автореферат диссертации по химической технологии, 05.17.13, диссертация на тему:Влияние природы эпоксидных дубителей на процесс структурирования желатины и сохраняемость цветного фотографического изображения

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ХИМИЧЕСКАЯ МОДИФИКАЦИЯ ЖЕЛАТИНЫ СТРУКТУРИ- 7 РУЮЩИМИ СОЕДИНЕНИЯМИ, ВЛИЯНИЕ ДУБИТЕЛЕЙ НА ПРОЦЕСС СТАРЕНИЯ МАТЕРИАЛОВ (литературный обзор)

1.1. Основные направления модификации желатины

1. 2. Перспективные направления в области синтеза химических модификаторов

1.2.1. Карбонильные соединения

1.2.2. Эпоксидные (оксирановые) соединения

1.2.3. Азиридиновые соединения

1.2.4. Соединения с активированными кратными связями

1.2.5.Соединения с активным галогеном

1.2.6.Изоцианаты и их производные

1.2.7. Производные карбоновых кислот

1.2.8. Соединения со смешанными функциями

1.2.9. Полимерные дубители

1.3. Старение цветного материала

1.3.1 Темновое и световое старение

1. 3. 2. Схема гидролиза красителей

1. 3. 3. Схема окислительно-восстановительных реакций краси- 48 телей

1.3.4. Гемолитические реакции красителей

ГЛАВА 2. УСТАНОВЛЕНИЕ ВЗАИМОСВЯЗИ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИ- 54 ОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОКСИРАНОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ

2. 1. Получение оксирановых модификаторов желатины на основе эпихлоргидрина

2. 1. 1. Синтез диглицидиламина и диглицидилового эфира на основе диамина и этиленгликоля

2. 1. 2. Идентификация полученных соединений

2. 2. Изучение основности глицидиламинов

2. 2. 1. Измерение основности ДДБЭД 62 2. 3. Реакционная способность оксирановых дубителей по отношению к желатине

2. 4. Химическая модификация желатины оксирановыми соединениями

2. 5. Влияние ДЭЭГ и ДДБЭД на фотографические свойства материала на 77 примере эмульсии типа "МЗ-З"

2. 6. Сравнительные исследования в области влияния ДЭЭГ и ДДБЭД на процесс сохраняемости цветного изображения

ГЛАВА 3. МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

3.1. Получение эпоксидных дубителей

3. 1. 1. Синтез ДЭЭГ 104 3. 1. 2. Синтез ДДБЭД

3. 2. Методика проведения кинетических исследования процесса дубления модельных желатиновых слоев

3. 2. 1. Определение температуры плавления желатинового 108 слоя

3. 2. 2. Определение механической прочности задубленного 108 желатинового слоя

3.3. Методика определения влияния эпоксидных дубителей на фотогра- 109 фические свойства эмульсии типа "МЗ - 3"

3.3. 1. Состав рефонда эмульсии типа "МЗ - 3"

3. 3. 2. Синтез эмульсии

3. 3. 3. Полив проб

3. 3. 4. Сенситометрические и денситометрические испытания

3. 4. Методика определения влияния эпоксидных дубителей на процесс 113 стабильности цветного изображения

3.4. 1. Проведение исследований в области темнового старения

3. 4. 2. Проведение исследований в области светового старения

ВЫВОДЫ

Актуальность проблемы. Современные фотографические материалы представляют собой поликомпонентные многофазные системы, включающие полимерную основу, эмульсионные желатиновые дисперсии AgHal, вспомогательные слои и т. д. Для получения оптимальных фотографических, физико-механических свойств, а также для обеспечения стабильности изображения в процессе хранения необходим многофакторный анализ взаимосвязи и взаимообусловленности всех компонентов и фаз, составляющих светочувствительный материал, изучить влияние внешних факторов на фотографические свойства материала. Особое значение в формировании всего комплекса свойств фотографической системы имеет желатина, обеспечивающая коллоидно-химическую устойчивость, физико-механическую прочность и фотографическую активность регистрирующей среды. Учитывая внедрение скоростных высокотемпературных технологий обработки кинофотоматериалов, становится понятным необходимость исследования вопроса структурирования желатины дубителями, обеспечивающими оптимальную температуру деформации полимера, а также исследование процесса сохраняемости материала. Между тем структурирующие агенты должны выполнять в фотоматериале только монофункциональную роль - функцию дубления желатины и не должны оказывать влияния на фотографические свойства материала в процессе его производства, а также на стадии хранения. Решение вышеизложенных проблем может быть достигнуто применением в качестве структурирующих модификаторов оксирановых соединений, которые обладают высокой реакционной способностью по отношению к функциональным группам полипептида и в зависимости от строения, позволяют широко варьировать свойства модифицированной желатины. Однако, эффект дубления определяется не только реакционной активностью оксирановых групп, но и природой мостика, образующегося в процессе структурирования желатины. Поэтому, практический интерес представляет сравнительное исследование процесса дубления в области эпоксидных соединений с различной природой образующегося 6 мостика, т. е. необходимо установить взаимосвязь между строением соединений и их модифицирующим действием, проведения систематического исследования по изучению их кислотно-основных свойств, изучить влияние таких дубителей на фотографические характеристики в процессе производства фотоматериала.

В литературе достаточно полно представлены различные классы дубителей, из которых наиболее доступными и изученными являются производные глицидола и эпихлоргидрина [4], приведены данные об исследовании механизма их взаимодействия с различными функциональными группами желатины [1]. Однако практически отсутствуют сведения о влиянии природы образующегося при дублении мостика на фотографические и физико-механические свойства материалов. Кроме того, в связи со стагнацией производства кинофотоматериалов в России и расширением рынка импортных материалов, актуальным становится вопрос об адекватности их цветопередачи и изменении её во времени при старении в разных условиях.

Поэтому целью настоящей работы является не столько расширить ряд новых дубящих веществ, столь изучить их влияние на эксплуатационные свойства и, в первую очередь, на световое и темновое старение. Исходя из этих соображений, а, также имея в виду важную роль аминогрупп в формировании всего комплекса свойств фотографической желатины, в предлагаемой работе в качестве объектов исследования диоксирановых соединений были синтезированы диг-лицидиловый эфир этиленгликоля и Н^-диглицидил-Ы.^-дибутилэтилен-диамин. Соединения различаются строением мостика, основностью.

ВЫВОДЫ

1. Модифицированы методы синтеза глицидильных производных эфиров и аминов, в результате чего были получены два эпоксидных дубителя: диглицидиловый эфир этиленгликоля (ДЭЭГ) и N, N" — дигл и цидил дибутилэтилендиамин (ДДБЭД), последний из которых был получен и описан впервые. Усовершенствование методов синтеза состоявших в повышении температуры реакции образования хлоргидринной структуры привело к увеличению выхода целевого продукта до 40%. Физико-химическими и спектральными методами анализа подтверждено строение полученных соединений.

2. Сравнение влияния ДДБЭД и ДЭЭГ на фотографические свойства чёрнобелой эмульсии показало что Ы,!\г -дигл ицидил-Ы,Н'-дибутилэтилендиамин повышает светочувствительность материала при незначительных изменениях оптической плотности вуали. Увеличение показателя светочувствительности объясняется большей основностью ДДБЭД по сравнению с ДЭЭГ.

3. Сравнительный анализ дубящей активности по отношению к желатине глицидиловых эфиров и аминов, основанный на измерении температуры деформации и прочности эмульсионного слоя, показал, что глицидила-мины более активны, чем эфиры. Это выражается большим градиентом приращения показателей прочности и температуры плавления до максимально возможных значений задубленных эмульсионных слоев.

4. Впервые для цветных позитивных материалов на бумажной и плёночной основе импортного производства исследованы влияния глицидильных производных аминов и эфиров на световое и темновое старение. Установлено, что синтезированные вновь соединения практически не оказы

116 вают влияния на стабильность цветофотографических свойств цветного изображения в ходе хранения. В связи с этим разработанные дубители могут представлять интерес для практического использования в качестве дубителей цветных фотографических материалов.

5. При исследовании сохраняемости фотографических свойств изображения в целом, содержащих эпоксидные дубители, факт влияния структурирующих агентов можно исключить.

1. Дьяконов А. Н., Завлин П. М. Полимеры в кинофотоматериалах. - Д.: Химия, 1991. -239 с.

2. Кулакова Т. О., Дьяконов А. Н., Завлин П.М. Неорганические и элемен-торганические дубители желатины // Сб. научн. трудов ЛИКИ, — 1985. С. 116 — 122.

3. Страхов И. П., Куциди Д.А., Шестакова И.С. Химия и технология кожи и меха. М: Легпромбытиздат, 1985. - 495 с.

4. Джеймс Т. X. Теория фотографического процесса. Л.: Химия, 1980.672 с.

5. Fuchs Е. Verfahren zum Nachgerben // Adhäsion.-1961.-V.5.-P.225-230.

6. Pat. 20398 DDR Verfahren zum Härten von gelatinehd tigen fotografischer schichten / Klinke D., Stocbel A.-1983.

7. Завлин П. M., Дьяконов А. Н. Органические соединения в производстве и обработке светочувствительных материалов. Л.: ЛИКИ, - 1984.-70 с.

8. Claes F. N., Boulonne A., Beels R. Kinetic analysis of the structuralization of hardened gelatin layers by studying swelling phenomera // Phot. Sei. Eng.-1978.-V.21. № 1.-P.28-37.

9. Завлин П. М., Дьяконов А. Н., Демиденко Л.П. К изучению механизма дубления желатиновых эмульсионных слоев оксирановыми соединениями // Ж. на-учн. и прикл. фотогр. и кинематогр. 1983. - Т.28. - №5. - С. 382-384.

10. Itoh Noriichi, Ohno Takashi, Takahashi Sinya, Suzuki Keiji, Kobayashi Hi-royuki, Mizusawa Shinya. // J. Photogr. Sei. 1990. V. 38. № 6. P. 215.

11. Денисова H. E., Завлин П. M., Левачёв С. М., Измайлова В. Н. Поверхностные свойства желатины, модифицированной дубителями / ЖПХ. 1990. - Т.63 №5. - С. 1104- 1108.

12. А. С. 1170745 СССР, НН^К'-тетраалкоксиметилдиамиды малоновой кислоты в качестве дубителей и пластификаторов фотографических желатиновых галогенсеребряных слоев. / Дьяконов А. Н., Завлин П. М., Роднянская Э. Р., Леви С. М. Бюлл. 1985.

13. А. С. 1144521 СССР. Композиция для дубления желатиновых галоген-серебряных фотографических слоёв. / Журба Ю. И., Орлов В. Г., Завлин П. М., Дьяконов А. Н. Бюлл. 1984.

14. А. С. 1103500 СССР. Тетраизопропоксиметилдиамид адипиновой кислоты в качестве дубителя эмульсионных желатиновых светочувствительных слоёв. / Завлин П. М., Дьяконов А. Н., Роднянская Э. Р. Бюлл. 1984.

15. А. С. 1129880 СССР. Тетраизопропоксиметилдиамид янтарной кислоты в качестве дубителя эмульсионного желатинового светочувствительного материала. / Завлин П. М., Роднянская Э. Р., Дьяконов А. Н. Бюлл. 1984.

16. Митрофанова Л. Ю., Матюшичев И. Ю., Дьяконов А. Н., Завлин П. М. // ЖПХ. 1989. - № 12. - С. 2686.

17. Завлин П. М., Леви С. М., Дьяконов А. Н. // Ж. научн. и прикл. фотогр. и кинематогр. 1986. - Т. 31. - № 3. - С. 197.

18. А. С. 1447816 СССР. Тетра-(диэтиламинометил)-мочевина в качестве дубителя эмульсионных желатиновых слоев. / Чезлов И. Г., Завлин П. М., Роднян-ская Э. Р., Михайлова Г. Л. Бюлл. 1987. № 48.

19. Прокопьев П. Е„ Дьяконов А. Н„ Завлин П. М. // Труды ЛИКИ, 1985. -С. 112.

20. А. С. 1643529 СССР. ЬШ-бисоксиметиламид бензойной кислоты в качестве дубителя эмульсионных желатиновых слоев. / Завлин П. М., Роднянская Э. Р., Дьяконов А. Н. Бюлл. 1991. № 15.

21. А. С. 1255148 СССР. !Ч,1\П-бис-(изопропоксиметил)-амид уксусной кислоты в качестве дубителя эмульсионных желатиновых слоев. / Завлин П. М., Роднянская Э. Р., Леликова Г. Ф., Бердников В. Р. Бюлл. 1989. № 44.

22. Чезлов И. Г., Чурсин В. И., Волчкова Т. А., Бабич И. П., Завлин П. М. // Труды НПО ЦНИИ кож.—обувн. пром-ти., 1993. - С. 19.

23. А. С. 1006429 СССР. Тетраизопропоксиметилдиамид малоновой кислоты в качестве в качестве дубителя фотографических желатиновых галогенсеребря-ных слоев. / Завлин П. М., Роднянская Э. Р., Дьяконов А. Н. Бюлл. 1983. № 11.

24. А. С. 1736138 СССР. Гексагидроксиметилдигидразид малоновой кислоты в качестве дубителя эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев. / Чезлов И. Г., Завлин П. М., Роднянская Э. Р., Григорьева Е. Е., Акимова Л. А. Бюлл. 1992.

25. Пат. 5389502 США. Дубящий проявитель для галогенсеребряной фотографии и способ проявления. / Fitterman Alan S., Buongiorne Jean M. РЖХим. -1996. -№23. -Н143П.

26. Завлин П. M., Дьяконов А. Н., Демиденко Л. П. // Ж. научн. и прикл. фо-тогр. и кинематогр. 1983. - Т. 28. - № 5. - С. 382.

27. Pat. 1095113 Ger. Verfahren zum Herten von photographischen gelatinelti-gen Schichten. / Himmelmann W., Wahl О. РЖХим. - 1963. № 10. - H370.

28. Pat. 20337 DDR. Verfahren zum Herten von insbesendere photographischen Leim und Gelatineschten. / Birr E„ Walter W. РЖХим. - 1961. - № 19. - H1440.

29. Pat. 51773 DDR. Verfahren zum Herten von Gelatineschten. / J-rrgen M., Priebe H. РЖХим. - 1975. - № 14. - H352.

30. A. С. 196549 СССР. Способ дубления желатиновых слоев. / Юргенс М., Прибе X., Венде А. РЖХим. - 1975. - № 14. - Н354.

31. Pat. 1495524 Brit. Hardening of profeinaceous material. / Decat A., Danckaert V. F., Sels F., Rollet D. Т. РЖХим. - 1978. - № 13. - H328.

32. Брайнин Л. Б., Евсеева В. К. // Ж. научн. и прикл. фотогр. и кинематогр. 1983. - Т. 28. - № 3. - С. 165.

33. Пат. 89542 ГДР. Дубление желатины. / Вольф Ф., Вайфел Б. РЖХим. -1975. -№ 19. -Н250П.

34. Пат. 1750385 СССР. Дубитель желатиновых слоев чёрнобелых кинофотоматериалов. / Сучкова О.М., Швайка О. П., Коротких Н. И., Батосова В. В., Поспелова Н. В., Дегтярёва Л. Ю., Яворский А. П. РЖХим. - 1998. - № 19. -Н180П.

35. Пат. 1750386 СССР, Дубитель желатиновых слоев чёрнобелых кинофотоматериалов. / Сучкова О.М., Бердникова В. Р., Швайка О. П., Коротких Н. И., Батосова В. В., Поспелова Н. В., Дегтярёва Л. Ю., Яворский А. П. РЖХим. - 1998. -№ 19. -Н181П.

36. Денисова Н. Е„ Николаев Ю. С., Завлин П. М. // ЖПХ. 1989. - Т. 62. -№ 11. - С. 2629.

37. Пат. 5378594 США. Галогенсеребряный цветной фотографический материал. / икагаЫ КеЩаго, (Мита Као1:о, Такаёа Ктуо1:о. РЖХим. - 1997. - № 13. -Н162П.

38. Кулакова Т. О., Чезлов И. Г., Кузнецов Л. Л., Завлин П. М. // ЖПХ. -1990. Т. 63. -№9. - С. 2123.

39. Мартьянова Т. Ф., Кулакова Т. О., Чезлов И. Г., Кузнецов Л. Л., Завлин П. М. // Тр. ЛИКИ, 1990. - Вып. 2. - С. 139.

40. Храмова Л. Н., Петренко Ю. А, Царёв Б. А. // Труды ЛИКИ, 1972. -Вып. 19. - С. 41.

41. А. С. 1287726 СССР. Способ дубления желатинсодержащих слоёв кинофотоматериалов. / Завлин П. М., Ефремов Д. А., Степанова О П. Бюлл. 1988.

42. Дубровин А. В., Петров С. Л., Полуканова И. В. // Тр. ГОСНИИХИМ-ФОТОПРОЕКТ, 1983. - С. 91.

43. Pat. 3047394 USA. Photosensitive products containing therein layers hardened by bisepoxides. / Allen С F., Talbort R H., Smoth D. A. РЖХим. - 1965. - № 8. - H476.

44. Царёв Б. А., Храмова Л. Н., Бабкин В. В. // Труды ЛИКИ, 1970. Вып. 16. - С. 124.

45. Корнева Э. Д., Леви С. М. // Ж. научн. и прикл. фотогр. и кинематогр. -1968. Т. 13. - №3 - С. 157.

46. Шор М. И., Алексанарова В. Н., Чуракова В. Н. // Тр. ГОСНИИХИМ-ФОТОПРОЕКТ, 1976. Вып. 23. - С. 90.

47. Шор М. И., Кондакова 3. С., Пассова 3. Я. II Тр. ГОСНИИХИМФОТО-ПРОЕКТ, 1971. Вып. 5. - С. 59.

48. Царёв Б. А. Технология кинофотоматериалов. Л.: Химия, 1972. - 210с.

49. Царёв Б. А., Храмова Л. Н., Бабкин В. В. // Тр. ЛИКИ, 1970. Вып. 16.1. С. 133.

50. Галкин В. Л., Валитова В. М., Черкасов В. А. // ЖПХ. 1984. - Т. 57. -№ 3. - С. 634.

51. Пат. 267815 ГДР. Цветной галогенсеребряный негативный материал. / Schulze Michael, Walter Werner, Klinz Rolf-Dieter, Redmann Rainer, Otlewski Helmut, Schulz Hartmut, Wolf Erhard, J-kel Christine. РЖХим. - 1990. - №3. - Н206П.

52. Пат. 4028380 США. Дубление желатины сульфовинильными производными. / Сэра Хидаси. РЖХим. - 1978. - № 2. - Н270.

53. Пат. 5514535 США, Стабилизированные винилсульфоновые дубящие композиции для фотографической промышленности. / Hamilton Lewis R., Marr Peter A., Martell Philip R., Ohman Kristine F. РЖХим. - 1998. - № 18. - Н183П.

54. Пат. 3803664 ФРГ. Цветной фотографический материал для получения цветного изображения. / Helling Gunter, Himmelmann Wolfgang, Kunitz Friedrich-Wilhelm, M'der Helmut, M4-cke Bruno, Voight Armin. РЖХим. - 1990. -№ 11 -Н247П.

55. Пат. 5187259 США. Удлинённые цепи желатины. / Sterman Melvin D., Bello James L. РЖХим. - 1994. - № 10. - Н199П.

56. Пат. 53-57257 Япония. Способ дубления желатины и фотографических материалов. / Фудзи Сясин, Фуируму К. РЖХим. - 1979. - № 7. - Н352П.

57. Пат. 4863841 США. Цветной галогенсеребряный фотографический материал. / Okamura Hisashi, Kobayashi Hidetashi, Nishikawa Toshihiro, Tamoto Koji. -РЖХим. 1990. - №24. - Н300П.

58. Пат. 4874687 США. Способ получения изображения. / Itabashi Masamichi. РЖХим. - 1991. - № 1 - Н250П.

59. Пат. 5411856 США. Карбамилзамещённые бис(винилсульфонил)метаны в качестве дубителей. / Riecke Edgar R., Harbison Kenneth G. РЖХим. - 1997. - № 3 -Н155П.

60. Пат. 4897344 США. Способ дубления желатины. / Okamura Hisashi, Kawamoto Hiroshi, Kawasaki Hiroshi. РЖХим. - 1991. - № 3 - Н274П.

61. Пат. 4108848 США. Способ дубления желатины. / Хаву Тедзи. -РЖХим. 1979. - № 12. - Н245П.

62. Пат. 4999275 США. Светочувствительный галогенсеребряный материал. / Kasama Yasuo, Inoue Nobuaki. РЖХим. - 1992. - № 6. - Н248П.

63. Пат. 1462789 Великобр. Дубители желатины. / Балантан Д., Сильверман Р., Райт Ч. РЖХим. - 1977. - № 17. - Н278П.

64. Корнева Э. Д., Леви С. М. // Деп. ОНИИТЭХим., Черкассы, 1982. XII.1. Д. 82.

65. Пат. 64-66162 Япония. Новый способ получения N-карбамоилпириди-нийсульфобетаинов. / Кавамото Хироюки, Кавасаки Хироси. РЖХим. - 1990. -№14. -Н147П.

66. Пат. 294577 ГДР. Фотографический желатиновый галогенсеребряный материал, содержащий дубитель. / Gragert Reinhard, Plaschnick Dieter, B*ckelmann Jorgen, Grobmann Norbert, Fanglrnel Gon. РЖХим. - 1992. - № 14. - Н185П.

67. Пат. 666499 ЕПВ. Отверждённые галогенсеребряные фотографические материалы. / Besio Manro, Mariotti Mario, Rocca Ginseppe, Bussi Giuseppe. РЖХим.- 1997. -№5. -Н139П.

68. Пат. 19526468 Германия. Дубитель для фотографических материалов. / Wolf Erich, Bergthaller Peter. РЖХим. - 1998. - № 20. - Н174П.

69. Пат. 4877724 США. Способ и композиции для дубления желатины. / Chen Chung Y., Riecke Edgar E., Harbison Kenneth G., Champan Derek D. РЖХим.- 1991. -№7-Н275П.

70. Пат. 5219992 США. Модификация желатины. / Specht Donald P., Harbison Kenneth G. РЖХим. - 1995. - № 18. - Н152П.

71. А. С. 1657505 СССР. Производные 1-(морфолинокарбонил)- или 1-(морфолинокарбонилокси)-пиридиний.хлорида в качестве дубителей для жела-тинсодержащих слоев галогенсеребряных фотографических материалов. / Крупнов В. К., Зырянова Л. И. Бюлл. 1991. -№23.

72. Weatherill T. D., Henning R. W., Smith К. А. //1. Photogr. Sei. 1992. - V. 40. - №5 - 6. - P. 220.

73. А. С. 1641814 СССР. Бензоилоксикарбонилпиридиний (или а-пиколи-ний)хлориды в качестве дубителей желатинсодержащих галогенсеребряных фотографических материалов. / Крупнов В. К., Афанасьев M. М. Бюлл. 1991. № 14.

74. Пат. 37409307 ФРГ. Цветной фотографический материал с голубой фе-нольной компонентой. / Langen Hans, Himmelmann Wolfgang, Matejek Reinhart, Ranz Erwin, Reif Heinz, Lalvani Prem, Krauss Gerd. РЖХим. - 1990. - №7 - Н291П.

75. Пат. 1595847 СССР. Три-пиридиний(пиколиний)-хлоридо.фосфаты в качестве дубителей желатинсодержащих слоев галогеносеребряных фотографических материалов. / Крупнов В. К., Зырянова Л. И., Белкин Ю. В. РЖХим. - 1991. - № 4 - Н285П.

76. Пат. 4119982 ФРГ. 1,3-Бис-карбамоилимидазолиевые соединения и способ дубления фотографической желатины. / R4-ger Reinhold. РЖХим. - 1993. -№21. -Н102П.

77. Пат. 5459029 США. Фотографический материал, задубленный имидазо-лиевыми соединениями. / Fodor Ludovic, Jones Richard R. M., Weberg Rolf T. -РЖХим. 1998. -№ 1. - Н162П.

78. Картужанский А. Л., Борин А. В., Иванов В. О. Процессы старения и сохраняемость фотографических материалов. Л.: Химия, 1976. - 192 с.

79. Бернвальд С. А., Картужанский А. Л., Москинов В. А., Потапович С. И. // Ж. научн. и прикл. фотогр. и кинематогр. 1988. - Т. 33. - № 3. - С. 197.

80. Дьяконов А. Н. Старение кинофотоматериалов. Учебное пособие. -СПб.: СПИКиТ, 1998. 114 с.

81. Редько А. В. Основы чёрно-белых и цветных фото процессов. М.: Искусство, 1990. - 256 с.

82. Редько А. В. Фотография. М.: Легпромбытиздат, 1995. - 304 с.

83. Редысо А. В. Специальные процессы обработки кинофотоматериалов. -М.: Искусство, 1987. 207 с.

84. Дьяконов А. Н. Химия фотографических материалов. М.: Искусство, 1989. - 272 с.

85. Чезлов И. Г. // Дис. докт. хим. наук. М:, ГНХФП., 1997. - 310 с.

86. Страхов И. П., Шестакова И. С., Куциди Д. А. и др. Химия и технология кожи и меха / Под ред. проф. И. П. Страхова. М.: Легпромбытиздат, 1985. -496 с.

87. Пакен А. М. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. Л.: Ленинградское отделение Госхимиздата, 1962. - 963 с.

88. Леви С. М., Завлин П. М., Дьяконов А. Н. // Ж. научн. и приют, фотогр. и кинематогр. 1986. - Т. 31. - № 3. - С. 197.

89. Prithard J. G., Long F. A. // J. Am. Chem. Soc. 1956. - V. 78. - P. 2667.

90. Чезлов И. Г., Кулакова Т. О., Завлин П. М. // ЖОХ. 1989. - Т. 59. -Вып. 7. - С. 1687.

91. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований / Под ред. Б. А. Порай-Кошица. М, Л.: Химия, 1964. - 179 с.

92. Мартьянова Т. Ф., Кулакова Т. О., Чезлов И. Г., Кузнецов Л. Л., Завлин П. М. // ЖОХ. 1988. - Т. 58. - Вып. 11. - С. 2553.

93. Темникова Т. И. Курс теоретических основ органической химии. Л. Химия, 1968. - 1008 с.

94. Чибисов К. В. Природа фотографической чувствительности. М.: Наука, 1980. - 400 с.

95. Завлин П. М., Дьяконов А. Н. Органические соединения в производстве и обработке светочувствительных материалов. Л.: ЛИКИ, 1984. - 70 с.

96. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии / Под. ред. В. Ф. Травеня. М.: Химия, 1991. - С. 48.

97. Вагапов М. М., Картужанский А. Л. и др // Ж. научн. и прикл. фотогр. и кинематогр. 1985. - Т. 30. - № 1. - С. 38.

98. Решедько Л. В. // Ж. научн. и прикл. фотогр. 1997. - Т. 42. - № 5.1. С. 16.

99. Бернвальд С. А., Князева Э. Б., Москинов В. А., Потапович С. И. // Ж. научн. и прикл. фотогр. и кинематогр. 1988. - Т. 33. - № 6. - С. 401.

100. Левкоев И. И. Органические вещества в фотографических процессах. Избранные труды. М.: Наука, 1982. - С. 299.

101. Taylor S. К., Davidson F., Ovenall D. W. // Photogr. Science and Eng. -1978. -V. 22. -№3. -P. 134.

102. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков инженеров и врачей. Том II. Органические вещества. Изд. 7-е / Под. ред. Н. В. Лазарева, Э. Н. Левиной. Л.: Химия, 1976. - 624 с.

103. Августинович К. А. Основы фотографической метрологии. М.: Лег-промбытиздат, 1990. - 324 с.107. ГОСТ 10572 79108. ГОСТ 25635 83109. ГОСТ 25895 83

104. Решедько Л. В. Стабильность изображений на цветофотографических материалах как потребительское свойство: Автореф. дис. канд. техн. наук. М., 1994. - 24 с.