автореферат диссертации по химической технологии, 05.17.05, диссертация на тему:N-замещенные тетразолы

ВВЕДЕНИЕ.

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ.

ГЛАВА 1. СИНТЕЗ 1Ч-ЗАМЕЩЕННЫХ ТЕТРАЗОЛОВ

1.1. Реакции гетероциклизации.

1.1.1. 1 -Монозамещенные тетразолы из первичных аминов, этилортоформиата и азида натрия.

1.2.1. 1-Моно- и 1,5-дизамещенные тетразолы из амидинов и азида натрия

1.1.3. 1,5-Диаминотетразол из тиосемикарбазида и азида натрия.

1.2. Алкилирование тетразолов.

1.2.1. 2-Моно- и 2,5-дизамещенные тетразолы из М-незамещенных тетразолов и спиртов (олефинов) в кислых средах.

1.2.2. 1-Замещенные тетразолы из 2-трет-бутилтетразолов и алкилирующих агентов.

1.2.3. 1- и 2-Алкилтетразолы из тетразола и 1-галогеналканов в присутствии оснований.

1.2.4. 1,3(1,4)-Дизамещенные и 1,3,5(1,4,5)-тризамещенные соли тетразолия кватернизацией тетразолов в кислых и нейтральных средах.

1.2.5. М-Замещенные биядерные тетразолы и соли тетразолия алкилированием в кислотных средах.

1.2.6. Поливинил- и винилтетразолы реакциями алкилирования.

1.3. Реакции по атому углерода цикла 1-монозамещенных тетразолов.

1.3.1. 5-Диалкиламинометил-1К-тетразолы аминометилированием

1-замещенных тетразолов.

1.3.2. Бис(1Я-тетразол-5-ил)ртуть меркурированием 1-замещенных тетразолов

1.3.3. 5-Иод-Ш-тетразолы прямым иодированием 1-замещенных тетразолов и иоддемеркурированием бис(1К-тетразол-5-ил)ртути.

ГЛАВА 2. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И СТРОЕНИЕ

N-ЗАМЕЩЕННЫХ ТЕТРАЗОЛОВ.

2.1. Квантовохимическое исследование.

2.1.1. Энтальпии образования.

2.1.2. Дипольные моменты.

2.1.3. Электронное строение.

2.1.4. Энергии протонирования.

2.2. Спектроскопическое исследование.

2.2.1. Спектры ЯМР 15N.

2.2.2. Спектры ЯМР 13С и

2.2.3. Количественная оценка электронных эффектов 1-тетра-золильной группы по данным спектроскопии ЯМР и

13С замещенных 1 -фенилтетразолов.

2.2.4. Спектроскопическое и квантовохимическое иследование пространственного строения винилтетразолов.

2.2.5. Оценка СН-кислотности 5-незамещенных тетразолов.

2.3. Рентгеноструктурный анализ.

ГЛАВА 3. ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ НЕКОТОРЫХ N

ЗАМЕЩЕННЫХ ТЕТРАЗОЛОВ.

3.1. Особенности химических свойств 1- и 2-замещенных тетразолов.

3.2. Превращения некоторых N-замещенных тетразолов по функциональным группам.

3.2.1. 1,5-Диаминотетразол.

3.2.2. 1-(2-Гидроксиэтил)тетразол. Получение 1-тетразолил-уксусной кислоты для фармакопейных целей.

3.2.3. 1,4-Дизамещенные соли тетразолия.

3.3. Полимеризация винилтетразолов.

3.4. Комплексообразование N-замещенных тетразолов с солями переходных металлов, строение и свойства комплексов.

3.4.1. Синтез комплексов.

3.4.2. Строение и свойства комплексов.

ГЛАВА 4. ПРАКТИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ ПОЛУЧЕННЫХ

РЕЗУЛЬТАТОВ.

4.1. Масштабирование реакций синтеза N-замещенных тетразолов.

4.1.1. Получение 1-монозамещенных тетразолов из первичных аминов.

4.1.2. Получение 2-замещенных тетразолов селективным алкилированием бЯ-тетразолов в кислотных средах.

4.1.3. Получение поли->}-метил-5-винилтетразола путем полимераналогичных превращений.

4.2. Использование комплексообразующей способности Nзамещенных тетразолов в различных процессах.

4.2.1. Выделение и очистка N-замещенных тетразолов.

4.2.2. Молекулярные ферромагнетики на основе комплексных соединений 1-замещенных тетразолов с хлоридом меди (И).

4.2.3. Выделение диэтилалюминийгалогенидов из их смесей с этилалюминийдигалогенидами.

4.2.4. Извлечение палладия из модельных систем и электролитов палладирования.

4.3. N-Замещенные тетразолы как компоненты термически деструкторуемых и горючих систем

4.4. Другие направления и перспективы практического использования N-замещенных тетразолов.

ГЛАВА 5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ. МЕТОДЫ И

ОБЪЕКТЫ ИССЛЕДОВАНИЙ.

В ряду азолов тетразол обладает экстремальными свойствами, имея наивысшую кислотность, наименьшую основность, максимальный дипольный момент, высокую энтальпию образования, самое высокое содержание азота при достаточно высокой стабильности. Поэтому производные тетразола имеют комплекс ценных свойств и представляют интерес в качестве объектов фундаментальных исследований. Многие из них, в особенности И-замещенные тетразолы, успешно применяются в медицине, биохимии, технике, сельском хозяйстве и тонком органическом синтезе, что и обусловливает повышенное внимание исследователей к этому классу соединений. Введение в тетразольный цикл заместителя вместо способного к миграции (прототропии) и кислотной диссоциации атома водорода приводит к фиксации той или иной изомерной формы и придает И-замещенным тетразолам свойства слабых оснований, в то время как 1Ч-незамещенные тетразолы способны проявлять свойства слабых оснований и довольно сильных >1Н-кислот. По этой причине ^замещенные тетразолы отличаются более высокой растворимостью в органических растворителях и совместимостью с веществами других классов, что немаловажно при использовании тетразолов в составах различных композиций. Кроме того, введением заместителей в ^положения тетразолов можно существенно варьировать их биологическую активность, комплексообразующие и иные полезные свойства.

Однако несмотря на наличие обширных потенциальных возможностей для применения М-замещенных тетразолов, конкретное использование многих из них сдерживается отсутствием удобных препаративных методов их синтеза и производственной базы для наработки необходимых количеств веществ. Для многих простейших тетразолов до недавнего времени не было достоверных данных о их строении и физико-химических характеристиках.

Химия тетразолов более чем за столетие своего развития отражена в нескольких обзорах общего характера [1-7] и ряде специальных, посвященных 2-арилтетразолам [8], солям тетразолия [9], энергоемким тетразолам [10], синтезу и реакциям литийтетразолов [11], кислотно-основным свойствам [12], комплексообразованию [13,14], межфазному катализу [15], термопревращениям [16], аналогиям термолитической и масс-спектрометрической фрагментации [17], медицинскому применению [18,19], а также различным видам таутомерии, некоторым проблемам синтеза и другим вопросам, обсужденным в указанных выше обзорах. Вместе с тем специфике строения, реакционной способности и методов синтеза, а также другим проблемам К-замещенных тетразолов до сих пор не уделялось достойного внимания.

Стратегия синтеза И-замещенных тетразолов основывается, главным образом, на двух подходах - функционализации гетероциклического ядра и гетероциклизации ациклических азотсодержащих субстратов. Реализация первого подхода связана с проблемой низкой региоселективности, сложности второго подхода обусловлены тем, что большинство методов отличаются трудоемкостью, повышенной опасностью, многостадийностью или базируются на малодоступном сырье.

Значительный прогресс в разработке методов синтеза Ы-замещенных тетразолов и исследовании их физико-химических свойств был достигнут в 7080-е годы, когда детально были изучены механизмы ряда реакций (кетонов с азотистоводородной кислотой, имидоилхлоридов с азотистоводородной кислотой или неорганическими азидами, алкилирования тетразолат-анионов) и выработаны рекомендации по их практическому осуществлению. Однако по-прежнему оставался нерешенным один из ключевых вопросов химии тетразолов, касающийся региоселективности реакций М-незамещенных субстратов с электрофильными реагентами. Считалось, что при алкилировании тетразола и его 5-замещенных, независимо от природы алкилирующего агента и свойств реакционной среды, всегда образуется смесь изомеров. Практически не изученными были реакции электрофилов по атому углерода цикла 5-незамещенных тетразолов, представляющие огромный интерес для поиска новых путей функционализации тетразольного кольца по положению 5 и выяснения их препаративных возможностей. К труднодоступным продолжали относиться такие типы производных, как 1-й 2-моно- и 2,5-дизамещенные тетразолы, а многие ряды практически важных функционально замещенных, в частности различные К- и С-алкенилтетразолы, 1,3(5)- и 1,4(5)-ди- и тризамещенные соли тетразолия, тетразолсодержащие полимеры оставались мало исследованными. Имелись существенные пробелы в данных об электронном и пространственном строении, молекулярной и кристаллической структуре Ы-замещенных тетразолов, их энергетических характеристиках, а также трудности в идентификации изомерных тетразолов.

С учетом изложенного дальнейший прогресс химии тетразолов представлялся невозможным без получения и систематизации указанных данных и выявления закономерностей их изменения в рядах различных типов N-замещенных тетразолов. Стимулом к постановке и проведению такого комплексного исследования явилось наличие в Белгосуниверситете и НИИ физико-химических проблем БГУ богатого опыта и экспериментальной базы для исследований в области кинетики и механизма термически стимулируемых превращений разнообразных объектов, рентгеноструктурного анализа, термохимии, квантовохимических расчетов; любезное предоставление своей спектроскопической базы институтом физики HAH Беларуси, а также стремление многих научных коллективов других учреждений к сотрудничеству (ФНПЦ "Алтай", г. Бийск; С.-Петербургский технологический институт (технический университет); ОИХФ РАН в Черноголовке; Центральный НИИ химии и механики, г. Москва; Институт неорганической химии СО РАН, г. Новосибирск, Белорусский государственный технологический университет).

Таким образом, выполнение настоящего исследования было мотивировано, с одной стороны, наличием указанных выше проблем, а с другой - наличием широких возможностей для постановки масштабного исследования, что позволяло надеяться на получение новых фундаментальных результатов, имеющих важное значение для развития химии и технологии тетразолов, а также на создание и реализацию научных основ эффективных малоотходных технологий получения практически важных N-замещенных тетразолов.

Автор считает приятным долгом выразить признательность академикам HAH Беларуси В.В.Свиридову и А.И.Лесниковичу, активно поддерживавшим постановку и выполнение настоящей работы в рамках проводимых под их руководством исследований по созданию различных гетерогенных конденсированных систем, а также заведующему лаборатории химии конденсированных сред д.х.н. О.А.Ивашкевичу и другим сотрудникам лаборатории, принимавшим участие в решении отдельных задач при ее выполнении. Выражаю также глубокую благодарность научному консультанту профессору В.А.Островскому за помощь и содействие на разных этапах выполнения этой работы, особенно при исследовании кинетики и механизма реакций алкилирования в среде с высокой кислотностью, без знания которых было бы затруднительным решение одной из ключевых проблем химии тетразолов - региоселективности реакций N-незамещенных субстратов с электрофильными реагентами.

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Актуальность темы. Возрастающий во всем мире интерес к >1-замещенным тетразолам обусловлен, прежде всего, значительными успехами, достигнутыми в получении на основе 1-моно-, 1,5- и 2,5-дизамещенных тетразолов целого ряда высокоэффективных лекарственных препаратов -антибиотиков цефалоспоринового ряда, гипохолестериновых, антигипер-тензивных и противовирусных средств, в том числе ингибиторов ферментов ВИЧ/СПИДа. Кроме того, различные М-замещенные тетразолы перспективны в качестве аналитических реагентов, радиопротекторов, гербицидов, компонентов смесевых топлив, пиротехнических, взрывчатых и газогенерирующих составов, имеют исключительно важное значение в синтетической химии при получении различных классов соединений. С другой стороны, оригинальные свойства тетразольного цикла, связанные с его частичной ароматичностью и достаточно высокой стабильностью при наличии четырех гетероатомов, в том числе "пиридинового" и "пиррольного" типов, экстремальными в ряду азолов физико-химическими характеристиками привлекают внимание к Ы-замещенным тетразолам как объектам фундаментальных исследований, направленных на выявление взаимосвязей в рамках общей проблемы "структура - реакционная способность - свойство" как в ряду самих тетразолов, так и в более глобальных рядах с участием азолов, азинов и других М-содержащих гетероциклов, имеющих важное значение в биохимии, фармакологии, промышленности и сельском хозяйстве. Однако всестороннему исследованию и широкому применению М-замещенных тетразолов препятствует их относительная трудно доступность. Большинство методов синтеза М-замещенных тетразолов отличаются трудоемкостью, повышенной опасностью и относятся к процессам высокой технологической сложности. Общим недостатком существующих методов является протекание побочных реакций, снижающих селективность процессов, что требует дополнительных затрат на очистку получаемых продуктов. Естественно, что решение вопросов селективности является фундаментальной проблемой и связано с необходимостью глубокого изучения механизма и оптимальных условий проведения реакций, которое невозможно без понимания ряда свойств, электронного и геометрического строения исходных, промежуточных и целевых производных тетразола. Поэтому разработка новых более селективных и технологичных методов синтеза ТЯ-замещенных тетразолов, изучение свойств этих соединений, электронной, молекулярной и кристаллической структуры является актуальной проблемой. При постановке диссертационной работы предполагалось, что ее выполнение приведет к тому, что М-замещенные тетразолы станут более доступным классом соединений, имеющим перспективы широкого практического использования, в том числе и в народно-хозяйственном комплексе Республики Беларусь.

Связь работы с крупными научными программами, темами. Диссертационная работа выполнялась в соответствии с темами фундаментально-поисковых НИР, проводимых в 1980-1990 гг. согласно Постановлениям Правительства СССР № 255 от 22.08.80 г. и № 328 от 05.10.85 г., темами, выполнявшимися в соответствии с Постановлением ГКНТ СССР и Минвуза БССР в рамках научного направления "Физико-химические основы материаловедения, разработка и исследование материалов для энергетических устройств новой техники" № 68 от 11.03.87 г. (№ госрегистрации 0186015445), а также тем, входящих в Республиканские комплексные программы фундаментальных исследований на 1991-1995 гг. "Твердофазные реакции" и "Полимер" (утверждены Постановлением Президиума АН БССР № 50 от 31.05.90 г., № госрегистрации 19942192); темами, входящими в Государственную программу фундаментальных исследований на 1996-2000 гг. "Полимер", утвержденную Решением Кабинета Министров РБ № 05/520-57 от 06.04.95 г. и Постановлением Президиума АН Беларуси № 88 от 23.11.95 г. (№ госрегистрации 19962364). На заключительном этапе работа выполнялась также в соответствии с проектами, поддержанными Фондом фундаментальных исследований РБ (1993-94 гг., проект Ф48-197; 1995-97 гг., проект Ф36-153) и заданием, включенным в Республиканскую Межвузовскую программу фундаментальных исследований "Химия драгоценных металлов" (1996-2000 гг.).

Цель и задачи исследования. Цель заключалась в разработке эффективных и удобных как в препаративном, так и технологическом отношении методов получения М-замещенных тетразолов различных типов, включая соли тетразолия, на основе реакций гетероциклизации азотсодержащих субстратов и функционализации тетразольного кольца, установлению свойств и особенностей электронного и геометрического строения, выяснению возможностей масштабирования разработанных методов и изысканию новых направлений практического использования полученных тетразолов.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие основные задачи фундаментального и прикладного характера:

- выявить основные закономерности и механизм взаимодействия электрофильных реагентов с атомами азота тетразольного цикла в неизученных ранее условиях - средах с высокой кислотностью и выяснить препаративные возможности этого подхода для направленного синтеза замещенных тетразолов;

- оценить СН-кислотный характер 5-незамещенных тетразолов, изучить возможность атаки электрофилов по атому углерода цикла и определить пригодность этого пути для препаративной функционализации >1-замещенных тетразолов;

- определить оптимальные условия неизвестных ранее, а также известных на отдельных примерах реакций гетероциклизации азотсодержащих соединений (первичных аминов, амидинов, тиосемикарбазида) с азидом натрия или триметилсилилазидом с целью разработки методов синтеза труднодоступных другими путями 1-моно- и 1,5-дизамещенных тетразолов;

- критически оценить возможность использования современных полуэмпирических квантовохимических методов расчета для корректной оценки различных параметров структуры и свойств И-замещенных тетразолов и провести систематический анализ электронного и геометрического строения, дипольных моментов, теплот образования и других энергетических свойств молекул, необходимых для прогнозирования их реакционной способности;

- изучить некоторые химические превращения полученных соединений и выявить их новые синтетические возможности.

- провести комплексное исследование строения и свойств различных замещенных тетразолов с использованием методов спектроскопии ЯМР 15>1, 13С, 1Н, ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа в совокупности с полуэмпирическими и неэмпирическими квантовохимическими методами расчета;

- оценить пригодность разработанных в диссертации методов для синтеза тетразолов в укрупненных масштабах; расширить возможности практического использования М-замещенных тетразолов.

Научная новизна. Впервые обнаружен и систематически исследован ряд электрофильных реакций по и С-атомам тетразольного цикла. Полученные результаты дали возможность расширить и углубить представления о механизмах взаимодействий электрофильных реагентов с тетразольными субстратами в зависимости от их природы и свойств реакционной среды. Характерной особенностью таких реакций в кислой и нейтральной средах является участие наиболее основного атома азота N(4) в образовании и стабилизации активных промежуточных частиц - катионов и илидов. Впервые, более чем за столетнюю историю химии тетразолов и процессов алкилирования в органической химии, показано, что >1-алкилирование тетразола и его 5-замещенных производных может быть проведено региоселективно независимо от природы заместителя. Детальное исследование кинетики и механизма алкилирования позволило выдвинуть и обосновать гипотезу механизма реакции, вскрыть причины региоселективности, условия ее нарушения, разработать методологию направленного ^алкилирования, осуществить региоселективный синтез 2-моно- и 2,5-дизамещенных тетразолов и 1,3-, 1,4- и 1,3,5-замещенных солей тетразолия. При этом впервые обнаружены процессы взаимопревращения изомерных Ы-трет-бутилтетразолов и изомеризации 1,3-дизамещенных солей в 1,4-соли, выявлены их причины и показано, что изомеризация солей имеет препаративное значение. Установлено, что направленное Ы(2)-трет-бутилирование с последующей селективной кватернизацией и удалением трет-бутильной группы является эффективным региоселективным путем синтеза 1-моно- и 1,5-дизамещенных тетразолов из тетразола и его 5-замещенных производных. Впервые в ряду тетразолов осуществлены реакции аминометилирования, окислительного йодирования и меркурирования (в присутствии оснований) по атому углерода цикла 1-монозамещенных тетразолов и показано, что эти реакции с успехом могут быть использованы для препаративного синтеза различных 1,5-дизамещенных тетразолов. Подробно изучена известная на отдельных примерах реакция гетероциклизации первичных аминов, ортомуравьиного эфира и азида натрия, выявлен ее общий характер и найдены оптимальные условия, приводящие к удобному одностадийному синтезу 1-монозамещенных тетразолов с заместителями различной природы. Найдено, что эта реакция протекает через промежуточное образование М-замещенных амидинов, что дало возможность предложить амидины в качестве новых реагентов и разработать на их основе методы синтеза 1- и 1,5-замещенных тетразолов. Существенно усовершенствован метод синтеза одного из уникальных производных - 1,5диаминотетразола и разработано два одностадийных варианта его получения, основанных на гетероциклизации тиосемикарбазида и азида натрия или триметилсил ил азида.

Впервые с использованием методов спектроскопии ЯМР 15N, 13С, ]Н, ИК-спектроскопии, РСА и современных полуэмпирических квантово-химических методов расчета (MNDO, AMI, РМЗ) всесторонне охарактеризовано электронное и пространственное строение, ряд свойств, а также молекулярная и кристаллическая структура широкого круга N-замещенных тетразолов различных типов. Показана возможность использования и определены границы применимости указанных методов расчета для корректной оценки многих параметров N-замещенных тетразолов -энтальпий образования, дипольных моментов, электронного и геометрического строения, энергий N-протонирования и С-депротонирования и др. Выявлено хорошее соответствие химических сдвигов в спектрах ЯМР 13С и 15N и зарядовых характеристик исследованных молекул. Для серий 1-, 2-, 5-винил-тетразолов, кроме того, с использованием метода AMI и неэмпирических расчетов в различных базисах (STO-3G, 6-31G**, MP2/6-31G** и др.) установлено определяющее влияние заместителей и положения алкенильной группы на конформационное равновесие, энергию внутреннего вращения и энергию сопряжения и полученные данные сопоставлены с результатами исследования пространственного строения винилтетразолов, проведенного на основе анализа стереоспецифических параметров спектров ЯМР !Н и 13С. На основе данных спектроскопии ЯМР 'Н и 13С серий пара- и мета-замещенных 1-фенилтетразолов количественно определены константы Гаммета и Тафта 1-тетразолильной группы.

Изучен ряд новых превращений полученных N-замещенных тетразолов по экзоцикличеким функциональным группам и тетразольному кольцу, включая реакции циклоконденсации и рециклизации. Установлено, что эти соединения являются перспективными реагентами синтеза разнообразных практически важных замещенных тетразолов, в том числе солей тетразолия, полимеров, сополимеров и комплексов с переходными металлами, а также некоторых производных других классов соединений. Показана применимость полученных в работе теоретических и спектроскопических данных и найденных корреляций, для интерпретации и прогнозирования широкого спектра свойств, реакционной способности и результатов химических превращений Ы-замещенных тетразолов.

В процессе выполнения диссертационной работы сформировано новое научное направление в химии гетероциклов - региоселективный синтез замещенных тетразолов, открывшее общий подход к направленному получению ранее малодоступных изомерных Ы-замещенных тетразолов и солей тетразолия.

Практическая значимость. Разработаны удобные методы получения изомерных Ы-замещенных тетразолов заданного строения, включая соли тетразолия. Большинство разработанных методов отличаются высокими технико-экономическими показателями, так как основаны на открытых в работе региоселективных реакциях, протекающих с высоким выходом и без применения органических растворителей. Создана конструктивная основа для разработки экологически чистых технологий получения различных целевых тетразолов. Значимость разработанных методов обусловлена и тем, что с их использованием легко могут быть получены труднодоступные (или вовсе недоступные) другими путями Ы-замещенные тетразолы, в том числе и полиядерные, перспективные для поиска биологически активных веществ, полимеров, комплексных и других практически важных соединений. В результате выполненного исследования развиты представления об особенностях физико-химических свойств, электронного и геометрического строения >Т-замещенных тетразолов. Обосновано применение полуэмпирических квантовохимических методов для корректной оценки многих параметров этих соединений. Найденные закономерности в строении, свойствах, а также ЯМР-спектрах полученных соединений позволяют прогнозировать характеристики новых производных этого ряда и обеспечивают надежные общие критерии отнесения структур к тому или иному типу Ы-замещенных тетразолов. Выявлены новые направления применения Ы-замещенных тетразолов - дизайн молекулярных ферромагнетиков, получение ультрафильтрационных мембран, селективное извлечение палладия из многокомпонентных техногенных отходов, разделение алкилалюминийсесквигалогенидов, синтез других гетероциклических систем. Показано, что комплексообразование Ы-замещенных тетразолов с СиСЬ является удобным методом разделения региоизомеров, выделения их из реакционных смесей и очистки. Этот простой и эффективный путь очистки часто является единственно приемлемым в случае труднолетучих и способных к полимеризации соединений.

Совокупный результат диссертационного исследования является научной основой создания оригинальных методов препаративного синтеза и опытно-промышленной технологии получения практически важных тетразолов. Развитые в работе методы апробированы в условиях опытного производства и использованы для выпуска опытных партий Ш-тетразола, >1-замещенных тетразолов, а также при создании технологии промышленного синтеза нового полимера - М-метилированного поли-5-винилтетразола. В результате диссертационного исследования Ы-замещенные тетразолы стали доступными высокоазотистыми гетероциклическими соединениями, имеющими перспективы широкого практического применения.

Основные положения диссертации, выносимые на защиту:

- методология направленного синтеза К-замещенных тетразолов различных типов, включая соли тетразолия, основанная на закономерностях открытых в работе реакций региоселективного М-алкилирования и кватернизации тетразолов;

- электрофильное замещение у атома углерода цикла 1-монозамещенных тетразолов - эффективный путь синтеза 1,5-дизамещенных тетразолов;

- двух- и трехкомпонентные реакции гетероциклизации некоторых азотсодержащих субстратов с азидом натрия - удобные одностадийные методы получения 1-моно- и 1,5-дизамещенных тетразолов; возможность использования современных полуэмпирических квантовохимических методов расчета для определения свойств и параметров электронного и геометрического строения М-замещенных тетразолов;

- комплексный подход к исследованию М-замещенных тетразолов, включающий применение различных теоретических и экспериментальных методов для всестороннего описания свойств, особенностей строения, интерпретации и прогнозирования результатов химических превращений; реакции М-замещенных тетразолов по экзоциклическим функциональным группам и тетразольному кольцу, как с его сохранением, так и расщеплением - удобный путь получения новых - перспективных и практически важных соединений; возможность реализации разработанных методов синтеза в опытно-промышленном производстве; новые направления практического использования М-замещенных тетразолов.

Личный вклад соискателя. Участие автора диссертационной работы в исследованиях, результаты которых легли в ее основу, состояло в непосредственном личном формулировании стратегической проблемы, тактическом планировании большинства исследований, руководстве и проведении экспериментальной работы, осмыслении и обобщении полученных данных, включая подготовку публикаций и заявок на изобретения. Некоторые данные (магнитные характеристики и спектры ЭПР комплексов, рентгеноструктурный и термический анализ, энтальпии образования, технологические параметры синтезов) получены совместно с другими исследователями, что отражено в соответствующих разделах диссертации и опубликованных работах.

Апробация работы. Результаты исследований, включенные в диссертацию доложены и обсуждены на Ш и IV Всесоюзных конференциях по химии гетероциклических соединений (Ростов-на-Дону, 1983 г.; Новосибирск, 1987 г.), Всесоюзной конференции "Химия непредельных соединений" (Казань, 1986 г.), Первой Всесоюзной конференции по теоретической органической химии (Волгоград, 1991 г.), X и XI Всесоюзных совещаниях "Применение колебательных спектров к исследованию координационных соединений" (Москва, 1985 г.; Новосибирск, 1987 г.), XVII и XVIII Чугаевских совещаниях по химии комплексных соединений (Минск, 1990 г.; Москва, 1996 г.), VI Всесоюзной конференции "Термодинамика органических соединений" (Минск, 1990 г.), V Всесоюзной конференции "Мембранные методы разделения смесей" (Владимир, 1991 г.), XI Всесоюзном совещании по кинетике и механизму реакций в твердом теле (Минск, 1992 г.), Первой республиканской конференции по органической химии "Органическая химия Беларуси на рубеже XXI века" (Минск, 1999 г.), Международном семинаре "Конверсия научных исследований в Беларуси в рамках деятельности МНТЦ" (Минск, 1999 г.), VII Всероссийской конференции по металлоорганической химии (Москва, 1999 г.).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 145 работ в отечественных и международных изданиях, при этом основные результаты диссертационной работы отражены в 105 публикациях, включающих 77 статей, тезисы 17 докладов, 11 авторских свидетельств на изобретения.

Структура и объем работы. Диссертационная работа состоит из введения, общей характеристики, четырех глав результатов исследования, экспериментальной части (глава 5), заключения, выводов, списка цитируемой литературы и приложений. В работе отсутствует единый литературный обзор -анализ литературы проведен по ходу изложения каждой главы диссертации. Такое построение позволило максимально приблизить критический анализ литературных данных к излагаемому материалу по каждой конкретной обсуждаемой проблеме. Условные сокращения (кроме общепринятых) расшифрованы при их первом употреблении в каждом из разделов. Полный объем диссертации составляет 317 страниц, включая 62 таблицы, 21 рисунок, библиографию из 614 наименований и 5 приложений.

ВЫВОДЫ

1. Впервые выполнено систематическое комплексное экспериментальное и теоретическое исследование N-замещенных тетразолов, включающее разработку пригодных к масштабированию методов синтеза, изучение химических и физико-химических свойств, элек/гронной, молекулярной и кристаллической структуры, а также поиск новых возможностей их применения. Решена одна из ключевых проблем химии тетразолов, позволяющая обеспечить региоселективность протекания реакций N-незамещенных тетразолов с электрофильными агентами и разработать методологию направленного синтеза разнообразных N-замещенных тетразолов, включая соли тетразолия. Найдены удобные пути синтеза различных 1-й 1,5-замещенных тетразолов реакциями гетероциклизации и электрофильного замещения у атома углерода цикла. Совокупность полученных данных является научной основой создания эффективных малоотходных технологий получения N-замещенных тетразолов, реализация которых позволяет существенно расширить сырьевую базу для синтеза практически важных тетразолсодержащих соединений.

2. Обнаружен ряд исключительно региоселективных реакций алкилирования и кватернизации тетразола и его производных и показано:

- тетразол и 5-монозамещенные тетразолы независимо от электронных и пространственных свойств заместителя в средах с высокой кислотностью алкилируются вторичными и третичными спиртами и соответствующими олефинами по положению 2 цикла, образуя с высоким выходом 2-моно- и 2,5-дизамещенные тетразолы; в реакцию вступают и функционально замещенные вторичные и третичные спирты и олефины, не деструктирующие в кислотных средах;

- 2-трет-бутил-5К-тетразолы, доступные указанным выше путем, реагируют с различными алкилирующими агентами с образованием 1,3-замещенных солей тетразолия, де-трет-бутилирование которых приводит к образованию соответствующих 1-моно- и 1,5-дизамещенных тетразолов;

- тетразол и его моно- и дизамещенные кватернизуются в кислотных средах под действием трет-бутилового спирта с селективным образованием 1,3-ди- и 1,3,5-тризамещенных солей тетразолия; селективность обнаруженных реакций моноалкилирования и кватернизации сохраняется и при использовании бифункциональных реагентов (дитетразолы или третичный диол), что приводит к эффективному пути синтеза биядерных N-замещенных тетразолов.

3. Направленность реакций моно- и исчерпывающего алкилирования в кислой среде обеспечивается протонированием тетразольного цикла по атому N(4). При этом в образующемся катионе тетразолия доступны для атаки электрофилом только атомы N(2) или N(3). На примере реакции 5-фенилтетра-зола с изопропиловым спиртом в серной кислоте показано, что селективное алкилирование идет по двухстадийному механизму. На первой, лимитирующей стадии из протонированного 511-тетразола и карбкатиона, генерированного из спирта, образуется неустойчивый интермедиат, последующее быстрое депротонирование которого приводит к образованию продукта реакции.

Выявлены причины и условия нарушения региоселективности алкилирования и кватернизации трет-бутиловым спиртом и показано, что оно вызвано медленно протекающими взаимопревращениями изомерных N-трет-бутилтетразолов и изомеризацией образующихся 1,3-дизамещенных солей тетразолия. Легкость протекания изомеризации в случае трет-алкильных заместителей позволяет использовать ее для селективного синтеза 1,4-дизамещенных солей тетразолия.

4. Показано, что первичные амины различной природы с алкильными, алкенильными, арильными и их функционально замещенными производными, в том числе и диамины, вступают в реакции гетероциклизации с ортомуравьиным эфиром и азидом натрия, образуя с высоким выходом соответствующие 1-монозамещенные тетразолы. Установлено, что эта реакция протекает через промежуточное образование амидинов. Последние предложены в качестве новых реагентов синтеза 1- моно- и 1,5-дизамещенных тетразолов.

5. Найдено, что СН-кислотный характер 1-монозамещенных тетразолов может быть с успехом использован для синтеза различных 1,5-дизамещенных тетразолов. Впервые в ряду тетразолов осуществлены реакции аминометилирования и иодирования по атому углерода цикла с образованием соответствующих оснований Манниха и lR-5-йодтетразолов, для которых предложен илидный механизм, позволяющий наиболее адекватно объяснить основ-ные экспериментальные данные. Подобно другим соединениям с рКа ~ 23-25, 1-замещенные тетразолы легко вступают в присутствии оснований в реакцию меркурирования, образуя с высоким выходом бис(Ж-тетразол-5-ил)ртути, которые при действии йода и брома могут быть превращены в соответствующие lR-5-галоидтетразолы. Более слабые СН-кислоты - 2-замещенные тетразолы в указанные выше реакции не вступают.

6. На основании сопоставительного анализа расчетных характеристик молекул и соответствующих экспериментальных данных показана возможность использования полуэмпирических квантовохимических методов для корректной оценки многих параметров N-замещенных тетразолов - энтальпий образования, дипольных моментов, электронного и геометрического строения. Однако не существует единого метода, одинаково хорошо отражающего все характеристики N-замещенных тетразолов. Наиболее универсальным является метод MNDO, в то же время пространственное строение лучше характеризует метод AMI. Метод РМЗ дает наиболее близкие к экспериментальным значениям энтальпии образования, однако искажает картину распределения зарядов и завышает данные по дипольным моментам.

7. С использованием методов спектроскопии ЯМР ]Н, 13С, 15N, ИК-спектроскопии, рентгеноструктурного анализа и полуэмпирических и неэмпирических квантовохимических расчетов, всесторонне охарактеризовано электронное и пространственное строение N-замещенных тетразолов и ряд их свойств, включая константы Гаммета и Тафта 1-тетразолильной группы, некоторые параметры, характеризующие СН-кислотность 5-незамещеных тетразолов и реакционную способность N- и С-винилтетразолов в процессах полимеризации, энергии сопряжения и поворотной изомерии в молекулах этих мономеров, а также молекулярную и кристаллическую структуру многих синтезированных соединений, в том числе и представителей не исследованных до сих пор 1,3-, 1,4-ди- и 1,4,5-тризамещенных солей тетразолия. Уточнено отнесение сигналов ядер азота в спектрах ЯМР 15N 2,5-дизамещенных тетразолов, выявлены условия четкой идентификации изомерных тетразолов методами ЯМР спектроскопии. Установлено существенное различие в степени локализации зарядов на атомах цикла 1-(1,5)- и 2-(2,5)-замещенных тетразолов и показано, что полученные расчетным путем данные хорошо согласуются с экспериментальными, указывающими на большую основность, полярность и СН-кислотность 1-замещенных тетразолов и менее равномерное, чем в случае 2-изомеров, распределение длин связей в этих молекулах, что и определяет их более высокую реакционную способность в различных химических процессах (кватернизация, комплексообразование, электрофильное замещение у атома углерода цикла и др.), а также склонность к ассоциации и специфической сольватации. Введение заместителей в тетразольный цикл существенным образом отражается лишь на значениях эффективных зарядов атомов, связанных с заместителем. Однако в случае сильных электроноакцепторных заместителей (CF3, NO2) и особенно при протонировании и кватернизации цикла происходит значительное перераспределение электронной плотности на всех атомах, что адекватно отражается на химических сдвигах атомов азота в спектрах ЯМР 15N и позволяет надежно определить место атаки электрофила в тетразольном кольце.

8. Изучен ряд превращений полученных N-замещенных тетразолов по функциональным группам и тетразольному циклу с его сохранением и расщеплением, включая реакции циклоконденсации и рециклизации и показано, что N-замещенные тетразолы являются перспективными исходными соединениями для синтеза разнообразных практически важных функционально замещенных тетразолов, в том числе солей тетразолия, полимеров и комплексов с переходными металлами, а также соединений других классов - 2-аминобензоксазолов, 2,4-хиназолиндионов, арилцианамидов и др.

Определены константы сополимеризации и параметры Алфея-Прайса ряда 1-, 2- и 5-винилтетразолов, выявлена существенная зависимость этих характеристик реакционной способности и особенностей процесса полимеризации в целом от типа изомера и природы растворителя. Полученные данные, в сочетании с установленным спектроскопическими и квантовохимическими методами влиянием К- и С-тетразолильных групп на распределение электронной плотности в окружении атомов углерода алкенильной группы, и наличием корреляций между электронным строением, спектроскопическими характеристиками и значениями, характеризующими реакционную способность, позволяют прогнозировать поведение винилтетразолов в процессах полимеризации и сополимеризации при получении полимеров требуемых состава и свойств.

Установлено, что найденные в работе особенности комплексо-образующей способности М-замещенных тетразолов и свойств комплексов представляют интерес для препаративного выделения, очистки и разделения 1-и 2-замещенных тетразолов, извлечения палладия из отходов электролитов палладирования, разделения этилалюминийсесквигалогенидов и дизайна молекулярных ферромагнетиков.

9. Ряд разработанных методов получения М-замещенных тетразолов многократно апробирован в укрупненных препаративных синтезах. Эти методы легли в основу технологических схем получения Ж-тетразолов, реализованных в опытном производстве СКТБ "Технолог" СПбГТИ (ТУ) и УП "Унитехпром БГУ" при выпуске Ш-тетразола и 1,2-бис(тетразол-1-ил)этана, а также при наработке опытных партий 2К-5-винилтетразолов (11=ьРг, 1-Ви) и 1,5-диаминотетразола (СКТБ "Технолог"); полученные результаты использованы при разработке технологии получения нового полимерного материала -метилированного поли-5-винилтетразола, внедренной на Опытном заводе химических продуктов ФНПЦ "Алтай" и Ангарском заводе химреактивов, где в 1991 г. организовано промышленное производство данного полимера.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

К концу 70-х годов (т.е. началу настоящего исследования) был выявлен ряд перспективных направлений практического использования Ы-замещенных тетразолов, многие соединения нашли конкретное применение в медицине, сельском хозяйстве, фотографии, различных методах анализа. С другой стороны, благодаря оригинальным свойствам тетразольного цикла, связанным с его экстремальными в ряду азолов кислотно-основными характеристиками, высокими полярностью, энергоемкостью и стабильностью, наблюдался всё возрастающий интерес к М-замещенным тетразолам как объектам фундаментальных исследований. Однако широкому применению и всесторонним исследованиям этих соединений препятствовала их труднодоступность. Стало очевидным, что дальнейший прогресс химии >1-замещенных тетразолов невозможен, прежде всего, без разработки удобных препаративных методов синтеза и создания производственной базы для наработки необходимых количеств веществ, а также выпуска различных образцов для изучения свойств и возможностей применения.

В диссертационной работе, в результате систематических исследований методов получения ^замещенных тетразолов, основанных на реакциях гетероциклизации, алкилирования, кватернизации и электрофильного замещения по атому углерода цикла разработаны новые эффективные методы синтеза и усовершенствован ряд известных, взаимно дополняющие друг друга и позволяющие получать широкий круг 1-(1,5)- и 2-(2,5)-производных, содержащих алкильные, алкенильные, арильные, гетерильные, амино-, гидрокси- и другие заместители, а также различные 1,3-(1,3,5)- и 1,4-(1,4,5)-замещенные соли тетразолия. Выявлен и изучен ряд превращений, приводящих к селективному получению различных производных тетразола, включая соли тетразолия, открывших общий подход к направленному синтезу ранее малодоступных или вовсе недоступных соединений, послуживших основой нового перспективного научного направления в химии гетероциклов -региоселективный синтез Ы-замещенных тетразолов. Развитие этого направления весьма перспективно как по пути вовлечения в синтез новых производных тетразола, так и различных соединений, генерирующих в соответствующих условиях электрофильные реагенты. Особое, принципиальное значение имеют методы селективного введения функциональных групп в случае синтеза би- и полиядерных И-замещенных тетразолов, где традиционные неселективные реакции приводят к образованию многокомпонентной смеси изомеров. Ы-Замещенные полиядерные тетразолы с четко определенной пространственной структурой представляют интерес для дизайна макроцикл ических систем, осуществления различных самоорганизующихся процессов и все чаще являются объектами исследований супрамолекулярной химии.

Практическая значимость проведенных исследований выражается в разработке эффективных и удобных как в препаративном, так и технологическом отношении методов получения различных практически важных веществ и использовании его теоретических положений для целенаправленного синтеза новых тетразолсодержащих полимеров и координационных соединений, а также других гетероциклов. Разработанные методы получения М-замещенных тетразолов реализованы в производственных условиях при выпуске опытных партий целевых продуктов. Отметим также, что идеи по селективному алкилированию в кислотных средах, выдвинутые и обоснованные в диссертации, успешно использованы недавно в химии 1,2,4-триазола - осуществлен ряд региоселективных реакций триазолов с 1-адамантанолом.

Из материалов глав 1-3 следует, что характерной особенностью реакций по тетразольному циклу является участие наиболее основного атома азота N(4) в стабилизации активных промежуточных частиц - катионов и карбанионов (илидов/карбенов). На основе этих представлений, а также результатов детального исследования кинетики и механизма алкилирования в серной кислоте удается во многих случаях понять характер влияния среды на ход реакций, что позволяет в определенной степени управлять этими процессами. Понимание же характера электронных перераспределений и структурных перестроек в указанных интермедиатах облегчает поиск новых синтетических возможностей в данной области. Большую роль при этом играют современные физические методы исследования (спектроскопия ЯМР на ядрах 13С, 'Н, рентгеноструктурный анализ, квантовохимические расчеты и др.), комплексное использование которых позволило охарактеризовать электронное и пространственное строение и ряд свойств Ы-замещенных тетразолов. Несомненно, что при дальнейшем исследовании и детализации механизмов реакций по тетразольному циклу и выявлении особенностей присущих каждому изомеру, можно надеяться на реализацию неизвестных до сих пор реакций электрофильного замещения у атома углерода 2-монозамещенных тетразолов, осуществленных в диссертации на примере 1-изомеров (аминометилирование, йодирование, меркурирование). Тем более, что главные причины низкой реакционной способности 2-монозамещенных тетразолов, по сравнению с 1-изомерами в принципе понятны - существенно меньшая подвижность водорода у атома углерода цикла, находящегося между двумя "пиридиновыми" атомами азота и более низкое сродство к протону (основность) атома N(4), затрудняющее реализацию илидного механизма.

Наряду с хорошо изученными и давно применяемыми в различных областях 2,3,5-тризамещенными солями тетразолия в последнее время все большее внимание привлекают 1,3- и 1,4-ди-, а также 1,3,5- и 1,4,5-тризамещенные соли, отличающиеся специфическими свойствами и большой возможностью варьирования природой заместителей. Из результатов диссертационной работы и литературных данных последних лет можно сделать вывод о широких синтетических возможностях этих солей в качестве генераторов 14-гетероциклических карбенов, предшественников реакционноспособных тетразолинов, различных би- и триполярных ионных систем, а также о перспективности использования их в качестве аналитических реагентов, катализаторов межфазного переноса, компонентов фотоматериалов.

Многие свойства тетразольного цикла обусловлены наличием в нем четырех электронодонорных атомов азота, что приводит к необходимости изучения комплексообразующей способности М-замещенных тетразолов. Такие исследования позволяют глубже разобраться в химических превращениях с участием тетразольного цикла, определить новые области использования как процесса комплексообразования, так и синтезированных комплексов, в частности, как показано в настоящей работе, для разделения изомерных 1- и 2-замещенных тетразолов, выделения их из реакционных смесей и очистки, селективного извлечения палладия, разделения этилалюминийсесквигалогени<цов, получения молекулярных ферромагнетиков. Вряд ли ферромагнетики на основе комплексных и органических соединений могут превзойти по статическим магнитным свойствам классические металлические ферромагнетики, однако они могут обладать необычными динамическими свойствами - магнитными и диэлектрическими потерями и их частотной зависимостью. Низкая плотность, относительно высокое сопротивление и другие свойства предопределяют практическую значимость таких материалов для создания новой элементной базы различных информационных систем.

Актуальным направлением является также синтез и исследование новых тетразолсодержащих полимеров, представляющих интерес для создания селективных сорбентов, ультрафильтрационных мембран, газогенерирующих композиций, иммобилизованных на полимерной матрице каталитически активных частиц и др. Проблемы переработки тетразолсодержащих полимеров связаны, в основном, с их жесткоцепным характером и ограниченной растворимостью. В диссертационной работе значительно расширен круг растворителей и показана возможность использования водных растворов неорганических солей для получения и переработки поливинилтетразолов, получено несколько типов легкорастворяющихся в органических растворителях и воде М-замещенных поливинилтетразолов. Важность исследований по целенаправленному синтезу новых функциональнозамещенных мономеров и полимеров, изучению их строения, термолиза, кислотно-основных и других практически важных свойств определяется практической потребностью в подобного рода материалах, в том числе и для Республики Беларусь. Немаловажно также, что указанные мономеры и полимеры могут быть получены на основе сырья предприятий Беларуси (акрилонитрил, метакрилат, полиакрилонитрил и др.). Относительная доступность, малая токсичность, специфические свойства полимеров >1-замещенных тетразолов привлекают к ним все большее внимание исследователей.

Важно отметить, что впервые изучена молекулярная и кристаллическая структура многих новых К-замещенных тетразолов, в том числе первых представителей 1,3-, 1,4- и 1,4,5-типов солей. Полученные данные позволили надежно доказать региоселекгивность процессов кватернизации, выявить ч/ ч/ /Л первый в химии тетразолов пример конкурентной координации лиганда (1-фенилтетразола) и слабодонорного аниона (ВРд) по отношению к Си(П), а также установить многие особенности строения И-замещенных тетразолов.

В данной работе не обсуждаются проблемы, связанные с замещением водорода тетразольного цикла атомами металлов или металлсодержащими фрагментами и синтеза Ы-металлзамещенных 5Я-тетразолов. Такие исследования в последние годы проводятся в ряде лабораторий мира, в том числе и под руководством автора. Отметим, что полученные в рамках диссертационной работы данные об электронных и структурных характеристиках тетразолов позволили предсказать и экспериментально подтвердить самопроизвольное структурирование в системе 5Я-тетразол - соль переходного металла - вода с образованием гелей, скорость которого зависит от многих факторов: типа соли и ее концентрации, природы Я, температуры. Образующиеся в результате линейные водорастворимые полимеры представляют интерес как предшественники различных самоорганизующихся процессов. Так, например, при инициировании полимеризации геля на основе 5-винилтетразолята никеля наблюдается фронтальная полимеризация со скоростью ~ 0,5 мм/мин. В случае взаимодействия поли-5-винилтетразола и Си (II) наблюдался кооперативный эффект макромолекулы, когда взаимодействие протекает по типу "все или ничего", т.е. реализуется максимальное связывание металла макромолекулой не зависимо от соотношения реагирующих компонентов.

Можно полагать, что проведенное в настоящей работе комплексное исследование, включающее разработку эффективных методов синтеза Ы-замещенных тетразолов, изучение их строения, химических и физико-химических свойств с использованием экспериментальных и теоретических методов, являющееся научной основой для создания и совершенствования малотоннажных опытных технологий, будет способствовать дальнейшему возрастанию интереса к применению тетразолов, в том числе солей, полимеров и комплексных соединений в самых различных областях человеческой деятельности.

1. Benson F.R. The Chemistry of the Tetrazoles // Chem. Rev. - 1947. - Vol. 41. -P. 1-61.

2. Бенсон Ф.Р. Тетразолы // Гетероциклические соединения, под ред. Р.Эльдерфильда.-М.: Мир, 1969. Т. 8. - Гл. 1. - С. 7-87.

3. Butler R.N. Recent Advances in Tetrazole Chemistry // Adv. Heterocycl. Chem. 1977,-Vol. 21.-P. 323-435.

4. Колдобский Г.И., Островский B.A., Поплавский B.C. Успехи химии тетразолов // Хим. гетероцикл. соедин. 1981. - № 10. - С. 1289-1326.

5. Колдобский Г.И., Островский В.А. Тетразолы // Успехи химии. 1994. - Т. 63, №10.-С. 847-865.

6. Lippman E., Konnecke A. 2-Aryltetrazole. Syntheses und Eigenschaften // Z. Chem. - 1976 Bd 16, № 3. - S. 90-100.

7. Живич А.Б., Колдобский Г.И., Островский В.А. Соли тетразолия // Хим. гетероцикл. соедин. 1990. -№ 12. - С. 1587-1599.

8. Островский В.А., Колдобский Г.И. Энергоемкие тетразолы // Росс. хим. журн.- 1997.-№2.-С. 84-98.

9. Grimmett M.R., Iddon В. Synthesis and Reactions of Lithiated Monocyclic Azoles Containing Two or More Heteroatoms. Part VI: Triazoles, Tetrazoles, Oxadiazoles, and Thiadiazoles // Heterocycles. 1995. - Vol. 41, № 7. - P. 1525-1574.

10. Колдобский Г.И., Островский В.А. Кислотно-основные свойства пятичленных азотсодержащих гетероциклов // Хим. гетероцикл. соедин. -1988.-№5.-С. 579-592.

11. Popov A.I. Complex Compounds of 1,5-Disubstituted Tetrazoles // Coord. Chem. Rev. 1969. - Vol .4, № 4,- P. 463-474.

12. Moore D.S., Robinson S.D. Catenated Nitrogen Ligands. Part II. Transition Metal Derivatives of Triazoles, Tetrazoles, Pentazoles,and Hexazine // Adv. Inorg. Chem. 1988. - Vol. 32. - P. 171-239.

13. Межфазный катализ в химии тетразолов / Г.И. Колдобский, Ю.Е. Мызников, А.Ф. Живич и др. // Хим. гетероцикл. соедин. 1992. - № 6. - С. 754-761.

14. The Thermal Decomposition of Tetrazoles / A.I. Lesnikovich, S.V.Levchik, A.I. Balabanovich et al. // Thermochim. Acta. 1992. - Vol. 200. - P. 427-441.

15. Шурухин Ю.В., Клюев H.A., Грандберг И.И. Аналогии в реакциях термолиза и масс-спектрометрической фрагментации тетразолов // Хим. гетероцикл. соедин. 1985, № 6. - С. 723-741.

16. Medicinal Chemistry of Tetrazoles / H. Singh, A.S. Chawla, V.K. Kapoor et al. //Progr. Med. Chem. 1980. - Vol. 17: - P. 151-183.

17. Wittenberger S.J. Recent Developments in Tetrazole Chemistry // Org. Prep. Proced. Int. 1994. - Vol. 26, № 5. - P. 499-531.

18. Lehnhoff S., Ugi I. Synthesis of 1,5-substituted tetrazoles from secondary thioamides // Heterocycles. 1995. - Vol.40, № 2,- P. 801-808.

19. A Facile and Convenient Synthesis of Substituted Tetrazoles Derivatives from Ketones or a, p-Unsaturated Ketones / A.-A.S. El-Ahl, S.S. Elmorsy, H. Soliman, F.A. Amer // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36, № 40, P. 7337-7340.

20. Синтез 1-(5-арилтетразол-1-ил)стирилфосфониевых солей и их превращения / B.C. Броварец, Р.Н. Выджак, А.Н. Чернега, Б.С. Драч // Ж. общ. хим. 1995. - Т. 65, вып. 6 - С. 955-960.

21. Collibee W.L., Nakajima М., Anselme J.-P. 5-Halo-l-phenyltetrazoles // J. Org. Chem. 1995. - Vol. 60, № 2. - P. 468-469.

22. Preparation of 1,5-Disubstituted Tetrazoles Under Phase-Transfer Conditions / T.V. Artamonova, A.B. Zhivich, M.Yu. Dubinskii, G.I. Koldobskii // Synthesis. 1996.-№12.-P. 1428-1430.

23. Alves J.A.C., Johnstone R.A.W. Improved Preparation of 5-Chloro-l-Phenyl-lH-Tetrazole and Other 5-Chlorotetrazoles // Synth. Commun. 1997. - Vol. 27, № 15.-P. 2645-2650.

24. Hill M., Mahon M.F., Molloy K.C. Tris(tri-organostannyltetrazoles): Synthesis and Supramolecular Structures // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. - P. 18571865.

25. One-pot Synthesis and Reactivity of New Tetrazoles, 1,3,4-Oxa- and 1,2,3-Thiadiazoles / D. Bourisson, C. Dupuch, F. Dahan, G. Bertrand // Bull. Soc. Chem. Belg. 1997. - Vol. 106, № 9-10. - P. 533-539.

26. Алам JI.M., Колдобский Г.И. Тетразолы. 34. Химические свойства 5-алкил(арил)тиотетразолов// Ж. орг. хим. 1977. - Т. 33, вып. 8. - С. 12241230.

27. Тетразолы.36. Синтез, строение и свойства 5-нитротетразола / Г.И. Колдобский, Д.С.Солдатенко, Е.С.Герасимова и др. // Ж.орг.хим. 1997. -Т. 33, вып. 12.-С. 1854-1866.

28. The Use of 5-Substituted Tetrazoles in Synthesis of Heterocyclic a-Aminoesters / A. Alami, A.E1. Hallaoui, A. Elachqar et al. // Bull. Soc. Chim. Belg. 1996. -Vol. 105, №12.-P. 769-772.

29. Изучение реакции алкилирования некоторых производных тетразола Р,Р'-дихлорэтиловым эфиром / В.Г. Китаева, Д.Г. Береснев, Р.И. Ишметова, Г.Л. Русинов // Ж. орг. хим. 1995. - Т. 31, вып. 4. - С. 620-623.

30. Алкилирование калиевой соли 5-аминотетразола дибромалканами и дихлорэфирами / С.А. Громова, М.И. Бармин, И.Б. Караулова и др. // Ж. орг. хим. 1998. - Т. 34, вып. 7. - С. 1094-1097.

31. Butler R.N., Fleming A.F.M. meta-Benzenotetrazolophanes // J. Heterocycl. Chem. 1997,- Vol. 34, № 3-4. - P. 691-693.

32. Трифонов P.E., Островский B.A. Трис(5-фенилтетразол-2-ил)метан -первый представитель поли^-тетразолилметанов // Хим. гетероцикл. соедин. 1997. - № 3. - С. 425-426.

33. An Unusual Tetrazole Transacylation by Tetrazolylacetic Acid Chlorides / V.A. Ostrovskii, V.S. Poplavskii, V.Yu. Zubarev, G.B. Erussalimsky // Mendeleev Commun. 1996. - № 1. - P. 24-25.

34. Synthesis of Novel (5H-Tetrazolyl)alkoxy.substituted Chromone and Chromanone Derivatives / T. Patonay, A. Levai, L. Hegediid, E. Patonay-Peli // Bull. Soc. Chim. Fr. 1997,- Vol. 134. - P. 653-667.

35. Русинов Г.Л., Ишметова Р.И., Чупахин О.Н. Удобный метод синтеза N-гидроксиметильных производных 5-замещенных тетразолов и их реакции с нуклеофилами // Ж. орг. хим. 1997. - Т. 33, вып.4. - С. 583-590.

36. Сачивко А.В., Твердохлебов В.П., Целинский И.В. Полиазотистые производные ферроцена // Росс. хим. журн. 1997. - № 2. - С. 119-129.

37. Purchase C.F., White A.D. Alkylation of Tetrazoles Using Mitsunoby Conditions // Synth. Commun. 1996. - Vol. 26, № 14. - P. 2687-2694.

38. Katritzky A.R., Qi M., Wells A.P. Additions of 5-Phenyltetrazole and Other Heterocyclic NH Compounds to Olefins // Хим. гетероцикл. соедин. 1996. -№11/12.-С. 1520-1527.

39. О селективности взаимодействия 2,3'-ангидро-5'-0-бензоилтимидина с тетразолами / А.А. Малин, В.А. Островский, М.В. Ясько, А.А. Краевский // Ж. орг.хим. 1995. - Т. 31, вып. 4. - С. 628-629.

40. Синтез 3'-5-(4-фторфенил)тетразол-2-ил.-2',3'-дидезокситимидина / В.В. Филичев, А.А .Малин, М.В. Ясько и др.// Ж. орг. хим. 1998. - Т. 34, вып. З.-С. 177-180.

41. Ни К., Niyazymbetov М.Е., Evans D.H. Nucleophilic Aromatic Substitution by Paired Electrosyntheis: Reaction of Methoxy Arenes with lH-tetrazoles // Tetrahedron Lett. 1995,- Vol. 36, № 39. - P. 7027-7030.

42. Satoh Y., Moliterni J. Homologation of l-(Benzyloxymethyl)-lH-tetrazole via Lithiation // Synlett. 1998. - № 5. - P. 528-530.

43. Dankwardt W. Directed Ortho Metalation and Facile Anionic Rearrangement of 5-(Aiyloxy)-1 -phenyltetrazoles // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63, № 11. - P. 3753-3755.

44. Preparation of n-Butyl-2-(2'-triphenylmethyltetrazol-5-yl)borinic acid / Y.S. Lo, L.T. Rossano, J. Meloni et al. // J. Heterocycl. Chem. 1995. - Vol. 32, № 1-2. -P. 355-357.

45. Yi K.Y., Yoo S.-E. Synthesis of 5-Aiyl and Vinyl Tetrazoles by the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36, № 10. -P. 1679-1682.

46. New Aiyl/Heteroaryl C-N Bond Cross-Coupling Reaction via Aiylboronic Acid/Cupric Acetate Aiylation / Y.S. Lam, C.G. Clark, S. Saubern et al // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39. - P. 2941-2944.

47. Гольцберг М.А., Колдобский Г.И. Простой способ получения 5-алкил(азил)окси-1 -фенилтетразолов // Ж. орг. хим. 1995. - Т. 31, вып. 11.-С. 1726-1727.

48. Гольцберг М.А., .Колдобский Г.И. Тетразолы. 33. Новый метод получения функционально замещенных тетразолов // Хим. гетероцикл. соедин. -1996.-№11/12.-С. 1515-1519.

49. Гольцберг М.А., Колдобский Г.И. Тетразолы. 31. Реакции 1-11-тетразол-5-тионов и их производных в условиях межфазного катализа // Ж. орг. хим. -1996. Т. 32, вып. 8. - С. 1238-1245.

50. Тетразолы. 32. Реакции Ж-тетразол-5-тионов и их производных в условиях межфазного катализа. Выбор катализаторов межфазного переноса / М.А. Гольцберг, А. Грабалек, О. Фарса и др. // Ж. орг. хим. -1996. Т. 32, вып. 9. - С. 1415-1417.

51. Лялин Б.В., Петросян В.А. Электросинтез тетразолилуксусной кислоты // Электрохимия. 1996. - Т. 32, № 1. - С. 96-99.

52. Петров В.В., Братилов С.Б., Пантилеенко С.В. Эпоксидные производные винилтетразола // Росс. хим. журн. 1997.-№ 2. - С. 98-102.

53. Самет А.В., Качала В.В., Семенов В.В. Новая реакция N-ацетонил-тетразолов // Хим. гетероцикл. соедин. 1997. - № 12. - С. 1697-1698.

54. Fischer G.W. Tetrazole Compounds. 10. Novel Tetrazolylindoles by Fischer Indolization of Substituted Tetrazolylacetaldehyde Phenylhydrazones // J. Heterocycl. Chem. 1995. - Vol. 32, № 9-10. - P. 1557-1561.

55. The Tetrazolylmethyl and Related Radicals: A Convinient Access to Tetrazoles and Other Heterocyclic Derivatives / T. Biadatti, B. Quiclet-Sire, J.-B. Saunier, S.Z. Zard // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39. - P. 19-22.

56. Synthesis of Tetrazole Analogs of a-Amino Acids by Alkylation of a Shiff Base of a-Aminomethyltetrazole / Y. Satoh, S. De Lombaert, N. Marcopuos et al. // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39. - P. 3367-3370.

57. Nitrogen-Rich Mesoionic Compounds from l,3-Diaryl-5-chlorotetrazolium Salts / S. Araki, K. Yamamato, M. Yagi et al. // Eur. J. Org. Chem. 1998. - P. 121127.

58. Ring-Opening Reactions Of 3-Substituted 1-Azabicyclo1.1.0.butane with Dichlorocarbene / G. Mloston, A. Galindo, R. Bartnik et al. // J. Heterocycl. Chem. 1996. - Vol. 33, № 1-2. - P. 93-96.

59. Medaer B.P., Van Aken K.J., Hoornaert G.J. Synthesis of New lH-Tetrazoles and 1,2,3-Triazoles via Reactions of 3(,5)-(di)chloro-2H-l,4-(benz)oxazin-2-ones with Sodium Azide or Diazocompounds // Tetrahedron. 1996. - Vol. 52, №26.-P. 8813-8826.

60. Preu L., Beissner A., Moderhack D., Rearrangement of Substituted Azido-1,2,3-triazolides to (a-Diazoalkyl)tetrazolides // J. Chem. Soc., Perkin Trans 2. 1998. - P. 785-790.

61. Heterocyclic Ureas: Inhibitors of Acyl-CoA: Cholesterol O-Acyltransferase as Hypochlolesterolemic Agents / A.D. White, M.W. Creswell, A.W. Chucholowski et al. // J. Med. Chem. 1996. - Vol. 39, № 22. - P. 4382-4395.

62. Congreve M.S. Synthesis of 5-N-Substituted Tetrazole Derivatives of the Potent NKj Receptor Antagonist GR203040 // Synlett. 1996. - № 4. - P. 359-360.

63. Antituberculotics. 74. New Groups of Potential Antituberculotics: 5-Alkylthio-l-aryltetrazoles / K. Waisser, J. Kunes, A. Hrabalek et al. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1996. - Vol. 61, № 5. - P. 791-798.

64. Heteroaryl Analogs of AMPA. Synthesis and Quantitative Structure Activity Relationships / B. Bang-Andersen, S.M. Lenz, N. Skjaerbaek et al. // J. Med. Chem. - 1997. - Vol. 40, № 18. - P. 2831-2842.

65. Abell A.D., Foulds G.J. Synthesis of a cis-Conformationally Restricted Peptide Bond Isoster and its Application to the Inhibition of the HIV-1 Protease // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1997. - № 17. - P. 2475-2482.

66. Synthesis of P-Tetrazolyl DL-alanine Derivatives / A. Alani, A.E1. Hallaoni, A. Elachqar et al. // Prep. Biochem. Biotechnol. 1998. - Vol. 28, № 2,- P. 167173.

67. Downard A.J., Steel P.J., Steenwijk J. // Syntheses of Chelating Tetrazole-Containing Ligands and Studies of their Palladium (II) and Ruthenium (II) Complexes // Austral. J. Chem. 1995. - Vol. 48. - P. 1643-1649.

68. Синтез и поверхностно-активные свойства некоторых производных имидазола, 1,2,4-триазола и тетразола / А.А.Абрамзон, М.С.Певзнер, Т.П.Кофман, Л.В.Алам // Ж. приклад, химии. -1996. Т. 69, вып. 12. - С. 2026-2033.

69. Пат 3767667 США, МКИ 260-308D: C07D. Process for Preparating of 1H-Tetrazole Compounds / Kamiya Т., Saita Y. (Japan). Заявл. 07.10.71. Опубл. 23.10.73-2p.

70. A Novel Approach for the Synthesis of 5-Substituted Tetrazole Derivatives from Primary Amides in Mild One-Step Method / A.-A.S. El-Ahl, S.S. Elbeheery, F.A. Amer // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol. 38, № 7. - P. 1257-1260.

71. Novel Synthesis of 5-Substituted Tetrazoles from Nitriles / K. Koguro, T. Oga, S. Mitsui, R. Orita // Synlett. 1998. - № 6. - P. 910-914.

72. Jursic B.S., LeBlanc B.W. Preparation of Tetrazoles from Organic Azides in Micellar Media // J. Heterocycl. Chem. 1998.- Vol. 35, № 3-4. - P. 405-408.

73. Разветвленные полиядерные тетразольные системы. 1. Синтез и строение 2-(тетразол-5-ил)этильных производных некоторых СН-, ОН-, и NH-кислот

74. В.Ю. Зубарев, Г.В. Гурская, В.Е. Заводник, В.А.Островский // Хим. гетероцикл. соедин. 1997. -№ 11. - С. 1494-1501.

75. Бурмистров С.И. Ал копирование азотсодержащих соединений спиртами, простыми эфирами и алкенами в растворах серной кислоты: Доклад на соискание степени доктора хим. наук по опубликованным работам / Ин-т орг. химии АН Укр. ССР. Киев, 1967. - 53 с.

76. Гапоник П.Н., Каравай В.П., Чернавина Н.И. К синтезу N-аллилтетразолов // Веста. Белорусск. ун-та. Сер. 2,- 1983. № 2. - С. 23-25.

77. Гапоник П.Н., Каравай В.П. Синтез и свойства 1-(2-гидроксиэтил)тетразола. // Хим. гетероцикл. соедин. 1985. - № 10. - С. 1422-1424.

78. Гапоник П.Н., Каравай В.П., Григорьев Ю.В. Синтез 1-замещенных тетразолов гетероциклизацией первичных аминов, ортомуравьиного эфира и азида натрия // Хим. гетероцикл. соедин. 1985. - № 11. - С. 1521-1524.

79. Григорьев Ю.В., Маруда И.И., Гапоник П.Н. Некоторые особенности синтеза 1-замещенных тетразолов из первичных аминов // Изв. АН Беларуси. Сер. хим. наук. 1997. - №4. - С. 86-90.

80. Гапоник П.Н., Григорьев Ю.В., Каравай В.П. Амидины в синтезе тетразолов // Хим. гетероцикл. соедин. 1985. - № 4. - С. 566-567.

81. Общая органическая химия: в 12 т. / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса, Т.З. Азотсодержащие соединения / Под ред. И.О. Сазерленда. М.: Химия. - 1982,- С. 598 -613.

82. Андреева Т.Н., Гапоник П.Н. Синтез и свойства 1-трифторэтилтетразола. -10 с. Деп. В ВИНИТИ 04.07.88, № 5344-В88

83. Синтез и свойства фениленбис-Ш-тетразолов / П.Н. Гапоник, В.П. Каравай, И.Е. Давшко и др. // Хим. гетероцикл. соедин. 1990. - № 11. - С. 1528-1532.

84. A.c. 915423 СССР, МКИ3 C07D 257/06. Способ получения 1-аминотетразола / П.Н. Гапоник, В.П. Каравай. № 2992624/23-04; Заявлено 10.10.80; Опублик. 07.07.82. - Бюл. № 25. - 4 с.

85. Гапоник П.Н., Каравай В.П. Простой способ синтеза 1-аминотетразола // Хим. гетероцикл. соедин. 1983. - № 6. - С. 841-842.

86. Островский В.А., Колдобский Г.И. Слабые органические основания. Д.: Изд-во Ленинградского ун-та, 1990. - 152 с.

87. Гапоник П.Н., Каравай В.П. К синтезу тетразола // Вестн. Белорусск. ун-та. Сер. 2.- 1980.-№3.-С. 51-52.

88. A Simple Synthesis of 3-(l-Tetrazolyl)benzopyranoids / G. Litkei, T. Patonay, E. Patonai-Peli, V.P. Khiliya // Pharmazie. 1989. - Vol. 44, № 11. - P. 791-792.

89. Павлова Л.А., Давидович Ю.А., Рогожин C.B. Алкилортоэфиры и их применение в органическом синтезе // Успехи химии. 1986. - Т. 55, вып. 11.-С. 1803-1833.

90. Келарев В.И., Кошелев В.Н. Синтез пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений на основе иминоэфиров карбоновых кислот // Успехи химии. 1995. - Т. 64, № 4,- С. 339-372.

91. Граник В.Г. Успехи химии амидинов // Успехи химии. 1983. - Т. 52, вып. 11,-С. 669-703.

92. Tomassi R.A. Macchia W.M., Parker D.T. Novel Synthesis of Heterocyclic Aryl Amidines // Tetrahedron Lett. 1998. - P. 5947-5950.

93. Raap R. Amination of tetrazoles with hydroxylamine-O-sulfonic acid: 1- and 2-aminotetrazoles // Canad. J. Chem. 1969. - Vol. 47, № 19. - P. 3677-3681.

94. Stolle R., Gaertner E., Über Amino-l-amino-5-tetrazole und Hydrazino-5-tetrazole // J. Prakt. Chem. -1931. Bd 132. - S. 209-226.

95. Гапоник П.Н., Каравай В.П. Синтез и свойства 1,5-диаминотетразола. // Хим. гетероцикл. соедин. 1984. - № 12. - С. 1683-1686.

96. A.c. 851930 СССР, МКИ3 C07D 257/06. Способ получения 1,5-диаминотетразола / П.Н. Гапоник, В.П. Каравай. № 2891695/23-04; Заявлено 10.03.80; Опублик. 30.04.82. - Бюл. № 16. - 4 с.

97. Каравай В.П., Гапоник П.Н. Простой синтез триметилсилилазида // Металлоорг. хим. 1989. - Т. 2, № 5 - С. 1192.

98. Коваленко А.Д., Крутиков В.И., Целинский И.В. Электрофильное аминирование 5-аминотетразола в условиях межфазного катализа // Ж. орг. хим. 1991. - Т. 27, вып. 4. - С. 882-884.

99. Липович В.Г., Полубенцева М.Ф. Алкилирование ароматических углеводородовгМ.: Химия, 1985. 272 с.

100. Сачивко A.B., Твердохлебов В.П., Целинский И.В. Алкилирование замещенных тетразолов и 1,2,4-триазолов производными ферроцена // Ж. орг. хим. 1986. - Т. 22, вып. 1. - С. 206-211.

101. Сачивко А.В., Твердохлебов В.П., Целинский И.В. Алкилирование тетразола (а-гидроксиэтил)ферроценом в кислой среде // Ж. орг. хим. -1986. Т. 22, вып. 5. - С. 1112-1113.

102. Алкилирование 5-арилтетразолов (а-ферроценилалкил)карбинолами / И.Ю. Широбоков, А.В. Сачивко, В.П. Твердохлебов и др. // Ж. орг. хим. -1986. Т. 22, вып. 8. - С. 1763-1768.

103. Henry R.A., Tert-Butylation of 5-Substituted Tetrazoles // J. Heterocycl. Chem. -1976. Vol. 13, № 52. - P. 9681-9684.

104. Fortin R., Brochu C. New Preparation of N(l)- and N(2)-Alkylated Tetrazoles via Displacement of Activated Alcohols // Tetrahedron Lett. 1994. - Vol. 35, № 52.-P. 9681-9684.

105. A.c. 1544772 СССР, МКИ5 C07D 257/04. Способ получения 2- или 1,5-замещенных тетразолов / А.О. Корень, П.Н. Гапоник. № 4399085/23-04; Заявлено 25.02.88; Опублик. 23.02.90. - Бюл. № 17. - 3 с.

106. Корень А.О., Гапоник П.Н. Селективное ^2)-алкилирование 5-R-тетразолов спиртами // Хим. гетероцикл. соедин. 1990. - № 12. - С. 16431647.

107. Корень А.О., Гапоник П.Н. Селективное алкилирование 5-Р-тетразолов олефинами // Хим. гетероцикл. соедин. 1991. - № 9. - С. 1280-1281.

108. Винник М.И., Образцов П.А. Механизм дегидратации спиртов и гидратации олефинов в растворах кислот // Успехи химии. 1990. - Т. 59, вып. 1.-С. 106-131.

109. Казанский В.Б. Современные представления о механизме кислотного катализа и природе алифатических карбениевых ионов в гетерогенных и гомогенных системах // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1990. - № 10. - С. 22612278.

110. Казанский В.Б. О реальном механизме карбениево-ионных превращений олефинов и спиртов в серной кислоте // Кинетика и катализ. 1996. - Т. 37, №5.-С. 672-680.

111. Koren А.О., Gaponik P.N., Ostrovskii V.A. Reactions of Azolium Cations. I. Kinetics and Mechanism of Alkylation of 5-Phenyltetrazole with Isopropyl Alcohol in Aqueous Sulfuric Acid Media // Int. J. Chem. Kinet. 1993. - Vol. 25.-P. 1043-1051.

112. Koren A.O., Gaponik P.N., Ostrovskii V.A. Reactions of Azolium Cations. П. Regioselective N(2)-Alkylation of 5-Aiyltetrazole with Isopropyl Alcohol in

113. Sulfuric Acid Media: Effect of Electronic Properties of Aryl Substituents on the Reaction Rate // Int. J. Chem. Kinet. 1995. - Vol. 27. - P. 919-924.

114. Муландер Д., Сандрес У. Скорости реакций изотопных молекул. М.: Мир 7 1983.- 178 с.

115. Джонсон К. Уравнение Гаммета. М:Мир, 1977. - 240 с.

116. Корень А.О., Гапоник П.Н. Простой способ N-алкилирования 5-R-тетразолов трет-бутиловым спиртом // Хим. гетероцикл. соедин. 1990. -№11.-С. 1574-1575.

117. Voitekhovich S.V., Gaponik P.N., Koren А.О. Selective Synthesis of 2-(l-Methylvinyl)tetrazoles // Mendeleev Commun. 1997. - № 1. - P. 41-42.

118. Корень A.O., Гапоник П.Н. Об особенностях алкилирования тетразолов н-пропиловым и изо-бутиловым спиртами // Хим. гетероцикл. соедин. -1991,-№9.-С. 1280.

119. Гапоник П.Н., Войтехович С.В. К региоселективному синтезу 2-трет-бyтил-5R-тeтpaзoлoв. Превращения изомерных N-трет-бутилтетразолов в кислотной среде //Ж. орг. хим. 1998. - Т. 34, вып. 5. - С. 788-790.

120. Взаимопревращения изомерных производных тетразола / А.И. Подгурский, С.Г. Злотин, М.М. Краюшкин, О.А. Лукьянов // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1985. -№ 1. - С. 236.

121. Isomerizations of N-(a-aminoalkyl)-l,2,4-triazoles and N-(a-aminoalkyl)tetrazo-les / A.R.Katritzky, A. Jozwiak, P. Lue et al. // Tetrahedron. 1990,- Vol. 46, № 2.-P. 633-640.

122. Сараев B.B., Голод Е.Л. Реакции тетразола и 5-метилтетразола с 1-адамантанолом в серной кислоте // Ж. орг. хим. 1997. - Т. 33, вып. 4. - С. 629-632.

123. Коваленко А.Л., Брюханков И.В. Некоторые особенности образования 2-(5^-тетразол-2-ил)адамантанов // Ж. орг. хим. 1994. - Т. 30, вып.11. - С. 1698-1699.

124. Брюханков И.В., Певзнер М.С., Голод E.JI. Кислотно-катализируемое алкилирование 1,2,4-триазолов 1-замещенными адамантанами // Ж. орг. хим. 1992. - Т. 28, вып.7. - С. 1545-1546.

125. Адамантилтриазолы. Кислотно-катализируемое адамантилирование 1,2.4-триазолов / В.В. Сараев, Т.П. Канакина, М.С. Певзнер и др. // Хим. гетероцикл. соедин. 1996. - № 8. - С. 1078-1087.

126. Takach N.E., Nelson J.H. Kinetics and Mechanism of the Regiospecific Alkylation of Cobaltoxime-Tetrazole Complexes // Inorg. Chem. 1981. - Vol. 20, №4.-P. 1258-1263.

127. Нитраминометилирование силилированных полиазотистых гетероциклических соединений в неводных средах / Э.Т. Апасов, А.В. Калинин, СЛ. Иоффе, В.А. Тартаковский // Изв. АН. Сер. хим. 1993. - № 9.-С. 1666-1667.

128. Casey М., Moody C.J., Rees C.W. Synthesis of Imidazole from Alkenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1984. - P. 1933-1941.

129. Complexes of Gold (I) and 5-Substituted Tetrazoles / R.L. Kleipt, W.M. Peterson, G.L. Blundell et al. // Inorg. Chem. 1976. - Vol. 15, № 7. - P. 1721 -1722.

130. A New Route to 1-AJkyltetrazoles: via 2-tert-Butyltetrazoles / A.O. Koren, P.N. Gaponik, O.A. Ivashkevich, T.B. Kovalyova // Mendeleev Commun. 1995. - № l.-P. 10-11.

131. Spear R.J. Positional Selectivity of the Methylation of 5-Substituted Tetrazolate Anions // Austral. J. Chem. 1984. - Vol. 37. - P. 2453-2468.

132. A.c. 742431 СССР, МКИ2 C07D 257/04. Способ получения 1- и 2-аллилтетразолов / П.Н. Гапоник, A.M. Звонок, A.JI. Верещагин, Н.И. Чернавина № 2675214/23-04; Заявлено 18.10.78; Опублик. 25.06.80. -Бюл. № 23. - 2 с.

133. Реакционная способность карбанионов. 21. Изучение кинетики реакции щелочных солей СН-кислот с 1-галогеналканами / A.A. Соловьянов, А.Д. Карпюк, А.Ю. Сизов и др. // Ж. орг. хим. 1984. - Т. 20, вып. 8. - С. 16051610.

134. Швайка О.П., Коротких Н.И. Асланов А.Ф. Гетероароматические карбены // Хим. гетероцикл. соедин. 1992. - № 9. - С. 1155-1170.

135. Carboni В., Carrie R. Cycloaddition d'azides aux sels de nitrilium, obtention de sels de tetrazolium et de tetrazolines // Tetrahedron. 1984. - Vol. 40, № 20 - P. 4115-4126.

136. Quast H., Hergenrother T. 5-Alkyliden-4,5-dihydro-lH-tetrazole mit Vinyl- oder Phenyl-Substituenten // Lieb. Ann. Chem. 1992. - P. 581-590.

137. Quast H., Fuss A., Nudling W. Photoextrusion of Molecular Nitrogen from Annulated 5-Alkylidene-4,5-dihydro-lH-tetrazoles: Annulated Iminoaziridines and the First Triplet Diazatrimethylenemethane // Eur. J. Org. Chem. 1998. - P. 317-327.

138. Moderhack D., Bode D.-O. Synthesis and Properties of Tetrazolium-N-phenacylides. Part 2 // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1992. - P. 1483-1487.

139. Lowack R. H., Weiss R. In situ Generation of 2,3-Diaryltetrazolinylidenes: Trapping Experiments and Ring Opening to 1 -Cyanoazimines // J. Am. Chem. Soc. 1990. - Vol. 112, № l. - p. 333-338.

140. Тетразолы. 24. Получение солей 1,4-диметил- и 2,4-диметил-5-арилтетразолиев / И.Ю. Широбоков, М.В. Чекушина, В.А. Островский и др. // Хим. гетероцикл. соедин. 1988. - № 4. - С. 502-506.

141. Konneke A., Lippman Е. Quaternisierung einiger 5-substituierter N-phenyltetrazole // Z. Chem. 1977. - Bd 17, H. 7. - S. 261-262.

142. Fischer G.W., Alkylierung von 1 -Aryl-5-(2-dmethyl amino vinyl)-1 H-tetrazolen // J. Prakt. Chem. 1989. - Bd 331, H. 6. - S. 885-1020.

143. Lee L.A., Wheeler J. W. Proton Magnetic Resonance Spectra of Some Tetrazoles, Triazoles and Triazolium Salts // J. Org. Chem. 1972. - Vol. 37, № 3.-P. 348-351.

144. Кватернизация тетразолов под высоким давлением и установление строения четвертичных тетразолиевых солей методом ЯМР 13С / В.В. Семенов, B.C. Богданов, Б.С. Эльянов и др. // Хим. гетероцикл. соедин. -1982.-№8.- С. 1118-1124.

145. Preparation and Thermal Decomposition of 1,4,5- and 1,3,5-Trimethyltetrazolium Iodides / T. Isida, S.Kozima, S.-I. Fujimori, K. Sisido // Bull. Chem. Soc. Jap. 1972. - Vol. 45, № 5,- P. 1471-1473.

146. Исчерпывающее N-трет-бутилирование тетразолов в системе t-BuOH-HBF4 / П.Н. Гапоник, Ю.В. Григорьев, Т.Н. Андреева, И.И. Маруда. // Хим. гетероцикл. соедин. 1995. - № 7. - С. 915-925.

147. Синтез и свойства пикратов алкил- и фенилтетразолия / П.Н. Гапоник, С.В. Войтехович, О.А. Ивашкевич и др. // Хим. гетероцикл. соедин. 1998. - № 5. - С. 657-665.

148. Рамсден С.А. Мезоионные гетероциклы // Общая органическая химия: В 12 Т. / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 9. Кислородсодержащие и другие гетероциклы / Под ред. П.Г. Сэммса. М.: Химия. 1985. - С. 714778.

149. Селективный синтез новых функциональнозамещенных солей тетразолия / П.Н. Гапоник, С.В. Войтехович, А.С. Ляхов, И.И Маруда // Хим. гетероцикл. соедин. 1999. - № 9. -С. 1222-1229.

150. Kim Y.K., Hatfield J.D. Kinetics and Equilibrium Data of the Dehydration-Hydration Reaction between Diacetone Alcohol and Mesityl Oxide in Phosphoric Acid // J. Chem. Eng. Data. 1985,- Vol. 30, № 2. - P. 149-153.

151. Carbonium Ions. 11. Nuclear Magnetic Resonance Spectra of the Aliphatic Alkenyl Cations / N.C. Deno, H.G. Richey, N. Friedman et al. // J. Am. Chem. Soc. 1963. - Vol. 85. - P. 2991-2995.

152. Гапоник П.Н., Каравай В.П., Григорьев Ю.В. Синтез 1,4,5- и 1,3,5-тризамещенных солей тетразолия исчерпывающим алкилированием 5-монозамещенных тетразолов диметилсульфатом // Докл. АН Беларуси. -1997.-Т. 41,№5.-С. 66-68.

153. Konneke A., Lippman Е., Kleinpeter Е. Isomere N-Aryltetrazole. 4. 'Н- und 13С-NMR-Untersuchungen zur struktur von tetrazoliumkationen // Tetrahedron. -1977.-Vol. 33.-P. 1399-1403.

154. Исследование направления алкилирования нитроазолов а-галогенкетонами методами ЯМР 13С, 15N, 14N / В.В. Семенов, Б.И. Уграк, С.А. Шевелев и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. - № 8 . - С. 18271837.

155. Synthesis and Physicochemical Studies on 1,2-Bisazolylethanes / J. Torres, J.L. Lavandera, P. Cabildo et al. // J. Heterocycl. Chem. 1988. - Vol. 25, № 5-6. -P. 771-782.

156. Синтез эфиров триазола и тетразола / А.В. Максикова, Г.Т. Суханов, Л.И. Верещагин, Г.А. Гареев // Изв. ВУЗ СССР, Химия и хим. технолог. 1984. -Т. 27, вып. 2.-С. 172-177.

157. Шаталов Г.В. Мономеры и полимеры с азольнами и азиновыми циклами. -Воронеж: Изд-во ВГУ, 1984.- 176 с.

158. Finnegan W.G., Heniy R.A. N-Vinyltetrazoles // J. Org. Chem. -1959. Vol. 24, № 10. - P. 1565-1567.

159. Пат. 3004959 США, МКИ C07D 55/56. Polymers of Substituted Tetrazoles / Finnegan W. G., Henry R. A., Skolnik S. (США); NAVY. № 843597; Заявлено 30.09.59; Опублик. 17.10.61. - НКИ. 260-88.3 - 10 с.

160. Пат. 3036086 США, МКИ C07D 55/56. Auxiliary Igniter and Sustainer / Lohr A., Finnegan W. G., Rex L. (США); NAVY. № 796992; Заявлено 03.03.59; Опублик. 25.07.67. - НКИ. 102-70 - 10 с.

161. Пат. 3383389 США, МКИ C08G 55/56. Methylvinyletrazoles useful for polymerization to binders for explosives and propellants / Henry R. А. (США);

162. NAVY. № 33606; Заявлено 30.01.62; Опублик. 14.05.68. - НКИ. 260-308 -4 с.

163. Пат. 3716550 США, МКИ C07D 55/56. Process for the preparation of Vinyltetrazoles / Gilligan W. H., Washington D.C., McDonnell С. H., Jones (США); NAVY. № 872432; Заявлено 29.10.69; Опублик. 13.02.73. - НКИ. 260/308D, 149/19, 260/705 - 8 с.

164. Платэ Н.А., Литманович А.Д., Ноа О.В. Макромолекулярные реакции.-М.: Химия, 1977.-255 с.

165. Polymers and Copolymers Based on Vinyltetrazoles. 1. Synthesis of Poly(5-vinyltetrazole) by Polymeranalogous Conversion of Polyacrylonitrile / P.N. Gaponik, O.A. Ivashkevich, V.P. Karavai et al. // Angew. Makromol. Chem. -1994.-Vol. 219.-P. 77-88.

166. Polymers and Copolymers Based on Vinyltetrazoles. 2. Alkylation of Poly(5-vinyltetrazole) / P.N. Gaponik, O.A. Ivashkevich, N.I. Chernavina et al. // Angew. Makromol. Chem. 1994. - Vol. 219. - P. 89-99.

167. Кижняев B.H., Суханов Г.Т., Смирнов А.И. Влияние остаточных ионогенных групп на гидродинамические свойства метилированного поли-5-винилтетразола // Высокомолек. соедин. 1991. - Т. ЗЗБ, № 9. - С. 681684.

168. Гордон Дж. Органическая химия растворов электролитов. М.: Мир, 1979. -712 с.

169. Определение состава сополимеров 1-метил-5-винилтетразола и 2-метил-5-винилтетразола спектроскопическими и калориметрическим методами / О.А. Ивашкевич, П.Н. Гапоник, Н.И. Чернавина и др. // Высокомолек. соедин. -1991. Т. ЗЗБ, №4. - С. 275-279.

170. Взаимосвязь гидродинамических и термодинамических характеристик растворов поливинилтетразолов в смешанных растворителях / В.Н. Кижняев, О.П. Горковенко, Д.Н. Баженов, А.И. Смирнов // Высокомолек. соед. 1995. - Т. 37Б, №11. - С. 1948-1952.

171. Термодинамика взаимодействия тетразолсодержащих полиэлектролитов с водой / В.Н. Кижняев, О.П. Горковенко, А.П. Сафронов, JI.B. Адамова // Высокомолек. соедин. 1997. - T. 39А, № 3. - С. 527-532.

172. Синтез и некоторые свойства нового тетразолсодержащего полимера -поли-2-трет-бутил-5-винилтетразола / П.Н. Гапоник, Н.И. Чернавина, O.A. Ивашкевич, А.И. Лесникович // Докл. АН БССР. 1991. - Т. 35, № 10. - С. 923-926.

173. Растворимость полимеров винилтетразолов в водных растворах солей / П.Н. Гапоник, O.A. Ивашкевич, А.О. Корень, Т.Н. Андреева // Докл. АН БССР. 1989. - Т. 33, № 11. - С. 1014-1017.

174. Закономерности термических превращений в гомологическом ряду полимеров 5-винилтетразола и его 2-алкилпроизводных / В.П. Рощупкин, В.В. Неделько, Т.С. Ларикова и др. // Высокомолек. соедин. 1989. - Т. 31А. - С. 1726-1731.

175. Ивашкевич O.A. Особенности термического разложения и горения производных тетразола // Химические проблемы создания новых материалов и технологий / Под ред. В.В. Свиридова. Мн.: Белгосуниверситет, 1998. - С. 215-236.

176. Кижняев В.Н., Смирнов А.И. Влияние местоположения гидрофобных заместителей в макромолекулах поливинилтетразолов на свойства их водных растворов // Высокомолек. соедин. 1993. - T. 35А, № 12. - С. 1997-2000.

177. Кижняев В.Н., Астахов М.Б., Смирнов А.И. Гидродинамические и термодинамические свойства растворов поливинилтетразолов // Высокомолек. соедин. 1994. - T. 36А, № 1. - С. 104-109.

178. Кижняев В.Н., Горковенко О.П., Смирнов А.И. Свойства растворов поливинилтетразолов в водно-солевых средах // Высокомолек. соедин. -1996. T. 38А, № 10. - С. 1757-1760.

179. Растворимость и энтальпия растворения поливинилтетразолов в органических растворителях / В.Н. Кижняев, О.П Горковенко, Д.Н. Баженов, А.И. Смирнов // Высокомолек. соедин. 1997. - T. 39А, № 5. - С. 856-861.

180. Кинетические закономерности формирования растворов полиметил-5-винилтетразолов в нитрометане / Ю.М. Михайлов, Л.В. Ганина, C.B. Курмаз и др. // Высокомолек. соедин. 1995. - T. 37А, № 1. - С. 127-132.

181. Михайлов Ю.М., Ганина JI.B., Шапаева Н.В. Взаимодиффузия в растворах поли-2-алкил-5-винилтетразолов // Высокомолек. соедин. 1995. - Т. 37А, №6.-С. 1014-1018.

182. Молекулярные и конформационные параметры поли-2-метил-5-винилтетразола / Т.И. Бычкова, A.JI. Изюмников, Е.Н. Работнова и др. // Высокомолек. соедин. 1986. - Т. 28, № 6. - С. 456-459.

183. Молекулярно-массовые характеристики поли-2-метил-5-винилтетразола /

184. B.Д. Ермакова, А.Г. Кригер, JI.H. Конкина и др. // Высокомолек. соедин. -1990.-Т. 32Б,№ 1. С. 44-47.

185. Copolymerization Ractivities and Electron Structure of 2-Alkyl-5-Vinyltetrazoles / O.A. Ivashkevich, P.N. Gaponik, T.B. Kovalyova et al. // Makromol. Chem. -1992.-Vol. 193.-P. 1369-1376.

186. А.с. 1028669 СССР, МКИ3 C07D 257/04. Способ получения 1-винилтетразола / П.Н. Гапоник, О.А. Ивашкевич, М.М. Дегтярик № 3328908/23-04; Заявлено 25.06.81; Опублик. 15.07.83. - Бюл. № 26. - 2 с.

187. Гапоник П.Н., Ивашкевич О.А., Дегтярик М.М. Синтез и комплекообразующие свойства 1-винилтетразола // Изв. ВУЗ СССР. Химия и хим. технол. 1985,- Т. 28, Вып. 11. - С. 43-46.

188. Синтез функционально замещенных N-винилтетразолов / Л.И. Верещагин,

189. C.Р. Бузилова, Т.К. Митюкова и др. // Ж. орг. хим. 1986. - Т. 22, вып. 9. -С. 1979-1985.

190. Moody C.J., Rees C.W., Young R.G. Synthesis of 3-Phenylpyrazoles from 2-Alkenyl-5-phenyltetrazoles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1991. - P. 329333.

191. Синтез и полимеризация винильных производных 1,2,4-триазола, 3-нитро-1,2,4-триазола и тетразола / О.С. Аттарян, Г.В. Асратян, Г.А. Элиазян и др. // Арм. хим. журн. 1986. - Т. 39, № 10. - С. 630-635.

192. Zimmerman D.M., Olofson R.A. A Clean Synthesis of Some Unstable Bifunctional carbodiimides. N-methyl-N'-vinylcarbodiimide: A New Vinyl Allene Analogue // Tetrahedron Lett. 1970. - № 39. - P. 3453-3456.

193. Гриммет M.P. Диазолы, триазолы, тетразолы и их бензоаналоги // Общая огрническая химия: в 12 Т. / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П.Г. Сэммса. М.: Химия. 1985. -С. 429-488.

194. Пат. 117368 Европ., МКИ C07D 417/12. Guanidinoazolyl derivatives as histamine H2 antagonists / Bays D.E., Hayes R., Blatcher P., Atkinson M. -Заявл. 31.12.82; Опублик. 05.09.84. 36 p. // C.A. 1985. - Vol. 102. - 45952c.

195. Пат. 8003832 Голланд., МКИ C07D 275/04. 5-Bromotetrazolyl-1-acetic acid, 5-Mercaptotetrazolyl-l-acetic acid and a Basic Solution of the Latter / Bristol-Myers Сотр. -Заявл. 05.07.79; Опублик. 07.01.81. 15 p. // C.A. 1981. - Vol. 94,- 159522c.

196. Kohn H., Benkovich S.J., Olofson R.A. Dependence of Mechanism on PH for Deuterium-Hydrogen Exchange in l-Methyltetrazole-5-D. Transition Metall Ion Catalysis of Deprotonation Process // J. Am. Chem. Soc. Vol. 94, № 9. - P. 5759-5765.

197. Rochat A.C., Olofson R.A. Base-induced C-H/C-D Exchange in Tetrazoles and Tetrazolium Cations // Tetrahedron Lett. 1969. - № 39. - P. 3377-3380.

198. Olofson R.A., Thompson W.R., Michelman J.S. Heterocyclic Nitrogen Yilides // J. Am. Chem. Soc. 1964. - Vol. 86, № 9. - P. 1865-1866.

199. Norris W.P., Herny R.A. The Action of Base on the 1,3-Dimethyltetrazolium Cation // Tetrahedron Lett. 1965. - № 17. - P. 1213-1215.

200. Каравай В.П., Гапоник П.Н. Аминометилирование 1-метилтетразола // Хим. гетероцикл. соедин. 1985. - № 4 - С. 564.

201. Каравай В.П., Гапоник П.Н. Аминометилирование lR-тетразолов // Хим. гетероцикл. соедин. -1991. № 1 - С. 66-71.

202. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. М.: Химия, 1985.-278 с.

203. Беленький Л.И., Чувылкин Л.Д. Закономености и особенности реакций электрофильного замещения в ряду азолов // Хим. гетероцикл. соедин. -1996.-№11/12-С. 1535-1563.

204. Беленький Л.И. Влияние кислотно-основных свойств гетероароматических соединений на их реакции электрофильного замещения // Хим. гетероцикл. соедин. 1986. - № 6 - С. 749-773.

205. A.c. 1436424 СССР, МКИ4 C07D 257/04. Способ получения 1,5-дизамещенных тетразолов / В.П. Каравай, П.Н. Гапоник № 4285791/2304; Заявлено 17.07.87; Опублик. 07.02.89. - Бюл. №5.-2 с.

206. Houben-Weyl. Methoden der organischen Chemie. Stuttgart: G. Thieme Verlag.- 1957.-Bd 11/1,-S. 736.

207. Колдобский Г.И., Островский B.A. Гидаспов Б.В. Таутомерия и кислотно-основные свойства тетразолов // Хим. гетероцикл. соедин. 1980. - № 7 -С. 867-879.

208. Макарова Л.Г., Несмеянов Л.А. Методы элементоорганической химии. Ртуть. М.: Наука, 1965. - 438 с.

209. Beck W., Fehlhammer W.P. Zur Reaction von Azido-Metallverbindungen mit Isonitrilen: Tetrazolato-Komplexe mit Metall-Kohlenstoff Bindung // Chem. Ber. 1971.-Bd 104.-S. 1816-1825.

210. Дикон Г.Б., Смит P.H. Реакции SE1(N) в обратном направлении // Ж. орг. хим.- 1982.-Т. 18, вып. 9. С. 1811-1812.

211. Захаркин Л.И., Крайнова Н.Ю. Получение бис(1-о-карборан)ртути прямым меркурированием l-R-о-карборанов солями ртути в щелочном растворе // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. - № 5. - С. 1184.

212. Боев В.И., Москаленко А.И., Боев A.M. Успехи в области методов синтеза органических соединений ртути // Успехи химии. 1997. - Т. 66, № 9. - С. 874-900.

213. Гапоник П.Н., Григорьев Ю.В., Каравай В.П. Синтез 6hc(1-R-тетразолил)ртути прямым меркурированием lR-тетразолов // Металлорг. хим. 1988. - Т. 1, № 4. - С. 846-848.

214. A.c. 1428754 СССР, МКИ4 C07F 3/10. Способ получения 6hc-(1-R-5-тетразолилртути / П.Н. Гапоник, Ю.В. Григорьев. № 4161595/23-04; Заявлено 15.12.86; Опублик. 07.10.88. - Бюл. № 37. - 2 с.

215. Григорьев Ю.В., Гапоник П.Н. Синтез 5-иодтетразолов // Изв. АН Беларуси. Сер. хим. наук. 1992. - № 1. - С. 73-77.

216. Stolle R., Henke-Stark Fr. Über Tetrazolabkommlinge // J. Prakt. Chem. 1930, 2.-Bd 124.-S. 261-300.

217. Бумагин H.A., Реакции органических галогенидов с металлорганическими соединениями и терминальными ацетиленами, катализируемые комплексами палладия // Изв. АН. Сер. хим. 1996. - № 9. - С. 2148-2167.

218. Меркушев Е.Б. Успехи в синтезе иодароматических соединений // Успехи химии. 1984. - Т. 53, вып. 4. - С. 583-594.

219. Чайковский В.К., Новиков А.Н. Перманганат калия удобный окислитель для прямого иодирования ароматических соединений // Ж. прикл. хим. -1984.-Т. 57,№1. -С. 134-137.

220. Гапоник П.Н., Григорьев Ю.В., Корень А.О. Прямое иодирование 1-алкилтетразолов удобный способ получения 1-алкил-5-иодтетразолов // Хим. гетероцикл. соедин. - 1988. - № 12 - С. 1699.

221. Реутов O.A., Белецкая И.П., Соколов Е.И. Механизмы реакций металлорганических соединений. М.: Химия, 1972. - 368 с.

222. Бурштейн К.Я., Шорыгин П.П. Квантовохимические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии. М.: Наука, 1989. - 104 с.

223. Кларк Т. Компьютерная химия. М.: Мир, 1990. - 383 с.

224. Войтюк A.A., Близнюк A.A. Квантово-химическое изучение ион-молекулярных комплексов с водородными связями // Ж. структ. хим. -1992.-Т. 33, №6.-С. 157-183.

225. Fos Е., Vilarrasa J., Fernandez J. MNDO Semiempirical and 4-31 G ab initio SCF MO Calculations of Heteroaromatic Compounds // J. Org. Chem. 1985. -Vol. 50, № 24 - P. 4894-4899.

226. Mo O., de Paz J.L.G., Yáñez M. Protonation Energies and Tautomerizm of Azoles. Basis Set Effects // J. Phys. Chem. 1980. - Vol. 93, № 22. - P. 55975601.

227. Alcami M., Mo O., Yáñez M. A Molecular Orbital Study of Azole-Li+ Complexes // J. Phys. Chem. 1980. - Vol. 93. № 10. - P. 3923-3928.

228. Alcami M., Mo О., Yanez M. Enhanced Al+ Binding Energies of some Azoles. A Theoretical Study of Azole X" (X=Na, К, Al) Complexes // J. Phys. Chem. -1992. - Vol. 96. № 7. - P. 3022-3029.

229. Del Valle J.C., de Paz J.L.G. A Theoretical Study of the Acidity of Nitrogen Heterocycles // J. Mol. Struct. 1992. - Vol. 254. - P. 205-217.

230. Akutsu Y., Tamura M. Calculations of Heats of Formation for Azoles with PM3 // J. Energ. Mater. 1993. - Vol. 11, № 3. - P. 205-217.

231. Островский B.A., Ерусалимский Г.Б., Щербинин М.Б. Исследование пятичленных азотсодержащих гетероциклов методами квантовой химии.

232. Кислотно-основные свойства азолов //Ж. орг. хим. 1993. - Т. 29, вып. 7 -С. 1297-1302.

233. Островский В.А., Ерусалимский Г.Б., Щербинин М.Б. Исследование пятичленных азотсодержащих гетероциклов методами квантовой химии.

234. Строение и ароматичность азолов // Ж. орг. хим. 1995. - Т. 31, вып. 9 -С. 1422-1431.

235. Тетразолы 17. Масс-спектрометрия 1-метил- и 2-метил-5-арилтетразолов / Ю.В. Шурухин, Н.А. Клюев, В.А. Островский и др. // Ж. орг. хим. 1984. -Т. 20, вып. 11.-С. 2458-2464.

236. Коваленко A.JI., Островский В.А., Целинский И.В. Аминометилирование 1-й 2-алкил-5-аминотетразолов N-метилен-трет-бутиламином // Ж. орг. хим. 1992. - Т. 28, вып. 3. - С. 573-578.

237. Тетразолы. 5. Электронная структура тетразола и его производных / В.А. Островский, Н.С. Панина, Г.И. Колдобский и др. // Ж. орг. хим. 1979. - Т. 15, вып. 4. -С. 844-847.

238. Вайнберг Н.Н., Краюшкин М.М, Жулин В.М. Рассмотрение реакции образования тетразолов из нитрилов и азидов в рамках теории граничныхмолекулярных орбиталей // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. - № 8. - С. 2041-2043.

239. The Structure of N-Aminoazoles: an Experimental (X-ray and 15N NMR) and Theoretical Study / C. Foces-Foces, F.H. Cano, R.M. Claramunt et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1990. - № 2. - P. 237-244.

240. Электронная структура 5-винилтетразолов / В.Г. Харатян, В.Б. Гавалян, В.Ш. Ваилян и др. // Арм. хим. журн. 1985. - Т. 38, № 12. - С. 751-755.

241. Электронное строение и активность винилтетразолов в радикальной гомополимеризации / В.Н. Кижняев, В.А. Круглова, О.А. Шиверновская и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1991. № 10. - С. 2234-2238.

242. Cheney B.V. MNDO Analysis of Regoiselectivity in Reactions of 1,5- and 2,5-Substituted Tetrazoles // J. Org. Chem. 1994. - Vol. 59. - P. 773-779.

243. Jursic B.S., Zdravkovski Z. Semiempirical and ab initio Transition State Calculations for the Transformation of N-Acetyltetrazoles into corresponding 1,3,4-oxadiazoles // J. Mol. Struct. 1994. - Vol. 309. - P. 241-247.

244. Experimental (.3C and ,5N NMR Spectroscopy) and Theoretical (6-31G) Study of the Protonation of N-Methylazoles and N-Methylbenzazoles / R.M. Claramunt, D. Sanz, G. Boyer et al. // Magn. Res. Chem. 1993. - Vol. 31. - P. 791-800.

245. Никишев Ю.Ю., Сайфуллин И.Ш., Ключников O.P. Квантово-химический индекс реакционной способности гетероароматических соединений в реакциях гемолитического циклораспада // Кинетика и катализ. 1993. - Т. 34, №6.-С. 969-971.

246. Note sur le mechanisme reactionnel de la transposition de Dimroth. Une etude ab initio. / M.T. Nguyen, G. Leroy, M. Sana, J. Elguero // J. Heterocycl. Chem. -1982.-Vol. 19.-P. 943-944.

247. Ивашкевич O.A., Тузик A.A., Лесникович А.И. Квантовохимическое моделирование термически стимулированной фрагментациитетразольного цикла // Доклады АН Беларуси. 1995. - Т. 39, № 3. - С. 5458.

248. A Theoretical and Experimental Dipole Moment Study of Annulal Tautomerizm in Tetrazole / H. Lumbroso, C. Liegeois, G.C. Pappalardo, A. Grassi // J. Mol. Struct. 1982- Vol. 82- P. 294.

249. Gleiter R., Veszpremi Т., Quast H. The Electronic Structures of 4-Substituted 3,5-Dihydro-4H-pyrazoles and 5-Substituted l,4-Dihydro-5H-tetrazoles // Chem. Ber. 1989. - Bd 122. - S. 985-991.

250. A 15N NMR Study of The Tautomeric Equilibria of Some 5-Substituted Tetrazoles / E. Bojarska-Olejnik, L. Stefaniak, M. Witanowski, G.A. Webb // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986. - Vol. 59, № 10. - P. 3263-3265.

251. Awadallah A., Kowski K., Rademacher P. Gas Phase Thermolysis of Pyrazolines. 5. Electronic Structure and Gas Phase Thermolysis of Tetrazole Derivatives Studied by Photoelectron Spectroscopy // J. Heterocycl. Chem. -1997. Vol. 34, № 1-2. - P. 113-122.

252. Электронное строение соединеий ряда бис-(1-арил-5-тетразолил)метана / B.B. Пеньковский, В.И. Вовна, Е.В. Давшковская и др. // Ж. орг. хим. -1991.-Т. 27, вып. 1.-С. 148-153.

253. Palmer М.Н., Parsons S. 4-Methyl-l,2,4-triazole and 1-Methyltetrazole // Acta Cryst. 1996. - Vol. C52. - P. 2818-2822.

254. Comparative Semiempirical calculations of Tetrazole Derivatives / O.A. Ivashkevich, P.N. Gaponik, A.O. Koren et al. // Int. J. Quantum Chem. 1992. -Vol. 43.-P. 813-826.

255. Ивашкевич O.A., Тузик A.A., Гапоник П.Н. Квантовохимическое исследование пространственного строения 1-винилтетразолов // Изв. АН Беларуси. Сер. хим. наук,- 1996. № 1. - С. 48-52.

256. Термодинамические свойства производных тетразола в различных агрегатных состояниях / A.A. Козыро, В.В. Симирский, А.П Красулин и др. // Ж. физ. хим. 1990. - Т. 64, № 3. - С. 656-661.

257. Термодинамические свойства 1(2)-алкил-5-винилтетразолов / Т.В. Солдатова, A.A. Козыро, Г.Я. Кабо и др. // Термодинамика орг. соедин. Межвуз. сб. Горьковского ун-та. 1989. - С. 90-95.

258. Термодинамические свойства производных 5-винилтетразола / Т.В. Солдатова, А.П. Красулин, А.О. Корень, П.Н. Гапоник // Тез. докл. VI Всесоюзн. конф. "Термодинамика органич. соедин." Минск, 1990. С. 32.

259. Pedley J.B. Thermochemical Data and Structures of Organic Compounds. Vol. 1. Publ. Thermodynamics Research Center College Station, Texas, USA. 1994. -P. 113-115, 182, 183.

260. Wong Mi, Leung-Toung R., Wentrup С. Tautomeric Equilibrium and Hydrogen Schifts of Tetrazole in the Gas Päse and in Solution // J. Am. Chem. Soc. 1993. -Vol. 115.-P. 2465-2472.

261. Jursic B.S., Zdravkovski Z. Why is Tetrazole not Practical as a Diene in Diels-Alder Reactions? Ab Initio Theoretical Study // J. Mol. Structure. 1995. - Vol. 337.-P. 9-16.

262. El-Bakali Kassimi N., Doerksen R. J., Thakkar A. Polarizabilities of Aromatic Five-Membered Rings: Azoles // J. Phys. Chem. 1995. - Vol. 99, № 34. - P. 12790-12796.

263. Тетразолы. 18. Дипольные моменты тетразола и его производных / В.А. Островский, Н.М. Серебрякова, Г.И. Колдобский, С.С. Одокиенко // Ж. орг. хим. 1984. - Т. 20, вып.11. - С. 2464-2468.

264. Lumbroso Н., Cure J., Butler R.N. A Dipole Moment Study of Annular Tautomerism in 5-p-ToIyltetrazole // J. Heterocycl. Chem. 1980. - Vol. 17. - P. 1373-1376.

265. Kaufman M.H., Ernsberger F.M., McEwan W.S. Dipole Moment Measurments of Tetrazole Deravatives // J. Am. Chem. Soc. 1956. - Vol. 78. - P. 4197-4201.

266. Kaufman M.H., Woodman A.L. Geometric Considerations of Tetrazole Derivatives from Dipole Moment Data // J. Phys. Chem. 1958. - Vol. 62. - P. 508-509.

267. Строение и реакционная способность азидосоединений. 11. Взаимодействие алкилазидов с нитрилами / A.A. Мельников, М.М. Соколова, М.А. Первозванская, В.В. Мельников // Ж. орг. хим. 1979. - Т. 15, вып. 9.-С. 1861-1866.

268. Garsia J., Vilarrasa J. Fluoroazoles. An MNDO SCF MO Study // Heterocycles. 1988. - Vol. 27, № 8. - P. 1803-1807.

269. Спектроскопическое и квантовохимическое исследование алкил- и алкенилтетразолов / П.Н. Гапоник, O.A. Ивашкевич, О.Н. Бубель и др. // Теор. и эксп. химия. 1989. - № 1. - С. 55-60.

270. Спектроскопическое исследование молекулярной структуры 1-винилтетразолов / П.Н. Гапоник, O.A. Ивашкевич, В.И. Биба и др. // Изв. АН БССР. Сер. хим. наук. 1990. - № 1. - С. 55-60.

271. Könneke А., Behrendt S., Lippmann Е. Isomere N-Aryltetrazole. 5. Lösungmittel- und substituenterinduzierte 'H-chemische Verschiebungen // J. Prakt. Chem. 1977. - Bd 319, № 3. - 408-418.

272. Адрианов В.Г., Шохен M.A., Еремеев A.B. Зависимость реакционной способности пятичленных гетероциклов от их строения. 3. Протонное сродство азолов и оксазолов // Хим. гетероцикл. соедин. 1989. - № 4. - С. 508-511.

273. Симкин Б.Я., Глуховцев М.Н. Сравнительная оценка квантово-химических методов расчета ароматических и антиароматических азотистых гетероциклов // Хим. гетероцикл. соедин. 1989. - №12. - С. 1587-1603.

274. Wofford D.S., Forkey D.M., Rüssel J.G. 15N NMR Spectroscopy: Prototropic Tautomerism of Azoles // J. Org. Chem. 1982. - Vol. 47, № 26. - C. 5132.

275. A ,5N NMR Study of Some Azoles / L. Stefaniak, J.D. Roberts, M. Witanowski, G.A. Webb // Org. Magn. Res. 1984. - Vol. 22, № 4. - C. 215-220.

276. Martin G.J., Martin M.L., Gouesnard J.- P. 15N NMR Spectroscopy / Eds P. Diehl, E. Fluck, R. Kosfeld. Berlin: Springer, 1981. - 382 p.

277. Новые физические и физико-химические методы исследования органических соединений / Б.В. Иоффе, И.Г. Зенкевич, М.А. Кузнецов, И.Я. Берштейн. JL: Изд. Ленингр. ун-та, 1984. - 240 с.

278. Von Philipsborn W., Muller R., 15N-NMR-Spektroskopie neue Methoden und ihre Anwendung // Angew. Chem. - 1986. - Vol. 98, № 5. - S. 381-412.

279. Naumenko V.N., Koren A.O., Gaponik P.N. 15N NMR Study of Tetrazoles // Magn. Res. Chem. 1992. - Vol. 30, № 6. - P. 558-560.

280. Мардыкин В.П., Гапоник П.Н., Попов А.Ф. Эфираты алюминийорганических соединений // Успехи химии. -1979 Т. 48, вып. 5. -С. 905-931.

281. Nitrogen-14 Nuclear Magnetic Resonance of Azoles and Their Benzo-Deravatives / M. Witanowski, L. Stefaniak, H. Januszewski et al. // Tetrahedron.- 1972.-Vol. 28.-P. 637-653.

282. Markgraf J.H., Sadihi J.P. A 15N NMR Study of N-Phenylazoles // Heterocycles.- 1995. Vol. 40, № 2. - P. 583-595.

283. A Multinuclear NMR Study of Some Mesoionic 1,3-Dimethyltetrazoles, 1- and 2-Methyltetrazoles and Related Compounds / W. Bocian, J. Jazwinski, W. Kozminski et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans 2. 1994. - P. 1327-1332.

284. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структуры: В 4-х т. Т. 1.-М.: Мир, 1987.-381с.

285. Изучение эффектов сопряжения методов спектроскопии ЯМР. 11. Эффекты алкильных групп в замещенных алкилтиобензолах / В.М. Бжезовский, Г.А. Калабин, И.А. Алиев и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1981,-№7.-С. 1525-1531.

286. Спектры ЯМР 15N и специфические внутримолекулярные взаимодействия в N-винилазолах / A.B. Афонин, В.К. Воронов, Е.С. Домнина и др. // Хим. гетероцикл. соедин. 1991. - № 8 - С. 1055-1059.

287. Buchanan G.W. Applications of 15N NMR spectroscopy to the study of molecular structure, stereochemistry and binding phenomena // Tetrahedron. -1989. Vol. 45, № 3. - P. 581-604.

288. Протонизация тетразола / M.M. Соколова, В.А. Островский, Г.И. Колдобский и др. // Ж. орг. хим. 1974. - Т. 10, вып. 5. - С. 1085-1088.

289. Effects of Nitrogen Substitution in Poly(pyrazolyl)borato Ligands: From Orbital Energy Levels to C-H-0 Hydrogen Bonding / C. Janiak, T.C. Scharmann, J.C. Green et al. // Chem. Eur. J. 1996. - Vol. 2, № 8. - P. 992-1000.

290. Substituent effects on the 15N NMR Parameters of Azoles / R.M. Claramunt, D. Sanz, C. Lopez et al. // Magn. Res. Chem. 1997. - Vol. 35. - P. 35-75.

291. Sveshnikov N.N., Nelson J.H. Discrimination of Structural Isomers of N-Methylated and N-tert-Butylated Tetrazoles by 13C and 15N NMR. Long-Range 15N, .H Coupling Constants // Magn. Res. Chem. 1997. - Vol. 35. - P. 209-212.

292. Hubinger S., Hall J.H., Purcell W.L. Nitrogen-15 NMR Studies of Tetrazole Complexes of Pentaamminecobalt (III). Implications Concerning the Transition State for Linkage Isomerization // Inorg. Chem. 1993. - Vol. 32. - P. 23942398.

293. Synthesis and Muscarinic Activities of Quinuclidin-3-yltriazole and -tetrazole Derivatives / H.J. Wadsworth, S.M. Jenkins, B.S. Orlek et al. // J. Med. Chem. -1992. Vol. 35, № 7. - P. 1280-1290.

294. Substituent Variation in Azabicyclic Triazole- and Tetrazole-Based Muscarinic Receptor Ligands / S.M. Jenkins, H.J. Wadsworth, S. Bromidge et al. // J. Med. Chem. 1992. - Vol. 35, №13. - P. 2392-2406.

295. Könnecke A., Lippmann E., Kleinpeter E. Isomere N-Aryltetrazole. 2. 'H- und 13C-NMR-Spektren // Tetrahedron. 1976. - Vol. 32, № 4. - P. 499-502.

296. Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13 для химиков-органиков. М.: Мир, 1975. - 296 с.

297. Effect of N-substituents on the 13C NMR Parameters of Azoles / M. Begtrup, J. Elguero, R. Faure et al. // Magn. Res. Chem. 1988. - Vol. 26. - P. 134-151.

298. Holzer W., Jager C. On the Discrimination of Tetrazole Regioisomers by NOE Difference Spectroscopy // Monatsh. Chem. 1992. - Vol. 123. - P. 1027-1036.

299. Regiospecific Coordination of Ambidentante Tetrazoles to Cobalt Oximes / N.E. Takach, E.M. Holt, N.W. Alcock et al. // J. Am. Chem. Soc. 1980. - Vol. 102, № 9. - P. 2968-2978.

300. Alexander J., Renyer M.L., Rork G.S. Investigation of N-(Acyloxy)alkyl. Ester as a Prodrug Model for Drugs Containing the Phenyltetrazole Moiety // J. Pharm. Sei. 1994. - Vol. 83, № 6. - P. 893-897.

301. Characteristic coupling Constants !.1(13С-13С) of Some Mesoionic Methylides Containing a Diphenyltetrazolium Ring / J.Jazwinski, W.Kozminski, L.Stefaniak, G.A. Webb // Spectroscopy. 1994. - Vol. 12. - P. 21-23.

302. C-, N- and C,N-Organostannyl Tetrazoles: Synthesis, Characterization and Reactivity / S.J. Blunden, M.F. Mahon, K.C. Molloy, P.C. Waterfield // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994. - P. 2135-2143.

303. Kauer J.C., Sheppard W.A. 1-Aryltetrazoles. Synthesis and Properties // J. Org. Chem. 1967. - Vol. 32, № 11. - P. 3580-3592.

304. Fong C.W. Torsional Angles and Substituent Effects in Phenyl-Substituted Azoles by Carbon-13 N.M.R. Chemical Shifts // Austral. J. Chem. 1980. - Vol. 33. - P. 1763-1770.

305. Bouchet P., Coquelet C., Elguero J. a-Values of N-Substituted Azoles // J. Chem. Soc., Perkin Trans 2. 1974. - № 5. - P. 449-451.

306. Тетразолы. 11. Кислотность тетразолилуксуных кислот / B.C. Поплавский, В.А. Островский, Г.И. Колдобский, Е.А. Куликова // Хим. гетероцикл. соедин. 1982. - № 2. - С. 264-266.

307. Ивашкевич O.A. Гапоник П.Н., Науменко В.Н. Оценка с-констант тетразолильных групп по данным спектроскопии ЯМР 13С винилтетразолов // Хим. гетероцикл. соедин. 1987. - № 2. - С. 236-237.

308. Karavai V.P., Gaponik P.N., Ivashkevich O.A. Quantitive Evaluation of Electronic Effects of 1-Tetrazolyl Group From .H and 13C NMR Data for 1-substituted Phenyltetrazoles // Magn. Res. Chem. 1989. - Vol. 27. - P. 611615.

309. Гордон А. Форд Р. Спутник химика.-М.: Мир, 1976. С. 611-615.

310. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. Д.: Химия, 1977. -360с.

311. Correlation Analysis in Chemistry / Eds N.B. Chapman, I.S. Shorter. N.Y. - L.: Plenum Press, 1978. - P. 357.

312. Шкурко О.П., Барам С.Г., Мамаев В.П. К вопросу количественного определения электронных эффектов пиридильных групп // Хим. гетероцикл. соедин. 1983. - № 1. - С. 66-72.

313. Щипанов В.П. Производные тетразола. 28. с-Константы 5-тетразолильных групп // Хим. гетероцикл. соедин. 1983. - № 8. - С. 1130-1133.

314. Барам С.Г., Шкурко О.П., Мамаев В.П. Определение констант реакционной способности замещенных фенильных групп методом ЯМР 13С // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. - № 2. - С. 294-299.

315. Elguero J., Estopa С., Ilavsky D. Studies on the Azole Series. Part 101. Determination by 19F NMR Spectroscopy of the oi and gr° Paramétrés of N-Substituted Azoles // J. Chem.Res. Synop. -1981. № 12 - P. 364-365.

316. Верещагин A.H. Индуктивный эффект.-М.: Наука, 1987. 282 с.

317. Шейнкер В.Н., Гарновский А.Д., Осипов O.A. Успехи в изучении S-цис-транс-изомерии: стереохимия карбонилпроизводных пятичленных гетероциклов. // Успехи химии. -1981. Т. 50, вып. 4. - С. 632-664.

318. ИК-спектры поглощения N-замещенных тетразолов / Н.И. Сушко, Н.И. Макаревич, H.A. Матвеева и др. //Журн. прикл. спектроск. 1991.- Т. 54, №6.-С. 923-933.

319. ИК-спектры поглощения 5-замещенных тетразолов / H.A. Матвеева, Н.И. Сушко, Н.И. Макаревич и др. // Журн. прикл. спектроск. 1992. - Т. 57, № 5-6. - С. 442-450.

320. Рощупкин В.П., Королев Г.В. Влияние конформационных переходов в молекуле мономера на термодинамику и кинетику радикальной полимеризации // Высокомолек. соедин. 1987. - Т. 29Б, № 10. - С. 756758.

321. Изучение поворотной изомерии N-винилтетразолов методом спектроскопии ЯМР !Н и 13С / A.B. Афонин, Л.И. Верещагин, С.Р. Бузилова и др. // Хим. гетероцикл. соедин. 1989. - № 12 - С. 1662-1667.

322. Эйзнер Ю.Е., Ерусалимский Б.Л. Электронный аспект реакций полимеризации. Л.: Наука, 1976. - 180 с.

323. Шаинян Б.А. Реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения у винильного центра // Успехи химии. 1986. - Т. 55, вып. 6. - С. 942-973.

324. Внутреннее вращение в молекулах / Под ред. У. Дж. Орвилл-Томаса. М.: Мир, 1977.- 510 с.

325. Рентгеноструктурное и спектроскопическое исследование комплекса PdCk с 1-метил-5-винилтетразолом / З.Г. Алиев, Т.К. Гончаров, В.П. Грачев, В.П. Рощупкин // Коорд. химия. 1990. - Т. 16, вып. 4. - С. 570-573.

326. Рентгеноструктурное и спектроскопическое исследование комплекса PdCb с 2-метил-5-винилтетразолом / З.Г. Алиев, Т.К. Гончаров, В.П. Грачев и др.//Коорд. химия. 1991.-Т. 17, вып. 8. - С. 1101-1105.

327. Электронографическое исследование строения молекулы 2-метил-5-винилтетразола в газовой фазе / Н.И. Садова, A.A. Иванов, М.В. Попик и др. // Ж. структ. химии 1989. - Т. 30, № 2. - С. 56-63.

328. Анализ дальнего эффекта неподеленной пары атомов азота на прямые КССВ 13C-!H в винильной группе N-винилазолов / A.B. Афонин, Д.К. Данович, В.К. Воронов и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. - № 4. - С. 872-876.

329. Спектры ЯМР !Н и 13С и строение 1-винил-1,2,4-триазолов / A.B. Афонин, В.К. Воронов, Б.В. Тржцинская и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. -№8.-С. 1264-1270.

330. Ингольд К. Теоретические основы органической химии.-М.: Мир, 1973. -1055 с.

331. Термохимическая и квантовохимическая оценка энергий сопряжения в простых виниловых эфирах / В.А. Трофимов, H.A. Недоля, Н.Д. Лебедева и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1981. № 4. - С. 751-753.

332. Ромм И.П. Гурьянова E.H. р,тг-Сопряжение в ароматических соединениях элементов V-VII групп // Успехи химии. 1986. - Т. 55, вып. 2. - С. 225260.

333. Изучение эффектов сопряжения методом спектроскопии ЯМР. 14. Спектры ЯМР и строение 1-винилазолов / М.В. Сигалов, Г.А. Калабин, Л.Г. Пройдаков и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. - № 12. - С. 26762680.

334. Фотоэлектронная спектроскопия N-винилазолов / А.Ф. Ермиков, В.К. Турчанинов, В.А. Шагун и др. // Ж. общ. хим. 1987. - Т. 57, вып. 12. - С. 2770-2777.

335. Реутов O.A., Белецкая И.П., Бутан К.П. СН-Кислоты.-М.: Наука, 1980. -246 с.

336. Изотопный обмен водорода СН-группы цикла N-замещенных тетразолов / П.Н. Гапоник, В.Н. Науменко, Ю.В. Григорьев, Т.А. Мадзиевская // Веста. Белорусск. ун-та. Сер. 2. 1995. - № 1. - С. 9-10.

337. Днепровский A.C., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии.-Л.: Химия, 1991. 560 с.

338. Определение основности N-замещенных тетразолов / В.Н. Науменко, П.Н. Гапоник, А.О. Корень, М.М. Дегтярик // Изв. АН Беларуси. Сер. хим. наук. 1993. -№1.- С 64-68.

339. Погорелый В.К., Вишнякова Т.Б. Водородная связь и СН-кислотность // Успехи химии. 1984. - Т. 53, вып. 12. - С. 1985-2008.

340. Погорелый В.К., Вишнякова Т.Б. Соотношения между протонодонорной способностью в водородных связях и СН-кислотностью // Теор. и эксперим. химия. 1984. - № 1. - С. 31-36.

341. Fraser R.R., Mansour T.S., Savard S. Acidity Measurements in THF. 5. Heteroaromatic Compounds Containing 5-Membered Rings // Can. J. Chem. -1985. Vol. 63, № 12. - P. 3505-3509.

342. Begtrup M. 13C-H Coupling Constants as a Tool in Tautomerism Studies of 1,2,3-Triazole, 1,2,4-Triazole and Tetrazole // J. Chem. Soc., Perkin Trans 2. -1976.-P. 736-741.

343. Изучение реакционной способности бис(1-арил-5-тетразолил)метанов / Е. В. Дашковская, Н. В. Игнатьев, А.Ф. Шиванюк, М.О. Лозинский // Ж. орг. хим. 1990. - Т. 26, вып. 1. - С. 205-209.

344. Протонное сродство и особенности механизма стабилизации карбанионов. 1. Сравнительное изучение работоспособности квантовохимических методов / И.Ф. Тупицин, А.А. Кане, Ю.В. Пузанов, А.Ю. Шибаев // Ж. общ. хим. 1989. - Т. 59, вып. 5. - С. 1140-1158.

345. Del Walle J.C., de Paz J.L.C. A Theoretical Study of the Acidity of Nitrogen Heterocycles // J. Mol. Struct. (Theochem). 1992. - Vol .254. - P. 481-491.

346. Neot-Ner(Mautner) M., Kafafi S.A. Carbon Acidities of Aromatic Compounds // J. Am. Chem. Soc. 1988. - Vol. 110, № 19. - P. 6297-6303.

347. Тупицин И.Ф., Попов A.C., Шибаев А.Ю. Ароматические гетероциклы как СН-кислоты. 2. Незамещенные пяти- и шестичленные гетероциклы // Ж. общ. хим. 1992. - Т. 62, вып. 10. - С. 2319-2328.

348. Тупицин И.Ф., Попов A.C., Шибаев А.Ю. Сравнительное изучение газофазной и жидкофазной СН-кислотности терминальных ацетиленов // Ж. общ. хим. 1992. - Т. 62, вып. 12. - С. 2757-2769.

349. Тупицин И.Ф., Попов A.C. Цианозамещенные соединения как СН-кислоты. Сравнительное изучение газофазной и жидкофазной кислотности //Ж. общ. хим. 1995. - Т. 65, вып. 3. - С. 446-457.

350. Тупицин И.Ф., Зацепина H.H., Попов A.C. a-Замещенные циклопропаны как СН-кислоты. Сравнительное изучение газофазной и жидкофазной кислотности // Ж. общ. хим. 1996. - Т. 66, вып. 8. - С. 1308-1320.

351. Goddard R., Heinemann О., Krüger К. a-lH-l,2,3,4-Tetrazole // Acta Cryst. -1997.-Vol. C53.-P. 590-592.383. 1-Phenyltetrazole / T. Matsunaga, Y. Ohno, Y. Akutsu et al. // Acta Ciyst. -1999.-Vol. C55.-P. 129-131.

352. Молекулярные структуры: Прецизионные методы исследования / Под ред. А. Доменикано, И. Харчитаи.-М.: Мир, 1997. 671 с.

353. Reactions of Hydrazoic Acid with Ketenimines / G. Labbe, J.- P. Dekerk, A. Verbruggen et al. // J. Org. Chem. 1978. - Vol. 43, № 15. - P. 3042-3044.

354. Строение и свойства продукта бромирования стирилтетразола / И.Я. Постовский, В.А. Зырянов, B.JI. Русинов и др. // Хим. гетероцикл. соедин. 1983.-№4-С. 550-553.

355. Sisler J., Maartmann-Moe K., Fischer G.W. Molecular and Crystal Structure of 1 -(4-Chlorophenyl)-5-(2-dimethylaminoviny 1)-1 H-tetrazole: a Vinylogous 5-Amino-1 H-tetrazole Derivative // Acta Chem. Scand. 1989. - Vol. 43. - P. 298300.

356. Lindley P.F., Boyd G.V., Nocolaoy G.A. Structures of 5-Dimethylamino-l-N-(2,6-dimethylphenyl)benzimidoyl.tetrazole, Ci8H20N6, and 7,9-Dimethyl-5-dimethylamino-2-phenyl-3H-l,3,4-benzotriazepine, Ci8H20N4 // Acta Cryst.1990. Vol. C46. - P. 1693-1697.

357. Structure of a Tetrazole / K. Yamaguchi, A. Ohsawa, T. Kaihoh, T. Itoh // Acta Cryst. 1990. - Vol. C46. - P. 1161-1162.

358. N-Нитрование 1(2)-замещенных 5-аминотетразолов тетранитрометаном / Д.Г. Маянц, B.C. Клименко, В.В. Ерина и др. // Хим. гетероцикл. соедин.1991.-№8-С. 1067-1071.

359. Zhang Zi-yi, Zou Ning. Studies on the Synthesis and Crystal Structure of 5-(3'-Methylphenyl)-2H-tetrazol-2-ylacetic acid // Chem. Res. Chinese Univ. 1996. -Vol. 10, №4.-P. 373-376.

360. Синтез и строение 5-азолил-2-амино-3-циано-4Н-пиранов / A.B. Самет, A.M. Шестопалов, М.И. Стручакова и др. // Изв. АН. Сер. хим. 1966. - № 8. - С. 2050-2055.

361. Гапоник П.Н., Войтехович C.B., Ляхов A.C. Селективный синтез биядерных N-замещенных тетразолов и солей тетразолия // Хим. гетероцикл. соедин. 2000. - № 3,- С. 387-395.

362. Lyakhov A.S., Ivashkevich D.O., Gaponik P.N., Grigoriev Y.V., Ivashevich L.S. l-(2,4,6-Trimethylphenyl)-l,2,3,4-lH-tetrazole // Acta Cryst. 2000. - Vol. C56. - P. 256-257.

363. Neugebauer F.A., Fischer H., Krieger С. Zur Konstitution des "Diformazyls": 5-Bis(phenylazo)methylen.-l,3-diphenyltetrazolin-Betain // Chem. Ber. 1979. -Bd 112. - S. 2369-2379.

364. N-Methyl Quaternisation of 2,5-Diaiyl Tetrazoles and Reaction of the Tetrazolium Salts with Ethoxide Base / R.N. Butler, J.P. Dufiy, E.P. NiBharadaigh et al. // J. Chem. Research (M). 1994. - P. 1227-1240.

365. Молекулярные взаимодействия / Под ред. Г. Ратайчака, У. Орвилла-Томаса. М.:Мир, 1984. - 600 с.

366. Зефиров Ю.В., Три кристаллографических критерия существования межмолекулярных водородных связей. 2. Н-связи С-Н—X (X = О, N, С1) // Кристаллография. 1998. - Т. 43, № 2. - С. 317-320.

367. Moderhack D., Goos К.-Н., Vergleich 1- und 2-substituierter 5-(Diazomethyl)tetrazole // Chem. Ber. 1987. - Bd 120. - S. 921-930.

368. L'abbe G., Gelinne M., Toppet S. Difference in Thermal Behaviour Beetween 1-and 2-Alkyl-5-(methoxycarbonyldiazomethyl)tetrazoles // J. Heterocycl. Chem. -1988.-Vol. 25, № 11/12.-P. 1741-1744.

369. Прокудин В.Г., Поплавский B.C., Островский B.A. Механизм мономолекулярного термического разложения 1,5- и 2,5-дизамещенных тетразолов // Изв. АН. Сер. хим. 1996. - № 9. - С. 2209-2214.

370. Брехов Ю.В., Бузилова С.Р., Верещагин Л.И. Цианометилтетразолы. 2. Реакции с участием метиленового фрагмента // Ж. орг. хим. 1992. - Т. 28, вып. 9.-С. 1921-1925.

371. Модификация продуктов алкилирования 5Я-тетразолов 4-хлор-1,2-бутадиеном и 1,3-дихлор-2-бутеном как путь к синтезу тетразолилбутадиенов / Т.В. Щетинина, С.Б. Братилов, С.В. Пантилеенко, В.В. Петров //Ж. орг. хим. 1992. - Т. 28, вып. 11. - С. 2349-2353.

372. Фосфорилированные тетразолы и их биологическая акивность / В.И. Крутиков, А.Л. Коваленко, Е.В. Сухановская и др. // Ж. общ. хим. 1992. -Т. 62, вып. З.-С. 556-561.

373. Синтез сложноэфирных комплексов ортоборной кислоты с N(1)- и N(2)-алкилзамещенными 5-аминотетразола / В.В. Ригин, Н.В. Сироткин, С.Я. Лазарев, Н.К. Скворцов // Ж. общ. хим. 1992. - Т. 62, вып. 12. - С. 27342738.

374. Thomas E.W., Cudahy М.М. A Regiochemical Study of the Alkylation of 1,5-and 2,5-Substituted Tetrazoles // J. Org. Chem. 1993. - Vol. 58, № 6. - P. 1623-1627.

375. Yoo S.- е., Gong Y.- d. The Raction of Tetrazolylimines with Grignard Reagents // Heterocycles. 1997. - Vol. 45, № 7. - P. 1251-1255.

376. Cristiano M.L.S., Johnstone R.A.W. Intramolecularity of the Thermal Rearrangement of Allyloxytetrazoles to N-Allyltetrazolones // J. Chem. Research (S). 1997. - P. 164-165.

377. Kerdesky F.A.J., Sowin T.J. A Novel and Expeditious Route to A-81988: An angiotensin II Receptor Antagonist // Synth. Commun. 1996. - Vol. 26, № 5. -P. 1007-1013.

378. Sledeski A.W., O'Brien M.K., Truesdale K. A Convergent Synthesis of an LTD4 Antagonist, RG12525 // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol. 38, № 7. - P. 11291132.

379. Solid Phase Synthesis of Biphenyltetrazole Deravatives / S.-e. Yoo, J.-s. Seo, K.-y. Yi, Y. d. Gong // Tetrahedron Lett. - 1997. - Vol. 38, № 7. - P. 12031206.

380. Мишарин А.Ю., Чернов Б.К. Удобный метод ацилирования спиртов и аминов // Биоорганич. химия. -1997. Т. 23, № 8. - С. 675-679.

381. Bhat В., Sanghvi Y.S. A Mild and Higly Selective N-Benzolyation of Cytosine and Adenine Baes in Nucleosides with N-Benzoyltetrazole // Tetrahedron Lett. -1997. Vol. 38, № 51. - P. 8811-8814.

382. A Stereoselective Synthesis of trans-1,2-Disubstituted Alkenes Based on the Condensation of Aldehydes with Metallated l-Phenyl-lH-tetrazol-5-ylsulfones / P.R. Blakemore, W.J. Cole, P.J. Kosienski, A Morley // Synlett. 1998. - № 1. -P. 26-28.

383. A.c. 1294804 СССР, МКИ4 C07C 125/08. Способ получения фенилцианамида / В.П. Каравай, П.Н. Гапоник. № 3926408/23-04; Заявлено 10.07.85; Опублик. 07.03.87. - Бюл. №9.-2 с.

384. Wilier R.L., Henry R.A. Tetrazolol,5-b.[l,2,4]triazines: An Alternate Synthesis and Chemistry // J. Org. Chem. 1988. - Vol. 53, № 22. - P. 5371-5374.

385. Крутиков В.И., Коваленко А.Л., Сухановская E.B. Особенности поведения некоторых аминотетразолов в реакции Кабачника-Филдса // Ж. общ. хим. -1991.-Т. 61, вып. 1.-С. 257-258.

386. Десенко С.М., Орлов В.Д. Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов. Харьков: Фолио, 1998. - 148 с.

387. Конденсированные имидазо-1,2,4-азины. 6. Синтез фторзамещенных 3(Н)имидазо1,2-Ь.-1,2,4-триазепина / М.В. Повстяной, H.A. Клюев, Е.Х Данк и др. // Ж. орг. хим. 1983. - Т. 19, вып. 2. - С. 433-437.

388. Образование пиримидо1,2-а.бензимидазолов в реакции 1,2-диаминобензимидазола с халконами / В.Д. Орлов, С.М. Десенко, В.П. Кругленко // Хим. гетероцикл. соедин. 1986. - № 8 - С. 1136-1137.

389. A.c. 10300361 СССР, МКИ3 C07D 257/04. Способ очистки l-(ß-гидроксиэтил)тетразола / П.Н. Гапоник, В.П. Каравай. № 3379398/23-04; Заявлено 08.01.82; Опублик. 23.07.83. - Бюл. № 27. - 3 с.

390. Машковский М.Д. Лекарственные средства. Изд-е 13. Харьков: Торсинг, 1997.-Т. 2. -С. 247.

391. Raap R., Joward I. Tetrazolylacetic acids // Can. J. Chem. 1969. - Vol. 47, № 5.-P. 813-819.

392. Пат. 259379 ЧСР, МКИ C07D 257/04. Sposob pripravy kiseliny 1H-1-tetrazolyloctovej / Janda L., Martvon A. Заявл. 15.03.88; Опублик. 15.03.89. -6p.

393. Deng Y., Mao W. Synthesis of lH-tetrazolyl-1-acetic acid // Yiyao Gongye. -1983, № 10. P. 24-25; C.A. - 1984. - Vol. 100. - P. 174730.

394. Sano A., Ishihara M. A Facile and Convenient synthesis of 9-Methyl-3-(lH-pyridol,2-a.pyrimidin-4-one Potassium // Heterocycles. 1998. - Vol. 48, № 4. -P. 775-778.

395. Houben-Weyl. Methoden der organischen Chemie. Band 6/lb. Alkohole. Teil III. Stuttgart- N. - Y.: Georg Thime Verlag, 1984. - S. 890-892.

396. Гапоник П.Н. Синтез и свойства N-замещенных тетразолов // Химические проблемы создания новых материалов и технологий / Под ред. В.В. Свиридова. Мн.: БГУ, 1998. - С. 185-214.

397. Войтехович C.B., Гапоник П.Н. Трансформация 1-(2-гидрокси-3,5-динитрофенил)тетразола в 2-метиламино-5,7-динитробензоксазол через 1,4-дизамещенную соль тетразолия // Хим. гетероцикл. соедин. 1997.-№ 8 -С. 1141-1142.

398. Войтехович C.B., Гапоник П.Н. Рециклизация 1,4-дизамещенных солей тетразолия в другие гетероциклические системы // Органическая химия Беларуси на рубеже XXI века: Программа и тез. докл. первой респ. научн. конф. Минск, 1999. - С. 47.

399. Cadekar S.M., Katsen A.M., Cohen E. Anthranilamides as Intermediates for 3-Substituted Quinazoline-2,4-diones // J. Org. Chem. 1964. - Vol. 29. - P. 46664668.

400. Давидков К., Галабов В., Симов Д. LR Spectra Study of 2-Aminobenzoxazoles Tautomerism//Известия по химия. 1979. - Т. 12. - С.424-431.

401. Structure et reactivite des benzoxazoles: etude par resonance magnetique nucleaire du carbone-13 / J. Llinares, J.-P. Galy, R. Faure // Can. J. Chem. -1979,- Vol. 57. P. 937-945.

402. Разина T.JI. Химия аммониевых илидов. 2. // Арм. хим. журн. 1991. - Т. 44, №1.-С. 25-48.

403. Wouters G., Smets G. Copolymerization of C-Vinyltriazoles and C-Vinyltetrazole with Vinyl Monomers // Makromol. Chem. 1982. - Bd 183, № 8.-S. 1861-1868.

404. N-Винилтетразолы в реакции радикальной полимеризации / В.Н. Кижняев, В.А. Круглова, Н.А. Иванова и др. // Высокомол. соедин. -1989. Т. 31 А, № 12. - С. 2490-2494.

405. Кижняев В.Н., Смирнов А.И. Влияние природы растворителя на радикальную полимеризацию винилтетразолов // Высокомол. соедин. -1995. Т. 37А, № 5. - С. 746-751.

406. Исследование радикально-инициируемой полимеризации 2-метил-5-винилтетразола / А.Г. Кригер, В.П. Грачев, Б.Р. Смирнов // Высокомол. соедин. 1985. - Т. 27Б, № 3. - С. 231-234.

407. Радикальная полимеризация 1-метил-5-винилтетразола / Г.Г. Асатрян, З.А. Карапетян, Г.В. Асратян, Б.Р. Смирнов // Высокомол. соедин. 1986. - Т. 28Б, № 6. - С. 537-538.

408. Сополимеризация 5-амино-1-винилтетразола со стиролом / Ман Су Пек, В.Я. Починок, И.И. Федорова, В.А. Чуйгук // Укр. хим. журн. 1984. - Т. 50, №11.-С. 1223-1226.

409. Сополимеризация 1 -метил-5-винил- и 2-метил-5-винилтетразола с акрилонитрилом / В.Г. Харатян, Н.Ш. Маилян, Р.С. Асатрян и др. // Арм. хим. журн. 1989. - Т. 42, № 11. - С. 736-740.

410. Радикальная сополимеризация 1 -метил-5-виншггетразола со стиролом / В.Г. Харатян, Н.Ш. Маилян, Р.С. Асатрян и др. // Арм. хим. журн. 1991. -Т. 44, №5.-С. 321-326.

411. Круглова В.А., Анненков В.В., Бузилова С.Р. Радикальная сополимеризация 5-винилтетразола со стиролом // Высокомол. соедин.1986.-Т. 28Б,№3.-С. 257-262.

412. Синтез привитых сополимеров целлюлозы с полимерами винилтетразолов / О.Н. Матвеева, Л.С. Гальбрайх, Э.В. Фрончек, В.А. Морозов // Химия древесины. 1982. - № 1. - С. 43-47.

413. Озерковский Б.В., Комратов Г.Н., Фролов Ю.Л. Перегруппировка двойных связей при полимеризации 2-метил-5-винилтетразола и разнозвенность полимера // ДАН СССР. 1990. - Т. 315, № 1. - С. 143-148.

414. Copolymerization of 1-Vinyltetrazole with Vinyl Monomers / P.N. Gaponik, O.A. Ivashkevich, T.B. Kovalyova, T.N. Andreeva // J. Appl. Polym. Sei.1987.-Vol. 33.-P. 769-773.

415. Сополимеризация 2-метил-5-винилтетразола с акриловыми мономерами / П.Н. Гапоник, O.A. Ивашкевич, Т.Б. Ковалева и др. // Высокомол. соедин.- 1988. Т. ЗОБ, № 1.-С. 39-42.

416. Copolymerization Reactivities, Electron Structures and Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Vinylazoles / O.A. Ivashkevich, P.N. Gaponik, O.N. Bubel, T.B. Kovalyova//Makromol. Chem. 1988. - Vol .189. - P. 1363-1372.

417. Радикальная сополимеризация 1-метил-5-винилтетразола с 2-метил-5-винилтетразолом / П.Н. Гапоник, O.A. Ивашкевич, Т.Б. Ковалева и др. // Высокомол. соедин. 1990. - Т. 32Б, № 6. - С. 418-421.

418. Полимеризация винилтетразолов в водных растворах роданида натрия / П.Н. Гапоник, O.A. Ивашкевич, Т.Н. Андреева, Т.Б. Ковалева // Вестник БГУ. Сер.2. -1991. № 1. - С. 24-28.

419. Зильберман E.H., Наволокина P.A. Примеры и задачи по химии высокомолекулярных соединений. М.: Высшая школа ? 1984. - 224 с.

420. Кабанов В.А., Зубов В.П., Семчиков Ю.Д. Комплексно-радикальная полимеризация. М.: Химия , 1987. - 256 с.

421. Скушникова А.И., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Кинетика гомополимеризации 1-винилимидазола в зависимости от природы растворителя // Высокомол. соедин. 1985. - Т. 27Б, № 5. - С. 372-374.

422. Ивашкевич O.A., Гапоник П.Н. Оценка некоторых параметров реакционной способности тетразолсодержащих виниловых мономеров в полимеризации по данным спектроскопии ЯМР // Докл. АН БССР. 1986.- Т.30, № 6. С. 523-526.

423. Блешинский С.В., О всаливании органических веществ. Фрунзе: Илим, 1967.- 163 с.

424. Самойлов О.Я. Структура водных растворов электролитов и гидратация ионов. М.: Химия, 1957-С. 92.

425. Ivaslikevich О.A., Gaponik P.N., Bubel O.N. Estimation of Alfey-Price e Value from Quantum Chemical Calculations Data // J. Polym. Sci. Part C. Polym. Lett.- 1987.-Vol .25.-P. 407-411.

426. Семчиков Ю.Д. Современная интерпретация схемы Q-e // Высокомол. соедин. 1990. - Т. 32А, № 2. - С. 243-252.

427. Кукушкин В.Ю., Кукушкин Ю.Н. Теория и практика синтеза координационных соединений. JL: Наука, 1990. - 264 с.

428. Ларионов С.В. Комплексные соединения кобальта, никеля и меди с диа- и парамагнитными полиазотсодержащими органическими лигандами: Автореферат дис. . д-ра хим. наук: 02.00.01 / Ин-т неорг. хим. СО РАН. -Новосибирск, 1994. 52 с.

429. Конкурентная координация: амбидентатные лиганды в современной химии металлокомплексных соединений / А.Д. Гарновский, Д.А. Гарновский, И.С. Васильченко и др. // Успехи химии. 1997. - Т. 66, № 5.- С. 434-462.

430. Комплекс 2-аллилтетразола с хлоридом меди (II) / А.И. Врублевский, П.Н. Гапоник, М.М. Дегтярик и др. // Координац. химия. 1981. - Т. 7, вып. 2. -С. 213-217.

431. Гапоник П.Н., Дегтярик М.М., Свиридов В.В. N-Алкилтетразолы в качестве лигандов // Докл. АН БССР. 1982. - Т. 26, № 8. - С. 716-718.

432. Bodner R.L., Popov A.I. The Crystal and Molecular structure of Bisnitratobis(pentamethylenetetrazole)silver (I). // Inorg. Chem. 1972. - Vol . 11, № 6. - P. 1410-1414.

433. Pneumatikakis G. Palladium (II) and Platinum (II) Complexes with Pentamethylenetetrazole and their ineraction with Nucleosides // Inorg. Chim. Acta. 1980. - Vol. 86. - P. 243-247.

434. Gilbert G.L., Brubaker C.H. Complexes of Some 1-Substituted Tetrazoles and Cobalt (II), Nickel (П), Platinum (II) and Zinc (II) Chlorides // Inorg. Chem. -1963. Vol. 2, № 6. - P. 1216-1219.

435. Oliveri-Mandala E., Alanga B. Azione dell'acido azotidrico sulle carbilammine // Gazz. Chim. Ital. -1910. Vol. 40, II. - P. 441-444.

436. Biefild R.W., Gilbert G.L. The Investigation of Some 1-Substituted Tetrazole Complexes of Platinum (II) and Zinc (II) Chlorides // J. Inorg. Nucl. Chem. -1971.-Vol .33.-P. 3947-3950.

437. NMR Study of the Metal Complexes of 1,5-Dimethyltetrazole and l,4-bis(l-methyl-5-tetrazolyl)-n-butane / D.M. Bowers, R.H. Erlich, S. Polices, A.I. Popov // J. Inorg. Nucl. Chem. -1971. Vol .33. - P. 81-87.

438. Baenziger N.C., Schultz R.J. The Crystal Structure of Dichlorobis(l-methyltetrazole)zinc(II) // Inorg. Chem. -1971. Vol. 10, № 4. - P. 661-667.

439. Успехи координационной химии азолов / А.Д. Гарновский, О.А. Осипов, Л.И. Кузнецова, Н.Н. Богдашев // Успехи химии. 1973. - Т. 42, вып. 2. - С. 177-215.

440. Комплексы 1- и 2-алкилтетразолов с хлоридом и роданидом Си (П) / М.М. Дегтярик, П.Н. Гапоник, А.И. Лесникович, А.И. Врублевский // Ж. общ. хим. 1985. - Т. 55, вып. 3. - С. 516-522.

441. Комплексы нитрата и тетрафторбората меди (II) с 1- и 2-этилтетразолами / П.Н. Гапоник, М.М. Дегтярик, А.И. Лесникович и др. // Координац. химия. 1986. - Т. 12, вып. 11.-С. 1478-1483.

442. Infared Spectroscopic Study of Cooper (II) Complexes with N-Substituted Tetrazoles / M.M. Degtyarik, P.N. Gaponik, V.N. Naumenko et al. // Spectrochim. Acta. 1987. - Vol. 43A., № 3. - P. 349-353.

443. Комплексы 1-моно- и 1,5-дизамещенных тетразолов с хлоридом меди (II) / А.О. Корень, В.А. Островский, П.Н. Гапоник и др. // Ж. общ. хим. 1988. - Т. 58, вып. 4. - С. 825-829.

444. Комплексы переходных металлов с N-производными тетразола / Л.Г. Лавренова, А.Н. Богатиков, Л.А. Шелудякова и др. // Ж. неорг. хим. -1991. Т. 36, вып. 5. - С. 1220-1225.

445. Комплексные соединения нитратов Си (П), Ni (П), Со (II) и Cd (П) с 1- и 2-этилтетразолами / А.Н. Богатиков, П.Н. Гапоник, М.М. Дегтярик и др. // Вестн. Белорусск. ун-та. Сер. 2. 1994. - № 3. - С. 3-9.

446. Гапоник П.Н., Богатиков А.К., Лавренова Л.Г. Особенности комплексообразования N-замещенных тетразолов с солями переходныхметаллов // Сб. тезисов докладов XVIII Чугаевского совещ. по химии координац. соед. Москва, 1996. - С. 30.

447. Богатиков А.Н., Гапоник П.Н., Дегтярик М.М. Синтез и свойства комплексных соединений N-трет-бутилтетразолов с солями меди (II) // Сб. тезисов докладов XVIII Чугаевского совещ. по химии координац. соед. Москва, 1996. - С. 17.

448. Комплексные соединения Co(II), Ni(II) и Cu(II) с 1-винил- и 1-аллилтетразолами / Л.Г. Лавренова, А.Н. Богатиков, В.Н. Икорский и др. // Ж. неорг. хим.- 1996. Т. 41, № 3. - С. 423-426.

449. Комплексные соединения кобальта (II), никеля (П) и меди (II) с 1-фенил- и 1-этилтетразолами / Л.Г. Лавренова, Г.А. Бикжанова, А.Н. Богатиков и др. // Ж. неорган, хим. 1996. - Т. 41, № 4. - С. 587-592.

450. Franke P.L., Groenveld W.L. Tetrazoles as Ligands. Part III. Transition Metal Complexes of 1-Alkyltetrazoles // Trans. Metal. Chem. -1981. Vol. 6, №1. - P. 54-56.

451. Franke P.L., Haasnoot J.G., Zuur A.P. Tetrazoles as Ligands. Part IV. Iron (II) Complexes of Monofiinctional Tetrazole Ligands, Showing Hogh-Spin <-»Low Spin Transitions // Inorg. Chim. Acta. 1982. - Vol. 59, № 1, P. 5-9.

452. Heuvel E.J. van den, Franke P.L., G.C. Verschoor, Zuur A.P. The Structure of Hexakis(2-methyltetrazole)nickel(II)bis(tetrafluoroborate), ЩС2ЩК4)б.(ВР4)2. // Acta Cryst. 1983. - Vol. C. 39. - P. 337-339.

453. Лавренова Л.Г., Ларионов C.B. Спиновый переход в комплексных соединениях железа (II) с 1,2,4-триазолами и тетразолами // Координац. хим. 1998. - Т. 24, № 6. - С. 403-420.

454. Garber L.L., Binuclear Molybdenum Carbonyl Complexes with Bridging 1-Substituted Tetrazole Ligands // Inorg. Chem. 1982. - Vol. 2. - P. 3244-3245.

455. Комплексные соединения тетразолил-1-ацетгидразида с солями свинца / В.П. Синдицкий, В.П. Сокол, М.Д. Дутов, А.Е. Фогельзанг // Ж. неорг. хим. 1990. - Т. 35, вып. 9. - С. 2224-2228.

456. Chadwick D.J., Johnstone R.A.W., Price P.J. Structure of a Complex of Palladium(II) Chloride and 5-Phenoxy-l-phenyltetrazole Co-crystallized with 1,2-Dichloroethane Solvent // Acta Cryst. 1988. - Vol. C44. - P. 367-369.

457. Singh В., Singh R.D. Physicochemical Studies on the Mixed Ligand Complexes of 1-Substituted Tetrazoline-5-thiones and Ethylenethiourea with Chromium (III) // Indian J. Chem. 1982. - Vol. 21A. - P. 648-650.

458. Synthesis and Characterization of V(IV), Zr (IV), V(V), Nb(V), Ta(V), Mo(VI) and W(VI) complexes with 1-Substituted Tetrazoline-5-thione / R.N Pandey, L.M.R. Choudhary, P. Sharma et al. // Indian J. Chem. 1993. - Vol. 32A. - P. 450-453.

459. Pandey R.N., Ranjan R., Singh B. IR and 'H NMR Spectroscopic Studies on Sb (III) and Bi (III) Complexes of 1-Substituted Tetrazoline-5-thione // Orient. J. Chem. 1993. - Vol. 9, № 4. - P. 308-311.

460. Noth H., Beck W., Burger K. The Molecular Structure of Some Transition-Metal Complexes with l,2,3,4-Tetrazole-5-thiolate Anions // Eur. J. Inorg. Chem. -1998.-№ l.-P. 93-99.

461. Singh В., Chaudhaiy K., Bhany U. Copper (II) and Mercury (II) Complexes with Di( 1 -phenyltetrazoline)-5,5'-disulphide // J. Indian Chem. Soc. 1986. - Vol. 63. - P. 772-774.

462. Pandey R.N., Kumari R., Kumar N. Mononuclear Dioxomolybdenum (VI) and Dioxotungsten (VI) Complexes with Di(l-phenyltetrazoline)-5,5'-disulphide // Asian J. Chem. 1995. - Vol. 7, № 2 - P. 285-288.

463. Eindimensionale Kupfer (II)-Koordinationspolymere: Kristall-Engineering durch variable Verknupfiingsmuster / R.W. Saalfrank, R. Harbig, O. Struck // Z. Naturforsch. 1997. - Bd 52b. - S. 125-134.

464. Transition-Metal Complexes with the Novel Scorpionate Ligand Dihydrobis-(tetrazolyl)borate: Synthesis and Characterization of Infinite Two-Dimensional Metal-Ligand Frameworks and One-Dimensional Water Substructures / C.

465. Janiak, T.G. Scharmann, K-W. Brzezinka, P.R. Reich // Chem. Ber. 1995. - Bd 128. - S. 323-328.

466. Synthesis and Structure of a Bis(Double Helicate) and its Cryptatoclathrate / R.W. Saalfrank, R. Harbig, J. Nachtrab et al. // Chem. Eur. J. 1996. - Vol. 2, №11.-P. 1363-1367.

467. Электронодонорные свойства нитросоединений / Е.Н.Гурьянова, Е.С.Исаева, Р.Р.Шифрина и др. // Ж. общ. хим. 1980. - Т. 50, вып. 3. - С. 667-673.

468. Кижняев В.Н., Круглова В.А. Комплексообразование винилтетразолов и полимеров на их основе с хлоридами бивалентных металлов // Ж. прикл. хим. 1992. - Т. 65, вып. 8. - С. 1879-1884.

469. Комплексы переходных металлов с 1,5-диаминотетразолом /Л.Г.Лавренова, В.П.Каравай, С.В.Ларионов и др. //Ж. неорг. хим. 1988. -Т. 33, вып. 10.-С. 2583-2586.

470. Помогайло А.Д. Полимерные иммобилизованные металлокомплексные катализаторы. М.: Наука, 1988. - 303 с.

471. Помогайло А.Д., Уфлянд И.Е., Вайнштейн Э.Ф. Пространственная организация макромолекулярных металлохелатов // Успехи химии. 1995. -Т. 64, №9. -С. 913-933.

472. Gurin V.S., Ivashkevich О.А. Modification of Thin Film Structures Based on Polycyclic Organic Compounds by Pulses in a Scaning Tunneling Microscope // Appl. Surface Science. 1997. - Vol. 108. - P. 65-69.

473. A.c. 892884 СССР, МКИ3 C07D 257/04. Способ разделения N-аллилтетразолов / П.Н. Гапоник, М.М. Дегтярик. № 2973533/23-04; Заявлено 22.08.80; Опублик. 23.10.82. - Бюл. № 39. - 3 с.

474. Новый подход к выделению и очистке N-замещенных тетразолов / П.Н. Гапоник, М.М. Дегтярик, В.П. Каравай и др. // Докл. АН БССР. 1984. -Т. 28, №6. - С. 543-545.

475. Термическое разложение комплексов 1-й 2-этилтетразолов с хлоридом меди (II) / C.B. Левчик, М.М. Дегтярик, П.Н. Гапоник и др. // Изв. АН БССР. Сер. хим. наук. 1990. - № 6. - С. 61-64.

476. Новый ферромагнетик комплексное соединение дихлорбис(1-аллилтетразол)медь(П) / Л.Г. Лавренова, В.Н. Икорский, C.B. Ларионов, А.Н. Богатиков, П.Н. Гапоник // Ж. неорг. хим. - 1993. - Т. 38, № 9. - С. 1517-1518.

477. Новая группа ферромагнетиков комплексы меди (II) с 1-замещенными тетразолами / Л.Г. Лавренова, В.Н. Икорский, А.Н. Богатиков и др. // Сб. тезисов докладов XVIII Чугаевского совещ. по химии координац. соед. -Москва, 1996. - С. 75.

478. Накамото К. ИК спектры и спектры KP неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1991. - 536 с.

479. Уэллс А. Структурная неорганическая химия: В 3-х т. Т. 3. М.: Мир, 1988. - 564 с.

480. Буркет У., Эллинджер Н. Молекулярная механика.- М.: Мир, 1986. 364 с.

481. Сильверстейн Р., Бассер Г., Моррил Т. Спектроскопическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977. - 590 с.

482. Володько JI.B., Комяк А.И., Умрейко Д.С. Ураниловые соединения. -Минск, 1981. Т. 1.-431 с.

483. Mohapatza С.К.С., Dash К.С. Copper (И) Azide and Tetrafluoroborate Complexes with Substited Imidazoles // J. Indian. Chem. Soc. 1979. - Vol .56, № 1. - P. 84-86.

484. Nakai H. The Crystal Structure of Bis(2,2'-bipyridine)-catena-n-tetrafluoroboratocopper (II) Tetrafluoroborate // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983. -Vol. 56, № l.-P. 84-86.

485. Ракитин Ю.В., Ларин Г.М., Минин B.B. Интерпретация спектров ЭПР координационных соединений. М.: Наука, 1993. - 398 с.

486. Двуядерные и многоядерные комплексы с азометиновыми лигандами и их магнитные свойства./ В.А. Коган, В.В. Зеленцов, O.A. Осипов, A.C. Бурлов // Успехи химии. 1979. - Т. 48, вып. 7. - С. 1208-1232.

487. Нейдинг А.Б. Магнетохимия комплексных соединений переходных металлов. Итоги науки. Физическая химия. М.: ВИНИТИ, 1970. - 270 с.

488. Островский В.А., Поплавский B.C., Колдобский Г.И. Теоретические основы гибкой производственной системы "Тетразолы" // Перспективные направления химии и химической технологии / Под ред. A.C. Дудырева, В.В. Богданова. Л.: Химия, 1991. - С. 103-112.

489. Гуревич Д.А. Проектные исследования химических производств. М.: Химия, 1976.-208 с.

490. Фурман Ф.М. Малая химия. Эффективность производства и потребления продукции. М.: Химия, 1989. - 136 с.

491. Алкилирование. Исследования и промышленное оформление процесса / Ред. Л.Ф. Олбрайт, А.Р. Голдсби. М.: Химия, 1982. - 336 с.

492. Бучаченко A.JI. Органические и молекулярные ферромагнетики: достижения и проблемы // Успехи химии. 1990. - Т. 59, вып. 4. - С. 529550.

493. Miller J., Epstein A. Organische and metallorganische molekulare magnetische Materialen: Designer-Magnete //Angew. Chem. 1994. -Bd 106,- S. 399-432.

494. Epstein A., Miller J. Molecule- and Polymer-Based Magnets. A New Frontier // Synthetic Metals. 1996. -Vol. 80. - P. 231-237.

495. Овчаренко B.H., Сагдеев Р.З. Молекулярные ферромагнетики // Успехи химии. 1999. - Т. 68, №. 5. - С. 381-400.

496. Ракитин Ю.В., Калинников В.Е. Современная магнетохимия. С.Петербург: Наука, 1994. -276 с.

497. Смарт Дж. Эффективное поле в теории магнетизма. М.: Мир, 1968. - 271 с.

498. Карлин Р. Магнетохимия. М.: Мир, 1989,- 400 с.

499. Толстиков Г.А., Юрьев В.П. Алюминийорганический синтез .- М.: Наука, 1979,- 292 с.

500. Huff В.Е., Staszak М.А. A New Method for the Preparation of Tetrazoles From Nitriles Using Trimethylsilylazide/Trimethylaluminium // Tetrahedron Lett. -1993,- Vol. 34, № 50. P. 8011-8014.

501. Гапоник JI.B., Лесняк В.П., Гапоник П.Н. Взаимодействие этилалюминийсесквигалогенидов с электронодонорными молекулами // VII Всерос. конф. металлоорг. химии: Тез. докл., Москва, 6-11 сент. 1999 г. / ИНЭОС РАН. М. 1999. - Т. 2. - С. 35.

502. Комплексообразование палладия при сорбции высоконабухающими сорбентами с гетероциклическими атомами азота / С.А. Симанова, А.С. Тевлина, И.С. Бажанова и др. // Ж. неорг. хим.- 1994,- Т. 39, № 1. С. 121126.

503. Пат 1838243 России, МКИ5 C01G55/00. Способ жидкостной экстракции палладия / Далтон Р.Ф., Бургес А. (Великобрит.); Империал кемикал индастриз ПЛС (Великобрит.). № 4613654/26; Заявл. 07.03.89. Опубл. 30.08.93., Бюлл. №32,ч. 2.

504. ЭПР координационных соединений рутения (III) в фазе сорбентов ПОЛИОРГС / И.Н. Маров, В.К. Беляева, П.Н. Комозин и др. // Ж. неорг. хим.- 1993,- Т. 38, № 6. С. 1029-1035.

505. Способность соединений с высоким содержанием азота к самораспространяющемуся термолизу / А.И. Лесникович, В.В. Свиридов, П.Н. Гапоник и др. // Докл. АН БССР.- 1985. Т. 29, № 9. - С. 824-827.

506. A New Type of Self-Organization in Combustion / A.I. Lesnikovich, V.V. Sviridov, G.V.Printsev et al // Nature. 1986. - Vol. 323. - P. 706-707.

507. Особенности горения смеси тетразола с тетразолятом натрия / А.И.Лесникович, В.В.Свиридов, О.А. Ивашкевич и др. // Докл. АН БССР. -1986. Т. 30, № 6. - С.1002-1004.

508. Thermal Decomposition of Tetrazole. Part 3. Analysis of Decomposition Products / A.I. Lesnikovich, O.A. Ivashkevich, G.V Printsev. et al. // Thermochimica Acta. 1990. - Vol. 171. - P. 207-213.

509. Thermal Decomposition of Tetrazole-Containing Polymers. Part 1. Poly-5-vinyltetrazole Thermolysis / A.I. Lesnikovich, S.V. Levchik, E.E. Bolvanovich et al. // Thermochimica Acta. 1990. - Vol. 168. - P. 211-221.

510. Thermal Decomposition of Sodium Tetrazolate Monohydrate and its Mixture with Tetrazole / A.I. Lesnikovich, G.V. Printsev, O.A. Ivashkevich, et al. // Thermochimica Acta. 1991. - Vol. 184. - P. 221-231.

511. Thermal Decomposition of Tetrazole-Containing Polymers. Part 2. Thermolysis of Poly-2-tert-butyl-5-vinyltetrazole / V.V. Nedelko, V.P.Roshchupkin, S.V. Kurmaz et al // Thermochimica Acta. -1991. Vol. 179. - P. 209-220.

512. Thermal Decomposition of Aminotetrazoles. Part 1. 5-Aminotetrazole Thermolysis / S.V. Levchik, A.I. Balabanovich, O.A. Ivashkevich et al. // Thermochimica Acta. 1992. - Vol. 207. - P. 115-131.

513. Thermal Decomposition of Aminotetrazoles. Part 2. 1,5-Diaminotetrazole and 1-Methyl-5-aminotetrazole Thermolysis / S.V. Levchik, A.I. Balabanovich, O.A. Ivashkevich et al. // Thermochimica Acta. 1993. - Vol. 225. - P. 53-65.

514. Thermal Decomposition of Tetrazole-Containing Polymers. Part 3. Thermolysis of Poly-1 -vinyltetrazole / A.I. Lesnikovich, S.V. Levchik , O.A. Ivashkevich et al. // Thermochimica Acta. 1993. - Vol. 215. - P. 303-313.

515. Термическое разложение натриевой соли поли-5-винилтетразола / O.A. Ивашкевич, C.B. Левчик, П.Н. Гапоник, В.А. Красицкий // Докл. АН Беларуси. 1994. - Т. 38, № 2. - С. 59-62.

516. Thermal Decomposition of Tetrazole-Containing Polymers. Part 5. Poly-l-vinyl-5-aminotetrazole / S.V. Levchik, A.I. Balabanovich, O.A. Ivashkevich et al. // Polymer Degradation and Stability. 1995. - Vol. 47. - P. 333-338.

517. Мержанов А.Г. Самораспространяющийся высокотемпературный синтез // Физическая химия. Современные проблемы, под ред. Я.Л. Колотыркина. -М.: Химия, 1983.-С. 6-44.

518. Liquid-Flame Combustion II: Some Physical and Chemical Chracteristics of the Burning Process / O.A. Ivashkevich, A.I. Lesnikovich, V.A. Krasitsky et al. // Combustion and Flame.- 1997. Vol. 110,- P. 113-126.

519. Pyrolysis of tetrazoles / J.Z. Wu, J. M. Chen, M. Iton et al. // Kkayaku Gakkaishi.- 1994. Vol. 55, № 5. - P. 188-193.

520. Evaluation of Thermal Stability of Tetrazoles and Their Compositions / H. Tsukamoto // Proc. China-Jpn. Semin. Energ. Mater., Saf. Environ, 1996. -P. 187-192.

521. A.c. 1729562 СССР, МКИ5 В 01 D 71/16. Композиция для получения ультрафильтрационных мембран / В.Е. Праценко, A.B. Бильдкжевич, П.Н. Гапоник, O.A. Ивашкевич, Ф.Н. Капуцкий. № 4788290/05; Заявл. 05.12.89; Опубл. 30.04.92. Бюл. № 16. - 2 с.

522. Илюшин М.А., Целинский И.В. Инициирующие взрывчатые вещества. Состояние и перспективы / Росс. хим. журн. 1997. - № 4. - С. 3-13.

523. Kraft A. Synthesis and Self-Association of First-Generation 1,3,4-Oxadiazole-Containing Dendrimers / Lieb. Ann. Recueil. 1997. - P. 1463-1471.

524. Иванова С.Э., Колдобский Г.И., Островский B.A. Образование замещенных 1,2,4-триазолов и ЗН-1,3,4-бензотриазепинов из 5-арилтетразолов и N-арилбензимидоилхлоридов // Хим. гетероцикл. соедин. 1993-№ 7 - С. 907-912.

525. Артамонова Т.В., Колдобский Г.И. Тетразолы. 35. Получение 3H-1,3,4-бензотриазепинов из 5-арилтетразолов // Ж. орг. хим. 1997. - Т. 33, вып. 12.-С. 1850-1853.

526. Артамонова Т.В., Колдобский Г.И. Тетразолы. 37. Получение 3,4,5-тризамещенных 1,2,4-триазолов из 5-арилтетразолов // Ж. орг. хим. 1998. -Т. 34, вып. 7.-С. 1091-1093.

527. Darkow К., Hartmann U., Tomaschewski G. Synthesis, Photomodification and Characterization of Homo- and Copolymers with 2,5-Bisaryltetrazolyl pendant groups // React. Funct. Polym. 1997. - Vol. 32, № 2. - P. 195-207.

528. Synthesis and Biological Activity of 3-(Substituted)tetrazolylmethyl Cephalosporins / O.-H. Ко, Y.-S. Kim, В.- S. Ко et al. // Yakhak Hoechi .1998,- Vol. 42, №1,-P. 12-24.

529. The Effect of 2-Mercapto-5-methyl-l;3,4-thiadiazole on Enzymic Synthesis of Cefazolin / J.I. Won, C.G. Kim, J.H. Kim et al. // Appl. Biochem. Biotechnol. -1998.-Vol. 69, № l.-P. 1-9.

530. Курочкина В.Б., Ныс П.С. Ферментативный синтез бета-лактамных антибиотиков. 1. Цефазолин // Антибиотики и химиотерапия. 1999. - Т. 44,№2.-С. 12-16.

531. Markam A., Goa K.L. Valsartan. А Review of Its Pharmocology and Therapeutic Use in Essential Hypertension // Drugs. 1997. - Vol. 54, № 2. - P. 299-311.

532. Пат 96 34861 Интернац. МКИ4 C07D257/04. Novel Process for the N-Tritylation of tetrazole Ring / Tokuhara G. № 95108610; Заявл. 02.05.95. Опубл. 07.11.96, C.A. - 1997. - Vol. 126, 98338.

533. В.П. Синдицкий, А.Е. Фогельзанг. Энергетические метериалы на основе координационных соединений // Росс. хим. журн. 1997.-№ 4. - С. 74-80.

534. Синтез новых тетразолсодержащих 1,2-аминоспиртов / С.В. Пантелеенко В.В. Петров, Ф.И. Ратнер, Т.В. Щетинина // Ж. орг. хим. 1999. - Т. 35, вып. З.-С. 479-480.

535. Sheldrick G.M. SHELXS-86. Program for Ciystal Structure Solution. Univ. Gottingen, Germany, 1986.

536. Sheldrick G.M. SHELXL-93. Program for Crystal and Molecular Structure Refinement. Univ. Gottingen, Germany, 1993.

537. Sheldrick G.M. SHELXL-97. Program for Crystal and Structure Refinement. Univ. Gottingen, Germany, 1997:

538. Органические растворители / А. Вайсбергер, Э. Проскауер, Дж. Риддик, Э. Туле.-М.: ИЛ, 1958.-520 с.

539. Вацулик П. Химия мономеров.-М.: ИЛ, 1960. 738 с.

540. Finnegan W.G., Henry R.A., Lofquist R. An Improved Synthesis of 5-Substituted Tetrazoles // J. Am. Chem. Soc. 1958. - Vol. 80, № 5. - P. 39083911.

541. Norris W.P. 5-Trifluoromethyltetrazole and Its Derivatives // J. Org. Chem. -1962. Vol. 27, № 9. - P. 3248-3251.

542. Arnold C., Thacher D.N. Preparation and Reactions of 5-Vinyltetrazole // J. Org. Chem. 1969.-Vol. 34, №4.-P. 1141-1142.

543. Mihina J.S., Herbst R.M. The Reaction of Nitriles with Hydrazoic Acid: Synthesis of Monosubstituted Tetrazoles // J. Org. Chem. 1950. - Vol. 15, № 5. -P. 1082-1092.

544. Synthesis and Antiflammatory Activity of Some Aryltetrazolylalkanolic Acid / R.T. Buckler, S. Hayao, Lorenzetti O.J. et al. // J. Med. Chem. 1970. - Vol. 13, №4.-P. 725-729.

545. McManus J.M., Herbst R.M. Tetrazole analogs of aminobenzoic Acid Derivatives // J. Org. Chem. 1959. - Vol. 24, № 8. - P. 1044-1046.

546. Coffman D. D., Jenner Е. L. Synthesis by Free-Radical Reactions. 2. Additive Dimerisations Effected by Hydroxyl Radicals // J. Am. Chem. Soc.- 1958,- Vol. 80,- P. 2872-2877.

547. Несмеянов A.H., Соколик P.А. Методы элементоорганической химии. Бор, алюминий, галий, индий, таллий.-М.: Наука, 1964. 500 с.

548. Особенности экстракции алкилтетразолов / А.П. Круглик, Е.М. Рахманько, О.Н. Бубель и др. // Ж. прикл. хим. 1989. - Т. 62, № 3. - С. 604-608.

549. Пирич Я.Н., Макитра Р.Г. Влияние свойств растворителей на распределение три- и тетразолов при экстракции из водных растворов // Ж. прикл. хим. 1992. - Т. 65, № 12. - С. 2752-2756.