автореферат диссертации по химической технологии, 05.17.08, диссертация на тему:Сополиприсоединения в твердой фазе - новые процессы получения полифункциональных макромолекул

Перечень сокращений

Введение

Часть 1. Экспериментально - обзорная

Глава 1. Получение и свойства полифункциональных макромолекул

1.1. Особенности процессов полиприсоединения гетеро-циклов

1.2. Полимеризация циклических формалей

1.2.1. Полимеризация 1,3-диоксолана

1.2.2. Полимеризация 4-метилен-1,3-диоксолана

1.2.3. Полимеризация триоксана

1.2.4. Малеиновый ангидрид - промотор полимеризации

1.3. Полимеризация в твердой фазе

1.3.1. Примеры процессов полимеризации в твердой фазе

1.3.2. Особенности полимеризации

1.4. Анализ возможностей совершенствования процессов получения полифункциональных макромолекулярных соединений

1.4.1. Возможности проведения процессов сополи-присоединений в твердой фазе

1.4.2. Возможности, вытекающие из особенностей свойств малеинового ангидрида и 4-метилен-1,3-диоксолан и их эквимольных комплексов

1.5. Выводы

Глава 2. Процессы получения полифункциональных макромоле-кулярных соединений через сополиприсоединения ма-леинового ангидрида и 4-метилен-1,3-диоксолана

2.1. Сополиконденсация (неаддитивное сополиприсоедине-ние) малеинового ангидрида и 4-метилен-1,3-диоксолана

2.2. Сополимеризация (аддитивное сополиприсоединение) малеинового ангидрида и 4-метилен-1,3-диоксолана при постоянной температуре процесса

2.2.1. Стадии сополимеризации малеинового ангидрида и 4-метилен-1,3-Диоксолана

2.2.2. Свойства полученных простых полиэфров а-оксиметил-р-окси(оксо)пропил-ангидро-янтарной кислоты

2.3. Циклический процесс "охлаждения-нагревания" при сополимеризации малеинового ангидрида и 4-метилен-1,3-диоксолана

2.3.1. Особенности протекания циклического процесса сополимеризации

2.3.2. Подбор материала реактора для циклического процесса сополимеризации

2.3.3. Преимущества циклического процесса сополимеризации

2.4. Выводы

Глава 3. Производные простых полиэфиров а-оксиметил-|3окси(оксо)пропил-ангидро-янтарной кислоты и их физико-химические свойства 61 3.1. Получение новых поликарбоновых кислот 63 3.1.1. Кислотность простого полиэфира а-оксиметил

Р-о кси(оксо)-пропил янтарной кислоты

3.2. Получение солей простых полиэфиров а-оксиметил-Р-окси-(оксо)пропил янтарной кислоты

3.2.1. Кислые соли простых полиэфиров а-окси-метил-Р-окси-(оксо)пропил янтарной кислоты

3.2.2. Средние соли простых полиэфиров а-окси-метил-р-окси(оксо)пропил янтарной кислоты

3.2.3. Применение вискозиметрического метода для оценки молекулярной массы простых полиэфиров а-оксиметил-(3-окси-(оксо)пропил янтарной кислоты и их солей

3.2.4. Отклонения от закона Рауля водных растворов простых полиэфиров а-окси-метил-(3-окси-(оксо)пропил янтарной кислоты и их солей

3.3. Этиловые эфиры простых полиэфиров а-окси-метил-Рокси-(оксо)пропил янтарной кислоты

3.4. Взаимодействие простых полиэфиров а-окси-метил-Рокси-(оксо)пропил-ангидро-янтарной кислоты

ППЭАЯК с фенилгидразином

3.5. Выводы

Глава 4. Применение полученных полифункциональных макромолекулярных соединений

4.1. Растворы простых полиэфиров а-оксиметил-Р-окси(оксо)пропил янтарной кислоты - осадители белков из сывороток

4.2. Исследование разбавленных растворов солей простых полиэфиров а-оксиметшт-Р-окси(оксо)-пропил янтарной кислоты в качестве ПАВ для карбоната кальция в производстве сигаретной бумаги

4.3. Выводы

Часть 2. Экспериментальная

Глава 1. Объекты исследования

1.1. Исходные сомономеры и вспомогательные вещества

1.2. Прочие препараты

Глава 2. Синтезы новых соединений

2.1. Сополимер полученный при сополиконденсации (неаддитивном сополиприсоединении)

2.2. Простой полиэфир а-оксиметил-Р-окси(оксо)-пропил-ангидро-янтарной кислоты (ППЭАЯК)

2.2.1. ППЭАЯК - К

2.2.2. ППЭАЯК-X

2.2.3. ППЭАЯК-М

2.3. Простой полиэфир а-оксиметил-Р-окси(оксо)-пропил янтарной кислоты (ППЭЯК)

2.3.1. ППЭЖ

2.3.2. ППЭЯК

2.4. Кислые соли простых полиэфиров а-оксиметил-Р-окси(оксо)-пропил янтарной кислоты

2.4.1. Кислая натриевая соль ППЭЖ

2.4.2. Кислая натриевая соль ППЭЖ

2.4.3. Кислая аммонийная соль ППЭЖ

2.4.4. Кислая аммонийная соль ППЭЖ

2.5. Средние соли простых полиэфиров ос-оксиметил-р-окси(оксо)пропил янтарной кислоты

2.5.1. Средняя натриевая соль ППЭЖ

2.5.2. Средняя натриевая соль ППЭЖ

2.5.3. Средняя аммонийная соль ППЭЯК

2.5.4. Средняя аммонийная соль ППЭЯК

2.6. Этиловые эфиры простых полиэфиров а-окси-метил-|3-окси(оксо)пропил янтарной кислоты

2.6.1. Этиловый эфир ППЭЯК

2.6.2. Этиловый эфир ППЭЯК

2.7. Сшитые гидразоны простых полиэфиров ос-оксиметил-(3-окси(оксо)пропил-ангидро-янтарной кислоты

2.7.1 Сшитый гидразон ППЭАЯК - К

2.7.2 Сшитый гидразон ППЭАЯК - X

Глава 3. Исследования физико-химических характеристик и свойств новых соединений

3.1. Определение вязкости растворов

3.2. Определение кислотного числа

3.3. Определение плотности твердых веществ

3.4. Константы ионизации простого полиэфир а-окси-метил-р-окси(оксо)пропил янтарной кислоты и янтарной кислоты

3.5. Эбулиоскопические и криоскопические исследования водных растворов простого полиэфира а-оксиметил-(З-окси(оксо)пропил янтарной кислоты и его солей

3.6. Седиментация мела с добавками и без добавок разбавленных растворов солей простого полиэфира а-оксиметил-р-окси(оксо)пропил янтарной кислоты

3.7. Кинетические измерения

3.8. Определение тепловых эффектов

3.9. Технические требования к промышленному аппарату 113 Общие Выводы

Широкое развитие специфических областей применения полимеров с ре-акционноспособными группами предопределяет актуальность и необходимость изучения свойств и, в особенности, способов получения соединений этого класса. Один из путей успешного выполнения постоянно растущих требований к техническим и эксплуатационным свойствам полифункциональных макромоле-кулярных соединений является разработка методов их синтеза с заданной структурой полимерной цепи. В мировой и отечественной литературе содержится значительное количество работ по синтезу полифункциональных макро-молекулярных соединений как полиприсоединением мономеров, содержащих функциональные группы, так и введением функциональных групп через химические превращения в готовой полимерной цепи. В ряде работ показано, что метод полиприсоединения мономеров с функциональными группами предпочтительнее, но отмечено, что и по этому методу получать полимеры с заданной структурой цепи достаточно сложно, так как при полиприсоединении образуется несколько активных центров, разупорядочивающих структуру образующихся макромолекул.

Целью работы является комплексная разработка методов получения полифункциональных макромолекулярных соединений с заданной структурой полимерной цепи из малеинового ангидрида и 4-метилен-1,3-диоксолана.

Для осуществления комплексной разработки необходимо было решить следующие задачи:

• Провести анализ известных способов получения полифункциональных макромолекулярных соединений с регулируемыми структурой и строением для определения наиболее значимых факторов, влияющих на структуру цепи.

• Найти способы и условия воспроизводимости процессов сополипри-соединений (аддитивных и/или неаддитивных) в твердой фазе.

• Найти способы получения производных полифункциональных макромолекул.

• Изучить и описать свойства новых полифункциональных макромолекул.

• Проанализировать особенности свойств новых полифункциональных макромолекул и на этой основе найти области наиболее эффективного применения последних.

Научная новизна работы заключается в том, что в ней:

1. Впервые сформулировано и обосновано новое научное направление в химии и технологии получения полифункциональных макромолекул через процессы сополиприсоединений, предварительно образующихся эквимольных комплексов, в твердой фазе.

2. Впервые осуществлен процесс твердофазной сополимеризации малеи-нового ангидрида и 4-метилен-1,3-Диоксолана и показано, что он кардинально отличается от всех ранее известных равновесных твердофазных процессов го-мополимеризации.

3. Впервые исследованы реакции аддитивного сополиприсоединения ма-леинового ангидрида и 4-метилен-1,3-диоксолана, в результате которых получены простые полиэфиры а-оксиметил-|3-окси(оксо)пропил-ангидро-янтарной кислоты.

4. Впервые установлено, что с помощью регулирования процессов тепло-и массопереноса можно получать продукты с практически количественным выходом при незначительной продолжительности процесса в твердой фазе.

5. Впервые получены и исследованы поликарбоновые кислоты из простых полиэфиров а-оксиметил-(3-окси(оксо)пропил-ангидро-янтарной кислоты и их кислые и средние соли.

6. Впервые обнаружено специфическое поведение разбавленных водных растворов поликарбоновых кислот и их солей в отношении их значительных отклонений от законов Рауля.

Практическую ценность работы составляют:

1. Конкретные, впервые полученные, закономерности и режимы процессов сополиприсоединений 4-метилен-1,3-диоксолана и малеинового ангидрида, описывающие подготовку сомономеров, температурные интервалы и способы управления диффузией сомономеров к реакционным центрам в твердой фазе.

2. Конкретные физико-химические характеристики и специфические свойства новых высокомолекулярных полифункциональных соединений, позволяющие рекомендовать данные соединения в качестве отвердителей, фло-куйянтов, катионо- и/или анионообменных полимеров.

3. Способ получения простого полиэфира а-оксиметил-(3-окси(оксо)-пропил-ангидро-янтарной кислоты.

Заявка на получение патента РФ № 99119152 с приоритетом от 01.09.99г.)

4. Результаты испытаний по применению продуктов гидролиза простого полиэфира а-оксиметил-(3-окси(оксо)пропил-ангидро-янтарной кислоты (новой поликарбоновой высокомолекулярной кислоты) для осаждения альбуминных белков из творожной сыворотки, позволяющие обосновать технологию выделения дополнительного высокоценного пищевого белка в количестве до 50 кг на 1 тонну жидких отходов молока.

5. Результаты испытаний по применению микроколичеств натриевых солей простого полиэфира а-оксиметил-|3-окси(оксо)пропил янтарной кислоты для повышения качества сигаретных бумаг.

Автор защищает:

1. Новое научное направление в химии и технологии получения полифункциональных макромолекул через процессы сополиприсоединений, предварительно образующихся эквимольных комплексов, в твердой фазе.

2. Конкретные, впервые полученные, закономерности и режимы процессов сополиприсоединений 4-метилен-1,3-диоксолана и малеинового ангидрида, описывающие подготовку сомономеров, температурные интервалы и способы управления диффузией сомономеров к реакционным центрам в твердой фазе.

3. Способ получения простого полиэфира а-оксиметил-(3-окси(оксо)пропил-ангидро-янтарной кислоты с практически количественным выходом при незначительной продолжительности процесса в твердой фазе с помощью регулирования процессов тепло- и массопереноса.

4. Конкретные физико-химические характеристики и специфические свойства новых высокомолекулярных полифункциональных соединений: простых полиэфиров а-оксиметил-Р-окси(оксо)пропил-ангидро-янтарной кислоты, простых полиэфиров а-оксиметил-(3-окси(оксо)пропил янтарной кислоты (новых поликарбоновых кислот) и их солей.

5. Применение продуктов гидролиза простого полиэфира ос-оксиметил-Р-окси(оксо)пропил-ангидро-янтарной кислоты (новой поликарбоновой высокомолекулярной кислоты) для осаждения альбуминных белков из творожной сыворотки, позволяющие обосновать технологию выделения дополнительного высокоценного пищевого белка в количестве до 50 кг на 1 тонну жидких отходов молока.

6. Применение микроколичеств натриевых солей простого полиэфира а-оксиметил-Р-окси(оксо)пропил янтарной кислоты для повышения качества сигаретных бумаг.

Апробация работы . Материалы работы докладывались на научных конференциях ВятГТУ 1998-1999; на V международной конференции молодых ученых (студентов и аспирантов) "Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений" (г. Казань, 1998); на XXIII и XXIV всероссийских молодежных научных конференциях Тагаринские чтения" (г. Москва, 1997-1998); на пятой юбилейной Российской научно-практической конференции резинщиков "Сырье и материалы для резиновой промышленности: Настоящее и будущее" (г. Москва, 1998). Часть материалов использована при выполнении работы по Гранту Министерства общего и профессионального образования РФ: "Исследование фундаментальных вопросов формирования эласто-пласто-композиционных матеориалов на основе эластомеров и пластмасс" код ГРНТИ 61.61.29.

Публикации результатов По материалам диссертации опубликовано 2 статьи, 1 статья принята в печать, 7 тезисов докладов и зарегистрирована в Роспатенте заявка на изобретение (заявка на получение патента РФ № 99119152 с приоритетом от 01.09.99г.)

Достоверность полученных результатов

Для изучения состава, строения, химических свойств и протекающих процессов в работе были использованы известные методы химического и физико-химического анализов: элементный анализ, ИК-спектроскопия, деривато-графические исследования, калориметрические и кинетические исследования, потенциометрические и кондуктометрические исследования, определение характеристик новых веществ по общепринятым методикам.

Объем и структура работы

Диссертационная работа состоит из введения, двух частей, библиографического списка из 107 наименований и 28 приложений. Работа изложена на 152 страницах машинописного текста, включает 18 таблиц, 7 рисунков, 24 схемы химических реакций.

Общие выводы

1. Проведен анализ известных способов получения полифункциональных макромолекулярных соединений с регулируемыми структурой и строением и определены наиболее значимые факторы, влияющие на структуру цепи.

2. Впервые сформулировано и обосновано новое научное направление в химии и технологии получения полифункциональных макромолекул через процессы сополиприсоединений, предварительно образующихся эквимольных комплексов, в твердой фазе.

3. Впервые получены конкретные закономерности и режимы процессов сополиприсоединений 4-метилен-1,3-диоксолана и малеинового ангидрида, описывающие подготовку сомономеров, температурные интервалы и способы управления диффузией сомономеров к реакционным центрам в твердой фазе.

4. Впервые получены простые полиэфиры а-оксиметил-(3-окси(оксо)пропил-ангидро-янтарной кислоты с практически количественным выходом при незначительной продолжительности процесса в твердой фазе с помощью регулирования процессов тепло- и массопереноса.

5. Получены конкретные физико-химические характеристики и изучены специфические свойства новых высокомолекулярных полифункциональных соединений: простых полиэфиров а-оксиметил-|3-окси(оксо)пропил-ангидро-янтарной кислоты, простых полиэфиров а-оксиметил-(3-окси(оксо)пропил янтарной кислоты (новых поликарбоновых кислот) и их солей.

6. Впервые обнаружено специфическое поведение разбавленных водных растворов поликарбоновых кислот и их солей в отношении их значительных отклонений от законов Рауля.

7. Показано, что продукты гидролиза простого полиэфира а-оксиметил-(З-окси(оксо)пропил-ангидро-янтарной кислоты (новой поликарбоновой высокомолекулярной кислоты) можно применять для осаждения альбуминных белков из творожной сыворотки, а разбавленные растворы натриевых солей

1. Платэ H.A., Либкин О.М. Макромолекулы в новых ролях. М.: Советская Россия. 1984. 95 с.

2. Кульман А. Искусственные структурообразователи почвы. М.: Колос, 1982. 159 с.

3. Федтке М. Химические реакции полимеров. М.: Химия, 1990. 152 с.

4. Платэ H.A.// Высокомолек. соед. А. 1982. Т. 24. С. 675.

5. Ерусалимский Б.Л., Любецкий С.Г. Процессы ионной полимеризации. Л.: Химия. 1974. 256 с.

6. Tada К., Saegusa Т., Furukawa J.// Makromol. Chem. 1966. V. 95. P. 168.

7. Jedlinsky Z., Lukaszczyk J.// Makromol. Chem. 1968. V. 114. P. 226.

8. Соловьянов A.A., Казанский К.С.// Высокомол. соед. А. 1972. Т. 14. С. 1063.

9. Фурукава Дж., Саегуса Т. Полимеризация альдегидов и окисей. М.: Мир. 1965.478 с.

10. Branalt J., Kvarnstrom I., Classon В., Samuelsson B.//J. Org. Chem. 1996. V. 61. № 11. P. 3599.

11. Пат. 5208331 США. 1993 // РЖХим. 1997. 22067П.

12. Пат. 5472641 США. 1995 //РЖХим. 1997. 14У141П.

13. Gresham W.F. Пат. 2395265 США. 1946.

14. Kress В.Н. Пат. 2903328 США. 1959.

15. Пат. 2036919 Россия. 1995 // РЖХим. 1996. 1Н100П.

16. Пат. 4435009 ФРГ. 1996//РЖХим. 1997. 24Н39П.

17. Пат. 5424136 США. 1995 // РЖХим. 1997. 18С449П.

18. Пат. 5428176 США. 1995 // РЖХим. 1997. 7082П.

19. Пат. 2047609 Россия. 1995 // РЖХим. 1996. 10Н60П.

20. Багаев С.И., Веснин Ю.К. // Сб. Химия и технология полимеров. Красноярск: Сибирский технологический институт, 1972. Вып.1. С. 10

21. Пат. 4337706 ФРГ. 1993 // РЖХим. 1995. 24Н101П.

22. Пат. 4423618 ФРГ. 1996 // РЖХим. 1997. 23Н100П.

23. Пат. 161023 Польша. 1993 //РЖХим. 1996. 2Н97П.

24. Gresham W.F. Пат. 2394910 США. 1946.

25. Muetterties E.L. Пат. 2856370 США. 1958.

26. Okada М., // Chem. Soc. Japan, Ind. Chem. Sect. 1962. V. 65. P. 691.

27. Кучера M., Пихлер Й. // Высокомолек. соед. 1965. Т. 7. С. 3.

28. Кучера М., Пихлер Й. // Высокомолек. соед. 1965. Т. 7. С. 10.

29. Weichert D. // Plaste und Kautschuk. 1963. В. 10. S. 12.

30. Шиляева Н.П., Анненкова В.М., Малышева С.Ф., Козырева О.Б., Анненкова В.З.// Высокомолек. соед. Б. 1996. Т. 38. №10. С. 1773.

31. Salomaa Р., Kankaanpera А., Launosalo Т. //Acta Chemica Scandinavica. 1967. V. 21. № 9. p 2479.

32. Goodman М„ Abe А. // J. Polym.Sci. А. 1964. V. 2. № 8. Р. 3471.

33. Веснин Ю.К., Багаев С.И.// Сб. Химия и технология полимеров. Красноярск: Сибирский технологический институт, 1973. Вып.2. С. 3.

34. Morarin S., Simionescu B.C.// Eur. Polym. J. 1994. V. 30. №11. P. 1339.

35. Jun-ichi S., Mitsuru U., Takeshi E.// Makromolecules. 1995. V. 28. №20. P. 6735.

36. Jaekueung Р., Nobuhino K., Masahiro H., Takeshi E.II J. Polym. Sei. A. 1994. V. 32. №1.P. 199.

37. Савицкая О.Г., Багаев С.И., Веснин Ю.К. // Сб. Химия и технология полимеров. Красноярск: Сибирский технологический институт, 1974. Вып. 3. С.6.

38. Kohlschutter H.W., Sprenger L.// Z. Phys. Chem. Abt. 1932. B. 16. S. 284.

39. Kern W., Cherdron H., Jaacks V.// Angew. Chem. 1961. V. 73. P. 177.

40. Schneider A.K. Пат. 2795571 США. 1957.

41. Bartz A.W. Пат. 2947728 США. 1960.

42. Kern W., Jaacks N.II J. Polym. Sei. 1960. V. 48. P. 399.

43. Okamura S., Higashimura Т., Takeda К.// Makromol. Chem. 1962. V. 51. P. 217.

44. Takakura К., Hayashi К., Okamura S. // J.Polym.Sci. B. 1964. V. 2. № 9. P. 861.

45. Takakura K., Hayashi K., Okamura S. // Annual Report of the Japanese Association for Radiation Research on Polumers. 1963-64. V. 5. P. 139.

46. Багаев С.И., Веснин Ю.К., Савицкая О.Г., Лихоузов В.И. // Сб. Химия и технология полимеров. Красноярск: Сибирский технологический институт, 1974. Вып. 3. С.З

47. Лебедев Б.В., Кулагина Т.АЛ Высокомолек. соед. А. 1996. Т.38. №5. С.772

48. Cincu С., Chatzopoulos F., Montheard J.// J. Makromol. Sei. A. 1996. V.33. №2. P. 83.

49. Butler G., Badgett J., Sharabash M.// J. Makromol. Sei. A. 1970. V.4. №1. P.51.

50. Butler G., Campus А.// J. Polym. Sei. A. 1970. V.8. №2. P.523.

51. Брук M.A. Полимеризация в твердой фазе// Успехи химии полимеров. М.: Химия, 1966. С. 42.

52. Иванов B.C. Радиационная химия полимеров. Л.: Химия, 1988. 320 с.

53. Радиационная химия полимеров/Под ред. В.А. Каргина. М.: Наука, 1973. 454 с.

54. Абкин А.Д. Доклад на Всесоюзной научно-технической конференции "XX лет производства и применения изотопов и источников ядерного излучения в народном хозяйстве СССР". Минск. 1968.

55. Okamura S., Hayashi К., Nishii М.//J. Polym. Sei. 1963. V.60. P.310.

56. Bassett D.//Nature. 1967. V.215. P. 731.

57. Lando J., Stannett V.// J. Polym. Sei. B. 1964. V.2. P. 375.

58. Cararzolo G., Mammi M.II J. Polym. Sei. C. 1967. V.16. P.1512.

59. Chatani Y., Uchida Т., Tadokoro H., Hayashi K., Okamura S.// J. Makromoles. Sei. B. 1968. V.2. P.567.

60. Hayashi K., Nishii M„ Okamura S.// J. Polym. Sei. C. 1964. V.4. P.839.

61. Chen C.S.H.// J. Polym. Sei. 1962. V.58. P.389.

62. Chapiro A., Stannett V.// J. Chim. Phys. Et phys.-chim. Biolog. 1960. V.57. P.35.

63. Baysal В., Adler G., Ballantine D., Colombo P.// J. Polym. Sei. 1960. V.44. P.117.

64. Restaino A., Mesrobian R., Morawetz H., Ballantine D., Dienes D., Merz D.// J. Am. Chem. Sos. 1956. V.78. P.2939.

65. Chapiro A., Hardy G.II J. Chim. Phys. 1962. V.59. P.993.

66. Пшежецкий B.C., Каргин В.А., Капанчан Т.А., Рыбникова Л.Ф.// Высокомолек. соед. 1964. Т.6. С. 1442.

67. Берлент У., Хофман А. Привитые и блок-сополимеры. М.: Издательство иностранной литературы, 1963. 229 с.

68. Хэм Д. Сополимеризация. М.: Химия. 1971. 616 с.

69. Алфрей Т., Борер Дж., Марк Г. Сополимеризация. М.: Издательство иностранной литературы. 1953. 265 с.

70. Кабанов В.А., Зубов В.П., Семчиков Ю.Д. Комплексно-радикальная полимеризация. М.: Химия. 1987. 254 с.

71. Lazar М., Hrckova L., Fiedlerova А., Borsig Е., Ratzsch М., Hesse A.II Am. Chem. Sos. 1996. V.37. №i. p.603.

72. Beeren W., Wal D., Jarssen L.// Makromol. Symp. 1996. V.102. P.255.

73. Warner S., Lee J.// J. Polym. Sei. B. 1994. V.32. №10. P.1759.

74. Багаев С.И., Накрохин Ф.И., Осетров В.Г. //Высокомолек. соед. Б. 1971. Т. 13. №6. С. 434.

75. Коршак В.В., Виноградова С.В. Равновесная поликонденсация. М.: Наука. 1968. 444 с.

76. Коршак В.В., Виноградова С.В. Неравновесная поликонденсация. М.: Наука. 1972. 696 с.

77. Jaacks V., Kern W.II Makromol. Chem. 1962. V.52. Р. 37.

78. Способ получения простых полиэфиров а-оксиметил-Р-окси(оксо)пропил-ангидро-янтарной кислоты. Заявка Роспатента № 99119152 с приоритетом от 01.09.99г. Багаев С.И., Кстенина E.H.

79. Справочник химика/Под ред. чл.-корр. АН СССР Б.Н. Никольского. 2-е изд.Т.З. M.-JL: Химия, 1966.

80. Okamura S., Hayashi К., Mori К., Oti M., Nishii M., Kitanishi Y., Watanabe H.// J. Polym. Sei. 1963. №1. P.107.

81. Нехорошев В.Г., Шейнкер А.П., Абкин А.Д.// Высокомолек. соед. Б. 1969. Т.П. С.736.

82. Роуленд С. Вода в полимерах. М.: Мир. 1984. 555 с.

83. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965.210 с.

84. Klein J., Widdecke H.// Chem. Jng.-Techn. 1982. V.54. P.595.

85. Lee H., Neville К.// Handbook of Biomedical Plastics. Pasadena: Technology Press. 1971.

86. Donaruma L.G.//Polym. Sei. 1975. V.4. P.l.

87. Wildek MM Makromol. Chem. 1979. Y.180. P.207.

88. Donaruma L.G., Vogl О.// Polymeric Drungs. New York: Academic Press. 1978.

89. Крешков А.П. Основы аналитической химии. T. 3. M.: Химия, 1970. 376 с.

90. Справочник химика/Под ред. чл.-корр. АН СССР Б.Н. Никольского. 2-е изд. Т.З. М.-Л.: Химия, 1966.

91. Райд К. Курс физической органической химии. М.: Мир, 1972. 575 с.

92. Fuoss R.M., Strauss U.P.// J.Polym. Sei. 1948. V.3. P. 602.

93. Глаголев H.A. Курс номографии. 2-е изд. M.: Высшая школа, 1961. 267 с.

94. Общая органическая химия/Под ред. Н.К. Кочеткова, Э.Е. Нифантьева, М.А. Членова. Т.4. М.: Химия, 1983. 726 с.

95. Иоффе Б.В., Кузнецов М.А., Потехин A.A. Химия органических производных гидразина. JL: Химия, 1979. 236 с.

96. Sternberg M., Chiang J.P., Eberts N.J.// J. Dairy Sei. 1976. V.59. P.1042.

97. Брахнова И.Т. Токсичность порошков металлов и их соединений. Киев: Наукова думка, 1972. 223 с.123

98. Алексеев Ю.В. Тяжелые металлы в почвах и растениях. М.: Агропромиздат, 1987. 141 с.

99. Сусленникова В.М., Киселева Е.К. Руководство по приготовлению титрованных растворов. М.: Мир, 1968. 144 с.

100. Рабек Я. Экспериментальные методы в химии полимеров. М.: Мир, 1983. 458 с.

101. Реакции и методы исследования органических соединений/Под ред. Б.И. Казанского. М.: Мир, 1967. 407 с.

102. Общий практикум по органической химии/Под ред. А.Н. Коста. М.: Мир, 1965. 678 с.

103. Практические работы по физической химии/Под ред. К.П. Мищенко, А.А. Равделя. 3-е изд. Л.: Химия. 1967. 435 с.

104. Тенфорд Ч. Физическая химия полимеров. М.: Химия, 1965. 771 с.

105. Эмануэль Н.М., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики. 2-е изд.М.: Высшая школа, 1969. 431 с.

106. Киреев В.А. Курс физической химии. 3-е изд. М.: Химия, 1975. 775 с.

107. Углянская В.А., Чикин Г.А., Селеменев В.Ф., Завьялова Г.А. Инфракрасная спектроскопия ионообменных материалов. Воронеж: Издательство Воронежского университета, 1989. 329 с.

108. ИК-спектры ППЭАЖ-К Приложение 11. СМ-1м100.01. KR44W3.SP1.80"m