автореферат диссертации по химической технологии, 05.17.04, диссертация на тему:Синтез акрилатных азомономеров и их характеристика

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I СОВРЕМЕННЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ И ПЕРСПЕКТИВЫ РАЗВИТИЯ ИССЛЕДОВАНИЙ ПО СИНТЕЗУ БИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ МОНОМЕРОВ

НА ОСНОВЕ АКРИЛОВЫХ КИСЛОТ

1.1 об-Алкилакриловые кислоты.

1.2 Эфиры оС-алкилакриловых кислот

1.3 Перокеидные акрилатные мономеры.

1.3.1 Ненасыщенные сложные эфиры оС-оксиалкилпероксидов

1.3.2 Термический распад перэфиров

1.4 Синтез алифатических азосоединений и бифункциональных мономеров на их основе.

1.5 Термический распад алифатических азосоединений

1.6 Цель исследования.

ГЛАВА 2 ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА. МЕТОДИКИ АНАЛИЗОВ. МЕТОДИКИ ПРОВЕДЕНИЯ ЭКСПЕРИМЕНТОВ ПО ТЕРМИЧЕСКОМУ РАСПАДУ

А30М0Н0МЕР0В

2.1 Исходные вещества

2.2 Методы проведения анализов

2.3 Методика проведения опытов по исследованию термического распада акрилатных азомономеров

2.3.1 Волюмометрия.

2.3.2 Полярографический метод.

2.3.3 Метод ингибиторов.

2.4 Анализ продуктов термораспада азосоединений

ГЛАВА 3 РАЗРАБОТКА СПОСОБОВ ПОЛУЧЕНИЯ АКРИЛАТНЫХ АЗОМОНО

МЕРОВ И ИХ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ

3.1 Исследование кинетических закономерностей синтеза акрилатных азомономеров.

3.2 Синтез и характеристика бис-(сС-алкилакрилатов)--4,4-азобис-(4-цианопентанола).

3.3 Спектроскопическое и полярографическое исследование бис-(оС-алкилакрилатов)-4,4-азобис-(4-цианопентанола)

3.3.1 ИК-спектроекопическая характеристика бис-(о6-алкил-акрилатов)-4,4-азобис-(4-цианопентанола)

3.3.2 УФ-спектроскопический анализ бис-(об-алкилакрилатов)--4,4-азобис-(4-цианопентанола)

3.3.3 Полярографическое исследование бис-(оС-алкилакрилатов)--4,4-азобис-(4-цианопентанола)

3.4 Определение оптимальных условий синтеза акрилатных азомономеров на основе 4,4-азобис-(4-цианопентанола)

3.5 Синтез и характеристика исходных моноэтиленгликоль-о(,-алкилакрилатов.

3.6 Синтез и характеристика акрилатных диэфиров на основе 4,4-азобис-(4-циановалериановой кислоты)

ГЛАВА 4 ИССЛЕДОВАНИЕ ТЕРМИЧЕСКОГО РАСПАДА АКРИЛАТНЫХ

АЗОМОНОМЕРОВ

4.1 Изучение влияния природы заместителей на стабильность акрилатных азомономеров

4.2 Влияние природы растворителя на термолиз цис- и трансизомеров азосоединений.

4.3 Исследование кинетики распада азосоединений методом ингибиторов.ИЗ

4.4 Исследование продуктов термического распада бис-(оС-алкилакрилатов)-4,4-азобис-(4-цианопентанола)

4.5 Возможный механизм термолиза акрилатных азомономеров на основе 4,4-азобис-(4-цианопентанола).

ГЛАВА. 5 ПУТИ ПРАКТИЧЕСКОГО ПРИМЕНЕНИЯ АКРИЛАТНЫХ

АЗОМОНОМЕРОВ

5.1 Характеристика акрилатно-пероксидных реакционноспособ-ных эластомеров, используемых для получения ударопрочных полимеров и АБС-пластиков

5.2 Исследование самоинициированной гомополимеризации об-алкилакрилатных азомономеров

5.3 Синтез реакционноспособных сополимеров и привитых полимеров на основе акрилатных азомономеров

ВЫВОДЫ.

В последнее время ускоренными темпами развивается производство синтетических смол, каучуков, пластмасс, химических волокон, нитей и других полимерных материалов. В решениях ХХУ1. съезда КПСС "Основные направления экономического и социального развития СССР на 1981-1985 гг. и на период до 1990 года" предусматривается создание полимерных и композиционных материалов, а также изделий из них с заданным комплексом свойств .

В связи с этим одной из актуальных задач в области синтеза новых инициаторов полимеризации является повышение их функциональности [2] . Применение полифункциональных инициаторов позволяет получать модифицированные олигомеры, полимеры и реакционно-способные каучуки, служащие для создания полимерных материалов с улучшенными физико-механическими свойствами.

Особое место среди различных типов инициаторов радикальной полимеризации занимают азонитрильные, которые обладают рядом преимуществ перед пероксидными инициаторами. Азосоединения не подвергаются индуцированному распаду, обладают повышенной устойчивостью к воздействию химических реагентов, а их термический распад строго протекает по реакции первого порядка. Кроме того, азосоединения обладают хромофорными свойствами и при наличии кратных связей в молекуле могут проявлять самостоятельный интерес в качестве фотоинициаторов реакции полимеризации фотополимери-зующихся композиций [3] .

Широкие возможности практического использования бифункциональных мономеров стимулирует развитие исследований по синтезу и изучению мономеров содержащих азогруппу [4-б] . С другой стороны во Львовском политехническом институте на протяжении ряда лет успешно развивается научное направление по синтезу акрилатных мономеров и их полифункциональных производных. Исходя из вышесказанного синтез и изучение свойств акрилатных азо-мономеров является актуальной и перспективной задачей.

Цель настоящей диссертационной работы заключалась в разработке эффективных способов получения бифункциональных азомоно-меров на основе о£-алкилакриловых кислот, пригодных в качестве мономер-инициаторов для синтеза реакционноспособных сополимеров и привитых полимеров. Наряду с этим ставилась задача: установление структуры и физико-химических характеристик новых соединений, исследование кинетики и механизма их термического распада, а также определение путей практического использования.

Научная новизна. Впервые синтезированы акрилатные азомоно-меры на основе 4,4-азобис-(4-цианопентанола) и 4,4-аз.обис-(4-ци-ановалериановой кислоты) и определены их физико-химические характеристики. Изучены кинетические закономерности и состав продуктов термического распада в ряде растворителей. Установлено, что аналогично исходным азосоединениям синтезированные акрилатные азомономеры существуют в изомерных формах, которые различаются по физико-химическим свойствам и термической стабильности. Показано, что увеличение -алкильного заместителя в акрилатном фрагменте практически не влияет на термостабильность азомономёра и что влияние природы растворителя наблюдается только при термолизе цис-изомеров.

Методом эмульсионной окислительно-восстановительной сополи-меризации синтезированы реакционноспособные сополимеры, содержащие азогруппы, которые при повышенных температурах генерируют свободные радикалы.

Практическая ценность. В результате проведенных исследований разработаны эффективные способы получения ряда новых бифункциональных акрилатных азомономеров, которые представляют интерес как новый тип мономер-инициаторов. Показана принципиальная возможность использования их в качестве сополимеров для получения реакционноспособных акрилатных каучуков и привитых сополимеров со стиролом и акрилонитрилом, обладающих повышенной стойкостью к действию органических растворителей.

Автор защищает:

1. Результаты исследований по разработке способов получения I акрилатных азомономеров на основе 4,4-азобис-(4-цианопентано-ла) и 4,4-азобис-(4-циановалериановой кислоты).

2. Параметры физико-химических свойств, ИК-, УФ-спектроскопические и полярографические характеристики синтезированных азомономеров.

3. Данные изучения кинетики синтеза акрилатных азомономеров.

4. Экспериментальные данные по исследованию кинетических закономерностей и продуктов термического распада акриалтных азомономеров .

5. Влияние природы реакционной среды и химического строения акрилатных азомономеров на скорость их термического распада.

6. Результаты изучения сополимеризации акрилатных азомономеров с виниловыми мономерами.

Настоящее исследование выполнено в соответствии с координационным планом АН УССР по теме "Разработка новых методов и технологии синтеза акрилатных мономеров" (шифр 2.3.6 на I98I-I985 гг. Постановление Совета АН УССР № 55 от 22.12.1980 г.), а также в соответствии с целевой комплексной научно-технической программой 0Ц. 015 подпрограмма 0.10.ОН Ц, этап М I Д "Создание технологических процессов получения и применения радикальных инициаторов, инициирующих систем и структурирующих агентов на основе органических пероксидов и других соединений для получения и переработки полимерных материалов и выдача рекомендаций для практического применения."

ВЫВОДЫ

1. Разработаны эффективные, технологически приемлемые способы получения акрилатных азомономеров с выходом 85-95 % на основе

-алкилакриловых кислот, 4,4-азобис-(4-цианопентанола) и 4,4-азо-бис-(4-циановалериановой кислоты), представляющие интерес в качестве мономер-инициаторов, структурирующих и модифицирующих агентов.

2. Впервые установлены физико-химические характеристики синтезированных соединений. Строение азомономеров подтверждено химическим анализом, а также методами ИК-, УФ-спектроскопии и полярографии.

3. Установлено, что аналогично исходному 4,4-азобис- (4-ци-анопентанолу) бис-( сС -алкилакрилаты)-4,4-азобис-(4-цианопентано-ла) существуют в двух изомерных (цис- и транс-) формах, которые различаются как по физико-химическим свойствам так и по термической стабильности.

4. Изучены кинетические закономерности термического распада бис-( об -алкилакрилатов)- 4,4-азобис-(4-цианопентанола) в различных растворителях полярографическим, волюмометрическим методами и методом ингибиторов. С помощью кинетических расчетов показано, что термический распад синтезированных азомономеров протекав мо-номолекулярно по согласованному (синхронному) механизму.

5. Изучено влияние природы растворителя на скорость термолиза цис- и транс-изомеров 4,4-азобис-(4-цианопентанола) и акрилатных азомономеров на его основе. Установлено, что только в случае цис-изомеров константа скорости термолиза зависит от среды, что объясняется полярной структурой самого азомономера.

6. Установлено, что введение об-алкилакрилатного остатка в молекулу 4,4-азобис-(4-цианопентанола) незначительно увеличивает устойчивость нового соединения (на 15-25 % по сравнению с исходным) , а величина алкильного заместителя в (£ -положении практически не влияет на стабильность азомономера.

7. Исследован состав продуктов термического распада бис--( об -алкилакрилатов)-4,4-азобис-(4-цианопентанола). Показано, что при 343-363 К основным газовым продуктом термолиза является азот, а при более высоких температурах происходит деструктивный распад первичных макрорадикалов, при этом состав продуктов зависит от природы растворителя и температуры.

8. На основе бис-( об -алкилакрилатов)-4,4-азобис-(4-циано-пентанола), бутилакрилата и стирола методом эмульсионной сополимеризации, инициируемой редокс системой, получены реакционноспо-собные сополимеры, которые пригодны для получения привитых сополимеров, устойчивых в органических растворителях (содержание гель-фракции 98,5-99,5 %).

1. Основные направления экономического и социального развития СССР на 1.81-1985 гг. и на период до 1990 г. - Материалы

2. ХХУ1 съезда КПСС. М.: Изд. политической литературы, 1982, с.143.

3. Ельцов А.В. Органические фотохромы. Л.: Химия, 1982, с.128-152.

4. А.С. 382645 (СССР) Способ получения перекисно-функциональных олигомеров. (Воронов С.А., Пучин В.А., Волошин Г.А., Болдырев Б.Г Юрженко Т.И., Ластухин Ю.А., Токарев B.C.) Опубл. в Б.И., 1974, № 12.

5. Иванов В.А., Кучанов С.И., Иванчев С.С. К теории радикальной полимеризации с учетом полифункциональных инициаторов. Высокомолекулярные соединения, сер. А, 1977, т.19, №8, с.1684-1691.

6. Бычков В.А., Беднарская О.Р., Братычак М.Н., Басов Г.Б. Синтез олигомеров с реакционноспособными функциональными группами. -Вестник Львов, политех, ин-та, изд. ЛГУ: Вица школа, 1983, №171, с.30-32.

7. Дебский В. Полиметилметакрилат. М.: Химия, 1972, с. 16-20.

8. Берлин А.А., Кефели Т.Я., Королев Г.В. Полиэфиракрилаты. -М.: Химия, 1967, с.117.

9. Исаев О.В., Наволохина И.Д. Современное состояние и тенденции развития промышленного получения акриловой кислоты. Обзоры по отдельным производствам химической промышленности. М.: НИИТЭХШ, 1976, вып. 20, с.НО.

10. Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1981, с.227.

11. Получение метакриловой кислоты на основе изобутилена. Обзорная информация, сер. "Акрилаты и поливинилхлорид". М.: НШТЭХИМ, 1979, с.15.

12. Грималюк Б.Т., Жизневский В.М., Иванык Л.И. Парофазное окисление акролеина на Ме-Те-Мо-0 катализаторах. Сб. Катализ и катализаторы, вып,14, К.: Наукова думка, 1976, с.18-24.

13. Грималюк Б.Т., Жизневский В.М., Толопко Д.К. Парофазное окисление метакролеина на окисных катализаторах, содержащих добавки металла. Нефтехимия, 1977, т.17, №4, с,563-572.

14. Грималюк Б.Т., Жизневский В.М., Родригес И. Влияние вол^рама и кремния на каталитические свойства системы Te-Mo-V-О в реакции парофазного окисления метакролеина. Сб. Нефтепереработка и нефтехимия, Киев, I960, вып.19, с.28-32.

15. Федевич Е.В., Крылова В.А., Жизневский В.М., Гробова К.И., Семенова В.А. Испытание железо-теллур-молибденового катализатора окисления изобутилена в метакролеин. Химическая промышленность, 1980, №6, с.335-337.

16. А.С. 362809 (СССР) Способ получения об -этилакриловой кислоты. (Ятчишин И.И., Андрушко Н.М., Будзан Б.И., Толопко Д.К., Ключкивский А.И.) Опубл в Б.И., 1973, №3.

17. Алексеева З.М. Кинетические и топохимические особенности синтеза и свойства латексов на основе бутилакрилата и 1-(о6-ал-килакрилат)-1-третбутилпероксиэтанов. Дисс. на соискание учен. степ. канд. хим. наук. - Л., 1980, с.5-14.

18. Шевчук Л.М., Мильченко Е.Н., Вишневская И.П., Зайцева А.Б., Куликова А.Е. Получение и свойства привитых сополимеров на основе бутадиеновых и акриловых сополимеров. Высокомолекул. соединения, сер. Б, 1978, т.20, №12, с.897-900.

19. А.С. 82965 (СССР) Способ получения метиловых эфиров об -алкил-акриловых кислот. (Денис Г.А., Ятчишин И.И., Пих З.Г.) -Опубл в Б.И., 1981, №18.

20. Сухов В.Д., Краснобаева B.C., Могилевич М.М., Ятчишин И.И., Денис Г.А. Окисление эфиров ^ -алкилакриловых кислот. Изв. Вузов. Химия и хим. технология, 1981, т.17, с.694-700.

21. Кондаковъ И.Л. 0 хлорировании смешанъого амилена. ЖР£Х0, 1888, т.20, №1, с.148-159.

22. Кондаковъ И.Л. Къ строен! ю ангеликовой и тиглиновой кислотъ.- ЖРФХО, 1891, т.23, №4, с.178-217.• •

23. Протоколъ засъедан1я отдъелен!я хим1я Русскаго физико-химичес-каго общества 13. мая 1893 года. IF$X0, 1893, №5, с.292-310.

24. Семеновъ В.М. 0 fi -бромалкиленянтарныхъ кислотахъ какъ про-дуктахъ присединен!я бромистаго водорода къ гомологамъ цитра-коновой кислоты. ЖРШ), 1899,т.31, №5, с.115-135.

25. Захаркин Л.И., Преображенский Н.А. Исследования в ряду изо-хинолиновых соединений. У1. Синтез у -этил-$ -валеролактон-fi -уксусной и fi -/сС-борммето/-пропиглутаровой кислот.

26. Ж. общ. хим., 1952, т.22, №10, с.1890-1895.

27. Яценко Е.А., Степанова О.С. Синтез и превращения алкоксиметил-этилмалоновых эфиров. I. Разложение алкоксиметилэтилмалоновых кислот при нагревании. Ж. общ. хим., 1963, т.23,№12,с.3823-3924.

28. Степанова О.С., Ганин Э.В., Краснова Е.Е., Виноградова О.А. Некоторые особенности каталитического расщепления метоксиме-тилалкилмалоновых кислот. Укр. хим. жур., 1979, т.45.2, с.154-157.

29. Jones R.N., Shen T.Y., Whiting M.S. Researches on Acetylenic Compounds. Part XXII. The reaction betwen Ni and carbonyl Mono-substituted acetylenic compounds.-J.chem.Soc.,1950, p.230-236.

30. Рубаник М.Я., Гороховатский М.Б. Неполное каталитическое окисление олефинов. К.: Техника, 1964.

31. Денисов Е.Т., Мицкевич Н.И., Агабеков В.Е. Механизмы жид-кофазного окисления кислородосодеожащих соединений. -Минск: Наука и техника, 1975.

32. А.С. I44I64 (СССР) Способ получения об-алкилакролеинов. (Фаберов М.И., Миронов Г.С., Корщунов М.А., Тепеницына Е.П., Шкарникова Е.Н., Завьялов В.Д.) Опубл. в Б.И., 1962, №2.

33. Пих З.Г., Федевич М.Д., Ятчишин И.И., Ключкивский А.И. Синтез высших альдегидов акролеинового ряда. Вестник Львов, политехи. ин-та, изд. Вица школа, 1975, №96, с.56-59.

34. Миронов Г.С., Фаберов М.И., Корщунов М.А. Синтез альдегидов акролеинового ряда на основе реакции Манниха. Химия и хим. технология, 1962, №1, с.33-48.

35. Ключкивский А.И., Ятчишин И.И., Будзан Б.И., Кулеба М.И., Мокрый Е.Н., Толопко Д.К. Аутоокисление низших насыщенных альдегидов. Теория и практика окисления углеводородов, М.: Наука, 1974, с.57.

36. Ятчишин И.И., Черняк Б.И., Маршалок Г.А. Особенности кинетики и механизма окисления об-алкилакролеинов. Кинетика и катализ, 1982, т.ХХШ, вып.1, с.206-209.

37. Фаберов М.И., Кошель Г.Н., Москвичев Ю.А. Окисление метакро-ленна в присутствии солей металлов переменной валентности.- Жур. прикладной химии, 1964, т.37, с.2287-2294.

38. Супрун В.Я., Мокрый Е.Н. Жидкофазное окисление метакролеина в присутствии ацетата церия III. Кинетика и катализ, 1983,3, с.739-740.

39. Мокрый Е.Н., Супрун В.Я. Особенности каталитического действия соединений церия в реакциях жидкофазного окисления алифатических альдегидов. Тезисы докладов 4. Международного симпозиума по гмогенному катализу, Ленинград 1984,т.2,С.232.

40. Ятчишин И.И., Хорват Иштван. Некоторые особенности механизма окисления альдегидов. Нефтехимия, I960, т.XX, вып. 4,с.573-576.

41. Мокрый Е.Н. Интенсификация процессов окисления альдегидов в жидкой фазе. Львов: изд. Вшца школа, 1984, с.63.

42. А.С. 582244 (СССР) Способ получения об -алкилакриловых кислот. (Федевич М.Д., Пих З.Г., Пириг Я.Н., Ятчишин И.И., Ключкивс-кий А.И., Толопко Д.К.) Опубл. в Б.И., 1977, №44.

43. Patent USA 4244884. Countinious process for marking per-oxylicacicl. /Hutchins J.P., Winn D./ , 1979.

44. Пат. №55-43058 (Япония) Способ получения органических перкис-лот. (Маки Т., Минета К., Исахи И.), РЖХим 1980, ЗН24П.

45. Брюховецкий В.А., Левуш С.С., Шевчук В.У. Окисление ацеталь-дегида в надуксусную кислоту в газовой фазе. Химическая промышленность, 1975, №11, с.819-822.

46. Пих З.Г., Пириг Я.Н., Ятчишин И.И. Кинетика реакции окисления об-алкилакролеинов перекисью водорода катализованной двуокисью селена. Ж. физ. хим., 1978, т.52, №6, с.1561, Деп. ВИНИТИ №3900-77 от 5 окт. 1977.

47. Пих З.Г. Окисление высших oC-алкилакролеинов кислородом и перекисными соединениями. Дисс. на соискание учен. степ, канд. хим. наук, Львов, 1978, с.149.

48. А.С. 798090 (СССР) Способ получения оС-алкилакриловых кислот. (Денис Г.А., Пих З.Г., Ятчишин И.И., Толопко Д.К.) опубл.в Б.И., 1981, №3.

49. Пих З.Г., Ятчишин И.И., Паздерская И.Ю. Кинетика и механизм катализ1фованного окисления ненасыщенных соединений пероксидом водорода. в кн.: Доклады У1. Всесоюзной конференции по каталитическим реакциям в жидкой фазе. Алма-Ата, 1983, с.83.

50. Химические реактивы и высокочистые вещества, (под редакцией Ливенсона Б.Б., Ротенштейна М.П., Медведевской И.А., Кузнецова Ю.С. и др.), М.: Химия, 1983, с.123.

51. Марек 0., Томка М. Акриловые полимеры. М.-Л.: Химия, 1966, с.233-305.

52. Цурута Т., Тиканиси К.Поведение метил-об-алкилакрилатов при сополимеризации. Коге кагаку дзасси, 1964, т.67, №10,с. 1647-1652.

53. Morris С.Е., Alexander А.Е.,Parts A.G-. Polymerization of methylасrylate in aqueous media. J. Polym. Sci., 1966, A-I, v.4, p.985-995.

54. Chikanishi Kunio, Tsumeta Teiji. Reactivity of ф -Alkylacrylic Esters. II. Copolymerization Behaviours of Methyl-o6-Alkylacry-lates. Makromolekulare Chemie, 1965, Bd8l, S.211-222.

55. Blaise E.E., Luttringer A. Sur les acides oC-alcoxylacryliques.

56. Bull. soc. chim. Paris, 1905, v.23, p.760-783*

57. Mannich C., Ritsert K. tiber die Kondensation malonestersaurem Diathylamin und Pormaldehyd. Ber. dtsch. chem. Gesell., 1924, Bd.57, S.III6-III8.

58. Цурута Т., Тиканаси К. Гомополимеризация метил-об-алкилакрилатов. Коге кагаку дзасси, 1964, т.67, №10, с1638-1643.

59. Ponticello J.S. A new Synthesis Route to tf, -Alkylacrylic Esters and Alkylacrylonitriles. J. Polym. Sci., Pol. Chem. Edition, 1979, v.i§, N.II, p.3499-3508.

60. Patentschrift BRD Verfahren zur Herstellung von Acrylsaureund об -Alkylacrylsaureestern durch Alkoholabspaltung aus oC-Alkoxymonocarbonsaureestern. Enke E., Khorr P., 1962.

61. Степанова O.C., Дроздовекая М.И. Алкилакриловые кислоты и их цроизводные. П. Синтез об -бутилакриловой кислоты и ее эфиров. Укр. хим. журнал, 1961, т.27,?*6, с.786-788.

62. Туркевич О.Е., Толопко Д.К. Взаимодействие хлорангидридов об-ненасыщенных карбоновых кислот с аллиловым спиртом. -Хим. промышленность, 1971, №12, с.35-36.

63. Туркевич О.Е., Никипанчук М.В., Середницкий Я.А., Толопко Д.К., Кочуренкова О.А, Изучение взаимодействия хлорангидридов крото-новой и метакриловой кислот с гликолями. Ж. орг. химии, 1972, т.8, №3, с.660. - Деп. ВИНИТИ №3558-71 от 13 окт. 1971.

64. Туркевич О.Е., Макитра Р.Г. Алкоголиз хлорангидридов оС-этиленовых кислот. I. Взаимодействие об -этиленовых хлорангидридов с аллиловым спиртом. Реакционноспособные органические соединения, 1973, т.10, №3, с.737-747.

65. Туркевич О.Е. Получение и характеристика эфиров об-ненасыщенных кислот. Дисс. на соискание учен. степ. канд. хим. наук, Львов, 1978, с.148.

66. Milas М.А., Surgenor D.M. Studies of Organic Peroxides.1.. t.-butyl Peresters. J. Am. Chem. Soc., 1946, v.68,p.642.

67. Юрженко Т.И., Федорова B.A. Синтез перекисных эфиров алифатических двухосновных кислот. Ж. орг. хим., 1965, №1, с.688.

68. Пучин В.А., Осецкая В.А., Юрженко Т.И., Мамчур Л.И. Синтез и изучение ИК-спектров перекисных эфиров ундециленовой кислоты. Ж. орг. хим., 1976, т.З, вып.7, C.II68-II7I.

69. А С. 175950 (СССР) Способ получения энергоемких веществ. (Юрженко Т.И., Пучин В.А., Виленская М.Р.) Опубл. в Б.И., 1965, №22.

70. Юрженко Т.И. Исслдеования по синтезу и реакциям органических перекисей. Сб. Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления, М.: Химия, 1969, с.9-58.

71. Реутов О.А. Теоретические основы органической химии. М.: Химия, 1964, с.47.

72. Юрженко Т.Н., Виленская М.Р., Осецкая В.А. Синтез полимери-зующихся перекисных эфиров акриловой и метакриловой кислот. Доклады АН СССР, 1965, №5, с. 163.

73. Юрженко Т.И., Виленская М.Р., Осецкая В.А., Пучин В.А., Апа-рович Л.М. Синтез перекисных эфиров ненасыщенных и насыщенных одноосновных кислот. Сб. Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисление. М.: Химия, 1969, с.64-71.

74. Виленская М.Р. Синтез и исследование некоторых типов органических перекисных соединений. Дисс. на соискание учен. степ, канд. хим. наук, Львов, 1966.

75. Пучин В.А., Юрженко Т.И., Похмурская М.В., Круть А.В. Об особенностях инициирующего действия1 некоторых ненасыщенных перекисей при блочной полимеризации стирола. Высокомолекулярные соединения, 1970, А-ХП, №1, с.248-251.

76. Пучин В.А., Юрженко Т.И., Воронов С.А., Британ М.С. Иссдедо-вание полимеризации перекисных мономеров в массе. Высокомоле-кулярныерные соединения, 1967, Б-1Х, №11, с.831-834.

77. Пат. №49-14549 (Япония) Способ получения термопластичных смол. Опубл. в Изобр. в СССР и за рубежом, 1975, вып.2, с.87

78. Пучин В.А., Юрженко Т.И., Воронов С.А., Британ М.С. Исследование полимеризации и сополимеризации перекисных мономеровв эмульсиях. Высокомолекулярные соединения, 1969, A-XI, №2, с.300-305.

79. Пучин В.А., Юрженко Т.И., Кожарский А.И., Кукурина Н.И. Исследование перекисно-функциональных дивинилстирольных сополимеров в эмульсиях. Высокомолекулярные соединения, 1969, A-XI, №4, с.789-793.

80. Пат. 369I26I (США) Graft-copolymers, containing as main alkylacrylate and ethyltioethylacrylate chain. M.C.Cucano, y.J,Jamamoto, J.R.Rubin. Опубл. в Изобр. в СССР и за рубежом, 1972, №12.

81. А.С. 238779 (СССР) Способ получения синтетических латексов. (Пучин В.А., Юрженко Т.И., Воронов С.А., Британ М.С., Кожарский А.И., Опубл. в Б.И., 1973, №24.

82. Юрженко Т.И., Пучин В.А., Бойсан 0.0. Исследования скорости термического распада перекисных мономеров, полимеров и сополимеров. Доклады АН УССР, 1966, №7, с.920-922.

83. Пучин В.А., Бойсан 0.0. Кинетика термического распада изомерных перекисных эфиров непредельных кислот и их насыщенных аналогов. Респ. межвед. сб. Синтез и физико-химия полимеров, 1974, вып.14, с.60-63.

84. Пучин В.А., Юрженко Т.И., Бойсан О.Е., Апарович JI.M. Термический распад перэфирных мономеров и полимеров в сопостанов-лении с насыщенными перэфирами. Укр. хим. журнал, 1967, №33, с.478-482.

85. Пучин В.А., Юрженко Т.И., Бойсан О.Е., Апарович Л.М. Исследование термического распада перэфирных мономеров и полимеров. -Сб. Успехи химии органических перекисных соединений и ауто-окисления, М.: Химия, 1969, с.202-208.

86. Юрженко Т.И., Занько А.А., Сердюкова O.K., Люкьянова И.И. Полярографическое изучение органических перекисных соединений. Сб. Успехи химии органических перекисных соединений и ауто-окисления, М.: Химия, 1969, с.450-457.

87. Юрженко Т.И., Пучин В.А., Воронов С.А. Исслдеование полимеризации и сополимеризации некоторых перекисных мономеров. -Доклады АН СССР, 1965, т.164, №6, с.1335-1338.

88. Землянский В.Л., Пильдус И.Э., Хардин А.П., Шрейберт А.И. Синтез акриловых и метакриловых эфиров сС-оксиалкилперекисей. -Химия и хим. технология, Труды Волгоградского политехнического ин-та, Волгоград, 1970, с.28-32.

89. А.С. 269I6I (СССР) Способ получения акриловых и метакриловых эфиров об-оксиалкилперекисей. (Хардин А.П., Шрейберт А.И., Пильдус И.Э.) Опубл. в Б.И., 1970, №15.

90. А.С. 631509 (СССР) Способ получения акриловых и метакриловых эфиров об-оксиалкилперекисей. (Смирнова В.И., Брель А.К., Рахимов А.И.) Опубл. в Б.И., 1978, №44.

91. Романцова О.Н., Носаев Г.А., Чуманченко Н.Н., Пильдус И.Э., Шрейберт А.И. Полимеризация стирола инициированная непредельными сложными эфирами о(,-оксиалкилперекисей и их перэфирнымианалогами. Высокомолекулярные соединения, 1976, А-ХУШ, №6, с.1198-1202.

92. Иванчев СС., Романцова О.Н., Романова О.С. Сополимеризация стирола и метилметакрилата с ненасыщенными сложными эфирами оС-оксиалкилперекисей. Высокомолекулярные соединения, 1975, А-ХУП, №11, с.2401-2406.

93. А.С. 447050 (СССР) Способ получения ударопрочного атмосферо-стойкого сополимера. (Иванчев С.С., Романцова О.Н., Еремина Е.Н. Кудрявцева Т.В., Романова О.С.) Опубл. в Б.И., 1976, №31.

94. Иванчев С.С., Будтов В.Н., Романцова О.Н., Беляев В.М., Романова О.С., Подосенова Н.Г., Отрадина Г.А. Синтез гребнеобразного полистирола и свойства его разбавленных растворов. -Высокомолекулярные соединения, 1976, А-ХУШ, №5, с.1005-1011.

95. Кудрявцева Т.В., Ивачев С.С., Кириллова Э.И., Емельянова Л.М., Еремина Е.Н., Кузнецова С.В., Павлюченко В.Н., Романова О.С., Антонова A.M., Арефьева В.В. Синтез атмосферостойких АБС-пластиков. Пластические массы, 1977, №9, с.45-53.

96. Пат. 3657395 (США) Process for preparation of graft copolymer of ethelene, propylene and diene, havig high-impact properties /Copolymer Rubber and Cem. Co.

97. Петровская Г.А. Синтез и исследование об-оксиалкилперекисей и их ацилпроизводных. Дисс. на соискание учен. степ. канд. хим. наук, Львов, 1972, с.88-135.

98. Денисов Е.Т. Механизмы гомолитического распада молекул в жидкой фазе. Итоги науки и техники, Кинетика и катализ, том 9, М.: ВИНИТИ, 1981.

99. Koenig Т., Deinzer М., Hoober J.A. Thermal Decomposition of

100. N-nitrosohydroxylamines. Ill. N-benzoil-N-nitroso-tert.-butyl-hydroxylaraines. J.Am.Chem.Soc., I97I| v.93, p.938-944.

101. Koenig Т., Huntington J., Crutthoff R. Secondary deuterium isotope effects in radical-forming reactions. V. t-Butylperace-tates and substituend t-butylphenylperacetats. J. Am. Chem. Soc., 1970, v.92, N.I8, p.5413-5418.

102. Braun W., Rajbenbach L., Eirich P.R. Peroxide Decomposition and cage effects. J.Phys.Chem., 1962, v.66, p.1591-1595» N.9.

103. Richardson W.H., Koskinen W.C. Multi-bond fragmentation of t ert.-butyl-2-methyl-t ert.-butylproxyperpropanat e.

104. J. Org. Chem., 1976, v.4I, N.I9, p.3182-3187.

105. Swain S.G., Stockmayer W.H., Clarke J.T. Effect of structure on the rate thermal decomposition of substituted benzoyl peroxides. J. Am. Chem. Soc., 1950, v.72, N.I2,p.5426-5434.

106. Bartlett P.D., Ruchardt Ch. Peresters. IV. Substituent Effectsupon the Concerted Decomposition of t.-Butyl-phenyl-perace-tates. J. Am. Chem. Soc., I960, v.82, p.1756-1762.

107. Ruchardt Ch., B6ck H. Die Zerfallsgeschwindigkeit des p-Methyl-mercapto-phenylperessigsaure-tert.-butylesters. Chem. Be-richte, 1967, Bd.100, Heft 2, S.654-657.

108. Jenkins A.D., Advances in Free Radical Chemistry, ed. G.H. Williams, Logos Press Acad. Press, London, N.Y., 1967, p.139.

109. Органикум, Практикум по органической химии. М.: Мир, 1979, т.2, с.245.

110. Ruchardt Ch. Zusammenhange zwischen Struktur und Reaktivitat in der Chemie freier Radikale. Angewandte Chemie, 19790, Heft 21, S.845-888.

111. Zollinger H. Diazo and Azochemistry: Aliphatic and Aromatic

112. Compounds. New York, 1961. НО. Роберте Дж., Кассерио M. Основы органической химии. -М.: Мир, 1978, т.2, с.89.

113. Овербергер С.Г. Органические соединения со связами азот-азот. М.: Химия, 1970, с.41-52.

114. Бартон Д., Оллис В.Д. Общая органическая химия. М.: Химия, 1982, т.З, с.285-287.

115. Fahr E.jLind Н. Chemie der oi -Carbonyl-Azoverbindungen. — Angewandte Chemie, Nr.7, S.376-388, 1966.

116. Overberger C.G., 0»Shaughnessy M.T. Preparation of some aliphatic Azonitriles and their Decomposition in Solution.

117. J. Am. Chem. Soc., 1949, v.7, N.8, p.2661-2666.

118. Blackham A.U., Eatough N.L. Thermal Decomposition of 1,1-azo-butane, I,I-azoisobutane, 2,2-azobutane, 2,2-azoisobutane. -J. Am. Chem. Soc., 1962, v.34, N.15,p.2922-2930.

119. Crawford R.J., Kunihiko Tagaki. Mechanism of Azoalkane Thermolysis. Concerted or Noneoneerted? J. Am. Chem. Soc., 1972, v.94, N.I8, p.7406-7416.

120. Patent USA 3649484 Electrolytic process for the manufacture of Azocompounds. Prager I.A., 1972.

121. Benzig E. Die Hydrolyse von oC , oO* -Dichlor-azoalkanen. -Angewandte Chemie, I960, Nr.16, S.57I.

122. Duismann W., Beckhaus H.-D., RUchardt Ch. A new synthesis of tert.-azoalkanes. Tetrahedron Letters, 1974, N.3,p.265-268.

123. Patentschrift BRD 23044765 Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen. RUchardt Ch., Beckhaus H.-D., Duismann W., 1974.

124. Kerber R., Nuyken 0., Steinhausen R. Synthese und Charakteri-sierung von Copolymeren aus Azoinitnatoren und Styrol. Mak-romolekulare Chemie, 1976, Nr.177, S.I37I-I357.

125. Buckingham J. The chemistry of arylhydrazones. Quart. Revs. Chem. Soc. London, 1969, v.23,N.I, p.37-56.

126. O'Connor R. Tautomerism in Phenylhydrazones. J. Org. Chem., 196I, v.26, N.II, p.4375-4380.

127. Patentschrift BRD 1055240 Verfahren zur Herstellung von ver-zweigten Polymerisaten. Vollmert В., Wenner G., 1962.

128. Europatent 0001782 Verfahren zur Herstellung von Pfropf-mischpolymeren. Naarmann H., Mc Kee G.E., Schmitt B. 1979.

129. Kunihiko Tagaki, Crawford R.J. The Mechanism of Azoalkane Fragmentation. J. Am. Chem. Soc., 1971» v.93, N.22,p.5910-5912.

130. Bamford C.H., Jenkins A.D., Wayne R.P. The coupling of polymers. Part 2. vinyl polymers and block copolymers. -Trans. Faraday Soc., I960, v.56, p.932-942.

131. Haines R.H., Waters W.A. Properties and Reaction of Alkyl-Free radicals in Solution. Part VIII The reducing action of some water-soluble radicals. J. Am. Chem. Soc., I955tp. 4256-4260.

132. Patentschrift BRD 1795286. Acylierungsfunktionen aufweisen-de Azoverbindungen. Mac Leay R.E., Sheppard Ch.S., 1972.

133. Reed S.P. Telechelic Diene Prepolymers. VI. Di-,4-hydroxybu-tyl -2,2-azlbisisobutyratr as initiator. J. Polym. Sci., 1972, v.IO A-I, N.8, p.2493-2495.

134. А.С. 830758 (СССР) Трет.-азобис-(трет.-бутилпероксиметил-4-цианопентаонат) в качестве инициатора радикальной полимеризации. (Братычак М.Н., Пучин В. А., Беднарская О.Р., Карпенко А.Н., Цайлингольд В.Л., Копылов Е.П.) Опубл. в Б.И., 1980, №42.

135. А.С. 873653 (СССР) Способ получения 4,4-азобис-(трет.-алкил-С^-С5-перокси-4-цианопентаонатов). (Братычак М.Н., Пучин В.А., Дончак В.А., Цайлингольд В.Л., Копылов Е.П., Федорова В.А., Бычкова В.А.) Опубл. в Б.И., 1981, №24.

136. А.С. 973546 (СССР) Способ получения олигомеров с концевыми эпоксидными группами. (Братычак М.Н., Пучин В.А., Беднарская.О.Р. , Цайлингольд В.Л., Бычкова Т.И., Уставщиков О.Б., Крейцберг Г.Н.) Опубл. в Б.И., 1982, №42.

137. Smith D.A. The thermal Decomposition of Azonitriles- Polymers. Die Makromolekulare Chemie, 1967, Bd.I03, S.30I-303.у

138. Stehlicek J., Sebenda J. Blockpolymers Polycaprolactam Poly-styrene-Polycaprolactam prepared by the Anionic polymerization of caprolactara. - European Polymer Journal, 1977» v.13,p.949-954.

139. A.C. 455602 (СССР) Способ получения жидких карбоцепных полимеров с концевыми функциональными группами. (Баранцевич Е.Н., Пронин Б.И., Белов И.Б., Калаус А.Е., Береснева Н.К., Тоиц-кий А.П.) Опубл. в Б.Pi., 1977, №12.

140. A.C. 573489 (СССР) Способ получения карбонильных олигомеров с концевыми первичными аминогруппами. (Гриценко Ф.Р., Кочетов Д.П., Белов И.Б., Калаус А.Е., Береснева Н.К., Троицкий А.П.) Опубл. в Б.И., 1977, №15.

141. Гриценко Ф.Р., Спирин Ю.П. Синтез сложных эфиров и гидразида азобис-изомасляной кислоты. Укр. хим. журнал, 1973, т.43, №9, с.962-965.

142. Гриценко Ф.Р., Спирин Ю.П., Гршщенко В.К., Кочетова Т.И. Синтез азобис-изобутирогидразида и олигомеров с концевыми гидразидными грушами. Доклады АН СССР, 1974, т.214, №3, с.569-571.

143. Lewis F.M., Matheson M.S. Decomposition of Aliphatic Azo-Compounds. J. Am. Chem. Soc., 1949, v.71, n.2,p.747-748.

144. Lepley A.R., Closs G. Chemically Induced Magnetic Polarisation.

145. Wiley-Intersci., New York, 1973.

146. Рюхардт X. Механизмы радикальных реакций. Успехи химии, 1978, т.ХУП, вып.II, с.2015-2043.

147. Ruchardt Ch. XXII. International Congress of Pure and Applied Chemistry, v.4, Special Lestures, Butterworth, 1978, p.223.

148. Nelson S.F., Bartlett P.D. Azocumene. I. Preparation and Decomposition of Azocumene. Unsymmetrical Coupling Productsof the Cumyl Radical. J. Am. Chem. Soc., 1966, v.88, N.I, p.137-143.

149. Rttchardt Ch., Pantke R. Organische Peroxide. XVII. Darstellung und Thermolyse von Cyanperoxycarbonsaure-tert.-butylestern. -Chem. Berichte, 1973, Bd.I06, Nr.6, S.2542-2549.

150. Timberlake W., Garner A.W., Hodges M.L. Free radical-substi-tuend effects II , steric effects and sulfur participation. Tetrahedron Letters, 1973, N.4, p. 309-312.

151. Benson S.W., Cruickshank F.R., Golden D.M., Hangen G.R., O'Neal H.E., Rodgers M.S., Shaw R., Walsh R. Additivity ■ rules for the thermochemical properties. Chem. Rev., 1969, v.69, N.3, p.279-324.

152. Cruickshank F.R., Benson S.W. The carbon-hydrogen bond strengh in dimethyl ether and some properties of iodo methyl-methyl-ethers. Int.J.Chem.Kinetics, 1969, v.I, N.4, p.381-390.

153. Overberger C.G., Biletch H. Azo-bisnitriles. The preparation and decomposition of azonitriles derrived from p.-substituted Phenylacetones. J.Am.Chem.Soc., 1951, v.73, p.4880-4882.

154. Тиме Т.А., Баранцевич E.H., Картавых В.П., Брыль Д.Г., Термическое разложение 4,4-азобис-(4-циановалериановой кислоты . Высокомолекулярные соединения, 1974, т.16, №4,с.255-258.

155. Картавых В.П., Драч В.А., Бранцевич Е.Н., Абраменко Е.Л., Полимеризация диеновых углеводородов в присутствии азони-трильных инициаторов, содержащих карбоксильные и гидроксиль-ные группы. Высокомолекулярные соединения, 1977, T.I9A, №4, с. 1226-1229.

156. Энтелис С.Г., Кузаев И.И., Евреинов В.В. Методы определения распределения по типам функциональности олигомеров с реак-ционноспособными группами. В кн. Современные физические методы исследования полимеров., М.: Химия, 1982, с.234-251.

157. Теддер Д. Реакционная способность свободных радикалов. -М.: Мир, 1977, с.608.

158. Петров Г.Н., Калаус А.Е., Белов И.Б. Жидкие углеводородные каучуки. В кн. Синтетический каучук., Л.: Химия, 1979, с.411-460.

159. А.С. 743992 (СССР) Способ получения 4,4-азобис~(1-бром-4-цианопентана). (Мишина И.М., Каюкова Л.А., Брюске Я.Э.) -Опубл. В Б.И., 1980, №12.

160. Пих З.Г., Денис Г.А., Ятчишин И.И. Окисление об-алкилакроле-инов до соответствующих кислот перекисью водорода. Ж. орг. хим., 1978, т.ХУ, вып.1, с.1831-1834

161. Пих З.Г., Денис Г.А., Ятчишин И.И. Синтез об-алкилакриловых кислот. Ж. орг. хим., 1978, т.ХУ, вып.1, с.60-63.

162. Маршалок Г.А., Ятчишин И.И., Толопко Д.К. Синтез хлорангидридов об-алкилакриловых кислот. Вестник Львов, политех, ин-та, Львов: Вица школа, изд. ЛГУ, 1981, №149, с.146-150.

163. Сусленикова В.М., Киселева Е.К. руководство по приготовлению титрованных растворов. Л.: Химия, 1973.

164. Крешков А,П. Практическое руководство по анализу кремнийорга-нических мономеров и полимеров. М.: Химия, 1959, с.307.

165. Saad S.M., Zaki М.Т., Tollan К.A. Microdetermination of the

166. Azo Group in Organic Compounds.- Mikrochimica Acta, 1976, N.I, p.521-526.

167. Губен-Вейль. Методы органической химии. М.: Химия, 1963, т.2, с.337.

168. Шталь Э.М. Хроматография в тонких слоях. М.: Мир, 1965, с.508.

169. Бонд A.M. Полярографические методы в аналитической химии. -М.: Химия, 1983, с.18.

170. Денисов Е.Т. Константы скорости гемолитических жидкофазных реакций. М.: Наука, 1971, с.7.

171. Hiroshi Minato. The solvolysis of acid chlorides. A presentation of the problem and a proposal for the mechanism. -Bull. chem. Soc. Jap., 1964, v.37, N.3, p.316-323.

172. Макитра P.Г., Циканчук Я.Н., Туркевич O.E. Взаимодействие бензоилхлорида со спиртами. Доклады АН УССР, сер. Б, 1976, №5, с.436-438.

173. А.С. 223087 (СССР) Способ получения хлорангидридов карбоновых кислот. (Довбенчук Е.М., Пириг Я.Н., Середницкий Я.А., Толопко Д.К.) Опубл. в Б.И., 1968, №24.

174. А.С. 167865 (СССР) Способ получения акрилоилхлорида. (Довбенчук Е.М., Жизневский В.М., Толопко Д.К., Федевич Е.В.)- Опубл. в Б.И., 1965, №3.

175. Маршалок Г.А., Ятчишин И.И. Исследование бинарных систем хлористый тионил об -алкилакриловые кислоты. - Изв. ВУЗов СССР, сер. Химия и хим. технология, 1981, т.24, №12,с.1472-1476.

176. Макитра Р.Г., Пириг Я.Н., Середняцкая М.Н., Туркевич O.S. Кинетика взаимодействия карбоновых кислот с хлористым тио-нилом. Кинетика и катализ, 1975, т.16, №3, с812.

177. Маршалок Г.А., Ятчишин И.И., Толопко Д.К. Синтез эфиров об-алкилакриловых кислот. Ж. орг. хим., 1981, т.17, №4, с.694-700.

178. Макитра Р.Г., Маршалок Г.А., Ятчишин И.И., Пириг Я.Н. Метанолиз об-алкилакролилхлоридов. Укр. хим. журнал, 1983, т.49, №2, с.202-204.

179. Бюллер К., Пирсон Д. Органические синтезы. М.: Мир, 1973, ч.2, с.289.

180. Сильверштейн Р., Басслер Т., Моррил Т. Спектроскопическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977, с.207.

181. Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. -М.: Мир, 1971, с.60.

182. Казицина Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР-и масс-спектроскопии в органической химии. Изд. Московского ун-та, 1979, с.80.

183. Fabian J., Hartmann Н. Light Absorption of Organic Colorants. Berlin, Heidelberg, N.Y.: Springer-Verlag, 1980,1. Kapitel 7»

184. The chemistry of Hydrazo, Azo and Azoxy Groups. -Ed. S. Patai, N.Y.: ¥/iley, 1975, part I.

185. Rau H. Spektroskopische Eigenschaften organischer Azover— bindungen. Angewandte Chemie, 1973, Bd. 85, Nr.6,1. S. 248-258.

186. Engel P.S., Bishop D.J. Thermolysis of сis and transazoalkanes. J. Am. Chem. Soc., 1975, v.97, N.23, p.6754-6762.

187. Suzuki H. Electronic Absorption Spectra and Geometry of

188. Organic Molecules. Academic Press, New York, 1967, Кар. 19, 20, 23.

189. E. Mtiller Neuere Anschauungen der organischen Chemie.-Springer-Verlag, Berlin, 1957, S.339.

190. Майрановский С.Г., Страдинь Я.П., Бвзуглый В.Д. Полярография в органической химии. Л.: Химия, 1975, с.218-223.

191. Holleck Ь., Holleck G. Polarography London-Melbourne, Мс Millan, 1966, v.2, p.825-834.

192. Aylward G.H., Garnett J.L., Sharp J.H. Alternating and Direct currunt Polarography of Azobenzene in Indifferent Electrolyte in DMF. Analytical Cem., 1967, v.39, N.4,p. 236-241.

193. Sadler J.K., Bard A.J. The polarographic reduction of cisand trans azobenzene. J. Am. Chem. Soc., 1968, v.90, N.8, p.1979-1989.

194. Hillson P.J., Brimbaum P.P. The electrochemical Reduction of Aromatic Azocompounds. Transaction Faraday Soc., 1952, v.48, p.478-481.

195. Даниэль А.И. Физико-химические основы выбора растворителя для выделения непредельных кислот из водных растворов. -Дисс. на соискание учен. степ. канд. хим. наук, Львов, 1983.

196. А.С. 521253 (СССР) Способ получения моноалкиленгликолевых эфиров акриловых кислот. (Салахетдинова З.С., Гололобова А.А., Синеоков А.П., Штефан В.И., Зубкова В.Т., Неумоин Ю.В.)- Опубл. в Б.И., 1976, №26.

197. Салахетдинова З.С., Померанцева Э.Г., Цыпкина Т.В., Гололобова А.А., Синеоков А.П. Исследование механизма реакции окисей олефинов с акриловыми кислотами. Физико-химические основы синтеза и переработки полимеров (Горький), 1979, т.4, с.87-93.

198. Макитра р.Г., Маршалок Г.А., Пириг Я.Н., Ятчишин И.И. Влияние структуры спирта на скорость алкоголиза оС-этил-акрилилхлорида. Кинетика и катализ, 1984, т.25, №3, с.767.- Деп. ЩНИТИ №407-84 от 20.01.1984.

199. Нонхибел Д., Уолтон Дж. Химия свободных радикалов. М.: Мир, 1977, с.36-39.

200. Engel P.S., Bartlett P.D. The Sensitized Photolysis of Acyclic Azo Compounds. Singlet, Energy Transfer. J. Am. Chem. Soc., 1970, v. 92, N. 20, p. 5883-5891.

201. Davis G.L., Hey D.H., Wiliams G.H. The decomposition ofarylazoarylmethanes. J. Chem. Soc., 1956, N.II, p.4397-4408.

202. Гарманов И.В. Синтетический каучук. Л.: Химия, 1976, с.419-422.

203. Braun D., Brendlein W., Quella P. Untersuchung des Zerfalls verschiedener Azoinitiatoren in Losung. Monatshefte fur Chemie, 1979, Bd.IIO, S.699-713.

204. Эмануэль H.M., Зайков Г.Е., Майзус З.К. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений: М.: Наука, 1973, с.130.

205. Кучер Р.В., Туровский А.А., Батог А.Е. Исследование кинетики разложения трет.-алкильных перекисей. Ж. орг. хим., 1969, т.5, с.600-604.

206. R. Schmid, V.N. Sapunov. Non-formal kinetics. Verlag Chemie, Weinheim, Dearfield Beach, Florida, Basel, 1982, p.195*

207. Moroni A.F. tiber den Einfluss der Losungsmittel beim thermischen Zerfall des Azoisobuttersauredinitrils. Die Makromolekulare Chemie, 1967, Bd. 105, S.43-49.

208. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия, 1977, с.332.

209. Крешков А.П. Аналитическая химия неводных растворов. -М.: Химия, 1982, с.167-203.

210. Денисов Е.Т. Изучение распада инициатора на радикалы методом ингибиторов. Изв. АН СССР, сер. хим., 1963, №11,с.2037-2039.

211. Грива A.M., Денисова Л.Н., Денисов Е.Т. Роль поступательной и вращательной диффузии при внутриклеточной рекомбинации радикалов из динитрила азоизомасляной кислоты в полимерной матрице. Высокомолекулярные соединения, 1977, T.I9-A, №2, с.219-224.

212. Hammond G.S., Sen Y.N., Boozer Е.Е. The efficiency of Radical

213. Production from Azo-bis-isobutyronitril. J. Am. Chem. Soc., 1955, v.77, N.I2, p.3244-3248.

214. Химия и технология высокомолекулярных соединений. (Под ред. В.В.Коршака), М.: Химия, 1976, с.608.

215. Encyclopedia of Polymer Science and Technology. By Ed. H.H. Mark - N.Y.: J. Wiley and sons, 1970, v.13, p.894.

216. Schildknecht C.E. Industrial graft copolymerization.

217. Polym. process., 1977, p.228-250.

218. Bayer AG. ABS-copolymers. Angewandte Makromolekulare Chemie, 1977, Bd.877, S.297-396.

219. Еремина E.H. Синтез и исследование привитой сополимеризации стирола, акрилонитрила и каучука. Дисс. на соискание учен, степ. канд. хим. наук. - Москва, 1971, с.157.

220. А.С. 522196 (СССР) Способ получения реакционноспособного полистирола. (Ворнов С.А., Пучин В.П., Кисилев Е.Н., Токарев B.C.) Опубл. в Б.И., 1976, №22.

221. Чуйко Л.С., Гриненко Н.М., Рублев Б.Л. Изучение констант сополимеризации алкеналкилперекисей с диеновыми и виниловыми мономерами. Высокомолекулярные соединения, 1976, сер. Б, т.18, №8, с.635-638.

222. Chikanishi К., Tsuruta Т. Reactivity of -alkylacrylic esters. I. Hompolymerization behaviours of ethylalkylacrylates. Makromolekulare Chemie, 1965, Bd.8l, S.198-210.

223. Mageli O.L., Light R.E., Gal R.B. Copolymerization of alkenalkinperoxides with vinyl monomers. J. Am. Chem. Soc., Div. Org. Coating Plast. Chem., 1967, v.27, p.I428-I444.

224. Патент № 49-14549 (Япония) Способ получения термопластичных смол. Опубл. в Изобр. в СССР и за рубежом, 1975, вып.-2, с.87.

225. Патент 4I5II28 (США) Graft copolymers by suspension process following emulsion. /A.J. Ackermann, P.E. Carrock /. РЖХим, 1979, 22 С 511 П.

226. Павлюченко В.Н., Иванчев С.С. Эмульсионная полимеризация неполярных мономеров (развитие представлений о кинетике и топо-химии). Успехи химии, 1981, №4, с.715-745.

227. Елисеева В.И., Иванчев С.С., Кучанов С.И., Лебедев А.В. Эмульсионная полимеризация и ее применение в промышленности. М.: Химия, 1976, с.239.

228. Полимеризационные пленкообразователи (Под общ. ред. В.И.Елисеевой). М.: Химия, 1980, с.174.

229. Елисеева В.И., Жаркова Н.Г., Губарева А.Г. Эмульсионная полимеризация низших алкилакрилатов. Высокомолекулярные соединения, 1965, Т.7-А, №1, с.156-162.

230. Елисеева В.И., Малофеевская В.Ф., Герасимова А.С. Кинетика роста частиц в цроцесее полимеризации как фактор стабильности акрилатных латексов. Высокомолекулярные соединения, 1967, Т.9-А, с.730-738.

231. Елисеева В.И., Малофеевская В.Ф., Герасимова А.С., Макаров Ю.А. Измайлова И.Р. Кинетика образования частиц при латексной полимеризации акриловых мономеров. Высокомолекулярные соединения, 1969, т.П-А, №5, с.1005-1009.

232. Kolthoff J., Meeehen Е., Carr Е. Mechanism of initiationof emulsion polymerization by persulfate. J. Am. Chem. Soc., 1953, v.75, p. 1439-1441.

233. Долгоплоск Б.А., Тинякова Е.И. Окислительно-восстановительные системы как источники свободных радикалов. М.: Наука, 1972, с.226.

234. Ghosh P., Shadha S., Patit S. End group studies in persulfate intiated vinyl polymer by Dye Techniques.

235. Initiation by redox persulfate systems. J. Polym. Sci., 1964, A-2, p.4441-4448.

236. Misra N., Banthia A.R., Mandal B.M. bitermolecular association of polymers through functional end groups. Sulphate and Sulphonate end-groups. Europ. Polym. J., 1979, v.15, N.IO, p.943-947.

237. Лаврова Л.А., Дымарчук Н.П., Мищенко K.H. Исследование кинетики полимеризации акриламида в присутствии персульфата калия и сульфата натрия. Ж. приклад, химии, 1973, т.29, №5, с.1294-1298.

238. Методы исследования ударопрочных полистиролов. Сборник. Л.: Химия, 1975, с.38.