. Сера.

3.2.4.6.7. Циклы.

Глава 4. Прикладные задачи нечеткой математики в химии и химической технологии.

4.1. Ранжирование веществ.

4.1.1. Постановка задачи.

4.1.2. Описание метода.

4.1.3. Применение метода.

4.1.3.1. Ранжирование фосфорсодержащих антипиренов полиуретана

4.1.3.2. Ранжирование активных добавок к полиэтилену.

4.2. Классификация химических объектов.

4.2.1. Постановка задачи.

4.2.2. Описание метода.

4.2.3. Применение метода.

4.3. Верификация химической информации.

4.4. Экспертиза химических объектов.

4.4.1. Постановка задачи.

4.4.2. Описание метода.

4.4.3. Применение метода.

4.4.3.1. Экспертиза качества полимерных дублированных материалов

4.4.3.2. Выбор антипирена для волокнистых материалов.

4.5. Прогноз свойств веществ.

4.5.1. Вероятностно-статистический метод.

4.5.1.1. Постановка задачи.

4.5.1.2. Описание метода.

4.5.1.3. Применение метода.

4.5.1.4. Тестирование прогнозирующего модуля.

4.5.1.4.1. Оценка распознающей способности.

4.5.1.4.2. Оценка прогнозирующей способности.

4.5.1.4.2.1. Оценка прогнозирующей способности на выборке из технологически апробированных (взятых из справочника) соединений — модификаторов ПВХ.

4.5.1.4.2.2. Оценка прогнозирующей способности с помощью выборки из вновь описанных соединений — перспективных модификаторов

4.5.2. Метод прогноза на основе нечетких множеств.

4.5.2.1. Постановка задачи.

4.5.2.2. Описание метода.

4.6. Конструирование химических структур.

4.6.1. Постановка задачи.

4.6.2. Описание метода.

4.6.3. Применение метода.

Глава 5. Экспертиза экологической опасности малоизученных веществ.

5.1 Нечеткие множества как средство анализа экологических показателей веществ.

5.2. Ранжирование экологической опасности в выборочном наборе.

5.3. Принятие решений в условиях нечетких мнений экспертов.

Задачи с нечеткими условиями возникают в различных областях науки и техники, особенно в сложных системах с человеческим фактором, например, в связи с принятием объективных решений в условиях неопределенности, каковыми обладают такие системы. Эти задачи в процессе развития цивилизации приобретает все более развернутый характер. Имеется множество таких задач в различных областях науки и техники: создание экологически безопасных и экономически выгодных проектов (предпроектная и проектная деятельность), оптимизация многофакторных технологий и биотехнических систем и управления ими, оптимизация составов многокомпонентных систем, проектирование новых веществ, создание лингвистических регуляторов, экологическая и технологическая диагностика, вычисление компромиссных решений, квалимитриче-ская оценка, классификация, моделирование нечетких данных, формирование информационных систем и т. д. Для этих задач, как правило, сложно точно задать граничные условия и жестко зафиксировать параметры функционирования технологических си схем.

При решении таких задач для перевода качественных (включая интуитивные) критериев оценки результатов решений в количественные все больше используются нечеткие модели, нечеткие множества, представляющие собой относительно новый раздел математики. Использование специализированного аппарата математики для обработки нечеткой информации в перспективе еще больше даст возможность алгоритмизировать процедуры принятия решений, существенно расширить возможности применения ЭВМ для этого, сформулировать и дать пути решения важных новых прикладных задач, поставленных техногенной цивилизацией.

Теория нечетких множеств, первоначально возникла в результате необходимости обрабатывать неполную и неоднородную информацию и развивается ныне активно наряду с такими классическими направлениями, как теория вероятностей, математическая статистика. Теория нечетких множеств в математике применяется для описания множеств с размытыми границами, когда элемент принадлежит множеству не полностью, а с какой-то мерой принадлежности. Здесь можно провести параллель с теорией вероятностей, если рассматривать эту меру, как вероятность принадлежности элемента множеству.

Следует указать, что нечеткие подходы были предложены Лотфи Заде (Ь. 2ас1еЬ) начиная с 1965 г., когда вышла его первая статья по теории нечетких множеств [1], а затем в связи с введением так называемых лингвистических переменных для моделирования нечеткого отражения человеком действительности [2]. Затем эти переменные стали математическими объектами в связи с расширением понятия множества и развитием определения нечеткого множества [3]. В настоящее время по разным разделам математики, где была применена идея нечеткости, во всем мире опубликованы десятки тысяч статей, несколько сот монографий, сотни трудов конференций, издается более десяти научных журналов, в частности имеющих отношение к следующим вопросам:

• измерение и интерпретация функции принадлежности нечеткого множества;

• определение и свойства операций над нечеткими множествами;

• операции нечеткой логики;

• нечеткие отношения;

• нечеткие графы;

• принятие решений;

• кластерный анализ;

• экспертные системы.

Из сказанного выше ясно, что математические методы обработки нечеткой информации являются достаточно новой отраслью знаний. Если взять энциклопедические российские издания по математике давности всего лишь в несколько десятилетий,' то в них не обнаружишь характеристики таких областей, как нечеткие множества, нечеткая логика, нечеткие графы и т. п. (см., напр. [4]). Да и в зарубежной литературе математические методы обработки нечеткой информации выделились в отдельное направление сравнительно недавно (см. [5, 6]). Следом и российские исследователи стали применять шире термины «нечеткий», «неточный» («fuzzy») для описания определенных математических представлений и операций (см., напр. [7, 8]), таких как нечеткие числа и параметры, нечеткие графы, нечеткие множества, нечеткие значения и результаты, интервалы и т. п. и проводить исследования в этой области, интерес к которой способствует развитию широты научного мышления и активно подогревается сегодня развитием систем управления сложными нестационарными техническими объектами в условиях неопределенности, экспертных систем, необходим мостыо операций с большими объемами разнородной информации и др.

Существуют и другие интерпретации нечеткой информации. Например, мягкое множество (обобщение нечеткого множества), на базе которого разработана целая теория «мягкого» математического анализа [9]. Известна также интервальная математика (наоборот, как частный случай нечетких множеств) тоже с развитыми методами анализа [10].

Выбор зависит от того насколько полно та или иная теория будет учитывать нюансы имеющейся информации. А это очень важно, поскольку в нечетких ситуациях, именно нюансы играют большую роль, и чрезмерное огрубление ведет к потере в построенной модели тех самых нечетких связей, ради которых мы и пытаемся подобрать подходящую теорию. Применяя нечеткие множества для описания химических структур (ХС), нам удавалось использовать имеющуюся информацию, в том числе и нечеткую, т. е. теория нечетких множеств предоставила приемлемую теоретическую базу для построения информационной модели химической системы и разработки системы методов анализа и синтеза химических систем на основе этой модели.

Мировой опыт исследования зависимости «структура — свойства» показал очень большую сложность этой проблемы. На сегодня оказалось возможным решить такие задачи лишь частично. Современные тенденции таковы, что приходит осознание очень большой сложности данной зависимости, в связи с чем отказываются от прямого статистического структурного анализа и переходят к системному исследованию химической структуры, применяют современный аппарат искусственного интеллекта.

Одним из подходов, позволяющих поддерживать такие'исследования, как указано выше, является использование нечеткой математики. Сегодня в этом направлении получены существенные результаты в фундаментальных исследованиях, но что касается прикладных исследований, то в основном — эта управление технологическими процессами. А применение нечеткой математики для исследования химических структур — это единичные исследования.

Информация о ХС и веществах в общем случае является расплывчатой и неполной. Можно выделить несколько типов такого рода информации: субъективные суждения, погрешность в измерениях и расчетах параметров, ошибки и т. д. Исследование такой информации средствами нечетких множеств приводит к повышению уровня достоверности в процессе принятия решений, к расширению областей применения ХС и веществ, позволяет осуществлять поиск новых объектов, исследовать потребительские качества, конструировать и проектировать их. Рассматриваемые в настоящей работе методы и средства, основанные на использовании представлений о нечетких множествах, нацелены как на обработку информации обычными способами, так и на использование компьютерных технологий, включая важнейший вопрос современной науки — моделирование зависимости «структура - свойство». В качестве примера такого моделирования можно привести диссертационную работу Черкасова А. Р., применившего трехмерный корреляционный анализ для установления взаимосвязей между строением молекул и их реакционной способностью [11].

Поскольку предметная информация, как указано выше, носит расплывчатый и противоречивый характер использование нечетких множеств в области исследования ХС и веществ позволяет не только разработать методы исследования в условиях неопределенности, но и разработать проблемно ориентированную компьютерную систему. При ее создании необходима система методов, исходных данных и знаний, полученных на основе информационного анализа химических объектов. Следует указать, что проблемы при систематизации и анализе возникают, как только в исходных данных появляется неполнота и ис-каженность информации, что влечет неприменимость большинства других методов или большие потери информации, при попытке ликвидировать нечеткость в данных. Уменьшить потери информации в большой мере позволяет использование математических методов, ориентированных на анализ нечетких данных. Этот относительно новый раздел математики сегодня активно развивается и находит прикладное применение, в основном, в робототехнике, машиностроении и особенно связанных с проблемами управления техническими системами, их анализа, функционирования вычислительной техники, принятия компромиссных решений [12-15].

Таким образом, проникновение нечетких множеств, в химию и химическую технологию позволяет решать компьютерными средствами не только широкий круг технических задач, связанных с неопределенностью, но и, что особенно важно, создает условия для генерации новых научных и технических задач и новых способов их решения в области химии и химической технологии.

Данная работа базируется на нечеткой математике, основоположником которой является Л. Заде. Фундаментальные аспекты нечеткой математики получили существенное развитие в направлении теории нечетких множеств и нечеткой логики (Р. Р. Ягер, В. Новак, И. Перфильева, И. Мочкорж), мягкого математического анализа и исследования операций (Д. А. Молодцов). Прикладное направление (А. В. Леоненков, К. Хартманн) и применительно к химии и химической технологии было развито В. В. Кафаровым, И. Н. Дороховым, В. П. Мешалкиным, А. Ф. Егоровым, И. 3. Батыршиным, Р. X. Бахитовой, 3.-х, Янгом, В. Марковой. На основе моделирования химико-технологических систем (В. В. Кафаров, В. П. Мешалкин, С. И. Дворецкий) были использованы математические подходы к компьютерному анализу данных (Ю. Н. Тюрин, А. А. Макаров, А. А. Самарский, П. Джуре, Т. Айзенауэр) и применительно к зависимости «структура - свойство» (Н. С. Зефиров, В. А. Палюлин, А. Р. Черкасов, М. Рандич, С. Хэнч).

Основной целью работы являлось создание научно-методической базы для обработки нечеткой информации о химических структурах и веществах для теоретических и практических приложений.

При проведении исследования решались следующие задачи.

В области теории:

1. Систематизация задач, относящихся к предмету исследования.

2. Анализ современного состояния математических методов исследования зависимости «структура — свойство» в химии и химической технологии и формирование методик обработки химической информации в условиях неопределенности.

3. Анализ и развитие математического аппарата теории нечетких множеств и возможностей его использования применительно к обработке химической информации.

4. Разработка и формализация математических методов анализа и синтеза химических структур и веществ в рамках построенной системы исследований.

В области приложения теории к предметной области:

1. Разработка, формализация и апробация метода прогноза физико-химических и технологических свойств химических веществ на основе моделирования зависимости «структура — свойство».

2. Разработка, формализация и апробация метода экспертизы свойств реальных, малоизученных и виртуальных химических соединений.

3. Разработка, формализация и апробация метода конструирования виртуальных химических структур и соединений для создания веществ с заданными свойствами.

4. Решение задач внеэкспериментального экологического нормирования малоизученных веществ.

I ш I

Объектом исследования являлась количественная зависимость «химическая структура - свойство - применение», предметом — математическая обработка информации о химических структурах и веществах в условиях неопределенности.

Достоверность проведенных исследований основана на формальном доказательстве ряда утверждений, касающихся теоретической базы, и анализе алгоритмов, использованных для реализации разработанных методов. Полученные алгоритмы реализованы на компьютере и апробированы в виде вычислительных экспериментов.

В ходе работы были получены следующие новые научные результаты.

1. Создан комплекс методов и алгоритмов интеллектуальной поддержки систем анализа и синтеза химических объектов на основе формализации информации в терминах нечеткой математики. Эти методы предназначены для подготовки данных к наполнению электронных баз данных, их последующего анализа и на этой основе синтеза необходимых правил в рамках компьютерной системы. Основные отличия предлагаемых методов от уже известных обеспечивают в совокупности эффективность разработки и наполнения компьютерных систем исследования химических объектов — это подход к учету нечетких данных и единый подход к формализации на всех этапах исследования, что обеспечивает преемственность и согласованность данных.

2. Предложен метод математической формализации информации в терминах нечетких множеств, позволяющий адаптировать математические методы для приложений к предметной области исследования, отличающийся от известных тем, что позволяет формализовать широкий класс химических и иных технических объектов в условиях неопределенности, унифицировать исходные данные, интерпретировать результаты для принятия решений.

3. Предложен класс унимодальных функций принадлежности и на их основе исследованы операции над нечеткими множествами, что позволило эффективно обрабатывать предметную информацию.

4. Разработаны оригинальные алгоритмы анализа и синтеза ХС, учитывающие неопределенности и позволяющие автоматизировать исследования ХС на этапах классификации информации, прогноза свойств, экспертизы и конструирования ХС и веществ.

5. Получены профилированные базы данных ХС, статистики ХС, выявлены статистические зависимости «структура — свойство», новые виртуальные ХС, на основе которых были синтезированы вещества с заданными свойствами.

При этом выявлена следующая практическая ценность работы.

Разработан метод анализа нечеткой химической информации, разработаны алгоритмы, позволяющие реализовать его на компьютере, и на этой основе созданы электронная база данных добавок для полимерных композиций и обучающие выборки для прогноза физико-химических, технологических и экологических свойств и конструирования ХС.

Метод позволяет численно оценить абсолютное потребительское качество химической продукции и путем систематизации и соответствующей обработки информации, сравнивать между собой вещества с неодинаковым набором описанных свойств, что особенно важно при принятии предпроектных, проектных и технологических решений в условиях многофакторности, разновидности, разнотипности данных и других видах неопределенности. Данный метод был использован в своей деятельности ООО «Системы управления производственными рисками».

Приведенные здесь подходы использовались для решения частных задач, возникших и в других научных исследованиях (см. приложение 2).

Разработаны методы прогноза и конструирования виртуальных ХС с заданными свойствами для технической химии. На этой основе имеется техническое решение по разработке состава полимерной композиции с улучшенными свойствами.

На основе теоретических исследований подготовлено учебное пособие по обработке нечеткой информации о ХС. Методы и алгоритмы анализа и синтеза ХС были использованы при создании различных учебных курсов Волгоградского государственного педагогического университета.

Основные результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на следующих конференциях: 4-й международной научно-технической конференции «Наукоемкие химические технологии 96», Волгоград — 1996; III межвузовской научно-практической конференции, Волгоград - 1996; Школе по моделированию автоматизированных технологических процессов при международной конференции «Математические методы в химии и химической технологии», Новомосковск — 1997; 1-й школе специалистов резиновой промышленности «Компьютерные методы в технологии переработки эластомеров», Волгоград - 1997; 32-35 научных конференциях ВолгГТУ, Волгоград - 1995-98; 10-11-й международной конференции «Математические методы в химии и химической технологии», Тула - 1996, Владимир - 1998; IV традиц. науч.-техн. конф. стран СНГ «Процессы и оборудование экологических производств», Волгоград - 1998; IV межвуз. конф. студ. и молод, учен. Волгограда и Волгоград, обл., Волгоград - 1998; Юбилейном смотре-конкурсе науч., конструкторских и технолог, работ студ. ВолгГТУ, Волгоград - 2000; V Региональная конференция молодых исследователей Волгоградской области, Волгоград - 2000; IX Международной научной конференции «Химия и технология каркасных соединений», Волгоград - 2001; Междунар. науч.-техн. конф. «Современные наукоемкие технологии и перспективные материалы текстильной и легкой промышленности (Прогресс - 2001)», Иваново - 2001; Междунар. конф. «Перспективные полимерные композиционные материалы. Альтернативные технологии. Переработка. Применение. Экология (Композит-2001)», Саратов - 2001 г.; Втор, всерос. н.-теор. конф. «ЭВТ в обучении и моделировании», Бирск - 2001; V-VI традицион. науч.-техн. конф. стран СНГ «Процессы и оборудование экологических производств», Волгоград - 2000, 2002; Междунар. науч.-техн. конф. «Полимерные композиционные материалы и покрытия. POLYMER 2002», Ярославль - 2002; II Всерос. науч. конф. (с междунар. участ.) «Физико-химия процессов переработки полимеров», Иваново - 2002; Международной научной конференции «Современные проблемы прикладной математики и математического моделирования», Воронеж - 2005; Внутривузовская научная конференция профессорско-преподавательского состава ВГПУ, Волгоград — 2007, 2009; 1222-й международной конференции «Математические методы в технике и технологиях», Новгород - 1999, Санкт-Петербург - 2000, Смоленск - 2001, Тамбов - 2002, Ростов-на-Дону - 2003, Кострома - 2004, Казань - 2005, Воронеж -2006, Ярославль - 2007, Саратов - 2008, Псков - 2009.

Содержание работы опубликовано в 101 изданиях: в 2 монографиях и учебных пособиях; в 2 свидетельствах о государственной регистрации программы для ЭВМ; в 97 статьях отечественной и зарубежной печати, в том числе в 24 статьях периодических изданий из перечня, рекомендованного ВАК.

При выполнении работы использовались достижения в областях: системного анализа, исследования операций, теории вероятностей и математической статистики, теории нечетких множеств, математического анализа, теории баз данных, теории распознавания образов, теории и анализа алгоритмов, программирования, теории химического строения, органической химии, химии и физики полимеров. Для проведения численных экспериментов использовались языки программирования Pascal, Delphi, С++ и ЭВМ на базе процессора Athlon 64 Х2 Dual Core 4200+.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

В итоге проделанной работы были получены следующие основные результаты.

1. Решена крупная научная проблема — анализ и синтез химических объектов в условиях неопределенности с применением нечеткой математики.

2. Разработан единый комплекс методов оценки свойств реальных и виртуальных химических соединений. Построены алгоритмы, позволяющие внедрить эти методы в автоматизированные системы. Алгоритмы реализованы на ЭВМ.

3. Осуществлена формализация и постановка комплекса задач количественной зависимости «структура - свойство - применение», в том числе в терминах нечеткой математики.

4. Проведен анализ химических структур, а также их параметрического описания. На этой основе разработаны методы прогноза их свойств и конструирования.

5. Разработан метод формализации информации о ХС и веществах в терминах нечетких множеств.

6. Разработано программное обеспечение для формализации информации о ХС и веществах в терминах нечеткой математики.

7. Разработан метод классификации ХС и веществ в условиях неопределенности.

8. Разработан метод экспертизы ХС и веществ в условиях неопределенности.

9. На основе структурного анализа разработан метод прогноза свойств ХС, построен алгоритм и проведен анализ его сложности.

10. На основе структурного анализа разработан метод конструирования свойств ХС с предполагаемыми свойствами, построен алгоритм и проведен его анализ.

11. Апробированы математические и программные средства анализа исходной информации, в результате чего структурированы данные о ХС и веществах и созданы компьютерные базы данных по активным добавкам для ПК.

12. На основе структурного анализа ХС из баз данных получены оригинальные статистические модели зависимости «структура — свойства».

13. Апробированы методы прогноза свойств и конструирования ХС с предполагаемыми свойствами, в результате чего получены новые технические решения.

14. Апробирован метод экспертизы ХС и веществ, и разработаны методы количественной оценки их экологических свойств.

Исходя из полученных результатов, можно выделить следующие направления их практического использования.

1. Собранная информация об активных добавках для ПК на основе ПВХ и ПС в виде электронной базы данных позволяет проводить автоматизированные исследования на их основе. В частности, на основе этих данных были проведены настоящие исследования.

2. Построенные статистические модели различных классов активных добавок для ПК на основе ПВХ и ПС позволяют создавать обучающие выборки для генерации решающих правил при структурном анализе и синтезе виртуальных ХС с предполагаемыми свойствами. В рамках данного исследования были построены и апробированы обучающие выборки для анализа и синтеза виртуальных ХС — стабилизаторов, светостабилизаторов, термостабилизаторов, антиоксидантов, пластификаторов, антипиренов ПВХ и ПС.

3. Разработан метод анализа нечеткой химической информации, разработаны алгоритмы, позволяющие реализовать его на компьютере, и на этой основе созданы электронная база данных добавок для полимерных композиций и обучающие выборки для прогноза физико-химических, технологических и экологических свойств и конструирования ХС. Метод позволяет численно оценить абсолютное потребительское качество химической продукции и путем систематизации и соответствующей обработки информации, сравнивать между собой вещества с неодинаковым набором описанных свойств. Что особенно важно при принятии предпроектных, проектных и технологических решений в условиях многофакторности, разнородности данных и других видах неопределенности. Данный метод реализован в виде компьютерной программы [251]. Метод был использован в своей деятельности ООО «Системы управления производственными рисками».

4. Разработанные методы, методики и алгоритмы позволяют решать задачи верификации, классификации, экспертизы, прогноза и конструирования при разработке автоматизированных систем анализа и синтеза ХС. В ходе данной работы продемонстрировано компьютерное решение этих задач на конкретных примерах. Полученные результаты можно рекомендовать для более детального исследования в химической лаборатории. А по некоторым из них в лабораториях ВГТУ были синтезированы вещества, и их химическое апробирование подтвердило прогнозируемые свойства [361].

5. Проведенная систематизация исследований ХС позволяет производить согласованно целый комплекс работ направленных на создание экспертных систем и САПР. Связи и взаимодействие между различными этапами исследования позволяют проводить эффективное планирование работ и распределение ресурсов.

6. Полученные теоретические и практические результаты можно использовать при подготовке учебных курсов, включающих разделы по нечеткой математике, искусственному интеллекту, компьютерному моделированию или математическим методам в химии. Издано учебное пособие по нечеткой математике в химии и химической технологии [244]. Кроме того, данные материалы были использованы для подготовки лекционных, практических и лабораторных занятий в ВГПУ по математике (логические исчисления и алгоритмы) для специальности 351400. Прикладная информатика (в области сервиса), а также по курсу по выбору

Введение в нечеткую математику» для специальности 030100.00. Информатика с дополнительной специальностью английский язык.

7. Приведенные здесь подходы использовались также и для решения частных задач, возникших в других научных исследованиях, например, в [373-377].

1. Zadeh, L. A. Fuzzy sets / Zadeh L. A. // Information and Control. 1965. -Vol. 8; №3.-P. 338-353.

2. Заде, Л. Понятие лингвистической переменной и ее применение к принятию приближенных решений / Л. Заде. М.: Мир, 1976. - 165 с.

3. Жирабок, А. Н. Нечеткие множества и их использование для принятия решений / А. Н. Жирабок // Соросовский образовательный журнал. — 2001. — Т. 7; №2.-С. 109-115.

4. Математический энциклопедический словарь / Гл. ред. Ю. В. Прохоров; ред. кол. : С. И. Адян, Н. С. Бахвалов, В. И. Битюцков, А. П. Ершов, Л. Д. Кудрявцев, А. Л. Онищик, А. П. Юшкевич. М.: Советская энциклопедия. — 1988.-847 с.

5. Zadeh, L. A. Fuzzy set and the their application to cognitive and decision / L. A. Zadeh. USA, N. Y.: Acad. Press, 1975.

6. Zadeh, L. A. Fuzzy sets and their application to pattern classification and cluster analysis // Classification and Clustering / Ed. by J. Van Ryzin. Academic Press, 1977. (Русский перевод: Классификация и кластер. -М.: Мир, 1980. — С. 208-247.)

7. Кофман, А. Введение в теорию нечетких множеств / А. Кофман. — М.: Радио и связь, 1982. 432 с.

8. Yao, Y. Y. A decision theoretic framework for approximating concepts / Y. Y. Yao, S. К. M. Wong // Int. J. Man-Mach. Stud. 1992. - V. 37; №6. - P. 793-809.

9. Молодцов, Д. А. Теория мягких множеств / Д. А. Молодцов. М.: Еди-ториал УРСС, 2004. - 360 с.

10. Добронец, Б. С. Интервальная математика : уч. пособие / Б. С. Добронец; Краснояр. гос. ун-т. Красноярск, 2004. - 216 с.

11. Wai, R.-J. Robust fuzzy neural network control for nonlinear motor-toggle servomechanism / R.-J. Wai // Fuzzy Sets and Systems. 2003. - Vol. 139; I. 1. -P. 185-208.

12. Juang, C.-F. Temporal problems solved by dynamic fuzzy network based on genetic algorithm with variable-length chromosomes / C.-F. Juang // Fuzzy Sets and Systems. 2004. - Vol. 142; I. 2. - P. 199-219.

13. Кафаров, В. В. Системный анализ процессов химической технологии. Применение метода нечетких множеств / В. В. Кафаров, И. Н.' Дорохов, Е. П. Марков. М: Наука, 1986. - 359 с.

14. Барлоу, Р. Введение в химическую фармакологию / Р. Барлоу. М.: Изд-во иностранной литературы, 1959. - 464 с.

15. Джонсон, К. Уравнение Гаммета / К. Джонсон. М.: Мир, 1977. - 240 с. 18.1-Iansch, С. Correlation of biological activity of phenoxyacetic acids with

16. Hammett Substituent Constants and partition coefficients / C. Hansch, P. P. Maloney, T. Fujita // Nature. 1962. - Vol. 194; №4824. - P. 178.

17. Hansch, C. р-а-тг Analysis. A method for the correlation of biological activity and chemical structure / C. Hansch, T. Fujita // Journal of American Chemical Society. 1964,-Vol. 86-P. 1616-1626.

18. Нижний, С. В. Количественные соотношения «химическая структура -биологическая активность» / С. В. Нижний, Н. А. Эпштейн // Успехи химии. -1978. Т. 47; вып. 4. - С. 739-772.

19. Goodford, P. G. Prediction of pharmacological activity by the method of phy-sicochemical — activity relationships / P. G. Goodford // Advances in Pharmacology and Chemotherapy. New York - London, 1973. - Vol. 11. - P. 51-97.

20. Самарский, А. А. Численные методы / А. А. Самарский, А. В. Гулин. M.: Наука, 1989. - 432 с.

21. Бобков, С. П. Стохастическое моделирование плазмохимических реакторов трубчатого типа для очистки газов / С. П. Бобков, Е. С. Чумадова // Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. — 2009. — Т. 52; №4. -С. 98-101.

22. Kireev, D. В. Approximate molecular electrostatic potential computations: Applications to quantitative structure activity relationships / D. B. Kireev, V. I. Feti-sov, N. S. Zefirov // J. Mol. Struct. Theochem. - 1994. - 304; №2. -P. 143-150.

23. Параметры формы молекул пептидов как дескрипторы при решении задач QSAR / В. Е. Кузьмин, Л. П. Тригуб, Ю. Е. Шапиро, А. А. Мазуров, В. В. Позигун, В. Я. Горбатюк, С. А. Андронати // Журнал структурной химии. -1995.-Т. 36; №3.-С. 509-517.

24. God, A. Structure activity study on antiulcer agent using Wiener's topological index and molecular connectivity index / A. God, A. K. Madan // J. Chem. Inf. and Comput. Sci. - 1995. - 35; №3. - P. 504-509.

25. Randic, M. Restricted random walks on graph / M. Randic // Theor. chim. acta. 1995. - 92; №2. - P. 97-106.

26. The Laplacian matrix in chemistry : Pap. 5th Int. Conf. Math. Chem., Kansas City, Mo., May 17-21, 1993 / N. Trinajstic, D. Babic, S. Nikolic, D. Plavsic, D. Amic, Z. Mihalic // J. Chem. Inf. and Comput. Sci. 1994. - 34; №2. -P. 368-376.

27. Le, T. D. QSPR and GCA models for predicting the normal boiling points of fluorocarbons / T. D. Le, J. G. Weers // J. Phys. Chem. 1995. - 99; №17. - P. 67396747.

28. Велик, А. В. Исследование термической перегруппировки Ауверса с помощью, зависящего от температуры нового «частотного» дескриптора / А. В. Белик, Д. В. Белоусов, В. А. Потемкин // Химический журнал уральских университетов. 1995. - 2. - С. 113-117.

29. Randic, М. Comparative regression analysis. Regressions based on a single descriptor / M. Randic // Croat, chem. acta. 1993. - 66, №2. - P. 289-312.

30. Plavsic, D. Relation between the Wiener index and the Schultz index for several classes of chemical graphs / D. Plavsic, S. Nikolic, N. Trinajstic // Croat, chem. acta. 1993. - 66; №2. - P. 345-353.

31. Katritzky, A. R. Traditional topological indices vs. electronic, geometrical and combined molecular descriptors in QSAR/QSPR research / A. R. Katritzky, E. V. Gordeeva//J. Chem. Inf. and Comput. Sci. 1993. - 33; №6. - P. 835-857.

32. Агаянц, И. М. Математико-статистические теории случайных полей и процессов как основа анализа свойств и условий получения пористых резин / И. М. Агаянц // Каучук и резина. 1996. - №1. - С. 30-33.

33. Сладков, И. Б. Прогнозирование физико-химических свойств молекулярных неорганических соединений : автореф. дис. докт. хим. наук / И. Б. Сладков; С.-Петерб. гос. техн. ун-т. СПб, 1996. - 32 с.

34. Tsantili-Kakoulidou, A. The use of electrotopological state indices in QSAR studies : Rapp. Sess. «Anal, correl. chim. organ.», Paris, 1-7 juill., 1991 / A. Tsantili

35. Kakoulidou, L. В. Kier, N. Joshi // J. Chim. Phys. et Phys.-Chim. Biol. 1992. - 89; №7-8.-P. 1729-1733.

36. Жукова, Т. Б. Компьютерный синтез химических реакций с участием соединений одинакового брутто-состава / Т. Б. Жукова, А. В. Анисимов, В. С. Тимофеев // Теоретические основы химической технологии. 1997. - Т. 31; №5. - С. 524-526.

37. Белик, А. В. Теоретическая оценка взаимосвязи структура — свойства для ряда органических соединений : автореф. дис. докт. хим. наук / А. В. Белик; Уфим. гос. нефт. техн. ун-т. Уфа, 1994. — 38 с.

38. Weiner matrix: Source of novel graph invariants/ M. Randic, X. Guo, T. Oxley, H. Krishnaprian // J. Chem. Inf. and Comput. Sei. 1993. - 33; №5. - P. 709716.

39. Витюк, H. В. «Цепные» топологические индексы для решения прямой и обратной задач «структура свойство» / Н. В. Витюк // Журнал физической химии. - 1993. - 67; №10. - С. 10.

40. Bonchev, D. Weighted self-returning walks for structure-property correlations : Pap. 7th Dubrovnik Int. Course and Conf. MATH/CHEM/COMP, Rovinj, 1992 / D. Bonchev, X. Liu, D. J. Klein // Croat. Chem. Acta. 1993. - 66; №1. -P. 141-150.

41. Орлов, Ю. Д. Закономерности связи строение свойство и база количественных данных в термохимии органических свободных радикалов : автореф. дис. докт. хим. наук / Ю. Д. Орлов; Твер. гос. ун-т. - Тверь, 1996. - 34 с.

42. Graphical bond orders: Novel structural descriptors : Pap. 5th Int. Conf. Math. Chem., Kansas City, Mo., May 17-21, 1993 / M. Randic, Z. Mihalic, S. Nicolic, N. Trinajstic // J. Chem. Inf. and Comput. Sci. 1994. - 34; №2. - P. 403-409.

43. Cash, G. G. Heats of formation of polyhex polycyclic aromatic hydrocarbons from their adjacency matrices / G. G. Cash // J. Chem. Inf. and Comput. Sci. 1995. -35; №5.-P. 815-817.

44. Nikolic, S. QSPR and QSAR study of phthalimidohydroxamic acids / S. Nikolic, M. Medic-Saric, J. Matijevic-Sosa // Acta, pharm. (Croat.). 1995. - 45; №1. - P. 15-24.

45. Study on structure-activity relationships of organic compounds: Three new topological indices and their applications / Y. Yu-Yuan, X. Lu, Y. Y. Qiu, Y. X. Shun // J. Chem. Inf. and Comput. Sci. 1993. - 33; №4. - P. 590-594.

46. Randic, M. Molecular profiles. Novel geometry-dependent molecular descriptors/М. Randic // New J. Chem. 1995. - 19; №7. - P. 781-791.

47. Витюк, H. В. Дескрипторно-топологическая модель молекулы в анализе связи «структура активность» замещенных фенилэтиламинов / Н. В. Витюк, Е. Б. Воскресенская // Химико-фармацевтический журнал. — 1995. - 29; №11. — С. 34-36.

48. Системы структурных дескрипторов для решения задач структура -свойство органических соединений / М. И. Кумсков, Е. А. Смоленский, JI. А. Пономарева, Д. Ф. Митюшев, Н. С. Зефиров // Докл. АН (Россия). 1994. -336; №1. - С. 64-66.

49. Balogh, Т. Application of the average molecular electrostatic field in quantitative structure-activity relationships / T. Balogh, G. Naray-Szabo // Croat, chem. acta. -1993. 66; №1.- P. 129-140.

50. PLS analysis of distance matrices to detect nonlinear relationships between biological potency and molecular properties / Y. C. Martin, С. T. Lin, C. Hetti, J. De-lazzer // J. Med. Chem. 1995. - 38; №16. - P. 3009-3015.

51. Grana, A. M. Correlation between the anti-IIIV activity and electrostatic properties of 3'-substituted deoxythimidines / A. M. Grana, M. A. Rios // J. Mol. Struct. Theochem. 1995.-334; №1.-P. 37-43.

52. Возрождение известных исходных веществ в создании полимеров.// Химия: РЖ. 1996. - №8 (III ч.). - С. 2. - №8Т5. - Реф. : Kraus Josef Renaissance bekannter Ausgangsstoffe inder Kunststoff— Forschung // Maschinenmarkt. - 1995. -101; №12.-P. 75-80.

53. Mezey, P. G. Shape-similarity measures for molecular bodies: a three-dimensional topological approach to quantitative shape activity relations / P. G. Mezey // J. Chem. Inf. And Comput. Sci. - 1992. - 32; №6. - P. 650-656.

54. Modeling the anticancer action of some retinoid compounds by making use of the OASIS method / D. Bonchev, C. F. Mountain, W. A. Seitz, A. T. Balaban // J. Med. Chem. 1993. - 36; №11. - P. 1562-1569.

55. Lohniger, H. Evaluation of neural networks based on radial basis functions and their application to the prediction of boiling points from structural parameters / H. Lohniger // J. Chem. Inf. And Comput. Sci. 1993.- 33; №5. - P. 736-744.

56. Maggiora, G. M. Computational neural networks as model-free mapping devices / G. M. Maggiora, D. W. Elrod // J. Chem. Inf. and Comput. Sei. 1992. - 32; №6.-P. 732-741.

57. Yoda, N. Structure activity relationships for mitomycins. Application of the distance and charge analysis method / N. Yoda, N. Hirayama // J. Med. Chem. - 1993. -36; №10.-P. 1461-1464.

58. Famini, G. R. Using theoretical descriptors in quantitative structure — activity relationships: Some physicochemical properties / G. R. Famini, C. A. Penski, L. Y. Wilson // J. Phys. Org. Chem. 1992. - 5; №7. - P. 395-408.

59. Исаев, П. П. Эффективные дескрипторы количественных соотношений «структура свойство» и «структура - активность» : автореф. дис. докт. хим. наук / П. П. Исаев; Воронеж, гос. ун-т. - Воронеж, 1994. - 35 с.

60. Pastor, M. New developments of EDISFAR programs. Experimental design in QSAR practice / M. Pastor, J. Alvarez-Builla // J. Chem. Inf. and Comput. Sei. -1994.-34; №3.-P. 570-575.

61. Иориш, В. С. Компьютерные методы расчета статистических сумм молекул и систематизация данных о термодинамических свойствах индивидуальных веществ : доклад. докт. хим. наук / В. С. Иориш; М. гос. ун-т. — М., 1995. 82 с.

62. Арутюнов, Б. А. Расчет тепло физических свойств элементоорганических соединений по структуре вещества / Б. А. Арутюнов, П. Г. Алексеев // Наукоемкие химические технологии : IV международная конференция. — Волгоград, 1996. — С. 67-69.

63. Виноградова, М. Г. Расчетные методы исследования взаимосвязи «структура свойство» в атом-атомном представлении : автореф. дис. докт. хим. наук / М. Г. Виноградова; Твер. гос. уи-т. — Тверь, 2004. — 36 с.

64. Бурляева, Е. В. Информационно-методологическое обеспечение поддержки принятия решений при прогнозировании активности конформационно-гибких органических соединений : автореф. дис. докт. техн. наук /

65. E. В. Бурляева; М. гос. акад. тонк. хим. технол. -М., 2004. 47 с.

66. Филимонов, Д. А. Метод самосогласованной регрессии для количественного анализа связи структуры и свойств химических соединений / Д. А. Филимонов, Д. В. Акимов, В. В. Поройков // Химико-фармацевтический журнал 2004.-38; №1.-С. 21-24.

67. Fernandez, F. М. About orthogonal descriptors in QSPR/QSAR theories /

68. F. M. Fernandez, P. R. Duchowich, E. A. Castro // MATCH : Commun. Math, and Comput. Chem. 2004. - №51. - P. 39-57.

69. Фрагментные дескрипторы в QSPR: применение для расчета теплоемкости / А. А. Иванова, В. А. Палюлин, А. Н. Зефиров, Н. С. Зефиров // Журнал органической химии. 2004. - Т. 40; №5. - С. 675-680.

70. Фрагментные дескрипторы в QSPR: применение для расчета магнитной восприимчивости / Н. И. Жохова, И. И. Баскин, В. А. Палюлин, А. Н. Зефиров, Н. С. Зефиров // Журнал структурной химии. 2004. - Т. 45; №4. — С. 660-669.

71. Borocci, S. SBeNg, SBNg+, and SCNg2+ complexes (Ng=He, Ne, Ar): a computational investigation on the structure and stability / S. Borocci, N. Bronzolino, F. Grandinetti // Chem. Phys. Lett. 2004. - Vol. 384; № 1-3. - P. 25-29.

72. Методика оценки химической активности органических соединений// Химия: РЖ. 2005. - №14 (II ч.). - С. 41. - №14И.448. - Реф. : Qin Z.-1. // Anquan yu huanjing xuebao = J. Safety and Environ. - 2004. - Vol. 4; №2. - P. 13-16.

73. Pogliani, L. Plot methods in quantitative structure property studies / L. Pogliani, J. V. De Julian-Ortiz // Chem. Phys. Lett. - 2004. - Vol. 393; №4-6. -P. 327-330.

74. Изучение количественных соотношений структура — индекс удерживания для углеводородов и их производных // Химия: РЖ. 2005. - №15 (I ч.). -С. 13. - №15Б1.95. - Реф. : Zhou Х.-с. // Huaxue yanjiu = Chem. Res. - 2004. -Vol. 15; №1,-P. 53-56.

75. Painter, J. mmLib Python toolkit for manipulating annotated structural models of biological macromolecules / J. Painter, E. A. Merritt // J. Appl. Crystallogr. -2004.-Vol. 37; №1.-P. 174-176.

76. Krissinel, E. Secondary-structure matching (SSM), a new tool for fast protein structure alignment in three dimensions / E. Krissinel, K. Henrick // Acta crystallogr. D. 2004. - Vol. 60; №12 (1 P.). - P. 2256-2268.

77. Venkatraman, V. Evaluation of mutual information and genetic programming for feature selection in QSAR / V. Venkatraman, D. A. Rowland, Z. R. Yang // J. Chem. Inf. And Comput. Sci. 2004. - Vol. 44; №5. - P. 1686-1692.

78. Ray, P. C. First hyperpolarizabilities of ionic octupolar molecules: structure-function relationships and solvent effects / P. C. Ray, J. Leszczynski // Chem. Phys. Lett. -2004. Vol. 399; №1-3.-P. 162-166.

79. Support vector machines-based Quantitative Structure-Property Relationship for the prediction of heat capacity / C. X. Xue, R. S. Zhang, H. X. Liu, M. C. Liu, Z. D. Hu, B. T. Fan // J. Chem. Inf. and Comput. Sci. 2004. - Vol. 44; №4. - P. 12671274.

80. Взаимосвязь нормальных температур кипения алкилбензолов с индексами Ковача и строением молекул / Н. Н. Воденкова, И. А. Нестеров, Т. Н. Нестерова, А. Г. Назмутдинов // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2004. -Т. 47; №8.-С. 82-88.

81. QSPR моделирование температур стеклования полиариленоксидов / А. А. Торопов, И. Н. Нургалиев, О. И. Балахоненко, Н. Л. Воропаева, И. Н. Рубан, С. Ш. Рашидова // Журнал структурной химии. 2004. - Т. 45; №4. - С. 741-747.

82. Моделирование связи между структурой и свойствами углеводородов на основе базисных топологических дескрипторов / М. И. Скворцова, К. С. Федяев, В. А. Палюлин, Н. С. Зефиров // Изв. АН. Сер. хим. РАН. 2004. -№8. -С. 1527-1535.

83. Similarity to molecules in the training set is a good discriminator for prediction accuracy in QSAR / R. P. Sheridan, B. P. Feuston, V. N. Maiorov, S. K. Kearsley // J. Chem. inf. and Comput. Sci. 2004. - Vol. 44; №6. - P. 1912-1928.

84. Tsai, K.-C. A ligand-based molecular modeling study on some matrix me-talloproteinase-1 inhibitors using several 3D QSAR techniques / K.-C. Tsai, T.-H. Lin // J. Chem. Inf. and Comput. Sci. 2004. - Vol. 44; №5. - P. 1857-1871.

85. Klein, С. T. Topological distance based 3D descriptors for use in QSAR and diversity analysis / С. T. Klein, D. Kaiser, G. Ecker // J. Chem. inf. and Comput. Sci. 2004. - 44; №1. - P. 200-209.

86. Ursu, O. Topological descriptors in weighted molecular graphs, applications in QSPR modeling / O. Ursu, M. V. Diudea // Stud. Univ. Babes-Bolyai. Chem. -2004. Vol. 49; №2. - P. 69-74.

87. Ursu, O. Hydantoin derivatives HPLC-RT lipophilicities: a QSPR study / O. Ursu, M. V. Diudea; Faculty of Chemistry and Chemical Engineering Babes-Bolyai University, 400028 Cluj, Romania // Stud. Univ. Babes-Bolyai. Chem. 2004. -Vol. 49; №2.-P. 61-67.

88. Гопцев, А. В. Моделирование межмолекулярных взаимодействий и вязкоупругих свойств композиций на основе бутадиен-нитрильных каучуков : ав-тореф. дис. канд. техн. наук / А. В. Гопцев; Ярослав, гос. техн. ун-т. Ярославль, 2004.- 17 с.

89. Nonlinear conduction in Nylon-6/foliated graphite nanocomposites above the percolation threshold / G. Chen, W. Weng, D. Wu, C. Wu // J. Polym. Sci. B. -2004,-Vol. 42; №1.-P. 155-167.

90. Multivariate adaptive regression splines (MARS) in chromatographic quantitative structure-retention relationship studies / R. Put, O. S. Xu, D. L. Massart, H. Y. Vander//J. Chromatogr. A. 2004. - Vol. 1055; №1-2.-P. 11-19.

91. Relationship between structures and carcinogenicities of heterocyclic amines / X. Ju, Q. Dai, S. Chen, W. Wang // Chem. Res. Chin. Univ. 2004. - Vol. 20; №6. - P. 774-777.

92. Zhang, H.-Y. Theoretical elucidation of structure activity relationship for coumarins to scavenge peroxyl radical / H.-Y. Zhang, L.-F. Wang // J. Mol. Struct. Theochem.-2004.-Vol. 673; №1-3.-P. 199-202.

93. Application of artificial neural networks to the QSPR study — automated classification of endocrine disrupting chemicals / M. Novic, A. Roncaglioni // Kem. u ind. 2004. - Vol. 53; №7-8.-P. 323-331.

94. Nawas, M. I. Evaluation of a structure-driven retention model for temperature-programmed gas chromatography / M. I. Nawas, C. F. Poole // J. Chromatogr. A. -2004.-Vol. 1023; №1.-P. 113-121.

95. Новиков, В. У. Исследование углеродных волокон с использованием мультифрактального формализма / В. У. Новиков, Л. П. Кобец, И. С. Деев // Пластические массы. 2004. - №2. - С. 15-20.

96. Neural network based constitutive model for rubber material / Y. Shen, K. Chandrashekhara, W. F. Breig, L. R. Oliver // Rubber Chem. and Technol. — 2004. — Vol. 77; №2. P. 257-277.

97. Benzoc.quinolizin-3-ones theoretical investigation: SAR analysis and application to nontested compounds / S. F. Braga, D. S. Galvao // J. Chem. Inf. and Comput. Sci. 2004. - Vol. 44; №6. - P. 1987-1997. •

98. Nonlinear prediction of quantitative structure-activity relationships / P. Tino, I. T. Nabney, B. S. Williams, J. Losel, Y. Sun // J. Chem. Inf. and Comput. Sci. 2004. - Vol. 44; №5. - P. 1647-1653.

99. Guha, R. Development of QSAR models to predict and interpret the biological activity of artemisinin analogues / R. Guha, P. C. Jurs // J. Chem. Inf. and Comput. Sci. 2004. - Vol. 44; № 4. - P. 1440-1449.

100. Chiu, T.-L. Development of neural network QSPR models for Hansch substituent constants 1. Method and validations / T.-L. Chiu, S.-S. So // J. Chem. Inf. and Comput. Sci. 2004. - Vol. 44; №1,-P. 147-153.

101. Квантовое изучение соотношения структура — активность для нальдегид^(4)-замещенных фенил(тио)семикарбазонов // Химия: РЖ. 2006. -№9 (I ч.). - С. 13. - №9Б1.144. - Реф. : Х.-у. Li, В. Lu // Hebei shifan daxue xuebao.

102. Ziran kexue ban = J. Hebei. Norm. Univ. Natur. Sci. Ed. 2004. - Vol. 28; №6. -P. 593-595, 604.

103. Gramatica, P. Validated QSAR prediction of OH tropospheric degradation of VOCs: splitting into training-test sets and consensus modeling / P. Gramatica, P. Pilutti, E. Papa // J. Chem. Inf. and Comput. Sci. 2004. - Vol. 44; №5. - P. 17941802.

104. Quantitative structure-property relationship modeling of P-cyclodextrin complexation free energies / A. R. Katritzky, D. C. Fara, H. Yang, M. Karelson, T. Suzuki, V. P. Solov'ev, A. Varnek // J. Chem. Inf. and Comput. Sci. 2004. - 44; №2.-P. 529-541.

105. Theodorou, D. N. Understanding and predicting structure — property relations in polymeric materials through molecular simulations / D. N. Theodorou // Mol. Phys. 2004. - 102; №2. - P. 147-166.

106. Prediction of the formulation dependence of the glass transition temperatures of amine-epoxy copolymers using a QSPR based on the AMI method /

107. J. A. Morrill, R. E. Jensen, Р. H. Madison, C. F. Chabalowski // J. Chem. Inf. and Com-put. Sei. 2004. - Vol. 44; № 3. - P. 912-920.

108. Использование нейронных сетей и нечеткик множеств в химической технологии (на примере прогнозирования качества высушиваемых материалов) /

109. B. И. Коновалов, И. JI. Коробова, Н. Ц. Гатапова, В. М. Нечаев // Вестник ТТТУ. -2000.-6, №4.-С. 590-610.

110. Нечеткие множества и теория возможностей. Последние достижения / Под ред. Р. Р. Ягера. М.: Радио и связь, 1986. - 408 с.

111. Батыршин, И. 3. О системе автоматизации конструирования полимерных композиций / И. 3. Батыршин, Е. В. Николаев // Нетрадиционные модели и системы с нечеткими знаниями / Сов. ассоц. нечетк. систем. М., 1991. —

112. C. 65-6976. Нарышкин, Д. Г. Описание равновесия жидкость газ с помощью теории нечетких множеств / Д. Г. Нарышкин, Н. П. Бабошин // Теоретические основы химической технологии. - 1992. - 26; №5. - С. 717-724.

113. Hartmann, К. Fuzzy-Methoden in der Verfahrenstechnik: Grundlagen, Modelle und Anwendungen / K. Hartmann, M. Wagenknechz // Chem.-Ing.-Techn. -1992.-64; №9.-P. 824.

114. Сравнительная оценка технологической эффективности образцов полиакриламида разных марок методом нечетких множеств / Т. И. Зайнетдинов, М. М. Тазиев, М. М. Хасанов, А. Г. Телин // Нефтепромысловое дело. 1999. — №3. - С. 23-27.

115. Бахитова, Р. X. Нечеткие интервальные оценки в кинетике химических реакций / Р. X. Бахитова, С. И. Спивак // Известия вузов. Химия и химическая технология. 1999. - 42; №3. - С. 92-96.

116. Уткин, В. С. Экспертная оценка качества материалов с использованием нечетких множеств / В. С. Уткин // Строительные материалы. -2001.-№6.-С. 34-35.

117. Markova, V. Introduction to fuzzy control of molecular simulation in chemical structures / V. Marlcova// CompSysTech'2001 : Proceedings of the International Conference on Computer Systems and Technologies, Sofia, 21-22 June, 2001.- P. 11/10/1-11/10/6.

118. Оценка публикационной активности научного работника / И. В. Гермашев, А. Ю. Силина, В. Д. Васильева, В. Е. Дербишер // Свидетельство о государственной регистрации программы для ЭВМ №2008612199. 2008.

119. Обработка нечетких данных для оценки активности научной деятельности / И. В. Гермашев, А. Ю. Силина, В. Д. Васильева, В. Е. Дербишер // Информационные технологии. 2008. - №12. - С. 12-14.

120. Системные показатели оценки деятельности специалиста / И. В. Гермашев, А. Ю. Силина, В. Д. Васильева, В. Е. Дербишер // Свидетельство о государственной регистрации программы для ЭВМ №2009612343. — 2009.

121. От банка данных к моделированию процессов экструзии ров // Химия: РЖ. 1993. - №11 (III ч.). - С. 14. - №11Т105. - Реф. : Michaeli, W.

122. Von der Datenbank bis zur ProzePsimulation. Aktuelle Fragestellungen in der Elastome-rextrusion / W. Michaeli, Ch. Herschbach // GAK : Gummi, Fasern, Kunstst. 1992. -45; №7. -P. 343-346.

123. Weida, W. Property data network expands / W. Weida // Mater. Edge. -1992; №40.-P. 14.

124. Martin, Y. C. 3D database searching in drug design / Y. C. Martin // J. Med. Chem. 1992. - 35; №12. - P. 2145-2154.

125. Дербишер, В. E. Конструирование банка данных по ным добавкам для полимерных материалов. (Сообщение 1. Полистирол) /

126. В. Е. Дербишер, Г. Г. Бодрова, П. М. Васильев // Химия и технология элементоор-ганических мономеров и полимерных материалов / Волгоград, гос. техн. ун-т. -Волгоград, 1994. С. 22-26.

127. Бутенко, JI. Н. Разработка автоматизированного банка химических реакций / JI. Н. Бутенко, Д. В. Бутенко // Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов / Волгоград, гос. техн. ун-т. Волгоград, 1994.-С. 18-22.

128. MacLochlainn, С. A plastics guide / С. MacLochlainn // Technol. Irel.1991.-23; №4.-P. 26-27.

129. Каблов, В. Ф. Использование автоматизированных банков данных для проектирования рецептур резин / В. Ф. Каблов, В. П. Шевчук; Волгоград, ордена Трудового Красного Знамени политехи. Ин-т. Волгоград, 1988. - 112 с.

130. Green, C. The RAPRA abstracts rubber and plastics database / C. Green// J. Chem. Inf. and Comput. Sei. 1991. - 31; №4. - P. 476-481.

131. Введение в математическое моделирование / Под ред. П. В. Трусова. -М.: Логос, 2005.-440 с.

132. Васильева, И. Е. Оптимизационные задачи при выборе методических условий анализа вещества / И. Е. Васильева, Е. В. Шабанова, И. Л. Васильев // Заводская лаборатория: Диагностика материалов. 2001. - 67; №5. - С. 60-66.

133. Yang, Z.-h. Исследование двух новых способов управления pH / Z.-h. Yang, Z. Yang, H.-z. Wang // Gansu gongyo daxue xuebao = J. Gansu Univ. Technol. 2001. — 27; №3. - P. 51-54.

134. Кафаров, В. В. Методы кибернетики в химии и химической технологии : 4-е изд. / В. В. Кафаров. М.: Химия, 1985. - 359 с.

135. Саутин, С. Н. Мир компьютеров и химическая технология / С. Н. Саутин, А. Е. Пунин. Л.: Химия, 1991.

136. Иберла, К. Факторный анализ / К. Иберла. М.: Статистика, 1980.

137. Тюрин, Ю. Н. Анализ данных на компьютере / Ю. Н. Тюрин, А. А. Макаров. -М.: ИНФРА-М, Финансы и статистика, 1995.

138. Хартман, Г. Современный факторный анализ / Г. Хартман. М.: Статистика, 1972.

139. Малиновский, Л. Г. Классификация объектов средствами дискриминантного анализа / Л. Г. Малиновский. М.: Наука, 1979.

140. Фор, А. Восприятие и распознавание образов / А. Фор. М.: Машиностроение, 1989.-271 с.

141. Мандель, И. Д. Кластерный анализ / И. Д. Мандель. М.: Финансы и статистика, 1988.

142. Блохнин, А. Г. Алгебра нечетких множеств / А. Г. Блохнин // Теория и системы управления. 1998. - №5. - С. 88-95.

143. Васильев, Ф. П. Численные методы решения экстремальных задач / Ф. П. Васильев. М.: Наука, 1988. - 552 с.

144. Никольский, С. М. Курс математического анализа : в 3 т. / С. М. Никольский. -М.: Наука, 1990. Т. 1. - 528 с.

145. Кудрявцев, JI. Д. Курс математического анализа : в 3 т. / JI. Д. Кудрявцев. М.: Высш. шк., 1988. - Т. 1. - 712 с.

146. Derbisher, V. Е. Fuzzy-Set-based Quantitative Estimâtes of the Efficiency of Thermo- and Photostabilizing Additives in Polymeric Compositions / V. E. Derbisher, I. V. Germashev, G. G. Bodrova // Polymer Science. 1997. - Vol. 39; №6.-P. 630-633.

147. Мешалкин, В. П. Экспертные системы в химической технологии / В. П. Мешалкин. -М.: Химия, 1995.-368 с.

148. Гермашев, И. В. Оптимизация состава полимерных композиций с использованием теории нечетких множеств / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер // Теоретические основы химической технологии. 2001. - Т. 35; №4. -С. 440-443.

149. Sorting of Additives to Polyethylene Based on the Non-Distinct Multitudes /1. V. Germashev, V. E. Derbisher, M. N. Tsapleva, E. V. Derbisher // Russian Polymer News. 2001. - Vol. 6; №2.

150. Germashev, I. V. Fuzzy Optimization of Polymer Compositions / I. V. Germashev, V. E. Derbisher // Theoretical Foundations of Chemical Engineering. -2001. — Vol. 35; №4. P. 418-421.

151. Оценка качества технических объектов с использованием нечетких множеств / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер, Т. Ф. Морозенко, С. А. Орлова // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2001. - Т. 67; №1. -С. 65-68.

152. Гермашев, И. В. Оценка активности антипиренов в эластомерных композициях с помощью нечетких множеств / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер, С. А. Орлова // Каучук и резина. 2001. - №6. - С. 15-17.

153. Гермашев, И. В. Новые разделы математики при подготовке специалистов химико-технологического профиля / И. В. Гермашев // Новые образовательные системы и технологии обучения в вузе : сб. науч. тр. / Волгоград, гос. техн. ун-т. -2001. №7. - С. 38-41.

154. Гермашев, И. В. Решение задач математической химии с помощью нечетких множеств / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер // Новые образовательные системы и технологии обучения в вузе : сб. науч. тр. / Волгоград, гос. техн. ун-т. 2002. - №8. - С. 134-139.

155. Гермашев, И. В. Избранные лекции по нечеткой математике и примеры ее применения в химической технологии : уч. пособ. / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер; Волгоград, гос. техн. ун-т. Волгоград: Политехник, 2004. —152 с.

156. Априорное ранжирование факторов при расчете индекса экологической опасности веществ с использованием нечетких множеств / Е. В. Дербишер, П. И. Погорелов, И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер // Химическая промышленность сегодня. 2006. - №8. - С. 48-56.

157. Germashev, I. V. Properties of unimodal membership functions in operations with fuzzy sets / I. V. Germashev, V. E. Derbisher // Russian Mathematics (Iz VUZ). 2007. - Vol. 51; №3. - P. 72-75.

158. Гермашев, И. В. Свойства унимодальных функций принадлежности в операциях с нечеткими множествами / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер // Известия вузов. Математика. 2007. - №3. - С. 77-80.

159. Гермашев, И. В. Оценка качества технического объекта в условиях неопределенности / И. В. Гермашев // Свидетельство о государственной регистрации программы для ЭВМ №2008612198. 2008.

160. Дербишер, Е. В. Нечеткие множества в химической технологии / Е. В. Дербишер, И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер // Известия вузов. Химия и химическая технология. 2008. - Т. 51; №1. - С. 104-111.

161. Гермашев, И. В. Применение нечетких множеств для компьютерной обработки информации о химических структурах и веществах / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер // Системы управления и информационные технологии. 2008. — №2.-С. 76-80.

162. Вспомогательные вещества для полимерных материалов : справочник / Под ред. К. Б. Пиотровского. М.: Химия, 1966. - 176 с.

163. Горбунов, Б. Н. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов / Б. Н. Горбунов, Я. А. Гурвич, И. П. Маслова. М.: Химия, 1981. -368 с.

164. Химические добавки к полимерам : справочник. М.: Химия, 1973.271 с.

165. Химические добавки к полимерам : справочник / Под ред. И. П. Масловой.-М.: Химия, 1981. 262 с.

166. Барштейн, Р. С. Пластификаторы для полимеров / Р. С. Барштейн, В. й. Кирилович, Ю. Е. Носовский. М.: Химия, 1982. - 197 с.

167. Химикаты для полимерных материалов : справочник. М.: Химия, 1984.-320 с.

168. Рэнби, В. Фотодеструкция, фотоокисление, фотостабилизация полимеров / В. Рэнби, Я. Рабек. -М.: Мир, 1978. 676 с.

169. Минскер, К. С. Деструкция и стабилизация поливинилхлорида / К. С. Минскер, Г. Т. Федосеева. М.: Химия, 1979. - 272 с.

170. Справочник по пластическим массам : в 2 т. / Под ред. М. И. Гарбара. М.: Химия, 1969. - Т. 2. - 517 с.

171. Справочник по пластическим массам : в 2 т. / Под ред. В. М. Катаева. — М.: Химия, 1975.-Т. 1.-446 с.

172. Шефтель, В. О. Полимерные материалы. Токсические свойства / В. О. Шефтель. Л.: Химия, 1982. - 240 с.

173. Кодолов, В. И. Замедлители горения полимерных материалов / В. И. Кодолов. М.: Химия, 1980. - 269 с.

174. Шляпинтох, В. Я. Фотохимические превращения и стабилизация полимеров / В. Я. Шляпинтох. М.: Химия, 1979. - 344 с.

175. Фойгт, И. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла / И. Фойгт. М.: Химия, 1972. - 544 с.

176. Швецов, Г. А. Технология переработки пластических масс / Г. А. Швецов, Д. У. Алимова, М. Д. Барышникова. М.: Химия, 1988. - 512 с.

177. Технология пластических масс / Под ред. В. В. Коршака. М.: Химия, 1972.-560 с.271. А/с №1097200.

178. Наполнители для полимерных композиционных материалов : справочное пособие / Под ред. Г. С. Каца. М.: Химия, 1981. - 736 с.273. А/с №519427.

179. Тиниус, К. Пластификаторы / К. Тиниус. Л.: Химия. - 1964. - 915 с.

180. Гордон, Г. Я. Стабилизация синтетических полимеров / Г. Я. Гордон. -М.: Госхимиздат, 1963.

181. Блохнин, А. Н. Нечеткий вывод, использующий преобразование функций принадлежности / А. Н. Блохнин // Теория и системы управления. 1997.-№5.-С. 119-124.

182. Кудинов, Ю. И. Нечеткие модели вывода в экспертных системах / Ю. И. Кудинов // Теория и системы управления. 1997. -№5. - С. 75-83.

183. Закуанов, Р. А. Разработка и реализация методов обработки неопределенной информации в экспертных системах : автореф. дис. канд. техн. наук/ Р. А. Закуанов; Казан, гос. техн. ун-т. Казань, 1995. - 16 с.

184. Батыршин, И. 3. Представление и обработка нечеткой информации в интеллектуальных системах : автореф. дис. докт. техн. наук / Батыршин И. 3.; Ин-т прогр. систем РАН. Переславль-Залесский, 1996. - 38 с.

185. Данилкин, Ф. А. Методы обработки изображений на основе теории нечетких множеств в информационно-измерительных системах : автореф. дис. канд. техн. наук / Данилкин Ф. А.; Тул. гос. ун-т. Тула, 1996. - 18 с.

186. Гермашев, И. В. Статистический анализ базы данных по активным добавкам для поливинилхлорида / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер, П. М. Васильев; Волгоград, гос. техн. ун-т. Волгоград, 1996. - 12 е. - Деп. в ВИНИТИ 06.11.96, №3244-В96.

187. Васильев, П. М. Применение компьютерной информационной технологии для прогноза фармакологической активности структурно разнородных химических соединений / П. М. Васильев, А. А. Спасов // Вестник ВолГМУ. -2005.-№1.-С. 23-30.

188. Колоскова, А. Ю. Конструирование базы данных активных органических соединений — добавок к композициям на основе полипропилена / А. Ю. Колоскова, В. Е. Дербишер, И. В. Гермашев. Волгоград, 1996. - 14 с. -Деп. в ВИНИТИ 11.09.00, № 2369.

189. Гермашев, И. В. Экспертная система банка данных химических соединений / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер, П. М. Васильев // Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов : сб. науч. тр. -1996. — С. 161-163.

190. Гермашев, И. В. Экспертная система банка данных по добавкам для поливинилхлорида / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер, П. М. Васильев // Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов : сб. науч. тр. 1997.-С. 94-101.

191. Репрезентативность статистической базы данных экспертной системы прогноза органических добавок к полимерным композитам / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер, А. Ю. Колоскова, Е. В. Дербишер // Пластические массы. -2000,-№7.-С. 20-21.

192. Дербишер, В. Е. Компьютеризированная методика прогнозирования активных добавок к полимерным композициям / В. Е. Дербишер, И. В. Гермашев, Е. А. Колесникова // Пластические массы. 1999. - №2. - С. 32-36.

193. Васильев, П. М. Прогноз канцерогенной опасности органических соединений методом шансов / П. М. Васильев, В. В. Орлов, В. Е. Дербишер // Хим.-фарм. журн. 2000. - Т. 34; №7. - С. 19-22 .

194. Sanderson, R. D. Synthesis of difuran diesters from furfural, and their evaluation as plasticizers for polyvinyl chloride / R. D. Sanderson, D. F. Schneider, I. Schreuder//J. Appl. Polym. Sci. 1995. - Vol. 55; №13. - P. 1837-1846.

195. Ingram, J. E. Effect of plasticizer functionality on the performance properties of flexible PVC compounds / J. E. Ingram, S. H. Hoolcanson // J. Vinyl Technol. -1994.-Vol. 16; №1.-P. 21-25.

196. Шулындин, С. В. Реакционноспособные фосфорсодержащие антипиреиы / С. В. Шулындин, Т. А. Вахонина, Б. Е. Иванов // Горючесть полимерных материалов : межвуз. сб. иауч. тр. Волгоград, 1987. - С. 112.

197. Валетдинов, Р. И. Перспективные антипирены на основе фосфористого водорода / Р. И. Валетдинов // Горючесть полимерных материалов : межвуз. сб. науч. тр. Волгоград, 1987. - С. 43.

198. Борисов, В. Б. Синтез фосфорсодержащих антипиренов / В.Б. Борисов // Первая междунар. конф. по полимерным материалам пониженной горючести, Алма-Ата, 25-27 сент., 1990 : тезисы докл. Алма-Ата, 1990. - Т.1. - С. 20-23.

199. Пластификаторы сложноэфирного ряда : каталог. Черкассы, 1989.

200. Минскер, К. С. Старение и стабилизация полимеров на основе винил-хлорида / К. С. Минскер, С. В. Колесов, Г. Е. Заиков. М.: Наука, 1982. - 272 с.

201. Грасси, Н. Деструкция и стабилизация полимеров / Н. Грасси, Дж. Скотт. М.: Мир, 1988. - 246 с.

202. Полимерная композиция : Пат. 2044007 Россия, МКИ6 С 08 L 23/06 / JI. Н. Смирнов, В. Стрижевски, Р. Сковронски.

203. Способ получения тиогликолевой кислоты : Пат. 2039040 Россия, МКИ6 С 07 С 323/52, С 07 С 319/08 // С 08 К 5/37 / М. В. Горячева, Н. Р. Аврам-ченко, H. М. Грибкова, Е. А. Рогова, JI. А. Вельская, А. И. Ивченко, В. В. Демин.

204. Стабилизация полимеров // Химия: РЖ. 1994. - №20 (III ч.). - С. 4. -№20Т20П. - Реф. : Processing stabilizer composition : Заявка 2257706 Великобритания, МКИ5 С 08 К 5/00, С 08 К 5/05 / К. Stoll.

205. Huang, Н.-Н. A morphological study on the plastization of poly(vinylchloride) by diethylhexyl succinate and dibutyl phthalate / Huang H.-H., Yorkgitis E. M., Wilkes G. L. // J. Macromol. Sei. В. 1993. - 32; №2. -P. 163-181.

206. Organic-chemical drugs and their synonyms (an international survey) : in 3 vol. / By M. Negwer Edition. Berlin, 1987. - Vol. 3.

207. Уайф, P. SORT&gen — новая информационная технология открытия лекарств будущего / Р. Уайф, Ю. Хехенкамп // Российский химический журнал. — 1999.-Вып. 2.-С. 100-106.

208. Kilcwood, R. L. A Prototype Expert System for Synthesizing of Chemical Process Flowsheets / R. L. Kikwood, M. H. Locke, J. M. Douglas // Comp, and Chem. Eng. 1988. - Vol. 12; №3. - P. 329-343.

209. Поиск полимеров с заданными физико-химическими свойствами с помощью ЭВМ / А. А. Аскадский, Е. Г. Гальперин, Т. П. Матвеева, А. Л. Чистяков, Г. Л. Слонимский // Высокомолек. соединения. 1987. - Т. (А) 29; №И. -С. 2433-2440.

210. A. М. Музафаров, Е. А. Ребров, В. С. Панков // Успехи химии. 1991. - Т. 60; вып. 7.-С. 1596-1610.

211. Конструирование банка данных по низкомолекулярным добавкам для полимерных материалов / В. Е. Дербишер, Г. Г. Бодрова, Н. Н. Землянская, П. М. Васильев // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1995. - Т. 38; вып. 4. -С. 129-133.

212. Гермашев, И. В. Перспективы применения баз данных в химии и химической технологии в качестве экспертных систем / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1998. - Т. 41; вып. 4. - С. 99-101.

213. Нильсон, Н. Принципы искусственного интеллекта / Н. Нильсон. — М.: Радио и связь, 1985. 376 с.

214. Александров, Е. А. Основы теории эвристических решений / Е. А. Александров. М.: Советское радио, 1975. - 254 с.

215. Кнут Д. Э. Искусство программирования. Сортировка и поиск. М.: Издательский дом «Вильяме», 2000. - Т. 3. - 832 с.

216. Компьютерное конструирование формул активных добавок для полимерных композиций / И. В. Гермашев, Е. В. Дербишер, В. Е. Дербишер,

217. B. Ф. Желтобрюхов // Математические методы в технике и технологиях : 15-ая междунар. конф., Тамбов, 3-6 июня, 2002 : сб. тр. : в 10 т. / Тамбов, гос. техн. ун-т. 2002. - Т. 10.-С. 129-131.

218. Computer design of active additives for PVC / I. V. Germashev, V. E. Derbisher, Yu. L. Zotov, M. N. Tsapleva, E. V. IConnova, P. M. Vasil'ev // International Polymer Science and Technology. 2002. - Vol. 29; №4. - P. 78-81.

219. Разработка методики вычислительной экспертизы органических единений / Е. В. Дербишер, И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер, В.Ф. Желтобрюхов //

220. Математические методы в технике и технологиях : 15-ая междунар. конф., 3-6 июня, 2002 : сб. тр. : в 10 т. / Тамбов, гос. техн. ун-т. 2002. - Т. 4.

221. Методика компьютерного конструирования органических соединений в качестве активных добавок к полимерным композициям / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер, М. Н. Цаплева, Е. В. Дербишер // Химическая промышленность. -2002. №6. - С. 43-48.

222. Диагностика возможной активности производных адамантана в полимерных композициях методами молекулярного дизайна / В. В. Орлов,

223. B. Е. Дербишер, Ю. JI. Зотов, П. М. Васильев, И. В. Гермашев, Е. В. Дербишер, А. Ю. Колоскова // Химическая промышленность. 2003. — Т. 80; №2.1. C. 46-55.

224. Computer-Aided Design of Chemical Compounds with Controlled Properties / I. V. Germashev, V. E. Derbisher, M. N. Tsapleva, E. V. Derbisher // Theoretical Foundations of Chemical Engineering. 2004. - T. 38; №1. - P. 86-91.

225. Компьютерное конструирование химических соединений с заданными свойствами / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер, М. Н. Цаплева, Е. В. Дербишер // Теоретические основы химической технологии. 2004. - Т. 38; №1. - С. 90-95.

226. Гермашев, И. В. Статистический анализ молекулярных графов / И. В. Гермашев // Математические методы в технике и технологиях : 22-ая междунар. конф., Псков, 25-30 мая, 2009 : сб. тр. : в 10 т. / Псков, гос. политехи. hh-t.-2009.-T. 10.-С. 190-191.

227. Гермашев, И. В. Решение задач в химической технологии средствами нечетких множеств / И. В. Гермашев, В. Е. Дербишер. Волгоград: Перемена, 2009.- 143 с.

228. Определение расчетного индекса экологической опасности веществ методами нечеткой математики / И. В. Гермашев, Е. В. Дербишер, Н. В. Веденина, В. Е. Дербишер // Химическая промышленность сегодня. 2003. - №11.-С. 27-34.

229. Грушко, Я. М. Вредные органические соединения в промышленных выбросах в атмосферу. Справочник / Я. М. Грушко. Л.: Химия, 1986. - 207 с.

230. Вредные вещества в промышленности. Органические вещества. Справочник / Под ред. Н. В. Лазарева, Э. Н. Левиной. Л.: Химия, 1976. - 623 с.

231. Оценка опасности органических веществ с использованием искусственных нейронных сетей / И. В. Гермашев, Е. В. Дербишер, А. Ю. Александрина, В. Е. Дербишер // Теоретические основы химической технологии. 2009. - Т. 43; №2.-С. 225-231.

232. Экологическая диагностика химических структур на ранних стадиях проектирования / Е. В. Дербишер, Н. В. Веденина, И. В. Гермашев,

233. В. Е. Дербишер // Математические методы в технике и технологиях : 16-ая между-нар. конф., 27-29 мая, 2003 : сб. тр. : в 10 т. / Ростов.-на-Дону гос. акад. сельскохоз. машиностроения. 2003. - Т. 4. - С. 26-27.

234. Орлов, А. И. Эконометрическая поддержка контроллинга инноваций. Нечеткий выбор / А. И. Орлов, Н. С. Загонова. 2004. - №4. - С. 54-57.

235. Колесникова, Е. А. Анализ и обработка информации о химических структурах для предпроектной экологической экспертизы веществ : дис. канд. техн. наук / Е. А. Колесникова; Волгоград, гос. техн. ун-т. — Волгоград, 2002.

236. Гуляева, И. А. Обработка нечеткой информации о выборочных свойствах волокнистых материалов для оценки их качества : дис. канд. техн. наук / И. А. Гуляева; Волгоград, гос. техн. ун-т. — Волгоград, 2005.

237. Дербишер, Е. В. Прогнозирование класса опасности веществ на основе выборочных данных об их физико-химических и медико-биологических свойствах : дис. канд. техн. наук / Е. В. Дербишер; Волгоград, гос. техн. ун-т. — Волгоград, 2005.