автореферат диссертации по информатике, вычислительной технике и управлению, 05.13.16, диссертация на тему:Графы, гиперграфы и их инварианты для характеризации молекулярных структур

FOOCltfíCICAH ЛКАДЕМШ НАУК СШ1РСКСЕ ОТДЕЛЕНИЕ Новосибирский Институт органической xvmim

Ко права:-: рукописи Константинова Елена Взлентпновна

ГРАФЫ, ГИПЕРГРМ-Ы Л ИХ ШШАРЙЖТЫ ДЛЯ : -ХАРШЕРИЗМШ КШИШИРКЫХ СТРУКТУР

С5.13.1 S-nprnieiieims шчисли'гзльнсй техыжя, математического »чтлирозания и матемзтчгесотс. гатодов в'н^-чтапс псзлодоеших ( технические науки)

У ' , ' -

А в ï о р о ф 9 р а т диссертации на соискание ученой степени кандидата технических наук

НОВОСИБИРСК -

19S2

Работа выполнена в ¡Институте Математики СО РАН. Научные руководители - доктор химических наук

профессор Ю.С.Некрасов

- кандидат технических наук, .. с.н.с. В.А.Скоробогатов

Официальные оппоненты: - доктор физико-математических, наук

профессор и.VI. Нечелуренко

- кандидат химических наук с.н.с. К.С,. Лебедев. •

Ведущее предприятие: - Институт органический химии РАН

Защита диссертации состоится "14" апреля 15Э2 г.в 15 часов на заседании специализированного совета К 002.42.01 в Новосибирском институт^ органической, химии СО АН СССР по адресу: 630090, Новосибирск, пр. Ак. Лаврентьева, 9.

С диссертацией можно ознакомиться б библиотеке Новосибирского института органической хиши СО АН СССР.

Автореферат разослан " _ "___ 1992г.

Ученый секретарь специализированного советап

кандидат физико-математических наук ^ <7 в.И. Смирнов

С***!,.

' I ОБКАЯ X.1?iiJvr£?::CTIÎKA РАБОТЫ

¿MffttrbfcOCTfc рпОотц. Сдвсй по центральных гре&км сов-¡хжеяаоЗ теоретической и тф;л:.па з-raiî хл»аа явлаогея установ-;:п:п:-з срязсй "скду строзякек, свойства:.*:! и реяжщошюй спо-собпос'ыо молекул. ;ji:n :-'T!iz п.с.Т[с;1 ш.трско ;Гс;;о.ль"уьт^/1 мгзтода кпмо:;-!йтсрлсЛ из'тотккк. тополе x'»w, а tsks* тошп грарсп. Госряя ros»$on даот удобииЯ :: чстествсшшй дг.ля газика я?1?к, п «г-^сг^ уоле.тл oj;y;;;oT cciidec.i построения кнззриопт-'.з, ксто-]:!_:•- '.гслс.гьсуитоя ITpii KCXHi ЯТ'З СЯСЙ ОбрЗбСТКЗ CjpyrCi-ypI'Oiî 1ЛГ-Ем^сто с пн суг;еству::^:з :.:ето;л; прздст^п.^еиил ;s сна-исп структур мятссгсис ссздгшешгЛ оспсвэиы на ггрк.'.бнз-latu теории обыкновенных графов и позволяют описывать только «трастурячо -Гсо-улн молекул с коеакентпумя связягга. В об>кс-яопетт:: rpaiarc ira учиупвпзуся ттр:тро;;а связей ггаулческиу сордсиекип, икзкег/х искласскческсе стр:?шта, и поатсму орт; Т'.с70 »рлгочнк для злекгатнего предст8в."01п1я веского круга oor^ntv.'nL';. 3 салок с этим пепользева-:!::э гтл'сргргУ^тоП для представления :,;олс;;ул о делока-

-THfcoLCbnirci п;сгоцеп?ро2!{КЯ связятш п- разработка мзтодоз cCpoCo'iu:; т;олокуляр!аис гптзрграфов являэтея актуальней задтчей.

Ш.г:ыо саоотг является разработка общего повода к формированию инвариантов графов и пмзргрпфоз, однозначно характеризующих отхольгто классы 7J3"i4ec:cix соодннешй.

Научная иоьизна. В работе предлогена класшЕжашя инвариантов графэе. Показано, что основой построения числоншх инвариантов язляктсл структурные инварианты графа. Для под-

графов правильных шестиугольной и четырехугольной решеток найден полный структурный инвариант - множество граничных . вершин - и на его основе создан полный численный инвариант граничная степенная последовательность. Разработан и программно реализован алгоритм генерации полициклических графов.

Предложена новая адекватная модель' представления молекулярных структур с деЛокализованными многоцентровыми связями в виде молекулярных гиперграфов. Показано, что на данной модели топологические индексы обладают большей чувстзитель- .

ностью го сравнении с графовой моделью, увеличивается число

*

нескоррелировэкных индексов. • • .' -

Предложен новый подход к созданию составных инвариантов молекуляр1ШХ графов - топологических спектров и показано их использование для установления спектро-структурных корреляций. Перспективность предложенного подхода подтверждается наличием линейных корреляционных зависимостей между информационными индексами топологических спектров и масс-спектров мзталлоорганических соединений.

Практическая значимость. Разработанный пакет прикладных программ "Анализ структурной химической информации", в рам-,ках которого осуществляется компьютерный анализ молекулярных графов и молекулярных гиперграфов, используется в Институте элемзнтоорганических соединений им.А.Н.Несмеянова РАН и в Государственном института усовершенствования врачей, г.Новокузнецк, что подтверждается актами о внедрении.

Работа выполнена в рамках программы фундаментальных исследований СО 03.03 "Химическая информатика".

Апробация работы и публикации-,Основные результаты диссертации докладывались на VII и VIII Всесоюзных конференциях "Использование вычислительных машин в спектроскопии молекул и химических исследованиях" (г.Рига, 1936г..г.Новосибирск, 1989г.); на Всесоюзном рабочем совещании "Компьютерная химия" (г.Иркутск, 1988г.); на IV Всесоюзном совещании "Методы и программы решения оптимизационных задач на графах и сетях" (г.Новосибирск, 1939г.); на Межвузовской конференции "Молекулярные графы в химических исследованиях (г.Тверь, 1990г.); на IX Всесоюзной конференции "Химическая информатика" (г.Черноголовка, 19Э2г.); на научных семинарах Института математики СО РАН, Института органической химии им. Н.Д.Зелинского РАК, Института элементоорганичоских соединений им. А.Н.Несмеянова РАН.

По материалам диссертации опубликовано 10 научных работ, из них 8 статей.

Структура работы. Диссертация состоит из введения, трех глав, заключения и пяти приложений, изложена на 112 страницах. содержит 34 рисунка и отесок, литературы, состоящий из 91 наименования. Общий объем работа 165 страниц,

СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ

ЕЕедеиие обосновывает актуальность выбранной темы, определив т пели и задачи исследования, структуру работы.

п-рьой главе рассматриваются инварианты обыкновенных графос и дается их классификация. Основой классификации является обобщенное определение инварианта графа, введенное в п-.йб:« гг.рагрзфо. На его основе определены "простой и еостав-

дал, числящий 7, струхтурюй, локалылк, п литавр, ¡.nbaiui, ка-кэплчрсжлй л ийканчличсска!!, uojeb^: i: н^аоллла кисарикк гргфо. Отобое вяжл'йзга удаляется садгкгуриам ;»„.зрдчн?£;1,

KO'íOpUO и!:.пявтся ОСЛОЕСЙ ПОСтрОСЧШЯ ЧИСЛиНШ'Х ГиЮйр.'аЛТО'г.

Во втором параграф показана фудоши&кьшш ов>;зъ структур-1Ш& и чзслешшх Елг'-фиипгсв. гаасмотрзвь: шогочясхзнкиа примеры такой связл. О-гксчсно, что успех 15»:! ластраентса ."хотлс ;i;oi'o" численного «исарпаатп зовкскт от правилиюхчз вио'ор: структурного авиаркапо'о, о? того насколько содоркательш ггоепздшЛ является. В двух пр:ж;:;онкях ирздсюслилш «3£ЭС1 нае в литературе чиалошшз клзариыш: ооикнокенаш: rpwj : топологаческио кнгяха ксдокудяршх. грьфзв л доказана " сияаъ со структурны,ш инварианте:;;:.

Е третье:,*. параграфе приводятся об$ор' шктсриыпгог, ос-ис ваншх на гпкюрызцконнсм подходе. Отмечается, что .цсаош подход выступает ¿ роли универзальпого ьзыкп огь.:оьья: хшь чеекпх . создк'йзш!;! 11 у.г. пслекулярпьк;. градов. Одна« па oí д;осто;шотв является вэптоглость корреляционного анализа рх гичшх cBOíroiB соединен^! з едоко!* ксличеетвеатк

вкале. ш-v правило, тоорото<.о-й»Хоруац«оны1е влдекеи отралг íjT пару сложности ьсзи структур:.;, то еочо яваяюгск внте] раj^-humii ккдсксаьи. 3 раСого ..роде^анстрлроваяа 1;рд;;епенлл уз^ормпцаэлиого исходи для построения ин.рзр:,:ац: .ohkua локалыш (воршншкс) индексов. На основе вридлалоил ннфоркациозпых вервшвни шдгксов лолучзш иптогралыоз и ¿армаидонше индексы, чувствительность которых на миоаест гкшщшшмоских. структур исследуется во второй глава.

В четвертом параграфе дан обзор составных инвариантов графов и предложен новый подход к построению составных ива-риантов - топологических спектров, основанных на локально!! характеризации отдельных элементов графа. Введено понятие п-мерного топологического спектра и рассмотрены примера построения £-мерных спектров. Показано использование нових инвариантов при установлении спектро-структурних корреляций.

Толс.чогическиз слектры с определенной степенью причинения позволяют' описывать строешв молекупярных графов.Мзсс-спектрк токке воссоздают приближенную картину строения, и реакционной способности молекул, отражая "поведение" некоторых ее Фрагментов, которао можно интерпретировать как подграф молекулярных графов. Длл оценки связи топологических спектров и характеристик масс-спектра использовался информационный подход, который, ¡сак отмечалось вгао, дает возможность проводить количестЕешшй вдагаз различных способов представления .химической структур« и позволяющий сравнивать их в единой шкале.

Кэ примере серил производных фзрроцёка показано, что кеадг топологическими' споктраш их молекулярный графов и масс-спектрами имеются корреляционные зависимости' (кооффщи-ент корреляции в рассматривавши случаях меняется от 0.80 до 0.97). На основе предложенного подхода получеки аналогичные результата в [Некрасов п др., 1992] для серзш арилсиланов, содерл;ьащх метальные,-винилыше и аллилыше группы.

Данный подход поиска спектро-структуршх корреляций позволяет, с одной стороны, исследовать взаимосвязь структура-реакционная способность молекулы, а с другой - является

основой для решения аналитической задачи - установления структуры соединения по его масс-спектру.

Во второй главе изучаются свойства подграфов правильной шестиугольной решетки й", являющихся молекулярными графами иодщвклических бензоидпых углеводородсь. Результаты, полученные для подграфов правильной шестиугольной решетки, обобщаются для подграфов правильной четырехугольной реыетчи.

В нарвем параграфе определяются рассматриваемые классы графов. Граф а, являющийся подграфом й", называется ккб-гра- ' фон, если ни одна его верлина не является внутренней. Граф С, являющийся подграфом ?", называется ркб-графсы, еслг он содержт хотя бы одну внутреннюю ьерзину. ккб-графы описывают ката-конденсированше бензопдные углеводороды, а ркб-графы - перц-койдансированшгв бзнзоядные углеводорода. Множество ккв-грйфов и рсб-графов называют кб-графаж. Графи геляце-нов, которые не являются подграфами Н° и короно-конденсиро-ваш-ше беизепдные графы, граница которых состоит из двух или более простых цкслое, в класс кб-грзфов не попадают.

С исгользовакаем структурных свойств правильной шестиугольной решетки доказано следующее утвзрзденае:

УТВШЩЕШК. Границы Кб-графоп С и П в 11° совпадают тогда и только тогда, когда С £ II (Си Б изоморфны).

Из утверждения следует, что кб-графы однозначно характеризуются своей границей, то есть множество граничных вер-иш кб-графа является его полым структурным инвариантом.

На основе данного полного структурного инварианта Еве-ден числешшй инвариант - граничная степенная последователь-

кость S (G j, определяемая как последовательность степеней граничных вершин кб-графа а прд заданном направлении обхода и заданной начальной верлнне. Меняя выбор начальной вертшш и ориентацию Rd можно определить все множество грагашшх степенных последовательностей кб-графа G, которым соответствуют все возмскчые ориентированные замкнута» марарутн, представляйте границу G в Р'\ Вводится понятие яошяшческого представлении S'(G1 как лексикографл'-'ески миткальной граничной степенной последовательности. Доказана следующая

'V1VPEMA. Пусть G,H есть кб-графы и S*" (G) ,S" (П) их канонические представления. Тогда ~

Sr(<j) = S'"(H) G й П

Из теоееми следует, что граничная степенная последовательность ■^позначно характеризует ко--графи, т.о. является для iklc по.глпчМ численним инвариантом.

Пепел» гьгекю граничной степенксй последовательности в задачах компьютерной обработки 1:6-графюз является предметом .■6cy.:.:;en;i;; следу j.rjero параграфа. На основе граничной степенней ,к"олслсьатбль:;озтп предлагается решение таких задач как восстановление матрица смог-угости графа, определение стмет-рий графа, генерация графов, визуализация графов. Для кб-графов с числом граней КК-З в таблице 1 представлены результаты машинной генерации. В приложении к диссертации представлены изображения всех кб-графов для

Результаты, полученные для подгрг.фов правильной шестиугольной решетки, обобщены в третьем параграфе для подграфов правильной четырехугольной решетки R". Подграфы R4 определе-

ТАБЛИЦА 1. Число кб-графов с 1 , (О0$7), внутренними вершинами для КМ8.

X ч 0 1 2 3 5 •6 7 ЧИСЛО графов

1 1 1 1

2 1

3 2 1 3

4 5 1 1 - " 7

5 .12 6 3 1 22

6 36 24 14 4 3 81

7 118 106 68 25 10 з 1 331

8 411 453 329 144 67 21 9 1 1435

ны аналох'ично подграфам П° и показана возможность их однозначного представления в виде граничной степенной последовательности. На основе свойств граничной степенной последовательности реализован алгоритм генерации к4-графов. Приведены результаты генерации к4-графов и даны их изображения.

В последнем параграф второй главы исследована чувствительность 14 топологических и теоретико-информациошшх индексов на классах кб- и к4-графов. Выделено 4 индекса, чувствительность которых на трех рассмотренных множествах графов меняется в пределах от 0.939 до I. Среди них - два новых теоретико-информационных индекса, введенных в первой главе.

В третьей главе предлагается гиперграфовая модель для представления неклассических молекулярных структур, содержащих многоцентровые делокализованные срязи.

Рассмотренные в первых двух главах молекулярные графы являются объектом изучения теории обыкновенных графов. Однако обыкновенные графы не дают адекватного описания химических соединений неклассического строения. В [Бабаев,1987] отмечалось, что существенным недостатком структурной теории

является отсутствие удобного способа представления молекул с делокализованными многоцентровыми связям. К таким структурам относятся, в частности, металлооргзническио соединения.

В первом параграфе рассмотрен» основные т*.яш металлоор-ганических соединений ((»ЮС) и используемые для их описания графовые представления. Отмечены недостатки в представлении МОС обыкновенными графами.

Для описания структур, содержащих делокализовавныо мно-гоцентроеые связи, во втором параграфе вводится новое графовое представление - молекулярный пшерграф.

Пшерграф Н=(У,-е) состоит из непустого множостзз вершин

¡1=1.. ,р) и семейства £={Е.| 3=1.. .4) различных подмножеств множества вершин. Множества EJ называют гпшрребрами. Степенью ребра EJ гиперграфа называют мюгество всех инцидентных ему вершин -и обозначают deg Е . Сбккновеишь'! граф является частным случаем гштерграфа, в котором для всех рз-бзр Е , ;М.. .ц, й&з Е = 2.

Пшерграф Н= (V), продставляэдий молекулярную структуру Р, в котором вершины 7еУ(Н) соответствуют отдельным атомам, пшерребра Е е е(Н), степень которых больпе двух, соответствуют делокализованным мяогоцентровым связям и пшерреб--ра ее Е(Я), deg е = 2, соответствуют обыкновенным ксвалент-1шм связям и отражают структуру лиманда будем называть молекулярным гшерграфом.

В раиоте продемонстрированы различия в представлении молекулярных структур графами и гиперграфами. Показано, что молекулярные гиперграфы позволяют адекватно и с разной сте-

а) б) в) г)

Рис.1. Молекулярные гкнерграфы аллилы-юх'о комплекса, пенью точности представлять молекулярные структуры с делока-лпзовзннымх; мпогоцелтрозым;; связями. На примере аллильного

ч

комплекса рассмотрены все его возможные гишргра(ошэ пред-ставлеш'.я. На рнс.1а) изображен молекулярный пшорграф, в котором представлены все дслэкзлизовшше мвогоиен.ровие связи аллильного комплекса. На рис. 16) ггр^дставлен молоку-ляр:гий гинорграф. в котором присутствуют лишь гиперребра, ссотг-стстзуклда в молекулярной структуре связям атома металла с лигакдом. ь рассмотренных гиперграфзх игнорируется структура лглгонда. В случае, если шеетия необходимость боле? детального представления л1,-.ганда, кожно рассматривать молекулярные гкп^ргра+«, в которых присутствуют ребра, отро-хэтлаю "бн/^оиник с •руктуру" лиганда (рис.1г.,г). Такой способ списания молекулярных структур хтгафграфа-"1 является иеобходаым при наличии в металлоксмплексах лигандов с сдпга к тем ке числом атомов углерода, но гчсща р.;зн/в структурную формулу.

Третий параграф посвящен вопросам компьютерной обработки молекулярных структур. В качестве компьютерного представления гиперграфа ;добно использовать его матрицу янциденхшй,

определяющую гиперграф с точности) до изоморфизма. Бьодатся понятие канонической матрицы инциденты В* (И) (максимадьиая из всех возможных p!*q! матриц »иштденшй) и на ее -основе определяется каисш:ческий код молекулярного гшерграфа. Канонические коды получаются на основе простого метода построения канонической матрицы инцчденций гиверграцов.

В алгоритме используется представление гкпзргра$а К в виде двудольного rpate К(Н)=(У,т:,У), з котором вертит; v.cV и Ее е в К (Я) стгш тогда и только тогда, когда в И веряина yl и ребро Е. шщидептпы. Лкбой конетный гиперграф допускает представление К(II), и наоборот, каждый граф К(Н) является представлением некоторого конечного ишергрзфа II и определяет его однозначно с точностью до изоморфизма.

Оказывается, что приведенная pxq-матгллца смежности RСК(II)) графа К(Н) совпадает по определенна с матрицей инцидента! пптреграгра. Тогда, если определить каноническую нрц-всдокнуо котризду сменности п* (К(П)) двудольного rpafn X(II) аяаяогачио канонической матрице ннцнденшгй В*" (II) гигорграфа И, то верно слздуддее

УТВЕКШП35. Л" (Kill)) - В* (Н)

и поиск канонической матрица илциденций В*(Н)_ сводится к поиску канонической приведенной патрицы с:,таз;ости 11*(К(Н)). Показано, что последняя получается из канонической патрицы смежности графа К(II) путем простых матричных преобразований.

Алгоритм поиска канонической матрицы ншщденций: гиперграфа включает следующие шаги: -построение графа К(Н) гиперграфа II; -поиск канонической матрицы смежности графа К(Н);

-построение приведенной канонический матрицы смежности4 графа К(Н). Оценка сложности ал1'оритмп определяется оценкой' сложности алгоритма поиска канонической матрицы смежности'.

Различия. имеющиеся в представлении молекулярных структур обикнозешими графами и гиперграфами, отражаются1 на значениях топологических индексов. В четвертом параграфе приведены результаты сравнительного анализа некоторых топологических индексов. основанных на расстоянии. Доказано, что для графов и гиперграфов, являкэдхся представлением одной и той же молекулярной структуры, расстояние мозду двумя вершинами молекулярного графа больно пли равно расстоянию мекд, темп же вертшэми молекулярного пиерграфз: Отсюда,- ь частности, следует, что для любой структура,- представленной' С и И, выполняется неравенство V.'(С)(Н), где ?/. есть индекс Вцнера. Аналогичные я-эравеиства выполняются для' радиуса и'диъметра.

В четвертом параграфе- такке даа сравнительный'4 анализ 23 интегральных топологических и теоретико-информацйошшх ¿ш-дексов для 8 серий молекулярных систем1 типа' И-Х,- где Н -наиболее распространеннее структурные тины (лиНСЙкНё, разветвленные , циклические „ ароматические, гет'ероийклиЧеские, кеталпооргаг/.ческие), а £ - наиболее распространенные заместители. Для ка:кдой серии исследована чувствительность 1шдзк-еэв на обеих моделях, выявлении нескоррелированные индексы.

Проведенный анализ показал, что для рассматриваемых серий соединений чувствительность индексов на гиперграфовой модели выше их чувствительности на графовой модели. Подтверждением этому служат данные, представленные ниже в таблице и

каод'чп'лох ov-ciJi'S ьо лгг:ст:.е гз-д::;:хв, ствителт.нооть котосчл на рафсвоД модели ме'ч.ле, <".ój:ьа> и

совладает с чувствительно 1.":0.п,-э jai :

индексов -в. i :vi! геи

/нотснтел

J____L.-_J

ГО." tü.r' •-з. ;

iía гкпэрграфокой' модели кп^лоц-оется так;:.е уведкпггае ocuoro числа пзскорролароззкш'х <Г'<Гч0.з; индексов:

с iруктур ij ' Г -Li — i

У

■у. 46.8 вл 1

•Ä.B 30 » с Í

1,13 CG G j

í -33

«ir -1û G ЬЭ s ;

i 0.8 г.р 4 ;

/Г: JO. 4 5? 3 i

¡к: ZÏ.Z iL......i

читальной части то а тьей главы из...

П заключительной части тоотьеЛ главч га.,."!"; :на е;лнч мотодака гпчнсдаипл тог оло плеск лх и тесретгнг.-ишорг13!.1Рп них индексов !'гл:.окуляр)Г:тх графов и молзкулзршх гппор:то;'"Н'.

■ 2 Г^узтнчапр сформулированы основные результаты', нолу-чепнчз в ;р;осортацз*;.

Осиовине результаты работ:;:

1. Пеедлелоиа классн^.айтчш инвар ;,зн:о:з граф г.-,« ь ио-е•;.-pair выделены олэлултло т;г-га швасазтксв: г.рск'ОЯ и составной, лжальшй il интегральный, чпелагнвл и структурный, канонический и неканотти^оскип, полызй и неполный. Дкл численных и структурных инвариантов наказана их Функциональная

зависимость.

2. Найдены полные структурный' и численный инварианты полициклических графОБ, являющихся подграфами правильной асстиувольной и четырехугольной решеток. На основе свойств граничной стзпенной последовательности предложены алгоритмы . машинной обработки полициклических графов (восстановление матрица смежности,.определение симметрии, генерация, визуализация ).

3. На-классах полициклических графов исследована чувствительность 14 топологических и теоретико-информационных индексов. Выделено 4 наиболее чувствительных (от 0.939 до 1), среди которых два новых теоретико-информационных индекса.

4. Предложен новый подход к построению составных инвариантов графов - топологических спектров - и к их использованию при установлении опектро-структурных корреляций. Перспективность предложенного подхода продемонстрирована на множестве производных ферроцена, на котором получены линейные корреляционные зависимости мелщу. информациохшыго! индексами топологических спектров молекулярных грнфоь и.информационными индексами ьмсс-етхктров,. и подтверждается дашюРтошп исследоьанилми в эгей области в других организациях.

5. Предложена новая модель представления молекулярных структур с делокализовэнными многсцеагрсвыми связями в виде молекулярных гиперграфов. Продемонстрированы • различные подходы к описанию молекулярных структур ь рамгач новой мололи.

6. Разработан алгоритм, канонизации мсленуллрчих гипер-графрв, основанный па 'понятии канонической матриц:; кишден-

ций, результатом работы которого является канонический код молекулярного гиперграфа. Канонический код может быть использован для хранения молекулярных структур в химических базах данных.

7. Для гиперграфовой модели обобщены топологические к теоретико-информационные индексы. Проведен сравнительный анализ индексов графовой и гиперграфовой моделей для 8 серий молекулярных систем, представленных наиболее распространенными структурными типами и заместителями. Показано, что для всех серий соединений на гиперграфовой модели индексы обладают большей чувствительностью по сравнению с гр'- ой моделью. Общее число нескоррелированных индексов на . ..пергра-фовой.модели выше.

8. Разработана и реализована единая методика компьютерной обработки молекулярных графов и молекулярных гиперграфов в рамках пакета прикладных программ "Анализ структурной химической информации".

Основное содержание диссертации изложено в следующих публикациях:

1. Мжельская Е.В. Графы полициклических соединений//Вопросы алгоритмического анализа структурной информации.-Новоси-' .бирск, 198?.-Вып. 119:Вычислитедыше системы.-С.71-90.

2. Мжельская Е.В. Подграфы правильной четырехугольной решетки ^//Алгоритмический анализ графов и его применения. -Новосибирск,1988.-Вып.127:Вычислительные системы.-0.143-151. '

3. Мжельская В.В.,Скоробогатов В.А. Метрические спектры мо-

.■¡'dKyjüipj;^ пк-í.-jí//l&'JKCJbiw скотомы.-Новосибирск,

i íwJ. -Bur¡. 1 "í::;Л1теяал:ческнз вопроси хикичоской кнформэ-ГП1- И ., - 0.05 - 'Si.

4.' KOSCTl-ET'i'níiS fc.B. .íítWCvS Л ., с; HJвстьителыюсти ИИфор-мэик'-лтя к гопологичесь.с: екоов пол^аслзчосккх roa-' фоЕ/.'^атекатичсскпе исслодоЕ'-иш химической информатике. -Новосибирск, 1991 .-Вип.1 ОчгВичпслнтелыше системы.-С.33-48.

5. Скоробогатоь В. А.,Ксастанткп' ¿ñ Б.В. Гиперграфы молекул с дз/.ог.8д;и»'1!?гтшки мнлгсцопгровымй срязямл//Тез. док.;;. М'зетуосвсксЯ конференции " ьч ..-кулврлие графы в хи лчес-ких исследованиях",Колик;;!,м'й 1320.-Калинин,1990.-С.90.

G. Константинова Е.Ь.,С:соробогатсв В.Л. Структурные и чис-л mbeío '.ntBspaoirn; обыкновенных п мо.'к-кудярних графов// Матимнтгчеокпо метод; в :vj»ci'-jckoíí информатике. -Ксвоси-■окрсь, U;?¡ .-1дш.14С):Бичис»ь системы.-С.87-129.

'/. Добрынин Л.Л..Константинова ■■ ,В. .'.feЕрмакова K.M. ,Иалеов A.A. .Скорибогаюв Я.А. Программный комплекс МКГАХШ //А'атвм&ткчет!!«;: наследован;';. ;; химической информатике. Новосибирск, 19Э1 .-Ьлп.136:Ви .иелг.телоные системы.-С.J-1Б

8. Skorobogatüv v. а., Konaian tino va S.V. ,Uekrasov Yu.S.,S'.ik-tiarev Yu.N., Tepior E.E. On the correlation between täe molecular information topological ana ¡riass-spoctra indices ot „crganosr.etallic coquinas// Math.Олега. (MATCH) ."199! JK6.-P.2Í5-2H0.