автореферат диссертации по технологии, машинам и оборудованию лесозаготовок, лесного хозяйства, деревопереработки и химической переработки биомассы дерева, 05.21.03, диссертация на тему:Применение скрытых диазосоединений для крашения бумажной массы

ВВЕДЕНИЕ.

1. Литературный обзор.

1.1 Характеристика красителей.

1.2 Технология производства цветных бумаг.

1.3 Лигнин. Строение, связи, реакции.

1.4 Цветные реакции.

2. Методическая часть.

2.1 Уксуснокислотный метод выделения лигнина из древесины.

2.2 Синтез тетрофторборат-пара-нитрофенилдиазония.

2.3 Синтез хлорид «-нитрофенилдиазония.

2.4 Синтез о-нитрофенилдиазотата натрия.

2.5 Синтез п-нитрофенилдиазотата натрия.

2.6 Синтез п-хлорфенилдиазотата натрия.

2.7 Синтез 3-гидрокси-3-(п-нитрозофенил)-1-(о-нитрофенил)триазена.

2.8 Синтез диазоаминобензола.

2.9 Синтез 1-гидрокси-1-(п-нитрозофенил)-3-(о-карбоксифенил) триазена.

2.10 Синтез 1 -гидрокси-1 -(п-нитрозофенил)-З-(о-метоксикарбонилфенил) триазена.

2.11 Синтез 3-1Ч-окси-3-(ацетамидо)-1-(о-нитрофенил)триазена.

2.12 Определение сопротивления бумаги разрыву.

2.13 Методика определения лигнина.

2.14 Приготовление бумажной массы.

2.15 Общая методика крашения бумажной массы.

2.16 Определение светлоты окраски.

2.17 Математическая обработка результатов.

3. Экспериментальная часть

3.1 Крашение бумажной массы диазосоединениями.

3.2 Крашение бумажной массы триазенами.

3.3 крашение бумажной массы диазотатами.

Технологическая часть.

Экономическая эффективность.

ВЫВОДЫ.

На протяжении многих лет и в настоящее время древесина была и остается основным источником для производства бумаги и картона на целлюлозно-бумажных комбинатах. Современные промышленные технологии производства различных бумаг, в том числе и цветной, связаны с удалением одного из компонентов древесины - лигнина^, который, окисляясь на воздухе, дает соединения бурого цвета. Данное свойство лигнина является причиной пожелтения бумаги, содержащей древесную массу или небеленую целлюлозу. Лигнин для целлюлозно-бумажной промышленности остается мало востребованным продуктом для получения, например ценных низкомолекулярных соединений, ванилин. На целлюлозно-бумажных предприятиях лигнин в основном переходит в отходы производства или сжигается в цикле регенерации. Но в последнее время появились единичные сведения о применении лигнина для получения хромофоров, что может послужить развитием в технологии производства цветных бумаг и картона.

На сегодняшний день известно два способа крашения бумаги: крашение в массе и с поверхности. Для осуществления данных процессов требуются определенные условия: наличие аппаратуры, свойства красителей, состав бумажной массы, вспомогательные вещества и т.д. Сущность процессов крашения основансу на адсорбции красителей на бумажных волокнах. Данные способы имеют ряд недостатков, что ведет к поиску новых способов крашения бумаги.

За рубежом внедряется способ крашения бумажной массы путем получения нерастворимых азокрасителей непосредственно на бумажных волокнах. В результате химического взаимодействия вводимых в бумажную массу слабощелочных растворов азотолов, а затем диазотированных растворов азоаминов на волокне возникает азокраситель. Со временем способ пытаются усовершенствовать, предлагая, что роль азотола может выполнять лигнин, содержащийся в волокнистом полуфабрикате. При таком окрашивании появляется возможность получения цветной бумаги с высокими эстетическими свойствами.

Поэтому необходимым условием дальнейшего развития процесса крашения лигносодежащих материалов, является поиск красящих реагентов которые, взаимодействуя с природным лигнином, давали бы устойчивые окраски и экологически безопасное применение.

Целью настоящей работы являлось, изучение реакций азосочетания природного лигнина с различными красящими реагентами. Разработка новых методов и экологически безопасных способов крашения. ' ■ В предлагаемой диссертации изложены результаты исследований новых нетрадиционных способов крашения волокнистых полуфабрикатов.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Ряд процессов в целлюлозно-бумажной промышленности и, прежде всего крашение бумажной массы связаны с изменением цвета исходного материала и конечной продукции. Современные представления теории крашения базируются на последних достижениях в области физики, химии, на физико-химических свойствах веществ (волокнистых полуфабрикатов, красителей) и других факторах, влияющих на процесс крашения [1].

В настоящее время для крашения бумаги в целлюлозно-бумажном производстве применяются минеральные и органические пигменты, синтетические красящие вещества - прямые, основные, кислотные, реже кубовые и сернистые красители, нерастворимые лаки. Если при помощи крашения бумаге придается определенный цвет, то для придания ей того или иного оттенка пользуются подцветкой, осуществляемой обычно введением в бумагу малого количества соответствующего красителя. Подцветку производят преимущественно для устранения желтизны различных видов бумаги для письма и печати и придания им подсиниванием видимой белизны [2].

ВЫВОДЫ

1. Впервые показано, что ароматические триазены и диазотаты взаимодействуют с лигнином и лигносодержащими материалами с образованием нерастворимых азокрасителей непосредственно на бумажных волокнах. Предложен принципиально новый метод крашения лигносодержащих материалов.

2. Разработаны условия крашения лигносодержащих материалов, основанные на химическом взаимодействии триазенов и диазотатов с лигнином, содержащемся в волокнистом полуфабрикате.

3. С помощью методов статистического планирования экспериментов найдено влияние основных технологических факторов на процесс крашения лигносодержащих материалов триазенами, диазотатами и диазосоединениями.

4. Показано, что варьированием технологических факторов: расход красящих реагентов; продолжительность взаимодействия; рН массы, влияющих на светлоту окраски, можно получать окрашенную бумагу с различными оттенками.

5. Методом ИК-спектроскопии установлена идентичность продуктов, образующихся при взаимодействии лигнина с триазенами, диазотатами и солями диазония.

6. Определены оптимальные технологические параметры процесса крашения лигносодержащих материалов триазенами, диазотатами и солями диазония. Благодаря химическому взаимодействию красящих реагентов с лигносодержащими материалами, этот способ крашения позволяет получать окрашенную бумагу с высокими показателями по устойчивости к свету, влаге.

7. Разработанный способ крашения бумажной массы является технологичным, поскольку триазены и диазотаты легкодоступны и обладают достаточной стабильностью при хранении и транспортировке.

1. Пушкин А.И., Ширяев Д.В. Теория и практика крашения бумаги. -М.: Гослесбумиздат, 1962. 268 с.

2. Фляте Д.М. Технология бумаги. Учебн. Для вузов. М.: Лесная промышленность, 1988.- 440 с.

3. Примаков С.Ф. Производство бумаги. М.: Лесная промышленность, 1987. - 224 с.

4. Иванов С.Н. Технология бумаги.-Л.: Гослесбумиздат, 1960. -720с.

5. Иванов С.Н. Технология бумаги. М.: Лесная промышленность, 1970.-696 с.

6. Садов Ф.И., Миненко Е.Г., Крашение хлопчатобумажных тканей сернистыми красителями, журн. Текстильная промышленность, № 3, 33, 1951.

7. Мясников А.А. Новое в крашении бумажной массы. М.: Лесная промышленность, 1965.

8. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. Учеб. Для вузов. 3-е изд., перераб и доп. - М.: Химия, 1984.592 с.

9. Садов Ф.И. и др. Химическая технология волокнистых материалов. М.: Лесная индустрия, 1968. - 784 с.

10. Фляте Д.М. Свойства бумаги. М.: Лесная промышленность, 1986.-680 с.

11. Lips Y., Two Sideness Coloured paper. Paper Maker, 1951, 5, 349. (Цит. no 1.).

12. Normfarbmessung an der laufenden papir bahn // Dtsch. Papirwirt. -1994, №2. С. XIV. Нем.

13. Кейси Д. Производство полуфабрикатов и бумаги, т. 1, кн. 2. Гослесбумиздат, 1958. с. 300 - 358

14. Порай-Кошиц А.Е. Избранные труды. М.: АНСССР. 1949.

15. Порай-Кошиц Б.А. Журнал органической химии, т. XVIII, № 58.

16. Порай-Кошиц Б.А. Азокрасители. Д.: Изд-во Химия, 1972. - 160с.

17. Емельянов А.Г. Продукты для азоидного крашения в текстильной промышленности. М.: Лесная индустрия, 1967.

18. Шитов Ф.А., Шитов И.Ф. Технология бумаги и картона : Учебн. для сред. проф. техн. училищ. - 3-е изд., перераб. М.: Высшая школа, 1983.-296 с.

19. Богомолов Б. Д. Химия древесины и основы химии высокомолекулярных соединений. М.: Лесная промышленность, 1973. -400 с.

20. Шорыгина Н.Н. Современное состояние химии лигнина // Химия древесины. 1968. - №1. -7-3 с.

21. Роговин З.А. Шорыгина Н.Н. Химия древесины.-М.-Л.,1953.678 с.

22. Никитин В.М., Оболенская А.В., Щеголев В.П. Химия древесины и целлюлозы М.: Лесная промышленность, 1978. - 368 с.

23. Ширяев Д.В. Состав органорастворимого лигнина. Труды ИЛП АН. Латв ССР. Вып 19. (1960).

24. Р.З. Пен, В.Р. Пен. Кинетика делигнификации древесины.-Красноярск: СибГТУ, 1998.-200 с.

25. Рязанова Т.В., Чупрова Н.А., Исаева Е.В. Химия древесины: учебн. пособие для студ. спец. 26.03.03, 26.03.04 всех форм обуч. -Красноярск. КГТА, 1996. 358 с.

26. Шорыгина Н.Н., Изумрудова Т.В. Химическая наука и промышленность. Т. 4, № 6. 747-755 (1959).

27. Лигнины. Под ред. К.В. Сарканена и К.Х. Людвига. М.: Лесная промышленность, 1975. - 632 с.

28. Грушников О.П., Шорыгин Н.Н. О неоднородности природного лигнина // Успехи химии. 1971 - т. 40. - вып. 8. - 1394.

29. Карманов А.П., Давыдов В.Д., Богомолов Б.Д. Современное состояние проблем неоднородности природного лигнина // Химия древесины. 1982. - №2. - с 3-25.

30. Klason Р, SvenskKem. Tidskr., 9, 133 (1897). (Цит. по 33.).

31. Freudenberg, К., Das papir, 1, 209 (1947). (Цит. по 33.).

32. Леонович А.А., Оболенская А.В. Химия древесины и полимеров: учебник для техникумов. М.: Лесная промышленность, 1988. - 152 с.

33. Грушников О.П., Елкин В.В. Достижения и проблемы химии лигнина. -М.: Наука, 1973. -296 с.

34. Фенгел Д., Вегенер Г. Древесина. Химия, ультруструктура, реакции / Пер. с англ. М.: Лесная промышленность, 1988. - 512 с.

35. Химия древесины. Под ред. Браунинга Б.Л. М.: Лесная промышленность. - 1967. - 415 с.

36. Larson S., Miksche G.E. Gaschromatographische Analyse von Ligninoxidation produkten.// Acfa Chem. Scand. 1969. - v. 23, № 10. - P. 3337-3351.

37. Freudenberg K., Neish A.C. The constitution and biosynthesis of lignin // Constitution and biosynthesis of lignin Berlin - Heidelburg - N. - Y.: Springer Verlag, 1968. - 130 p.

38. Nimz H. Das lignin der Buche Entwurf eines constitutions Schemis // Angew. Chem. - 1974. - Vol 86, № 9. - S. 336-334.

39. Sakakibara A.A. Struktural model of soflwood lignin // Wood Sci. Technol.- 1980.-Vol. 14, №2.-P. 89- 100.

40. Химия древесины / Под. Ред. Иванова М.И. М.: Лесная промышленность, 1982. - 400 с.

41. Шорыгина Н.Н., Резников В.М., Елкин И.И. Реакционная способность лигнина. М.: Наука, 1982. - 368 с.

42. Hernestam S., and Adler E, Svensk Kern. Tidskr., 67, 37 (1955), (Цит. no 33.).

43. Е.Д. Майорова Изменение функционального состава и реакционной способности лигнина в процессе щелочной делигнификации хвойной древесины. Автореф. дисс.канд. хим. наук. Санкт-Петербург, 1996,- 18 с.

44. Imsgard F., Falkenag S.I., Kringstag К.Р. On possible chromophoric structures spruce wood. TAPPI. - 1971. Vol. 54, № 10. - P. 1680-1864.

45. Лебедев K.K. Цветные реакции и гетерогенность одревеснения // Сб. тр. ЦНИЛХИ, Горький, 1965, вып. 16. с. 36-52.

46. Цветные реакции лигнифицированных материалов // В кн. Химия лигнина. Брауне Ф.Э., Брауне Д.А. М.: Лесная промышленность, 1964. -с. 45-79.

47. Ванаг Г. Я. Лигнин как реактив на амины. // Журнал аналитической химии 5, 110 (1950). (Цит. по 46.).

48. А.Ф. Гоготов, А.Н. Заказов, В.А. Бабкин. О взаимодействии лигнина с метиленактивными соединениями // Химия древесины, 1992. № 2-3.-с. 44-46.

49. Бардинская М.С. О цветных реакциях на лигнин // Докл. АН СССР, 1950. т. LXXXIII, № 2. - с. 345-348.

50. Крошилова Т.М. Азосочетание лигнина и модельных соединений. Канд. дисс.хим. наук. Л., 1967. - 158 с.

51. Никитин В.М. Взаимодействие ароматических диазосоединений с лигнином. // ДАН СССР. 1965, № 2. С. 359-363.

52. Крошилова Т.М., Никитин В.М. Реакция лигнинов с диазосоединениями. 1. Взаимодействие диазоантраниловой кислоты с сульфатным лигнином. // Изв. ВУЗов. Лесной журнал, 1964. №6. - с. 147 -151.

53. Крошилова Т.М., Никитин В.М. Реакция азосочетания сульфатного лигнина с диазотированной антраниловой кислотой. Сообщения 2.// Изв. ВУЗов. Лесной журнал. 1965. - № 3. - с. 124-128.

54. Крошилова Т.М., Никитин В.М. Реакция азосочетания сульфатного лигнина с диазотированными нитроанилинами и сульфаниловой кислотой. Сообщения 3. // Изв. ВУЗов. Лесной журнал. -1965. №4.-с. 140-145.

55. Крошилова Т.М., Никитин В.М. Азосочетание модельных соединений лигнина // В сб. Химия древесины, Рига. 1968. - № 2. С 101106.

56. Hachichama Y. and Jyodai S., Chemistru of lignin, p 42, Nippon Hyoronsha, Tokyo, 1946. (Цит. no 46.).

57. А.Ф. Гоготов, A.H. Заказов, B.A. Бабкин Кислотно-основные превращения продуктов конденсации барбитуровой кислоты с лигнином и его модельными соединениями // Лесной журнал, № 1, 1998. с. 105-110.

58. А.Ф. Гоготов. Реакции лигнина с азотсодержащими реагентами. Дисс. док. хим. наук. Иркутск, 1997. 478 с.

59. А.Н. Заказов, А.Ф. Гоготов, В.А. Бабкин Исследование реакции лигнина с метиленактивными соединениями // Тез. Докл. 6-й межреспублик. Школы-семинара Исследование в области химии древесины. Рига, 1991. - 22 с.

60. Фляте Д.М. Бумагообразующие свойства волокнистых полуфабрикатов. -М.: Лесная промышленность, 1990. 136 с.

61. Бумага и бумажные изделия. Государственные стандарты. М.: Изд-во стандартов, 1986. 426 с.

62. Лендьел П., Морвал Ш. Химия и технология целлюлозного производства / Пер. с нем. Дубровинской Ф.Б. под ред. Тищенко А.Ф. М.: Лесная промышленность, 1978. - 544 с.

63. Чудаков М.И. Хромофоры компонентов древесины // Химия древесины, 1978. № 2. - с. 1-18.

64. А.с. 1104141. Способ получения азодифенилпроизводных лигнина / А.Ф. Гоготов БИ. - 1984. - № 27. - с. 68.

65. А.с. 340627. Способ получения красителей для шерстянных и синтетических материалов. / Бисениеце С.К., Сергеева В.Н. БИ. - 1972. -№ 18.-с. 83.

66. Карливан В.П., Закис Г.Ф. О природе щелочного и тиолигнина хвойной древесины. // Труды института лесохозяйственных проблем и химии древесины АН Латв. ССР. 1960. - № 19. - с. 79-84.

67. Карливан В.П., Закис Г.Ф. Водорастворимый алкали- и тиолигнин. // Zinatn/ raksti Rigas politehn. inst. Ученые записки Рижского политехнического института, хим. фак. - 1959. - т. 2, № 7. - с. 73-83.

68. Никитин В.М. Способ получения лигниназонафталинсульфокислот. // А.с. 158282 СССР. Б.И.О. - 1963. -№21.-121 С.

69. Никитин В.М. Способ получения лигниназобензолкарбоновых кислот.//А.с. 158283 СССР.-Б.И.О. 1963.-№ 21. - 121 С.

70. Никитин В.М. Способ получения азоароматических соединений лигнина. // А.с. 161775 СССР. Б.И.О. - 1964. - № 8. - 121 С.

71. Никитин В.М. Способ получения лигниназоарилнитросоединений. // А.с. 161776 СССР. Б.И.О. - 1964. - № 8.-121 С.

72. Никитин В.М., Крошилова Т.М., Получение азопроизводных лигнинов. // Бумажная промышленность, 1965. № 2. - с. 3-4.

73. Никитин В.М., Васильев Н.И. Получение и анализ азопроизводных лигнина и а-нафтиламина. // Изв. ВУЗов. Лесной журнал, 1965.-№5.-с. 124-126.

74. А.Ф. Гоготов, И.М. Лужанская. Азопроизводные лигнина. // Химия растительного сырья, 1999. № 1.-е. 75-81.

75. А.Ф. Гоготов Азоизводные лигнина, синтез, свойства и применение (обзор) // Химия растительного сырья, 1990. № 1.-е. 39-52.

76. Садов Ф.И., Корчагин М.В., Матецкий А.И. Химическая технология волокнистых материалов. М.: Лесная индустрия, 1968. 784 с.

77. Б.Н. Мельников, Г.И. Виноградова. Применение красителей. Учебн. для вузов. М.: Химия, 1986. - 240 с.

78. В.Ф. Андросов, И.Н. Петрова. Синтетические красители в легкой промышленности: Справочник. М.: Леспромбытиздат, 1989. - 368 с.

79. В.Л. Соколов Автоклавная технология глубокого крашения древесины хвойных пород: Автореф. дис. на соиск. учен. степ. канд. техн. наук. Красноярск: СибГТУ, 2000. - 20 с.

80. Ермолин В.Н. Повышение проницаемости древесины хвойных пород жидкостями: Автореф. дис. на соиск. учен. степ. Д-ра техн. наук. Красноярск: СибГТУ, 2001. 39 с.

81. Заявка 1272882, Япония, МКИ4 ДО 6 Р 1/18, С 09 В 31/22/Симидзу Иосиаки, Кодзина Масаеси, Хираки Масахиро, Ниппон Калку к.к. № 63 - 98086; Заявл. 22.04.88; Опубл. 31.10.89. / Кокай токке кохо сер. 3 (5). - 1989. - 38. - с. 451-457.

82. Светоустойчивост на хартия, оцветена с лигнинови производни / Иванова Н., Драганова Р., Ненкова С., Науйек X. // Целлюлоза и хартия. -1990.-20 с. № 1.-е. 15-16.

83. А.Б. Никандров, М.Я. Зарубин Уксуснокислотный метод выделения лигнина из древесины и целлюлозы // Целлюлоза, бумага, картон.-2001.-№ 1-2-с. 26-30.

84. Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей. Л.: Химия : Ленинградское отделение. - 1985. - с. 12.

85. Фирц-Давид Г.Э. и Блаиже JI. Основные процессы синтеза красителей. М.: Изд-во иностр. лит-ры, 1957. - с. 221-223.

86. Общий практикум по органической химии, (перевод с нем.) под ред. д.х.н. проф. Коста А.Н. М.: Мир, 1965. - 700 с.

87. Костыгина Е.М. Строение и физико-химические свойства новых триазен N - оксидов и N - гидрокситриазенов. Автореферат дис.канд. хим. наук (02.00.04, 02.00.03) / Сибирский государственный технолог, университет. - Красноярск, 2000. - 17 с.

88. Шарков В.И. Количественный и химический анализ растительного сырья.-М.: Лесная пром-сть, 1968.- 640 с.

89. Р.З Пен, Э.М. Менчер Статистические методы в целлюлозно-бумажном производстве. -М.: Лесная промышленность, 1973. 120 с.

90. Тюрин В.Н., Макаров А.А. Статистический анализ данных на компьютере / Под ред. В.Э.Фигурнова М.: ИНФРА-М, 1998. - 528 с.

91. Буторин С.А. Химическая модификация лигнина //Молодежь и современный мир: Читинская областная научная студенческая конференция, Чита, 28-29 апр., Чита, 1997. - с. 152-153.

92. Заявка 63-146965 Япония, МКИ4 С 09 В 62/51, Д 06 Р 1/33 / Иокогава Когдзуфуми, Лмаути Нориаки, Омура Такэси; Сумитомо Кагаку когё к. к. № 62 - 43739; Заявл: 25.02.87; Опубл. 18.06.88 // Кокай токкё кохо. Сер 3(3). - 1988 - 62. - с. 571 - 579.

93. Починок В.Я. Триазены. Киев.: изд-во Киевского университета, 1968.-228 с.

94. Ворожцов Н.Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. -М.: Госхимиздат, 1955.

95. Zbinden R., Infrared Spectroscopy of High Polymers, Academic Press, New York, 1964, 264 pp. (Цит. no 27.).

96. Hummel D. O., Infrared Spectra of Polymers in the Medium and Long Wavelength Regions, Interscience, New York, 1966, 207 pp. (Цит. no 27.).

97. Fischer В., 17, 641 (1884). (Цит. по 89.).

98. Цоллингер Г. Химия азокрасителей. Пер. с нем./Под. Ред. Порай-Кошица. Л.: Госхимиздат, 1960. - 363 с.