автореферат диссертации по химической технологии, 05.17.07, диссертация на тему:Разработка и совершенствование экстракционных процессов выделения ароматических углеводородов из среднедистиллятных нефтяных фракций и бензольного катализата риформинга

ВВЕДЕНИЕ.

1. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР.

1.1. Совершенствование технологии экстракции бензола, толуола и ксилолов из катализата риформинга.

1.2. Современные требования к реактивным и дизельным топливам.

1.3. Гидрогенизационные методы получения экологически чистого дизельного топлива.

1.4. Экстракционная очистка реактивного и дизельного топлива.

1.5. Использование ароматических экстрактов среднедистиллятных нефтяных фракций.

1.6. Моделирование процесса экстракции.

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Методика проведения многоступенчатой противоточной экстракции

2.2. Методика проведения хроматодистилляционной разгонки.

2.3. Исследование химического состава с помощью ЯМР-спектроскопии

2.4. Расчёт предельных коэффициентов активности, равновесия и результатов многоступенчатой экстракции.

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Совершенствование технологии процесса экстракции на установке ЛГ-35-8/300Б ООО «ПО «Киришинефтеоргсинтез».

3.2. Моделирование процесса экстракции.

3.3. Обоснование выбора неполярного растворителя в качестве

• компонента экстракционных систем.

3.4. Очистка керосиновой фракции комбинированным методом экстракции и азеотропной ректификации.

3.5. Экстракционная очистка дизельной фракции.

3.6. Очистка дизельной фракции комбинированным методом экстракции и азеотропной ректификации.

4. ВЫВОДЫ.

Актуальность темы.

Во всём мире в последние годы ужесточаются экологические требования ко всем видам топлив по содержанию аренов. В настоящее время в Западной Европе содержание аренов в автобензинах должно быть не более 42 об. %, в том числе бензола - не более 1 об. %. Планируется дальнейшее поэтапное снижение допустимого содержания аренов, причём в некоторых странах уже сейчас действуют более жёсткие ограничения. Соответствие автобензинов наиболее жёстким требованиям по содержанию бензола, обусловленным его высокой токсичностью, может быть достигнуто выделением из риформатов бензольной фракции с последующим экстрагированием из неё аренов. Для обеспечения возможности переработки на существующих установках экстракции дополнительного сырья необходимо повышение эффективности их работы. Кроме того, большинство существующих в настоящее время на российских предприятиях установок не обеспечивают получение бензола чистотой 99,9 масс. % и выше, имеют недостаточно высокую степень извлечения аренов, высокие энергозатраты, что снижает конкурентоспособность производимой продукции. Это также делает актуальной задачу поиска путей улучшения показателей процессов экстракции аренов из катализата риформинга.

Деароматизация реактивных и дизельных топлив в настоящее время осуществляется преимущественно при помощи гидрогенизационных процессов. Их основными недостатками являются: проведение процесса при высоком давлении, что требует использования дорогостоящего оборудования; значительные затраты на производство чистого водорода; использование дорогостоящих катализаторов; невысокая степень деароматизации.

Обеспечить соответствие реактивных и дизельных топлив как современным, так и перспективным требованиям по содержанию аренов возможно с помощью экстракции. При этом первичные капиталовложения и эксплуатационные затраты будут значительно ниже. Однако наиболее селективные растворители являются высококипящими и образуют азеотро-пы с компонентами сырья, что затрудняет их регенерацию, а низкокипя-щие растворители малоселективны, что ведёт к относительно высокому содержанию насыщенных углеводородов в экстракте. Это вызывает пониженный выход рафината и осложняет дальнейшее использование полученных экстрактов. В связи с этим поиск эффективных экстракционных систем для деароматизации среднедистиллятных нефтяных фракций является актуальной задачей.

Цели работы.

1. Поиск путей повышения эффективности существующих процессов экстракции аренов из катализата риформинга, обеспечивающих повышение степени извлечения аренов, снижение энергозатрат и потерь экст-рагента, повышение качества выпускаемых аренов.

2. Разработка эффективных процессов деароматизации среднедистиллятных нефтяных фракций, обеспечивающих одновременное получение топлив, соответствующих современным и перспективным экологическим требованиям по содержанию аренов, и высокоароматизированных экстрактов, которые могут быть использованы в качестве ароматических нефтяных растворителей, применяемых в различных отраслях промышленности, или сырья для органического синтеза.

Научная новизна.

1. Предложены высокоселективные комбинированные методы экстракции в сочетании с азеотропной ректификацией для снижения содержания аренов и сернистых соединений в дизельных и реактивных топливах. Экстракционные системы включают полярный растворитель, образующий азеотропные смеси с рядом насыщенных углеводородов сырья и зеотропные системы с аренами, а также низкокипящий неполярный растворитель, повышающий селективность разделения и разность плотностей экстрактной и рафинатной фаз.

2. Предложены экстракционные системы диметилформамид — вода - пентан и ацетонитрил - вода - пентан, позволяющие получать из гидроочищенных дизельной и керосиновой фракций соответственно экологически чистые дизельные и реактивные топлива. Одновременно в результате отгонки из экстрактных фаз большей части насыщенных углеводородов в виде азеотропов с полярными растворителями при их регенерации содержание аренов в ароматических концентратах повышается до 98+99 масс. % по сравнению с 85+90 масс. % при расчёте на углеводородную часть экстрактной фазы.

3. Определены уточнённые параметры взаимодействия уравнения UNIFAC для групп АСН и TMS (сульфолан), позволившие снизить погрешность расчёта коэффициентов активности ароматических углеводородов в сульфолане до уровня погрешностей их экспериментального определения.

Практическая значимость.

1. Разработаны принципиальные технологические схемы и установлены технологические параметры комбинированных процессов экстракции и азеотропной ректификации для получения экологически чистых дизельных и реактивных топлив, а также нефтяных ароматических растворителей типа Нефрас А-120/200 и А-150/330.

2. Замена триэтиленгликоля на смешанный экстрагент триэтилен-гликоль - сульфолан на установке ЛГ-35-8/300Б ООО «ПО «Киришинеф-теоргсинтез» при содержании сульфолана 15 масс. % позволила снизить соотношения экстрагента и рисайкла к сырью на 20 %, либо при той же кратности экстрагента повысить суммарную степень извлечения бензола, толуола и ксилолов на 2 %.

3. Предложена регенерация экстрагентов при экстракции бензола, толуола и ксилолов водной реэкстракцией не из экстракта, а из кубового остатка толуольной колонны. Изменение схемы водной промывки на установке ЛГ-35-8/300Б ООО «ПО «Киришинефтеоргсинтез» позволило снизить потери экстрагентов с экстрактом до уровня менее 10 г на тонну выделенных аренов.

4. ВЫВОДЫ

1. Замена триэтиленгликоля на смешанный экстрагент триэтиленгликоль - сульфолан является относительно простым и эффективным способом улучшения показателей процесса экстракции ароматических углеводородов из катализата риформинга. Экстракция бензола, толуола и ксилолов на установке ЛГ-35-8/300Б ООО «ПО «Киришинефтеоргситез» смешанным экстрагентом, содержащим 15 масс. % сульфолана, позволяет повысить суммарную степень извлечения на 2,1 масс. % или снизить соотношения экстрагента и рисайкла к сырью на 20 %.

2. Замена водной промывки экстракта на промывку ксилолов позволяет значительно снизить потери экстрагента с экстрактом. После внедрения промывки ксилолов на установке ЛГ-35-8/300Б ООО «ПО «Киришинефтеоргситез» потери экстрагента с экстрактом составляют менее 1 т в год или менее 10 г на тонну выделенных аренов.

3. Предложен способ снижения температуры процесса экстракции без установки нового оборудования, позволяющий вести процесс в более оптимальных условиях и одновременно снизить энергозатраты.

4. Предсказание равновесия в многокомпонентных системах жидкость - жидкость возможно с использованием параметров только бинарного взаимодействия, при этом точность предсказания удовлетворительна для расчёта экстракции. Это подтверждено расчётом равновесия в 27 системах. Средние отклонения рассчитанных по уравнениям NRTL и UNIQUAC данных от экспериментальных мало отличаются друг от друга, что свидетельствует о равной надёжности этих уравнений. Однако результаты расчёта по уравнению NRTL сильно зависят от параметра а для пары компонентов с ограниченной взаимной растворимостью, поэтому предпочтительнее использовать уравнение UNIQUAC.

5. При использовании приводившихся ранее в литературе параметров взаимодействия уравнения UNIFAC для групп АСН и TMS (сульфолан) погрешность расчёта достигала 100 %. Определены параметры взаимодействия, которые обеспечивают вычисление коэффициентов активности ароматических углеводородов в сульфолане с точностью на уровне экспериментального определения.

6. Экстракционная очистка керосиновой фракции ацетонитрилом с пентаном в сочетании с азеотропной ректификацией при регенерации ацетонитрила из экстрактной фазы, в процессе которой отгоняются азео-тропы ацетонитрила с насыщенными углеводородами, позволяет повысить содержание аренов в ароматическом концентрате до 99,5 масс. % по сравнению с 83,6 масс. % в экстракте. Предложенный метод позволяет получать реактивное топливо с содержанием аренов менее 10 масс. % и ароматические нефтяные растворители типа Нефрас А-120/200 без использования энергоёмкого процесса каталитического риформинга.

7. Очистка дизельной фракции экстракционной системой ацето-нитрил - вода - пентан позволяет получить дизельное топливо с содержанием аренов не выше 15 масс. %, соответствующее перспективным российским требованиям. Экстракт содержит свыше 90 масс. % ароматических углеводородов.

8. Предложенный комбинированный метод экстракции аренов из дизельной фракции диметилформамидом или диметилацетамидом с пентаном в сочетании с азеотропной ректификацией позволяет получать экологически чистое дизельное топливо с содержанием аренов не более 10 масс. % и ароматические нефтяные растворители типа Нефрас А-150/330. При регенерации полярных экстрагентов из экстрактной фазы, в процессе которой отгоняются азеотропы полярного растворителя с насыщенными углеводородами С10-С14, содержание аренов в ароматическом концентрате повышается до 98+99 масс. % по сравнению с 93+95 масс. % в экстракте.

1. Гайле А. А., Сомов В. Е., Варшавский О. М. Ароматические углеводороды: Выделение, применение, рынок: Справочник. СПб: Химиздат, 2000. - 544 е.: ил.

2. Сульфолан: свойства и применение в качестве селективного растворителя / А. А. Гайле, В. Е. Сомов, О. М. Варшавский, JI. В. Семёнов. -СПб: Химиздат, 1998. 144 е., ил.

3. Гайле А. А., Семёнов JI. В. Разделение углеводородов с использованием селективных растворителей // Журн. прикл. химии. 1993. — Т. 66, № 11.-С. 2425-2438.

4. Неницеску К. Д. Органическая химия. М.: Ин. лит., 1962. - Т. 1. - 863 с.

5. Модернизация установок экстракции ароматических углеводородов под новый процесс компании ЮОП «Каром» // Нефтепереработка и нефтехимия. 1994. - № 3. - С. 22 - 25.

6. Марусина Н. Б. Экстракция ароматических углеводородов из ка-тализатов риформинга смесями гликолей с сульфоланом и N-формилмор-фолином: Дисс. канд. техн. наук / СПбГТИ(ТУ). СПб., 1996. - 198 с.

7. Щербина Е. И., Тененбаум А. Э., Башун Т. В. Физико-химическое исследование бинарных растворителей гликоли N-метилпирролидон // Журн. физ. химии. - 1983. - Т. 57, № 4. - С. 946 - 948.

8. Хазипов P. X. Выделение низкомолекулярных ароматических углеводородов экстракцией смешанным растворителем: Автореф. дисс. . канд. техн. наук / Уфимский нефтяной ин-т. Уфа, 1971. - 20 с.

9. Щербина Е. И., Тененбаум А. Э., Башун Т. В. Изучение селективных и растворяющих свойств смешанных растворителей // Химия и технол. топлив и масел. 1973. - № 3. - С. 25 - 27 .

10. Калишев К., Василев Р. Влияние состава некоторых комбинированных растворителей на основе ДЭГ на их растворяющую способность и селективность // Годишн. Висш. хим.-технол. ин-т. София, 1975 (1977). — Т. 22, №1.-С. 199-206.

11. А. с. 1616883 СССР, МКИ С 07 С 7/10, С 07 С 15/02 Экстрагент для выделения ароматических углеводородов С6 — С 8 из их смесей с неароматическими / Н. С. Бальдина, Б. JI. Воробьев (СССР). Заявл. 21.09.88; Опубл. 30.12.90, Бюл. № 48.

12. Тененбаум А. Э., Щербина Е. И., ДолинскаяР. М. Хроматогра-фическое исследование структуры и экстракционных свойств бинарных растворителей гликоли ДМСО // Журн. физ. химии. - 1979. - Т. 53, № 10. -С. 2688-2691.

13. Материалы отраслевого совещания главных инженеров (технических директоров) НПЗ и директоров научно-исследовательских и проектных институтов. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 2002. - 136 е., ил.

14. Кайфаджян Е. А. Экстракция аренов из жидких н-парафинов и депарафинированной фракции 200 320°С: Дисс. . канд. техн. наук / СПбГТИ(ТУ). - СПб., 1998. - 153 с.

15. Развитие технологий глубокой гидроочистки дизельных топлив и вакуумных дистиллятов на НПЗ России / Э. Ф. Каминский, JI. Н. Осипов, В. А. Хавкин и др. // Нефтегазовые технологии. 2001. - № 1. - С. 36 — 42.

16. ТУ 34.401-58 296-2001. Топливо дизельное автомобильное (EN 590). - М: ВНИИ НП, 2001. - 17 с.

17. Давыдов Б. Н. Стимулирование производства и применения нефтепродуктов с улучшенными экологическими свойствами // Нефть, газ и бизнес. 1998. - № 5. - С. 18 - 21.

18. Каминский Э. Ф., Чернакова Г. Н. О производстве экологически чистых моторных топлив // Химия и технол. топлив и масел. 1997. — № 1. -С. 14-15.

19. Данилов А. М. Классификация присадок и добавок к топливам// Нефтепереработка и нефтехимия. 1997. - № 6. — С. 11-14.

20. Насиров Р. К. Керосин для «Боингов». Производство конкурентоспособных реактивных топлив на заводах России // Химия и технология топлив и масел. 1998. - № 1. - С. 10 - 14.

21. Зегер К. Е., Котлер В. Р. Получение дизельного топлива с улучшенными экологическими характеристиками // Химия и технол. топлив и масел.-1996.-№6.-С. 15-16.

22. Процессы ВНИИ НП для улучшения эксплуатационных и экологических характеристик моторных топлив / Э. Ф. Каминский, Т. X. Мелик-Ахназаров, В. А. Хавкин и др. // Наука и технол. углеводородов. 1998. -№ 1.-С. 68-72.

23. Освоение производства экологически чистого дизельного топлива / Л. Н. Осипов, Э. Ф. Каминский, А. Гимбутас и др. // Химия и технол. топлив и масел. 1998. - № 6. - С. 6 - 8.

24. Деароматизация прямогонных дизельных дистиллятов при умеренном давлении водорода / Э. Ф. Каминский, В. А. Хавкин, В. М. Курганов и др. // Химия и технол. топлив и масел. 1996. - № 6. — С. 13-14.

25. Каминский Э. Ф. Разработка технологий глубокой переработки нефти для получения моторных топлив с улучшенными экологическими характеристиками // Автореф. докт. техн. наук. М.: ГАНГ, 1997.

26. Экономический аспект производства экологически чистых дизельных топлив / Э. Ф. Каминский, Л. Н. Осипов, В. А. Хавкин и др. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1996. - № 2. - С. 12-14.

27. Получение экологически чистого дизельного топлива: одностадийная гидроочистка смесевого сырья / Ю. К. Вайль, А. М. Сухорукое, В. А. Николайчук и др. // Химия и технол. топлив и масел. 1998. - № 1. - С. 25-27.

28. Химическая энциклопедия: В 5 т.: т. 4: Полимерные Трипсин / Редкол.: Зефиров Н. С. (гл. ред.) и др. - М.: Большая Российская энцикл., 1995.-639 е.: ил.

29. Рабинович В. А., Хавин 3. Я. Краткий химический справочник. Изд. 2-е, испр. и доп. М.: Химия, 1978. - 392 е.: ил.

30. Зависимость селективности по отношению к ароматическим углеводородам от строения экстрагентов / А. А. Гайле, JI. В. Семёнов, Г. Д. Залищевский, О. М. Варшавский

31. Morhylane extractive distillation // Hydrocarbon Process. 1980. - V. 59.-N9.-P. 193.

32. Облагораживание дизельного топлива жидкостной экстракцией: Инновации // Нефтегазовые технологии. 2002. - № 1. - С. 100.

33. Прохорова А. А., Буслова Е. М., Бушуева Е. М. Резервы расширения ресурсов реактивных топлив. // Химия и технол. топлив и масел. 1988. -№ 1.-С. 33-37.

34. Сравнение эффективности ряда растворителей, используемых при деароматизации керосиновых дистиллятов восточноукраинских неф-тей / А. С. Журба, В. П. Левенец, А. Е. Бондарь, Г. В. Сабирова // Химия и технол. топлив и масел. 1975. - N12. - С. 8-11.

35. Rawat В. S., Barinoi А. В., Sidorchuk I. I. Extraction of aromatics from kerosine with epichlorohydrin // Res. and Ind. 1978. - V. 23, N 1. - P. 15-17.

36. Khanna M. K., Rawat B. S. Studies on extraction of aromatics from naphta and kerosene and correlation of equilibrium data // Res. and Ind. 1992. -V. 37, N 2. - P. 67-72.

37. Пат. 153738 Польша, МКИ С 10 G 21/16. Sposob odaromatyzowa-nia ciezizkiej benzyny i nafty / R. Dettloff, A. Bednarski, B. Wroblewska et al.-№ 272323; Заявл. 6.05.88; Опубл. 31.05.91.

38. Кричко А. А., Межлумова А. И., Пальчиков Г. Ф. и др. Экстракционное разделение нефтепродуктов обводненным пиридином и производство ароматических углеводородов. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1969. -55 с.

39. Василев Р., Ковачева К., Ралева Т. Деароматизация на керосинова фракция с изпользуване на роторно-дисков екстрактор. // Годишн. Висш. хим.-технол. ин-т. София. - 1982. - Т. 17, № 2. - С.167 - 174.

40. Исследование условий деароматизации фракций керосина алкил-карбаматом. / А. С. Журба, В. П. Левенец, Р. В. Картруш и др. // Нефт. и газ. промышленность. 1972. - № 4 (64). - С. 40 - 42.

41. Путилова 3. Д., Биккулов А. 3. Сравнение растворителей при экстракции ароматических углеводородов из средних прямогонных фракций арланской нефти // В сб.: Докл. нефтехимической секции. Уфа. - 1971. -Вып. 6.-С. 72-77.

42. Охрименко Н. В., Дорогочинский А. 3. Извлечение ароматических углеводородов из жидких парафинов N-метилпирролидоном // Тр. Грозней, нефт. НИИ. 1974. - Вып. 28. - С. 56 - 63.

43. Wood D.E. Restructuring the Eastern Canadian basic petrochemical industry // Hydrocarbon Process. 1986. - V. 65, N 9. - P. 103.

44. A. c. 941341 СССР, МКИ С 07 С 7/10. Способ выделения ароматических углеводородов из углеводородных смесей / В. В. Письменная, В. К. Капорский, Г. Ф. Юхно и др (СССР). № 2921425; Заявл. 13.02.80; Опубл. 7.07.82.

45. Андреева А. С., Карнова Р. Д. Селективные свойства диметилацетамида при экстракции каталитических газойлей // Нефтепереработка и нефтехимия. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1985. - N6. - С. 22 - 24.

46. Янбухтина Р. А. Экстракционная очистка среднедистиллятных нефтяных фракций с использованием селективных растворителей: Дисс. . канд. техн. наук / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1988. - 171 с.

47. Deal С. Н., Derr Е. L. Selectivity and solvency in aromatics recovery. // Ind. Eng. Chem. Process Des. Develop. 1964. - V. 3, N 4. - P. 394 - 399.

48. Биккулов A. 3., Грошев Б. M., Попов В. А. Избирательные растворители для средних дистиллятов нефти // Изв. вузов. Нефть и газ. — 1965.-Т. 8,№7.-С. 59-61.

49. Экстракция ароматических углеводородов из депарафинирован-ной фракции 200-320°С с ацетоном и ацетонитрилом / Е. А. Кайфаджян, А. А. Гайле, В. Е. Сомов, Л. В. Семёнов // Журн. прикл. химии. — 1998. Т. 71, №2.-С. 237-240.

50. Огородников С. К., Лестева Т. М., Коган В. Б. Азеотропные смеси: Справочник. Л.: Химия, 1971. - 848 с.

51. Чопра С. Д., Мукхопадхайа П. К. Выделение ароматических углеводородов из керосина // Химия и переработка углеводородов. — 1978. -N2.-C. 25-29.

52. Grigoriu D., Bogdan М. Solvent evaluation in the separation of alkylbenzene hidrocarbons from alkylnahthalene hydrocarbons // Petrol Gaze. -1967. V. 19 (Suppl.). - P. 74 - 77.

53. Зарецкий М. И. Поиск и выбор разделяющих агентов для процессов селективного разделения органических соединений // Кокс и химия. -1993.-№ 6.-С. 32-36.

54. Зарецкий М. И. Сопоставление селективности экстрагентов при противоточной экстракции двумя растворителями // Кокс и химия. — 1995. № 5. - С. 23-27.

55. Раевский Ю. А., Прокопец М. М. Экстракция ароматических углеводородов смешанным растворителем N-метилпирролидон ДЭГ с применением антирастворителя // Нефтепереработка и нефтехимия. — 1977.-№4.-С. 32-33.

56. Раевский Ю. А., Прокопец М. М. Исследование экстракции бензола смешанным растворителем с добавкой цетана // Нефтяная и газовая промышленность. 1980. - № 3. - С. 39 - 41.

57. Бабяк М. М., Прокопец М. М., Шимон JI. Оценка эффективности экстракции ароматических углеводородов диметилформамидом с применением антирастворителя // Вестн. Львов, политехи, ин-та. — 1983. № 171.-С. 130-133.

58. Бабяк М. М. Комбинированный процесс экстракционного разделения бензиновых и масляных фракций нефтей.: Дисс. канд. техн. наук / Львов, политехи, ин-т. Львов, 1982. - 234 с.

59. Хауленд А. X. Новые нефтехимические процессы и перспективы развития нефтехимии: По материалам VII Мирового нефтяного конгресса в Мексике. -М.: Химия, 1970.-С. 168-188.

60. Стекольщиков М. Н. Углеводородные растворители. Свойства, производство, применение: Справочник. М.: Химия, 1986. - 120 с.

61. Промышленное производство алифатических и ароматических растворителей для лакокрасочной промышленности / М. Г. Рахимов, JL Г. Сушко, И. В. Паршин и др. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1987. - № 7. - С. 21 -23

62. Производство и применение углеводородных растворителей за рубежом / JI. Г. Шарафутдинова, И. Я. Исянов, А. А. Павлова и др. // Производство углеводородных растворителей. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1979. -№ 3. - С. 110-124.

63. Основные требования потребителей к нефтяным растворителям / Р. П. Каюмов, Т. Г. Хаимова, С. Н. Коноплева, М. Н. Стекольщиков // Физ.-хим. методы исслед. продуктов нефтехим. синтеза. Вып. 9. — М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1990. - С. 115 - 126.

64. Товарные нефтепродукты, свойства и применение: Справочник / Под ред. В. М. Школьникова. М.: Химия, 1978. - 472 с.

65. Бедрик Б. Г., Чулков П. В., Калашников С. И. Растворители и составы для очистки машин и механизмов. М.: Химия, 1989. — 176 с.

66. Физическая химия. В 2 кн. Кн. 1. Строение вещества. Термодинамика: Учеб. Для вузов / К. С. Краснов, Н. К. Воробьёв, И. Н. Годнее и др.; Под ред. К. С. Краснова 2-е изд., перераб. И доп. - М.: Высш. шк., 1995.-512с., ил.

67. Разделение углеводородов с использованием селективных растворителей / Биттрих Г.-И., Гайле А. А., Лемпе Д. и др. JL: Химия, 1987. -192 с.

68. Уэйлес С. Фазовые равновесия в химической технологии: В 2-х ч. Ч. 1. Пер. с англ. М.: Мир, 1989. - 304 е., ил.

69. Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей: Справочное пособие / Пер. с англ. под ред. Б. И. Соколова. 3-е изд., перераб. и доп. - Л.: Химия. 1982. - 592 е., ил. - Нью-Йорк, 1977.

70. Термодинамика равновесия жидкость пар / А. Г. Морачевский, Н. А. Смирнова, Е. М. Пиотровская и др.; Под ред. А. Г. Морачевского. — Л.: Химия.-1989.-344 с.

71. Skjold-Jorgensen S., Rasmussen P., Fredenslund A. On the temperature dependence of the UNIQUAC/UNIFAC models // Chem. Eng. Science -1980. N 35. - P. 2389 - 2403.

72. Уэйлес С. Фазовые равновесия в химической технологии: В 2-х ч. Ч. 2. Пер. с англ. М.: Мир, 1989. - 360 е., ил.

73. Fahim М. A., Merchant S. Q. Liquid Liquid equilibria of systems containing propylene carbonate and some hydrocarbons // J. Chem. Eng. Data. - 1998. - V. 43, N 5. - P. 884 - 888.

74. De Fre R. M., Verhoeye L. A. Phase equlibria in systems composed of an aliphatic and an aromatic hydrocarbon and sulpholane // J. Appl. Chem. and Biotechnol. 1976. - V. 26, N 9. - P. 469 - 487.

75. De Fre R. M., Verhoeye L. A. The prediction of the ternary liquid -liquid equilibrium by means of the NRTL-equation // J. Appl. Chem. and Biotechnol. 1977. - V. 27, N 12. - P. 667 - 679.

76. Bottini S. B. Liquid liquid equilibria for the system toluene - iso-octane - diethylene glykol methyl ether // J. Chem. and Eng. Data. - 1985. - V. 31,N 1.-P. 84-86.

77. Павлович О. H., Лехова Т. Б., Новосёлова Е. В. Расчёт фазовых равновесий жидкость жидкость с помощью уравнения NRTL. «7 респ. конф. мол. учёных - химиков. Тез. докл. ч. 2.» Таллин. - 1987. - С. 143 — 144.

78. Mondragon-Gardino М., Romero-Martinez A., Trejo A. Liquid-liquid equilibria for ternary systems. I. C6-isomers + sulfolane + toluene at 298.15 К // Fluid Phase Equil. 1991. - N 64. - P. 291 - 303.

79. Lee S., Kim H. Liquid liquid equilibria for the ternary systems sulfolane + oktane + benzene, sulfolane + oktane + toluene and sulfolane + oktane + p-xylene // J. Chem. and Eng. Data. - 1995. - V. 40, N 2. - P. 499 - 503.

80. Karvo M. Thermodynamic studies on the liquid mixtures of sulfolane, cyclogexane and benzene or toluene // Acta univ. Ouluem. 1981 . - V. A, N117.-P. 1-47.

81. Mukhopadhyay M., Sahasranaman K. Computation of multicompo-nent liquid liquid equilibria data for aromatics extraction systems // Ind. and Eng. Chem., Process Des. and Develop. - 1982. - V. 21, N 4. - P. 632 - 640.

82. Fedorko M., Stryjek R. Liquid liquid equilibria of ternary n-hexadecane - р-methylnaphthalene - polar component systems // Pol. J. Chem. - 1980 (1981). - V. 54, N 10. - P. 1949 - 1956.

83. Ferreira P. О., Ferreira J. В., Medina A. G. Liquid liquid equilibria for the system N-methylpyrrolidone + toluene + n-heptane: unifac interaction parameters for N-methylpyrrolidone // Fluid Phase Equil. - 1984. - V. 16, N 3. -P. 369-379.

84. Comparative Study of Semitheoretical Models for Predicting Infinite Dilution Activity Coefficients of Alkanes in Organic Solvents / S. B. Castells, P. W. Carr, D. J. Eikens et al. // Ind. Eng. Chem. Res. 1999. - V. 38, N 10. -P. 4Ю4-4109.

85. Lee S., Kim H. Liquid liquid equilibria for the ternary systems sulfolane + oktane + benzene, sulfolane + oktane + toluene and sulfolane + oktane + p-xylene at elevated temperatures // J. Chem. Eng. Data. - 1998. - V. 43, N 3. -P. 358-361.

86. Mukhopadhyay M., Dongaonkar K. R. Prediction of liquid liquid equilibria in multicomponent aromatics extraction systems by use of the UNIFAC group contribution model // Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. -1983. - V. 22, N 3. - P. 521 - 532.

87. Nagata Isamu. Prediction of ternary phase equilibria from binary data // Thermohim. acta. 1982. - V. 56, N 1. - P. 43 - 47.

88. Magnussen Т., Rasmussen P., Fredenslund A. UNIFAC parameter table for prediction constants of liquid liquid equilibria // Ind. Eng. Chem. process Des. Dev. - 1981. - V. 20, N 2. - P. 331 - 339.

89. Nagata I., Tamura K. Ternary (liquid + liquid) equilibria for (acetoni-trile + ethanol or 1-propanol + heptane) and (aniline + methanol + cyclohexane) // J. Chem. Thermod. 1997. - V. 29, N 9. - P. 941 - 948.

90. Experimentelle und theoretische Untersuchungen zur Erweiterung der Gruppenbeitragsmethoden UNIFAC und Modified UNIFAC (Dortmund) / von Roland Wittig. 2002. - VII, 193 Bl. - Oldenburg, Univ., Diss., 2002.

91. Требал P. Жидкостная экстракция. M.: Химия, 1966. — 724 с.

92. Исследование фракционного состава нефти и нефтепродуктов методом газовой хроматографии / В. И. Соколова, Г. А. Берг, А. А. Шка-ловский и др. // Нефтехимия. 1971. - Т. 11, № 6. - С. 931 - 933.

93. Огородников В. Д. Инструментальные методы исследования нефти. Новосибирск: Наука, 1987. С. 49 - 67.

94. Казицина Л. А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР-и масс-спектроскопии в органической химии. М.: Изд-во Моск. университета, 1979. 240 с.

95. Гайле А. А., Семёнов Л. В. Отчёт по научно-исследовательской работе "Усовершенствование процесса экстракции ароматических углеводородов на установке ЛГ-35-8/300Б". ЛТИ им. Ленсовета, 1993. — 48 с.

96. Гайле А. А. и др. Отчёт по научно-исследовательской работе "Разработка технологии поэтапного перевода блока экстракции установки ЛГ-35-8/300Б на смешанный экстрагент триэтиленгликоль сульфолан". -СПб.: СПбГТИ(ТУ), 1997. - 35 с.

97. Гайле А. А. и др. Отчёт о создании научно-технической продукции на тему "Научно-техническое содействие при использовании смеIси ТЭГ сульфолан на установке бензольного риформинга". - СПб.: СПбГТИ(ТУ), 2000. - 16 с.

98. Lee F. М., Coombs D. М. Two-liquid-phase extractive distillation for aromatics recovery // Ind. Eng. Chem. Res. 1987. - V. 26, N 3. - P. 564 -573.

99. Щербина E. И. Межмолекулярные взаимодействия и закономерности селективного разделения углеводородных смесей бинарными растворителями: Дисс. докт. техн. наук /Минск, 1979. -413 с.

100. Химическая энциклопедия: В 5 т.: т. 5: Триптофан — Ятрохи-мия / Редкол.: Зефиров Н. С. (гл. ред.) и др. М.: Большая Российская эн-цикл., 1999.-783 е.: ил.

101. Gupta S. К., Rawat В. S. Isobaric vapor liquid equilibria for ternary mixtures: saturated hydrocarbons, xylenes, and ethylbenzene with sulfo-lane at 101,325 kPa // J. Chem. Eng. Data. - 1998. - V. 43, N 3. - P. 396 - 399.

102. Benoit R. L., Charbonneau J. Thermodynamic properties of the sul-folane benzene and sulfolane - dichlormethane systems // Can. J. Chem. -1969. - V. 47, N 22. - P. 4195 - 4198.

103. Nissema A., Karvo M. Thermodynamic properties of binary and ternary mixtures containing sulfolane. Part I. Liquid liquid equilibriums in the system sulfolane + cyclohexane // Finn. Chem. Lett. 1979. - N 1. - P. 1 - 2.

104. Durandet J., Gladel I. L. Study of the separation of hydrocarbons by liquid liquid extraction with dimethylformamide // Rev. Inst, franc, petrole et Ann. combustibles liquides. - 1956. - V. 11. - P. 811 - 817.

105. Darwent В. В., Winkler C. A. The system hexane methylcyclo-pentane - aniline // J. Phys. Chem. - 1943. - V. 47. - P. 442 - 454.

106. Cassell G. W., Dural N., Hines A. L. Liquid liquid equilibrium of the sulfolane - benzene - pentane // Ind. Eng. Chem. Res. - 1989. - V. 28, N 9. -P. 1369- 1374.

107. Karvo M., Nissema A. Thermodynamic properties of binary and ternary mixtures containing sulfolane. Part II. Liquid liquid equilibriums in the systems sulfolane + cyclohexane + benzene/toluene // Finn. Chem. Lett. -1979.-N l.-P. 3-6.

108. Ashcroft S. J., Clayton A. D., Shearn R. B. Liquid liquid equilibria for three ternary and six quaternary systems containing sulfolane, n-heptane, toluene, 2-propanol, and water at 303.15 К // J. Chem. and Eng. Data. - 1982. -V. 27, N1,-P. 148-151.

109. Letcher Т. M., Redhi G. G., Radloff S. E., Domanska U. Liquid -liquid equilibria of the ternary mixtures with sulfolane at 303.15K // J. Chem. and Eng. Data. 1996. - V. 41, N 3. - P. 634 - 638.

110. Cassell G. W., Hassan M. M., Hines A. L. Correlation of the phase equilibrium data for the heptane toluene - sulfolane and heptane - hylene -sulfolane systems // J. Chem. Eng. Data. 1989. - V. 34, N 4. - P. 434 - 438.

111. Экстракция ароматических углеводородов из модельных углеводородных систем 2-метоксиэтанолом и его смесями с пентаном / А. А. Гайле, Е. А. Кайфаджян, Л. В. Семёнов и др. // Журн. прикл. химии. — 1998. Т. 71, № 12. - С. 2002 - 2007.

112. Gmehling J., Menke J., Schiller M. Activity coefficients at infinite dilution / Publ. by DECHEMA. Chemistry Data Series. Vol. IX, Part 3. Frankfurt am Main, 1994. P. 919 1389.

113. Экстракционная технология производства экологически чистых дизельных и реактивных топлив / А. А. Гайле, В. Е. Сомов, JI. В. Семёнов и др. // Химия и технол. топлив и масел. 1999. № 5. - С. 3 - 7.

114. Экстракционная очистка керосиновой фракции с выделением ароматических нефтяных растворителей / А. А. Гайле, JL В. Семёнов, О. М. Варшавский, А. С. Ерженков, Jl. JI. Колдобская, Е. А. Кайфаджян // Журн. прикл. химии. 2001. - Т. 74, № 4. - С. 667 - 670.

115. Насиров Р. Крекингова соната // Нефть России. — 1997. — № 11. -С. 38-42.

116. Экстракция ароматических углеводородов из среднедистил-лятных нефтяных фракций / А. А. Гайле, В. Е. Сомов, О. М. Варшавский и др. // 5 Междунар. конф. «Наукоемкие химические технологии», Ярославль, 19-21 мая 1998. Тезисы докл. Т. 1. С. 104 - 105.

117. Экстракция ароматических углеводородов из реактивных и дизельных топлив / А. А. Гайле, В. Е. Сомов, О. М. Варшавский и др. // XI Рос. конф. по экстракции. Москва, 21-27 июня 1998. Тезисы докл. Т.1. С. 207.

118. Возможности экстракционной технологии для получения экологически чистых моторных топлив / А. А. Гайле, В. Е. Сомов, Л. В. Семёнов и др. // Наука и технол. углеводородов. 2000. - № 1. - С. 8 - 12.

119. Rogalski M., Stryjek R. Mutual solubility of binary n-hexadecane and polar compound systems // Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim. 1980. -V. 28, N2.-P. 139-147.

120. Antosik M., Stafiej A., Stryjek R. Mutual solubility of binary trans-decalin +, and n-decane + polar component mixtures // Fluid Phase Equil. -1990.-V. 58, N3.-P. 325-333.

121. Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов: Справочник / под ред. В. М. Татевского. М.: Гостехиздат. — 1960. - 350 с.

122. Лестева Т. М., Логунова Г. И. Изучение равновесий жидкость пар в системе диметилацетамид - вода - хлористый литий // Журн. прикл. химии. -1979. - Т. 52, № 9. - С. 1986 - 1988.

123. Якушкин M. И. Азотсодержащие соединения на основе нефтяного и нефтехимического сырья // Нефтепереработка и нефтехимия. -1979.-№ 10.-С. 40-42.